JPS6039352B2 - Ｎ−カルボキシメチルタウリンアルカリ塩の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はタウリン譲導体の製造法に関する。

一般に洗剤は、主組成物である界面活性剤の他に、副組
成物としてビルダーを始めとする各種の添加剤より成っ
ている。添力ロ斉Ｕの内ビルダ‐は、量的には界面活性
剤よりも多く、また洗剤の洗浄力を高める等重要なもの
である。従釆ビルダーとして多くのものが開発されてい
るが、最も広く使用されているのは、トリポリリン酸塩
である。

しかしながら、トリポリリン酸塩は、その性能が勝れて
いる反面、環境衛生の点で重大な欠点をもっている。す
なわち、トリポリリン酸塩を含有する洗剤を使用した洗
浄排水が河川に入った場合、そのリン分が河川の富栄養
化を引起し、藻類の異常繁殖の要因となる。このため、
ＩＪソ分を含まないビルダーの開発が要望されているが
近年、この種のビルダーとしてタウリン誘導体が注目さ
れている。（特開昭５０−１４９７０６）本発明はタゥ
リン誘導体の製造法に関し、詳しくは、タウリンにカ性
アルカリを加えてアルカリ塩となした後、グリコロニト
リルと反応させ次いでカ性アルカリを加えて加水分解す
ることによりＮーカルボキシメチルタウリンアルカリ金
属塩、更にはＮーカルボキシメチルタウリンを工業的に
有利に製造し得る方法を提供するものである。従来Ｎ−
カルボキシメチルタゥリンは、例えば上記椿関昭５０一
１４９７０６では、タウリンとモノクロル酢酸とから合
成されている。しかしながらこの方法では原料として高
価なモノク。ル酢酸を使用する事、副反応としてＮ，Ｎ
−ジカルボキシメチルタウリンが生成する事等により結
果としてＮ−カルボキシメチルタウリンのコストは高く
なる。また他の方法としてタウリンに青化ソーダとホル
マリンを反応させる事も考えられるが、この場合にも副
生成物としてＮ，Ｎ−カルボキシメチルタウリンの生成
が避けられず、目的とするＮ−カルボキシメチルタウリ
ンを高純度、高収率で得ることはできない。本発明者ら
は、Ｎーカルボキシメチルタウリンを効率良く製造する
方法について種々検討した結果、タウリンにカ性アルカ
リを加えてアルカリ塩となした後、グリコロニトリルと
反応させ、次いでカ性アルカリを加えて加水分解するこ
とにより、Ｎ，Ｎージカルボキシメチルタウリン塩の創
生を抑制し、実質的にＮ−カルボキシメチルタゥリン塩
のみを極めて高収率で合成し得ることを見出した。

以下本発明の方法について更に詳細に説明する。

本発明に使用するカ性アルカリとしてはか性ソーダ、力
‘性カリがあり、これらは通常２０〜５の重量％程度の
水溶液として使用される。使用量は通常理論量則ちタウ
リン１モルに対し、か性アルカリ１モルが必要である。

カ性アルカリを加えない場合、即ちタウリンをアルカリ
塩ではなくタウリンそのままで、直接グリコロニトリル
と反応させる時には、目的とする反応はほとんど進行せ
ず、強いて高温、長時間反応させる時にはグリコロニト
リルの分解が起り、目的を達成することができない。ま
た逆にカ性アルカリを過剰に加えた場合、遊離のカ性ア
ルカリはグリコロニトリルの分解、反応液の着色等を促
進するので好ましくない。即ちカ性アルカ川ま夕ウリン
と当量加える必要がある。タウリンアルカリ塩と反応さ
せるグリコロニトリルは、予め製造されたグリコロニト
リルもしくは、その水溶液であり、通常は２０〜５５重
量％程度の濃度で用いられる。グリコロニトリルの代り
に青酸と、ホルムアルデヒドを原料として直接反応させ
ることは、反応過程で青酸とホルムアルデヒドからその
場でグリコロニトリルが少量生成されたとしても、予め
製造されたグリコロニトリルを原料とした場合と異なり
、副生成物としてＮ，Ｎージカルボキシメチルタウリン
を生成するので好ましくない。グリコロニトリルの使用
量は理論量即ちタウリン１モルに対し、グリコロニトリ
ル１モルで良い。０．８〜１．２モル程度の範囲でいず
れか１方を若干過剰に使用しても差支えないが、格別の
利点はない。

グリコロニトリルが多過ぎる場合には、未反応の残存グ
リコロニトリルが加水分解時にニトリロトリ酢酸又はグ
リコール酸となり、不純物の混入や、着色の原因となり
好ましくない。両者を反応させるには櫨梓下にタウリン
アルカリ塩水溶液にグリコロニトリル水溶液を徐々に添
加し、蝿拝するか、或いは両者の当量を少量づつ混合す
るのが良い。反応は速やかに進行し、同時に可成りの発
熱があり液温は４上昇する。この時、余り高温になると
反応液は着色し、また異常反応を生じて更に反応熱によ
り液温は上昇する事態を招き、非常に危険であると共に
副反応が著しく目的物を収率良く取得することもできな
い。反応温度は通常１０〜６０ｑ○の範囲が好ましく適
用される。反応は３船ご乃至３時間以内の短時間で完結
する。かくして得られた反応液を次にか性アルカリで加
水分解する。

か性アルカリとしては、前記と同じか性ソーダおよびか
性カリが通常２０〜５の重量％の水溶液として用いられ
る。使用量は通常理論量乃至若干過剰則ちグリコロニト
リル１モルに対し、アルカリ１．０〜１．５モル程度加
えることが好ましい。この場合過剰量のアルカリは副反
応を抑制すると共に、創生するアンモニアの駆出に役立
つ。反応は速やかに進行すると共に急激に発熱、アンモ
ニアガスの発生があるが徐々に混合するか、或いは充分
な蝿梓を行なう等により支障なく反応を行なうことがで
きる。反応温度は必ずしも制限はないが低過ぎる場合、
反応時間が長くなるため、通常は６０ｏｏ〜沸点の範囲
が好ましく適用される。反応は１時間乃至約３時間前後
で完結する。尚、髪用上は反応による創生アンモニアの
除去のため少くとも反応終了前−旦反応液を煮沸せしめ
ることが望ましい。かくして得られる反応液は、高純度
のＮ−カルボキシメチルタウリンアルカリ塩を含有し、
このものから直接Ｎ−カルポキシメチルタウリンアルカ
リ塩が晶出されるほか、中和、分別晶出、又はイオン交
換処理等の手段によって遊離のＮーカルボキシメチルタ
ウリンが得られる。

以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明するが、これは説明のための単なる例示であ
り、本発明はこれらのみに限定されないことは勿論のこ
と、これらによって何ら制限されないことは言うまでも
ない。実施例 １ 温度計、縄枠機、滴下ロ−ト、還流冷却器を備えた１そ
の硬質ガラス製４ッロフラスコを恒温油槽中に設置じた
。

タウリン１２５夕（１モル）、カー性ソーダ５の重量％
溶液８０夕（１モル）および水９０夕を入れ濃伴溶解し
、これに４０００以下でグリコロニトリル５の重量％溶
液１１４夕（１モル）を滴下ロートより滴下した。滴下
終了後加溢して５０℃で櫨梓下に１時間反応させた。次
いで力性ソ−ダ５の重量％溶液１２０夕を一度に加えた
。急激に発熱し、液温が約８０ｑ０になりアンモニアが
発生し始めたが、更に加熱して沸点で２時間反応させた
。反応終了後の液は、Ｎーカルポキシメチルタウリンソ
ーダ２１８夕を含んでいた。タウリンよりの収率は９６
％である。この液を濃縮してＮ−カルボキシメチルタウ
リンソーダ１水和物の結晶２１８夕を得た。

取得収率８９％である。このものを分析したところ純度
は９７％であった。比較例 実施例１と同機な装置にタウリン１２５夕（１モル）、
か性ソーダ５の重量％溶液８０夕（１モル）および青化
ソーダ３の重量％溶液１６３２（１モル）を入れ濃拝熔
解し、これに４０００以下でホルマリン３７重量％溶液
８１夕（１モル）を１時間かけて滴下した。

滴下終了後加溢して５００○で機梓下に１時間反応、さ
せた。次いでカ性ソーダ５の重量％溶液４０夕を一度に
加えた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ タウリンにカ性アルカリを加えてアルカリ塩となし
   た後、グリコロニトリルと反応させてＮ−シアノメチル
   タウリンを得、次いでこれをカ性アルカリを加えて加水
   分解することを特徴とするＮ−カルボキシメチルタウリ
   ンアルカリ塩の製造法。