JPS6039357B2 - アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法 - Google Patents
アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法Info
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- JPS6039357B2 JPS6039357B2 JP3250181A JP3250181A JPS6039357B2 JP S6039357 B2 JPS6039357 B2 JP S6039357B2 JP 3250181 A JP3250181 A JP 3250181A JP 3250181 A JP3250181 A JP 3250181A JP S6039357 B2 JPS6039357 B2 JP S6039357B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アジりジンー２ーカルボソ酸塩の新規な製造
方法に関する。
方法に関する。
さらに詳しくはＢーハロゲノアラニンまたはそのェステ
ル、あるいはこれらの鉱酸塩を水または含水有機溶媒中
で、アルカＩＪ金属またはアルカリ士類金属の水酸化物
あるいはアンモニア水で処理することによって高収率で
アジりジンー２−カルボン酸塩を製造する方法に関する
ものである。
ル、あるいはこれらの鉱酸塩を水または含水有機溶媒中
で、アルカＩＪ金属またはアルカリ士類金属の水酸化物
あるいはアンモニア水で処理することによって高収率で
アジりジンー２−カルボン酸塩を製造する方法に関する
ものである。
アジりジン−２ーカルボン酸塩は、Ｑ−アミノ酸または
農医薬品等の中間体として非常に有用な化合物であり、
例えばアジりジン−２−カルボン酸リチウム塩を１５％
硫酸中で処理するとＱ−アミノ酸の一種であるセリンが
得られる。従来、アジりジンー２−カルボン酸の製造法
としては、アジりジンー２−カルボン酸ナトリウム塩に
ついて、１）Ｑークロロ−８−アラニン塩酸塩を原料と
し、この化合物を水中、水酸化ナトリウム水溶液で中和
後、加熱還流下に水溶液のＰＨが７〜７．５に保たれる
ように１規定の水酸化ナトリウム水溶液を滴下して製造
する方法（Ｋ．Ｄ．Ｇ皿ｄｅｒｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ，Ｂ
ｅｒ，，９３，１６４０（１９６０））、２）Ｑ，８ー
ジブロムプロピオン酸ィソブ。
農医薬品等の中間体として非常に有用な化合物であり、
例えばアジりジン−２−カルボン酸リチウム塩を１５％
硫酸中で処理するとＱ−アミノ酸の一種であるセリンが
得られる。従来、アジりジンー２−カルボン酸の製造法
としては、アジりジンー２−カルボン酸ナトリウム塩に
ついて、１）Ｑークロロ−８−アラニン塩酸塩を原料と
し、この化合物を水中、水酸化ナトリウム水溶液で中和
後、加熱還流下に水溶液のＰＨが７〜７．５に保たれる
ように１規定の水酸化ナトリウム水溶液を滴下して製造
する方法（Ｋ．Ｄ．Ｇ皿ｄｅｒｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ，Ｂ
ｅｒ，，９３，１６４０（１９６０））、２）Ｑ，８ー
ジブロムプロピオン酸ィソブ。
ピルェステルと液体アンモニアとの反応によって得られ
るアジりジンー２ーカルボン酸イソプロピルェステルを
エーテルーェタノール−水の混合溶媒中でナトリウムェ
トキシドで加水分解する方法（Ｅ．Ｋｙｂｕｒｚ ，Ｈ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，４９，３６８（１９６６
））が知られている。また、アジりジン−２−カルボン
酸リチウム塩の製造法として、３）Ｑークロロー３−ア
ラニンェチルェステルの塩酸塩をエタノール中、トリェ
タ／ールアミンで処理してアジりジンー２ーカルボン酸
エチルェステルを製造し、該化合物をエタノールと水の
混合溶媒中水酸化リチウムで加水分解する方法（Ｋ．Ｄ
，Ｇ皿ｄｅｒｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ，茂ｒ，，９３，１６
３９（１９６０））が知られている。しかしながら、こ
れらの公知の方法では、１）の方法が原料のＱ−クロロ
−８−アラニン塩酸塩の反応初期濃度を１重量％程度と
いう低濃度に制限されること、加熱の必要があること、
加えて反応液の斑を制御しなければならないこと、また
２）および３）の方法はそれぞれのアジりジンー２ーカ
ルボン酸ェステルの合成が煩雑であり、且つ収率も低い
こと等、いずれも原料または収率の点で問題があり、工
業的には必ずしも満足な方法とは言い難い。本発明者ら
は、アジりジンー２ーカルボン酸塩の工業的に有利な製
造法を鋭意検討の結果、本発明を完成するに至った。
るアジりジンー２ーカルボン酸イソプロピルェステルを
エーテルーェタノール−水の混合溶媒中でナトリウムェ
トキシドで加水分解する方法（Ｅ．Ｋｙｂｕｒｚ ，Ｈ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，４９，３６８（１９６６
））が知られている。また、アジりジン−２−カルボン
酸リチウム塩の製造法として、３）Ｑークロロー３−ア
ラニンェチルェステルの塩酸塩をエタノール中、トリェ
タ／ールアミンで処理してアジりジンー２ーカルボン酸
エチルェステルを製造し、該化合物をエタノールと水の
混合溶媒中水酸化リチウムで加水分解する方法（Ｋ．Ｄ
，Ｇ皿ｄｅｒｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ，茂ｒ，，９３，１６
３９（１９６０））が知られている。しかしながら、こ
れらの公知の方法では、１）の方法が原料のＱ−クロロ
−８−アラニン塩酸塩の反応初期濃度を１重量％程度と
いう低濃度に制限されること、加熱の必要があること、
加えて反応液の斑を制御しなければならないこと、また
２）および３）の方法はそれぞれのアジりジンー２ーカ
ルボン酸ェステルの合成が煩雑であり、且つ収率も低い
こと等、いずれも原料または収率の点で問題があり、工
業的には必ずしも満足な方法とは言い難い。本発明者ら
は、アジりジンー２ーカルボン酸塩の工業的に有利な製
造法を鋭意検討の結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の方法は８ーハロゲノアラニンまたはその
ヱステルあるいはこれらの鍵酸塩を原料とし、水または
含水有機溶媒中、アルカリ金属またはアルカリ士類金属
の水酸化物、あるいはアンモニアで処理することによっ
て、極めて温和な条件下に、かつ高収率でアジりジンー
２ーカルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ士類金属
塩、あるいはアンモニウム塩を製造する方法である。
ヱステルあるいはこれらの鍵酸塩を原料とし、水または
含水有機溶媒中、アルカリ金属またはアルカリ士類金属
の水酸化物、あるいはアンモニアで処理することによっ
て、極めて温和な条件下に、かつ高収率でアジりジンー
２ーカルボン酸のアルカリ金属またはアルカリ士類金属
塩、あるいはアンモニウム塩を製造する方法である。
本発明の８−ハロゲノアラニンまたはそのェステル、あ
るいはこれらの鉱酸塩からアジりジン−２−カルボン酸
塩を製造する方法は従来全く知られていない新規な製造
法である。本発明の方法は前述の公知方法に比較して、
原料の製造が容易であること、反応操作が簡便であるこ
と、高濃度にアジりジンー２−カルポン酸塩が製造でき
ること、高収率であること等、種々の利点を有し、工業
的に価値の高い製造法である。本発明の方法で用いられ
る６ーハロゲノアラニンまたはその鉱酸塩としては、例
えば８−クロロアラニン、３ーブロムアラニン、８−ク
ロロアラニン塩酸塩および硫酸塩、ならびに３−フロム
アラニン塩酸塩および硫酸塩などを挙げることができる
。
るいはこれらの鉱酸塩からアジりジン−２−カルボン酸
塩を製造する方法は従来全く知られていない新規な製造
法である。本発明の方法は前述の公知方法に比較して、
原料の製造が容易であること、反応操作が簡便であるこ
と、高濃度にアジりジンー２−カルポン酸塩が製造でき
ること、高収率であること等、種々の利点を有し、工業
的に価値の高い製造法である。本発明の方法で用いられ
る６ーハロゲノアラニンまたはその鉱酸塩としては、例
えば８−クロロアラニン、３ーブロムアラニン、８−ク
ロロアラニン塩酸塩および硫酸塩、ならびに３−フロム
アラニン塩酸塩および硫酸塩などを挙げることができる
。
またＢ−ハロゲノアラニンのエステルまたはその鉱酸塩
としてはＢークロロアラニンのェステル、Ｂーフロムア
ラニンのヱステル、３ークロロアラニンのェステルの塩
酸塩ならびに８−フロムアラニンのェステルの塩酸塩等
を挙げることができ、この場合使用されるェステルは炭
素数１〜４のアルキルエステルであり、メチルェステル
、エチルェステル、ィソプロピルェステル、第３級ブチ
ルェステルなどが多用される。本発明の方法において、
原料として使用される８ーハロゲノアラニンまたはその
鍵酸塩は、例えば８−クロロアラニンの塩酸塩は、クロ
ロアセトアルドヒドを重亜硫酸ナトリウムで処理したの
ちアンモニアついで青酸ナトリウムと反応させてＱ−ア
ミノー３−クロロプロピオニトリルとし、さらにこのも
のを塩酸中で加水分解することによって製造できる（持
開昭５５一１６４６６１号）。
としてはＢークロロアラニンのェステル、Ｂーフロムア
ラニンのヱステル、３ークロロアラニンのェステルの塩
酸塩ならびに８−フロムアラニンのェステルの塩酸塩等
を挙げることができ、この場合使用されるェステルは炭
素数１〜４のアルキルエステルであり、メチルェステル
、エチルェステル、ィソプロピルェステル、第３級ブチ
ルェステルなどが多用される。本発明の方法において、
原料として使用される８ーハロゲノアラニンまたはその
鍵酸塩は、例えば８−クロロアラニンの塩酸塩は、クロ
ロアセトアルドヒドを重亜硫酸ナトリウムで処理したの
ちアンモニアついで青酸ナトリウムと反応させてＱ−ア
ミノー３−クロロプロピオニトリルとし、さらにこのも
のを塩酸中で加水分解することによって製造できる（持
開昭５５一１６４６６１号）。
また８−ハロゲノアラニンのェステルまたはその鉱酸塩
は、８−ハロゲノアラニンを常法によってェステル化し
て得られる。本発明の方法において８−ハロゲノアラニ
ンの閉環反応、３−ハロゲノアラニンのェステルの閉環
、加水分解反応にはアルカリ金属またはアルカリ士類金
属の水酸化物、あるいはアンモニア水が用いられる。
は、８−ハロゲノアラニンを常法によってェステル化し
て得られる。本発明の方法において８−ハロゲノアラニ
ンの閉環反応、３−ハロゲノアラニンのェステルの閉環
、加水分解反応にはアルカリ金属またはアルカリ士類金
属の水酸化物、あるいはアンモニア水が用いられる。
アルカリ金属またはアルカリ士類金属の水酸化物として
、具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム
、水酸化カルシウムまたは水酸化バリウムを挙げること
ができる。アルカリは、遊離の８ーハロゲノアラニンま
たは３−ハロゲ／アラニンのェステルを原料とする場合
には、原料に対して２当量以上また、８−ハロゲノアラ
ニン鉱酸塩または３ーハロゲノアラニンのェステルの鉱
酸塩を原料とする場合には、原料に対して３当量以上使
用される。使用量の上限は特に限定されないが、著しく
過剰に用いる必要はなく、通常、５当量までの範囲で使
用すれば十分である。本発明の方法は、水または含水有
機溶媒中で実施する。
、具体的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム
、水酸化カルシウムまたは水酸化バリウムを挙げること
ができる。アルカリは、遊離の８ーハロゲノアラニンま
たは３−ハロゲ／アラニンのェステルを原料とする場合
には、原料に対して２当量以上また、８−ハロゲノアラ
ニン鉱酸塩または３ーハロゲノアラニンのェステルの鉱
酸塩を原料とする場合には、原料に対して３当量以上使
用される。使用量の上限は特に限定されないが、著しく
過剰に用いる必要はなく、通常、５当量までの範囲で使
用すれば十分である。本発明の方法は、水または含水有
機溶媒中で実施する。
すなわち、反応は水溶液中、または水ならびに水と混和
性の有機溶媒を使用した溶媒中で実施できる。水と混和
性の有機溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−
プロ／ぐノール、イソプロ／ぐノ−ル、にｒｔーブタノ
ール、セロソルブ、メチルセロソルプ等のアルコール類
、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ一ジエチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシド等を挙げることができる
。
性の有機溶媒を使用した溶媒中で実施できる。水と混和
性の有機溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−
プロ／ぐノール、イソプロ／ぐノ−ル、にｒｔーブタノ
ール、セロソルブ、メチルセロソルプ等のアルコール類
、アセトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ一ジエチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシド等を挙げることができる
。
反応に水と有機溶媒を併用する場合、水と有機溶媒の比
は任意に選ぶことができる。水または含水有機溶媒の使
用量は、原料の８ーハロゲノアラニンまたはそのェステ
ル、あるいはこれらの鉱酸塩に対して３〜２０針音量、
好ましくは５〜１０び音量である。本発明の方法を実施
するのに、原料、アルカリおよび反応溶媒の仕込方法、
順序等にとくに限定はないが、通常、｛ｌｉ８−ハロゲ
ノアラニンまたはそのェステルあるいはこれらの錫酸塩
を任意の濃度に水および／または水と混和性の有機溶媒
中に溶解し、この溶液中に燈拝しながらアンモニア水、
あるいはアルカリ金属またはアルカリ士類金属水酸化物
を水溶液としてまたは固形のま）加えるか、あるいは｛
２｝アンモニア水、あるいはアルカリ金属またはアルカ
リ士類金属水酸化物の水溶液または懸濁液中に８−ハロ
ゲノアラニンまたはそのェステルあるいはこれらの鉱酸
塩を添加してもよい。
は任意に選ぶことができる。水または含水有機溶媒の使
用量は、原料の８ーハロゲノアラニンまたはそのェステ
ル、あるいはこれらの鉱酸塩に対して３〜２０針音量、
好ましくは５〜１０び音量である。本発明の方法を実施
するのに、原料、アルカリおよび反応溶媒の仕込方法、
順序等にとくに限定はないが、通常、｛ｌｉ８−ハロゲ
ノアラニンまたはそのェステルあるいはこれらの錫酸塩
を任意の濃度に水および／または水と混和性の有機溶媒
中に溶解し、この溶液中に燈拝しながらアンモニア水、
あるいはアルカリ金属またはアルカリ士類金属水酸化物
を水溶液としてまたは固形のま）加えるか、あるいは｛
２｝アンモニア水、あるいはアルカリ金属またはアルカ
リ士類金属水酸化物の水溶液または懸濁液中に８−ハロ
ゲノアラニンまたはそのェステルあるいはこれらの鉱酸
塩を添加してもよい。
反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範
囲であり、通常、常圧下に反応させるが必要により減圧
または加圧下に反応させてもよい。
囲であり、通常、常圧下に反応させるが必要により減圧
または加圧下に反応させてもよい。
反応時間は、反応の各種条件により変動するが、０．５
〜５斑時間、通常２．０〜３独特間で完結する。反応の
終点は薄層クロマトグラフィーによって速やかに、且つ
容易に知ることができる。本発明の方法において生成す
るアジりジンー２ーカルボン酸は、反応に使用したアル
カリ金属またはアルカリ士類金属の水酸化物、あるいは
アンモニア水に対応して、アルカリ金属またはアルカリ
士類金属塩あるいはアンモニウム塩の形で、必要により
有機溶媒を減圧除去して、水溶液の形態で得られる。
〜５斑時間、通常２．０〜３独特間で完結する。反応の
終点は薄層クロマトグラフィーによって速やかに、且つ
容易に知ることができる。本発明の方法において生成す
るアジりジンー２ーカルボン酸は、反応に使用したアル
カリ金属またはアルカリ士類金属の水酸化物、あるいは
アンモニア水に対応して、アルカリ金属またはアルカリ
士類金属塩あるいはアンモニウム塩の形で、必要により
有機溶媒を減圧除去して、水溶液の形態で得られる。
以下、本発明の方法を実施例で説明する。
なお、実施例で用いた標準品のアジりジンー２−カルボ
ン酸リチウム塩の合成法、ならびに高速液体クロマトグ
ラフィーの分析条件はつぎのようである。
ン酸リチウム塩の合成法、ならびに高速液体クロマトグ
ラフィーの分析条件はつぎのようである。
ａ アジりジンー２ーカルボン酸リチウム塩の製造法１
０夕のＱ−クロロ−８−アミノプロピオン酸エチルェス
テルの塩酸海を１００Ｍの脱水エタノールに溶かし、さ
らに２０夕のトリェタノールアミンを添加したのち、鷹
枠下に６０〜７０℃で５時間反応させ、析出したトリェ
タノールアミンの塩酸塩を炉別、少量のエタノールで洗
浄する。
０夕のＱ−クロロ−８−アミノプロピオン酸エチルェス
テルの塩酸海を１００Ｍの脱水エタノールに溶かし、さ
らに２０夕のトリェタノールアミンを添加したのち、鷹
枠下に６０〜７０℃で５時間反応させ、析出したトリェ
タノールアミンの塩酸塩を炉別、少量のエタノールで洗
浄する。
炉洗液を合わせて冷却下に１規定の水酸化リチウム水溶
液５５泌を徐々に加え、冷暗所に２卵時間放置する。そ
の後反応液を減圧下に濃縮乾団し、得られた残留物（シ
ロップ状物質）に３０叫のベンゼンを添加し、共沸蒸留
によって水を完全に除去する。ついで５０の‘の熱エタ
ノールを添加し、冷却すると沈澱が析出する。１００の
【のエーテルを添加して結晶を十分に沈澱させてから、
析出した沈澱を炉別、エーテルで洗浄することによって
１．０夕のアジりジン−２ーカルポン酸リチウム塩を得
た。
液５５泌を徐々に加え、冷暗所に２卵時間放置する。そ
の後反応液を減圧下に濃縮乾団し、得られた残留物（シ
ロップ状物質）に３０叫のベンゼンを添加し、共沸蒸留
によって水を完全に除去する。ついで５０の‘の熱エタ
ノールを添加し、冷却すると沈澱が析出する。１００の
【のエーテルを添加して結晶を十分に沈澱させてから、
析出した沈澱を炉別、エーテルで洗浄することによって
１．０夕のアジりジン−２ーカルポン酸リチウム塩を得
た。
融点 ２６０〜２６８℃ （分解）
元素分析値（％）
実測値Ｃ：３７．８６，Ｈ：４．２３，
Ｎ：１４．７１，Ｌｉ：７．４０
Ｃ８比Ｎ０２Ｌｉとしての
計算値Ｃ：３８．７４，Ｈ：４．３３，
Ｎ：１５．０６，Ｌｉ：７．４６
なお、ここに得たアジりジン−２ーカルボン酸リチウム
塩の純度は、ジオキサンを内標に用いてのプロトンＮＭ
Ｒスペクトル（測定溶媒：○２０、測定温度：室温）か
ら９７％であった。
塩の純度は、ジオキサンを内標に用いてのプロトンＮＭ
Ｒスペクトル（測定溶媒：○２０、測定温度：室温）か
ら９７％であった。
ｂ 高速液体クロマトグラフィー分析条件力ラム：Ｓｈ
ｏｄｅ×○Ｈｐａｋ Ｂ一８０４（昭和電工■製）検出
器：示差屈折計ＲＩ−２型 （日本分析工業■製） 移動柏：ｌｘｌｏ‐３モル／そ 日３Ｐ０４水溶液流
量：１．３の‘／ｍｉｎ測定温度：室温 この条件でのアジりジン−２ーカルボン酸の保持時間は
１６．５〜１６．８分である。
ｏｄｅ×○Ｈｐａｋ Ｂ一８０４（昭和電工■製）検出
器：示差屈折計ＲＩ−２型 （日本分析工業■製） 移動柏：ｌｘｌｏ‐３モル／そ 日３Ｐ０４水溶液流
量：１．３の‘／ｍｉｎ測定温度：室温 この条件でのアジりジン−２ーカルボン酸の保持時間は
１６．５〜１６．８分である。
実施例 １
８ークロロアラニン塩酸塩２４夕を水７０のこ熔解した
溶液に蝿梓下水酸化ナトリウム２０夕を水５０夕に溶解
した溶液を徐々に滴下した。
溶液に蝿梓下水酸化ナトリウム２０夕を水５０夕に溶解
した溶液を徐々に滴下した。
その後、室温で２蝿時間反応させた。この反応液をアジ
りジン−２−カルボン酸リチウム塩を標品として高速液
体クロマトグラフィで分析した結果、アジりジンー２ー
カルボン酸ナトリウム塩の生成率は９２．６％（８ーク
ロロアラニン）であった。得られた反応液をプロトンＮ
ＭＲスペクトルに供すると６値１．７物ｐｍ（四重線；
が）にアジりジンー２ーカルボン酸のメチレンプロトン
の、また６値２．３５ｐｐｍ（四重線；ＩＨ）にメチン
プロトンのシグナルが検出され、標準品として合成した
アジりジン−２−カルボン酸リチウム塩と全く同一のシ
グナルパターンを示した。実施例 ２３ーク０ロアラニ
ン塩酸塩２４夕を水１００のこ溶解した溶液に凝梓下、
水酸化カリウム２７夕を水５０のこ溶解した溶液を徐々
に滴下した。
りジン−２−カルボン酸リチウム塩を標品として高速液
体クロマトグラフィで分析した結果、アジりジンー２ー
カルボン酸ナトリウム塩の生成率は９２．６％（８ーク
ロロアラニン）であった。得られた反応液をプロトンＮ
ＭＲスペクトルに供すると６値１．７物ｐｍ（四重線；
が）にアジりジンー２ーカルボン酸のメチレンプロトン
の、また６値２．３５ｐｐｍ（四重線；ＩＨ）にメチン
プロトンのシグナルが検出され、標準品として合成した
アジりジン−２−カルボン酸リチウム塩と全く同一のシ
グナルパターンを示した。実施例 ２３ーク０ロアラニ
ン塩酸塩２４夕を水１００のこ溶解した溶液に凝梓下、
水酸化カリウム２７夕を水５０のこ溶解した溶液を徐々
に滴下した。
ついで反応液をを６０午０に昇温し、６０〜６５午０で
４時間反応させた。反応液を実施例１と同じ方法で分析
の結果、アジりジンー２ーカルポン酸カリウム塩の生成
率は８８．３％であった。
４時間反応させた。反応液を実施例１と同じ方法で分析
の結果、アジりジンー２ーカルポン酸カリウム塩の生成
率は８８．３％であった。
実施例 ３
実施例１において８−クロロアラニン塩酸塩のかわりに
３−クロロアラニンメチルェステル塩酸塩２６．１夕を
使用する以外は実施例１と同様に反応を行なった。
３−クロロアラニンメチルェステル塩酸塩２６．１夕を
使用する以外は実施例１と同様に反応を行なった。
アジりジンー２−カルボン酸ナトリウム塩の生成率は、
９１．３％であった。実施例 ４ 実施例２において水酸化カリウムのかわりに水酸化カル
シウム３９夕を使用し、反応後過剰の水酸化カルシウム
を炉別する以外は実施例２と同機に反応を行なった。
９１．３％であった。実施例 ４ 実施例２において水酸化カリウムのかわりに水酸化カル
シウム３９夕を使用し、反応後過剰の水酸化カルシウム
を炉別する以外は実施例２と同機に反応を行なった。
アジりジンー２ーカルボン酸カルシウム塩の生成率は８
４．７％であった。実施例 ５８ークロロアラニン塩酸
塩２４夕を水９０夕とメタノール５０夕の混合溶媒に溶
かし、蝿梓下に水酸化ナトリウム２０夕を水８０のこ溶
かした水溶液を滴下した。
４．７％であった。実施例 ５８ークロロアラニン塩酸
塩２４夕を水９０夕とメタノール５０夕の混合溶媒に溶
かし、蝿梓下に水酸化ナトリウム２０夕を水８０のこ溶
かした水溶液を滴下した。
Claims (1)
- １ β−ハロゲノアラニンまたはそのエステル、あるい
はこれらの鉱酸塩を水または含水有機溶媒中、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、あるいはアン
モニア水で処理することを特徴とするアジリジン−２−
カルボン酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3250181A JPS6039357B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3250181A JPS6039357B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57146751A JPS57146751A (en) | 1982-09-10 |
| JPS6039357B2 true JPS6039357B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=12360733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3250181A Expired JPS6039357B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | アジリジン−２−カルボン酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039357B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3232701A (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-27 | Kaneka Corporation | Processes for preparing optically active amino acid derivatives |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP3250181A patent/JPS6039357B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57146751A (en) | 1982-09-10 |
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