JPS6041045A - スクワリン酸メチン染料を含有する感光体 - Google Patents

スクワリン酸メチン染料を含有する感光体

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JPS6041045A
JPS6041045A JP59074836A JP7483684A JPS6041045A JP S6041045 A JPS6041045 A JP S6041045A JP 59074836 A JP59074836 A JP 59074836A JP 7483684 A JP7483684 A JP 7483684A JP S6041045 A JPS6041045 A JP S6041045A
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carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、二重荷電シーケンスを有する電子写真像形成
方法のための感光体に関する。′持に、1.t:(光体
はパンクロであシかつ赤外線に対して感光住である。
光伝導性物質像形成表面上での静t4”/、的4一段に
よる像の形成および現像は公知である。最もよく9、(
1られている商業的方法は、通常、ゼログラフィーとし
て知られておシ、ゼログラフィーtよ、最初に暗室中で
隙形成層の表面を均一に静心的に荷litさせることに
よって像形成部材の像形成表面上にi’i′l’電ft
l (象を形成させる工程とこの静電気的に荷++iさ
せた表面を活性化電磁放射線の像・臂ターン(Imag
e−wise pattern)に4出する工程とを沈
む。かくして、像形成層の露光領域は相対的に伝導性と
なり、これらの旗元領域ではnt荷が選択的に消失する
。元伝導体の露出後、静t1潜像を、典型的には当業界
でトナーとして知られている政扮砕カラーマーキング物
質で現+*する。
二重荷電シーケンスを有する電子写真像形成方法も公知
である。米国特許J 3 、 b 7乙、777号は、
元伝尋性層とこの元伝与性虐の一方の面に一体的に接着
させた高度絶縁性層とを含む感光性素子を演切って1つ
の・浮性の纂/蝋界を印加する工程と、次に、感光注素
子を桐切って第/ 1[界の極性と反対の41対性の成
分を含む第a2 ’ti界を印加する工程と、最後に、
I感光1生水子上に、高度絶縁性層の側から、第2直界
の印加と同時に、ろるいは第λ′醒界の印加後VC元像
を投影して、筒度杷縁性層の表面上に元味に対応する静
′覗fJI象を形成させる工程とからなる方法を記載し
ている。この方法は、寿/屯界の印加と同時に、あるい
は印加前あるいは印加後に、感光住系子の絶縁性層と反
対の側に均−元を投影する工程を符徴としている。
通常、キャノン(Canon )法と呼ばれている、二
卸荷)、Lシーケンスを有するもう1つの公知の電子%
、 J、’に、方法は、感光性プレートの、む縁性層を
正または負に均一にIl、7r屯σせる工程と、この荷
電した把、識′エノ會衣面を、原画像の投影と第2電荷
とに同時に鳥出し、それによって絶縁性層表面上に原画
像の静電皿像を形成させる工程と、仄に、この絶縁性層
の全次面を、元に均一に露出し、それによって絶縁性層
表面上に、重度にコントラストのある静電像を形成させ
る工程とからなる。
二重荷電シーケンスを有する鍼子写A、像形成方法に用
いるための種々の型の感光体が知らJl、ている。例え
ば、米国特許第ダ、2!;/、乙/2号は、ゐ(体と、
ポリマー中に分散された炭素まだは黒鉛からなる電荷キ
ャリヤ注入物質の八9と、T目、荷キャリヤ輸送吻質層
と、元伝導性電荷キャリヤ生成i岨rr[層と、′−気
気絶注性オーバーコーテイング層からなる感光体を記載
している。米国特許毎、バグ、777号は、基体と、金
または黒鉛またはアルミニウムまたはインジウムのよう
な疏荷キャリヤ注入同J(の層と、屯荷キャリヤ輸送吻
′I1層と、yC伝2!苓性東荷キャリヤ生成物質層と
、屯気絶縁注4?リマー吻質層とからなる感光体を記載
している。
二重荷電シーケンスは、カラーコピーの静)Il、−!
ブ真的製造方法にも利用される。’l +:bl付許第
’1..2!;0..239号は、スペクトル感度の界
なるコ元伝辱性層を用いるカラー静電写真方法を記載し
ている。元伝等性層を、最初に、暗室中で荷電させて2
元伝導性層の一方を伝導性にし、次に、IlK室中で反
対極性に荷電させて層状静゛亀荷パターンを形成させる
。原画の光像に露出することによって、両81をカラー
に従って伝導性にさせる。赤と黒のような2色のトナー
粒子が、反対の極性を有する、得られた1カd像のそれ
てれの禎域に付着する。得られたトナー像のコピーシー
トへの転写によって、コ色の最終画鐵が得られる。この
に&光体は、一方のノ曽が第/おまひ第コの色に感光性
でありかつ他方の増が第2色にのみ感受性であるか、あ
るいは一方の層が一方の色に感受性でありかつ他方の層
が他方の色に感受性である。2元伝導性層を有する。
米国特許第3.1./7,27θ号は、酸化亜鉛の光学
的増感のためのスクワリン酸メチン染料(5quarl
c acid methine dye)の使用を記載
している。米−特許第3.乙μ、0ワヲ号、第3 、 
g37 、g!;1号、第弘、123.コア0号、第1
1./30.9g7号は、lA状状成子写真プレート中
於けるP型屯荷移動ハlfを有する通常の電荷生成層の
ためのスクワリン酸メチン染料の使用を記載している。
スクワリン酸メチン染料eよ、米国褥許第’7./7!
;、954号中に、電気泳動式#動像形成方法に有用で
あると記載されている。
亀子写真技術の進歩と共に、性能標準が増加して来るた
め、複写装置に、よしきびしい要求が課されておシ、か
くして、改良されンを感光性の″羽望は常に存在してい
る。従って、本発明の目的tま、二重荷電シーケンスを
有する蝋子写真陳形成方法に於ける、スクワリン酸メチ
ン染料の感光性層を含む、新規の改良された感光性を提
供することでめる。
4子プリンタを利用するワード処理赴よびr−タ処理腫
業も、絶え間ない改良およびよりぎひi−い要求の根源
である。電子プリンティングの1つの面は、約goor
′11T+の元を放出するレーザーダイオードの開発で
ある。しかし、かかるレーザーダイオードが商業規模で
利用できる前に、ス4クトルの赤外領域に感受性の新感
光体が製造されねばならない。かくして、本発明のもう
1つの目的は、スペクトルの赤外領域に感受性−の改良
された感光性全提供することである。
本発明のもう7つの目的は、カラー静電写真方法に用い
るだめの、改良された13元体を提供することである。
本発明は、基体と、弐fil 〇− 〇− (上記式(11中、A、Bは独立に、 I 2 〔こ\でR工、 R2,R3は独立にHまたtiOHま
たFi/〜6個の炭素原子のアルキルまたはNR,RI
sに\でR,、R,は独立に/〜乙閘の炭素原子のアル
キルである)である〕、 あるいは あるいは あるいは R。
6 〔こ\でR,、R,は独立に7〜6個の炭素原子のアル
キルであ’)、RBは独立に1−1−i、たけOR0に
\でRoは7〜6個の炭系、原子のアルキルでめる)ま
たはハロゲノである〕、 あるいは 〔こ\でR工。、R工、lR工2.Rユ。は独立にHま
たはOHまたは7〜6個の炭素原子のアルキルである〕
、 あるいは 〔こ\でR□41.R工5.R工。は、独立に7〜6個
の炭素原子のアルキルであシ、Rユ、は独立にHまたは
軒、8に\でRは/〜I、個の炭素原子B のアルキルである)またはノーログンでりる〕、あるい
は である) の化合物からなる群から選ばれるスクワリ/師メチン染
料を含む感光性層と、絶縁性層とからなる、二重荷電シ
ーケンスを有する+に子写真像形成方法のだめの感光体
に関する。
スクワリン酸メチン染料の一般的な製造方法は公知であ
り、例えば、トライブズ(Treibs )ら、Ang
ew、 Chem、 Internat、 Ed、 I
I、/、ワ5(/76N);スジレンガ−(Spren
ger )ら、Angew、 Chem。
Internat、 Ed、 3、g9’l(/91.
6);および:トライブス(Treibs )ら、Le
lbigs Ann、 Chem、。
712、/23(/ワbg>にB己載されている。
一般的に、スクアリン酸(5quaric acid 
)を、ノ’Jj望の炭素環式または複素環式化合物と、
適当な溶媒中で、加熱しながら反応させる。反応混合物
を冷却して結晶を得ることによシ、あるいは乙の染料に
対する非溶媒を反応混む物へ添加することによって生成
物を単離する。
スクワリン酸メチン染料の1つの好ましい群は、AX 
Bが、独立に、−ヒで示したml換または未置換フェニ
ルである式[11の化合物である。符に好ましいスクワ
リンにメチン染料は、A、Bが独立に、に\でR1I″
jメチルであシ、R2は水素であり、R3−、ジメチル
アミノである) である弐山の化せ吻である@ スクワリン酸メチン染料の本立度は、好ましくは、直径
約2〜30ミリミクロンの範囲である。性別な41i度
分布は、再沈殿方法、粉砕時間、染料製造に用いられる
溶媒に依存する。一般に、粒度が減少すると、感光体の
電荷受容およびノ錫度は増加するが、残留および暗減衰
(residual and darkdecay )
は減少する。本発明の感プし体のスペクトル応答は約弘
Q Q nmからワθθnmまでである。
スクワリン酸メチン染料の製造に用いらiするr行媒は
、ポリマー・バインダー溶解性および揮発1′1】を基
礎として選ばれる。スクアリン酸メチンW 4”)製造
に用いることができる溶媒には、エーテル、環式ニーデ
ル、ハロダン化炭化水素、ケトン、脂肪族溶剤、芳香族
溶剤が含まれる。好ましい+#媒群には、テトラヒドロ
フラン、クロロホルム、」μ化メチレン、四塩化炭素、
アセトン、ベンゼン、トルエンが含まれる。テトラヒド
ロフランおよび塩化メチレンは、分散特性が優れており
かつ高IW揮発性であるので、特に好ましい溶媒である
。41ス性および乾燥時間の変化のためにコーティング
の屯気的性負を変化させるために溶媒または、谷〃l昌
II。
合物の変化を用いることができる。
本発明のスクワリン酸メチン染料の感光住へηは、適当
なバインダーの溶液甲のスクワリンr裟メチン染料の懸
濁液として製造することができる。バインダーは、4F
t々のポリマー、例えば、エポキシーエポy (Epo
xy −Epon ) / 007 F Cシェル・ケ
ミカル社(5hell Chemical Co、)製
+、l−インゾロビリデンジフェノールエピクロロヒト
リン樹脂〕、アクリロイド(Acryloid )−B
 l、乙〔ロームアンドハース社(Rohm and 
Haas Co、 )製メタクリル酸メチル/メタクリ
ル酸ブチルコポリマー〕、バイロン(Vylon )−
コθO〔東洋紡社(Toyob Co、、 Japan
 ) gポリエステル樹脂〕、ハンライト(Panli
te )L−/2!;0およびに/30θ〔蛍入社(T
e1jin Co、、 Japan )製ポリカーボネ
ートJ4 JIW :+ 、辿りウレタン、ポリスチレ
ン、ルビカン(Luvican ) (BASF社製ポ
リビニルカルバゾール〕から】龜ぷことができる。
感光性層中の染料対バインダーの比は約l:2〜/ニア
Oの範囲である。染料層バインダーの比は、好ましくは
、約l:2〜/ニア0、最も好ましくは/:乙のホα囲
でめるべきである。染料−バインダー懸濁、′)kの碌
度は、適当なコーティング特性を保証する粘度に調節さ
れる。例えば、一般ム/:3からi:ioまでの範囲の
染料対バインダー比では、スラリー製造に用いられる溶
(IA rl:j I隻V」、それぞれ約90%から7
g%までの胛、囲である。
本発明の感光体の成子写真特性は、スクワリン酸メチン
染料の感光性層が献荷移拗切負をよむ場合に特に有利で
ある。この゛電荷移*h物宵には、トリフェニルアミン
(TPA)、イングロビルカルパゾール、メチルフェニ
ルヒドラゾノ−3−メチリテン−ヲーエチルカルパゾー
ル、l−フェニル−3−(II−ジエチルアミノスチリ
ル)−3−(グージエチルアミノフェニル)−ニーピラ
ゾリン、トリフェニルメタン、トリフェニレン、ピレン
、ペリレンのような有機電荷移動勘質、あるいはセレン
またはセレン合金の工うな無様光示導性物質が含まれる
。好ましいM機屯荷移吻吻買tよトリフェニルアミンで
あシ、好ましい無機光示み性物質はセレンである。
電荷移動′物質を含むスクワリン酸メチン染料の感光性
層は単一層であってもコ層以上の層であってもよい。感
光性層が2層以上の層である場合には、少なくとも7層
はスクワリン酸メチン染料層でめシ、少なくとも7層は
有1歳4荷移励榔質または無光示専性物質の電荷+6励
虐である。電荷移動j・4は、スクワリンはメチ/染料
層の上にあっても、あるいはスクワリン酸メチン染料ノ
ーの下にあつ−てもよい。いずれの橋台でも、絶縁性層
は感光体の頂部に、基体は底部にある。
本発明の絶縁性層のだめの胞縁性物負は、ポリエステル
、ポリカーがネート、ポ・リアセデート、ポリスチレン
、ポリフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリゾロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタ
ン、エポキシ411f I指、メラミン樹脂の群から選
ばれる。
好ましくは、絶縁性層はポリエステルからなる。
ぴ体は、アルミニウムまたは任意の伝導性金属、あるい
は伝等1生コーティング金有するポリエステルのよりな
グラスチックからなることができる。
本発明は、上で説明したスクワリンぽメチン染料の感光
性ノーを有するユに光体を利用する、二重荷aシーケン
スを有する電子写真(象形成方法を意図している。本発
明の方法は、最初に、感光体を、1つの極性の静電荷で
前框させる工程と、仄に、第1の極性と反対の極性の静
電荷または糺C0ぽず)′電荷で該感光体を荷電させる
工程と、該感ブC体ケ、活性化電磁放射線の像/9ター
ンに同時に露出する工程と會含む。次に、該感光体を、
均一な41の1古性化心磁放射線に露出して、原画の昧
ノやターンに従う静電潜像を形成させる。
本発明に有用な代表的なスクワリン酸メチン染料には、
これらに限定されるものではないが、F記の化合物が含
まれる。
(ハ コ、クービス−(2−メチル−t−ジメチルアミ
ノフェニル)−/、3−シクロゾタジエンジイリウムー
/、3−ジオレート L212.”−ビス−(p−ジメチルアミノフェニル)
−/、3−シクログタジエンジイリウム=1.3−ジオ
レート (、?+2.’l−ビスー(,2,+、、−)リヒドロ
キシフェニル)−/、3−シクロブタジエンジイリウム
ー/、3−ジオレート (り) Ω、ケグ−ス−(,2−ヒドロキシ−ゲージメ
チルアミノフェニル)−/、3−シクロブタジエンジイ
リウムー/、3−ジオレート (!i+、2.グービス−(/−アズレニル)−/、3
−シクロブタジエンジイリウムー/、3−ジオレート (乙1 .2.4−ビス−(p−ジュジョリデニル)−
/、3−シクロブタジエンジイリウムー/、3−ジオレ
ート +71,2.4−ビス−(2−ヒドロキシ−41−ジエ
チルアミノフェニル)−/、3−シクロブタジエンジイ
リウムー/、3−ジオレート (g+2.’l−ビスー(/、、2−ジメチルインドレ
ニル−3−)−/、3−シクロブタジエンジイリウム=
/、3−ジオレート (9)2.’I−ビスー(2,3−ジヒドロキンナフチ
ル)−/、、7−7クロブタジエンジイリウムー/、3
−ジオレート Cl0) 、2− (クージメチルアミノフェニル)−
t−(,2−メチル−クージメチルアミノフェニル)−
i、3−シクロゾタジエンジイリウムー/。
3−ジオレート (//) 2 、1Lt−ビス−(コーメチルーグージ
エチルアミノフェニル)−/、3−7クロブタジエンジ
イリウムー/、3−ジオレート (/、22コ、4−ビス−(,2−メチル−3−クロロ
イントレン−3−イル)−/、3−シクログタジエンジ
イリウムー/、3−ジオレート (/、3)ユ、ダービスー(,2−メチル−5−メトキ
シイントレン−3−イル)−/、、3−シクロブタジエ
ンジイリウムー/、3−ジオレート(/;’) 、2.
グービス−(/、3.3−トリメチル−3−クロロイン
ドレンーコーイル)−/、3−シクロブタジエンジイリ
ウム−/13−ジオレート (15) 2 、4−ビス−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−/、3−7クロブタジエンジイリウムー/、3
−ジオレート。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 f/l a) 基体と、 b)式(Il 〔)″ − (上記式fil中、AlBは独立に、 1 バ2 〔こ\でR工、 R2,’R5は独立にHまたはOHま
    たは7〜6個の炭素原子のアルキルま1ζはNR4R6
    ,に\でR4,R,は独立Vこ7〜6個の炭素原子のア
    ルキルである)である〕、 あるいは あるいは あるいは 6 〔こ\でR6,R,は独立に/ −4(+ijの炭崎モ
    虎子のアルキルであり、R8はり出立にHまたは01(
    。 に\でR,I′i/〜6個のpal g原子のア)5キ
    ルでらる)またはハロダンである〕、 あるいは 〔こ\でR工。、Rユ0.Rよ2.Rユ、Vi独立に日
    またはOHまたは/〜6饋の炭素原子のアルキルである
    〕、 ちるいは R工。 〔こ\でR工4.Rよ、、Rよ。はら出立に7〜6個の
    炭、A原子のアルキルであり、R工、は独立にHまたは
    0R08に\でR18ば/〜乙個の炭素原子のアルキル
    である)またはハロゲンである〕、あるいは である) の化合物からなる群から選ばiするスクワリン番二9メ
    チン染料金言む感元性層と、 C)絶縁性層と からなる、二重荷電シーケンスを有する11τ、イー/
    j真像形成方法に用いるための感yC体。 (2感光住層が式(11 (上占己式fIl中、A、Bは独立に、′″!2 〔こ\でR、’R2,R3は独立にHまたはOHまたは
    /〜乙偶の炭素原子のアルキルまたはNR,R5に\で
    R,、F(5はδ1立に/〜乙11ωの。 4g]早子のアルキルである)である〕、あるい(は 、しるいは あるいは 6 〔こ\でR61R7は独立に/〜ろ個の炭括原子犬 ゛
    のアルキルであシ、R8は独立に11またtま01り。 に\でRoは/〜乙個の炭素原子のアルキルである)−
    1:た(仕)10ゲンである〕、あるいは 〔こ\でR□。、R□□、R□2.+(□3は4・(1
    立にH庄たは(JH−jたl−j:/〜乙(1!111
    の炭1・≦Iにを子のアルキルでめる〕、 あるいは 1 16 〔こ\でFi、R,Rは独立に/−A詞の14 15 
    16 版木原子のアルキルであり、R工、は拙文にHまたは0
    R18に\でRよ。id/〜乙1固の炭素1京子のアル
    キルである)−!たはノ・ログンである〕、あるいは である) の化合9勿からなる群から妃ばれるスクワリン酸メチン
    染料を含む層と4荷、18励葡質順とからなる、特許請
    求の範囲第(ハ項記礪の86元体。 (31A、B がA出立iC1 2 でおる、%許請求のり4」、門弟(/)項まりId ?
    j! L21 Ji4 :記載の感光体。 1lII R□がメチルであ’)、R2が水素であり、
    R3がジメチルアミノであり、かつ八とBとが1司しで
    ある、特許請求の範囲つ1(3)珀MQ載の・、・3元
    体。 C!rl 低くe移動′、rIJ質がトリフェニルアミ
    ン、イソ/゛ロピルカルパゾール、メチルフェニルヒト
    ラソ/ −3−メf !J 7”ンー7−エチルフlル
    パゾール、/−フェニル−3−(/1.−ジエチルアミ
    ノスチリル)−4−(+−ジエチルアミノフェニル)−
    コービラゾリン、トリフェニルメタン、トリフェニレン
    、ピレン、ペリレンから1.rるb’Y hら選ばれる
    、特許請求ノ+hlJ、lyU rls p) JJi
     ft己+:it< 01′: )’l; i i;。 (ろ) 杷緑注J9がポリエステル、7J?リカー−?
    ネート、ポリアセテート、ポリスチレン、’r”)フル
    オL1エチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、:I
    !す塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、
    エポキシ樹脂、メラミン(立1月旨からなる群から選ば
    れる劾質からなる、特許請求の範囲第(ハ項記載の+t
    g元体。 1’7) a) 感光体が基体と、式fIl〇− 〇− (上記式fil中、A、Bは独立に、 1 べ2 〔こ\でR□、R2,R314独立にHまたはOHまた
    は1〜6IIVAの炭糸j京子のアルキルまたはNR,
    R5に\でR,、R,は独立に7〜6個の1災先原子の
    アルキルである)である〕、 あるいは あるいは めるいは 8 6 〔こ\でR,、R7は独立にl〜乙、個の炭素原子のア
    ルキルであシ、R8は独立にHまたは0R0に\でRo
    は7〜6個の炭素原子のアルキルである)またはハロゲ
    ノである〕、 あるいは (コML”R、R、R、Ru独立1c)(210111
    213 たはOH′または/〜61向の炭素原子のアルキルであ
    る〕、 ある囚は 16 〔こ\でR141R151R工。(d独立に/〜乙11
    ωの炭素1iJ−子のアルキルであシ、R工、は独立に
    HまたはOR□8 に\でR工。は/〜る詞の炭素原子
    のアルモルでのる)lたはハロゲンである〕、めるいL
    l である) の化合物からなる群から選ば゛れるスクワリン酸メチン
    染料を含む感光性層と、絶縁性層とからなる感光体を1
    つの極性の祷/靜1a荷にair 1□[Lさせる工程
    と、 b)該感光体を、該第1静1tl、荷の極性と反対の極
    性の第ユ静電荷に荷電させる工程と、C)該感光体を、
    活性化r区磁放射巌の橡・9ターンに同時に露出する工
    程と、 d)該感光体を、均一量の活性化電磁h′iE4す11
    ψV(露出して、該絶縁性層の我面上に静電(h1象を
    〕1多成させる工程とからなる、二TJI (fjr 
    fiiシーケンスを有する成子写真像形成方法。 fgl R3) 感光体が基体と、式+11〔)− (上記式iIl中、AXBは独立に、 1 2 〔こ\でRよ、 R2,R3は独立にHまたはOHまた
    は/〜I)個の炭素原子のアルキルまたはINR4R,
    に\でR,、R5は独立に/〜乙個の炭素原子のアルキ
    ルである)である〕、 あるいは あるいは あるいは 6 〔こ\でR,、R,は独立に7〜6個の炭7:原子のア
    ルキルであC1R8は独立にHまたは0R0に\でRo
    は7〜6個の炭素原子のアルキルである)またはハロゲ
    ンである〕、 あるいは 〔こ\でR□。、R0□、R工2.R工、は独立にhま
    たはOHまたは7〜6個の炭素原子のアルキルである〕
    、 あるいは 〔こ\でR14,R15,R工、は独立に7〜6個の炭
    素原子のアルキルでらシ、Rよ、は独立にHまたはOR
    よ。に\でR□8は7〜6個の炭素原子のアルキルであ
    る)またはハロダンである〕、あるいは である) の化会物からなる群から選ばれるスクワリン酸メチ/染
    料をよむ感元性層と、絶縁性層とからなるi+&元体f
    c7つの極比の第1静電荷に荷電させる工程と、 b)該感光体をA、 C,静電荷に荷電させる工程と、 C)該感光体を、活性化電磁放射線の1象パターンに同
    時に露出する工程と、 −d) 該感光体を均一な廠の活性化Iに磁放射純に露
    出して、該絶縁性層の表面上に静電tN l象を形成さ
    せる工程とからなる、二重荷電シーケンスを有する成子
    写真像形成方法。 (9)感元性層が、式+11 〇− (上記式fll中、A’、 Bは独立に、f(l 〔こ\でRo、 R,、R3は独立にHf、たはOHま
    たは7〜6個の炭素原子のアルキルまたはNR4R5に
    \でR,、R5は独立にl−6′個の炭素原子のアルキ
    ルでるる)である〕、 あるいは あるいは あるいは 8 6 〔こ\でR6a R7iグ独立に7〜6個の炭素原子の
    アルキルであり、R8は独立にHまたはOF(。 に\でRoは7〜6個の炭素原子のアルキルでめる)ま
    たはバーダンである〕、 あるいは 〔こ\でR工。、R0□、R□2.R工。は独立にHま
    たはOHまたは7〜6個の炭素原子のアルギルである〕
    、 あるいは 16 〔こ\でR□1.R□6.R□6は独立に7〜6個の炭
    素原子のアルキルであシ、Rユ、は独立にHまたはOR
    よ。に\でR□8は7〜6個の炭素原子のアルキルであ
    る)またはハロゲンである〕、あるいは である) の化合物からなる群から選ばnるスクワリン酸メチン染
    料を含む層と、4荷移動物質の層とからなる、特許請求
    の範囲第(7)項または第tgr項記載の1d子写具像
    形成方法。
JP59074836A 1983-04-28 1984-04-13 スクワリン酸メチン染料を含有する感光体 Pending JPS6041045A (ja)

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CA (1) CA1213462A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS624251A (ja) * 1985-06-28 1987-01-10 ゼロツクス コ−ポレ−シヨン 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材
US5085909A (en) * 1988-04-28 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
US5086270A (en) * 1988-07-08 1992-02-04 Tokyo Electron Limited Probe apparatus

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4548886A (en) * 1982-06-08 1985-10-22 Canon Kabushiki Kaisha Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt
US4552822A (en) * 1983-12-05 1985-11-12 Xerox Corporation Photoconductive devices with hydroxy containing squaraine compositions
US4606986A (en) * 1983-12-05 1986-08-19 Xerox Corporation Electrophotographic elements containing unsymmetrical squaraines
US4644082A (en) * 1983-12-05 1987-02-17 Xerox Corporation Photoconductive devices containing novel benzyl fluorinated squaraine compositions
US4559286A (en) * 1984-09-13 1985-12-17 Xerox Corporation Mixed squaraine photoconductive compositions
DE3583013D1 (de) * 1984-12-19 1991-07-04 Mitsubishi Chem Ind Squarilium-verbindungen und fluessigkristallzusammensetzungen, die diese enthalten.
US4621038A (en) * 1985-06-24 1986-11-04 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with novel symmetrical fluorinated squaraine compounds
US4746756A (en) * 1985-06-24 1988-05-24 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with novel fluorinated squaraine compounds
US6197463B1 (en) 1998-05-15 2001-03-06 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photosensitive bodies

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49105536A (ja) * 1973-01-15 1974-10-05
JPS5190827A (ja) * 1975-01-23 1976-08-09
JPS5255643A (en) * 1975-09-15 1977-05-07 Ibm Method of producing electrophotographic image forming element
JPS5843460A (ja) * 1981-09-10 1983-03-14 Tomoegawa Paper Co Ltd 電子写真感光体

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3140182A (en) * 1963-06-11 1964-07-07 Eastman Kodak Co Non-ionized polymethine sensitizing dyes
US3816118A (en) * 1964-06-15 1974-06-11 Xerox Corp Electrophotographic element containing phthalocyanine
US4071361A (en) * 1965-01-09 1978-01-31 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic process and apparatus
JPS493845B1 (ja) * 1969-08-13 1974-01-29
JPS4843142B1 (ja) * 1969-08-27 1973-12-17
GB1337228A (en) * 1971-02-26 1973-11-14 Xerox Corp Layered photoconductive imaging member and method
US4123269A (en) * 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4275132A (en) * 1978-05-12 1981-06-23 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member and imaging method
US4353971A (en) * 1980-12-08 1982-10-12 Pitney Bowes Inc. Squarylium dye and diane blue dye charge generating layer mixture for electrophotographic light sensitive elements and processes
JPS57144558A (en) * 1981-03-02 1982-09-07 Fuji Xerox Co Ltd Electrophotographic receptor

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49105536A (ja) * 1973-01-15 1974-10-05
JPS5190827A (ja) * 1975-01-23 1976-08-09
JPS5255643A (en) * 1975-09-15 1977-05-07 Ibm Method of producing electrophotographic image forming element
JPS5843460A (ja) * 1981-09-10 1983-03-14 Tomoegawa Paper Co Ltd 電子写真感光体

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS624251A (ja) * 1985-06-28 1987-01-10 ゼロツクス コ−ポレ−シヨン 非対称スクエアライン化合物およびそれを使用した光導電性像形成部材
US5085909A (en) * 1988-04-28 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
US5086270A (en) * 1988-07-08 1992-02-04 Tokyo Electron Limited Probe apparatus

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Publication number Publication date
CA1213462A (en) 1986-11-04
US4481270A (en) 1984-11-06

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