JPS6041621A - アルミノホスフエ−トを用いた選択吸着によるオルト芳香族異性体の分離 - Google Patents
アルミノホスフエ−トを用いた選択吸着によるオルト芳香族異性体の分離Info
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- JPS6041621A JPS6041621A JP59132813A JP13281384A JPS6041621A JP S6041621 A JPS6041621 A JP S6041621A JP 59132813 A JP59132813 A JP 59132813A JP 13281384 A JP13281384 A JP 13281384A JP S6041621 A JPS6041621 A JP S6041621A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明の屈する技術分野は炭化水素の分層１である。よ
り詳しくは、本発明はフィーＩ−流からオルト′Ｉ′Ｊ
′昏族異性体をｌＸ択的に除去する′１１定結晶質アル
ミツボスフニー１・吸着剤の使用による芳香族Ｌ（化水
素の混合物を含有する炭化水素フィード流からのオル１
ル芳香族異性体の分ア１Ｆに関する。）五択吸着された
オル１ル芳香族異性体は民情により吸着剤から除去され
る。
り詳しくは、本発明はフィーＩ−流からオルト′Ｉ′Ｊ
′昏族異性体をｌＸ択的に除去する′１１定結晶質アル
ミツボスフニー１・吸着剤の使用による芳香族Ｌ（化水
素の混合物を含有する炭化水素フィード流からのオル１
ル芳香族異性体の分ア１Ｆに関する。）五択吸着された
オル１ル芳香族異性体は民情により吸着剤から除去され
る。
先行技術
一般に結晶質アルミノケイ酸塩を含むある吸着剤を、一
定炭化水素をそれらの混合物から分離するために利用で
きることが分離技術Ｃ知られζいる。芳香族炭化水素の
分離、殊にＣ１１芳香族安性体の分離において、−ｒｌ
ＨにゼオライＩ・の陽゛イオン部位に選ばれた陽イオン
を含有する一定の結晶ｔ１アルミノケイ酸塩か所与のＣ
８芳香族異性体に対するゼオライトの選択性を高めるこ
とが認められている。ごの分離の方法は、分離される成
分か頬似の物理的性質、例えば擬同点、沸点、分子量お
よび大きさをイｊするときに殊に有効である。
定炭化水素をそれらの混合物から分離するために利用で
きることが分離技術Ｃ知られζいる。芳香族炭化水素の
分離、殊にＣ１１芳香族安性体の分離において、−ｒｌ
ＨにゼオライＩ・の陽゛イオン部位に選ばれた陽イオン
を含有する一定の結晶ｔ１アルミノケイ酸塩か所与のＣ
８芳香族異性体に対するゼオライトの選択性を高めるこ
とが認められている。ごの分離の方法は、分離される成
分か頬似の物理的性質、例えば擬同点、沸点、分子量お
よび大きさをイｊするときに殊に有効である。
芳香族異性体の分離にモレキュラーシーブとしてアルミ
ノケイ酸塩を使用することは技術的に昔通である。結晶
質アルミノケイ酸塩吸着剤を用いる少くとも１つの他の
：１−シレン異性体の混合物からのパラ−キシレンの分
離を記載する多くの方法が米国特許第３，５５８，７３
０″；′Ｊ・、第３，５５８．７３２号、第３．６２６
．．０２０号及び第３．（ｉ６３．６３８号に示される
。結晶質アルミノケイ酸塩吸着剤を用イル４−シレン異
性体の混合物からのエチルヘンセンの吸着分１Ｘ１１を
記載する他の方法は米１１」特許第３．９４３．１８２
号、第３．９９７．６１９号、第３．９９１１．９０１
号および第ＣＯ２１，，／１９９−号に示される。しか
し、フィート流ｌｊコ合物からのパラ−キシレンおよび
エチルヘンセンの分ｉ７；ｉｉが当該技術で知られ−で
いるυ）れども、メタ−・）−シレンとのフィード流ｌ
昆合物からのオル１−−キシレンの分離は技術的に）４
通ではない。最近発行された米国特許第４．３７（ｉ、
２２６号はアルミノケイ酸塩吸着剤Ｃ３Ｚ−１をオルト
−芳香族異性体の分β１１１υこ使用する方法を記載す
る。
ノケイ酸塩を使用することは技術的に昔通である。結晶
質アルミノケイ酸塩吸着剤を用いる少くとも１つの他の
：１−シレン異性体の混合物からのパラ−キシレンの分
離を記載する多くの方法が米国特許第３，５５８，７３
０″；′Ｊ・、第３，５５８．７３２号、第３．６２６
．．０２０号及び第３．（ｉ６３．６３８号に示される
。結晶質アルミノケイ酸塩吸着剤を用イル４−シレン異
性体の混合物からのエチルヘンセンの吸着分１Ｘ１１を
記載する他の方法は米１１」特許第３．９４３．１８２
号、第３．９９７．６１９号、第３．９９１１．９０１
号および第ＣＯ２１，，／１９９−号に示される。しか
し、フィート流ｌｊコ合物からのパラ−キシレンおよび
エチルヘンセンの分ｉ７；ｉｉが当該技術で知られ−で
いるυ）れども、メタ−・）−シレンとのフィード流ｌ
昆合物からのオル１−−キシレンの分離は技術的に）４
通ではない。最近発行された米国特許第４．３７（ｉ、
２２６号はアルミノケイ酸塩吸着剤Ｃ３Ｚ−１をオルト
−芳香族異性体の分β１１１υこ使用する方法を記載す
る。
モレキュラーシーブとしての新ＪＪｉ結晶１′□１アル
ミノボスフェ−１〜の使用は最近の開発である。米国特
許第４．３１０．４４０男にはアルミノホスフェート組
成物が記載され、分子種のサイス選択的分蘭をなずこと
かできる３Δ〜約１０へのｆ１■孔（１法が記載されて
いる。モレキｊ−ラーシーブとしてのアルミノホスフェ
ートの一般的使用が開示されているりれども、芳香族異
性体、とりわけオルＩ・芳香族異性体を分離するだめの
′ＩＪ＋定アルミノホノ、フエ−１・の使用は当該技術
で知られていない。
ミノボスフェ−１〜の使用は最近の開発である。米国特
許第４．３１０．４４０男にはアルミノホスフェート組
成物が記載され、分子種のサイス選択的分蘭をなずこと
かできる３Δ〜約１０へのｆ１■孔（１法が記載されて
いる。モレキｊ−ラーシーブとしてのアルミノホスフェ
ートの一般的使用が開示されているりれども、芳香族異
性体、とりわけオルＩ・芳香族異性体を分離するだめの
′ＩＪ＋定アルミノホノ、フエ−１・の使用は当該技術
で知られていない。
オルト芳香族５聞性体例えばオル１−：１−シレンはフ
タレート可塑剤の製造に前駆物質としてｊ！ｆｉ 、：
、’（’、的に使用されているが、しかしオルｌ−芳香
族異１１体の人手性は芳香族炭化水素の混合物、例えば
オルト−キシレンに］川えてパラ−キシレン、メタ−キ
シレンおよびエチルヘンセンの少くとも１つを含む・Ｃ
Ｂ芳香族炭化水素の混合物からオルＩ・芳香族異性体を
有効に分離する限定された能力のために制限される。
タレート可塑剤の製造に前駆物質としてｊ！ｆｉ 、：
、’（’、的に使用されているが、しかしオルｌ−芳香
族異１１体の人手性は芳香族炭化水素の混合物、例えば
オルト−キシレンに］川えてパラ−キシレン、メタ−キ
シレンおよびエチルヘンセンの少くとも１つを含む・Ｃ
Ｂ芳香族炭化水素の混合物からオルＩ・芳香族異性体を
有効に分離する限定された能力のために制限される。
発明の概要
簡単に言えば、本発明は芳香族炭化水素の混合物を含有
する炭化水素フィード流からオルト芳香族異性体を、炭
化水素フィード流を結晶質アルミノホスフェート吸着剤
ＡｌＰＯ４−５の床に接触させることにより分離する吸
着分離法を含む。ラフィネート流は床から回収され、こ
の流れは選択的に吸着されたオルト芳香族異性体をより
小量含有する。床上に吸着されたオルト芳香族異性体は
脱着してオルト芳香族異性体の置換を行ない、オルト芳
香族異性体を含有する抽出物流が吸着剤床から回収され
る。
する炭化水素フィード流からオルト芳香族異性体を、炭
化水素フィード流を結晶質アルミノホスフェート吸着剤
ＡｌＰＯ４−５の床に接触させることにより分離する吸
着分離法を含む。ラフィネート流は床から回収され、こ
の流れは選択的に吸着されたオルト芳香族異性体をより
小量含有する。床上に吸着されたオルト芳香族異性体は
脱着してオルト芳香族異性体の置換を行ない、オルト芳
香族異性体を含有する抽出物流が吸着剤床から回収され
る。
３、発明の詳細な説明
本発明の方法に利用できる炭化水素フィード流は芳香族
炭化水素およびオルト芳香族異性体の混合物を含有する
。これは一般に０８、Ｃ７またはＣ１０芳香族フィード
流を含み、好ましいフィード流はオルト−キシレン並び
にパラ−キシレン、メタ−キシレンおよびエチルヘンゼ
ンの少くとも１つを含有するＣｎｊｊ−香族炭化水素で
ある。オルト芳香族異性体は環中に他の置換基にｖ１接
する少く □とも１つの置換基を含有する。ずなわち、
芳香族環の１つの他の基に関してオルト位；ａを有する
少くとも１つの基を有する芳香族炭化水素環と定義され
る。Ｃ８芳香族炭化水素についてはそれはオルト−キシ
レンであるが、Ｃ，ガ香族局性体Ｉ・リメチルヘンゼン
の場合にはプソイドクメンおよびヘミメリテンであり、
またＣ７芳香族異性体エチルトルエンについてはそれば
オルトエチルトルエンである。実質量のオルト芳香族異
性体および他の芳香族炭化水素を含有する混合物は一般
製油所処理において、また改質および異性化法により生
成され、それらの方法は精製および石油化学波ｆｌｉで
よ（知られている。
炭化水素およびオルト芳香族異性体の混合物を含有する
。これは一般に０８、Ｃ７またはＣ１０芳香族フィード
流を含み、好ましいフィード流はオルト−キシレン並び
にパラ−キシレン、メタ−キシレンおよびエチルヘンゼ
ンの少くとも１つを含有するＣｎｊｊ−香族炭化水素で
ある。オルト芳香族異性体は環中に他の置換基にｖ１接
する少く □とも１つの置換基を含有する。ずなわち、
芳香族環の１つの他の基に関してオルト位；ａを有する
少くとも１つの基を有する芳香族炭化水素環と定義され
る。Ｃ８芳香族炭化水素についてはそれはオルト−キシ
レンであるが、Ｃ，ガ香族局性体Ｉ・リメチルヘンゼン
の場合にはプソイドクメンおよびヘミメリテンであり、
またＣ７芳香族異性体エチルトルエンについてはそれば
オルトエチルトルエンである。実質量のオルト芳香族異
性体および他の芳香族炭化水素を含有する混合物は一般
製油所処理において、また改質および異性化法により生
成され、それらの方法は精製および石油化学波ｆｌｉで
よ（知られている。
炭化水素フィート’ ？ｊ！ｉは次いでＡｌＰＯ４５と
称される結晶質アルミノホスフェ−ｌ−吸着剤の床に接
触される。この種のアルミノホスフェ−１−ＡＩＰＯａ
〜５は１９８２年１月１２日発行のウィルソン（Ｗｉｌ
ｓｏｎ ）らによる米国特許第４．３Ｉ０．４４０号に
完全に同定され、記載され、その開示は参１（αにより
ここにすべて加入される。種、ＡｌＰＯ４−５は結晶質
アルミノホスフェ−１・であり、その実質的骨３Ｊ目１
１造は酸化物のモル比に関して表わしてＡｈａＪ： １
．０ ±０．２ ｐ２ｏ、の化学組成を有する。
称される結晶質アルミノホスフェ−ｌ−吸着剤の床に接
触される。この種のアルミノホスフェ−１−ＡＩＰＯａ
〜５は１９８２年１月１２日発行のウィルソン（Ｗｉｌ
ｓｏｎ ）らによる米国特許第４．３Ｉ０．４４０号に
完全に同定され、記載され、その開示は参１（αにより
ここにすべて加入される。種、ＡｌＰＯ４−５は結晶質
アルミノホスフェ−１・であり、その実質的骨３Ｊ目１
１造は酸化物のモル比に関して表わしてＡｈａＪ： １
．０ ±０．２ ｐ２ｏ、の化学組成を有する。
種ＡｌＰＯ４−５４；Ｊ：少くとも、米国特許第４，３
１０，４４０号の表２、より詳しくは表３に示されるｄ
−面間ＩＶＡをもつ特性的Ｘ綿扮宋回折＋７１を（Ｔす
る。吸着剤はこの特許に十分に記載されるけれども、以
外にもこの吸着剤が芳香族炭化水素、殊に’ｈ香族異１
１一体の混合物を含イｊするフィード流においてオル１
選１３＜性であることが見出された。
１０，４４０号の表２、より詳しくは表３に示されるｄ
−面間ＩＶＡをもつ特性的Ｘ綿扮宋回折＋７１を（Ｔす
る。吸着剤はこの特許に十分に記載されるけれども、以
外にもこの吸着剤が芳香族炭化水素、殊に’ｈ香族異１
１一体の混合物を含イｊするフィード流においてオル１
選１３＜性であることが見出された。
吸７６選択性を得るために、ＡｌＰＯ４５の製造に使用
した有機鋳型（ｔｅｍｐｌａｔｅ）を、好ましくはが焼
により、除去することが重要である。一般にＡｌＰＯ４
−５は４００〜６００℃で有機鋳型の除去に有効な時間
、好ましくは空気または酸素中５００〜６００°Ｃの温
度で少くとも１時間、が焼される。
した有機鋳型（ｔｅｍｐｌａｔｅ）を、好ましくはが焼
により、除去することが重要である。一般にＡｌＰＯ４
−５は４００〜６００℃で有機鋳型の除去に有効な時間
、好ましくは空気または酸素中５００〜６００°Ｃの温
度で少くとも１時間、が焼される。
吸着剤の選択性および容量を増すために他の成分、例え
ば水、を除去することもまた望ましい。
ば水、を除去することもまた望ましい。
／１ＩＰＯ４〜５吸着剤は結合剤例えば天然および合成
粘土（例えばカオリン）、無ｈ（Ｌｘ化物および潤７階
剤と３、■合せることがてき、また分シ、１１プロセス
に許容できる任意の形態例えば押出品、球、粒ｌＥたは
タブレットであることができる。
粘土（例えばカオリン）、無ｈ（Ｌｘ化物および潤７階
剤と３、■合せることがてき、また分シ、１１プロセス
に許容できる任意の形態例えば押出品、球、粒ｌＥたは
タブレットであることができる。
吸着剤のある特性が選択吸着法の良好な運転に非常に望
ましい。そのような特ｉグーには：吸着剤重量当りのオ
ルト芳香族のかなりのル１１；、に対する吸着容量、並
びにラフイス−１成分および脱着剤物１’ｉに閏するオ
ル１）；香族異性体の京ｔｌ（的吸着がある。
ましい。そのような特ｉグーには：吸着剤重量当りのオ
ルト芳香族のかなりのル１１；、に対する吸着容量、並
びにラフイス−１成分および脱着剤物１’ｉに閏するオ
ル１）；香族異性体の京ｔｌ（的吸着がある。
オルト芳香族異性体の特定容積を吸着する吸着剤の容量
か商業的に実行される吸着分離法に必要である。さらに
オルト芳香族異性体に対する吸着剤容量が高いほど吸着
剤εＪＪ１好である。′１１．定吸４’ｊ剤の増加した
容量はフィード混合物の肪定装埴速度における含有オル
ト芳香族異性体の分ア１【に必要な吸着剤のＴｉ（を低
下することを可能にする。１ｖ定の吸着分離に必要な吸
着剤の星の低下は分シ、１１法のコストを低下する。吸
着剤の初１υ１容量がかなりの経済的に５？）ましい耐
用ルＪ間にわたり分り、１［プロセスにおりる実使用中
に糾持されることが重要である。
か商業的に実行される吸着分離法に必要である。さらに
オルト芳香族異性体に対する吸着剤容量が高いほど吸着
剤εＪＪ１好である。′１１．定吸４’ｊ剤の増加した
容量はフィード混合物の肪定装埴速度における含有オル
ト芳香族異性体の分ア１【に必要な吸着剤のＴｉ（を低
下することを可能にする。１ｖ定の吸着分離に必要な吸
着剤の星の低下は分シ、１１法のコストを低下する。吸
着剤の初１υ１容量がかなりの経済的に５？）ましい耐
用ルＪ間にわたり分り、１［プロセスにおりる実使用中
に糾持されることが重要である。
一般に、本発明の吸着剤は吸着剤の重量−ζ少くとも４
％の０８芳香族炭化水素の容量を有する。
％の０８芳香族炭化水素の容量を有する。
第２の必要な吸着剤特性は吸着剤のフィートの成分を分
Ｍｌｆする能力、換言すれば吸着剤が１成分に対して他
の成分と比較した吸着選択性くα）を有することである
。相対選択性は１フィート成分について他成分と比較し
て表わすことかできるだＬｊでなく、また任意のフィー
トｌｌＬ合物成分と脱清剤物質との間でも表わすことが
できる。本明細；！：１１Ｊｌこ使用した分離係数（α
）は平１ｊ）ｉ条件におりる非吸名和中の同一２成分の
比で１，１つだ吸着用の２成分の比と定義される。
Ｍｌｆする能力、換言すれば吸着剤が１成分に対して他
の成分と比較した吸着選択性くα）を有することである
。相対選択性は１フィート成分について他成分と比較し
て表わすことかできるだＬｊでなく、また任意のフィー
トｌｌＬ合物成分と脱清剤物質との間でも表わすことが
できる。本明細；！：１１Ｊｌこ使用した分離係数（α
）は平１ｊ）ｉ条件におりる非吸名和中の同一２成分の
比で１，１つだ吸着用の２成分の比と定義される。
相対選択性は式１として次に示される・式 １
式中ＣおよびＩ〕は重量で表わしたフィートの２成分で
あり、下（＝Ｊ文字ΔおよびＵはそれぞれ吸着用および
非吸着用を表わす。平衡条件は吸着剤の床］−を通った
フィートが吸着剤の床に接１ｌＩＪ： シた後組成が変
化しなかったときに決定した。模１テ、ずればＪ１゛吸
着相と吸着用との間に生ずる物質の＆１１ｊ移’ｒＪ＋
が存在しなかった。
あり、下（＝Ｊ文字ΔおよびＵはそれぞれ吸着用および
非吸着用を表わす。平衡条件は吸着剤の床］−を通った
フィートが吸着剤の床に接１ｌＩＪ： シた後組成が変
化しなかったときに決定した。模１テ、ずればＪ１゛吸
着相と吸着用との間に生ずる物質の＆１１ｊ移’ｒＪ＋
が存在しなかった。
２成分の選ＩＲ性か１．０に近づし月、１人吸箔剤によ
るｌ成分の優先的吸着が他成分に１ｙ１シて存在セす、
それらはともに相互に関しては一同程度に吸イ″−され
る（または吸」ｊｌされない）。（α）が１．０未ｔ＋
１７ｉまたは１．０より大きくなると１成分に対する吸
ｉ′［剤による優先的吸着が他成分に関して存在する。
るｌ成分の優先的吸着が他成分に１ｙ１シて存在セす、
それらはともに相互に関しては一同程度に吸イ″−され
る（または吸」ｊｌされない）。（α）が１．０未ｔ＋
１７ｉまたは１．０より大きくなると１成分に対する吸
ｉ′［剤による優先的吸着が他成分に関して存在する。
成分Ｉ）で割った１成分Ｃの吸着剤による選択計を比較
したとき、１．０より大きい（α）は吸イｊ ／ｉ’ｌ
内の成分Ｃのイ■先的吸着を示す。１．０未ｒ＋Ｙｉの
（α）は成分■）がイ■先的に吸着されて成分Ｃに′７
’ｉ”＋むＪ１吸着相が残り、吸着相εＪ成分Ｉ〕に名
１む。本発明の吸着剤は脱着剤か存在しなりれは一般に
、炭化水土フィー１禿の他成分の少くとも１つく成分１
））で割ったオルｌ−ラ〕香族巽外体（成分Ｃ）の、少
（とも１５、好ましくは少くとも２．５の（α）分Ｐｉ
＋［係数を有する。
したとき、１．０より大きい（α）は吸イｊ ／ｉ’ｌ
内の成分Ｃのイ■先的吸着を示す。１．０未ｒ＋Ｙｉの
（α）は成分■）がイ■先的に吸着されて成分Ｃに′７
’ｉ”＋むＪ１吸着相が残り、吸着相εＪ成分Ｉ〕に名
１む。本発明の吸着剤は脱着剤か存在しなりれは一般に
、炭化水土フィー１禿の他成分の少くとも１つく成分１
））で割ったオルｌ−ラ〕香族巽外体（成分Ｃ）の、少
（とも１５、好ましくは少くとも２．５の（α）分Ｐｉ
＋［係数を有する。
１、）定フィート混合物て旧ＩＩＱ４５吸７１剤を試験
し吸着８星および選択性の特性を測定するために静的試
験手１＋ｌｒｉを用いた。その１順は既知重量の吸着剤
と既知車量の混合炭化水素フィード′流との接７１！か
らなる。この混合物を平往工に到達さ一已た後、試料を
とり、ガスクロマトグラフィーにょ１４分Ｊｌｒ Ｌ、
た。ラフイネ−１・中の異性体のシ１−１をｉｆ！ＩＩ
定し、吸着した！ｉ″シ１１体のｈ（を１，７ｉ ｉ４
！″フィーＦ流との差から得た。
し吸着８星および選択性の特性を測定するために静的試
験手１＋ｌｒｉを用いた。その１順は既知重量の吸着剤
と既知車量の混合炭化水素フィード′流との接７１！か
らなる。この混合物を平往工に到達さ一已た後、試料を
とり、ガスクロマトグラフィーにょ１４分Ｊｌｒ Ｌ、
た。ラフイネ−１・中の異性体のシ１−１をｉｆ！ＩＩ
定し、吸着した！ｉ″シ１１体のｈ（を１，７ｉ ｉ４
！″フィーＦ流との差から得た。
分月１プ【二Ｊセスにおいて、炭化水素フィート流を吸
着剤の床に接＋Ｍ！させ、ラフイネ−１・流を吸着剤床
から１ｒ！り出ず。この流れはフィート流の選択的に吸
着されたオルト芳香族異性体をより小星含イ１する。床
」−に吸着された芳香族５“４性体は脱若さ・Ｕてその
置換を行なう。分回［は用いる（１１１１々のプロセス
配置により回分式または連’ｄＪｃ法で行なうことがで
き、本発明は両刀に完全に適用できる。
着剤の床に接＋Ｍ！させ、ラフイネ−１・流を吸着剤床
から１ｒ！り出ず。この流れはフィート流の選択的に吸
着されたオルト芳香族異性体をより小星含イ１する。床
」−に吸着された芳香族５“４性体は脱若さ・Ｕてその
置換を行なう。分回［は用いる（１１１１々のプロセス
配置により回分式または連’ｄＪｃ法で行なうことがで
き、本発明は両刀に完全に適用できる。
この吸、ｈ剤を用いる神々のブ１」セス配列で１吏用で
きる脱着段１ｉｉ、ｌ；は、用いる操作の型によって変
動する。ご＼に用いる用語の「肌着割物′ｉ１」は吸着
剤から選択的に吸着されたオルＩ−文谷ｊｊ５、″Ｊ′
ｉ１性体を除外体きる任意の流体物質を７Ｑ味するもの
とずろ。
きる脱着段１ｉｉ、ｌ；は、用いる操作の型によって変
動する。ご＼に用いる用語の「肌着割物′ｉ１」は吸着
剤から選択的に吸着されたオルＩ−文谷ｊｊ５、″Ｊ′
ｉ１性体を除外体きる任意の流体物質を７Ｑ味するもの
とずろ。
選択的に吸着されたオルトうＬ香族５＋、ｊ外体をパー
ジ流により吸着剤から除去ずろスイングヘノ）（ｓｗｉ
ｎｇ ｂａｄ ）系に４６いて、メタン、二Ｉ−タンな
と゛のようなガス状炭化水素、あるいは二酸化炭素、水
蒸気、窒素または水素のような他秤のカスを含む脱ｊ５
−剤物質を昇温または成用あるいは両方で用いた吸着さ
れたオノ１Ｎ・芳香族異性体を吸着剤か（）有効にパー
ジするごとがてきる。
ジ流により吸着剤から除去ずろスイングヘノ）（ｓｗｉ
ｎｇ ｂａｄ ）系に４６いて、メタン、二Ｉ−タンな
と゛のようなガス状炭化水素、あるいは二酸化炭素、水
蒸気、窒素または水素のような他秤のカスを含む脱ｊ５
−剤物質を昇温または成用あるいは両方で用いた吸着さ
れたオノ１Ｎ・芳香族異性体を吸着剤か（）有効にパー
ジするごとがてきる。
しかし、吸着剤を用い、液相を保１：１１するノこめ−
ＩＴ実七一定の圧力および温度で運転てきる吸肴分ｉｉ
；ｌ［法では、仰る１は着剤１（ツタ″ｆはいくつかの
拮Ｌ−１１−をに＜］ｆこずように賢明に選択しなりれ
はならン了い。第一に！ＩＱ ’ｉ’ｉ剤物質は、それ
自体強く吸、１“トされて次の吸イ′１′リイクル中に
オルト芳香ｈＸ異性体が脱了、剤物Ｙ’ｉを置（桑する
ごとを不当に妨げるごとｔＩ″く表−当なな″↓ｌｉ速
度で吸着剤からオルト芳香族５’ｌＸｉ”１一体装置１
桑しなｉＪればならムい。選択性に関して説明すると、
吸着剤がラフイネ−１−に関して脱着剤物質に対するよ
りも、ラフイネ−１−（例えば他の異性体）に関してオ
ルト芳香族異性体に対し一層選択性であることが好まし
い。第二に脱着剤物質は特定の吸着剤および特定のフィ
ード流と相容性でな４Ｊればならない。より詳しくは、
それらはラフイネ−Ｉ・に関してオルト芳香族異性体に
対する吸着剤の臨界的選択性を低下または破壊してはな
らない。脱着剤物質は一般に全抽出物成分に関して約０
．１〜１０、好ましくは０．２〜５の（α）分冊１係数
を有すべきである。
ＩＴ実七一定の圧力および温度で運転てきる吸肴分ｉｉ
；ｌ［法では、仰る１は着剤１（ツタ″ｆはいくつかの
拮Ｌ−１１−をに＜］ｆこずように賢明に選択しなりれ
はならン了い。第一に！ＩＱ ’ｉ’ｉ剤物質は、それ
自体強く吸、１“トされて次の吸イ′１′リイクル中に
オルト芳香ｈＸ異性体が脱了、剤物Ｙ’ｉを置（桑する
ごとを不当に妨げるごとｔＩ″く表−当なな″↓ｌｉ速
度で吸着剤からオルト芳香族５’ｌＸｉ”１一体装置１
桑しなｉＪればならムい。選択性に関して説明すると、
吸着剤がラフイネ−１−に関して脱着剤物質に対するよ
りも、ラフイネ−１−（例えば他の異性体）に関してオ
ルト芳香族異性体に対し一層選択性であることが好まし
い。第二に脱着剤物質は特定の吸着剤および特定のフィ
ード流と相容性でな４Ｊればならない。より詳しくは、
それらはラフイネ−Ｉ・に関してオルト芳香族異性体に
対する吸着剤の臨界的選択性を低下または破壊してはな
らない。脱着剤物質は一般に全抽出物成分に関して約０
．１〜１０、好ましくは０．２〜５の（α）分冊１係数
を有すべきである。
本発明の方法に使用される脱着剤物１！■は、さらにプ
ｌ」セスに通されるフィード流から容易に分ｔ、１［で
きる物質であるべきである。フィードのオルト芳香族異
性体を脱着した後、ｌｌｌＴｈ着剤物質およびオルト芳
香族異性体はともに吸着剤からｌ１４合物で取り出され
る。蒸留のような脱着剤物質の分に１１方法がなければ
オルト芳香族異性体またはラフィネート成分の純度は非
常に高くはない。従って、この方法に用いる任意の脱着
剤物質はフィード流の沸点とは実質的に異なる平均沸点
を有することが意図される。フィート゛の沸点とは実質
的に異なる゛１ξ均沸点を有する脱着剤物質の使用にｉ
ｆ；ｉ’ｉ ｊｉ’ｉな分別による抽出物流およびラ
フィネート流中のフィード成分からの脱着剤物質の分離
が可能であり、それによりプロセスにおりる脱着剤物質
の再利用を可能にする。こ−に用いた用語「実質」二異
なる」は脱着剤物質とフィード混合物との間の平均沸点
間の差が少くとも約８．３°Ｃ’（１５°Ｆ）であるこ
とを意味するものとする。脱着剤物質の沸点範囲はフィ
ー１′／昆合物の沸点範囲より晶くても低くてもよい。
ｌ」セスに通されるフィード流から容易に分ｔ、１［で
きる物質であるべきである。フィードのオルト芳香族異
性体を脱着した後、ｌｌｌＴｈ着剤物質およびオルト芳
香族異性体はともに吸着剤からｌ１４合物で取り出され
る。蒸留のような脱着剤物質の分に１１方法がなければ
オルト芳香族異性体またはラフィネート成分の純度は非
常に高くはない。従って、この方法に用いる任意の脱着
剤物質はフィード流の沸点とは実質的に異なる平均沸点
を有することが意図される。フィート゛の沸点とは実質
的に異なる゛１ξ均沸点を有する脱着剤物質の使用にｉ
ｆ；ｉ’ｉ ｊｉ’ｉな分別による抽出物流およびラ
フィネート流中のフィード成分からの脱着剤物質の分離
が可能であり、それによりプロセスにおりる脱着剤物質
の再利用を可能にする。こ−に用いた用語「実質」二異
なる」は脱着剤物質とフィード混合物との間の平均沸点
間の差が少くとも約８．３°Ｃ’（１５°Ｆ）であるこ
とを意味するものとする。脱着剤物質の沸点範囲はフィ
ー１′／昆合物の沸点範囲より晶くても低くてもよい。
本発明の方法の７（グ相運転では、脱着剤物質は・ベン
ゼンおよびアル−１−ルヘンゼンのような芳香族炭化水
素であることができ、あるいはハｌＪゲン化炭化水素で
あることができる。一般に、脱着剤はパラフィン類のよ
うな希釈剤を含有ずろごとができる。例えば、そのよう
な混合物中の１−ルエンの典型的な濃度は全脱着剤物質
混合物の数容量％から１００容量％までであることがで
きるが、しかしそのような濃度は好ましくば混合物の約
５０〜１００容■％の範囲内であろう。他の肌着剤には
トリメチルヘンゼン、ジエチルベンゼン、エチルトルエ
ンなど、およびそれらの混合物が含まれる。
ゼンおよびアル−１−ルヘンゼンのような芳香族炭化水
素であることができ、あるいはハｌＪゲン化炭化水素で
あることができる。一般に、脱着剤はパラフィン類のよ
うな希釈剤を含有ずろごとができる。例えば、そのよう
な混合物中の１−ルエンの典型的な濃度は全脱着剤物質
混合物の数容量％から１００容量％までであることがで
きるが、しかしそのような濃度は好ましくば混合物の約
５０〜１００容■％の範囲内であろう。他の肌着剤には
トリメチルヘンゼン、ジエチルベンゼン、エチルトルエ
ンなど、およびそれらの混合物が含まれる。
脱着後に、オルト芳香族異性体を含有する抽出物流は吸
着剤床から取り出される。分離係数（α）により、この
回収抽出物はオルト芳香族異性体の比較的純粋な留分を
含有することができる。しかし、選択的に吸着された成
分は決して吸、ｔｉ剤により完全には吸着されず、また
ラフィネート成分は吸着剤により全く吸着されないので
ないことが認められよう。
着剤床から取り出される。分離係数（α）により、この
回収抽出物はオルト芳香族異性体の比較的純粋な留分を
含有することができる。しかし、選択的に吸着された成
分は決して吸、ｔｉ剤により完全には吸着されず、また
ラフィネート成分は吸着剤により全く吸着されないので
ないことが認められよう。
一般に、この吸着分１加法は気相または）１に和で行な
うことができるＬＪれども、液相が好ましい。本発明の
方法の吸着条件は約周囲温度から約２３２℃（４５０°
１・゛）までの範囲内の温度を含むことができ、またお
よそ雰囲気から約３５ ｋｇ ／ Ｃ１１（５００ｐｓ
ｉｇ）の範囲の圧力を含むであろう。本発明の方法のｌ
ｉ＆着条件は一般に、吸着操作に記載したと同様の温度
および圧力範囲を含むであろう。
うことができるＬＪれども、液相が好ましい。本発明の
方法の吸着条件は約周囲温度から約２３２℃（４５０°
１・゛）までの範囲内の温度を含むことができ、またお
よそ雰囲気から約３５ ｋｇ ／ Ｃ１１（５００ｐｓ
ｉｇ）の範囲の圧力を含むであろう。本発明の方法のｌ
ｉ＆着条件は一般に、吸着操作に記載したと同様の温度
および圧力範囲を含むであろう。
選択的に吸着されたオルト芳香族異性体の肌着もまた大
気圧以下または昇温、あるいは両方で、あるいは吸着さ
れた異性体の除去に吸着剤の真空）＜−ジンクにより行
なうことができるであろう力（、しかしこの方法はこれ
らの脱着法を主として指向はしない。
気圧以下または昇温、あるいは両方で、あるいは吸着さ
れた異性体の除去に吸着剤の真空）＜−ジンクにより行
なうことができるであろう力（、しかしこの方法はこれ
らの脱着法を主として指向はしない。
実施例ｌ
５００℃で１時間か焼した結晶り′エアルミノ、ｊテフ
、フェート吸着剤＾１１１０４−５の２試料（Δおよび
＋３）にＣ１ｌ芳香族フィート流（液相）を周囲／Ｍ！
を度で加えた。ＣＩ＋芳香族フィー、ド流Ｇ：１エチル
ヘン（２７１％、パラ−キシレン１％、オルｌ−−−＝
１−シレン１％、メタ−キシレン２％、ｎ−ノナン２％
４Ｇ Ｊ：びｎ −ヘキサノ９３％（すべて重＠ 、Ｊ
阜）を含有した。
、フェート吸着剤＾１１１０４−５の２試料（Δおよび
＋３）にＣ１ｌ芳香族フィート流（液相）を周囲／Ｍ！
を度で加えた。ＣＩ＋芳香族フィー、ド流Ｇ：１エチル
ヘン（２７１％、パラ−キシレン１％、オルｌ−−−＝
１−シレン１％、メタ−キシレン２％、ｎ−ノナン２％
４Ｇ Ｊ：びｎ −ヘキサノ９３％（すべて重＠ 、Ｊ
阜）を含有した。
この混合物を乎（＞ｉに到達させた後、混合物を沈１：
′ｆさ・Ｖ、試料をとり、ガスクＩコマトゲラフイーに
Ａ：。
′ｆさ・Ｖ、試料をとり、ガスクＩコマトゲラフイーに
Ａ：。
り分４１ｒ した。ラフィネート中のＣｅＳ％性体の外
体を測定し、吸着した異性体の星を標【１（フィート流
との差により得た。容量右よび（α）分＾１［係数ｉ；
ｉ 、４ル１−−キシレン（Ｏχ）についてメターキシ
レン（ＭＸ）、エチルヘンセン（ＩｕＢ）およびバラ−
キシし・ン（１’Ｘ）のそれぞれに対して次のように、
、１ｑされた： ｌＮｊ暮 Ｎ１ 実施例Ｈ ３Ｏ０°Ｃで約１５時間が焼し、５５０ ’ＣＴ：９ｆ
ｉ燥窒素流中で＜ｉ２燥した結晶質アルミノポスフェー
ト吸着剤ＡＩＰＯ，−５（Ｄ ２００ ＋ｏｇニ、吸着
剤の容：：、 ニ等しい量でＣ３，芳香族フィート流の
試オ′！１を加えた。
体を測定し、吸着した異性体の星を標【１（フィート流
との差により得た。容量右よび（α）分＾１［係数ｉ；
ｉ 、４ル１−−キシレン（Ｏχ）についてメターキシ
レン（ＭＸ）、エチルヘンセン（ＩｕＢ）およびバラ−
キシし・ン（１’Ｘ）のそれぞれに対して次のように、
、１ｑされた： ｌＮｊ暮 Ｎ１ 実施例Ｈ ３Ｏ０°Ｃで約１５時間が焼し、５５０ ’ＣＴ：９ｆ
ｉ燥窒素流中で＜ｉ２燥した結晶質アルミノポスフェー
ト吸着剤ＡＩＰＯ，−５（Ｄ ２００ ＋ｏｇニ、吸着
剤の容：：、 ニ等しい量でＣ３，芳香族フィート流の
試オ′！１を加えた。
Ｃ１，ｙＪ：香族フィート流はプソイドクメン３３．３
％、メジナレン３３．３％、ヘミノリテン３３，３％（
９／６はずべてＩＪ木量基イ讐ある）′を含（Ｔした。
％、メジナレン３３．３％、ヘミノリテン３３，３％（
９／６はずべてＩＪ木量基イ讐ある）′を含（Ｔした。
平徐ｊに達するまて室温で４１２拌した後、ガス相の試
イ′−１をとり、ガスクｌコマＩ・グラフィーにより分
４Ｊｒ シｌこ。クロマトダラムのピークからフィート
流の種々の成分間の（α）分離係数を測定した。π量Ｊ
りよび（α）分１ｉＩｌ［係数は表２に示される。
イ′−１をとり、ガスクｌコマＩ・グラフィーにより分
４Ｊｒ シｌこ。クロマトダラムのピークからフィート
流の種々の成分間の（α）分離係数を測定した。π量Ｊ
りよび（α）分１ｉＩｌ［係数は表２に示される。
、４．、ｇ−
（α）分離係数 容 量
Ｊこｈｉｂ（列用
バラ−エチルトルエン（Ｐ）３３．３％２メタ−エチル
トルエン（ｌｖｌ）３３．３％、オルト−エチルトルエ
ン あろ）を含有するＣｑ芳香族フィー１−流の試１′１を
実施例ＨのようにＡ Ｉ Ｐ Ｏ ４５吸着剤に加えた
。容量および（α）分ｉｉｉ１［係数がフィー１流の踵
々の成分について表３に示すよー）に計算された：威−
：’４− 一すリー分ー暉ー像玖□ −−容−−−−−−朋−−−
−−−八ＩＰＯ４−５ １．８ ２．１ ０．１７実施
例１■ Ｃｌｌｙｊ香族￥ｃ性体に犬外体ｊる（α）分浦係数を
１Φ種の脱６剤の存在十に測定した。エチルヘンセン（
ＥＢ）：パラーキシレン（＋＋Ｘ）：メクーギソレン（
ＭＸ）：オルｌ− −− ＝１−シレン（ＯＸ）を１＝
１：１：１モル比て含イＪするＣＩＩう；香族フィーＩ
流の低利を０８ 、脱着剤（Ｄｅ：、）の１：２のモル
比で実施１多Ｉ １１のようにＡＩＩＩＯ，−５吸ｊ°
１剤に加えた。
トルエン（ｌｖｌ）３３．３％、オルト−エチルトルエ
ン あろ）を含有するＣｑ芳香族フィー１−流の試１′１を
実施例ＨのようにＡ Ｉ Ｐ Ｏ ４５吸着剤に加えた
。容量および（α）分ｉｉｉ１［係数がフィー１流の踵
々の成分について表３に示すよー）に計算された：威−
：’４− 一すリー分ー暉ー像玖□ −−容−−−−−−朋−−−
−−−八ＩＰＯ４−５ １．８ ２．１ ０．１７実施
例１■ Ｃｌｌｙｊ香族￥ｃ性体に犬外体ｊる（α）分浦係数を
１Φ種の脱６剤の存在十に測定した。エチルヘンセン（
ＥＢ）：パラーキシレン（＋＋Ｘ）：メクーギソレン（
ＭＸ）：オルｌ− −− ＝１−シレン（ＯＸ）を１＝
１：１：１モル比て含イＪするＣＩＩう；香族フィーＩ
流の低利を０８ 、脱着剤（Ｄｅ：、）の１：２のモル
比で実施１多Ｉ １１のようにＡＩＩＩＯ，−５吸ｊ°
１剤に加えた。
（α）分離係数が個々の脱着剤に対しフィーＦ’ ？Ｉ
Ｌの種々の成分について表４に示したように＋：Ｉ”（
：’−されプこ ； 清 ４ ＯＸ ＯＸ ＯＸ ＯＸ ＭＸ な し ５ ４．８ ４．５ −− −−ヘンセン ３
．（ｉ ３．７ ３．５ １．５ ０．４トルエン ３
．９ ３．８ ３．９ ２ ０．５ｐ−エチルト１１エ
ン ４．２ ３．０ ２．６ ３．６ ０．９プレニテ
ン ４．１ ４．５ ４．７ １１ ２．３吸着された
Ｃ１芳香族炭化水素の容量は脱着剤存在なしで＋１．１
８であった。
Ｌの種々の成分について表４に示したように＋：Ｉ”（
：’−されプこ ； 清 ４ ＯＸ ＯＸ ＯＸ ＯＸ ＭＸ な し ５ ４．８ ４．５ −− −−ヘンセン ３
．（ｉ ３．７ ３．５ １．５ ０．４トルエン ３
．９ ３．８ ３．９ ２ ０．５ｐ−エチルト１１エ
ン ４．２ ３．０ ２．６ ３．６ ０．９プレニテ
ン ４．１ ４．５ ４．７ １１ ２．３吸着された
Ｃ１芳香族炭化水素の容量は脱着剤存在なしで＋１．１
８であった。
上記実施例はＩＢｔ着剤を使用した、または使用しない
オルト芳香族異性体に対する吸着剤としてＡＩＰＯＡ
〜５の有効性を示す。
オルト芳香族異性体に対する吸着剤としてＡＩＰＯＡ
〜５の有効性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１芳香族炭化水素の混合物を含有する炭化水素フィ
ード流からオル１−芳香族異性体を分離するための吸着
分離法であって、 ＋ａ） １ｉｉ７記炭化水素フイード流を結晶質アルミ
ノホスフェ−１・吸着剤ΔｌＰＯ４−５の床に接触させ
る、 （ｂｌ フィード流の選択吸着されたオルト芳香族異性
体をより小量含むラフイネ−１’ ？Ｍを吸着剤の前記
床から回収する、 （Ｃ１吸着されたオルト芳香族異性体を１１；２着して
それを置換させる、および （ｄｌ オルト芳香族異性体を台面する抽出物流を吸着
剤床から回収する、 ことを含む方法。 （２）前記吸着剤が有機鋳型を除去されている、特許請
求の範囲第（１）項記載の方法。 （３）吸着剤が少なくとも１時間５００〜６００ ’Ｃ
でか焼されている、特許請求の範囲第（２）項記載の方
法。 （４）吸着された芳香族成分が、脱ｉｑ剤物質を前記床
に通ずことにより脱着されろ、特許請求の範囲第（２）
項記載の方法。 （５）炭化水素フィード流がオルｌ−−＝トシレンと、
パラ−キシレン、メクーキシレンおよびエチルヘンゼン
からなる群から選ばれる芳香族炭化水素の少なくとも１
つとの混合物を含有する、１１．＋＋許請求の範囲第（
２）項記載の方法。 （６）炭化水素フィード流が０９芳香族異性体のｌＸ９
合物を含有する、特許請求の範囲第（２）項記載の方法
。 （７）炭化水素フィード流がＣ１ｏ芳香族異性体のｌＸ
９合物を含有する、特許請求の範囲第（２）項記載のブ
ｊ法。 （８）肌着剤がトルエン、ヘンゼン、アルキルヘンセン
、ハしｚゲン化炭化水素およびそれらの混合物からなる
群から選ばれる、特許請求の範囲第（５）項記載の方法
。 （９） 吸着剤がＡ１□０３ ： １．０±０．２ ｐ
２ｏ、の酸化物のモル比に関する武を有する骨組＋１に
造を有する、特許請求の範囲第（１，１項記載の方法。 ００） 分１ねＩＩが周囲温度ないし２３２℃（４５０
°１？）の範囲内の温度および雰囲気ないし３５ｋｇ／
ｃｎｌ（５００ｐｓｉｇ＞の範囲内の圧力で行なわれる
、特許請求の範囲第（２）項記載の方法。 （１１） プロセスが液相で行なわれる、特許請求の範
囲第００）項記載の方法。 （１２） プロセスが気相で行なわれる、１．−許請求
の範囲第（Ｉ［１１項記載の方法。 （１３） 吸着剤が結合剤とｋｊ１合される、１旨′１
−請求の範囲第（１，１項記載の方法。 （１４）結合剤が天然および合成の粘土、無機酸化物お
よび潤滑剤からなる群から選ばれる、特許請求の範囲第
（Ｉ３）項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/507,761 US4482776A (en) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Separation of ortho aromatic isomers by selective adsorption with an aluminophosphate |
| US507761 | 1983-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041621A true JPS6041621A (ja) | 1985-03-05 |
| JPH0380132B2 JPH0380132B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=24020020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59132813A Granted JPS6041621A (ja) | 1983-06-27 | 1984-06-27 | アルミノホスフエ−トを用いた選択吸着によるオルト芳香族異性体の分離 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482776A (ja) |
| EP (1) | EP0130740B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6041621A (ja) |
| AT (1) | ATE22280T1 (ja) |
| AU (1) | AU561511B2 (ja) |
| CA (1) | CA1232551A (ja) |
| DE (1) | DE3460763D1 (ja) |
| NO (1) | NO165338C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012153711A (ja) * | 2004-10-29 | 2012-08-16 | IFP Energies Nouvelles | Ｉｍ−１２の結晶構造を有するゼオライトを含む固体上への選択的吸着による分離方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780444A (en) * | 1984-05-03 | 1988-10-25 | Mobil Oil Corporation | Activation of metallophophates |
| US4743708A (en) * | 1985-03-26 | 1988-05-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the separation of C10 aromatic isomers |
| US4690808A (en) * | 1985-12-20 | 1987-09-01 | Union Carbide Corporation | Crystalline gallophosphate compositions |
| US4864070A (en) * | 1988-03-28 | 1989-09-05 | Amoco Corporation | Process for the separation of ortho chlorinated aromatic isomers by selective adsorption |
| DE4131447A1 (de) * | 1991-09-21 | 1993-03-25 | Basf Ag | Farbige, kristalline alumophosphate und/oder silicoalumophosphate vom ael-typ |
| FR2833592B1 (fr) * | 2001-12-19 | 2004-02-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede de coproduction de paraxylene et d'orthoxylene comprenant deux etapes de separation |
| CN119869432B (zh) * | 2025-01-17 | 2026-04-07 | 瑞必科净化设备（上海）有限公司 | 一种基于Fe基铝磷酸盐的CO2吸附剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD107433A1 (ja) * | 1973-10-09 | 1974-08-05 | ||
| US4313015A (en) * | 1980-02-07 | 1982-01-26 | Uop Inc. | Separation process |
| US4310440A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-12 | Union Carbide Corporation | Crystalline metallophosphate compositions |
| US4381419A (en) * | 1981-04-22 | 1983-04-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Adsorption-desorption separation process with integrated light and heavy desorbents |
| US4376226A (en) * | 1982-02-05 | 1983-03-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Process for the separation of ortho aromatic isomers by selective adsorption |
-
1983
- 1983-06-27 US US06/507,761 patent/US4482776A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-06-20 DE DE8484304176T patent/DE3460763D1/de not_active Expired
- 1984-06-20 AT AT84304176T patent/ATE22280T1/de active
- 1984-06-20 EP EP84304176A patent/EP0130740B1/en not_active Expired
- 1984-06-26 CA CA000457459A patent/CA1232551A/en not_active Expired
- 1984-06-26 AU AU29906/84A patent/AU561511B2/en not_active Ceased
- 1984-06-26 NO NO842578A patent/NO165338C/no unknown
- 1984-06-27 JP JP59132813A patent/JPS6041621A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012153711A (ja) * | 2004-10-29 | 2012-08-16 | IFP Energies Nouvelles | Ｉｍ−１２の結晶構造を有するゼオライトを含む固体上への選択的吸着による分離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE22280T1 (de) | 1986-10-15 |
| NO165338C (no) | 1991-01-30 |
| NO165338B (no) | 1990-10-22 |
| JPH0380132B2 (ja) | 1991-12-24 |
| AU2990684A (en) | 1985-01-03 |
| US4482776A (en) | 1984-11-13 |
| NO842578L (no) | 1984-12-28 |
| EP0130740A1 (en) | 1985-01-09 |
| DE3460763D1 (en) | 1986-10-23 |
| EP0130740B1 (en) | 1986-09-17 |
| AU561511B2 (en) | 1987-05-07 |
| CA1232551A (en) | 1988-02-09 |
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