JPS6041661A - ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 - Google Patents
ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法Info
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- JPS6041661A JPS6041661A JP14780383A JP14780383A JPS6041661A JP S6041661 A JPS6041661 A JP S6041661A JP 14780383 A JP14780383 A JP 14780383A JP 14780383 A JP14780383 A JP 14780383A JP S6041661 A JPS6041661 A JP S6041661A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物であるす７タレニルセレノシア
ナートに関するもので心る。
ナートに関するもので心る。
重機セレン化合物は、生理活性などがあるということで
、最近注目されているが、その化合物はごくわずかしか
存在しない。本発明者はこれらの点に着目しより有用な
新規な化合物を合成すべく種々研究を重ねた結果、本発
明の化合物を創製するに到った。
、最近注目されているが、その化合物はごくわずかしか
存在しない。本発明者はこれらの点に着目しより有用な
新規な化合物を合成すべく種々研究を重ねた結果、本発
明の化合物を創製するに到った。
本発明の第一の発明は、一般式
で示されるナフタレニルセレノシアナートである。
シアナートである。
本発明の第二の発明は、ナフタレンアミンのジアゾニウ
ム塩に一般式Ｍ８ｅＯＮ に＼でＭはアルカリ金属を示
す）て示されるセレノシアナート金属塩を反応させるこ
とｔ−特徴とする一般式（１）で示されるナフタレニル
セレノシアナートの製造法である。
ム塩に一般式Ｍ８ｅＯＮ に＼でＭはアルカリ金属を示
す）て示されるセレノシアナート金属塩を反応させるこ
とｔ−特徴とする一般式（１）で示されるナフタレニル
セレノシアナートの製造法である。
本発明の反応に用いられるナフタレンアミンとは１また
は２−す７タレンアミンを意味し、１−す７タレンアミ
ンからはｌ−ナフタレニルセレノシアナートが、また２
−ナフタツ千ミンからは２−ナフタレニルセレノシアナ
ートが製造される。また、セレノシアナート金１４塩と
しは、通常アルカリ金属塩が用いられるが、セレノシア
ン酸カリウムが好適に使用される。
は２−す７タレンアミンを意味し、１−す７タレンアミ
ンからはｌ−ナフタレニルセレノシアナートが、また２
−ナフタツ千ミンからは２−ナフタレニルセレノシアナ
ートが製造される。また、セレノシアナート金１４塩と
しは、通常アルカリ金属塩が用いられるが、セレノシア
ン酸カリウムが好適に使用される。
本発明の製造法における反応？化学反応式で示せば、つ
ぎのようになる。
ぎのようになる。
（式中、Ｍはアルカリ金属を示す）
上記反応はナフタレンアミンの塩酸溶液または懸濁液を
冷却下に亜イ１１）酸ナトリウム（ＮａｌｌＯ□）罠よ
りジアノニウム塩溶液となし、冷却下、酢ｌλナトリウ
ム（ｎａｏＡｃ）にてｐＨが３．５ないし５．５の範囲
になるよう調整し、これにセレノ／アン酸金属塩（ＭＳ
ｅＣｉム）を加えることにより達成される。ナフタレン
アミンとセレノシアン酸金属塩の割合は、モル比で１．
５ 二１ 、ないし１ ： １．５がよく、好適にｉｌ
ｌ：１が良い。反応終了後は溶録抽出、古結晶などによ
り本発明の化合物が得られる。
冷却下に亜イ１１）酸ナトリウム（ＮａｌｌＯ□）罠よ
りジアノニウム塩溶液となし、冷却下、酢ｌλナトリウ
ム（ｎａｏＡｃ）にてｐＨが３．５ないし５．５の範囲
になるよう調整し、これにセレノ／アン酸金属塩（ＭＳ
ｅＣｉム）を加えることにより達成される。ナフタレン
アミンとセレノシアン酸金属塩の割合は、モル比で１．
５ 二１ 、ないし１ ： １．５がよく、好適にｉｌ
ｌ：１が良い。反応終了後は溶録抽出、古結晶などによ
り本発明の化合物が得られる。
本発明のナフタレニルセレノシアナートのＳＧは親電子
性が強くアルケンに対して付加しやすい、また、アルケ
ンに０１４基忙求核的に付加させる不動的な試剤であり
、はｙ定置的に反応することが特徴である。
性が強くアルケンに対して付加しやすい、また、アルケ
ンに０１４基忙求核的に付加させる不動的な試剤であり
、はｙ定置的に反応することが特徴である。
すなわち、一般式（１）で示されるす７タレニルセレノ
シアナートは、アルケン類にナフタレニ（−ＯＮ）ｉ同
時に導入することのできる。
シアナートは、アルケン類にナフタレニ（−ＯＮ）ｉ同
時に導入することのできる。
具体的には、１・−ナフタレニルセレノシアナ−）、！
：、 シクロヘキセンとからはトジンスー２−（１−ｆ
７タレニルセレノ）シクロヘキサンカルボニトリル、オ
クテン−１とからは、２−（１−ナフタレニルセレノ）
メチルオクタンニトリル、 １ｆｃｌｄ３−（１−ｆ７
タレニルセレノ）ノナンニトリル、また、２−エチルヘ
キセン−１とからは、２−エチル−２−（ｌ−ナフタレ
ニルセレノ）メチルヘキサンニトリルまたは３−エチル
−３−（１−ナフタレニルセレノ）へブタニトリルなど
忙合成することができる。
：、 シクロヘキセンとからはトジンスー２−（１−ｆ
７タレニルセレノ）シクロヘキサンカルボニトリル、オ
クテン−１とからは、２−（１−ナフタレニルセレノ）
メチルオクタンニトリル、 １ｆｃｌｄ３−（１−ｆ７
タレニルセレノ）ノナンニトリル、また、２−エチルヘ
キセン−１とからは、２−エチル−２−（ｌ−ナフタレ
ニルセレノ）メチルヘキサンニトリルまたは３−エチル
−３−（１−ナフタレニルセレノ）へブタニトリルなど
忙合成することができる。
上記で合成された化合物、たとえは２−（１−す７タレ
ニルセレノ）メチルオクタンニトリルはつぎのような酸
化脱離反応によってアルケンにｃ ｉ＋基ｔｍ人した化
合物ｒ合成することができる。
ニルセレノ）メチルオクタンニトリルはつぎのような酸
化脱離反応によってアルケンにｃ ｉ＋基ｔｍ人した化
合物ｒ合成することができる。
以上のように本発明の化合物は１Ｍ機セレン化合物、ニ
トリル化合物製造用の中間体としてきわめて有用な物質
である。
トリル化合物製造用の中間体としてきわめて有用な物質
である。
以下、実施例にて本発明？説明する。
〔実施例１〕
１−ナフタレンアミン２ Ｂ＋６ ｔ （０，２ｍｏｌ
）を濃塩酸９０ ｒｎｔと水１００ｄの混合液に懸濁し
、５℃に冷却し亜硝酸ナトリウム１３．８ ？ （０，
２ｍｏ１）ｋ少量ずつ加えながら撹拌した。得られた溶
液に酢酸ナトリウムをコンゴーレッド試験紙がもはや宵
変しなくなるまで加えた。ついで鉱げしくかきまぜｌが
らセレノシアン酸カリウム２８．８ ？ （０，２ｍｏ
ｌ）を少量ずつ加え、ガスが発生しなくなるまで冷却下
に反応を続けた。
）を濃塩酸９０ ｒｎｔと水１００ｄの混合液に懸濁し
、５℃に冷却し亜硝酸ナトリウム１３．８ ？ （０，
２ｍｏ１）ｋ少量ずつ加えながら撹拌した。得られた溶
液に酢酸ナトリウムをコンゴーレッド試験紙がもはや宵
変しなくなるまで加えた。ついで鉱げしくかきまぜｌが
らセレノシアン酸カリウム２８．８ ？ （０，２ｍｏ
ｌ）を少量ずつ加え、ガスが発生しなくなるまで冷却下
に反応を続けた。
反応混合液をエーテルにて抽出し、水、重炭酸ナトリウ
ム水にて順次（ｋ ｆｊＦ＝した後、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。
ム水にて順次（ｋ ｆｊＦ＝した後、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。
シリカゲルカラム勿とおし、ついで溶媒を留去した後、
ヘキサン−塩化メチレンで１占性炭を加えて熱時ろ過し
だ後再結晶し生成物の結晶３３．９Ｆ（０，１°４６朕
１）Ｌ−取得した。収率’７３チであった。
ヘキサン−塩化メチレンで１占性炭を加えて熱時ろ過し
だ後再結晶し生成物の結晶３３．９Ｆ（０，１°４６朕
１）Ｌ−取得した。収率’７３チであった。
得られた生成物の物性値は、融点ニア３℃、工Ｒｍａｘ
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ ） ： ２１５０ｍ−” （ν
ｃｌ）、１３０−ＮＭＲ：δｌｏ１．ＩＰＰＭ （−８
ｅＪ２Ｎ）、”Ｓｏ−ＮＭＲ：δ２６７．４ＰＰＭで６
９，１−ナフタレニルセレノシアナートであることを確
認した。
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ ） ： ２１５０ｍ−” （ν
ｃｌ）、１３０−ＮＭＲ：δｌｏ１．ＩＰＰＭ （−８
ｅＪ２Ｎ）、”Ｓｏ−ＮＭＲ：δ２６７．４ＰＰＭで６
９，１−ナフタレニルセレノシアナートであることを確
認した。
〔実施例２〕 ・□
２−ナフタレンアミン２８．６９’を用い、以下は実施
例１と同様の方法で反応後処理を行い、生成物２２．’
ｉ’ ｆ ｔ−取得した。収率４９％であった。
例１と同様の方法で反応後処理を行い、生成物２２．’
ｉ’ ｆ ｔ−取得した。収率４９％であった。
得られた生成物の物性値は、融点：６８℃、工Ｒｍａｘ
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ ） ： ２１５０ｃｍ−’ （
νＯＮ）、１３０−ＮＭＲ：δ１０１．４ ＰＰＭ （
−８ｅｇＮ）、”Ｂｅ−ＮＭＲ：δ３２５．７ＰＰＭで
るり、２−す７タレニルセレノンアナー１・でるること
で確認した。
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ ） ： ２１５０ｃｍ−’ （
νＯＮ）、１３０−ＮＭＲ：δ１０１．４ ＰＰＭ （
−８ｅｇＮ）、”Ｂｅ−ＮＭＲ：δ３２５．７ＰＰＭで
るり、２−す７タレニルセレノンアナー１・でるること
で確認した。
以上
手 続 補 正 、ｒｊ
特許庁長官 若 杉 和 人 ｊｊｊジ１、カニ件の表
示 昭第１１５８年特許順第１４７８０３号２、発明の名称 ナフタレニルセレノシアナートおよびその製１１°え法
３補正全する者 事件との＋”？４係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６ ？ＩＦ ３２ シｊ
（〒５３０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 ｃ’ｔ Ｉｊ１ ４代理人 東京都新宿区新宿２丁「１８Ｊ♀１号（〒１６（＋ ）
５、補正命省の日付 ６、補正により増加する雅量の数 な し ７、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」のイ閘 ８省：ｒ ｉＥの内容 １）明細郭の第４頁第７行目、「のできる。Ｊを「がで
きる。」に訂正する。
示 昭第１１５８年特許順第１４７８０３号２、発明の名称 ナフタレニルセレノシアナートおよびその製１１°え法
３補正全する者 事件との＋”？４係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６ ？ＩＦ ３２ シｊ
（〒５３０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 ｃ’ｔ Ｉｊ１ ４代理人 東京都新宿区新宿２丁「１８Ｊ♀１号（〒１６（＋ ）
５、補正命省の日付 ６、補正により増加する雅量の数 な し ７、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」のイ閘 ８省：ｒ ｉＥの内容 １）明細郭の第４頁第７行目、「のできる。Ｊを「がで
きる。」に訂正する。
２）同第５頁第５行目の式
％式％
カッ 土
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 タレニルセレノシアナート。 １１）ナフタクアミンのジアゾニウム塩にセレノ ′シ
アナート金属塩ｔ−反応させるととｔ−特徴とタレニル
セレノシアナートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14780383A JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14780383A JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041661A true JPS6041661A (ja) | 1985-03-05 |
| JPS6141907B2 JPS6141907B2 (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=15438563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14780383A Granted JPS6041661A (ja) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | ナフタレニルセレノシアナ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041661A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066713U (ja) * | 1990-12-27 | 1994-01-28 | 株式会社竹中工務店 | ナット付きクランプ |
-
1983
- 1983-08-12 JP JP14780383A patent/JPS6041661A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6141907B2 (ja) | 1986-09-18 |
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