JPS6042431A - ポリウレタンフォームシート類及びその多層体の熱加工方法 - Google Patents
ポリウレタンフォームシート類及びその多層体の熱加工方法Info
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- JPS6042431A JPS6042431A JP58150201A JP15020183A JPS6042431A JP S6042431 A JPS6042431 A JP S6042431A JP 58150201 A JP58150201 A JP 58150201A JP 15020183 A JP15020183 A JP 15020183A JP S6042431 A JPS6042431 A JP S6042431A
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- Japan
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- foam
- sheet
- mixture
- compound
- foam sheet
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- Blow-Moulding Or Thermoforming Of Plastics Or The Like (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシー
ト類及びその多層体に関する。
ト類及びその多層体に関する。
従来１．ポリウレタンフォームは、熱硬化性であり、ポ
リウレタンフォームを製造した後に、後加工、後成型す
ることは困難であった。
リウレタンフォームを製造した後に、後加工、後成型す
ることは困難であった。
曲面を有するポリウレタンフォームの成型品を得るため
には予め、その形状を有するモールドにポリウレタン原
料金液状で注入するか、又は大きなフオームパン’ｔ−
１４造した後に、目的とする形状に切シ出すかして成型
していた。本発明の目的は、従来公知の方法では得られ
なかった熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシー
ト類及びその多層体を提供することにある。
には予め、その形状を有するモールドにポリウレタン原
料金液状で注入するか、又は大きなフオームパン’ｔ−
１４造した後に、目的とする形状に切シ出すかして成型
していた。本発明の目的は、従来公知の方法では得られ
なかった熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシー
ト類及びその多層体を提供することにある。
本発明のシート類とは、フオーム厚さ０．２〜５０ｍｍ
、フオーム密度０．１〜ｘ、ｏｙ／ｃｒｒ？であシ、
ガスケット、靴中敷、シール材、マウント類、スペーサ
ー等をいう。
、フオーム密度０．１〜ｘ、ｏｙ／ｃｒｒ？であシ、
ガスケット、靴中敷、シール材、マウント類、スペーサ
ー等をいう。
又、本発明のシート多層体とは、上記ポリウレタンフォ
ームシートと、繊維、カーペット、カーマット、人工芝
、クッションフロア−１合成皮革、合成樹脂シート、合
成樹脂フィルム、金属フィルム、不織布なとの担体との
接着複合体をいう。
ームシートと、繊維、カーペット、カーマット、人工芝
、クッションフロア−１合成皮革、合成樹脂シート、合
成樹脂フィルム、金属フィルム、不織布なとの担体との
接着複合体をいう。
本発明は、
（１）２個以上の活性水素をもつ化合物、有機ポリイソ
シアネート化合物、触媒、シリコン整泡剤及び他の添加
剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不活
性ガスを均一に分散させて実質上、構造的に安定な泡体
を形成させ、次いで該泡体をシート状に成型したのち、
熱硬化せしめるポリウレタンフォームシート類において
、該混合物に熱可塑性物質を配合することを特徴とする
熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシート類。
シアネート化合物、触媒、シリコン整泡剤及び他の添加
剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不活
性ガスを均一に分散させて実質上、構造的に安定な泡体
を形成させ、次いで該泡体をシート状に成型したのち、
熱硬化せしめるポリウレタンフォームシート類において
、該混合物に熱可塑性物質を配合することを特徴とする
熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシート類。
（２）２個以上の活性水素をもつ化合物、有機ポリイン
シアネート化合物１．触媒、シリコン整泡剤及び他の添
加剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不
活性ガスを均一に分散させて、実質上、構造的に安定な
泡体を形成させ、次いで該泡体を担体に担持したのち、
熱硬化せしめるポリウレタンフォームシート多層体ニお
いて、該混合物に熱可塑性物質を配合することｔ″特徴
する熱加工性にすぐれたポリウレタン７オームシート多
層体。
シアネート化合物１．触媒、シリコン整泡剤及び他の添
加剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不
活性ガスを均一に分散させて、実質上、構造的に安定な
泡体を形成させ、次いで該泡体を担体に担持したのち、
熱硬化せしめるポリウレタンフォームシート多層体ニお
いて、該混合物に熱可塑性物質を配合することｔ″特徴
する熱加工性にすぐれたポリウレタン７オームシート多
層体。
であろう
従来公知のポリウレタン７オームシー）Ｍの製造方法は
通常気泡の生成、膨張および硬化が殆んど同時に起るの
に反し、本発明は通常、機械的攪拌による不活性ガス分
散の泡体形成段階と、次いで泡体を加熱し、反応を完結
せしめる硬化段階の２段階からなる。又実買上の化学的
膨張（すなわち化学反応によシ液相中に生成した気体に
よる膨張）ないし液体の揮発による膨張が事実上なく、
実質的には熱による膨張のみが生ずるために寸法変化が
容易に予測され、かつ容易に制御できる。
通常気泡の生成、膨張および硬化が殆んど同時に起るの
に反し、本発明は通常、機械的攪拌による不活性ガス分
散の泡体形成段階と、次いで泡体を加熱し、反応を完結
せしめる硬化段階の２段階からなる。又実買上の化学的
膨張（すなわち化学反応によシ液相中に生成した気体に
よる膨張）ないし液体の揮発による膨張が事実上なく、
実質的には熱による膨張のみが生ずるために寸法変化が
容易に予測され、かつ容易に制御できる。
従って本発明によれば、所望の密度、厚さのフオームシ
ートを型又はドクターブレードなどによって容易に成型
し得る。更に泡体混合物を一定間隔に保った離型紙を伴
ったローラーを通すことによっても容易にフオームシー
トを成型することが可能である。
ートを型又はドクターブレードなどによって容易に成型
し得る。更に泡体混合物を一定間隔に保った離型紙を伴
ったローラーを通すことによっても容易にフオームシー
トを成型することが可能である。
本発明の多層体の製造の場合も父上記シート類の製造に
率じて行われる。すなわち上記泡体混合物を平面担体の
一面に成型しつつ付着せしめる。
率じて行われる。すなわち上記泡体混合物を平面担体の
一面に成型しつつ付着せしめる。
必要によってこの泡体面に更に別の担体を伺着させても
よい。更に場合によってはローラーを使用する。
よい。更に場合によってはローラーを使用する。
要するに硬化前の泡体を７オームシート状に成型すれば
シート類となり、担体上でこのフオームシートを担体と
一体成型すれば多層体となる。特に薄手布地による多層
体の場合等はフオームシートの片面のみならず両面に布
地を接着せしめる場合もある。シートの厚さが薄い場合
は複数の担体の一種の接着目的をも果す。
シート類となり、担体上でこのフオームシートを担体と
一体成型すれば多層体となる。特に薄手布地による多層
体の場合等はフオームシートの片面のみならず両面に布
地を接着せしめる場合もある。シートの厚さが薄い場合
は複数の担体の一種の接着目的をも果す。
かくして得られたシート類又は多層体は目的によシ孔あ
け、成型、切断、他の物体への添着、接着等の二次加工
を行なう。
け、成型、切断、他の物体への添着、接着等の二次加工
を行なう。
本発明の泡体の形成は空気、窒素ガス等の不活性ガスを
、Ｈｏｂａｒｔミキサー又は０ａｋｅｓミキサーのよう
な高いせん断装置で機械的にかき混ぜることによって２
個以上の活性水素をもつ化合物（以下単に活性水素含有
化合物という）と有機ポリイン７アネート等からなる液
相中に混入させることによって行われる。
、Ｈｏｂａｒｔミキサー又は０ａｋｅｓミキサーのよう
な高いせん断装置で機械的にかき混ぜることによって２
個以上の活性水素をもつ化合物（以下単に活性水素含有
化合物という）と有機ポリイン７アネート等からなる液
相中に混入させることによって行われる。
本発明の泡体の形成後、泡体を安定化させるためには、
有機けい素界面活性剤等の整泡剤を混入せしめるか、又
はＵＳＰ３８２１１３０に記載されているような活性水
素化合物を使用する等の方法にょシ可能である。この場
合の有機けい素界面活性剤としては１例えば、日本ユニ
カー社製には、 Ｌ −５０１、Ｌ−５２０、Ｌ−５３
２、Ｌ−５４０，Ｌ−５４４、Ｌ−３５５０、Ｌ−５３
０２、Ｌ−５３０５、Ｌ−５３２０゜Ｌ−５３４０、Ｌ
−５３５０、Ｌ−５４１０、Ｌ−５４２０゜Ｌ−５７１
０、Ｌ−５７２０などがあり、トーレ・シリコーン社製
には、５Ｈ−１９０％ ５Ｈ−１９２，５Ｈ−１９３，
５Ｈ−１９４，５Ｈ−１９５，５Ｈ−２００゜５ＲＸ−
２５３などがあシ、信越シリコーン社製には、Ｆ−１１
４、Ｆ−１２１，Ｆ−１２２、Ｆ−２２０゜Ｆ”−２３
０、Ｆ−２５８、Ｆ−２６０Ｂ、Ｆ−３０５、Ｆ−３０
６、Ｆ−３１７、Ｆ−６０１，Ｆ−６０６、Ｘ−２０−
２００、Ｘ−２０−２０１などがあり、東芝シリコーン
社製にＦｉＴＦＡ−４２００，ＴＦＡ−４２０２など更
に、特開昭５１−７５６８３記載のものなどがある。
有機けい素界面活性剤等の整泡剤を混入せしめるか、又
はＵＳＰ３８２１１３０に記載されているような活性水
素化合物を使用する等の方法にょシ可能である。この場
合の有機けい素界面活性剤としては１例えば、日本ユニ
カー社製には、 Ｌ −５０１、Ｌ−５２０、Ｌ−５３
２、Ｌ−５４０，Ｌ−５４４、Ｌ−３５５０、Ｌ−５３
０２、Ｌ−５３０５、Ｌ−５３２０゜Ｌ−５３４０、Ｌ
−５３５０、Ｌ−５４１０、Ｌ−５４２０゜Ｌ−５７１
０、Ｌ−５７２０などがあり、トーレ・シリコーン社製
には、５Ｈ−１９０％ ５Ｈ−１９２，５Ｈ−１９３，
５Ｈ−１９４，５Ｈ−１９５，５Ｈ−２００゜５ＲＸ−
２５３などがあシ、信越シリコーン社製には、Ｆ−１１
４、Ｆ−１２１，Ｆ−１２２、Ｆ−２２０゜Ｆ”−２３
０、Ｆ−２５８、Ｆ−２６０Ｂ、Ｆ−３０５、Ｆ−３０
６、Ｆ−３１７、Ｆ−６０１，Ｆ−６０６、Ｘ−２０−
２００、Ｘ−２０−２０１などがあり、東芝シリコーン
社製にＦｉＴＦＡ−４２００，ＴＦＡ−４２０２など更
に、特開昭５１−７５６８３記載のものなどがある。
不発、明の泡体形成後の、活性水素含有化合物と有機ポ
リイソシアネートとの熱硬化段階の反応を促進させるた
めには触媒をあらかじめ、反応系内に均一に混入してお
くのが望ましい、そのような触媒としては、次の式（１
）及び（２）で表わされるものである。
リイソシアネートとの熱硬化段階の反応を促進させるた
めには触媒をあらかじめ、反応系内に均一に混入してお
くのが望ましい、そのような触媒としては、次の式（１
）及び（２）で表わされるものである。
（ここで、Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、 Ｆｅ、 ｎは２又は３
、Ｒ１ｅ Ｒ２はそれぞれアルキル基又はフェニル基）
（ここでｓ Ｒ３＋ Ｒ４はそれぞれアルキル基又はフ
ェニル基） これらの例はニッケルアセチルアセトネート、銅アセチ
ルアセトネート、第−鉄及び第二鉄アセｆＡ−７セトネ
ート、酸化モリブデンアセチルアセトネート及びこれら
の誘導体である。
、Ｒ１ｅ Ｒ２はそれぞれアルキル基又はフェニル基）
（ここでｓ Ｒ３＋ Ｒ４はそれぞれアルキル基又はフ
ェニル基） これらの例はニッケルアセチルアセトネート、銅アセチ
ルアセトネート、第−鉄及び第二鉄アセｆＡ−７セトネ
ート、酸化モリブデンアセチルアセトネート及びこれら
の誘導体である。
ニッケルアセチルアセトネートの誘導体にはジアセトニ
トリルジアセチルアセトナトニッケル、ジフェニルニト
リルジアセチルアセトナニッケル、ビス（トリフェニル
ホスファイン）ジアセチルアセトナトニッケル等が包含
される。
トリルジアセチルアセトナトニッケル、ジフェニルニト
リルジアセチルアセトナニッケル、ビス（トリフェニル
ホスファイン）ジアセチルアセトナトニッケル等が包含
される。
これらの触媒は場合によシ溶媒に希釈して使用する。こ
こに使用する溶媒とはポリウレタン組成物の原料の活性
水素含有化合物又は有機ポリイソシアネートないしは併
用されるアミン類等が最も好ましいが、場合により上記
触媒を溶解し得る他の溶媒、例えば、メタノール、クロ
ロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用い得
る。
こに使用する溶媒とはポリウレタン組成物の原料の活性
水素含有化合物又は有機ポリイソシアネートないしは併
用されるアミン類等が最も好ましいが、場合により上記
触媒を溶解し得る他の溶媒、例えば、メタノール、クロ
ロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用い得
る。
上記触媒は６０℃以下では反応が比較的緩慢であるが、
７０℃以上に加熱されると反応が促進される利点がある
。
７０℃以上に加熱されると反応が促進される利点がある
。
本発明に使用し得る触媒としては、上記の触媒公知のウ
レタン化触媒としては、例えばアミン系ウレタン化触媒
（トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプ
ロパツールアミン、トリブチルアミン、トリオクチルア
ミン、ヘキ丈デシルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルフ
ォリン、Ｎ：ｒ−ｆ ルモｋ ７オリン、Ｎ−オフダブ
シルモルフォリン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジェタノ
ールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエ
チレントリアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ
’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
’、 Ｎ’ −テトラメチルプタッジアミン、Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジア
ミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチルへキサ
メチレンジアミン、ビス（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル〕エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′、 Ｎ’、
Ｎ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチ
レンジアミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及び他の
塩、第−及び第二アミンのアミノ基オキシアルキレン付
加物、Ｎ、Ｎ−ジアルキルピペラジン類ノようなアザ環
化合物、種々のＮ、 Ｎ’、 Ｎ’ −） １ｊアルキ
ルアミノアルキルへキサヒドロトリアジン類、特公昭５
２−４３５１７の！−アミノカルボニル触媒、特公昭５
３−１４２７９のβ−アミンニトリル触媒等）。
レタン化触媒としては、例えばアミン系ウレタン化触媒
（トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプ
ロパツールアミン、トリブチルアミン、トリオクチルア
ミン、ヘキ丈デシルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルフ
ォリン、Ｎ：ｒ−ｆ ルモｋ ７オリン、Ｎ−オフダブ
シルモルフォリン、モノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジェタノ
ールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエ
チレントリアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ
’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
’、 Ｎ’ −テトラメチルプタッジアミン、Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジア
ミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチルへキサ
メチレンジアミン、ビス（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル〕エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′、 Ｎ’、
Ｎ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリエチ
レンジアミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及び他の
塩、第−及び第二アミンのアミノ基オキシアルキレン付
加物、Ｎ、Ｎ−ジアルキルピペラジン類ノようなアザ環
化合物、種々のＮ、 Ｎ’、 Ｎ’ −） １ｊアルキ
ルアミノアルキルへキサヒドロトリアジン類、特公昭５
２−４３５１７の！−アミノカルボニル触媒、特公昭５
３−１４２７９のβ−アミンニトリル触媒等）。
有機金属系ウレタン化触媒（酢酸錫、オクタン酸錫、オ
レイン酸錫、ラウリン酸錫、ジプチル錫ジアセテート、
ジプチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジクロライド、オ
クタン酸鉛、ナフテン酸鉛。
レイン酸錫、ラウリン酸錫、ジプチル錫ジアセテート、
ジプチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジクロライド、オ
クタン酸鉛、ナフテン酸鉛。
ナフテン酸コバルト等）等がある。
これらの触媒の使用量は、活性水素含有化合物１００重
曖部（本発明で、部は重量部を示す。）に対して０．０
００１〜１０．０部であるうなお、上記の触媒を、熱硬
化段階の反応が促進される量を使用した時に、泡体の形
成段階の反応が促進される場合は、泡体の形成段階にお
ける反応混合液を冷却することによりこの段階の反応を
抑制するとよい 本発明で使用される有機ポリイソシアネートは公知のも
ので特に限定はないが例えば２．４−）リレンジイソシ
アネート、２．６−）リレンジイソシアネート、２．４
−）リレンジイノクアネー）、！＝２．６−）リレンジ
イソシアネートの異性体比が８０／２０．６５／３５の
混合物、粗トリレンジイノシアネート、ジフェニルメタ
ン−４，４′−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシ７，１−）、ポリフェニルメチレンポリイ
ソシアネート（粗ＭＤＩとして知られたもの）、カルボ
ジイミド基などで変成した種々の公知の変成ジフェニル
メタンー４．４′−ジイソシアネート、ジアニシジンジ
インシアネート、トルイジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、ビス（２−インシアナトエチル
）フマレート、ビス（２−インシアナトエチルフマレー
ト、ビス（２−インシアナトエチル）カルボネート、ビ
ス（２−４ンシアナトエチル）カルボネート、１．６−
へキシリレンジイソシアネート、３−イソシアネートメ
チル−３，５，５−）リメチルシクロヘキシルイソシア
ネー）、１． ４−テトラメチレンジインシアネート、
１．１０−デカメチレンジイノシアネート、クメン−２
，４−ジインシアネート、４−メトキシ−１，３−フェ
ニレンジイソシアネート、４−クロル−１，３−フェニ
レンジイソシアネート、４−ブロム−１，３−７二二レ
ンジイソシア＄−）、４−エトキシ−１，３−フェニレ
ンジイノシアネート、２．４’−ジイソシアナトジフェ
ニルエーテル、５．６−シメチルー１．３−フェニレン
ジインシアネート、 ２．４−ジメチル−１゜３−フェ
ニレンジイックアネート、４．４′−ジインシアナトジ
フェニルエーテル、ビス５．６−（２−インシアナトエ
チル）ビシクロＣ２，２，１）ヘプト−２−エン、ベン
ジジンジイソシアネート、４．６−シメチルー１．３−
７エニレンジイソシアネート、９．１０−アントラセン
ジイソシアネート、４．４′−ジイソシアナトジベンジ
ル、３．３−ジメチル−４，４′−ジインシアナトジフ
ェニルメタン、２．６−シメチルー４．４′−ジインシ
アナトジフェニル、２，４−ジイソシアナトスチルベン
、３．３’−ジメチル−４，４′−ジインシアナトジフ
ェニル、３．３′−ジメトキシ−４，４′−ジインシア
ナトジフェニル、１．４−アントラセンジイソシアネー
ト、２．５−フルオレンジインシアネー）、１．８−ナ
フタレンジイソシアネート、２．６−ジイソシアナトベ
ンズフラン、２，４．６−トルエントリインシアネート
また、これら有機ポリインシアネート化合物の二量体、
二量体これら有機ポリイソシアネート化合物と彼達の活
性水素含有化合物からのＮＣＯ基末端のプレポリマーを
単独又は混合して用いる。
曖部（本発明で、部は重量部を示す。）に対して０．０
００１〜１０．０部であるうなお、上記の触媒を、熱硬
化段階の反応が促進される量を使用した時に、泡体の形
成段階の反応が促進される場合は、泡体の形成段階にお
ける反応混合液を冷却することによりこの段階の反応を
抑制するとよい 本発明で使用される有機ポリイソシアネートは公知のも
ので特に限定はないが例えば２．４−）リレンジイソシ
アネート、２．６−）リレンジイソシアネート、２．４
−）リレンジイノクアネー）、！＝２．６−）リレンジ
イソシアネートの異性体比が８０／２０．６５／３５の
混合物、粗トリレンジイノシアネート、ジフェニルメタ
ン−４，４′−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシ７，１−）、ポリフェニルメチレンポリイ
ソシアネート（粗ＭＤＩとして知られたもの）、カルボ
ジイミド基などで変成した種々の公知の変成ジフェニル
メタンー４．４′−ジイソシアネート、ジアニシジンジ
インシアネート、トルイジンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、ビス（２−インシアナトエチル
）フマレート、ビス（２−インシアナトエチルフマレー
ト、ビス（２−インシアナトエチル）カルボネート、ビ
ス（２−４ンシアナトエチル）カルボネート、１．６−
へキシリレンジイソシアネート、３−イソシアネートメ
チル−３，５，５−）リメチルシクロヘキシルイソシア
ネー）、１． ４−テトラメチレンジインシアネート、
１．１０−デカメチレンジイノシアネート、クメン−２
，４−ジインシアネート、４−メトキシ−１，３−フェ
ニレンジイソシアネート、４−クロル−１，３−フェニ
レンジイソシアネート、４−ブロム−１，３−７二二レ
ンジイソシア＄−）、４−エトキシ−１，３−フェニレ
ンジイノシアネート、２．４’−ジイソシアナトジフェ
ニルエーテル、５．６−シメチルー１．３−フェニレン
ジインシアネート、 ２．４−ジメチル−１゜３−フェ
ニレンジイックアネート、４．４′−ジインシアナトジ
フェニルエーテル、ビス５．６−（２−インシアナトエ
チル）ビシクロＣ２，２，１）ヘプト−２−エン、ベン
ジジンジイソシアネート、４．６−シメチルー１．３−
７エニレンジイソシアネート、９．１０−アントラセン
ジイソシアネート、４．４′−ジイソシアナトジベンジ
ル、３．３−ジメチル−４，４′−ジインシアナトジフ
ェニルメタン、２．６−シメチルー４．４′−ジインシ
アナトジフェニル、２，４−ジイソシアナトスチルベン
、３．３’−ジメチル−４，４′−ジインシアナトジフ
ェニル、３．３′−ジメトキシ−４，４′−ジインシア
ナトジフェニル、１．４−アントラセンジイソシアネー
ト、２．５−フルオレンジインシアネー）、１．８−ナ
フタレンジイソシアネート、２．６−ジイソシアナトベ
ンズフラン、２，４．６−トルエントリインシアネート
また、これら有機ポリインシアネート化合物の二量体、
二量体これら有機ポリイソシアネート化合物と彼達の活
性水素含有化合物からのＮＣＯ基末端のプレポリマーを
単独又は混合して用いる。
本発明の活性水素含有化合物には、エチレングリコール
、グロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチ
レングリコ−Ａ／、ｉ、３−及び１．４−ブタンジオー
ルなどの単量体ポリオール、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの脂肪族
ポリアミン、メチレンオルソクロルアニリン、４．４’
−ジフェニルメタンジアミン、２．４−）リレンジアミ
ン、２．６−）リレンジアミンなどの芳香族ポリアミン
、トリエタノールアミン、ジェタノールアミンなどのア
ルカノールアミン類、また、水、エチレングリコール、
グロビレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレ
ングリコール、１，３−及び１．４ブタンジオール、１
．５−ベンタンジオール、１．２−ヘキシレンクリコー
ル、１．１０−デカンジオール、１．２−シクロヘキサ
ンジオール、２−ブテン−１，４−ジオール、３−シク
ロヘキサン−１，１−ジメタツール。
、グロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチ
レングリコ−Ａ／、ｉ、３−及び１．４−ブタンジオー
ルなどの単量体ポリオール、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの脂肪族
ポリアミン、メチレンオルソクロルアニリン、４．４’
−ジフェニルメタンジアミン、２．４−）リレンジアミ
ン、２．６−）リレンジアミンなどの芳香族ポリアミン
、トリエタノールアミン、ジェタノールアミンなどのア
ルカノールアミン類、また、水、エチレングリコール、
グロビレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレ
ングリコール、１，３−及び１．４ブタンジオール、１
．５−ベンタンジオール、１．２−ヘキシレンクリコー
ル、１．１０−デカンジオール、１．２−シクロヘキサ
ンジオール、２−ブテン−１，４−ジオール、３−シク
ロヘキサン−１，１−ジメタツール。
４−メチル−３−シクロヘキサン−１，１−ジメタツー
ル、３−メチレン−１，５−ベンタンジオール、（２−
ヒドロキシエトキシ） −１−７’ロバノール、４−（
２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノール、５−（２
−ヒドロキシプロポキシ）−１−ペンタノール、１−（
２−ヒドロキシメトキシ）−２−ヘキサノール、１−（
２−とドロキシプロポキシ）−２−オクタツール、３−
アリロキシ−１，５−ベンタンジオール、２−アリロキ
シメチル−２−メチル−１，３−ベンタンジオール、〔
４，４−ベンチロキシ）−メチル）−１，３−プロパン
ジオール、３−（ｏ−プロペニルフェノキシ）１．２−
プロパンジオール、２．２’−ジイソプロピリデンビス
（Ｐ−７二二レンオキシ）ジェタノール、グリセリン、
１．２．６−ヘキサンジオール、１，１．１−）リスチ
ロールエタン、１゜１．１−）リスチロールプロパン、
３−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２−プロパンジ
オール、３−（２−ヒドロキシアルキル）−１，２−’
ロバンジオール、２．４−ジメチル−２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−メチルベンタンジオール１゜５．１．
１．１−）リス〔２−ヒドロキシエトキシ）メチル〕−
エタン、１，１．１−）リス〔（２−ヒドロキシプロポ
キシ）−メチル〕プロパン、ペンタエリトリット、ンル
ビット、蔗糖、乳糖、α−メチルグルコシド、ａ−ヒド
ロキシアルキルグル’：１’／’ｒ”、）ホシック樹脂
、シん酸、ベンゼンシん酸、ポリシん酸（例トリポリシ
ん酸およびテトラボｖｖん酸＞、フェノールアニリン−
ホルムアルデヒド三元縮合生成物、アニリン−ホルムア
ルデヒド縮合生成物、カプロラクトン等、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
などの脂肪族ポリアミン、メチレンオルノクロルアニリ
ン、４．４’−ジフェニルメタンジアミン、２．４−）
リレンジアミン、２．６−ドリレンジアミンなどの芳香
族ポリアミン、トリエタノールアミン、ジェタノールア
ミンなどのアルカノールアミン類、のエチレンオキシド
、グロビレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒド
ロフラン、スチレンオキシド等の１種又は２種以上を付
加せしめて得られるポリエーテルポリオール類、又はポ
リテトラメチレンエーテルグリコール又、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１．２−グロビレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリメチレングリコール、１．３−及び１．４
−ブタンジオール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、デカメ
チレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の少くとも
２個のヒドロキシル基を有する化合物の１種又は２ｆｉ
Ｊ！以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、酒石酸、ピメリン酸、セバシン酸、シュウ酸、フ
タール酸、テレフタール酸、ヘキサヒドロフタール酸、
アコニット酸、トリメット酸、ヘミメリット酸等の少く
とも２個のカルボキシル基を有する化合物の１種又は２
種以上とからのポリニス、チルポリオール、又ポリカプ
ロラクトン等の環状エステルの開環重合体類、更に特公
昭３９−２４７３７、特公昭４１−３４７３、特公昭４
３−２２１０８、特公昭４４−８２３０、特公昭４７−
１５１０８、特公昭４７−４７５９７．特公昭４７−４
７９９９、特開昭４８−３４９９１．特開昭５１−５０
３９８．特開昭５１−７０２８６等に記載のポリエーテ
ルポリオール及び／又はポリエステルポリオール中でエ
チレン性不飽和化合物を重合さ ・せて得られるいわゆ
るポリマー・ポリオール組成物があシ、かかる組成物を
調製するのに適当なエチレン性不飽和化合物にはアクリ
ロニトリル、スチレン等がある 更に、１，２−ポリブ
タジェングリコール、工、４−ポリブタジェングリコー
ルが用いられる。
ル、３−メチレン−１，５−ベンタンジオール、（２−
ヒドロキシエトキシ） −１−７’ロバノール、４−（
２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノール、５−（２
−ヒドロキシプロポキシ）−１−ペンタノール、１−（
２−ヒドロキシメトキシ）−２−ヘキサノール、１−（
２−とドロキシプロポキシ）−２−オクタツール、３−
アリロキシ−１，５−ベンタンジオール、２−アリロキ
シメチル−２−メチル−１，３−ベンタンジオール、〔
４，４−ベンチロキシ）−メチル）−１，３−プロパン
ジオール、３−（ｏ−プロペニルフェノキシ）１．２−
プロパンジオール、２．２’−ジイソプロピリデンビス
（Ｐ−７二二レンオキシ）ジェタノール、グリセリン、
１．２．６−ヘキサンジオール、１，１．１−）リスチ
ロールエタン、１゜１．１−）リスチロールプロパン、
３−（２−ヒドロキシエトキシ）−１，２−プロパンジ
オール、３−（２−ヒドロキシアルキル）−１，２−’
ロバンジオール、２．４−ジメチル−２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−メチルベンタンジオール１゜５．１．
１．１−）リス〔２−ヒドロキシエトキシ）メチル〕−
エタン、１，１．１−）リス〔（２−ヒドロキシプロポ
キシ）−メチル〕プロパン、ペンタエリトリット、ンル
ビット、蔗糖、乳糖、α−メチルグルコシド、ａ−ヒド
ロキシアルキルグル’：１’／’ｒ”、）ホシック樹脂
、シん酸、ベンゼンシん酸、ポリシん酸（例トリポリシ
ん酸およびテトラボｖｖん酸＞、フェノールアニリン−
ホルムアルデヒド三元縮合生成物、アニリン−ホルムア
ルデヒド縮合生成物、カプロラクトン等、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
などの脂肪族ポリアミン、メチレンオルノクロルアニリ
ン、４．４’−ジフェニルメタンジアミン、２．４−）
リレンジアミン、２．６−ドリレンジアミンなどの芳香
族ポリアミン、トリエタノールアミン、ジェタノールア
ミンなどのアルカノールアミン類、のエチレンオキシド
、グロビレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒド
ロフラン、スチレンオキシド等の１種又は２種以上を付
加せしめて得られるポリエーテルポリオール類、又はポ
リテトラメチレンエーテルグリコール又、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１．２−グロビレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリメチレングリコール、１．３−及び１．４
−ブタンジオール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、デカメ
チレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の少くとも
２個のヒドロキシル基を有する化合物の１種又は２ｆｉ
Ｊ！以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、酒石酸、ピメリン酸、セバシン酸、シュウ酸、フ
タール酸、テレフタール酸、ヘキサヒドロフタール酸、
アコニット酸、トリメット酸、ヘミメリット酸等の少く
とも２個のカルボキシル基を有する化合物の１種又は２
種以上とからのポリニス、チルポリオール、又ポリカプ
ロラクトン等の環状エステルの開環重合体類、更に特公
昭３９−２４７３７、特公昭４１−３４７３、特公昭４
３−２２１０８、特公昭４４−８２３０、特公昭４７−
１５１０８、特公昭４７−４７５９７．特公昭４７−４
７９９９、特開昭４８−３４９９１．特開昭５１−５０
３９８．特開昭５１−７０２８６等に記載のポリエーテ
ルポリオール及び／又はポリエステルポリオール中でエ
チレン性不飽和化合物を重合さ ・せて得られるいわゆ
るポリマー・ポリオール組成物があシ、かかる組成物を
調製するのに適当なエチレン性不飽和化合物にはアクリ
ロニトリル、スチレン等がある 更に、１，２−ポリブ
タジェングリコール、工、４−ポリブタジェングリコー
ルが用いられる。
上に述べた各種の活性水素含有化合物は１種又は２種以
上併用し得る。
上併用し得る。
本発明に用いられる熱可塑性物質とは、ポリエチレン樹
脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル−スチレン樹脂、ア
クリル−スチレン−ブタジェン樹脂、エチレン−塩化ビ
ニル共重合樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプ
ロピレン樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノキシ樹脂、フッ
素樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリウレタン フ、７タレート樹脂、メタクリル樹脂、石油樹脂などで
あり、それらの樹脂は１種又は２種以上併用して用いら
れる。これらの熱可塑性物質は、活性水素化合物又はポ
リインシアネート化合物と予め混合しておいて用いられ
る、そのために、熱可塑性物質は粒径１０ｍμ〜１ｍｍ
の粉末状で使用される。粒径範囲の異なる熱可塑性物質
２種以上を同時に使用することもできる。粉末の粒径が
１ｍｍ以上の場合、ウレタン発泡機のポンプ、配管、ミ
キシングヘッドなどの閉塞をひきおこす心配がある。こ
のような粉末状熱可塑性物質は乳化重合又は懸濁重合に
よって製造し、或いは粒状物を超低温で粉砕して製造す
る、熱可塑性物質の使用量は、ポリウレタン使用原料１
００部に対し、２００部以下で使用され、好ましくは１
００部以下である。
脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル−スチレン樹脂、ア
クリル−スチレン−ブタジェン樹脂、エチレン−塩化ビ
ニル共重合樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプ
ロピレン樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノキシ樹脂、フッ
素樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリウレタン フ、７タレート樹脂、メタクリル樹脂、石油樹脂などで
あり、それらの樹脂は１種又は２種以上併用して用いら
れる。これらの熱可塑性物質は、活性水素化合物又はポ
リインシアネート化合物と予め混合しておいて用いられ
る、そのために、熱可塑性物質は粒径１０ｍμ〜１ｍｍ
の粉末状で使用される。粒径範囲の異なる熱可塑性物質
２種以上を同時に使用することもできる。粉末の粒径が
１ｍｍ以上の場合、ウレタン発泡機のポンプ、配管、ミ
キシングヘッドなどの閉塞をひきおこす心配がある。こ
のような粉末状熱可塑性物質は乳化重合又は懸濁重合に
よって製造し、或いは粒状物を超低温で粉砕して製造す
る、熱可塑性物質の使用量は、ポリウレタン使用原料１
００部に対し、２００部以下で使用され、好ましくは１
００部以下である。
本発明では、公知の各種、有機、無機光てん剤、染料、
着色剤等を混和せしめることができる。
着色剤等を混和せしめることができる。
またトライブレンド法により可塑剤を樹脂粉末に吸収さ
せ、ポリウレタンシート類の硬度その他の物性ｔ ％局
部することもできる。
せ、ポリウレタンシート類の硬度その他の物性ｔ ％局
部することもできる。
本発明によシ得られたポリウレタン７オームシート類は
モールド内で加熱プレスすれば所要の形状に成形するこ
とができ、曲面を有する家具、車輌用クッションの外層
部、精密機械の衝撃防止用外被などに使用できる。また
この７オームシート類は他の合成樹脂シートと積層し、
シホ付けを行えば表面に凹凸模様を有しクッション性に
優れた多層体シートを作ることができる。この多層体シ
ート蝶外観が美しく立派であるため、家屋、自動車など
の天井材、壁材、床材として広範囲に使用できる。また
本発明のポリウレタン泡体により裏打をしたカーペット
は加熱二次加工によシ、例えば自動車の内部床などの所
望の形に成形することができる。このように本発明によ
るポリウレタンフォームシート類及びその多層体は巾広
い用途を有するが、次に、実施例を挙げて本発明を具体
的に説明する。
モールド内で加熱プレスすれば所要の形状に成形するこ
とができ、曲面を有する家具、車輌用クッションの外層
部、精密機械の衝撃防止用外被などに使用できる。また
この７オームシート類は他の合成樹脂シートと積層し、
シホ付けを行えば表面に凹凸模様を有しクッション性に
優れた多層体シートを作ることができる。この多層体シ
ート蝶外観が美しく立派であるため、家屋、自動車など
の天井材、壁材、床材として広範囲に使用できる。また
本発明のポリウレタン泡体により裏打をしたカーペット
は加熱二次加工によシ、例えば自動車の内部床などの所
望の形に成形することができる。このように本発明によ
るポリウレタンフォームシート類及びその多層体は巾広
い用途を有するが、次に、実施例を挙げて本発明を具体
的に説明する。
実施例１゜
水ｎｉ 光測３９゜８のポリオキシプロピレンポリオキ
シエチレングリコールとアクリロニトリル及びスチレン
より合成されたポリマーポリオール（水酸基価３２゜０
）４８部、ＥＰ−５５ＯＮ（三井日留つレタン社製ポリ
オキシプロビレンポリオキシエチレンボリオール水ｅ光
測５４−０）１４４部ｓ ジエチレングリコール８部か
らなるポリオール混合物に粒径０．２−１．２μの塩化
ビニル樹脂（日本ゼオン社製す１２１）１００部、ニッ
ケルアセチルアセトネート１．０部、Ｌ−５２０（日本
ユニカー社製有機けい素界面活性剤）２部を加え、これ
らの混合物−ＡとＴＤＩ−８０（三井日曹ウレタン製ト
リレンジイソシアネート２．４一体７２．６一体＝８０
／２０）とＭＮ−１０００（三井日曹つレタン社製ポリ
オキシプロピレンボリオール、水酸基価１６８）から合
成したプレポリマー（ＮＣＯ％＝２８ｉｉ％）５０部と
をオークス型ミキサーを用い、空気を混入して微細均一
な泡体を形成させた。
シエチレングリコールとアクリロニトリル及びスチレン
より合成されたポリマーポリオール（水酸基価３２゜０
）４８部、ＥＰ−５５ＯＮ（三井日留つレタン社製ポリ
オキシプロビレンポリオキシエチレンボリオール水ｅ光
測５４−０）１４４部ｓ ジエチレングリコール８部か
らなるポリオール混合物に粒径０．２−１．２μの塩化
ビニル樹脂（日本ゼオン社製す１２１）１００部、ニッ
ケルアセチルアセトネート１．０部、Ｌ−５２０（日本
ユニカー社製有機けい素界面活性剤）２部を加え、これ
らの混合物−ＡとＴＤＩ−８０（三井日曹ウレタン製ト
リレンジイソシアネート２．４一体７２．６一体＝８０
／２０）とＭＮ−１０００（三井日曹つレタン社製ポリ
オキシプロピレンボリオール、水酸基価１６８）から合
成したプレポリマー（ＮＣＯ％＝２８ｉｉ％）５０部と
をオークス型ミキサーを用い、空気を混入して微細均一
な泡体を形成させた。
この泡体を、離型紙の上に、厚さ２ｍｍに塗布し、１５
０℃で５分間硬化した。
０℃で５分間硬化した。
硬化゛したシートは、均一なセルを有したフオームシー
トである。このフオームシートを曲面を有する金属製モ
ールドに入れ１００℃で２分間熱プレスしたところ、容
易に熱加工され、常温にもどした後脱型し成形品を得た
。
トである。このフオームシートを曲面を有する金属製モ
ールドに入れ１００℃で２分間熱プレスしたところ、容
易に熱加工され、常温にもどした後脱型し成形品を得た
。
実施例２゜
実施例１で得られた泡体を、カーペットの裏面に厚さ３
ｍｍに塗布し、１５０℃で５分間硬化した。得られたウ
レタン７オームでパツキンフサしたカーペットは、自動
車用カーマットとして用いられる。該カーペットを自動
車の内部床を形どった金型に入れ、１００℃で２分間熱
プレスしたところ、容易に熱加工され、常温にもどした
後脱型し、成形カーペットを得た。
ｍｍに塗布し、１５０℃で５分間硬化した。得られたウ
レタン７オームでパツキンフサしたカーペットは、自動
車用カーマットとして用いられる。該カーペットを自動
車の内部床を形どった金型に入れ、１００℃で２分間熱
プレスしたところ、容易に熱加工され、常温にもどした
後脱型し、成形カーペットを得た。
実施例３゜
実施例１において、粒径０．０５〜９．２ｍｍのエチレ
ン−酢酸ビニル共重合樹脂粉末１２０部を実施例１にお
ける混合物−八に添加し十分に混合した後、実施例１と
同様に処理し厚さ３ｍｍのフオームシートを得た。この
７オームシートを厚さｌｌｎｍの軟質塩化ビニルシート
と同時に、エンボス機械を通し、加熱、接着、しは伺け
を行い多層体を得た。得られた凹凸模様を表面に有する
多層体シートは柔軟で弾力性を有し、家屋、車輌などの
天井制、壁拐、床材として広範囲に使用できる。
ン−酢酸ビニル共重合樹脂粉末１２０部を実施例１にお
ける混合物−八に添加し十分に混合した後、実施例１と
同様に処理し厚さ３ｍｍのフオームシートを得た。この
７オームシートを厚さｌｌｎｍの軟質塩化ビニルシート
と同時に、エンボス機械を通し、加熱、接着、しは伺け
を行い多層体を得た。得られた凹凸模様を表面に有する
多層体シートは柔軟で弾力性を有し、家屋、車輌などの
天井制、壁拐、床材として広範囲に使用できる。
特許出願人
三井日曹ウレタン株式会社
Claims (2)
- （１）２個以上の活性水素をもつ化合物、有機ポリイソ
シアネート化合物、触媒、シリコン整泡剤及び他の添加
剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不活
性ガスを均一に分散させて実質上、構造的に安定な泡体
を形成させ１次いで該泡体をシート状に成型したのち、
熱硬化せしめるポリウレタン７オームシート類において
、該混合物に熱可塑性物質を配合することを特徴とする
熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシート類。 - （２）２個以上の活性水素をもつ化合物、有機ポリイノ
７７ネート化合物、触媒、シリコン整泡剤及び他の添加
剤の混合物に、機械的攪拌によって該混合物全体に不活
性ガスを均一に分散させて、実質上、構造的に安定な泡
体ｔｑ成させ、次いで該泡体を担体に担持したのち、熱
硬化せしめるポリウレタンフォームシート多層体におい
て、該混合物に熱可塑性物ＩＲｔ−配合することｔ−特
徴とする熱加工性にすぐれたポリウレタンフォームシー
ト多層体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150201A JPS6042431A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ポリウレタンフォームシート類及びその多層体の熱加工方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150201A JPS6042431A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ポリウレタンフォームシート類及びその多層体の熱加工方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042431A true JPS6042431A (ja) | 1985-03-06 |
| JPH0464329B2 JPH0464329B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=15491725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58150201A Granted JPS6042431A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ポリウレタンフォームシート類及びその多層体の熱加工方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042431A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007010766A1 (ja) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | 積層シート及びその製造方法 |
| JP2007045143A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 積層シートの製造方法及び積層シート |
| JP2007245571A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 積層シート及びその製造方法 |
| JP2007245575A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 積層シート |
| JP2008050385A (ja) * | 2006-08-22 | 2008-03-06 | Inoac Corp | 加熱プレス接着用のポリウレタン発泡体及びその製造方法並びに積層体 |
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| US8167690B2 (en) | 2006-09-08 | 2012-05-01 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Polishing pad |
| US8257153B2 (en) | 2007-01-15 | 2012-09-04 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Polishing pad and a method for manufacturing the same |
| US8476328B2 (en) | 2008-03-12 | 2013-07-02 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd | Polishing pad |
| CN104494252A (zh) * | 2014-12-22 | 2015-04-08 | 永新电子常熟有限公司 | 环保节能的电子插件 |
| US9126303B2 (en) | 2005-08-30 | 2015-09-08 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Method for production of a laminate polishing pad |
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| JPS56112943A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Sharp Corp | Preparation of urethane foam |
| JPS56167734A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-23 | Mitui Toatsu Chem Inc | Production of low-density rigid polyurethane foam |
| JPS572341A (en) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Asahi Glass Co Ltd | Polyurethane foam for absorbing energy |
| JPS5859231A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-08 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
1983
- 1983-08-19 JP JP58150201A patent/JPS6042431A/ja active Granted
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