JPS6042819B2 - 重合体の架橋方法 - Google Patents
重合体の架橋方法Info
- Publication number
- JPS6042819B2 JPS6042819B2 JP13373776A JP13373776A JPS6042819B2 JP S6042819 B2 JPS6042819 B2 JP S6042819B2 JP 13373776 A JP13373776 A JP 13373776A JP 13373776 A JP13373776 A JP 13373776A JP S6042819 B2 JPS6042819 B2 JP S6042819B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crosslinking
- polymer
- organic peroxide
- ultraviolet rays
- polymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、エチレンを除くα−オレフィン系および
／またはジオレフィン系重合体（以下重合体と称す）の
架橋方法に関するものであり、さらに詳細には、有機過
酸化物を含有して未架橋の溶融状態にある重合体に紫外
線を照射することを特徴とする重合体の架橋方法に関す
るものである。
／またはジオレフィン系重合体（以下重合体と称す）の
架橋方法に関するものであり、さらに詳細には、有機過
酸化物を含有して未架橋の溶融状態にある重合体に紫外
線を照射することを特徴とする重合体の架橋方法に関す
るものである。
従来、重合体の機械的、化学的および熱的性質を改良
する目的において、重合体に適当な有機過酸化物を添加
して、架橋することは公知であり、数多くの研究が行わ
れている。しかし、これらの従来法は、添加された有機
過酸化物の分解温度より高い温度で加熱架橋することか
ら架橋すべき成型品が架橋時に熱変形を受けやすく、熱
変形を避冫けるためにより低温側で有機過酸化物を分解
させると分解時間が長くなり、架橋反応に要する時間も
数時間を越えるという欠点がある。 この発明は、かか
る欠点を解決する重合体の架橋方法を提供しようとする
ものであり、それらは、有機過酸化物を含有して未架橋
の溶融状態にある重合体に紫外線を照射するという方法
によって達成される。
する目的において、重合体に適当な有機過酸化物を添加
して、架橋することは公知であり、数多くの研究が行わ
れている。しかし、これらの従来法は、添加された有機
過酸化物の分解温度より高い温度で加熱架橋することか
ら架橋すべき成型品が架橋時に熱変形を受けやすく、熱
変形を避冫けるためにより低温側で有機過酸化物を分解
させると分解時間が長くなり、架橋反応に要する時間も
数時間を越えるという欠点がある。 この発明は、かか
る欠点を解決する重合体の架橋方法を提供しようとする
ものであり、それらは、有機過酸化物を含有して未架橋
の溶融状態にある重合体に紫外線を照射するという方法
によって達成される。
この発明者らは、先にポリエチレン樹脂に有機過酸化
物を含有させたのち、樹脂の融点以上で、かつ熱のみで
は実質的に架橋しない温度、時間の条件下で紫外線を照
射することによりポリエチリン樹脂を架橋させる方法を
提供した（特願昭５０一５２５８６号）が、さらに他の
重合体について検討を加えた結果、ポリエチレン樹脂以
外のα−オレフィン系および／またはジオレフィン系重
合体も容易に架橋化されるこそとを見い出し、さらにこ
れを究明してこの発明に到達したものである。
物を含有させたのち、樹脂の融点以上で、かつ熱のみで
は実質的に架橋しない温度、時間の条件下で紫外線を照
射することによりポリエチリン樹脂を架橋させる方法を
提供した（特願昭５０一５２５８６号）が、さらに他の
重合体について検討を加えた結果、ポリエチレン樹脂以
外のα−オレフィン系および／またはジオレフィン系重
合体も容易に架橋化されるこそとを見い出し、さらにこ
れを究明してこの発明に到達したものである。
すなわち、この発明は、エチレンを除くα−オレフィ
ン系および／またはジオレフィン系重合体に有機過酸化
物を含有させたのちこの混合物を実質的に未架橋の状態
に加熱容融し、その条件下で紫外線を照射することを特
徴とし、上記重合体を効率よくかつ均一架橋体とする方
法である。 この発明でいうエチレンを除くオレフィン
系および／またはジオレフィン系重合体とは、プロピレ
ン、ブテンー１、ベンテンー１、４−メチルーベンテン
ー１、ヘキセンー１のようなα−オレフイン系および、
イソプレン、１●４ブタジエン、１●２ブタジエンなど
のようなジオレフイン系の単一重合体及びエチレンの含
有量が５０％未満のエチレン−プロピレン共重合体のよ
うなα−オレフィン系の共重合体及びジエン系合成ゴム
成分も含みさらにこれらの混合物あるいは上記重合体を
主成分として他のポリマー例えばポリエチレン樹脂との
混合物も含まれる。この発明でいう有機過酸化物は、そ
の分子中に一０−０一結合を有する化合物を意味し、オ
レフィン系およびジオレフイン系重合体の架橋反応に有
効なものであり、さらに使用重合体の溶融温度以上の分
解温度をもつもので、重合体の種類により異る。
ン系および／またはジオレフィン系重合体に有機過酸化
物を含有させたのちこの混合物を実質的に未架橋の状態
に加熱容融し、その条件下で紫外線を照射することを特
徴とし、上記重合体を効率よくかつ均一架橋体とする方
法である。 この発明でいうエチレンを除くオレフィン
系および／またはジオレフィン系重合体とは、プロピレ
ン、ブテンー１、ベンテンー１、４−メチルーベンテン
ー１、ヘキセンー１のようなα−オレフイン系および、
イソプレン、１●４ブタジエン、１●２ブタジエンなど
のようなジオレフイン系の単一重合体及びエチレンの含
有量が５０％未満のエチレン−プロピレン共重合体のよ
うなα−オレフィン系の共重合体及びジエン系合成ゴム
成分も含みさらにこれらの混合物あるいは上記重合体を
主成分として他のポリマー例えばポリエチレン樹脂との
混合物も含まれる。この発明でいう有機過酸化物は、そ
の分子中に一０−０一結合を有する化合物を意味し、オ
レフィン系およびジオレフイン系重合体の架橋反応に有
効なものであり、さらに使用重合体の溶融温度以上の分
解温度をもつもので、重合体の種類により異る。
例えばエチレンプロピレンラバーのような重合体には、
１・１−ビス（ｔーブチルパーオキシ）３・３・５−ト
リメチルシクロヘキサン、１●３−ビス（ｔーブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサ
イドなどが用いられ、ポリプロピレンのような重合体に
は、２●５−ジメチルヘキサン２●５ージハイドロパー
オキサイド、２●５−ジメチル２●５−ジ（ｔーブチル
パーオキシ）ヘキサンー３、クメンハイドロパーオキサ
イドなどが用いられる。これらの有機過酸化物は、重合
体１０ＣＥ）に対して５部以下の割合で用いられ、好ま
しくは、０．１〜２部が用いられる。重合体に有機過酸
化物を含有せしめる方法としては、練込みによる方法、
適当な溶剤に有機過酸化物を溶解させ、その溶液に接触
含浸させる方法等が用いられる。この発明によって得ら
れる重合体の架橋体としては、粒、板、線、フィルム、
成形品などの別をとわない。この発明において用いられ
る紫外線は、波長が１０００Ａ〜４０００Ａの紫外線で
り、特に、１８５０Ａ〜４０００Ａの紫外線が好ましい
。
１・１−ビス（ｔーブチルパーオキシ）３・３・５−ト
リメチルシクロヘキサン、１●３−ビス（ｔーブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサ
イドなどが用いられ、ポリプロピレンのような重合体に
は、２●５−ジメチルヘキサン２●５ージハイドロパー
オキサイド、２●５−ジメチル２●５−ジ（ｔーブチル
パーオキシ）ヘキサンー３、クメンハイドロパーオキサ
イドなどが用いられる。これらの有機過酸化物は、重合
体１０ＣＥ）に対して５部以下の割合で用いられ、好ま
しくは、０．１〜２部が用いられる。重合体に有機過酸
化物を含有せしめる方法としては、練込みによる方法、
適当な溶剤に有機過酸化物を溶解させ、その溶液に接触
含浸させる方法等が用いられる。この発明によって得ら
れる重合体の架橋体としては、粒、板、線、フィルム、
成形品などの別をとわない。この発明において用いられ
る紫外線は、波長が１０００Ａ〜４０００Ａの紫外線で
り、特に、１８５０Ａ〜４０００Ａの紫外線が好ましい
。
これらの紫外線源としては、低圧、高圧、超高圧水銀ラ
ンプ、キセノンランプ、カーボンアークなどが用いられ
る。この発明の加熱は、重合体の溶融温度以上で、かつ
加熱のみでは実質的に未架橋の条件下であり、使用する
重合体と有機過酸化物によつて異なる。紫外線照射時の
雰囲気相は、気相、液相のいずれでもよく、具体的な加
熱方法としては、ヒーター加熱、シリコン油浴、赤外線
ランプおよび高圧水銀ランプから放射される輻射熱を利
用するなどの方法があるが、これを適宜用いることがで
きる。
ンプ、キセノンランプ、カーボンアークなどが用いられ
る。この発明の加熱は、重合体の溶融温度以上で、かつ
加熱のみでは実質的に未架橋の条件下であり、使用する
重合体と有機過酸化物によつて異なる。紫外線照射時の
雰囲気相は、気相、液相のいずれでもよく、具体的な加
熱方法としては、ヒーター加熱、シリコン油浴、赤外線
ランプおよび高圧水銀ランプから放射される輻射熱を利
用するなどの方法があるが、これを適宜用いることがで
きる。
この発明における紫外線を照射することによる架橋を行
う場合には、架橋成形品を連続的に加熱帯中に導入しな
がら紫外線を照射する方法、バッチ的に加熱しながら紫
外線を照射する方法などが用いられるが、特にこれを限
定するものではない。
う場合には、架橋成形品を連続的に加熱帯中に導入しな
がら紫外線を照射する方法、バッチ的に加熱しながら紫
外線を照射する方法などが用いられるが、特にこれを限
定するものではない。
このように有機過酸化物含有重合体を加熱溶融した条件
下で紫外線を照射することにより、均一架橋体とするこ
とができる。
下で紫外線を照射することにより、均一架橋体とするこ
とができる。
すなわち、重合体の溶融温度以下における結晶化状態で
の架橋は、有機過酸化物の樹脂の非晶領域に局在してい
るため、重合体内における有機過酸化物の分散性が悪い
ことから、架橋反応が重合体の非晶領域に選択的に起こ
り結晶領域は架橋されずに保持されているような不均一
架橋体となるのに対し、重合体の溶融温度以上における
架橋では、結晶領域が存在しないため、有機過酸化物の
分散性がよいことから、架橋反応が重合体に均一に起り
、均一架橋体が得られる。重合体のうち結晶領域を殆ん
ど有しないジオレフイン系重合体やエチレンプロピレン
ラバーのような非晶性の重合体の場合には、特に加熱溶
融する必要はないが、この発明のように重合体を熱のみ
では実質的に架橋しない状態に加熱した条件下で紫外線
を照射することにより、重合体の架橋反応を著しく促進
させることができる。これは、有機過酸化物の分解が熱
エネルギーと紫外線エネルギーを同時に用いたことによ
る相乗的ｌ効果により起るためである。すなわち熱エネ
ルギーを吸収して励起状態に活生化された未分解有機過
酸化物の−０−０一結合が、紫外線エネルギーの作用を
受けることにより容易にかつ選択的に解離し、重合体の
架橋に有効なラジカルを多く生成・するためと思われる
。一方、有機過酸化物を含有した重合体に、紫外線の代
わりに電離性放射線（例えは加速電子線）を照射した場
合には、有機過酸化物の架橋反応に対する促進効果が全
く見られないことからこの発ノ明における架橋促進効果
は、紫外線エネルギーに特有なものである。
の架橋は、有機過酸化物の樹脂の非晶領域に局在してい
るため、重合体内における有機過酸化物の分散性が悪い
ことから、架橋反応が重合体の非晶領域に選択的に起こ
り結晶領域は架橋されずに保持されているような不均一
架橋体となるのに対し、重合体の溶融温度以上における
架橋では、結晶領域が存在しないため、有機過酸化物の
分散性がよいことから、架橋反応が重合体に均一に起り
、均一架橋体が得られる。重合体のうち結晶領域を殆ん
ど有しないジオレフイン系重合体やエチレンプロピレン
ラバーのような非晶性の重合体の場合には、特に加熱溶
融する必要はないが、この発明のように重合体を熱のみ
では実質的に架橋しない状態に加熱した条件下で紫外線
を照射することにより、重合体の架橋反応を著しく促進
させることができる。これは、有機過酸化物の分解が熱
エネルギーと紫外線エネルギーを同時に用いたことによ
る相乗的ｌ効果により起るためである。すなわち熱エネ
ルギーを吸収して励起状態に活生化された未分解有機過
酸化物の−０−０一結合が、紫外線エネルギーの作用を
受けることにより容易にかつ選択的に解離し、重合体の
架橋に有効なラジカルを多く生成・するためと思われる
。一方、有機過酸化物を含有した重合体に、紫外線の代
わりに電離性放射線（例えは加速電子線）を照射した場
合には、有機過酸化物の架橋反応に対する促進効果が全
く見られないことからこの発ノ明における架橋促進効果
は、紫外線エネルギーに特有なものである。
この発明でいう架橋度は、重合体を２００メッシュ金網
のカゴに入れ、ソツクスレーによる還流抽出を行い、一
定時間抽出したのち乾燥し、その不溶重合体の重量％に
よって定義され、抽出溶媒は、重合体により異る。
のカゴに入れ、ソツクスレーによる還流抽出を行い、一
定時間抽出したのち乾燥し、その不溶重合体の重量％に
よって定義され、抽出溶媒は、重合体により異る。
この発明でいう実質的に未架橋の重合体とは、この架橋
度が零であるものを意味する。また、重合体の溶融温度
とは、重合体の結晶領域が溶融状態にあるときの温度を
いい、具体的には、示査走査熱量計で８℃／分の昇温速
度で融解曲線を測定した場合のピーク温度をいう。
度が零であるものを意味する。また、重合体の溶融温度
とは、重合体の結晶領域が溶融状態にあるときの温度を
いい、具体的には、示査走査熱量計で８℃／分の昇温速
度で融解曲線を測定した場合のピーク温度をいう。
以下、実施例をあげてこの発明を説明するが、この発明
は、これら実施例に制約されないことは勿論である。
は、これら実施例に制約されないことは勿論である。
実施例１
エチレンプロピレンラバー（三井ＥＰＴ４Ｏ２ｌ）１（
１）部と１・３−ビス（ｔーブチルパーオキシイソプロ
ピル）ベンゼン１』部をトルエンに溶解し、混合攪拌し
減圧乾燥し、次いで８０℃に加熱した圧縮成形機で厚み
１．５？の未架橋のエチレンプロピレンラバーシートを
作った。
１）部と１・３−ビス（ｔーブチルパーオキシイソプロ
ピル）ベンゼン１』部をトルエンに溶解し、混合攪拌し
減圧乾燥し、次いで８０℃に加熱した圧縮成形機で厚み
１．５？の未架橋のエチレンプロピレンラバーシートを
作った。
次に、１０００Ｃに保持された加熱板上に上記シートを
置き、３分間予熱してシートを溶解させたのちシート上
部１０ｃｍの距離から高圧水銀ランプ（東芝電気製Ｈ−
４００Ｐ型）１本を用いて紫外線を５分間照射した。得
られた架橋処理シートの架橋度を測定したところ、６０
％であった。、架橋度は、ｎ−ヘキサンによる６時間還
流抽出後のｎ−ヘキサン不溶分−の乾燥重量％である。
また、比較のため、上記で作つた未架橋のエチレンプロ
ピレンラバーシートを用いて紫外線照射を行わずに１０
０℃において熱のみによる架橋処理を５分間行い、それ
について架橋度を測定したと．ころ０％であった。
置き、３分間予熱してシートを溶解させたのちシート上
部１０ｃｍの距離から高圧水銀ランプ（東芝電気製Ｈ−
４００Ｐ型）１本を用いて紫外線を５分間照射した。得
られた架橋処理シートの架橋度を測定したところ、６０
％であった。、架橋度は、ｎ−ヘキサンによる６時間還
流抽出後のｎ−ヘキサン不溶分−の乾燥重量％である。
また、比較のため、上記で作つた未架橋のエチレンプロ
ピレンラバーシートを用いて紫外線照射を行わずに１０
０℃において熱のみによる架橋処理を５分間行い、それ
について架橋度を測定したと．ころ０％であった。
以上の結果から明らかなように、熱のみによる架橋処理
を行つた場合には、全く架橋度が得られないのに対し、
１００′Ｃの加熱条件で紫外線を照射する架橋処理を行
った場合では、短時間に高架橋．−度のものが得られて
おり架橋効率のすぐれていることがわかる。
を行つた場合には、全く架橋度が得られないのに対し、
１００′Ｃの加熱条件で紫外線を照射する架橋処理を行
った場合では、短時間に高架橋．−度のものが得られて
おり架橋効率のすぐれていることがわかる。
実施例２
シンジオタクチツクー１・２ポリブタジエン樹脂（日本
合成ゴム（株）製ＪＳＲ．．ＲＢ８２Ｏ）１００部・に
ジクミルパーオキサイド１刀部を混合して、２０瓢φ押
出機で１２０℃で溶融混練してペレットとし、さらに１
２０℃に加熱した圧縮成形機で厚み１．５？の未架橋の
シンジオタクチツクー１・２ポリブタジエンシートを作
った。
合成ゴム（株）製ＪＳＲ．．ＲＢ８２Ｏ）１００部・に
ジクミルパーオキサイド１刀部を混合して、２０瓢φ押
出機で１２０℃で溶融混練してペレットとし、さらに１
２０℃に加熱した圧縮成形機で厚み１．５？の未架橋の
シンジオタクチツクー１・２ポリブタジエンシートを作
った。
次に実施例１と同様の条件で紫外線を５分間照射し、実
施例１と同様の条件で架橋度を測定したところ、７８％
であつた。また比較のため、上記で作った未架橋のシン
ジオタクチツクー１・２ポリブタジエンシートを用いて
紫外線照射を行わずに１００℃において熱のみによる架
橋処理を５分間行い、それについて架橋度を測定したと
ころ、０％であった。このように、この発明はシンジオ
タクチツクＪ１・２ポリブタジエン樹脂を用いた場合に
も有効である。
施例１と同様の条件で架橋度を測定したところ、７８％
であつた。また比較のため、上記で作った未架橋のシン
ジオタクチツクー１・２ポリブタジエンシートを用いて
紫外線照射を行わずに１００℃において熱のみによる架
橋処理を５分間行い、それについて架橋度を測定したと
ころ、０％であった。このように、この発明はシンジオ
タクチツクＪ１・２ポリブタジエン樹脂を用いた場合に
も有効である。
実施例３
エチレン−プロピレンブロック共重合体（エチレン含量
８重量％、ＭＩｌ．Ｏｌ溶融温度１６２℃）の粉末１（
１）部と２・５−ジメチル２・５−ジ（ｔーブチルパー
オキシ）ヘキセンー３を２部トルエンに溶解し、混合攪
拌して減圧乾燥し、次いで１７０℃に加熱した圧縮成形
機で厚み１．５ｗＬの未架橋シートとし、次に１７０℃
に保持された加熱板上に上記シートを置き、溶融させた
のちシー上部から実施例１と同様に紫外線を７分間照射
した。
８重量％、ＭＩｌ．Ｏｌ溶融温度１６２℃）の粉末１（
１）部と２・５−ジメチル２・５−ジ（ｔーブチルパー
オキシ）ヘキセンー３を２部トルエンに溶解し、混合攪
拌して減圧乾燥し、次いで１７０℃に加熱した圧縮成形
機で厚み１．５ｗＬの未架橋シートとし、次に１７０℃
に保持された加熱板上に上記シートを置き、溶融させた
のちシー上部から実施例１と同様に紫外線を７分間照射
した。
得られた架橋処理シートの架橋度を測定したところ、４
５％であつた。架橋度は１３５℃テトラリンに３時間浸
漬後の不溶分の乾燥燥重量％である。また比較のため、
上記で作つた未架橋シートを用いて紫外線照射を行わず
に１７０′Ｃにおいて、熱のみによる架橋処理を７分間
行い、架橋度を測定したところ、０％であつた。
５％であつた。架橋度は１３５℃テトラリンに３時間浸
漬後の不溶分の乾燥燥重量％である。また比較のため、
上記で作つた未架橋シートを用いて紫外線照射を行わず
に１７０′Ｃにおいて、熱のみによる架橋処理を７分間
行い、架橋度を測定したところ、０％であつた。
実施例４
実施例１で用いたエチレンプロピレンラバー（三井ＥＰ
Ｔ４Ｏ２ｌ）（４）部と実施例２で用いたシンジオタク
チツクー１・２ポリブタジエン樹脂（日本合成ゴム（株
）製ＲＢ−８２０）１（１）部に１・３−ビス（ｔーブ
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン１．５部を混合
して、２０Ｔ！Ｒｍφ押出機で１２０℃で溶融混練して
粒状とし、さらに１２０℃に加熱した圧縮成形機で厚み
１．５Ｗｒ！ＲＬの未架橋のシートを作った。
Ｔ４Ｏ２ｌ）（４）部と実施例２で用いたシンジオタク
チツクー１・２ポリブタジエン樹脂（日本合成ゴム（株
）製ＲＢ−８２０）１（１）部に１・３−ビス（ｔーブ
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン１．５部を混合
して、２０Ｔ！Ｒｍφ押出機で１２０℃で溶融混練して
粒状とし、さらに１２０℃に加熱した圧縮成形機で厚み
１．５Ｗｒ！ＲＬの未架橋のシートを作った。
次に実施例１と同様の条件て紫外線を５分間照射し、実
施例１と同様の条件で架橋度を測定したころ、７５％で
あつた。また、比較のため、上記で作つた未架橋のシー
トを用いて、紫外線照射を行わずに１００゜Ｃ１５分間
の熱のみによる架橋処理を行い、それについて架橋度を
測定したところ、０％であった。以上の実施例からも明
らかなように、この発明によれば、重合体の架橋反応が
著しく促進されかつ均一架橋体が得られることから、電
線被覆後の架橋、フィルム、テープ、バイブ等の成形品
架橋発泡用シート、ビーズの架橋などに応用され、その
工業的価値はきわめて大なるものがある。
施例１と同様の条件で架橋度を測定したころ、７５％で
あつた。また、比較のため、上記で作つた未架橋のシー
トを用いて、紫外線照射を行わずに１００゜Ｃ１５分間
の熱のみによる架橋処理を行い、それについて架橋度を
測定したところ、０％であった。以上の実施例からも明
らかなように、この発明によれば、重合体の架橋反応が
著しく促進されかつ均一架橋体が得られることから、電
線被覆後の架橋、フィルム、テープ、バイブ等の成形品
架橋発泡用シート、ビーズの架橋などに応用され、その
工業的価値はきわめて大なるものがある。
Claims (1)
- １ エチレンを除くα−オレフィン系および／またはジ
オレフィン系重合体に有機過酸化物を含有させたのち、
この混合物を実質的に未架橋の状態に加熱容融し、その
条件下で紫外線を照射することを特徴とする重合体の架
橋方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13373776A JPS6042819B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | 重合体の架橋方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13373776A JPS6042819B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | 重合体の架橋方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5358550A JPS5358550A (en) | 1978-05-26 |
| JPS6042819B2 true JPS6042819B2 (ja) | 1985-09-25 |
Family
ID=15111728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13373776A Expired JPS6042819B2 (ja) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | 重合体の架橋方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042819B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5993711A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-05-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結晶性ポリプロピレンの改質方法 |
-
1976
- 1976-11-09 JP JP13373776A patent/JPS6042819B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5358550A (en) | 1978-05-26 |
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