JPS6043076B2 - リン酸エステルの製造方法 - Google Patents
リン酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6043076B2 JPS6043076B2 JP15512879A JP15512879A JPS6043076B2 JP S6043076 B2 JPS6043076 B2 JP S6043076B2 JP 15512879 A JP15512879 A JP 15512879A JP 15512879 A JP15512879 A JP 15512879A JP S6043076 B2 JPS6043076 B2 JP S6043076B2
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- compound
- phosphoric acid
- aluminum hydride
- borohydride
- ester
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は色相の良いリン酸エステルの製造法に関する
。
。
界面活性能を有する有機ヒドロキシ化合物のリン酸エ
ステルは洗浄剤、繊維処理剤、金属表面処理剤、乳化剤
等として広い分野で使用されている。
ステルは洗浄剤、繊維処理剤、金属表面処理剤、乳化剤
等として広い分野で使用されている。
従来、リン酸エステルは有機ヒドロキシ化合物に五酸
化リン、ポリリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤を
反応させる方法、特に界面活性能を有するリン酸エステ
ルは、リン酸化剤として主として五酸化リンを使用する
方法によつて製造されている。
化リン、ポリリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤を
反応させる方法、特に界面活性能を有するリン酸エステ
ルは、リン酸化剤として主として五酸化リンを使用する
方法によつて製造されている。
しかしながら、上記方法により有機ヒドロキシ化合物
を五酸化リン、ポリリン酸等のリン酸化剤でリン酸エス
テル化すると、しばしばかなりの程度の着色か惹起し、
この着色は、リン酸エステルの用途によつては商品価値
を著しく低下させる。
を五酸化リン、ポリリン酸等のリン酸化剤でリン酸エス
テル化すると、しばしばかなりの程度の着色か惹起し、
この着色は、リン酸エステルの用途によつては商品価値
を著しく低下させる。
したがつて、斯る着色をできるだけ少なくすることが望
まれているが、リン酸化剤によるリン酸エステル反応中
の着色の原因あるいは着色のメカニズムに関しては末だ
十分な解明がされていない。従来より、リン酸エステル
製造時の着色防止ないしは抑制する方法の研究がなされ
、例えば次の方法が報告されている。１）亜リン酸、次
亜リン酸類を少量添加してリン酸エステル化する方法〔
特許第４３４、７１６号（特 公昭３８−１２５２４号
）〕。
まれているが、リン酸化剤によるリン酸エステル反応中
の着色の原因あるいは着色のメカニズムに関しては末だ
十分な解明がされていない。従来より、リン酸エステル
製造時の着色防止ないしは抑制する方法の研究がなされ
、例えば次の方法が報告されている。１）亜リン酸、次
亜リン酸類を少量添加してリン酸エステル化する方法〔
特許第４３４、７１６号（特 公昭３８−１２５２４号
）〕。
（２）硫化水素、硫化ナトリウム、メルカプタン等 の
無機あるいは有機硫黄化合物を添加してリン酸エステル
化する方法〔特公昭４３−１５４０６号〕。
無機あるいは有機硫黄化合物を添加してリン酸エステル
化する方法〔特公昭４３−１５４０６号〕。
しかしながら、（１）の方法は１完全に無色のものは
得られない、２亜リン酸等の添加量が０．１〜２％と厳
格で、やや過剰になるとかえつて着色する、３添加物が
製品のリン酸エステル中に混入し、リン酸エステルの物
性に影響を及ぼす等の欠点がある。また、（２）の方法
は１使用される無機あるいは有機硫黄化合物が原因して
リン酸エステルが強烈な悪臭を発する、２添加物が最終
的にリン酸エステル中に混入するため、リン酸エステル
の物性に影響を及ぼす等の欠点がある。 そこで本発明
者らは、着色を惹起しないリン酸エステルの製造方法に
関し鋭意研究を重ねていた結果、予め有機ヒドロキシ化
合物を極く少量のボロハイドライド化合物またはアルミ
ニウムハイドライド化合物で処理した後、リン酸エステ
ル化すれば無色のリン酸エステルが得られることを見出
し、本発明を完成した。
得られない、２亜リン酸等の添加量が０．１〜２％と厳
格で、やや過剰になるとかえつて着色する、３添加物が
製品のリン酸エステル中に混入し、リン酸エステルの物
性に影響を及ぼす等の欠点がある。また、（２）の方法
は１使用される無機あるいは有機硫黄化合物が原因して
リン酸エステルが強烈な悪臭を発する、２添加物が最終
的にリン酸エステル中に混入するため、リン酸エステル
の物性に影響を及ぼす等の欠点がある。 そこで本発明
者らは、着色を惹起しないリン酸エステルの製造方法に
関し鋭意研究を重ねていた結果、予め有機ヒドロキシ化
合物を極く少量のボロハイドライド化合物またはアルミ
ニウムハイドライド化合物で処理した後、リン酸エステ
ル化すれば無色のリン酸エステルが得られることを見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、有機ヒドロキシ化合物に、これの
０．１〜０．００１重量％に相当する量のボロハイドラ
イドおよびアルミニウムハイドライド化合物より選ばれ
た化合物を加えて、有機ヒドロキシ化合物の融点から２
５０゜Ｃの温度で加熱処理し、次いでこれにオキシ塩化
リン、五酸化リン、オルソリン酸およびポリリン酸から
選ばれたリン酸化剤を反応させるリン酸エステルの製造
法である。
０．１〜０．００１重量％に相当する量のボロハイドラ
イドおよびアルミニウムハイドライド化合物より選ばれ
た化合物を加えて、有機ヒドロキシ化合物の融点から２
５０゜Ｃの温度で加熱処理し、次いでこれにオキシ塩化
リン、五酸化リン、オルソリン酸およびポリリン酸から
選ばれたリン酸化剤を反応させるリン酸エステルの製造
法である。
本発明において有機ヒドロキシ化合物としては、炭素数
８〜１８の脂肪族アルコールが好ましく、また、ボロハ
イドライド化合物またはアルミニウムハイドライド化合
物としては、ソジウムボロハイドライド、リチウムアル
ミニウムハイドライド等が挙げられる。本発明の方法を
実施するには、まず、有機ヒドロキシ化合物に０．１〜
０．００１重量％、好ましくは０．０２５〜０．００５
重量％のボロハイドライド化合物またはアルミニウムハ
イドライド化合物を加え、有機ヒドロキシ化合物の融点
から２５０℃、好ましくは５０〜１００℃の温度で、０
．５〜２ｇｉ！間、好ましくは１〜５時間攪拌処理する
。
８〜１８の脂肪族アルコールが好ましく、また、ボロハ
イドライド化合物またはアルミニウムハイドライド化合
物としては、ソジウムボロハイドライド、リチウムアル
ミニウムハイドライド等が挙げられる。本発明の方法を
実施するには、まず、有機ヒドロキシ化合物に０．１〜
０．００１重量％、好ましくは０．０２５〜０．００５
重量％のボロハイドライド化合物またはアルミニウムハ
イドライド化合物を加え、有機ヒドロキシ化合物の融点
から２５０℃、好ましくは５０〜１００℃の温度で、０
．５〜２ｇｉ！間、好ましくは１〜５時間攪拌処理する
。
この処理物はそのまま次の反応に供することもできるが
、蒸留、水洗、沖過等の操作によつて当該ハイドライド
化合物を除去して使用しても良い。リン酸エステル化反
応は、五酸化リン、オキシ塩化リン、オルソリン酸、ポ
リリン酸等のリン酸化剤を使用しておこなわれる。
、蒸留、水洗、沖過等の操作によつて当該ハイドライド
化合物を除去して使用しても良い。リン酸エステル化反
応は、五酸化リン、オキシ塩化リン、オルソリン酸、ポ
リリン酸等のリン酸化剤を使用しておこなわれる。
叙上の如く、本発明によるときは、殆んど着色が起らな
いので、極めて色相のよい商品価値の高．いリン酸エス
テルを得ることができる。
いので、極めて色相のよい商品価値の高．いリン酸エス
テルを得ることができる。
以下本発明の実施例および比較例を挙げて説明する。
実施例１
ソジウムボロハイドライド１００ｐｐｍを加え、７０・
℃で２時間混合処理したラウリルアルコール（０ＨＶ＝
２９７．５）５６６ｇに攪拌しながら五酸化リン１４２
ｇを６０〜７０℃の温度で徐々に加えた。
℃で２時間混合処理したラウリルアルコール（０ＨＶ＝
２９７．５）５６６ｇに攪拌しながら五酸化リン１４２
ｇを６０〜７０℃の温度で徐々に加えた。
五酸化リンの添加終了後８５℃の温度で１満間反応させ
て無色透明（１０％エタノール溶液の４２０ｎｍにおけ
る吸光度０．０００）のラウリルリン酸エステルを得た
。実施例２ ラウリルアルコールにリチウムアルミニウムハイドライ
ド１００ｐｐｍを加え、７００Ｃで２時間混合処）理後
、減圧蒸留した。
て無色透明（１０％エタノール溶液の４２０ｎｍにおけ
る吸光度０．０００）のラウリルリン酸エステルを得た
。実施例２ ラウリルアルコールにリチウムアルミニウムハイドライ
ド１００ｐｐｍを加え、７００Ｃで２時間混合処）理後
、減圧蒸留した。
得られたラウリルアルコール（０ＨＶ＝２９８．２）５
６４ｇに攪拌しながら五酸化リン１４２ｆを６０〜７０
℃の温度で徐々に加えた。五酸化リンの添加終了後８む
℃の温度で１詩間反応させれば無色透明（１０％エタノ
ール溶液の４２０ｎｍにお・ける吸光度０．０００）の
ラウリルリン酸エステルを得た。実施例３ ソジウムボロハイドライド２００ｐｐｍを加え、５０℃
で５時間混合処理したステアリルアルコールの・酸化エ
チレン付加物（０Ｈｖ＝１０７．３）５２３ｇに１１６
％ポリリン酸１１２ｇを加え、８５℃の温度で１２時間
反応させれば無色透明（１０％エタノール溶液の４２０
ｎｍにおける吸光度０．０００）のステアリルアルコー
ルの酸化エチレン付加物のリン酸エステルを得た。
６４ｇに攪拌しながら五酸化リン１４２ｆを６０〜７０
℃の温度で徐々に加えた。五酸化リンの添加終了後８む
℃の温度で１詩間反応させれば無色透明（１０％エタノ
ール溶液の４２０ｎｍにお・ける吸光度０．０００）の
ラウリルリン酸エステルを得た。実施例３ ソジウムボロハイドライド２００ｐｐｍを加え、５０℃
で５時間混合処理したステアリルアルコールの・酸化エ
チレン付加物（０Ｈｖ＝１０７．３）５２３ｇに１１６
％ポリリン酸１１２ｇを加え、８５℃の温度で１２時間
反応させれば無色透明（１０％エタノール溶液の４２０
ｎｍにおける吸光度０．０００）のステアリルアルコー
ルの酸化エチレン付加物のリン酸エステルを得た。
比較例１
実施例１と同じ原料のラウリルアルコール（ソジウムボ
ロハイドライド無処理）５６６ｇに攪拌しながら五酸化
リン１４２ｇを６０〜７０℃の温度で徐々に加えた。
ロハイドライド無処理）５６６ｇに攪拌しながら五酸化
リン１４２ｇを６０〜７０℃の温度で徐々に加えた。
五酸化リンの添加終了後８５℃の温度で１濁間反応させ
て得たラウリルリン酸エステルは褐色に着色していた。
（１０％エタノール溶液の４２０ｎｍにおける吸光度０
．００４５）比較例２ 実施例３と同じ原料のステアリルアルコールの酸化エチ
レン付加物（ソジウムボロハイドライド無処理）５２３
ｇに１１６％ポリリン酸１１２ｇを加え、８５℃の温度
で帛時間反応させて得たステアリルアルコールの酸化エ
チレン付加物のリン酸エステルは褐色に着色していた。
て得たラウリルリン酸エステルは褐色に着色していた。
（１０％エタノール溶液の４２０ｎｍにおける吸光度０
．００４５）比較例２ 実施例３と同じ原料のステアリルアルコールの酸化エチ
レン付加物（ソジウムボロハイドライド無処理）５２３
ｇに１１６％ポリリン酸１１２ｇを加え、８５℃の温度
で帛時間反応させて得たステアリルアルコールの酸化エ
チレン付加物のリン酸エステルは褐色に着色していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機ヒドロキシ化合物に、これの０．１〜０．００
１重量％に相当する量のボロハイドライド化合物および
アルミニウムハイドライド化合物からなる群より選ばれ
た化合物を加えて、有機ヒドロキシ化合物の融点から２
５０℃の温度で加熱処理し、次いでこれにオキシ塩化リ
ン、五酸化リン、オルソリン酸およびポリリン酸からな
る群より選ばれたリン酸化剤を反応させることを特徴と
するリン酸エステルの製造方法。 ２ ボロハイドライド化合物およびアルミニウムハイド
ライド化合物がソジウムボロハイドライドおよびリチウ
ムアルミニウムハイドライドである特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15512879A JPS6043076B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15512879A JPS6043076B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679695A JPS5679695A (en) | 1981-06-30 |
| JPS6043076B2 true JPS6043076B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=15599161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15512879A Expired JPS6043076B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043076B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61100589A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-19 | Kao Corp | 淡色分岐二量化アルキルリン酸の製造方法 |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP15512879A patent/JPS6043076B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679695A (en) | 1981-06-30 |
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