JPS6399082A - 金属塩類の合成方法 - Google Patents
金属塩類の合成方法Info
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- JPS6399082A JPS6399082A JP24472086A JP24472086A JPS6399082A JP S6399082 A JPS6399082 A JP S6399082A JP 24472086 A JP24472086 A JP 24472086A JP 24472086 A JP24472086 A JP 24472086A JP S6399082 A JPS6399082 A JP S6399082A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機リン酸エステル金属塩類の合成方法に関す
る。従来この種の化合物の合成方法としては（Ｉ）有機
リン酸エステルを水溶液中でアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウム等で中和しナトリウム塩となし、
その後金属の硫酸塩又は塩化物の水溶液を加えて目的物
を得る方法。
る。従来この種の化合物の合成方法としては（Ｉ）有機
リン酸エステルを水溶液中でアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウム等で中和しナトリウム塩となし、
その後金属の硫酸塩又は塩化物の水溶液を加えて目的物
を得る方法。
（ＩＩ）特公昭４２−１２６４６に記載されている方法
で溶剤を使用せずに有機リン酸エステルと酢酸金属塩を
高温、減圧下で長時間反応させて目的物を得る方法。が
代表的な方法であった。しかしながら上記方法について
は各々欠点があった。例えば（Ｉ）の方法については低
級アルキルリン酸エステル金属塩は水溶性であるため上
記の方法では反応後の純品の分離が極めて困難であった
。即ち副生するＮａ２８０４．又はＮａ１ｌも水溶性で
あるためこれらとの分離が不可能であシ、また、高級ア
ルキルリン酸エステル金属塩の合成の場合副生するＮａ
２８０４又はＮａＣｌ等の中性無機塩が完全に除去され
ない事である。生成する高級アルキルリン酸エステル金
属塩は溶剤に極めて難溶性のものが多くそのため再結晶
、抽出、等による精製ができないため、結晶の水洗によ
る無機塩の除去といった方法をとらざるを得す、この方
法では結晶中に無機イオンが残存する。又生成する金属
塩が水に極めて難溶性のため、生成した金属塩中に有機
リン酸エステルのアルカリ金属塩がとシこまれ水溶液中
で行なう交換法では完全く交換が行なわれず、したがっ
て生成した高級アルキルリン酸エステル金属塩中に未交
換の有機リン酸エステルのアルカリ金属塩が残存する。
で溶剤を使用せずに有機リン酸エステルと酢酸金属塩を
高温、減圧下で長時間反応させて目的物を得る方法。が
代表的な方法であった。しかしながら上記方法について
は各々欠点があった。例えば（Ｉ）の方法については低
級アルキルリン酸エステル金属塩は水溶性であるため上
記の方法では反応後の純品の分離が極めて困難であった
。即ち副生するＮａ２８０４．又はＮａ１ｌも水溶性で
あるためこれらとの分離が不可能であシ、また、高級ア
ルキルリン酸エステル金属塩の合成の場合副生するＮａ
２８０４又はＮａＣｌ等の中性無機塩が完全に除去され
ない事である。生成する高級アルキルリン酸エステル金
属塩は溶剤に極めて難溶性のものが多くそのため再結晶
、抽出、等による精製ができないため、結晶の水洗によ
る無機塩の除去といった方法をとらざるを得す、この方
法では結晶中に無機イオンが残存する。又生成する金属
塩が水に極めて難溶性のため、生成した金属塩中に有機
リン酸エステルのアルカリ金属塩がとシこまれ水溶液中
で行なう交換法では完全く交換が行なわれず、したがっ
て生成した高級アルキルリン酸エステル金属塩中に未交
換の有機リン酸エステルのアルカリ金属塩が残存する。
また（ＩＩ）の方法にりいては溶剤を使用せず高温で長
時間反応さぜるため原料物質である有機リン酸エステル
及び目的物質である有機リン酸エステル金属塩の変質、
劣化、分解が避けられず、そのため収率が悪く、生成物
が褐色に着色し高純度の目的物が得られなかった。
時間反応さぜるため原料物質である有機リン酸エステル
及び目的物質である有機リン酸エステル金属塩の変質、
劣化、分解が避けられず、そのため収率が悪く、生成物
が褐色に着色し高純度の目的物が得られなかった。
一方本願物質は種々の用途に使用され、多方面に可能性
があるが、現在の所純品を得る方法がなく、アルカリ金
属イオン及びハロゲンイオン、硫酸イオン等の強電解性
イオンの混入と着色性を恐れる分野ではその性能等が評
価できなかった。そこで本発明者らは強電解性イオンを
不純物として含有せず高純度の有機リン酸エステル金属
塩を合成するため鋭意研究を進めた結果本発明に到達し
た。
があるが、現在の所純品を得る方法がなく、アルカリ金
属イオン及びハロゲンイオン、硫酸イオン等の強電解性
イオンの混入と着色性を恐れる分野ではその性能等が評
価できなかった。そこで本発明者らは強電解性イオンを
不純物として含有せず高純度の有機リン酸エステル金属
塩を合成するため鋭意研究を進めた結果本発明に到達し
た。
１Ｂの飽和又は不飽和アルキル基を表わす。）で示され
る有機リン酸エステルと有機低級脂肪酸金属塩とをアル
コール系溶剤中で反応させる事を特徴とする有機リン酸
エステル金属塩類の合成方法であって、その金属として
はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウ
ム、銅、亜鉛。
る有機リン酸エステルと有機低級脂肪酸金属塩とをアル
コール系溶剤中で反応させる事を特徴とする有機リン酸
エステル金属塩類の合成方法であって、その金属として
はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウ
ム、銅、亜鉛。
カドミウム、アルミニウム、錫、鉛、アンチモン。
ビスマス、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルである。
また有機低級脂肪酸成分としてはギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸である。
ン酸、酪酸である。
本発明によって得られる金属塩類は化粧品添加剤、香料
担持剤９日焼は防止剤、汗止め剤、湿潤剤、４ｉ１脂添
加剤、紫外線吸収剤、耐候性改良剤。
担持剤９日焼は防止剤、汗止め剤、湿潤剤、４ｉ１脂添
加剤、紫外線吸収剤、耐候性改良剤。
高分子重合触媒、潤滑油添加剤、燃料添加剤、消火薬剤
、難燃剤、滑剤、離１型剤等として極めて有用な物質で
ある。
、難燃剤、滑剤、離１型剤等として極めて有用な物質で
ある。
次に本発明における実施の概略について述べる。
即ち、相当する有機リン酸エステルと有機低級脂肪酸金
属塩とを溶剤中で常温から１５０℃で８０分から５時間
反応を行なった後濾過、＆浄、又は濃縮、乾燥等の操作
を行なって目的物を得る。
属塩とを溶剤中で常温から１５０℃で８０分から５時間
反応を行なった後濾過、＆浄、又は濃縮、乾燥等の操作
を行なって目的物を得る。
なお有機リン酸エステルと有機低級脂肪酸金属塩との反
応割合は有機リン酸エステルについては全酸価を求め、
これによシ上起原料金属塩類の添加量を決定すれば良い
。反応を完全にするためには原料金属塩が有機リン酸エ
ステルに当量か又はそれ以下が良い。望ましくは有機リ
ン酸エステルの全酸価に対して１．０当量から０．５当
景の原料金属塩が添加される。
応割合は有機リン酸エステルについては全酸価を求め、
これによシ上起原料金属塩類の添加量を決定すれば良い
。反応を完全にするためには原料金属塩が有機リン酸エ
ステルに当量か又はそれ以下が良い。望ましくは有機リ
ン酸エステルの全酸価に対して１．０当量から０．５当
景の原料金属塩が添加される。
反応は、アルコール系溶剤中で行なう事が必須条件でア
シ、溶剤としてはメタノール、エタノール、ｎプロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール等があげられる。アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン
、トルエン。
シ、溶剤としてはメタノール、エタノール、ｎプロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール等があげられる。アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン
、トルエン。
キシレン等の炭化水素系、その他ハロゲン系炭化水素等
と上記アルコール系溶剤との混合溶剤でも良い。なお反
応の溶剤を選択する場合、反応原料である有機リン酸エ
ステルと低級脂肪酸金属塩及び反応生成物である有機リ
ン酸エステル金属塩のいずれか少なくとも一つが使用す
る。溶剤に室温もしくは加熱時溶解することが望ましい
。
と上記アルコール系溶剤との混合溶剤でも良い。なお反
応の溶剤を選択する場合、反応原料である有機リン酸エ
ステルと低級脂肪酸金属塩及び反応生成物である有機リ
ン酸エステル金属塩のいずれか少なくとも一つが使用す
る。溶剤に室温もしくは加熱時溶解することが望ましい
。
溶剤としてアルコール系溶剤を使用した理由は反応進行
によって遊離生成する低級脂肪酸が該溶剤のアルコール
と反応し、エステルが生成するため反応が促進されるた
めである。
によって遊離生成する低級脂肪酸が該溶剤のアルコール
と反応し、エステルが生成するため反応が促進されるた
めである。
本願の原料に使用される有機リン酸エステル化金物とは
公知の方法即ち無水リン酸とアルコール類の反応によっ
てモノエステルとジエステルの混合物あるいはオキシ塩
化リンとアルコール類のエステル反応の後精製工程を経
た高純度のモノエステル又はジエステルである。又一方
本願のもう一つの原料である有機低級脂肪酸金属塩とし
ては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム。
公知の方法即ち無水リン酸とアルコール類の反応によっ
てモノエステルとジエステルの混合物あるいはオキシ塩
化リンとアルコール類のエステル反応の後精製工程を経
た高純度のモノエステル又はジエステルである。又一方
本願のもう一つの原料である有機低級脂肪酸金属塩とし
ては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バ
リウム、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム。
ｉ、鉛、アンチモン、ビスマス、マンガン、鉄。
コバルト、ニッケルのギ酸塩又は酢酸塩又はプロピオン
酸塩もしくは酪酸塩である。
酸塩もしくは酪酸塩である。
これらは無水塩のみならず、通常工業的に得られる水利
塩を使用してもよい。
塩を使用してもよい。
また本願の上記原料金属塩は反応中に生成する場合も含
まれる。即ち上記金属の酸化物及び水酸化物、炭酸塩等
に有機低級脂肪酸を加えて、それらの脂肪酸金属塩を生
成せしめ、これを単離せず、これに該有機リン酸エステ
ルを加えて、アルコール系溶剤中で有機リン酸エステル
金属塩を合成する方法も本願の合成方法に含まれる。本
発明の方法によりて得られる代表的な生成物の物性を第
１表に示す。
まれる。即ち上記金属の酸化物及び水酸化物、炭酸塩等
に有機低級脂肪酸を加えて、それらの脂肪酸金属塩を生
成せしめ、これを単離せず、これに該有機リン酸エステ
ルを加えて、アルコール系溶剤中で有機リン酸エステル
金属塩を合成する方法も本願の合成方法に含まれる。本
発明の方法によりて得られる代表的な生成物の物性を第
１表に示す。
但し表中
ｎは金属の原子価でＭは金属を示す。
（以下余白）
なお、参考のため本発明の方法および先に述べた従来法
で合成したｎ−ドデシルリン酸エステル亜鉛塩の物性を
第２表に記述する。
で合成したｎ−ドデシルリン酸エステル亜鉛塩の物性を
第２表に記述する。
（以下余白）
但し
■原料ｎ−ドデシルリン酸エステルはジエスチル：モノ
エステル＝ １．０ ： １．１ （モル比）、全酸価
２４１のものを使用した。これを使用して得られる亜鉛
塩のＺｎ（％）＝ １２．４ （計算値） ■合成方法 木発明二エタノールを溶剤とし原料脂肪酸金属塩は酢酸
亜鉛を使用して合成 した。
エステル＝ １．０ ： １．１ （モル比）、全酸価
２４１のものを使用した。これを使用して得られる亜鉛
塩のＺｎ（％）＝ １２．４ （計算値） ■合成方法 木発明二エタノールを溶剤とし原料脂肪酸金属塩は酢酸
亜鉛を使用して合成 した。
（１）：有機リン酸エステルを水酸化ナトリウム水溶液
にて中和し、これに硫酸亜鉛水溶液を加えて合成した。
にて中和し、これに硫酸亜鉛水溶液を加えて合成した。
（■）：有機リン酸エステルに酢酸亜鉛を加えて１５０
〜２００℃にて減圧下６時間反応させた。
〜２００℃にて減圧下６時間反応させた。
次に合成方法の実施の態様を実施例によって説明する。
実施例１
メチルリン酸エステル〔ジエステルニモノエステル＝
１．０ ： １．０ （モル比）全酸価６７７〕１９．
７ｇｒ をエタノール１００ｍ１！に溶解しこれにＭｇ
（ＣＨｇ Ｃ００） ２ ・４Ｈ２０２５，５ｇｒ
を加えて７０〜８０℃にて２時間加熱還流を行なった
。
１．０ ： １．０ （モル比）全酸価６７７〕１９．
７ｇｒ をエタノール１００ｍ１！に溶解しこれにＭｇ
（ＣＨｇ Ｃ００） ２ ・４Ｈ２０２５，５ｇｒ
を加えて７０〜８０℃にて２時間加熱還流を行なった
。
反応後減圧濃縮し、乾燥を行なって２２．１ｇｒ（収率
９８．７％）の白色結晶メチルリン酸エステルマグネシ
ウム塩を得た。また上記減圧濃縮した溜出物中にエステ
ル成分である酢酸エチルをガスクロマトグラフィにて確
認した。
９８．７％）の白色結晶メチルリン酸エステルマグネシ
ウム塩を得た。また上記減圧濃縮した溜出物中にエステ
ル成分である酢酸エチルをガスクロマトグラフィにて確
認した。
実施例２
実施例１で使用したメチルリン酸エステル２４．５ ｇ
ｒ ヲメタ／−ルにｔ ｏ ｏ ｍｚに溶解しこれに０
ａ（ＨＯＯＯ）２１９．２ｇｒを加えて６０〜７０℃に
で８時間加熱還流を行なった。反応後減圧濃縮し乾燥を
行なって２９．９ｇｒ（収率９９．０％）の白色結晶メ
チルリン酸エステルカルシウム塩を得た。
ｒ ヲメタ／−ルにｔ ｏ ｏ ｍｚに溶解しこれに０
ａ（ＨＯＯＯ）２１９．２ｇｒを加えて６０〜７０℃に
で８時間加熱還流を行なった。反応後減圧濃縮し乾燥を
行なって２９．９ｇｒ（収率９９．０％）の白色結晶メ
チルリン酸エステルカルシウム塩を得た。
実施例８
メチルリン酸エステル〔ジエステル：モノエステル＝
１．０ ： １．０ （そル比）全酸価６７７〕１５．
６ｇｒ をイソプロピルアル、コール１００ｍ１！に溶
解し、これにｃｄ（ＣｚＨｓＯＯＯ）２・２Ｈ２０２７
，７ｇｒを加えて９０〜１００℃にて８時間加熱した。
１．０ ： １．０ （そル比）全酸価６７７〕１５．
６ｇｒ をイソプロピルアル、コール１００ｍ１！に溶
解し、これにｃｄ（ＣｚＨｓＯＯＯ）２・２Ｈ２０２７
，７ｇｒを加えて９０〜１００℃にて８時間加熱した。
反応後減圧濃縮し、乾燥を行なって２５．８ｇｒ（収率
９７．８％）の淡黄色結晶メチルリン酸エステルカドミ
ウム塩を得た。
９７．８％）の淡黄色結晶メチルリン酸エステルカドミ
ウム塩を得た。
実施例４
エチルリン酸エステル〔ジエステル：モノエステル＝
１．０ ： １．２ （モル比）全酸価５９９］９．２
ｇｒをエタノール５０ｍ／に溶解し、これにＺｎ（Ｃ！
ＨｓＣＯＯ）ｇ２Ｈ２０１０，８ｇｒ を加えて２５
〜８０℃にて８時間かきまぜた後減圧濃縮によυ水を溜
去し乾燥を行なって１２．ｔｇｒ（収率９８．４％）の
白色結晶エチルリン酸エステル亜鉛塩を得た。
１．０ ： １．２ （モル比）全酸価５９９］９．２
ｇｒをエタノール５０ｍ／に溶解し、これにＺｎ（Ｃ！
ＨｓＣＯＯ）ｇ２Ｈ２０１０，８ｇｒ を加えて２５
〜８０℃にて８時間かきまぜた後減圧濃縮によυ水を溜
去し乾燥を行なって１２．ｔｇｒ（収率９８．４％）の
白色結晶エチルリン酸エステル亜鉛塩を得た。
実施例５
ｎ−ブチルリン酸エステル〔ジエステル：モノエステル
＝ １．０ ： １．０ （モル比）全酸価４４２〕１
１．５ｇｒをｎ−プロピルアルコール２５ｍ１！に溶解
しこれにＭｎ（ＣＩＩｓＯＯＯ）２・４％ｇｏ １１
．ｔｇｒを加えて７０〜８０℃にて１時間加熱還流を行
なった後室温まで冷却しｐ別乾燥を行なって１２．９ｇ
ｒ（収率９２．８％）の白色結晶ｎ−ブチルリン酸エス
テルマンガン塩を得た。
＝ １．０ ： １．０ （モル比）全酸価４４２〕１
１．５ｇｒをｎ−プロピルアルコール２５ｍ１！に溶解
しこれにＭｎ（ＣＩＩｓＯＯＯ）２・４％ｇｏ １１
．ｔｇｒを加えて７０〜８０℃にて１時間加熱還流を行
なった後室温まで冷却しｐ別乾燥を行なって１２．９ｇ
ｒ（収率９２．８％）の白色結晶ｎ−ブチルリン酸エス
テルマンガン塩を得た。
実施例６
ｎ−ドデシルリン酸エステル〔ジエステル：モノエステ
ル＝１．０＝１．１（モル比）、全酸価２４１〕１１．
５ｇｒをイソプロピルアルコール５０ ｍｌに溶解しこ
れに０ｕ（ＯＨａＣｏｏ）ｓ＋ ・Ｈ２Ｏ４，９ｇｒを
加えて１００〜１１０℃にて８時間加熱かくはんを行な
った。反応終了後室温まで冷却し濾過乾燥を行なって１
１．５ｇｒ（収率８８．５％）の淡青色結晶ｎ−ドデシ
ルリン酸エステル銅塩を得た。
ル＝１．０＝１．１（モル比）、全酸価２４１〕１１．
５ｇｒをイソプロピルアルコール５０ ｍｌに溶解しこ
れに０ｕ（ＯＨａＣｏｏ）ｓ＋ ・Ｈ２Ｏ４，９ｇｒを
加えて１００〜１１０℃にて８時間加熱かくはんを行な
った。反応終了後室温まで冷却し濾過乾燥を行なって１
１．５ｇｒ（収率８８．５％）の淡青色結晶ｎ−ドデシ
ルリン酸エステル銅塩を得た。
実施例７
実施例かで使用したｎ−ドデシルリン酸エステル１５．
６ｇｒをエタノール５０１Ｍに溶解しこれにＮ’ｘＣＨ
ＣＯＯ）２５．Ｏｇｒ を７Ｊ＋えて７０〜８０℃にて
５時間加熱還流を行なった。反応終了後室温まで冷却し
濾過乾燥を行なって１７．ｔｇｒ（収率９６．１％）の
淡青色結晶ｎ−ドデシルリン酸エステルニッケル塩を得
た。
６ｇｒをエタノール５０１Ｍに溶解しこれにＮ’ｘＣＨ
ＣＯＯ）２５．Ｏｇｒ を７Ｊ＋えて７０〜８０℃にて
５時間加熱還流を行なった。反応終了後室温まで冷却し
濾過乾燥を行なって１７．ｔｇｒ（収率９６．１％）の
淡青色結晶ｎ−ドデシルリン酸エステルニッケル塩を得
た。
実五例８
ｎ−オクタデシルリン酸エステル〔ジエステルｊ：モノ
エステル＝ ｉ、ｏ ： １．８ （モル比）、全酸価
２２０’：１８０．５ｇｒをエタ）−ル１００ｍ／に加
熱溶解しこれにＺｎ（ＣＨｓ（３００）２２Ｈｚ０１Ｂ
、１７ｇ ｇｒを加えて←牟０〜ト４０℃にて８時間加熱還流を行
なった。反応終了後濾過し、戸別した結晶を乾燥しａｌ
、５ｇｒ（収率９１．８％）の白色結晶ｎ−オクタデシ
ルリン酸エステル亜鉛塩を得た。
エステル＝ ｉ、ｏ ： １．８ （モル比）、全酸価
２２０’：１８０．５ｇｒをエタ）−ル１００ｍ／に加
熱溶解しこれにＺｎ（ＣＨｓ（３００）２２Ｈｚ０１Ｂ
、１７ｇ ｇｒを加えて←牟０〜ト４０℃にて８時間加熱還流を行
なった。反応終了後濾過し、戸別した結晶を乾燥しａｌ
、５ｇｒ（収率９１．８％）の白色結晶ｎ−オクタデシ
ルリン酸エステル亜鉛塩を得た。
また戸液中に酢酸エチルの存在をガスクロマトグラフィ
ーにて確認した。
ーにて確認した。
実施例９
ｎ−オクタデシルリン酸エステル〔ジエステル：モノエ
ステル＝ １．０ ： １．８ （モル比）、全酸価２
２０）２６．８ｇｒをエタノール１００ｍ１Ｖｃ溶解し
これにＰｂ（ＣａｌｌｌＩ７０００）２ １９．７ ｇ
ｒ を加えて７０〜８０℃にで８時間加熱還流を行な
った。
ステル＝ １．０ ： １．８ （モル比）、全酸価２
２０）２６．８ｇｒをエタノール１００ｍ１Ｖｃ溶解し
これにＰｂ（ＣａｌｌｌＩ７０００）２ １９．７ ｇ
ｒ を加えて７０〜８０℃にで８時間加熱還流を行な
った。
反応終了後室温まで冷却し濾過、戸別した結晶をよくエ
タノールにて洗浄し続いて乾燥を行なって８４、ｔｇｒ
（収率９２．４％）の白色結晶ｎ−オクタデシルリン酸
エステル鉛塩を得た。
タノールにて洗浄し続いて乾燥を行なって８４、ｔｇｒ
（収率９２．４％）の白色結晶ｎ−オクタデシルリン酸
エステル鉛塩を得た。
特許出願人 大阪香料株式会社
手 続 ｈｌｉ 正 書昭和。
２年！２月 ２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼または／
および ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは炭素数１〜１８の飽和又は不飽和のアル
キル基を表わす。）で示される有機リン酸エステルと有
機低級脂肪酸金属塩とをアルコール系溶剤中で反応させ
る事を特徴とする有機リン酸エステル金属塩類の合成方
法。 ２、有機リン酸エステル金属塩類の金属がマグネシウム
、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、銅、亜鉛、
カドミウム、アルミニウム、錫、鉛、アンチモン、ビス
マス、マンガン、鉄、コバルト、ニッケルである特許請
求範囲第１項記載の金属塩類の合成方法。 ３、有機低級脂肪酸金属塩の有機低級脂肪酸成分として
はギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸である特許請求の範
囲第１項記載の金属塩類の合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24472086A JPS6399082A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 金属塩類の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24472086A JPS6399082A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 金属塩類の合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399082A true JPS6399082A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0529357B2 JPH0529357B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=17122899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24472086A Granted JPS6399082A (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 金属塩類の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6399082A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03178987A (ja) * | 1989-02-27 | 1991-08-02 | Kao Corp | モノアルキルリン酸亜鉛アルカリ金属塩及びこれを含有する化粧料 |
| EP0629630A1 (en) * | 1993-06-15 | 1994-12-21 | Kao Corporation | Novel phosphoric diesters which absorb UV rays, method of preparing the same, and cosmetic compositions containing the same |
| WO2011099195A1 (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油用添加剤組成物 |
| EP1988110A4 (en) * | 2006-02-23 | 2012-03-28 | Mitsui Chemicals Inc | INTERNAL FORMING AGENT FOR THE MANUFACTURE OF OPTICAL POLYTHIURETHANE MATERIAL |
| JP2015151532A (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-24 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 粘着性組成物およびこれを用いた複合材料 |
| JP2015151527A (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-24 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 粘着性組成物およびこれを用いた複合材料 |
| WO2015125578A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 粘着性組成物およびこれを用いた複合材料 |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP24472086A patent/JPS6399082A/ja active Granted
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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