JPS6045620B2 - パ−フルオロビニルエ−テルの製造方法 - Google Patents
パ−フルオロビニルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6045620B2 JPS6045620B2 JP8677678A JP8677678A JPS6045620B2 JP S6045620 B2 JPS6045620 B2 JP S6045620B2 JP 8677678 A JP8677678 A JP 8677678A JP 8677678 A JP8677678 A JP 8677678A JP S6045620 B2 JPS6045620 B2 JP S6045620B2
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- Japan
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- formula
- perfluorovinyl ether
- thermal decomposition
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- producing
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パーフルオロビニルエーテルの製造方法に関
する。
する。
含フッ素ビニル化合物は数多く知られているｍＣＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＦ２Ｃ００Ｍが、反応性非共役末端二重結合を２
個以上有するものは少ない。
Ｆ２ＣＦ２Ｃ００Ｍが、反応性非共役末端二重結合を２
個以上有するものは少ない。
例えば、ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２（特公昭５２
−２５４３７）、ＣＦ２■ＣＦ−Ｏ−ＣＦ■ＣＦ２（特
公昭４４−２０７３４号）、ＣＦ。■ＣＦＯ（ＣＦ。Ｃ
Ｆ。Ｏ）ｎＣＦ■ＣＦ２（特公昭４４−１５４２６号）
、ＣＨ２（Ｈ（ＣＦ２）ｎイ（Ｎ”Ｃ−（ＣＦ２）ｎＣ
Ｈ（Ｈ２ＮＮｃ／Ｎ（米国特許第３８４７９１６号）、
ＣＦ２■ＣＦ０（ＣＦ、）０ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝Ｃ
Ｆ０ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３（Ｒ、５ｕ］ｉｖａｎ、Ｊ
、０、Ｃ、、３４．１８４１（１９６９））などが知ら
れているに過ぎず、しかもこれらのジビニル化合物は、
最後の例を除き二つの二重結合の反応性が相等しいもの
である。
−２５４３７）、ＣＦ２■ＣＦ−Ｏ−ＣＦ■ＣＦ２（特
公昭４４−２０７３４号）、ＣＦ。■ＣＦＯ（ＣＦ。Ｃ
Ｆ。Ｏ）ｎＣＦ■ＣＦ２（特公昭４４−１５４２６号）
、ＣＨ２（Ｈ（ＣＦ２）ｎイ（Ｎ”Ｃ−（ＣＦ２）ｎＣ
Ｈ（Ｈ２ＮＮｃ／Ｎ（米国特許第３８４７９１６号）、
ＣＦ２■ＣＦ０（ＣＦ、）０ＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ２＝Ｃ
Ｆ０ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３（Ｒ、５ｕ］ｉｖａｎ、Ｊ
、０、Ｃ、、３４．１８４１（１９６９））などが知ら
れているに過ぎず、しかもこれらのジビニル化合物は、
最後の例を除き二つの二重結合の反応性が相等しいもの
である。
本発明者の研究によれば、二つの二重結合の反応性が相
等しいジビニル化合物は、これをビニル化合物と共重合
させる場合、二つの二重結合が両者とも反応してしまつ
て、生成共重合体に二重結合含有側鎖を残すことが困難
である。
等しいジビニル化合物は、これをビニル化合物と共重合
させる場合、二つの二重結合が両者とも反応してしまつ
て、生成共重合体に二重結合含有側鎖を残すことが困難
である。
例えば、含フッ素ポリマーの架橋部位用モノマーとして
、前記の如きジビニル化合物を使用しても、残存二重結
合が得られ難く、それによる架橋特性改善の効率が極め
て小さいものである。本発明者は、前記の如き問題点の
認識に基いて、反応性の異なる二つの二重結合を有する
含フッ素ビニル化合物について種々の研究、検討を重ね
た結果、一端がパーフルオロビニルエーテル基であり他
端がパーフルオロアリル基である含フッ素ビニル化合物
が目的にかなつたものであることを見出した。
、前記の如きジビニル化合物を使用しても、残存二重結
合が得られ難く、それによる架橋特性改善の効率が極め
て小さいものである。本発明者は、前記の如き問題点の
認識に基いて、反応性の異なる二つの二重結合を有する
含フッ素ビニル化合物について種々の研究、検討を重ね
た結果、一端がパーフルオロビニルエーテル基であり他
端がパーフルオロアリル基である含フッ素ビニル化合物
が目的にかなつたものであることを見出した。
そして、か）る特定含フッ素ビニル化合物を円滑有利に
製造し得る手段を提供すべく、更に種々の研究、検討を
重ねた結果、次の如き興味深い知見を得るに至つたもの
である。即ち、一端にＣＦ２＝ＣＦＯ基を他端に−（Ｃ
Ｆ２）３Ｃ００Ｍ基を有する金属塩を使用し、これを特
定の熱分解反応せしめると、驚くべきことに、パーフル
オロビニルエーテル基が損なわれることなく、−（ＣＦ
２）３Ｃ００Ｍ基を−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２基に容易に転
化せしめ得ることを見出したものである。
製造し得る手段を提供すべく、更に種々の研究、検討を
重ねた結果、次の如き興味深い知見を得るに至つたもの
である。即ち、一端にＣＦ２＝ＣＦＯ基を他端に−（Ｃ
Ｆ２）３Ｃ００Ｍ基を有する金属塩を使用し、これを特
定の熱分解反応せしめると、驚くべきことに、パーフル
オロビニルエーテル基が損なわれることなく、−（ＣＦ
２）３Ｃ００Ｍ基を−ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２基に容易に転
化せしめ得ることを見出したものである。
か）る手段により、反応性の異なる二つの二重結合を有
するパーフルオロビニルエーテルが良好な収率で合成可
能である。かくして、本発明は、前記知見に基いて完成
されたものてあり、一般式（但し、式中のｎは０又は１
〜３の整数、ｍは０又は１〜４の整数であり、ｎ（５ｍ
が共に０のことはない、Ｍはアルカリ金属である）で表
わされる金属塩を２３０〜４００′Ｃの温度下に０．１
〜３０秒の滞留時間で熱分解して、一般式（但し、式中
のｎ及びｍは前記と同じ）で表わされる化合物を生成せ
しめることを特徴とするパーフルオロビニルエーテルの
製造方法を新規に提供するものである。
するパーフルオロビニルエーテルが良好な収率で合成可
能である。かくして、本発明は、前記知見に基いて完成
されたものてあり、一般式（但し、式中のｎは０又は１
〜３の整数、ｍは０又は１〜４の整数であり、ｎ（５ｍ
が共に０のことはない、Ｍはアルカリ金属である）で表
わされる金属塩を２３０〜４００′Ｃの温度下に０．１
〜３０秒の滞留時間で熱分解して、一般式（但し、式中
のｎ及びｍは前記と同じ）で表わされる化合物を生成せ
しめることを特徴とするパーフルオロビニルエーテルの
製造方法を新規に提供するものである。
本発明の熱分解反応は、２３０〜４００゜Ｃの温度下に
０．１〜３０秒の滞留時間で実施される。
０．１〜３０秒の滞留時間で実施される。
熱分解温度は、好ましくは２５０〜３００℃程度の比較
的低温度が採用される。余りに高温では、生成物中に占
める未確認高沸化合物の割合が増大し、また余りに低温
では、熱分解速度が非常に小さくなる傾向を示す。更に
、前記の如き温度下に、０．１〜３０秒という短い滞留
時間の熱分解が重要である。
的低温度が採用される。余りに高温では、生成物中に占
める未確認高沸化合物の割合が増大し、また余りに低温
では、熱分解速度が非常に小さくなる傾向を示す。更に
、前記の如き温度下に、０．１〜３０秒という短い滞留
時間の熱分解が重要である。
滞留時間が余りに長すぎると、生成したアリルビニルエ
ーテルが更に反応し、目的物の収率が低下する傾向を示
す。一般的には、温度が高い時に滞留時間を短かくする
のが望ましい。本発明における熱分解反応の原料は、水
分を１００ｐｐｍ以上とした状態で使用するのが望まし
い。
ーテルが更に反応し、目的物の収率が低下する傾向を示
す。一般的には、温度が高い時に滞留時間を短かくする
のが望ましい。本発明における熱分解反応の原料は、水
分を１００ｐｐｍ以上とした状態で使用するのが望まし
い。
これ以上の水分が含まれた状態で熱分解反応を行なうと
、生成物中に含まれる各種副生物の割合が増加し、特に
二重結合の保存が困難となり、目的物の収率が低下する
傾向を示す。勿論、熱分解反応帯域の水分管理も前記観
点に立つて行なうことが望ましく、例えば反応器のコン
ディショニングあるいは後述の熱媒体の脱水乾燥などに
注意する必要がある。熱分解反応は、原料をそのま）加
熱下分解反応を行なうことも可能である。
、生成物中に含まれる各種副生物の割合が増加し、特に
二重結合の保存が困難となり、目的物の収率が低下する
傾向を示す。勿論、熱分解反応帯域の水分管理も前記観
点に立つて行なうことが望ましく、例えば反応器のコン
ディショニングあるいは後述の熱媒体の脱水乾燥などに
注意する必要がある。熱分解反応は、原料をそのま）加
熱下分解反応を行なうことも可能である。
また、熱媒体としてＮａＦ，ＮａＣＩなどの本発明反応
条件下に安定なアルカリ金属塩存在下に行なうことも可
能てある。一般式には、熱伝導を良くすること及び滞留
時間の制御の容易さという点で、アルカリ金属塩存在下
に熱分解反応を行なうことが望ましい。また、上述した
ように、この反応は水分の影響を強く受けるため、共存
させるアルカリ金属塩についても、脱水乾燥を充分に行
なうことが重要である。原料の乾燥法としては、高温で
焼成する方法が一般的であるが、この方法では原料の金
属塩が熱分解するために適用が困難である。そこで、Ｃ
Ｃｌ４などの水と共沸する溶剤中に原料を分散した後、
溶剤を水分と共に共沸留去する方法が有効てある。本発
明において、原料の は、種々の手段にて入手可能である。
条件下に安定なアルカリ金属塩存在下に行なうことも可
能てある。一般式には、熱伝導を良くすること及び滞留
時間の制御の容易さという点で、アルカリ金属塩存在下
に熱分解反応を行なうことが望ましい。また、上述した
ように、この反応は水分の影響を強く受けるため、共存
させるアルカリ金属塩についても、脱水乾燥を充分に行
なうことが重要である。原料の乾燥法としては、高温で
焼成する方法が一般的であるが、この方法では原料の金
属塩が熱分解するために適用が困難である。そこで、Ｃ
Ｃｌ４などの水と共沸する溶剤中に原料を分散した後、
溶剤を水分と共に共沸留去する方法が有効てある。本発
明において、原料の は、種々の手段にて入手可能である。
原料の一般式において、Ｍはアルカリ金属であるが、通
常はＮａ又はＫが採用される。また、ｎは０又は１〜３
の整数であるが、ｎがＯ又は１のものが入手し易い。ｍ
はＯ又は１〜４の整数であるが、通常はｍが０又は１〜
２のものが入手し易い。本発明においては、ｎとｍとが
共に０になることはない。例えば、１（Ｒはアルキル基
）なるエステルをＨＣＩなどで加水分解後、ＮａＯＨと
反応させて合成することが可能である。
常はＮａ又はＫが採用される。また、ｎは０又は１〜３
の整数であるが、ｎがＯ又は１のものが入手し易い。ｍ
はＯ又は１〜４の整数であるが、通常はｍが０又は１〜
２のものが入手し易い。本発明においては、ｎとｍとが
共に０になることはない。例えば、１（Ｒはアルキル基
）なるエステルをＨＣＩなどで加水分解後、ＮａＯＨと
反応させて合成することが可能である。
この場合、エステルをＮａＯＨで直接加水分解するとパ
ーフルオロビニルエーテル基も分解され、パーフルオロ
酸二金属塩となる。また、なる酸フッ化物にＲＯＨなる
アルコールを作用させて前記エステルを得たり、該酸フ
ッ化物に直接Ｎａ２ｃＯ３を反応させても良い。例えば
、エステルの合成法としては、特開昭５２−１０５１１
８号、特開昭５２−７８８２７号などを参照。その他、
特公昭４５一２２３２７号公報などに記載されているよ
うに、を合成した後、部分熱分解してを得ることも可能
である。
ーフルオロビニルエーテル基も分解され、パーフルオロ
酸二金属塩となる。また、なる酸フッ化物にＲＯＨなる
アルコールを作用させて前記エステルを得たり、該酸フ
ッ化物に直接Ｎａ２ｃＯ３を反応させても良い。例えば
、エステルの合成法としては、特開昭５２−１０５１１
８号、特開昭５２−７８８２７号などを参照。その他、
特公昭４５一２２３２７号公報などに記載されているよ
うに、を合成した後、部分熱分解してを得ることも可能
である。
本発明によつて得られるパーフルオロビニルエーテルは
、ポリマー中に反応性二重結合−ＣＦ，ＣＦ＝ＣＦ。
、ポリマー中に反応性二重結合−ＣＦ，ＣＦ＝ＣＦ。
を導入するためのモノマーとして、特にゴムの加硫部位
として有効である。また、このモノマーの単独重合体あ
るいは若干の第２成分との共重合体は、分子中に−ＣＦ
。ＣＦ＝ＣＦ。基を高濃度に含むことにより、パーオキ
シドなどを用いると熱硬化性樹脂としての応用も可能と
なる。更に、このモノマーを含む共重合体に対しては、
種々の反応、例えば、他のモノマーのラジカルグラフト
反応や親核性試剤の反応などにより、新しい特性を付与
することも可能となる。次に、本発明の実施例について
、更に具体的に説明するが、かゝる説明によつて本発明
が何ら限定されないものであることは勿論である。実施
例１ 特願昭５３−１８１４４号明細書に記載された方法に従
つて、メタノールと−１ ゛ − ′ − とを反応モ
ル ｒ、『 比１．１／１、反応温度１０゜Ｃで反応せしめて、一上
一 ゛ − ′ − 一 ι合成し原料として用いた。
として有効である。また、このモノマーの単独重合体あ
るいは若干の第２成分との共重合体は、分子中に−ＣＦ
。ＣＦ＝ＣＦ。基を高濃度に含むことにより、パーオキ
シドなどを用いると熱硬化性樹脂としての応用も可能と
なる。更に、このモノマーを含む共重合体に対しては、
種々の反応、例えば、他のモノマーのラジカルグラフト
反応や親核性試剤の反応などにより、新しい特性を付与
することも可能となる。次に、本発明の実施例について
、更に具体的に説明するが、かゝる説明によつて本発明
が何ら限定されないものであることは勿論である。実施
例１ 特願昭５３−１８１４４号明細書に記載された方法に従
つて、メタノールと−１ ゛ − ′ − とを反応モ
ル ｒ、『 比１．１／１、反応温度１０゜Ｃで反応せしめて、一上
一 ゛ − ′ − 一 ι合成し原料として用いた。
このエステル０．２モルをアセトン／水（８０／２０）
混合溶媒１１に加え、塩酸を濃一度０．２モル／ｌにな
るように添加し、２０時間還流を行なつて加水分解した
後、ＫＯＨ水溶液で反応系がアルカリ性にならぬように
注意して中和すると、ほぼ定量的にカリウム塩ＣＦ２，
−ＣＦＯＣＦ２ＣＦＯ（ＣＦ２）ＳＣＯ２Ｋｌが得られ
る。
混合溶媒１１に加え、塩酸を濃一度０．２モル／ｌにな
るように添加し、２０時間還流を行なつて加水分解した
後、ＫＯＨ水溶液で反応系がアルカリ性にならぬように
注意して中和すると、ほぼ定量的にカリウム塩ＣＦ２，
−ＣＦＯＣＦ２ＣＦＯ（ＣＦ２）ＳＣＯ２Ｋｌが得られ
る。
ＣＦａ
得られたカリウム塩５２ダをＣＣＩ。
を用いて共沸乾燥し、含水率を７ｐｐｍとした後に熱分
解反応に供した。ドライアイストラツプを介して真空ポ
ンプに接続したフラスコ内に汀粉末を入れ、シリコンオ
イルバスで２４０゜Ｃに加熱した。減圧下に上記乾燥カ
リウム塩を少量ずつフラスコ内に添加し、熱分解反応を
行なつた。得られた生成物４２ｙは、ガスクロマトグラ
フ直結質量分析、核磁気共鳴スペクトル（”゜Ｃ及び１
゜Ｆ）、赤外吸収スペクトル、ガスクロマトグラフィー
等により、次の成分から成つている事を確認した。
解反応に供した。ドライアイストラツプを介して真空ポ
ンプに接続したフラスコ内に汀粉末を入れ、シリコンオ
イルバスで２４０゜Ｃに加熱した。減圧下に上記乾燥カ
リウム塩を少量ずつフラスコ内に添加し、熱分解反応を
行なつた。得られた生成物４２ｙは、ガスクロマトグラ
フ直結質量分析、核磁気共鳴スペクトル（”゜Ｃ及び１
゜Ｆ）、赤外吸収スペクトル、ガスクロマトグラフィー
等により、次の成分から成つている事を確認した。
目的生成物であるジビニル化合物は無色透明の液体でそ
の沸点は１０９．６℃であつた。
の沸点は１０９．６℃であつた。
添附図面は、目的物の赤外吸収スペクトルである。ＣＦ
２＝ＣＦＯ一及びＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−の特性吸収であ
る化（９）ｄ−１及び１７６０ｃ７ｎ−１の吸収が見ら
れる。実施例２実施例１と同様の方法で、但し、エステ
ル合成における出発原料として ゜丁？一゛
−゜ を用いて、■２−ＶｌＶ！ｉ゛２エユυいＡ
ｌ２ノ５しυ２しＮｉ成した。
２＝ＣＦＯ一及びＣＦ２＝ＣＦＣＦ２−の特性吸収であ
る化（９）ｄ−１及び１７６０ｃ７ｎ−１の吸収が見ら
れる。実施例２実施例１と同様の方法で、但し、エステ
ル合成における出発原料として ゜丁？一゛
−゜ を用いて、■２−ＶｌＶ！ｉ゛２エユυいＡ
ｌ２ノ５しυ２しＮｉ成した。
次いで、やはり、実施例１と同様の処方に従い加水分解
およびＮａＯＨによる中和反応を経て− −ーーーー゜
工訂゛−゜″゛″一゛”−を得た。得られたナトリウム
塩３５ｙを四塩化炭素を用いて乾Ｌ燥した後、２７０℃
で熱分解を行なつた。回収された液体生成物は２５ｙで
、ガスクロマトフィーなど≦？る分析の結果下記の成分
が同定された。
およびＮａＯＨによる中和反応を経て− −ーーーー゜
工訂゛−゜″゛″一゛”−を得た。得られたナトリウム
塩３５ｙを四塩化炭素を用いて乾Ｌ燥した後、２７０℃
で熱分解を行なつた。回収された液体生成物は２５ｙで
、ガスクロマトフィーなど≦？る分析の結果下記の成分
が同定された。
添附図面は、実施例１における目的生成物の赤外吸収ス
ペクトルを示すものである。
ペクトルを示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中のｎは０又は１〜３の整数、ｍは０又は１
〜４の整数であり、ｎとｍが共に０のことはない、Ｍは
アルカリ金属）で表わされる金属塩を２３０〜４００℃
の温度下に０．１〜３０秒の滞留時間で熱分解して、一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中のｎ及びｍは前記に同じ）で表わされる化
合物を生成せしめることを特徴とするパーフルオロビニ
ルエーテルの製造方法。 ２ ▲数式、化学式、表等があります▼（但しＭはアル
カリ金属）で表わされる金属塩を用いる事を特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8677678A JPS6045620B2 (ja) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | パ−フルオロビニルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8677678A JPS6045620B2 (ja) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | パ−フルオロビニルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5515410A JPS5515410A (en) | 1980-02-02 |
| JPS6045620B2 true JPS6045620B2 (ja) | 1985-10-11 |
Family
ID=13896148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8677678A Expired JPS6045620B2 (ja) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | パ−フルオロビニルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045620B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02143115U (ja) * | 1989-04-28 | 1990-12-05 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3360689B2 (ja) * | 1992-06-26 | 2002-12-24 | ダイキン工業株式会社 | フッ素化ビニルエーテルの製造方法 |
-
1978
- 1978-07-18 JP JP8677678A patent/JPS6045620B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02143115U (ja) * | 1989-04-28 | 1990-12-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5515410A (en) | 1980-02-02 |
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