JPS6045854B2 - 新抗潰瘍物質ホルフイオシンならびにその製造法 - Google Patents
新抗潰瘍物質ホルフイオシンならびにその製造法Info
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- JPS6045854B2 JPS6045854B2 JP56056178A JP5617881A JPS6045854B2 JP S6045854 B2 JPS6045854 B2 JP S6045854B2 JP 56056178 A JP56056178 A JP 56056178A JP 5617881 A JP5617881 A JP 5617881A JP S6045854 B2 JPS6045854 B2 JP S6045854B2
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- Japan
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- phorphiosin
- spectrum shown
- phorhuiosin
- chloroform
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗潰癌作用の著るしい新規物質ホルフイオシ
ンならびにその製造法に関する。
ンならびにその製造法に関する。
本発明者らは、新規抗潰瘍物質の発見を目標として海藻
の産生する生理活性物質を検索した結果、ある種の海藻
より新規な抗潰瘍物質を産生すること、およびこれら海
藻植物の細胞から該物質を収量よく採取し得ることを見
出した。
の産生する生理活性物質を検索した結果、ある種の海藻
より新規な抗潰瘍物質を産生すること、およびこれら海
藻植物の細胞から該物質を収量よく採取し得ることを見
出した。
本発明者らにより、その理化学的生物学的諸特性の故に
ホルフイオシンと命名されたこの新規物質は、アサクサ
ノリ、アナアオサ、カシメ、リボンアオサ、アラム、オ
オバモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレモク
、ウミトラノオ、イロロ、イシゲなどの海藻に多量に含
まれ、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、醋酸エチル等通常の有
機溶剤て抽出、単離される無色鱗片状結晶であり、毒性
が弱く、強い抗潰瘍作用を示し、医薬として極めて有用
である。
ホルフイオシンと命名されたこの新規物質は、アサクサ
ノリ、アナアオサ、カシメ、リボンアオサ、アラム、オ
オバモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレモク
、ウミトラノオ、イロロ、イシゲなどの海藻に多量に含
まれ、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、醋酸エチル等通常の有
機溶剤て抽出、単離される無色鱗片状結晶であり、毒性
が弱く、強い抗潰瘍作用を示し、医薬として極めて有用
である。
本発明に係るホルフイオシンは、上記の如くアサクサノ
リ、アナアオサ、カシメ、リボンアオサ、アラメ、オオ
バモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレモク、
ウミトラノオ、イロロ、イシゲなどの海藻中に多量に含
まれているので、これらホルフイオシン含有海藻から下
記の通り採・取単離せられる。
リ、アナアオサ、カシメ、リボンアオサ、アラメ、オオ
バモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレモク、
ウミトラノオ、イロロ、イシゲなどの海藻中に多量に含
まれているので、これらホルフイオシン含有海藻から下
記の通り採・取単離せられる。
すなわち、ホルフイオシンが有機溶剤に易溶てある特性
を利用し、採取した海藻を水洗乾燥後、あるいは生のま
ま小片に細断し、有機溶媒例えばｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、クロロホルム、醋酸エチル、醋酸ブチル、アセトン
、工門−テル、メタノール、エタノール、ブタノール等
で先づ抽出する。次に、この抽出液を濃縮することによ
りホルフイオシンを含む油状物を得、これを通常の吸着
クロマトグラフィー法、固体吸着剤吸着溶出法、分別沈
澱法、結晶法などの単独または組合せにより精製し、結
晶状の純ホルフイオシンを得るのである。なお、ホルフ
イオシンは、例えばけい藻土、白土、カオリン、シリカ
ゲル、アルミナ、活性炭などの固体吸着剤に容易に吸着
されるので、上記の精製工程では、粗ホルフイオシン油
状物をこれら吸着剤に吸着させ、ホルフイオシンを適当
な有機溶媒で溶出させる方法を用いるのが好ましい。従
つて本発明の特に好ましい具体例においては、海藻ｎ−
ヘキサンで抽出し、減圧濃縮したあと、これをシリカゲ
ルに吸着させ、ベンゼン、醋酸エチル、ｎ−ヘキサン混
液などによリホルフイオシンを溶出させる方法が用いら
れるのである。このように有機溶剤による抽出、精製工
程でホルフイオシンは容易に単離され、これが工業的見
地より最も好ましい製法であるが、ホルフイオシンを含
む海藻を直接有機溶剤による抽出に付すことなく、先つ
微粉砕懸濁液を吸着剤で処理し、次に有機溶剤による溶
出でホルフイオシン抽出液を得ることも可能でむろんそ
れも本発明の改変法として本発明方法に包含される。
を利用し、採取した海藻を水洗乾燥後、あるいは生のま
ま小片に細断し、有機溶媒例えばｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、クロロホルム、醋酸エチル、醋酸ブチル、アセトン
、工門−テル、メタノール、エタノール、ブタノール等
で先づ抽出する。次に、この抽出液を濃縮することによ
りホルフイオシンを含む油状物を得、これを通常の吸着
クロマトグラフィー法、固体吸着剤吸着溶出法、分別沈
澱法、結晶法などの単独または組合せにより精製し、結
晶状の純ホルフイオシンを得るのである。なお、ホルフ
イオシンは、例えばけい藻土、白土、カオリン、シリカ
ゲル、アルミナ、活性炭などの固体吸着剤に容易に吸着
されるので、上記の精製工程では、粗ホルフイオシン油
状物をこれら吸着剤に吸着させ、ホルフイオシンを適当
な有機溶媒で溶出させる方法を用いるのが好ましい。従
つて本発明の特に好ましい具体例においては、海藻ｎ−
ヘキサンで抽出し、減圧濃縮したあと、これをシリカゲ
ルに吸着させ、ベンゼン、醋酸エチル、ｎ−ヘキサン混
液などによリホルフイオシンを溶出させる方法が用いら
れるのである。このように有機溶剤による抽出、精製工
程でホルフイオシンは容易に単離され、これが工業的見
地より最も好ましい製法であるが、ホルフイオシンを含
む海藻を直接有機溶剤による抽出に付すことなく、先つ
微粉砕懸濁液を吸着剤で処理し、次に有機溶剤による溶
出でホルフイオシン抽出液を得ることも可能でむろんそ
れも本発明の改変法として本発明方法に包含される。
本発明により得られるホルフイオシンの理化学的性質は
次の通りである。
次の通りである。
外観 ：無色鱗片状結晶
融点 ：１２４〜１２５℃
元素分析値：Ｃ７８．ＯＯ％；ＨｌＯ．５９％：０１１
．４１％分子量 ：４１４（マススペクトル）分子式
：Ｃ２７Ｈ４。
．４１％分子量 ：４１４（マススペクトル）分子式
：Ｃ２７Ｈ４。
Ｏ３性質 ：中性物質
比旋光度 〔ｄ）■＝ー４０。
４ル（Ｃ＝１．０クロ 口ホルム）溶解性：
水に難溶、メタノール、エタノール、ブタノール、アセ
トン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、醋酸エチル
、醋酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ピリジンに可溶呈色反応：濃硫酸で褐変、ニン
ヒドリン反応、ドラーゲンドルフ反応、レミユー反応は
陰性薄層クロマトグラフイニシリカゲルを用いた薄層を
使用し、ｎ−ヘキサン、メタノール（２０−１）溶媒で
展関し、濃硫酸による検出法でＲｆＯ．３３に検出され
、クロロホルムー醋酸エチル−メタノール（２０−１０
−３）の溶媒ではＲｆＯ．８４に、又ｎ−ヘキサンー醋
酸エチル（７−３）の溶媒ではＲｆＯ．４７に検出され
た。
水に難溶、メタノール、エタノール、ブタノール、アセ
トン、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、醋酸エチル
、醋酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、ピリジンに可溶呈色反応：濃硫酸で褐変、ニン
ヒドリン反応、ドラーゲンドルフ反応、レミユー反応は
陰性薄層クロマトグラフイニシリカゲルを用いた薄層を
使用し、ｎ−ヘキサン、メタノール（２０−１）溶媒で
展関し、濃硫酸による検出法でＲｆＯ．３３に検出され
、クロロホルムー醋酸エチル−メタノール（２０−１０
−３）の溶媒ではＲｆＯ．８４に、又ｎ−ヘキサンー醋
酸エチル（７−３）の溶媒ではＲｆＯ．４７に検出され
た。
紫外線吸収スベクトルニメタノール中で２０８ｎｍ（Ｅ
１％，１ｃ！ｎ＝４７．７）、２４１ｎｍ（Ｅｌ％，１
ｃｍ＝３．９）に極大吸収（第１図参照）赤外線吸収ス
ベクトルニ第２図参照 本発明のホルフイオシンは、上記各種パラメーターによ
り、就中特許請求の範囲に示された事項により特徴づけ
られ、海藻中の他の既知成分とことなるだけでなく、従
来の文献に全く見出されぬ新規物質であることが明らか
である。
１％，１ｃ！ｎ＝４７．７）、２４１ｎｍ（Ｅｌ％，１
ｃｍ＝３．９）に極大吸収（第１図参照）赤外線吸収ス
ベクトルニ第２図参照 本発明のホルフイオシンは、上記各種パラメーターによ
り、就中特許請求の範囲に示された事項により特徴づけ
られ、海藻中の他の既知成分とことなるだけでなく、従
来の文献に全く見出されぬ新規物質であることが明らか
である。
しかもこの新規物質ホルフイオシンは下記の如き特異な
生物学的特性を示す。（１）寒天条痕法を用いた微生物
に対するホルフイオシンの最小発育阻止濃度（Ｍｃｙｌ
ｍｌ）は、第１表所載の通りである。
生物学的特性を示す。（１）寒天条痕法を用いた微生物
に対するホルフイオシンの最小発育阻止濃度（Ｍｃｙｌ
ｍｌ）は、第１表所載の通りである。
（２）抗潰瘍試験
ウイスター系ラット７週令雄（体重約２００ｆ）．を用
い、ホルフイオシン結晶を粉砕して１％ＣＭＣ溶液に懸
濁させた液の腹腔内投与による抗シュー潰瘍効果を、下
記の通り、シュー潰瘍試験法によりしらべた。
い、ホルフイオシン結晶を粉砕して１％ＣＭＣ溶液に懸
濁させた液の腹腔内投与による抗シュー潰瘍効果を、下
記の通り、シュー潰瘍試験法によりしらべた。
即ち、試験実施４時間前に動物の食を止め、２４時間前
には絶水し、エーテル麻酔をかけ、毛をかつて腹部を開
き胃を取出して、幽門部を結索したのち腹部におさめ、
３紛後に試験薬剤を腹腔内注射し、比時間食事、水を与
えず、１時間後に断頭し、噴門部を結索後、胃を取り出
し、胃内部を生理食塩水で洗浄し、０．５％ホルマリン
で約１紛間固定し、潰瘍部を測定した。
には絶水し、エーテル麻酔をかけ、毛をかつて腹部を開
き胃を取出して、幽門部を結索したのち腹部におさめ、
３紛後に試験薬剤を腹腔内注射し、比時間食事、水を与
えず、１時間後に断頭し、噴門部を結索後、胃を取り出
し、胃内部を生理食塩水で洗浄し、０．５％ホルマリン
で約１紛間固定し、潰瘍部を測定した。
なお、コントロールとしてクロルプロマジンを用いたが
、１％ＣＭＣ水溶液Ｌｍｌをブランクとして注射して、
潰瘍インデックスを計算して予防効果％を出した。結果
は第２表の通りであつた。（３）ホルフイオシンの急性
毒性 ホルフイオシン結晶を粉砕後、１％ＣＭＣ水溶液に懸濁
した液を、ＤＤマウスに腹腔内注射しＬＤｌ。
、１％ＣＭＣ水溶液Ｌｍｌをブランクとして注射して、
潰瘍インデックスを計算して予防効果％を出した。結果
は第２表の通りであつた。（３）ホルフイオシンの急性
毒性 ホルフイオシン結晶を粉砕後、１％ＣＭＣ水溶液に懸濁
した液を、ＤＤマウスに腹腔内注射しＬＤｌ。
Ｏをしらべた。５０ｍ９１ｋｇを注射したが、３０日後
、動物の死亡例は全く認められず、ＬＤｌＯＯ〉１００
ｍ９１ｋ９であることを認められた。
、動物の死亡例は全く認められず、ＬＤｌＯＯ〉１００
ｍ９１ｋ９であることを認められた。
上記の如く、本発明のホルフイオシンは非常に優れた抗
潰瘍効果を有し、毒性の弱いこととあいまつて、抗潰瘍
剤として極めて有用である。
潰瘍効果を有し、毒性の弱いこととあいまつて、抗潰瘍
剤として極めて有用である。
本発明ホルフイオシンは、静脈内注射、皮下注射、筋肉
注射、直腸内投与および経口投与が可能であり、成人の
治療に用いられる経口投与の楊合の投与量は１日当り２
〜３ｇ、注射の場合は通常１日量約１０００ｍ９以下が
好ましい。注射には通常懸濁液が用いられ、また使用前
に適当なベヒクル、例えば発熱物質を含まぬ減菌水で懸
濁液とする粉末の形態であることが好ましいが、油性液
とすることも可能であり、また安定な中性物質であるた
め、各種賦形剤を加え経口用の各種製剤に調剤すること
もできる。
注射、直腸内投与および経口投与が可能であり、成人の
治療に用いられる経口投与の楊合の投与量は１日当り２
〜３ｇ、注射の場合は通常１日量約１０００ｍ９以下が
好ましい。注射には通常懸濁液が用いられ、また使用前
に適当なベヒクル、例えば発熱物質を含まぬ減菌水で懸
濁液とする粉末の形態であることが好ましいが、油性液
とすることも可能であり、また安定な中性物質であるた
め、各種賦形剤を加え経口用の各種製剤に調剤すること
もできる。
また薬剤の投与量は、症状、剤型、投与法などにより大
巾に変更され、毒性が極めて弱いので大量投与も可能で
ある。以下、実施例を示して本発明を具体的に説明する
。
巾に変更され、毒性が極めて弱いので大量投与も可能で
ある。以下、実施例を示して本発明を具体的に説明する
。
実施例１
乾燥アサクサノリ８ｋｇを細断し、ｎ−ヘキサン６０ｅ
づつで３回、常温で抽出した。
づつで３回、常温で抽出した。
抽出液を合わせ、減圧濃縮後、ＰＨ２の酸性水、ＰＨ９
のアルカリ水、中性水て順次洗浄し不純物を除去し、ｎ
−ヘキサン抽出物を減圧乾燥し、８．９ｙのホルフイオ
シン粗物質（純度２．２５％）を得た。次にこの粗物質
（純度２．２５％）８ｙｆ！−ｎ−ヘキサンに溶解し、
シリカゲル充填塔に流してホルフイオシンを吸着させ、
ｎ−ヘキサニ／１ｅで塔を洗浄してからベンゼンで溶出
し、溶出液を減圧濃縮、し、暗褐色粉末２．３ｙを得た
（ホルフイオシン純度７．８２％）。
のアルカリ水、中性水て順次洗浄し不純物を除去し、ｎ
−ヘキサン抽出物を減圧乾燥し、８．９ｙのホルフイオ
シン粗物質（純度２．２５％）を得た。次にこの粗物質
（純度２．２５％）８ｙｆ！−ｎ−ヘキサンに溶解し、
シリカゲル充填塔に流してホルフイオシンを吸着させ、
ｎ−ヘキサニ／１ｅで塔を洗浄してからベンゼンで溶出
し、溶出液を減圧濃縮、し、暗褐色粉末２．３ｙを得た
（ホルフイオシン純度７．８２％）。
上記粉末２．３ｙ（純度７．８２％）を、ｎ−ヘキサン
４容：ベンゼン６容の混液５０ｍ１にとかし、シリカゲ
ル塔に流してホルフイオシンを吸着させ、同！一溶媒８
００ｍ１で洗つたのち、ｎ−ヘキサン７容：醋酸エチル
３容の混液で溶出させ、溶出液を減圧濃縮することによ
り、無色結晶１８０ｍ９を得、さらにメタノールで再結
晶し、無色鱗片状のホルフイオシン結晶を得た。
４容：ベンゼン６容の混液５０ｍ１にとかし、シリカゲ
ル塔に流してホルフイオシンを吸着させ、同！一溶媒８
００ｍ１で洗つたのち、ｎ−ヘキサン７容：醋酸エチル
３容の混液で溶出させ、溶出液を減圧濃縮することによ
り、無色結晶１８０ｍ９を得、さらにメタノールで再結
晶し、無色鱗片状のホルフイオシン結晶を得た。
４このものの性状は下記の
通りであつた。外観 ：無色鱗片状結晶 融点 ：１２４〜１２５℃ 元素分析値：Ｃ７８．ＯＯ％；ＨｌＯ．５９％、硫黄な
し、窒素なし分子量 ：４１４（マスス
ペクトル） 分子式 ：Ｃ２７Ｈ４２Ｏ３ 性質 ：中性（リトマス） 呈色反応 ：ニンヒドリン、ドラーゲンドル
フ、レミユー各反応陰性、硫酸で 褐変薄
層クロマトグラフイニシリカゲルの薄層を用い、ｎ−ヘ
キサンーメタノール（２０−１）で展開）し、濃硫酸に
よる検出法で、ＲｆＯ．３３に検出、クロロホルムー醋
酸エチル−メタノール（２０−１０一３）で展関し、Ｒ
ｆＯ．８４に、またｎ−ヘキサンー醋酸エチル（７−３
）で展関し、ＲｆＯ．４７に検出紫外線吸収スベクトル
ニ添付第１図の通り赤外線吸収スベクトルニ添付第２図
の通りであることが判つた。
通りであつた。外観 ：無色鱗片状結晶 融点 ：１２４〜１２５℃ 元素分析値：Ｃ７８．ＯＯ％；ＨｌＯ．５９％、硫黄な
し、窒素なし分子量 ：４１４（マスス
ペクトル） 分子式 ：Ｃ２７Ｈ４２Ｏ３ 性質 ：中性（リトマス） 呈色反応 ：ニンヒドリン、ドラーゲンドル
フ、レミユー各反応陰性、硫酸で 褐変薄
層クロマトグラフイニシリカゲルの薄層を用い、ｎ−ヘ
キサンーメタノール（２０−１）で展開）し、濃硫酸に
よる検出法で、ＲｆＯ．３３に検出、クロロホルムー醋
酸エチル−メタノール（２０−１０一３）で展関し、Ｒ
ｆＯ．８４に、またｎ−ヘキサンー醋酸エチル（７−３
）で展関し、ＲｆＯ．４７に検出紫外線吸収スベクトル
ニ添付第１図の通り赤外線吸収スベクトルニ添付第２図
の通りであることが判つた。
このものをホルフイオシンと命名した。
実施例２
乾燥アナアオサ１ｋ９をｎ−ヘキサン１０ｅづつで３回
室温で抽出し、減圧濃縮したあと、ＰＨ２の酸性水、Ｐ
Ｈ９のアルカリ水、中性水で不純物を洗浄除去し、減圧
乾燥して６９９ｍｇの粗物質を得た。
室温で抽出し、減圧濃縮したあと、ＰＨ２の酸性水、Ｐ
Ｈ９のアルカリ水、中性水で不純物を洗浄除去し、減圧
乾燥して６９９ｍｇの粗物質を得た。
実施例１と同様方法でシリカゲルによる吸着、溶出をく
り返し、このものが実施例１と全く同じ性状のホルフイ
オシン結晶を与え、前記粗物質がホルフイオシン純度１
．８９％の粗生成物であることを確認した。実施例３ 乾燥したカシメ１ｋ９をｎ−ヘキサン１０ｅづつで３回
抽出し、減圧濃縮後、ＰＨ２の酸性水、ＰＨ９のアルカ
リ水、中性水て不純物を洗浄除去し、減圧乾燥して５８
７ｍ９の粗物質を得た。
り返し、このものが実施例１と全く同じ性状のホルフイ
オシン結晶を与え、前記粗物質がホルフイオシン純度１
．８９％の粗生成物であることを確認した。実施例３ 乾燥したカシメ１ｋ９をｎ−ヘキサン１０ｅづつで３回
抽出し、減圧濃縮後、ＰＨ２の酸性水、ＰＨ９のアルカ
リ水、中性水て不純物を洗浄除去し、減圧乾燥して５８
７ｍ９の粗物質を得た。
実施例１と同様方法でシリカゲルによる吸着溶出をくり
返し、このものが実施例１と全く同じ性状のホルフイオ
シン結晶を与えること、及び上記物質がホルフイオシン
純度１．７８％の粗生成物であることを知つた。
返し、このものが実施例１と全く同じ性状のホルフイオ
シン結晶を与えること、及び上記物質がホルフイオシン
純度１．７８％の粗生成物であることを知つた。
なお、この精製ホルフイオシンについて、マウスによる
急性毒性、ウイスター系ラツテでのシュー潰瘍拮抗作用
、各種微生物に対する抗菌力は第１表記載の如き結果を
与えた。実施例４下記海藻即ち、リボンアオサ、アラメ
、オオバモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレ
モク、ウミトラノオ、イロロ、イシゲの水洗して乾燥し
たものを用い、実施例１と同様方法をくり返し、それぞ
れ実施例１の精製物と全く同じ性状のホルフイオシン結
晶を得ることができた。
急性毒性、ウイスター系ラツテでのシュー潰瘍拮抗作用
、各種微生物に対する抗菌力は第１表記載の如き結果を
与えた。実施例４下記海藻即ち、リボンアオサ、アラメ
、オオバモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモク、ヨレ
モク、ウミトラノオ、イロロ、イシゲの水洗して乾燥し
たものを用い、実施例１と同様方法をくり返し、それぞ
れ実施例１の精製物と全く同じ性状のホルフイオシン結
晶を得ることができた。
第１図は本発明のホルフイオシンの紫外線吸収スペクト
ルを示し、第２図はその赤外線吸収スペクトルを示す。
ルを示し、第２図はその赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 融点１２４〜１２５℃、比旋光度〔ｄ〕＾２＾７＿
Ｄ＝−４０．４゜（Ｃ＝１．０クロロホルム）、分子式
Ｃ＿２＿７Ｈ＿４＿２Ｏ＿３を有し、第１図の紫外線吸
収スペクトルおよび第２図の赤外線吸収スペクトルで特
徴づけられるホルフイオシン。 ２ 融点１２４〜１２５℃、比旋光度〔ｄ〕＾２＾７＿
Ｄ＝−４０．４（Ｃ＝１．０クロロホルム）、分子式Ｃ
＿２＿７Ｈ＿４＿２Ｏ＿３を有し、第１図の紫外線吸収
スペクトルおよび第２図の赤外線吸収スペクトルで特徴
づけられるホルフイオシンを有効成分として含有する抗
潰瘍剤。 ３ アサクサノリ、アナアオサ、アジメ、リボンアオサ
、アラメ、オオバモク、ツルツル、カバノリ、ウスバモ
ク、ヨレモク、ウミトラノオ、イロロ、イシゲから選ば
れる海藻を有機溶剤で抽出する抽出工程と、クロマトグ
ラフ法、吸着剤吸着溶出法、分別沈澱法、分別結晶法の
単独または組合せによる精製工程とからなる、融点１２
４〜１２５℃、比旋光度〔ｄ〕＾２＾７＿Ｄ＝−４０．
４゜（Ｃ＝１．０クロロホルム）、分子式Ｃ＿２＿７Ｈ
＿４＿２Ｏ＿３を有し、第１図の紫外線吸収スペクトル
および第２図の赤外線吸収スペクトルで特徴づけられる
ホルフイオシンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56056178A JPS6045854B2 (ja) | 1981-04-13 | 1981-04-13 | 新抗潰瘍物質ホルフイオシンならびにその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56056178A JPS6045854B2 (ja) | 1981-04-13 | 1981-04-13 | 新抗潰瘍物質ホルフイオシンならびにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57169422A JPS57169422A (en) | 1982-10-19 |
| JPS6045854B2 true JPS6045854B2 (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13019849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56056178A Expired JPS6045854B2 (ja) | 1981-04-13 | 1981-04-13 | 新抗潰瘍物質ホルフイオシンならびにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045854B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7691388B2 (en) * | 2006-03-24 | 2010-04-06 | Ocean Nutrition Canada Limited | Compositions comprising Porphyra and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54156690A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-10 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Humidity sensing element |
-
1981
- 1981-04-13 JP JP56056178A patent/JPS6045854B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57169422A (en) | 1982-10-19 |
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