JPS6048489B2 - 不純物を含有するモノオレフインのオキソ化方法 - Google Patents
不純物を含有するモノオレフインのオキソ化方法Info
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- JPS6048489B2 JPS6048489B2 JP6045876A JP6045876A JPS6048489B2 JP S6048489 B2 JPS6048489 B2 JP S6048489B2 JP 6045876 A JP6045876 A JP 6045876A JP 6045876 A JP6045876 A JP 6045876A JP S6048489 B2 JPS6048489 B2 JP S6048489B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- oxo
- monoolefin
- conjugated diene
- olefins
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不純物を含有するモノオレフィンを原料とし
オキソ化反応によりアルドヒドまたはアルコールを製造
する方法に関するものであつて炭素数４以上のモノオレ
フィンを水素と一酸化炭素の混合ガスでコバルト触媒を
用いて圧力１５０〜３００に９／ｃ消Ｇ）温度１００〜
２０００Ｃの間て通常行なわれているいわゆるオキソ化
によるアルドヒド又はアルコールの製造法に関しモノオ
レフィン中にコバルト触媒に対し活性てある不純物て、
オキソ化反応の妨害をし、工程のトラブルを起し、又ひ
きつづ〜いて製品の収率及び品質に悪影響を与えるとこ
ろ の共役ジエン、原料オレフィン貯蔵中に生成する少
量の過酸化物等を特別な方法による前後処理操作をする
ことなくオキソ化反応条件のわずかな変更によりこれら
不純物の影響を除去しうる改良されたオキソ反応に関す
るものである。
オキソ化反応によりアルドヒドまたはアルコールを製造
する方法に関するものであつて炭素数４以上のモノオレ
フィンを水素と一酸化炭素の混合ガスでコバルト触媒を
用いて圧力１５０〜３００に９／ｃ消Ｇ）温度１００〜
２０００Ｃの間て通常行なわれているいわゆるオキソ化
によるアルドヒド又はアルコールの製造法に関しモノオ
レフィン中にコバルト触媒に対し活性てある不純物て、
オキソ化反応の妨害をし、工程のトラブルを起し、又ひ
きつづ〜いて製品の収率及び品質に悪影響を与えるとこ
ろ の共役ジエン、原料オレフィン貯蔵中に生成する少
量の過酸化物等を特別な方法による前後処理操作をする
ことなくオキソ化反応条件のわずかな変更によりこれら
不純物の影響を除去しうる改良されたオキソ反応に関す
るものである。
現在工業的な第１級アルールの製造方法として広くオ
キソ反応が利用された製品のアルールは可塑剤用及び洗
剤用原料、溶剤その他脂肪酸エステル等の原料としても
多量の需要があり消費されている。
キソ反応が利用された製品のアルールは可塑剤用及び洗
剤用原料、溶剤その他脂肪酸エステル等の原料としても
多量の需要があり消費されている。
一方アルール製造の原料となるオレフィンも多岐にわた
り（１）エチレン、プロピレン（２）エチレン、プロピ
レンの低次重合物（３）ブチレン類の２量化物（４）ワ
ックスの熱分解によるαオレフィン（５）ｎ−パラフィ
ンの脱水素によるｎ−オレフィン（６）種々のオレフィ
ンの平均化により生成する干ノオレフイン（７）石油精
製において副生する種々の留分中のモノオレフィン等が
あげられる。 本発明者等は長い間、高性能、高品質の
種々の高級アルールを安価にしかも安定して供給してき
フたが、更に経済性、性能、品質を改良するためにオキ
ソ化反応工程及び原料オレフィンについて鋭意怒力研究
し本発明を完成するに至つた。
り（１）エチレン、プロピレン（２）エチレン、プロピ
レンの低次重合物（３）ブチレン類の２量化物（４）ワ
ックスの熱分解によるαオレフィン（５）ｎ−パラフィ
ンの脱水素によるｎ−オレフィン（６）種々のオレフィ
ンの平均化により生成する干ノオレフイン（７）石油精
製において副生する種々の留分中のモノオレフィン等が
あげられる。 本発明者等は長い間、高性能、高品質の
種々の高級アルールを安価にしかも安定して供給してき
フたが、更に経済性、性能、品質を改良するためにオキ
ソ化反応工程及び原料オレフィンについて鋭意怒力研究
し本発明を完成するに至つた。
即ちオキソ化原料として使用されるモノオレフィンのな
かで比較的入手しやすいものとしてワックス熱分解によ
るα−オレフィン、ｎ−パラフィンの脱水素によるｎ−
オレフィン、石油精製工程において副生する種々の留分
中のモノオレフィンがオキソ化反応原料として用いられ
る。一般的にみてワックス熱分解によるα−オレフィン
、ｎ−パラフィンの脱水素によるｎ−オレフィン等は比
較的多くのジオレフイン類を含むものであつて、その代
表的な値を表１に示す。オレフィンをオキソ化してアル
ールを製造するに際してオキソ化反応上好ましくない不
純物としては共役型のジオレフイン類であつて、これら
は通常のコバルトカルボニルを触媒とするようなオキソ
反応においてはπ−アリル酸の錯体を形成し、反応の開
始温度を高くしないかぎり誘導期が存在し、反応が開始
しないということは公知である。
かで比較的入手しやすいものとしてワックス熱分解によ
るα−オレフィン、ｎ−パラフィンの脱水素によるｎ−
オレフィン、石油精製工程において副生する種々の留分
中のモノオレフィンがオキソ化反応原料として用いられ
る。一般的にみてワックス熱分解によるα−オレフィン
、ｎ−パラフィンの脱水素によるｎ−オレフィン等は比
較的多くのジオレフイン類を含むものであつて、その代
表的な値を表１に示す。オレフィンをオキソ化してアル
ールを製造するに際してオキソ化反応上好ましくない不
純物としては共役型のジオレフイン類であつて、これら
は通常のコバルトカルボニルを触媒とするようなオキソ
反応においてはπ−アリル酸の錯体を形成し、反応の開
始温度を高くしないかぎり誘導期が存在し、反応が開始
しないということは公知である。
従つて共没型ジオレフインを不純物として含有するオレ
フィンを原料とする場合、１）反応温度を高くする２）
前もつて部分的な水添をする３）化学的処理により共役
ジエンを除く等の方法によりオキソ化反応を実施してお
り、それぞれ工夫が行なわれている。しかしこのような
工夫には欠点も多く、例えば１）反応温度を高くすると
オ．キソ反応の特性上直鎖性オレフィンの転化率はあが
る生成したアルドヒドは、ひきつづきアルコールに転化
し大量の副生物である高沸化合物を生成し収率の低下を
きたす又２）前もつて部分的な水添を行なう場合水添の
ための別装置及び高価な触！媒を必要とし、そのうえ高
い選択率で共役ジオレフインのみを水添することは非常
に困難である。更に３）化学処理による共役ジエンを除
く方法は主としてデイールスアルダー反応により附加物
を作つたりブレンステツド酸、ルイス酸等により？重合
物に変化させることにより除去する方法であるが更に前
記の操作の他にこれらの生成物を精留することにより高
沸物として分離する必要がある場合もある。以上のごと
く従来からオキソ反応に供される直１鎖の原料オレフィ
ン中に含有する共役ジオレフインの処理又は除去につい
て種々の方法があるが本発明者等は、これらの方法に比
較して経済的にも技術的にも優れている本方法を発明し
たのである。
フィンを原料とする場合、１）反応温度を高くする２）
前もつて部分的な水添をする３）化学的処理により共役
ジエンを除く等の方法によりオキソ化反応を実施してお
り、それぞれ工夫が行なわれている。しかしこのような
工夫には欠点も多く、例えば１）反応温度を高くすると
オ．キソ反応の特性上直鎖性オレフィンの転化率はあが
る生成したアルドヒドは、ひきつづきアルコールに転化
し大量の副生物である高沸化合物を生成し収率の低下を
きたす又２）前もつて部分的な水添を行なう場合水添の
ための別装置及び高価な触！媒を必要とし、そのうえ高
い選択率で共役ジオレフインのみを水添することは非常
に困難である。更に３）化学処理による共役ジエンを除
く方法は主としてデイールスアルダー反応により附加物
を作つたりブレンステツド酸、ルイス酸等により？重合
物に変化させることにより除去する方法であるが更に前
記の操作の他にこれらの生成物を精留することにより高
沸物として分離する必要がある場合もある。以上のごと
く従来からオキソ反応に供される直１鎖の原料オレフィ
ン中に含有する共役ジオレフインの処理又は除去につい
て種々の方法があるが本発明者等は、これらの方法に比
較して経済的にも技術的にも優れている本方法を発明し
たのである。
即ち共役ジエンがコバルトカルボニル触媒の存在する特
殊なオキソ化条件下て、選択的にモノオレフィンに転化
し共役ジエンのオキソ反応への影響をまつたく除去でき
る反応形態を見出した。
殊なオキソ化条件下て、選択的にモノオレフィンに転化
し共役ジエンのオキソ反応への影響をまつたく除去でき
る反応形態を見出した。
通常コバルトを用いて行なわせるオキソ反応条件におい
て比較的低温度で共役ジエンを含まないオレフィンとこ
れを含むオレフィンとをオキソ反応した場合、後者には
長時間の誘導期があり反応が起らない。従つて共役ジエ
ンを含有するオレフィンをオキソ化する場合、高温度で
反応させる必要がある。例えば共役ジエンを含まないエ
チレン重合によるα−オレフィンを１２０゜Ｃで共役ジ
エンを含むワックス分解α−オレフィンを１５０゜Ｃで
その他の条件を全く同じにしてオキソ反応を実施した場
合、第２表のようなオキソ生成物が得られる。
て比較的低温度で共役ジエンを含まないオレフィンとこ
れを含むオレフィンとをオキソ反応した場合、後者には
長時間の誘導期があり反応が起らない。従つて共役ジエ
ンを含有するオレフィンをオキソ化する場合、高温度で
反応させる必要がある。例えば共役ジエンを含まないエ
チレン重合によるα−オレフィンを１２０゜Ｃで共役ジ
エンを含むワックス分解α−オレフィンを１５０゜Ｃで
その他の条件を全く同じにしてオキソ反応を実施した場
合、第２表のようなオキソ生成物が得られる。
表２からも明らかなように共役ジエンを含まない直鎖オ
レフィンの方が収率的にみて有利である。以上のように
共役ジオレフインを含有するオレフィンをオキソ化した
場合プロセス上にも問題がおこり易く収率上大きな損失
を生じている。
レフィンの方が収率的にみて有利である。以上のように
共役ジオレフインを含有するオレフィンをオキソ化した
場合プロセス上にも問題がおこり易く収率上大きな損失
を生じている。
本発明者等は共役ジオレフインがオキソ原料中に含まれ
る場合にオキソ条件下でどのような反応をしているかを
種々のモデル条件下で検討した。オレフィンは市販の９
９．３Ｗｔ％以上の１−ヘキサンを更に蒸留精製し使用
し、共役ジオレフインと．して市販の１，３へキサジエ
ンをそのまま混合して使用した。
る場合にオキソ条件下でどのような反応をしているかを
種々のモデル条件下で検討した。オレフィンは市販の９
９．３Ｗｔ％以上の１−ヘキサンを更に蒸留精製し使用
し、共役ジオレフインと．して市販の１，３へキサジエ
ンをそのまま混合して使用した。
その結果１−ヘキセン中に含まれる１，３へキサジエン
の０％以上が部分水添反応により選択的に１−ヘキセン
となり、全１−ヘキセンが１０％以下しかオキソ化反応
を受けない条件と．してコバルトの使用量が原料オレフ
ィン中に含まれる共役ジエンの１モルに対して１１１０
０〜１１３０モル加え、反応圧力は通常の反応圧１６０
〜２００ｋ９／ｃ逍Ｇガス比通常のとおり、Ｈ２：ＣＯ
＝１．１〜１．５：１、反応温度１５０〜１８０’Ｃ、
反応時間５ 〜３０分を採用すれは良いことが判明した
。図１に検討結果の一例として１，３へキサジエンと１
−ヘキセンの転化の様子を示した。
の０％以上が部分水添反応により選択的に１−ヘキセン
となり、全１−ヘキセンが１０％以下しかオキソ化反応
を受けない条件と．してコバルトの使用量が原料オレフ
ィン中に含まれる共役ジエンの１モルに対して１１１０
０〜１１３０モル加え、反応圧力は通常の反応圧１６０
〜２００ｋ９／ｃ逍Ｇガス比通常のとおり、Ｈ２：ＣＯ
＝１．１〜１．５：１、反応温度１５０〜１８０’Ｃ、
反応時間５ 〜３０分を採用すれは良いことが判明した
。図１に検討結果の一例として１，３へキサジエンと１
−ヘキセンの転化の様子を示した。
更に試薬以外のワックス分解α−オレフィン、脱水素ｎ
−オレフィンを用いた場合でも前記の１，３へキサジエ
ンと１−ヘキセンで確認されたような条件で処理するこ
とにより共役ジエンは９０％以上部分水添されモノオレ
フィンとなつた。このようにして処理し、ほとんどモノ
オレフィンのみとなつた原料は通常の条件下でオキソ化
したアルドヒド、 ノアルコールを製造することができ
るが本発明のごとき共役ジエンを除去したオレフィンの
オキソ化条件としては出来るたけ最適な触媒濃度で、し
かも低温て反応させることが好ましい条件てある。即ち
このような条件として反応系内の触媒量が２〜４ｇＣ０
／Ｋ９残存モノオレフィンとなるようにし前記処理と同
様なガス比、圧力、反応温度１００〜１３０゜Ｃの条件
であつて、このような条件下で最も高いアルール収率を
得ることができる。更に共役ジエンを選択的にモノオレ
フィンに部分水添する反応と通常のオキソ反応を半連続
的に実施することも可能であり、例えば第１段の共役ジ
エンを選択的にモノオレフィンに部分水添する反応で共
役ジエンを減少させた反応生成物は一旦少くとも８０以
下に冷却した後触媒を５ｇＣ（）／Ｋ９〜１５ｙＣ０／
Ｋ９の濃い状態で含有した有桟溶媒を圧入した後オキソ
反応を実施することができる。
−オレフィンを用いた場合でも前記の１，３へキサジエ
ンと１−ヘキセンで確認されたような条件で処理するこ
とにより共役ジエンは９０％以上部分水添されモノオレ
フィンとなつた。このようにして処理し、ほとんどモノ
オレフィンのみとなつた原料は通常の条件下でオキソ化
したアルドヒド、 ノアルコールを製造することができ
るが本発明のごとき共役ジエンを除去したオレフィンの
オキソ化条件としては出来るたけ最適な触媒濃度で、し
かも低温て反応させることが好ましい条件てある。即ち
このような条件として反応系内の触媒量が２〜４ｇＣ０
／Ｋ９残存モノオレフィンとなるようにし前記処理と同
様なガス比、圧力、反応温度１００〜１３０゜Ｃの条件
であつて、このような条件下で最も高いアルール収率を
得ることができる。更に共役ジエンを選択的にモノオレ
フィンに部分水添する反応と通常のオキソ反応を半連続
的に実施することも可能であり、例えば第１段の共役ジ
エンを選択的にモノオレフィンに部分水添する反応で共
役ジエンを減少させた反応生成物は一旦少くとも８０以
下に冷却した後触媒を５ｇＣ（）／Ｋ９〜１５ｙＣ０／
Ｋ９の濃い状態で含有した有桟溶媒を圧入した後オキソ
反応を実施することができる。
（ＣＯはコバルト金属を示す）このとき触媒を含有する
有機溶媒としては１）オキソ反応に不活性て沸点的にア
ルドヒド、アルコールと３０’Ｃ以上沸点差のあるもの
が適している。例えばオキソ反応で副生する炭化水素又
は高沸生成等は適したものである。２）原料と同じオレ
フィンで共役ジエンを選択的にモノオレフィンに部分水
添したもの又は原料オレフィンそのものであつても反応
系内の共役ジエンの含有量がある一定以上にならないな
らば使用可能である。
有機溶媒としては１）オキソ反応に不活性て沸点的にア
ルドヒド、アルコールと３０’Ｃ以上沸点差のあるもの
が適している。例えばオキソ反応で副生する炭化水素又
は高沸生成等は適したものである。２）原料と同じオレ
フィンで共役ジエンを選択的にモノオレフィンに部分水
添したもの又は原料オレフィンそのものであつても反応
系内の共役ジエンの含有量がある一定以上にならないな
らば使用可能である。
なおα−オレフィン等直鎖系オレフィンは貯蔵中わずか
に酸化され過酸化物が生成するが、これ等物質もコバル
ト、カルボニルを被毒させ反応の誘導期をもたらすもの
であるが本発明の如き処理操作を実施することにより、
まつたくその影を示さなくなる。
に酸化され過酸化物が生成するが、これ等物質もコバル
ト、カルボニルを被毒させ反応の誘導期をもたらすもの
であるが本発明の如き処理操作を実施することにより、
まつたくその影を示さなくなる。
本発明の処理操作を工業的連続反応装置ておこなう場合
のフローシートを図２に示す。
のフローシートを図２に示す。
原料タンクより配管１を通つてジエンを含む原料直鎖オ
レフィンと配管４を通つた触媒を溶解し ＊た触媒含有
液とを混合した後、その混合物を反応器３へ送入する。
レフィンと配管４を通つた触媒を溶解し ＊た触媒含有
液とを混合した後、その混合物を反応器３へ送入する。
このとき３に送入した液中の触媒濃度はオレフィン中に
含有する共役ジエンの量によるが０．２〜１．０ｙＣ０
／Ｋ９モノオレフィン送入液となるようにする。この送
入液と同時に圧縮されたオキソガスでＨ２：ＣＯの体積
比が１．１〜１．５：１．０のガスが同時に反応器３へ
配管２を通つて導入される。反応器３は圧力１６０〜２
３０ｋｇ／ｃ逍Ｇ）温度１５０〜１８０℃位、滞留時間
２０−旬分位に保つことが反応を実施する上で好ましい
。反応器３を出た前処理物は配管５を通つて熱交換器に
よソー旦温度を８０゜Ｃ以下に冷却され、配管６から入
つてくる触媒溶解液と混合し反応器７へ送入される。こ
の時の送入液中の触媒濃度は２〜４ダＣＯ／Ｋ９残存モ
ノオレフィン送入液となるようにする。反応器７は圧力
１５０〜２００ｋ９／ｃイＧ）温度１００〜１３０℃、
滞留時間８０〜１２０分に保ち反応を実施する。反応器
７＊’を出た生成物は触媒分離後水素添加蒸留の各工程
を経て製品化される。本発明を使用した上記のプロセス
の利点は１ 簡単な反応装置をプレリアクターとして設
置することにより２ オキソ化反応を低温で行なわしめ
ることができ３ そのために高い収率（特に高沸生成物
の生成を抑制する）でアルコールを生産することである
。
含有する共役ジエンの量によるが０．２〜１．０ｙＣ０
／Ｋ９モノオレフィン送入液となるようにする。この送
入液と同時に圧縮されたオキソガスでＨ２：ＣＯの体積
比が１．１〜１．５：１．０のガスが同時に反応器３へ
配管２を通つて導入される。反応器３は圧力１６０〜２
３０ｋｇ／ｃ逍Ｇ）温度１５０〜１８０℃位、滞留時間
２０−旬分位に保つことが反応を実施する上で好ましい
。反応器３を出た前処理物は配管５を通つて熱交換器に
よソー旦温度を８０゜Ｃ以下に冷却され、配管６から入
つてくる触媒溶解液と混合し反応器７へ送入される。こ
の時の送入液中の触媒濃度は２〜４ダＣＯ／Ｋ９残存モ
ノオレフィン送入液となるようにする。反応器７は圧力
１５０〜２００ｋ９／ｃイＧ）温度１００〜１３０℃、
滞留時間８０〜１２０分に保ち反応を実施する。反応器
７＊’を出た生成物は触媒分離後水素添加蒸留の各工程
を経て製品化される。本発明を使用した上記のプロセス
の利点は１ 簡単な反応装置をプレリアクターとして設
置することにより２ オキソ化反応を低温で行なわしめ
ることができ３ そのために高い収率（特に高沸生成物
の生成を抑制する）でアルコールを生産することである
。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜４
共役ジエン２．５ｗｔ％を含むワックス分解α−オレフ
ィンで炭素数が６と７の混合物を５００ｍ１上下攪拌式
オートクレーブを使用して回分式に試験を行つた結果を
表３に示す。
ィンで炭素数が６と７の混合物を５００ｍ１上下攪拌式
オートクレーブを使用して回分式に試験を行つた結果を
表３に示す。
応時間の増加又は反応温度の上昇にもかかわらずアルド
ヒドアルコールの収率の低下が見られる。
ヒドアルコールの収率の低下が見られる。
図１は原料として１，３へキサジエン３．２ｗｔ％を含
有する１−ヘキセンを使用し、反応圧力１６０ｋ９／Ｃ
ｌｔＧ、反応温度１７０℃、ガス比Ｈ。
有する１−ヘキセンを使用し、反応圧力１６０ｋ９／Ｃ
ｌｔＧ、反応温度１７０℃、ガス比Ｈ。
Claims (1)
- １ 不純物として共役ジエンを含有する炭素数４以上の
直鎖系モノオレフィンをコバルトカルボニル触媒の存在
下オキソ化するにあたり、共役ジエン１モルに対しコバ
ルトカルボニル触媒を１／１００〜１／３０モル使用し
反応温度１５０〜１８０℃で、共役ジエンをモノオレフ
ィンに部分水添すると同時に全モノオレフィンの一部を
オキソ化後、コバルトカルボニル触媒を２〜４ｇＣｏ／
ｋｇ残存モノオレフィン使用し、反応温度１００〜１３
０℃で、更にオキソ反応を行う事を特徴とするモノオレ
フィンのオキソ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6045876A JPS6048489B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 不純物を含有するモノオレフインのオキソ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6045876A JPS6048489B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 不純物を含有するモノオレフインのオキソ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144608A JPS52144608A (en) | 1977-12-02 |
| JPS6048489B2 true JPS6048489B2 (ja) | 1985-10-28 |
Family
ID=13142834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6045876A Expired JPS6048489B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 不純物を含有するモノオレフインのオキソ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048489B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL116785A0 (en) * | 1995-01-18 | 1996-05-14 | Exxon Chemical Patents Inc | A process for the production of c3-c6 aldehydes |
-
1976
- 1976-05-25 JP JP6045876A patent/JPS6048489B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144608A (en) | 1977-12-02 |
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