JPS6048493B2 - 新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤 - Google Patents
新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤Info
- Publication number
- JPS6048493B2 JPS6048493B2 JP9877477A JP9877477A JPS6048493B2 JP S6048493 B2 JPS6048493 B2 JP S6048493B2 JP 9877477 A JP9877477 A JP 9877477A JP 9877477 A JP9877477 A JP 9877477A JP S6048493 B2 JPS6048493 B2 JP S6048493B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gomisin
- benzene
- acetone
- ether
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は構造式
で表わされる新規な化合物、その製造法、およびこの化
合物を有効成分とする解熱剤に関する。
合物を有効成分とする解熱剤に関する。
上記構造式で表わされる化合物は、本発明者等が、漢方
薬である小青龍湯、苓甘善味辛夏仁湯などに配剤されて
いる漢薬の１つである北五味子から始めて得た新規化合
物であつて、本発明者等はこの化合物をゴミシンＪと命
名した。なお、北五味子はマツブサ科に属するチヨウセ
ンゴミシ〔シザンドラ・シネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｄ
ｒａｃｈｌｎｅｂｓｌｓＢＡＩＬＬ．）〕の果実を乾燥
したものであ ノる。上記構造式で表わされるゴミシン
Ｊは、北五味子を低級炭化水素類て抽出し、抽出液より
溶剤および揮発成分を除去し、その残留物をクロマトグ
ラフィー処理して得ることができる。
薬である小青龍湯、苓甘善味辛夏仁湯などに配剤されて
いる漢薬の１つである北五味子から始めて得た新規化合
物であつて、本発明者等はこの化合物をゴミシンＪと命
名した。なお、北五味子はマツブサ科に属するチヨウセ
ンゴミシ〔シザンドラ・シネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｄ
ｒａｃｈｌｎｅｂｓｌｓＢＡＩＬＬ．）〕の果実を乾燥
したものであ ノる。上記構造式で表わされるゴミシン
Ｊは、北五味子を低級炭化水素類て抽出し、抽出液より
溶剤および揮発成分を除去し、その残留物をクロマトグ
ラフィー処理して得ることができる。
北五味子の抽出に用いる低級炭化水素類の具体例として
は、例えば石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼンなど
が挙げられる。
は、例えば石油エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼンなど
が挙げられる。
抽出は北五味子を粉砕したものを低級炭化水素類に添加
混合し、３０℃〜沸点の温度で、好ましくは還流下に行
なう。
混合し、３０℃〜沸点の温度で、好ましくは還流下に行
なう。
数回、抽出を行なつて抽出液を合併し、低級炭化水素類
を留去し濃縮して工キズを得る。この工キズを水蒸気蒸
留して揮発成分（精油など）を除去する。ついで、この
ようにして得た残留物（低級炭化水素類に可溶の非精油
部．分）を、例えばシリカゲル、アルミナ、フロリジル
、ポリアミド、セライトなどの吸着剤を用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、ク
ロロホルム、アセトン、エーテル、酢酸エチル、エタノ
ール、メタノールなどの．“有機溶剤またはこれらの混
合溶剤を用いて上記構造式で表オっされるゴミシンＪを
溶出し、溶出液か１ら溶剤を除去してゴミシンＪを得る
。このクロマトグラフィーによるゴミシンＪの取得の好
適な１例を示すと次の如くである。上記したようにして
抽出液から低級炭化水素類および揮発成分を除去して得
た残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し、最 ：初ｎ−ヘキサン、２番目にベンゼン、
３番目にベンゼン−アセトン混合溶剤で展関し、ベンゼ
ンー１アセトン（１７：３）で溶出して来る部分を合併
し、溶剤を除去する。
を留去し濃縮して工キズを得る。この工キズを水蒸気蒸
留して揮発成分（精油など）を除去する。ついで、この
ようにして得た残留物（低級炭化水素類に可溶の非精油
部．分）を、例えばシリカゲル、アルミナ、フロリジル
、ポリアミド、セライトなどの吸着剤を用いるカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、ク
ロロホルム、アセトン、エーテル、酢酸エチル、エタノ
ール、メタノールなどの．“有機溶剤またはこれらの混
合溶剤を用いて上記構造式で表オっされるゴミシンＪを
溶出し、溶出液か１ら溶剤を除去してゴミシンＪを得る
。このクロマトグラフィーによるゴミシンＪの取得の好
適な１例を示すと次の如くである。上記したようにして
抽出液から低級炭化水素類および揮発成分を除去して得
た残留物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し、最 ：初ｎ−ヘキサン、２番目にベンゼン、
３番目にベンゼン−アセトン混合溶剤で展関し、ベンゼ
ンー１アセトン（１７：３）で溶出して来る部分を合併
し、溶剤を除去する。
この残留物をシリカゲルを７用いてカラムクロマトグラ
フィーに付し、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関し、
ベンゼンーエー ］テル（９：１）とベンゼン−エーテ
ル（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤を除去する。
この残留物をさらにシリカゲルを用いてカラムクロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤で
展関し、ｎ−ヘキサンーアセトン（９：１）とｎ−ヘキ
サンーアセトン（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤
を除去する。この残留物をシリカゲルを用いたプレパラ
テイブ薄層クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンー
アセトン混合溶剤（７：３）で展関し、ＲｆＯ．５８を
示す部分をクロロホルム・メタノール混液で抽出してゴ
ミシンＪを得る。上記したクロマトグラフィーにより公
知の物質であるゴミシンＡおよびシザンドリンも展開溶
剤を選ぶことにより分離される。
フィーに付し、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関し、
ベンゼンーエー ］テル（９：１）とベンゼン−エーテ
ル（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤を除去する。
この残留物をさらにシリカゲルを用いてカラムクロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤で
展関し、ｎ−ヘキサンーアセトン（９：１）とｎ−ヘキ
サンーアセトン（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤
を除去する。この残留物をシリカゲルを用いたプレパラ
テイブ薄層クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンー
アセトン混合溶剤（７：３）で展関し、ＲｆＯ．５８を
示す部分をクロロホルム・メタノール混液で抽出してゴ
ミシンＪを得る。上記したクロマトグラフィーにより公
知の物質であるゴミシンＡおよびシザンドリンも展開溶
剤を選ぶことにより分離される。
なお、ゴミシンＪは北五味子をメタノール、エタノール
などの低級アルコール類により抽出することにより得る
こともできる。
などの低級アルコール類により抽出することにより得る
こともできる。
この楊合には、低級アルコール類による抽出液を濃縮し
、得られた工キズを水に溶解し、酢酸エチル、ブタノー
ル、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどで抽出し、この
抽出液を濃縮し、残渣をメタノール、エタノールなどの
低級アルコール類に溶解し、セライト、セルロース末な
どの吸着剤に吸着させ、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、
ベンゼン、クロロホルム、エーテルなどで溶出し、この
溶出液を濃縮して得た工キズを上記したクロマトグラフ
ィー処理することにより、ゴミシンＪを得ることができ
る。上記のようにして得たゴミシンＪの性状は次の如く
である。結晶：無色針（状）晶 融点：１４９−１５０゜ 分子式：Ｃ２２Ｈ２８Ｏ６ 元素分析値：理論値Ｃ６８．Ｏ２Ｈ７．２７実験値Ｃ６
７．７ｌＨ７．ｌ５比旋光度： 〔α〕舌３Σ０゜（Ｃ
＝０．２０６，クロロホルム） メタノール紫外線吸収
スベクトルニλＭａｘｎｍ（１０ｇε）：２１４（４．
７０），２４８（４．１５），２７６（３．５３），赤
外線吸収スベクトルニｒ：■３５４５，３４５０（０Ｈ
），１６１０，１５８３（ＡｒＯｍ）咳磁気共鳴スペク
トル（δＩｎＣＤＣＩ３）：０．１８（３ＦＩ，タブレ
ット，Ｊ＝７ヘルツト，Ｊ７ヘルツ， ２．４（２Ｈ，マルチプレツト， ），２．０〜２．７（４Ｈ，マルチ プレツト，２×−ＣＨ２−），３．５０（６Ｈ，シング
レット），３．９４（６ＦＩ，シングレット）（４×０
ＣＨ３），５．９１（２Ｈ，シングレット，０Ｈ，Ｄ２
０の添加で消失），６．６３（？，シングレット，Ａｒ
Ｏｍ−Ｈ）本発明者等は、コミシンＪの物理恒数と別途
研究の結果からその構造を決定した。
、得られた工キズを水に溶解し、酢酸エチル、ブタノー
ル、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどで抽出し、この
抽出液を濃縮し、残渣をメタノール、エタノールなどの
低級アルコール類に溶解し、セライト、セルロース末な
どの吸着剤に吸着させ、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、
ベンゼン、クロロホルム、エーテルなどで溶出し、この
溶出液を濃縮して得た工キズを上記したクロマトグラフ
ィー処理することにより、ゴミシンＪを得ることができ
る。上記のようにして得たゴミシンＪの性状は次の如く
である。結晶：無色針（状）晶 融点：１４９−１５０゜ 分子式：Ｃ２２Ｈ２８Ｏ６ 元素分析値：理論値Ｃ６８．Ｏ２Ｈ７．２７実験値Ｃ６
７．７ｌＨ７．ｌ５比旋光度： 〔α〕舌３Σ０゜（Ｃ
＝０．２０６，クロロホルム） メタノール紫外線吸収
スベクトルニλＭａｘｎｍ（１０ｇε）：２１４（４．
７０），２４８（４．１５），２７６（３．５３），赤
外線吸収スベクトルニｒ：■３５４５，３４５０（０Ｈ
），１６１０，１５８３（ＡｒＯｍ）咳磁気共鳴スペク
トル（δＩｎＣＤＣＩ３）：０．１８（３ＦＩ，タブレ
ット，Ｊ＝７ヘルツト，Ｊ７ヘルツ， ２．４（２Ｈ，マルチプレツト， ），２．０〜２．７（４Ｈ，マルチ プレツト，２×−ＣＨ２−），３．５０（６Ｈ，シング
レット），３．９４（６ＦＩ，シングレット）（４×０
ＣＨ３），５．９１（２Ｈ，シングレット，０Ｈ，Ｄ２
０の添加で消失），６．６３（？，シングレット，Ａｒ
Ｏｍ−Ｈ）本発明者等は、コミシンＪの物理恒数と別途
研究の結果からその構造を決定した。
すなわち、該化合物をジアゾメタンでメチル化すると、
ジメチルエーテルを与え、このものの核磁気共鳴スペク
トルはデオキシシザンドリン（Ｎ．Ｋ．ＫＯｃｈｅｔｋ
Ｏｖ，Ａ．ＫｈＯｒｌｉｎａｎｄＯ．Ｓ．ＣｈｉｚｈＯ
ｖ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎレＴｔｅｒＳ，ｌ９６評３
６１−３６３頁。）に一致する。一方、該化合物をジメ
チルホルムアミド中でベンジルクロライドと炭酸カリウ
ムで処理して得られ≦ジベンジルエーテルの核オーバー
ハウザー効果（ＮＯＥ）の測定および該化合物のＣＤ（
７）測定の結果から、その構造を上記の如く決定した。
本発明者等は、さらにゴミシンＪの生物活性につき研究
を行なつた結果、ゴミシンＪに顕著な解熱作用があるこ
とを発見し、これに基いて、上記構造式で表わされるゴ
ミシンＪを有効成分とする解熱剤という発明を完成させ
たのである。
ジメチルエーテルを与え、このものの核磁気共鳴スペク
トルはデオキシシザンドリン（Ｎ．Ｋ．ＫＯｃｈｅｔｋ
Ｏｖ，Ａ．ＫｈＯｒｌｉｎａｎｄＯ．Ｓ．ＣｈｉｚｈＯ
ｖ，ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎレＴｔｅｒＳ，ｌ９６評３
６１−３６３頁。）に一致する。一方、該化合物をジメ
チルホルムアミド中でベンジルクロライドと炭酸カリウ
ムで処理して得られ≦ジベンジルエーテルの核オーバー
ハウザー効果（ＮＯＥ）の測定および該化合物のＣＤ（
７）測定の結果から、その構造を上記の如く決定した。
本発明者等は、さらにゴミシンＪの生物活性につき研究
を行なつた結果、ゴミシンＪに顕著な解熱作用があるこ
とを発見し、これに基いて、上記構造式で表わされるゴ
ミシンＪを有効成分とする解熱剤という発明を完成させ
たのである。
次にゴミシンＪが解熱作用を有することについて実験例
を示して説明する。
を示して説明する。
体重２２〜２６ｙの雄マウスに第九改正 日本薬局方の
腸チフス パラチフス混合ワクチンをマウス体重１ｋ９
に対し１．０ｍＬのワクチン量に相当するように投与し
（ワクチン１．０ｍｔ／マウス１ｋｇ／生理食塩水１０
ｍ１）、発熱させたマウス（ワクチン投与後約３時間後
に発熱がみられる）に、ゴミシンＪをトウイーン８０（
Ｔｗｅｅｎ８Ｏ）に溶解させて腹腔内に投与し、そのマ
ウスの体温を対照マウス（ワクチン無投与マウス、およ
びワクチン投与マウス）と比較して１時間ことに４時間
体温を測定した。
腸チフス パラチフス混合ワクチンをマウス体重１ｋ９
に対し１．０ｍＬのワクチン量に相当するように投与し
（ワクチン１．０ｍｔ／マウス１ｋｇ／生理食塩水１０
ｍ１）、発熱させたマウス（ワクチン投与後約３時間後
に発熱がみられる）に、ゴミシンＪをトウイーン８０（
Ｔｗｅｅｎ８Ｏ）に溶解させて腹腔内に投与し、そのマ
ウスの体温を対照マウス（ワクチン無投与マウス、およ
びワクチン投与マウス）と比較して１時間ことに４時間
体温を測定した。
その結果は第１表および添付図面に示す如くであつて、
ゴミシンＪに一過性の顕著な解熱作用がみられ、ゴミシ
ンＪが解熱剤として有効であることが認められる。
ゴミシンＪに一過性の顕著な解熱作用がみられ、ゴミシ
ンＪが解熱剤として有効であることが認められる。
つぎにゴミシンＪのマウスの腹腔内投与による急性毒性
は７５０ｍｇ／Ｋｇにおいても認められず、投与量にお
いて毒性はみとめられないと判定された。
は７５０ｍｇ／Ｋｇにおいても認められず、投与量にお
いて毒性はみとめられないと判定された。
なおゴミシンＪの人に対する有効投与量は１回１００〜
１５０ｍｇで１日３回の服用が認められる。
１５０ｍｇで１日３回の服用が認められる。
ゴミシンＪは、製剤に用いられる溶剤、担体、増量剤、
補助剤などを使用して、製剤製造の常法にしたがつて液
剤、粉剤、顆粒剤、錠剤などの製剤をつくることができ
る。次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれにより制限されるものではない。
補助剤などを使用して、製剤製造の常法にしたがつて液
剤、粉剤、顆粒剤、錠剤などの製剤をつくることができ
る。次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれにより制限されるものではない。
実施例１
北五味子１．３８ｋｇを粉砕したのち、石油エーテル３
１と混合して８時間つつ４５〜５０℃での抽出を４回行
なう。
１と混合して８時間つつ４５〜５０℃での抽出を４回行
なう。
この抽出液を合併し、石油エーテルを減圧で留去して工
キズ１８８ｙを得る。この工キズを水４５０ｍιにけん
濁させ、水蒸気蒸留を３時間行なつて精油を除去する。
この残留物をエーテル２００ｍ１で４回抽出したのち、
エーテル抽出液を合併し、エーテルを留去して、石油エ
ーテル可溶の非精油部分１７９ダを得る。この石油エー
テル可溶の非精油部分１７９ｙをシリカゲル１２００ｙ
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、最初ｎ−ヘ
キサン、２番目にベンゼン、３番目にベンゼン−アセト
ン混合溶剤で展関する。
キズ１８８ｙを得る。この工キズを水４５０ｍιにけん
濁させ、水蒸気蒸留を３時間行なつて精油を除去する。
この残留物をエーテル２００ｍ１で４回抽出したのち、
エーテル抽出液を合併し、エーテルを留去して、石油エ
ーテル可溶の非精油部分１７９ダを得る。この石油エー
テル可溶の非精油部分１７９ｙをシリカゲル１２００ｙ
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、最初ｎ−ヘ
キサン、２番目にベンゼン、３番目にベンゼン−アセト
ン混合溶剤で展関する。
ベンゼン−アセトン（１７：３）で溶出して来る部分を
合併し、溶剤を減圧下で留去して１２ｙの残留物を得る
。これをシリカゲル２４０ｙを用いてカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関す
る。ベンゼン−エーテル（９：１）とベンゼン−エーテ
ル（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤を減圧下に濃
縮して得られる残留物４．２ｙをさらにシリカゲル１０
０ｙを用いたカラムクロマトグラフィーに付す。展開溶
剤としてｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤を用いて展関
し、ｎ−ヘキサンーアセトン（９：１）とｎ−ヘキサン
ーアセトン（１７：３）の溶であるゴミシンＡが得られ
る。また１回目のシリカゲルカラムクロマトグラフ．イ
ーでベンゼン−アセトン（３：２）の溶出部分を合併し
たのち、濃縮して得られた残留物（８．３ｙ）をシリカ
ゲル１８０ｙを用いて再びカラムクロマトグラフィーに
付し、ｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤で展関すると、
ｎ−ヘキサンーアセトンー（２２：３）の溶出部分から
公知の物質であるシザンドリンが得られる。
合併し、溶剤を減圧下で留去して１２ｙの残留物を得る
。これをシリカゲル２４０ｙを用いてカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関す
る。ベンゼン−エーテル（９：１）とベンゼン−エーテ
ル（１７：３）の溶出部分を合併し、溶剤を減圧下に濃
縮して得られる残留物４．２ｙをさらにシリカゲル１０
０ｙを用いたカラムクロマトグラフィーに付す。展開溶
剤としてｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤を用いて展関
し、ｎ−ヘキサンーアセトン（９：１）とｎ−ヘキサン
ーアセトン（１７：３）の溶であるゴミシンＡが得られ
る。また１回目のシリカゲルカラムクロマトグラフ．イ
ーでベンゼン−アセトン（３：２）の溶出部分を合併し
たのち、濃縮して得られた残留物（８．３ｙ）をシリカ
ゲル１８０ｙを用いて再びカラムクロマトグラフィーに
付し、ｎ−ヘキサンーアセトン混合溶剤で展関すると、
ｎ−ヘキサンーアセトンー（２２：３）の溶出部分から
公知の物質であるシザンドリンが得られる。
実施例２
コミシンＪの５ｙを細末とし、これを乳糖９４ダＩおよ
びステアリン酸マグネシウム１ｙと混合し、．’この混
合物を単発式スラツグ打錠機にて直径２０７７Ｚ７７１
，重量約２．３ｆのスラツグ錠を作り、これをオシレー
タにて破砕し、整粒し、篩別して２０−５０メッシュの
粒子の良好な顆粒剤を得た。
びステアリン酸マグネシウム１ｙと混合し、．’この混
合物を単発式スラツグ打錠機にて直径２０７７Ｚ７７１
，重量約２．３ｆのスラツグ錠を作り、これをオシレー
タにて破砕し、整粒し、篩別して２０−５０メッシュの
粒子の良好な顆粒剤を得た。
この顆粒剤は１回量２ｙ（ゴミシンＪとして１００ｍｇ
に相当）であり、１田こ３回服用する。
に相当）であり、１田こ３回服用する。
実施例３ゴミシンＪの１５ｙを細末とし、これを微結晶
出部分を合併し、溶剤を減圧下で濃縮し、残留物をシリ
カゲルを用いたプレパラテイブ薄層クロマトグラフィー
に付す。
出部分を合併し、溶剤を減圧下で濃縮し、残留物をシリ
カゲルを用いたプレパラテイブ薄層クロマトグラフィー
に付す。
ここで用いる薄層クロマトグラフィー用のプレートは、
シリカゲルＨＦ２５。（ＫｉｅｓｅｌｇｅｌＨＦ２５４
，ＭｅｒＣｋ）を用いて作製した大きさ２０×２０Ｃ７
７Ｉ）厚さ０．７５ｗＬのプレートで１１０℃で１時間
乾燥したもので、化合物の検出は紫外線（２５３６八）
照射で行なつた。上記のプレートをｎ−ヘキサンーアセ
トン混合溶剤（７：３）で展関し、ＲｆＯ．５８を示す
部分をクロロホルム−メタノール混液で抽出して５２０
ｍｇのゴミシンＪ（収率０．０２３％）を得た。なお１
回目のシリカゲルクロマトグラフィーを引きつづきベン
ゼン−アセトン混合溶剤て展関し、ベンゼン−アセトン
（４：１）とベンゼン−アセトン（３：１）の溶出部分
を合併し、濃紬し、残留物（２３．５ｙ）をシリカゲル
４８０ゾを用いて再びカラムクロマトグラフィーに付し
、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関すると、ベンゼン
−エーテル（４：１）の溶出部分から公知の化合物セル
ロース７．５ｙ）乳糖１３ｙおよびステアリノ酸マグネ
シウム２ｙと混合し、単発式打錠機にて打錠して直径７
７７！７７！、重量約１２５ｍｇの錠剤を製造した。
シリカゲルＨＦ２５。（ＫｉｅｓｅｌｇｅｌＨＦ２５４
，ＭｅｒＣｋ）を用いて作製した大きさ２０×２０Ｃ７
７Ｉ）厚さ０．７５ｗＬのプレートで１１０℃で１時間
乾燥したもので、化合物の検出は紫外線（２５３６八）
照射で行なつた。上記のプレートをｎ−ヘキサンーアセ
トン混合溶剤（７：３）で展関し、ＲｆＯ．５８を示す
部分をクロロホルム−メタノール混液で抽出して５２０
ｍｇのゴミシンＪ（収率０．０２３％）を得た。なお１
回目のシリカゲルクロマトグラフィーを引きつづきベン
ゼン−アセトン混合溶剤て展関し、ベンゼン−アセトン
（４：１）とベンゼン−アセトン（３：１）の溶出部分
を合併し、濃紬し、残留物（２３．５ｙ）をシリカゲル
４８０ゾを用いて再びカラムクロマトグラフィーに付し
、ベンゼン−エーテル混合溶剤で展関すると、ベンゼン
−エーテル（４：１）の溶出部分から公知の化合物セル
ロース７．５ｙ）乳糖１３ｙおよびステアリノ酸マグネ
シウム２ｙと混合し、単発式打錠機にて打錠して直径７
７７！７７！、重量約１２５ｍｇの錠剤を製造した。
この錠剤１錠中にはゴミシンＪを５０ｍ９含有する。
本錠剤は１回２錠、１日３回服用する。
図面は本発明における有効成分であるゴミシンＪのマウ
スに対する解熱作用を示す図である。
スに対する解熱作用を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 ２ 北五味子を低級炭化水素類で抽出し、抽出液より溶
剤および揮発成分を除去し、その残留物をクロマトグラ
フィー処理して構造式▲数式、化学式、表等があります
▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とする、上記構造
式で表わされる化合物の製造法。 ３ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を有効成分とする解熱剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9877477A JPS6048493B2 (ja) | 1977-08-19 | 1977-08-19 | 新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9877477A JPS6048493B2 (ja) | 1977-08-19 | 1977-08-19 | 新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5432462A JPS5432462A (en) | 1979-03-09 |
| JPS6048493B2 true JPS6048493B2 (ja) | 1985-10-28 |
Family
ID=14228715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9877477A Expired JPS6048493B2 (ja) | 1977-08-19 | 1977-08-19 | 新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048493B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6325139Y2 (ja) * | 1981-04-24 | 1988-07-08 | ||
| JPH0248592A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-19 | Tsumura & Co | ジベンゾシクロオクタジエン型リグナンの製造法 |
-
1977
- 1977-08-19 JP JP9877477A patent/JPS6048493B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5432462A (en) | 1979-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07509259A (ja) | 抗腫瘍活性を有するタクサン | |
| CN115894418B (zh) | 蒙古蒿内酯a-f及其药物组合物和其制备方法与应用 | |
| US5484595A (en) | Process for preparation of dibenzocyclooctadiene type lignan | |
| JP3639973B2 (ja) | スポンギスタチン６ | |
| EP0224596B1 (en) | Use of dibenzocyclooctadiene lignans extracted from schisandrae fructus for the manufacture of a medicament for the treatment of hepatic failure | |
| JPS5995229A (ja) | 新規ハイドロオキシビフエニル化合物 | |
| JP3128823B2 (ja) | 制癌化合物およびその製造法 | |
| JPS6048493B2 (ja) | 新規な化合物，その製造法，およびこれを有効成分とする解熱剤 | |
| CN112062738A (zh) | 暗绿蒿醇a-b及其药物组合物和其制备方法与应用 | |
| CN107722096B (zh) | 一种具有抗肿瘤作用的甾体类天然药物及其制备方法和用途 | |
| CN107746421B (zh) | 化合物dictyopterisin f及其在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN116535374A (zh) | 新奇楠酮a及其药物组合物与其制备方法和应用 | |
| JPS62175476A (ja) | 新規セスキテルペン | |
| JPS6210232B2 (ja) | ||
| CN112920146A (zh) | 倍半萜类化合物及其制备方法和在制备抗炎药物中的应用 | |
| JPS602294B2 (ja) | 新規な化合物、その製造法、およびこれを有効成分とする解熱剤 | |
| JPS607971B2 (ja) | 制癌剤 | |
| JPH0569085B2 (ja) | ||
| JPH0285211A (ja) | 新規フェネチルアルコール配糖体および免疫抑制剤 | |
| CN107722094B (zh) | 一种甾体类天然药物及其在制备抗肿瘤药物中的用途 | |
| JPS6033086B2 (ja) | 解熱剤 | |
| WO1995031993A1 (en) | The extract from plants of the genus taxus and use thereof | |
| JP2000103789A (ja) | プロポリス由来のベンゾピラン誘導体の生理活性 | |
| CN106543159A (zh) | 具有抗肿瘤活性的环氧型番荔枝内酯类化合物及其制备方法与应用 | |
| JPS607968B2 (ja) | 利胆剤 |