JPS6049619B2 - （＋）−または（−）−７−ヒドロキシメチル−２，６，６−トリメチル−トリシクロ〔６，２，１，０１，５〕ウンデカン - Google Patents
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- JPS6049619B2 JPS6049619B2 JP56177480A JP17748081A JPS6049619B2 JP S6049619 B2 JPS6049619 B2 JP S6049619B2 JP 56177480 A JP56177480 A JP 56177480A JP 17748081 A JP17748081 A JP 17748081A JP S6049619 B2 JPS6049619 B2 JP S6049619B2
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Description
【発明の詳細な説明】
、）Ｙ、、）、εＨ。
ＯＨ４、 （Ｉ）・・
で表わされる７ーヒドロキシメチルー２・６・６−トリ
メチル−トリシクロ〔６・２・１・０゛・５〕ウンデカ
ンに関する。
メチル−トリシクロ〔６・２・１・０゛・５〕ウンデカ
ンに関する。
古来、天然香料として著名な沈香は、インドあるいは東
南アジア地方に生育する沈香樹（Ａｑｕｉｌｌａｒｉａ
ａｇａｌｌｏｃｈａＲｏｘｂ、）の老木が、ある種の細
菌の作用によりテルペン類の樹脂化がおこり、いわゆる
東洋風の特有の佳香を放つようになつたものである。
南アジア地方に生育する沈香樹（Ａｑｕｉｌｌａｒｉａ
ａｇａｌｌｏｃｈａＲｏｘｂ、）の老木が、ある種の細
菌の作用によりテルペン類の樹脂化がおこり、いわゆる
東洋風の特有の佳香を放つようになつたものである。
これの香気成分については多くの研究がなされており、
ベンジルアセトン、ｐ一Ｊ 本発明は新規化合物である
次の式（Ｉ）または（■）、二１コー”。
ベンジルアセトン、ｐ一Ｊ 本発明は新規化合物である
次の式（Ｉ）または（■）、二１コー”。
一”：メトキシベンジルアセトン、ヒドロケイ皮酸、ｐ
−メトキシヒドロケイ皮酸〔加福、市川：「目本フ化学
会誌」、５６Ｎ１１５５（１９３５）、市川、葉：「日
本化学会誌上６０）１２４７（１９３９）〕、アガロー
ル（■）〔Ｊ、Ｃ、Ｊａｉｎら： ’’Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｅ’’、１３、１９５９〕、アガ
ロフラン（■）〔Ｍ、Ｌ。
−メトキシヒドロケイ皮酸〔加福、市川：「目本フ化学
会誌」、５６Ｎ１１５５（１９３５）、市川、葉：「日
本化学会誌上６０）１２４７（１９３９）〕、アガロー
ル（■）〔Ｊ、Ｃ、Ｊａｉｎら： ’’Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｅ’’、１３、１９５９〕、アガ
ロフラン（■）〔Ｍ、Ｌ。
Ｍａｈｅｓｈｗａｒｉら： ’’Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ’’１９、１０７９及び６１５１９（１９６３）〕、
およびアガロスピロール（Ｖ）（に、Ｒ、Ｖａｒｍａら
： ゛゛Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ’’２１、１１５（１
９６５）〕の存在が明らかにされている。さらに最近で
はプレジザン誘導体のセスキテルペンアルコールである
。ジンコオール（■）が発表されてい，原料である（＋
）−プレジザエン（■）は、沈香から溶媒抽出、クロマ
トグラフにより分離されたジンコオール（■）、すなわ
ち７−ヒドロキシメチルー２・６●６・７−テトラメチ
ルートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカンを
ピリジン中でオキシ塩化リンを用いて脱水することによ
り得ることができる。〔Ｔ．ＮａＫａＮｉｓｈｉら８る
〔Ｔ．ＮａＫａＮｉｓｈｉら： （ＰｈｙｔＯｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ″２０、７、１５９７−１５９９（１９８
１）〕。本発明者は、沈香中の香気成分について研究を
かさね、高級な香料を得るべく努力をつづけて来たとこ
ろ、上記式（１）で表わされる（＋）−７−ヒドロキシ
メチルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２
・１・０１・５〕ウンデカンが沈香の有する香気を構成
する成分の１つとして重】※要てあり、また、ここの化
合物（１）と鏡像関係にある立体異性体の化合物（■）
も、（１）と同様な香気を有すること、並びに化合物（
１）は（＋）−プレジザエン（■）、化合物（■）は）
（一）−プレジザエン（■）、すなわち、（＋）または
（−）の７−メチレンー２●６●６−トリメチルートリ
シクロ〔６●２●１・０１・５〕ウンデカンから容易に
合成できることを見出し、本発明を完成した。
ｎ’’１９、１０７９及び６１５１９（１９６３）〕、
およびアガロスピロール（Ｖ）（に、Ｒ、Ｖａｒｍａら
： ゛゛Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ’’２１、１１５（１
９６５）〕の存在が明らかにされている。さらに最近で
はプレジザン誘導体のセスキテルペンアルコールである
。ジンコオール（■）が発表されてい，原料である（＋
）−プレジザエン（■）は、沈香から溶媒抽出、クロマ
トグラフにより分離されたジンコオール（■）、すなわ
ち７−ヒドロキシメチルー２・６●６・７−テトラメチ
ルートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカンを
ピリジン中でオキシ塩化リンを用いて脱水することによ
り得ることができる。〔Ｔ．ＮａＫａＮｉｓｈｉら８る
〔Ｔ．ＮａＫａＮｉｓｈｉら： （ＰｈｙｔＯｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ″２０、７、１５９７−１５９９（１９８
１）〕。本発明者は、沈香中の香気成分について研究を
かさね、高級な香料を得るべく努力をつづけて来たとこ
ろ、上記式（１）で表わされる（＋）−７−ヒドロキシ
メチルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２
・１・０１・５〕ウンデカンが沈香の有する香気を構成
する成分の１つとして重】※要てあり、また、ここの化
合物（１）と鏡像関係にある立体異性体の化合物（■）
も、（１）と同様な香気を有すること、並びに化合物（
１）は（＋）−プレジザエン（■）、化合物（■）は）
（一）−プレジザエン（■）、すなわち、（＋）または
（−）の７−メチレンー２●６●６−トリメチルートリ
シクロ〔６●２●１・０１・５〕ウンデカンから容易に
合成できることを見出し、本発明を完成した。
，★ 本発明の化合物（＋）−７−ヒ
ドロキシメチルー２●６●６−トリメチルートリシクロ
〔６●２・１・０１．５〕ウンデカン（１）は次の方法
に】より合成することが出来る。１・０１・５〕ウンデ
シルー７・１５−エポキシド（■）とする。
ドロキシメチルー２●６●６−トリメチルートリシクロ
〔６●２・１・０１．５〕ウンデカン（１）は次の方法
に】より合成することが出来る。１・０１・５〕ウンデ
シルー７・１５−エポキシド（■）とする。
この反応は発熱反応であるため、急激な反応の進行を避
けるように注意しなければならない。例えば５℃以下で
原料を添加混合し、そのあと室温で攪拌して反応を終了
させるのが好ましい。反応終了後、亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、更に炭酸ナトリウムの如きアルカリの
水溶液を加えて中和した後、有機層を水で洗浄し、乾燥
後、溶媒を減圧で除いて残留するエポキシド体を得る。
つぎにこれを飽和炭化水素溶媒、例えばｎ−ヘキサン中
で、シリカゲルとともに約３紛間加熱し、異性化を行い
、アルデヒドすなわち７−ホルミルー２●６●６−トリ
メチルートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカ
ン（Ｘ）を得る。異性化を終了させた後、シリカゲルを
分離し、溶媒を除去した残渣をそのま）次の還元工程に
使用する。水素化剤として水素化リチウムアルミニウム
を用い、これをエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのごとき溶媒と、約１０以下に保ち、これに７−ホ
ルミルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２
・１・０１・５〕ウンデカンを徐々に滴下してゆく。滴
下終了後、反応物を室温まで昇温させ反応を終了させる
。あとは常法により水及び塩酸で処理し、アルカリで中
和後、溶媒層を乾燥し、蒸留によつて目的物である（＋
）−７−ヒドロキシメチルー２・６・６ートリメチルー
トリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）
を得る。（＋）−プレジザエン（■）からの理論収率は
約５０〜６０％になる。上記化合物（１）の異性体であ
る、もう一つの本発明の化合物（■）は、（−）−プレ
ジザエン（■）を原料として（＋）体の化合物と同様の
方法によつて容易に合成することができる。原料である
（−）−プレジザエン（■）は、容易に入手できるｄ−
プレゴンから合成することができる〔ＲＯ？ＲｔＭ．Ｃ
Ｏａｔｅｓら： ′６Ｊ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ．′１、４
５、２ｅＩｓ５４３０−５４３２（１９８０）〕。また
オーストラリア産サンダルウツドの一種であるＥＲＥＭ
ＯＰＨＩＬＡＧＥＯＲＧＥＩ中に多量に含まれ、これの
水蒸気蒸留によつて取り出される（−）−プレジザノー
ル（ＸＩ）を脱水することによつて得ることがでかきる
〔ＰｅｔｅｒＪ．Ｃａｒｒ′ｏ１ら：６６Ｐｈｙｔ０ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ″１５、７７７−７８０（１９７６）
〕。（−）−プレジザエンを原料として、上記の（十）
−プレジザエンを原料とした場合と同様にして、エポキ
シ化、異性化、還元の工程を経ることにより、本発明化
合物（■）を得ることができる。
けるように注意しなければならない。例えば５℃以下で
原料を添加混合し、そのあと室温で攪拌して反応を終了
させるのが好ましい。反応終了後、亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、更に炭酸ナトリウムの如きアルカリの
水溶液を加えて中和した後、有機層を水で洗浄し、乾燥
後、溶媒を減圧で除いて残留するエポキシド体を得る。
つぎにこれを飽和炭化水素溶媒、例えばｎ−ヘキサン中
で、シリカゲルとともに約３紛間加熱し、異性化を行い
、アルデヒドすなわち７−ホルミルー２●６●６−トリ
メチルートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカ
ン（Ｘ）を得る。異性化を終了させた後、シリカゲルを
分離し、溶媒を除去した残渣をそのま）次の還元工程に
使用する。水素化剤として水素化リチウムアルミニウム
を用い、これをエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのごとき溶媒と、約１０以下に保ち、これに７−ホ
ルミルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２
・１・０１・５〕ウンデカンを徐々に滴下してゆく。滴
下終了後、反応物を室温まで昇温させ反応を終了させる
。あとは常法により水及び塩酸で処理し、アルカリで中
和後、溶媒層を乾燥し、蒸留によつて目的物である（＋
）−７−ヒドロキシメチルー２・６・６ートリメチルー
トリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）
を得る。（＋）−プレジザエン（■）からの理論収率は
約５０〜６０％になる。上記化合物（１）の異性体であ
る、もう一つの本発明の化合物（■）は、（−）−プレ
ジザエン（■）を原料として（＋）体の化合物と同様の
方法によつて容易に合成することができる。原料である
（−）−プレジザエン（■）は、容易に入手できるｄ−
プレゴンから合成することができる〔ＲＯ？ＲｔＭ．Ｃ
Ｏａｔｅｓら： ′６Ｊ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ．′１、４
５、２ｅＩｓ５４３０−５４３２（１９８０）〕。また
オーストラリア産サンダルウツドの一種であるＥＲＥＭ
ＯＰＨＩＬＡＧＥＯＲＧＥＩ中に多量に含まれ、これの
水蒸気蒸留によつて取り出される（−）−プレジザノー
ル（ＸＩ）を脱水することによつて得ることがでかきる
〔ＰｅｔｅｒＪ．Ｃａｒｒ′ｏ１ら：６６Ｐｈｙｔ０ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ″１５、７７７−７８０（１９７６）
〕。（−）−プレジザエンを原料として、上記の（十）
−プレジザエンを原料とした場合と同様にして、エポキ
シ化、異性化、還元の工程を経ることにより、本発明化
合物（■）を得ることができる。
以上のごとくにして得られる式（１）および式（■）で
表わされる本発明化合物（＋）−または（−）−７−ヒ
ドロキシメチルー２●６●６−トリメチルートリシクロ
〔６・２・１・０１・５〕ウンデカンは、ともに近似の
芳香すなわちセスキテルペン特有のウツデイノートに、
ややカンフアラスな香りを併せて有しており、さらには
、加熱、燃焼させるときには沈香に特有の香気が強調さ
れるもので、香料成分として種々の香料組成物に配合す
ることのできるものである。
表わされる本発明化合物（＋）−または（−）−７−ヒ
ドロキシメチルー２●６●６−トリメチルートリシクロ
〔６・２・１・０１・５〕ウンデカンは、ともに近似の
芳香すなわちセスキテルペン特有のウツデイノートに、
ややカンフアラスな香りを併せて有しており、さらには
、加熱、燃焼させるときには沈香に特有の香気が強調さ
れるもので、香料成分として種々の香料組成物に配合す
ることのできるものである。
とりわけ、線香、タバコ等のごとき加熱されてにおいが
発生するようなものの香料組成物として、すぐれた効果
を示すものである。しかも、容易に合成することができ
るので、香料成分として極めて価値の高い有用なもので
ある。次に実施例により本発明を説明する。
発生するようなものの香料組成物として、すぐれた効果
を示すものである。しかも、容易に合成することができ
るので、香料成分として極めて価値の高い有用なもので
ある。次に実施例により本発明を説明する。
実施例１
２００ｍ１反応フラスコに、ジクロルメタン５０ｎ１１
１メタクロロ過安息香酸（純度８０％）２５．８ｙ（０
．１２モル含有）を入れ、氷水で外部より冷却してＯ〜
５℃に保ちながら（＋）−プレジザエン（■）２０．４
ｙ（イ）．１モル）を約２時間を要して滴下した。
１メタクロロ過安息香酸（純度８０％）２５．８ｙ（０
．１２モル含有）を入れ、氷水で外部より冷却してＯ〜
５℃に保ちながら（＋）−プレジザエン（■）２０．４
ｙ（イ）．１モル）を約２時間を要して滴下した。
滴下終了後、室温にてさらに１時間攪拌した。反応終了
後、２０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ１１つづ
いて５％炭酸ナトリウム水溶液５０ｍ１、さらに水５０
ｍ１にて３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムを用
いて乾燥後、ジクロルメタンを減圧で蒸留して除き、残
留物のエポキシドすなわち、２・２●６−トリメチルー
トリシクロ〔６・２・１・０１・・５〕ウンデシルー７
・１５−エポキシド（■）の組成物２０ｙを得た。つぎ
にこれを１００ｍ１反応フラスコにうつし、ｎ−ヘキサ
ン２０ｍ１、シリカゲル１０ｆを入れ、ｎ−ヘキサン還
流下にて３紛間加熱攪拌を行つた。冷却後、エーテル１
０ｍ１を加えてさらに３紛間攪拌を行つた後、？過して
シリカゲルを除き、エ−テルーヘキサン溶液を減圧下に
濃縮し、アルデヒドすなわち７−ホルミルー２・６・６
−トリメチルートリシクロ〔６・２●１・０１・５〕ウ
ンデカン（Ｘ）の粗成物１８ｙを得た。次に２００ｍＬ
反応フラスコにエーテル３０ｍ１、水素化リチウムアル
ミニウム３．８ｙを入れ、氷水にて外部より冷却し、０
〜１０゜Ｃに保ちながら上で得たアルデヒド粗成物１８
ｇを約２時間を要して加えた後、室温にて１時間攪拌し
反応を終了させた。
後、２０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５０ｍ１１つづ
いて５％炭酸ナトリウム水溶液５０ｍ１、さらに水５０
ｍ１にて３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムを用
いて乾燥後、ジクロルメタンを減圧で蒸留して除き、残
留物のエポキシドすなわち、２・２●６−トリメチルー
トリシクロ〔６・２・１・０１・・５〕ウンデシルー７
・１５−エポキシド（■）の組成物２０ｙを得た。つぎ
にこれを１００ｍ１反応フラスコにうつし、ｎ−ヘキサ
ン２０ｍ１、シリカゲル１０ｆを入れ、ｎ−ヘキサン還
流下にて３紛間加熱攪拌を行つた。冷却後、エーテル１
０ｍ１を加えてさらに３紛間攪拌を行つた後、？過して
シリカゲルを除き、エ−テルーヘキサン溶液を減圧下に
濃縮し、アルデヒドすなわち７−ホルミルー２・６・６
−トリメチルートリシクロ〔６・２●１・０１・５〕ウ
ンデカン（Ｘ）の粗成物１８ｙを得た。次に２００ｍＬ
反応フラスコにエーテル３０ｍ１、水素化リチウムアル
ミニウム３．８ｙを入れ、氷水にて外部より冷却し、０
〜１０゜Ｃに保ちながら上で得たアルデヒド粗成物１８
ｇを約２時間を要して加えた後、室温にて１時間攪拌し
反応を終了させた。
ついで、室温に保ちながら水５ｍ１を滴下し攪拌したの
ち、１５％塩酸水溶液１００ｍ１を加えて１０分間攪拌
した。全液を分液ロードに移し、塩酸水層をすてた後、
水５０ｍ１で２回、２％炭酸ナトリウム水溶液５０Ｔｒ
Ｌ１で１回、さらに水５０ｍｔで３回洗浄した後、エー
テル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このエーテル
溶液を濃縮し、さらに９５〜１００′Ｃ／０．２ｗｒ！
ＮＨｇの条件て減圧蒸留して、１２ｙの本発明化合物（
＋）−７−ヒドロキシメチルー２・６・６−トリメチル
ートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１
）を得た。これは（＋）−プレジザエンからの理論収率
は５４％であつた。このものの性質及び機器分析値は次
のとおりである。融点：８７Ｃ 旋光度： 〔α〕？＋２７．３ ＭＳ：Ｍ＋２２２；ｍ／Ｅｌ８未１３飄９＼８２ＩＲ（
ＫＢｒ）、（Ｃ７！−１）：３２２０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）、（δＰｐｍ）：０．７６（Ｓ．．３Ｈ）、０．８
３（Ｄ，．３ＦＩ）、０．９８（Ｓ，．３ｌ（）、２．
３３（ＭｌｌＨ）、３．５１（ＴｌｌＨ）実施例２ 実施例における（＋）−プレジザエンに替えて（−）−
プレジザエンを用いた以外は、全く実施例１と同じ操作
を行い、（−）−プレジザエン２０．４Ｖ（０．１モル
）から９５〜１１０゜Ｃ／１．２ｗｎＨｇの沸点を有す
る目的化合物の（−）−７−ヒドロキシメチルー２・６
●６−トリメチルートリシクロ〔６・２・１・０１・５
〕ウンデカン（■）１１ｇを得た。
ち、１５％塩酸水溶液１００ｍ１を加えて１０分間攪拌
した。全液を分液ロードに移し、塩酸水層をすてた後、
水５０ｍ１で２回、２％炭酸ナトリウム水溶液５０Ｔｒ
Ｌ１で１回、さらに水５０ｍｔで３回洗浄した後、エー
テル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このエーテル
溶液を濃縮し、さらに９５〜１００′Ｃ／０．２ｗｒ！
ＮＨｇの条件て減圧蒸留して、１２ｙの本発明化合物（
＋）−７−ヒドロキシメチルー２・６・６−トリメチル
ートリシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１
）を得た。これは（＋）−プレジザエンからの理論収率
は５４％であつた。このものの性質及び機器分析値は次
のとおりである。融点：８７Ｃ 旋光度： 〔α〕？＋２７．３ ＭＳ：Ｍ＋２２２；ｍ／Ｅｌ８未１３飄９＼８２ＩＲ（
ＫＢｒ）、（Ｃ７！−１）：３２２０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）、（δＰｐｍ）：０．７６（Ｓ．．３Ｈ）、０．８
３（Ｄ，．３ＦＩ）、０．９８（Ｓ，．３ｌ（）、２．
３３（ＭｌｌＨ）、３．５１（ＴｌｌＨ）実施例２ 実施例における（＋）−プレジザエンに替えて（−）−
プレジザエンを用いた以外は、全く実施例１と同じ操作
を行い、（−）−プレジザエン２０．４Ｖ（０．１モル
）から９５〜１１０゜Ｃ／１．２ｗｎＨｇの沸点を有す
る目的化合物の（−）−７−ヒドロキシメチルー２・６
●６−トリメチルートリシクロ〔６・２・１・０１・５
〕ウンデカン（■）１１ｇを得た。
これは（−）−プレジザエンからの理論収率は４９．６
％であつた。このものの性質及び機器分析値は次のとお
りである。融点：８１おＣ 旋光度： 〔α〕？−２５．２ ＭＳ：Ｍ＋２２２；ｍ／Ｅｌ８諷１３５ｓ９＼８２ＩＲ
（ＫＢｒ）（Ｃｍ−１）：３２２０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
）、（δＰｐｍ）：０．７６（Ｓ，．３Ｈ）、０．８３
（Ｄ，．３Ｈ）、０．９８（Ｓ．．３Ｈ）、２．３３（
ＭｌｌＨ）、３．５１（ＴｌｌＨ）実施例３下記処方に
したがつて線香用香料を調合した。
％であつた。このものの性質及び機器分析値は次のとお
りである。融点：８１おＣ 旋光度： 〔α〕？−２５．２ ＭＳ：Ｍ＋２２２；ｍ／Ｅｌ８諷１３５ｓ９＼８２ＩＲ
（ＫＢｒ）（Ｃｍ−１）：３２２０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
）、（δＰｐｍ）：０．７６（Ｓ，．３Ｈ）、０．８３
（Ｄ，．３Ｈ）、０．９８（Ｓ．．３Ｈ）、２．３３（
ＭｌｌＨ）、３．５１（ＴｌｌＨ）実施例３下記処方に
したがつて線香用香料を調合した。
ムスクキシロロール １０５（重量部）ムスク
アンブレツト ９３バニリン
１３ヘリオトロピン
Ｍクマリン
４０ボルネオール
２７メチルα−ヨノン
１４５オイゲノール ４
０シンナミツクアルデヒド １３ベン
ジノげルコール 一↓Ｐ上記調合
香料１０ｙに実施例１で得た化合物（＋）−７−ヒドロ
キシメチルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６
・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）を２．５ダ添加
し、におい紙に浸して燻焼したところ、無添加のものに
比べて著るしいウツデイノートが強調された香気を呈し
、かつ、神社仏閣を連想させるオリエンタルノートをた
だよりせた。実施例４ 下記処方に従つてローソク用香料を調合した。
アンブレツト ９３バニリン
１３ヘリオトロピン
Ｍクマリン
４０ボルネオール
２７メチルα−ヨノン
１４５オイゲノール ４
０シンナミツクアルデヒド １３ベン
ジノげルコール 一↓Ｐ上記調合
香料１０ｙに実施例１で得た化合物（＋）−７−ヒドロ
キシメチルー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６
・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）を２．５ダ添加
し、におい紙に浸して燻焼したところ、無添加のものに
比べて著るしいウツデイノートが強調された香気を呈し
、かつ、神社仏閣を連想させるオリエンタルノートをた
だよりせた。実施例４ 下記処方に従つてローソク用香料を調合した。
ベンジルアセトン １０２（重量部）ｐ−メ
トキシベンズアルデヒド ８０シンナミツク
アルデヒド ７０グアイアツクウツド
オイル ２５０オイゲノール
１００パチユリーオイル
１２０ベチバーオイル
１５０サンタロール １２８
上記調合香料１０ｑに、実施例１で得られた化合物（＋
）７−ヒドロキシメチルー２・６・６−トリメチルート
リシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）を
１ｙ添加した。専門の調香師に評価を求めたところ、沈
香に特有のウツデイ及びオリエンタルノートが強調され
ていることを認めた。実施例５ 下記処方に従つてコロン用香料を調合した。
トキシベンズアルデヒド ８０シンナミツク
アルデヒド ７０グアイアツクウツド
オイル ２５０オイゲノール
１００パチユリーオイル
１２０ベチバーオイル
１５０サンタロール １２８
上記調合香料１０ｑに、実施例１で得られた化合物（＋
）７−ヒドロキシメチルー２・６・６−トリメチルート
リシクロ〔６・２・１・０１・５〕ウンデカン（１）を
１ｙ添加した。専門の調香師に評価を求めたところ、沈
香に特有のウツデイ及びオリエンタルノートが強調され
ていることを認めた。実施例５ 下記処方に従つてコロン用香料を調合した。
セドリルアセテート ３０３（重量部）サンダ
ルウツドオル ７６ベチバーオイ
ル ３０セダーウツドオイル
３０シクロペンタデカノリド
３０エチレンブラシレート
１０６オークモスアブソリユート
１５シベツトアブソリユート
８フェニールエチルアルコール ２４３ベ
ンジルアセテート ３０シンナモ
ンリーフオイル １００ベルガモツト
オイル １上記調合香料１０ｑに実
施例２で得られた化合物（−）−７−ヒドロキシメチル
ー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２・１・
０１・５〕ウンデカン（■）を３．３ｙ添加した。そし
て専門の調香師に評価を求めた結果、無添加のものに比
べ，て、添加したものは、著るしくウツデイー及びオリ
エンタルノートが強調されていることを認めた。実施例
６ 下記の処方に従一つて香水用香料を調合した。
ルウツドオル ７６ベチバーオイ
ル ３０セダーウツドオイル
３０シクロペンタデカノリド
３０エチレンブラシレート
１０６オークモスアブソリユート
１５シベツトアブソリユート
８フェニールエチルアルコール ２４３ベ
ンジルアセテート ３０シンナモ
ンリーフオイル １００ベルガモツト
オイル １上記調合香料１０ｑに実
施例２で得られた化合物（−）−７−ヒドロキシメチル
ー２・６・６−トリメチルートリシクロ〔６・２・１・
０１・５〕ウンデカン（■）を３．３ｙ添加した。そし
て専門の調香師に評価を求めた結果、無添加のものに比
べ，て、添加したものは、著るしくウツデイー及びオリ
エンタルノートが強調されていることを認めた。実施例
６ 下記の処方に従一つて香水用香料を調合した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式（ I ）または（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II）で表わされる（＋）−ま
たは（−）−７−ヒドロキシメチル−２・６・６−トリ
メチル−トリシクロ〔６・２・１・０＾１＾．＾５〕ウ
ンデカン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56177480A JPS6049619B2 (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | （＋）−または（−）−７−ヒドロキシメチル−２，６，６−トリメチル−トリシクロ〔６，２，１，０１，５〕ウンデカン |
| US06/427,345 US4444982A (en) | 1981-11-05 | 1982-09-29 | (+)- Or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo[6,2,1,01,5 ]undecane |
| DE8282109334T DE3265095D1 (en) | 1981-11-05 | 1982-10-08 | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition |
| EP82109334A EP0078925B1 (en) | 1981-11-05 | 1982-10-08 | (+)- or (-)-7-hydroxymethyl-2,6,6-trimethyltricyclo-(6,2,1,0 1,5) undecane, a process for producing them and a perfume composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56177480A JPS6049619B2 (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | （＋）−または（−）−７−ヒドロキシメチル−２，６，６−トリメチル−トリシクロ〔６，２，１，０１，５〕ウンデカン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877833A JPS5877833A (ja) | 1983-05-11 |
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