JPS6045618B2 - 新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物 - Google Patents
新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物Info
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- JPS6045618B2 JPS6045618B2 JP53057492A JP5749278A JPS6045618B2 JP S6045618 B2 JPS6045618 B2 JP S6045618B2 JP 53057492 A JP53057492 A JP 53057492A JP 5749278 A JP5749278 A JP 5749278A JP S6045618 B2 JPS6045618 B2 JP S6045618B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
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- Fats And Perfumes (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
〔式＋ＣＨ３は、主鎖の１位又は２位の炭素原子に結合
している〕の新規アリルエーテル即ち１−〔３″−メチ
ノレーブテーＺ−エンー丁一オキシ〕−２一〔プロペー
２′一エンー１″−オキシ〕−プロパン及び１−〔プロ
ペー２″一エンー１−オキシ〕−２一〔３″−メチルー
ブテー２″一エンー１−オキシ〕一プロパンと定義され
るものに関する。
している〕の新規アリルエーテル即ち１−〔３″−メチ
ノレーブテーＺ−エンー丁一オキシ〕−２一〔プロペー
２′一エンー１″−オキシ〕−プロパン及び１−〔プロ
ペー２″一エンー１−オキシ〕−２一〔３″−メチルー
ブテー２″一エンー１−オキシ〕一プロパンと定義され
るものに関する。
更に本発明は、香料、香料基礎剤及び香り付け製品の香
気特性を変調、増加又は改良する方法に関し、これは、
これらに（Ｄ式の化合物の１種又はその混合物を発香量
で添加する工程より成る。
気特性を変調、増加又は改良する方法に関し、これは、
これらに（Ｄ式の化合物の１種又はその混合物を発香量
で添加する工程より成る。
本発明は、更に、式（１）の化合物１種又はその任意の
混合物を発香量で添加含有する香料組成物に関する。最
後に、本発明により、香料成分として式（１）の化合物
１種又はその任意の混合物を含有する香り付け製品が得
られる。
混合物を発香量で添加含有する香料組成物に関する。最
後に、本発明により、香料成分として式（１）の化合物
１種又はその任意の混合物を含有する香り付け製品が得
られる。
有用な香気特性を有する化学品の大規模製品を得るため
の絶えざる努力において、香料工業では、市場で廉価に
入手し得る無香気化合物を有用な有香物に変える試みが
常に行なつている。
の絶えざる努力において、香料工業では、市場で廉価に
入手し得る無香気化合物を有用な有香物に変える試みが
常に行なつている。
この過程で、意外にも、式（１）のプロピレン−グリコ
ール誘導体が有用な香気特性を有し、従つて有利に、香
料、香料基礎剤及ひ香り付け製品の製造において香料成
分として使用できることが判明した。類似構造の化合物
即ちエチレングリコールの誘導体が従来、文献中に記載
されているが、それらのいずれも（１）式の化合物が有
するような重要な香気特性を有しない。Ｊ．Ａｍｅｒ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．６Ｏ巻１２６４頁（１９３８年）に
は、式：の化合物が、マシユルームのカビの匂いを有し
、式：の類縁誘導体が有する匂いと同じ程度であること
が記載されている〔Ｃｈｅｍ．Ａ比Ｔｒ．（１９３師）
１４７１１頁及びＣａｎａｄ．Ｊ．Ｒｅｓ．８巻２０８
頁（１９３３年）参照〕。
ール誘導体が有用な香気特性を有し、従つて有利に、香
料、香料基礎剤及ひ香り付け製品の製造において香料成
分として使用できることが判明した。類似構造の化合物
即ちエチレングリコールの誘導体が従来、文献中に記載
されているが、それらのいずれも（１）式の化合物が有
するような重要な香気特性を有しない。Ｊ．Ａｍｅｒ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．６Ｏ巻１２６４頁（１９３８年）に
は、式：の化合物が、マシユルームのカビの匂いを有し
、式：の類縁誘導体が有する匂いと同じ程度であること
が記載されている〔Ｃｈｅｍ．Ａ比Ｔｒ．（１９３師）
１４７１１頁及びＣａｎａｄ．Ｊ．Ｒｅｓ．８巻２０８
頁（１９３３年）参照〕。
ノ 式：
．の化合物は香気を有すると記載されている〔Ａｎ一Ｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．（１）巻２９４頁（Ｄ梠年）参照〕。
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．（１）巻２９４頁（Ｄ梠年）参照〕。
従来、前記いずれの化合物も、香料分野での有用な適用
が認められていなかつた。本発明の新規化合物は、従来
公知の類縁体に比″べて、グリーンで僅かに花の香気特
性の自然のほのかな香りを示す。
が認められていなかつた。本発明の新規化合物は、従来
公知の類縁体に比″べて、グリーンで僅かに花の香気特
性の自然のほのかな香りを示す。
この特別な香気特性に基づき、式（１）の化合物は、種
々の用途に、即ち、より高められた自然性を与える花の
香りの組成物の製造に使用できる。化合物（１）は、特
に工業製品例えば石けん、洗剤、エアーフレツシユナー
、同様に香粧品例えば美顔クリーム、タルク、デオドラ
イザー及びジャンプーの香り付けに使用される。
々の用途に、即ち、より高められた自然性を与える花の
香りの組成物の製造に使用できる。化合物（１）は、特
に工業製品例えば石けん、洗剤、エアーフレツシユナー
、同様に香粧品例えば美顔クリーム、タルク、デオドラ
イザー及びジャンプーの香り付けに使用される。
香料組成物中での典型的に重要な作用は、（１）の化合
物を、それが配合される組成物全重量に対して約１〜２
呼量％の割合で使用することにより達成される。
物を、それが配合される組成物全重量に対して約１〜２
呼量％の割合で使用することにより達成される。
前記下限より低い濃度が、工業製品即ち石けん及び洗剤
の香り付けに使用できる。
の香り付けに使用できる。
当業者にとつては、この濃度は、加えられる組成物中の
共存成分の性質及び加えられる基質の性質に応じて変え
ることができ、従つて、この値はそれぞれには説明でき
ないことが、明らかである。
共存成分の性質及び加えられる基質の性質に応じて変え
ることができ、従つて、この値はそれぞれには説明でき
ないことが、明らかである。
１−〔３゛−メチルーブテー７−エンー１″−オキシ〕
−２−〔プロペー７−エンー１″−オキシ〕ープロパン
及び１−〔プロベー２″一エンー丁一オキシ〕−２−〔
３″−メチルーブテー７−エンー１″ーオキシ〕−プロ
パンと定義されている化合物（１）は、新規の化学品で
ある。
−２−〔プロペー７−エンー１″−オキシ〕ープロパン
及び１−〔プロベー２″一エンー丁一オキシ〕−２−〔
３″−メチルーブテー７−エンー１″ーオキシ〕−プロ
パンと定義されている化合物（１）は、新規の化学品で
ある。
これらは、プロピレン−グリコールから出発して、これ
を酸性媒体中で２−メチルーブテー３−エンー２−オー
ルで処理し、引続き生じる２級アルコールにアリルハラ
イドを添加することにより得ることができる。次にこの
方法を詳細に説明する。ａ プロピレングリコール２０
０９、２−メチルーブテー３−エンー２−オール２１４
ｆ及び酸性珪藻土２０ｙの混合物を攪拌下に約９０℃で
２時間保持した。
を酸性媒体中で２−メチルーブテー３−エンー２−オー
ルで処理し、引続き生じる２級アルコールにアリルハラ
イドを添加することにより得ることができる。次にこの
方法を詳細に説明する。ａ プロピレングリコール２０
０９、２−メチルーブテー３−エンー２−オール２１４
ｆ及び酸性珪藻土２０ｙの混合物を攪拌下に約９０℃で
２時間保持した。
冷却及び濾過の後に、ジエチルエーテ」ル１ｅで抽出し
、更に、集めた有機抽出物を洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、最後に濃縮させた。得られた残分を蒸
溜すると、３一〔３″−メチルーブテー７−エンー１″
−オキシ〕−プロパンー２−オール及び２−〔３″−メ
チノレーブテーグーエンー丁一オキシ〕−プロパンー１
−オール１１４′（収率３１．８％）が得られた。沸点
７７〜８３１Ｃ／１２亀Ｈダ、 ＮＭＲ（ＣＣｌ，）：１．０７（３Ｈ１ｄ，．Ｊ＝６ｃ
ｐＳ）、；１．６５（３Ｈ，．ｓ）、１．７５（３１１
，．ｓ）、２．６（１Ｈ１１Ｓ）、５．２５（１Ｈ，．
ｍ）δＰｐｍ．ｂ無水テトラヒドロフラン５００ｍ１中
の前記のようにして得られたアルコール（７０ｙ）の溶
液を、無水テトラヒドロフラン５００ｍｔ中の水素化，
ナトリウム１２ｙの懸濁液に２紛かかつて攪拌下に滴加
した。
、更に、集めた有機抽出物を洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、最後に濃縮させた。得られた残分を蒸
溜すると、３一〔３″−メチルーブテー７−エンー１″
−オキシ〕−プロパンー２−オール及び２−〔３″−メ
チノレーブテーグーエンー丁一オキシ〕−プロパンー１
−オール１１４′（収率３１．８％）が得られた。沸点
７７〜８３１Ｃ／１２亀Ｈダ、 ＮＭＲ（ＣＣｌ，）：１．０７（３Ｈ１ｄ，．Ｊ＝６ｃ
ｐＳ）、；１．６５（３Ｈ，．ｓ）、１．７５（３１１
，．ｓ）、２．６（１Ｈ１１Ｓ）、５．２５（１Ｈ，．
ｍ）δＰｐｍ．ｂ無水テトラヒドロフラン５００ｍ１中
の前記のようにして得られたアルコール（７０ｙ）の溶
液を、無水テトラヒドロフラン５００ｍｔ中の水素化，
ナトリウム１２ｙの懸濁液に２紛かかつて攪拌下に滴加
した。
反応混合物を攪拌下に室温で１詩間保持し、次いでこれ
にテトラヒドロフラン１２０ｍ１中のアリルプロミド６
０ｙを加え、更に１６時間攪拌し、その間混合物を７０
゜Ｃに加熱した。冷却後に過剰の水素化ナトリウムをメ
タノール５ｍ１で分解させ、混合物を蒸発乾個させた。
得られた残分をジエチルエーテル２５０ｍｔで抽出し、
有機抽出物を水２００ｍ１で洗浄した。Ｎａ２ｓＯ，上
ての乾燥、蒸溜及び蒸発の後に、所望生成物５４ｇ（収
率６０．３％）が沸点４０〜４８物Ｃ／０．２７ｒｎＨ
ｙで集められた。ＮＭＲ（ＣＣｌ４）；１．１（３Ｈ．
ｓｄ，．Ｊ＝６ＣｐＳ）、１．６５（３Ｈ．．ｓ）、１
．７５（３Ｈ．．ｓ）、４．９〜６．２（４Ｈ，．ｍ）
δＰｐｍｌＩＲ（フィルム）；１６９０、１６６０１１
４７０、１３９０、１１００及び９４０ｃ７ｘ−１前記
の方法で得られるような生成物は、本発明で考えられる
すべての実際上及び工業的用途のすべてに完全に適合す
る。
にテトラヒドロフラン１２０ｍ１中のアリルプロミド６
０ｙを加え、更に１６時間攪拌し、その間混合物を７０
゜Ｃに加熱した。冷却後に過剰の水素化ナトリウムをメ
タノール５ｍ１で分解させ、混合物を蒸発乾個させた。
得られた残分をジエチルエーテル２５０ｍｔで抽出し、
有機抽出物を水２００ｍ１で洗浄した。Ｎａ２ｓＯ，上
ての乾燥、蒸溜及び蒸発の後に、所望生成物５４ｇ（収
率６０．３％）が沸点４０〜４８物Ｃ／０．２７ｒｎＨ
ｙで集められた。ＮＭＲ（ＣＣｌ４）；１．１（３Ｈ．
ｓｄ，．Ｊ＝６ＣｐＳ）、１．６５（３Ｈ．．ｓ）、１
．７５（３Ｈ．．ｓ）、４．９〜６．２（４Ｈ，．ｍ）
δＰｐｍｌＩＲ（フィルム）；１６９０、１６６０１１
４７０、１３９０、１１００及び９４０ｃ７ｘ−１前記
の方法で得られるような生成物は、本発明で考えられる
すべての実際上及び工業的用途のすべてに完全に適合す
る。
しかしながら、前記方法の第１工程は、構造が次式で定
義されるアルコールの製造を可能とすることが明らかで
ある：ここで、メチル基は１位又は２位の炭素原子に結
合していてよく、その結果、これから得られるアリルエ
ーテル（工程ｂ参照）は、位置異性体の混合物の形で得
られる。この混合物の成分は、慣用方法で、例えば調製
用気相クロマトグラフィを用いて相互に分離することが
できる。
義されるアルコールの製造を可能とすることが明らかで
ある：ここで、メチル基は１位又は２位の炭素原子に結
合していてよく、その結果、これから得られるアリルエ
ーテル（工程ｂ参照）は、位置異性体の混合物の形で得
られる。この混合物の成分は、慣用方法で、例えば調製
用気相クロマトグラフィを用いて相互に分離することが
できる。
単離された化合物は次の分析特性を有する：ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ３）；１．１５（３Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝６ＣＰＳ）
、 １．６５（３Ｈ．．ｓ）、１．７５（３Ｈ．ｓｓ）
、３．２〜４．２（７Ｈ，．ｍ）、５．０〜６．３（６
Ｈ，．ｍ）δＰｐｍ訳 ＝４．５６ｒｎｎ（５％カーボ
ワツクス（ＣＡＲ一 ＢＯＷＡＸ）８２いζ１３０℃、
３ｒＩ１）。
ＤＣＩ３）；１．１５（３Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝６ＣＰＳ）
、 １．６５（３Ｈ．．ｓ）、１．７５（３Ｈ．ｓｓ）
、３．２〜４．２（７Ｈ，．ｍ）、５．０〜６．３（６
Ｈ，．ｍ）δＰｐｍ訳 ＝４．５６ｒｎｎ（５％カーボ
ワツクス（ＣＡＲ一 ＢＯＷＡＸ）８２いζ１３０℃、
３ｒＩ１）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１５（３Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝
６ｃｐｓ）、 １．６５（３Ｈ．．ｓ）、１．７５（３
Ｈ．．ｓ）３．２〜４．２（７Ｈ，．ｍ）、５．０〜６
．３（４Ｈ，．ｍ）δＰｐｍ．訳 ＝４．６８ｍｎ（５
％ＣＡＲＢＯＷ，ＡＸ９加Ｍｌｌ３Ｏ℃、３ｎ１）。異
性体の分離は、この方法の第１段階（ａ工程）で得られ
たアルコールの異性体混合物で実施）される際に容易に
されることが観察された。
６ｃｐｓ）、 １．６５（３Ｈ．．ｓ）、１．７５（３
Ｈ．．ｓ）３．２〜４．２（７Ｈ，．ｍ）、５．０〜６
．３（４Ｈ，．ｍ）δＰｐｍ．訳 ＝４．６８ｍｎ（５
％ＣＡＲＢＯＷ，ＡＸ９加Ｍｌｌ３Ｏ℃、３ｎ１）。異
性体の分離は、この方法の第１段階（ａ工程）で得られ
たアルコールの異性体混合物で実施）される際に容易に
されることが観察された。
従つて、カーボワツクス（９）２０ｒ１！４カラム（１
２０℃、５％、３ｎ１）を用いると、気相クロマトグラ
フィで各異性体を分離することができた。次に各々の分
析特性を示す：ＮＭＲ（ＣＣｌ４）；１．０５（狙、Ｄ
ｌＪ＝ωＰｓ）、１．６５（３Ｈ，．ｓ）、１．７５（
３Ｈ．．ｓ）、２．６（１Ｈ１ｓ）、２．９〜３．４（
２Ｈ１ｍ）、３．５〜３．８（１Ｈ１ｍ）、３．９（２
Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝８ＣｐＳ）、５．０５〜５．４（１Ｈ
．．ｍ）δＰｐｍ．ＩＲ（フィルム）；３４００、２９
００１１６８０１１３９０、 １１００Ｃ７７！−１．
ｔＲ（＝保留時間）、６．７２ｎ１ｎ 式： の異性体は、混合物中の３０％濃度で存在し、次の分析
値を示した。
２０℃、５％、３ｎ１）を用いると、気相クロマトグラ
フィで各異性体を分離することができた。次に各々の分
析特性を示す：ＮＭＲ（ＣＣｌ４）；１．０５（狙、Ｄ
ｌＪ＝ωＰｓ）、１．６５（３Ｈ，．ｓ）、１．７５（
３Ｈ．．ｓ）、２．６（１Ｈ１ｓ）、２．９〜３．４（
２Ｈ１ｍ）、３．５〜３．８（１Ｈ１ｍ）、３．９（２
Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝８ＣｐＳ）、５．０５〜５．４（１Ｈ
．．ｍ）δＰｐｍ．ＩＲ（フィルム）；３４００、２９
００１１６８０１１３９０、 １１００Ｃ７７！−１．
ｔＲ（＝保留時間）、６．７２ｎ１ｎ 式： の異性体は、混合物中の３０％濃度で存在し、次の分析
値を示した。
ＮＭＲ（ＣＣｌ４）；１．０７（３Ｈ．．ｄ，．Ｊ＝６
ＣｐＳ）、１．６７（３１（、ｓ）、１．７５（３１（
、ｓ）、２．６５（１Ｈ１ｓ）３．４（３）１，．ｍ）
、３．９５（２Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝ ８ＣｐＳ）、５．１
〜５．４５（１Ｈ１ｍ）δＰｐｍＩＲ（フィルム）；３
４００、２９００、１６８０、１３９０、 １１００ｃ
ｍ−１、訳 ＝８．８８ｍｎ 例 花の香りの基礎香料組成物を、次の成分（重量部）を混
合することにより作つた：フエネチロー
Ｏυυ木マイオル（ＭＡＹＯＬ８）
：フイルメニツヒ社（ＦｉｒｍｅｎｉｃｈＳＡ）スイス
国特許第５７８３１２号参照。
ＣｐＳ）、１．６７（３１（、ｓ）、１．７５（３１（
、ｓ）、２．６５（１Ｈ１ｓ）３．４（３）１，．ｍ）
、３．９５（２Ｈ，．ｄ，．Ｊ＝ ８ＣｐＳ）、５．１
〜５．４５（１Ｈ１ｍ）δＰｐｍＩＲ（フィルム）；３
４００、２９００、１６８０、１３９０、 １１００ｃ
ｍ−１、訳 ＝８．８８ｍｎ 例 花の香りの基礎香料組成物を、次の成分（重量部）を混
合することにより作つた：フエネチロー
Ｏυυ木マイオル（ＭＡＹＯＬ８）
：フイルメニツヒ社（ＦｉｒｍｅｎｉｃｈＳＡ）スイス
国特許第５７８３１２号参照。
この前記基礎剤９０ｙに、ａ及びｂに記載の方法で得た
生成物１０ダを加えることにより、基礎剤の香りよりも
自然て芳香性のある新規組成物が得られた。
生成物１０ダを加えることにより、基礎剤の香りよりも
自然て芳香性のある新規組成物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＣＨ＿３は主鎖の１位又は２位の炭素原子に結合
している〕の新規アリルエーテル。 ２ １−〔３′−メチル−ブテ−２′−エン−１′−オ
キシ〕−２−〔プロペ−２′−エン−１′−オキシ〕−
プロパンである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ １−〔プロペ−２′−エン−１′−オキシ〕−２−
〔３′−メチル−ブテ−２′−エン−１′−オキシ〕−
プロパンである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
４ 香料、香料基礎剤又は香り付け製品の香気特性を変
調、増加か又は改良するために、香料、香料基礎剤又は
香り付け製品に、式：▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中ＣＨ＿３は主鎖の１位又は２位の炭素原子に結合
している〕の新規アリルエーテル１種又はその任意の混
合物を発香量で添加することを特徴とする、香料、香料
基礎剤及び香り付け製品の香気特性を変調、増加又は改
良する方法。 ５ 香料又は香料基礎剤に式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＣＨ＿３は主鎖の１位又は２位の炭素原子に結合
している〕のアリルエーテル１種又はその任意の混合物
を発香量で添加含有する香料組成物。 Ｊ
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6054/77 | 1977-05-16 | ||
| CH605477A CH620361A5 (ja) | 1977-05-16 | 1977-05-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53141208A JPS53141208A (en) | 1978-12-08 |
| JPS6045618B2 true JPS6045618B2 (ja) | 1985-10-11 |
Family
ID=4303484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53057492A Expired JPS6045618B2 (ja) | 1977-05-16 | 1978-05-15 | 新規アリルエーテル、香気特性を変調、増加又は改良する方法及び香料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4150000A (ja) |
| JP (1) | JPS6045618B2 (ja) |
| CH (1) | CH620361A5 (ja) |
| DE (1) | DE2821011C3 (ja) |
| FR (1) | FR2391180A1 (ja) |
| GB (1) | GB1588688A (ja) |
| NL (1) | NL7804685A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4335008A (en) * | 1980-09-30 | 1982-06-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using cyclohexyl phenethylether |
| DE3539467A1 (de) * | 1985-11-07 | 1987-05-14 | Basf Ag | Substituierte 4-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
| DE102011006314A1 (de) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Riechstoffzusammensetzung mit Allylethern als Riechstoffvorläufer |
| MX2020005396A (es) | 2017-11-27 | 2020-12-07 | Dynatech Systems Inc | Manufactura, ensamblaje y metodo de ensamblaje de remoción de materiales. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2397514A (en) * | 1943-05-06 | 1946-04-02 | Carbide & Carbon Chem Corp | Preparation of diethers of the glycols |
| US2863926A (en) * | 1955-02-21 | 1958-12-09 | Air Reduction | Mono-adducts of ethylene oxide and acetylenic glycols |
| US2861109A (en) * | 1956-12-11 | 1958-11-18 | Hoffmann La Roche | Poly-unsaturated acyclic di-ethers |
| US3201456A (en) * | 1962-01-19 | 1965-08-17 | Monsanto Co | Unsaturated ether esters and process for their production |
| US3676500A (en) * | 1967-01-26 | 1972-07-11 | Du Pont | Tertiary aldehyde compounds |
-
1977
- 1977-05-16 CH CH605477A patent/CH620361A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1978
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