JPS6052174B2 - フルオラン誘導体の製造方法 - Google Patents
フルオラン誘導体の製造方法Info
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- JPS6052174B2 JPS6052174B2 JP1046880A JP1046880A JPS6052174B2 JP S6052174 B2 JPS6052174 B2 JP S6052174B2 JP 1046880 A JP1046880 A JP 1046880A JP 1046880 A JP1046880 A JP 1046880A JP S6052174 B2 JPS6052174 B2 JP S6052174B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルオラン誘導体の製造方法に関するものであ
る。
る。
本発明に係るフルオラン誘導体は記録材料、特に感圧記
録材料、感熱記録材料及び通電記録材料の色素前駆体と
して使用するフルオラン化合物の合成中間体として有用
な化合物である。
録材料、感熱記録材料及び通電記録材料の色素前駆体と
して使用するフルオラン化合物の合成中間体として有用
な化合物である。
フルオラン誘導体の合成方法としては、下式に示す様に
２−（４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸（Ａ）とアミノフエノール誘導体（Ｂ）を
反応させる方法が知られている。
２−（４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸（Ａ）とアミノフエノール誘導体（Ｂ）を
反応させる方法が知られている。
しかし、上述の方法は必ずしも満足なものでは無く、特
に工業的に大量のフルオラン誘導体を合成する場合、生
成物の純度、収率等の点で欠点が多い。
に工業的に大量のフルオラン誘導体を合成する場合、生
成物の純度、収率等の点で欠点が多い。
従つて、本発明の目的はフルオラン誘導体の新規な製造
方法を提供することであり、特に工業的に有用なフルオ
ラン誘導体の合成方法を提供することである。
方法を提供することであり、特に工業的に有用なフルオ
ラン誘導体の合成方法を提供することである。
本発明の目的は、下記一般式〔１〕ぞ表わされる２−（
４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と一般式〔〕で表わされるアミノフェノール誘導
体を反応させることにより達成された。
４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と一般式〔〕で表わされるアミノフェノール誘導
体を反応させることにより達成された。
〔式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素原子数１８以下のアルキル基
を、Ｒ３は水素原子、炭素原子数５以下のアシル基、炭
素原子数５以下のアルキル基又は炭素原子数丘以下のア
ラルキル基を、Ｒ４は炭素原子数５以下のアシル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす。
を、Ｒ３は水素原子、炭素原子数５以下のアシル基、炭
素原子数５以下のアルキル基又は炭素原子数丘以下のア
ラルキル基を、Ｒ４は炭素原子数５以下のアシル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす。
〕すなわち、２−（４−ジアルキルアミノー２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸とアミノフェノール誘導体と
を縮合剤の存在下に反応させることによソー般式〔〕で
示されるフルオラン誘導体を製造する方法である。
キシベンゾイル）安息香酸とアミノフェノール誘導体と
を縮合剤の存在下に反応させることによソー般式〔〕で
示されるフルオラン誘導体を製造する方法である。
一般式〔〕で表わされるアミノフェノール誘導体中Ｒ４
はフオルミル基、アセチル基、プロピオニル基、が好ま
しく、特にアセチル基が好ましい。
はフオルミル基、アセチル基、プロピオニル基、が好ま
しく、特にアセチル基が好ましい。
本発明の原料として使用される、一般式〔〕で表わされ
る２−（４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸の代表的な化合物には、２−（４−ジメ
チルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２
−（４−ジエチルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸および２−（４−ジブチルアミノー２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸などがある。
る２−（４−ジアルキルアミノー２−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸の代表的な化合物には、２−（４−ジメ
チルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、２
−（４−ジエチルアミノー２−ヒドロキシベンゾイル）
安息香酸および２−（４−ジブチルアミノー２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸などがある。
一般式〔〕で表わされるアミノフェノール誘導体の代表
的な化合物には、３−クロロー４−アセチルアミノフェ
ノール、３−クロロー４−アセチルアミノアニソール、
３−クロロー４−アセチルアミノフエネトール、ｏ−ア
セチルー３−クロロー４−アセチルアミノフェノール、
３−ブロモー４−アセチルアミノフェノール、３−クロ
ロー４−アセチルアミノフェノールなどがある。
的な化合物には、３−クロロー４−アセチルアミノフェ
ノール、３−クロロー４−アセチルアミノアニソール、
３−クロロー４−アセチルアミノフエネトール、ｏ−ア
セチルー３−クロロー４−アセチルアミノフェノール、
３−ブロモー４−アセチルアミノフェノール、３−クロ
ロー４−アセチルアミノフェノールなどがある。
本発明に用いられる縮合剤としては、塩化亜鉛、濃硫酸
、発煙硫酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などがあり、また
これらを混合して使用してもよい。次に本発明の製造法
の実施態様について述べる。
、発煙硫酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などがあり、また
これらを混合して使用してもよい。次に本発明の製造法
の実施態様について述べる。
一般式〔１〕で表わされる２−（４−ジアルキルアミノ
ー２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１．０モルと一
般式〔旧で表わされるアミノフェノール誘導体１．０〜
２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルとを縮合剤
３．０〜２０．０モルの存在下２０〜１００℃の温度で
２〜２叫間反応させてから反応物を氷水中に入れ、水酸
化ナトリウム水溶液にてＰＨｌＯ〜１２とし析出してく
る結晶を枦取し、必要に応じてベンゼン、トルエン、酢
酸エチルなどで再結晶し、一般式〔〕で表わされる中間
体を得る。本発明を実施する際の方法のうち、代表的な
製造法を以下の実施例に示す。実施例１ ２−アミノー３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラ
ンの製造法１３１．３ｙの２−（４−ジエチルアミノー
２−ヒドロキシーベンゾイル）安息香酸と１８．６ｙの
３−クロロー４−アセチルアミノフェノールとを３５ｍ
ｔを９５％硫酸と３５ｍｔの２０％発煙硫酸の存在下で
３２〜４５℃の温度で６時間反応させ、得られた反応物
を３５０ｍ１の水中に入れ、７５〜８０℃の温度で１時
間攪拌した後、冷却しながら水酸化ナトリウム水溶液（
水酸化ナトリウム１２０ｙを水２００ｍ１に溶解したも
の）を加える。
ー２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１．０モルと一
般式〔旧で表わされるアミノフェノール誘導体１．０〜
２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルとを縮合剤
３．０〜２０．０モルの存在下２０〜１００℃の温度で
２〜２叫間反応させてから反応物を氷水中に入れ、水酸
化ナトリウム水溶液にてＰＨｌＯ〜１２とし析出してく
る結晶を枦取し、必要に応じてベンゼン、トルエン、酢
酸エチルなどで再結晶し、一般式〔〕で表わされる中間
体を得る。本発明を実施する際の方法のうち、代表的な
製造法を以下の実施例に示す。実施例１ ２−アミノー３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラ
ンの製造法１３１．３ｙの２−（４−ジエチルアミノー
２−ヒドロキシーベンゾイル）安息香酸と１８．６ｙの
３−クロロー４−アセチルアミノフェノールとを３５ｍ
ｔを９５％硫酸と３５ｍｔの２０％発煙硫酸の存在下で
３２〜４５℃の温度で６時間反応させ、得られた反応物
を３５０ｍ１の水中に入れ、７５〜８０℃の温度で１時
間攪拌した後、冷却しながら水酸化ナトリウム水溶液（
水酸化ナトリウム１２０ｙを水２００ｍ１に溶解したも
の）を加える。
析出した結晶を枦取し、希アルカリ水、水、メタノ−ル
ー水で洗浄する。結晶を乾燥し、濃紫色の２−アミノー
３−クロロー６−ジエルアミノフルオラ３６．８ｙを得
た。融点１９０−１９４℃実施例２ ２−アミノー３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラ
ンの製造法２３１．３ｆの２−（４−ジエチルアミノー
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と２２．７ｙ（７
）ｏ−アセチルー３−クロロー４−アセチルアミノフェ
ノールとを１００ｍ１の９５％硫酸の存在下で３５〜５
５℃の温度で９時間反応させる。
ー水で洗浄する。結晶を乾燥し、濃紫色の２−アミノー
３−クロロー６−ジエルアミノフルオラ３６．８ｙを得
た。融点１９０−１９４℃実施例２ ２−アミノー３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラ
ンの製造法２３１．３ｆの２−（４−ジエチルアミノー
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と２２．７ｙ（７
）ｏ−アセチルー３−クロロー４−アセチルアミノフェ
ノールとを１００ｍ１の９５％硫酸の存在下で３５〜５
５℃の温度で９時間反応させる。
次に実施例１と同様に処理して、濃紫色の２−アミノー
３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラン３５．０ｙ
を得た。融点１９０−１９４℃次に従来の合成法による
比較例をげる。
３−クロロー６−ジエチルアミノフルオラン３５．０ｙ
を得た。融点１９０−１９４℃次に従来の合成法による
比較例をげる。
比較例
３１．３Ｖの２−（４−ジエチルアミノー２−ヒドロキ
シベンゾイル）安息香酸と１４．４ｙの３−クロ”ロー
４−アミノフェノールとを１００ｍ１の９５％硫酸の存
在下で８０−９０℃で７時間反応させる。
シベンゾイル）安息香酸と１４．４ｙの３−クロ”ロー
４−アミノフェノールとを１００ｍ１の９５％硫酸の存
在下で８０−９０℃で７時間反応させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔 I 〕で表わされる２−（４−ジアル
キルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と一
般式〔II〕で表わされるアミノフェノール誘導体を反応
させることを特徴とする一般式〔III〕で表わされるフ
ルオラン誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕▲数式、化
学式、表等があります▼〔II〕▲数式、化学式、表等が
あります▼〔III〕〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素原子
数１８以下のアルキル基を、Ｒ＿３は水素原子、炭素原
子数５以下のアシル基、炭素原子数５以下のアルキル基
又は炭素原子数１２以下のアラルキル基を、Ｒ＿４は炭
素原子数５以下のアシル基を、Ｘはハロゲン原子を表わ
す。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1046880A JPS6052174B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | フルオラン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1046880A JPS6052174B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | フルオラン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56109252A JPS56109252A (en) | 1981-08-29 |
| JPS6052174B2 true JPS6052174B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=11750960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1046880A Expired JPS6052174B2 (ja) | 1980-01-31 | 1980-01-31 | フルオラン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052174B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220159981A (ko) | 2020-03-31 | 2022-12-05 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 이차 전지 기능층용 유기 입자 분산액, 이차 전지 기능층용 조성물, 이차 전지용 전지 부재, 및 이차 전지 |
-
1980
- 1980-01-31 JP JP1046880A patent/JPS6052174B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220159981A (ko) | 2020-03-31 | 2022-12-05 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 이차 전지 기능층용 유기 입자 분산액, 이차 전지 기능층용 조성물, 이차 전지용 전지 부재, 및 이차 전지 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56109252A (en) | 1981-08-29 |
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