JPS6053025B2 - １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 - Google Patents

１−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法

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JPS6053025B2
JPS6053025B2 JP59115612A JP11561284A JPS6053025B2 JP S6053025 B2 JPS6053025 B2 JP S6053025B2 JP 59115612 A JP59115612 A JP 59115612A JP 11561284 A JP11561284 A JP 11561284A JP S6053025 B2 JPS6053025 B2 JP S6053025B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は原虫類に対する薬剤、特に胞子虫症に対する薬
剤として有用な新規１−（４−フェノキシ−フェニル）
−１・ ３ ・ ５−トリアジン誘導体の製造方法に関
するものである。
胞子虫症の防除の目的のためには、２−（４−フェニル
チオーフェニル）一（２Ｈ●沿Ｄ−ジオン、２−（４−
フェニルスルフィニルーフエニル）一（沙卜４Ｈ）−ジ
オン及び２−（４−フェニルスルホニルーフエニル）−
１●２◆４−トリアジンー３・５−（沙し４Ｈ）−ジオ
ンが活性であることは、すでに開示されている〔ベルギ
ー特許７４０４０３及び７７３５８３号〕。
しかしながら、該文献中に開示されている薬剤の胞子虫
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。
本発明における化合物は１−（４−フエノキシーフエニ
ル）−１・３・５−トリアジン誘導体及びその塩であり
、１−（４−フエノキシーフエニル）−１・３・５−ト
リアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一であつても又は異なつ
てもよく、水素、低級一アルキル基又はハロゲンを表わ
し、Ｒ″５はフルオロ低級アルキルスルホニル基を表わ
し、ＲｌＯは低級アルキル基を表わし、Ｒｌｌは水素又
は低級アルキル基を表わす〕を有する。
塩である本発明の化合物のなかでは、医薬的に許容可能
なものが特に重要であり、そして好ましい。
本発明における化合物すなわち式１の１−（４ーフエノ
キシーフエニル）−１・３・５−トリア３ジン誘導体及
びそれらの塩は、式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ８、Ｒ，、Ｒ８及びＲ，は同一であつても又は異なつ
ていてもよく、水素、低級アルキル基又はハロゲンを表
わし、Ｒ１５はフルオロ低級アルキルチオ基を表わし、
ＲｌＯは低級アルキル基を表わし、Ｒｌｌは水素又は低
級アルキル基を表わす〕の化合物の酸化剤と反応させ、
そして所望により塩に転化することにより製造できる。
上記式（１）″の化合物は、たとえば式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ９及びＲｌＯは上記の意味を有する〕の化合
物を、式 〔式中、Ｒｌ。
はハロゲン原子、アルコキシ基又はアリールオキシ基を
表わす〕の置換カルボニルイソシアネートと反応させ、
そしてそれにより製造された式（１）″の中のＲ１、が
水素である式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″５
、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ，及びＲｌＯは上記の意味を有
する〕の化合物を、必要に応じ単離し、そして必要に応
じ、式〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎは１、
２又は３を表わし、そしてＺは容易に陰イオンを形成し
そして式■化合物のイミノ基の酸性水素と一緒になつて
分子（Ｈ）ＮＺを形成する基を表わす〕のアルキル化剤
と反応させることにより式（１）″中のＲｌｌが低級ア
ルキル基の化合物に転化することにより製造できる。
驚くべきことに、本発明における１−（４−フエノキシ
ーフエニル）−１・３・５−トリアジンは、現在の技術
から公知である商業的に入手可能な物質、例えば３・５
ージニトロートルイルアミド、１−（（４−アミノー２
−プロピルー５−ピリミジニル）−メチル）−２−ピコ
リニウムクロライド塩酸塩、３・５ージクロルー２・６
−ジメチルーピリドンー４一並びに４・４″−ジー（ニ
トロ−フェニル）一尿素と４●６−ジメチルー２ーヒド
ロキシーピリミジンとの錯体よりはるかに良好な家禽類
の胞子虫である鶏球虫（Ｅ．ｔｅｎｅｌｌａ）に対する
活性を示す。
さらにそれらは、家禽類の胞子虫症及び啼乳動物の胞子
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。
この広範囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入手可
能な薬剤の場合には知られていなかつた。前述の式（１
）″化合物の製造において、Ｎ一（３・５ージクロルー
４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）−
フェニル）−Ｎ″−メチル尿素及びクロルカルボニルイ
ソシアネートを出発物質として使用し、そしてヨウ化メ
チルをアルキル化剤として使用する場合には、反応過程
は下記式により表わされる：本発明方法において、１−
（４−（４″一トリフルオロメチルーチオーフエノキシ
）−フェニル）−３−エチルー１・３●５−トリアジン
ー２・４・６−（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン及び過酸
化水素を出発物質として使用する場合には、反応過程は
下記式により表わされる：式（１）″において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一で
あつても又は異なつていてもよく、好適には、水素：メ
チル、エチル、プロピル、ブチルの如き炭素数が４まで
の低級アルキル基；又は塩素、臭素の如きハロゲンを表
わし、Ｒ５はトリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオの如きフルオロ低級アルコキシ基又はフルオロ低
級アルキルチオ基を表わし、ＲｌＯは上記例示と同様な
低級アルキル基を表わす。
式■中のＲｌ２は好適には塩素原子、メトキシ基又はフ
ェノキシ基を表わし、式Ｖ中のＺは好適にはハロゲン原
子、特に塩基、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表
わし、そしてＡは好適には、炭素数が４までの低級アル
キル基を表わす。式■原料製造の出発物質として使用さ
れる置換尿素の多くは知られていないが、公知の方法に
従つて、（ａ）不活性有機溶媒中で、必要に応じ例えば
トリエチルアミンピリジンなどの如き第三級塩基の−存
在下で、０〜１００℃の間の温度において、置換された
４−アミノジフェニルーエーテルを、適当な置換イソシ
アネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は
逆の順序で反応させることにより、（ｂ）同じ条件下で
、置換アミンを、適当な置換４ーイソシアナトー又は４
−イソチオシアナトージフエニルーエーテルと反応させ
ることにより、或は（Ｃ）例えばジメチルスルホキシド
、ジメチルホル５ムアミド又はヘキサメチルリン酸トリ
アミドの如き中性溶媒中で、例えば水素化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの如き塩基の存在下
で、２０℃〜１５０℃の間の温度において、置換ｐ−ア
ミノフェノール尿素を活性化さ−れたハロゲノ芳香族化
合物と縮合させることにより、製造できる。
溶媒の量を適当に選択した場合、一般に溶液を冷却する
と反応生成物は結晶化する。
アミン及びイソシアネートからの尿素の製造法に関する
文献は、「有機化学の方法」（ＭｅｔｈＯｄｅｎｄｅｒ
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ）、ホーベンーウエイル（ＨＯｕ
ｂｅｎ一ＷｅｙＩ）、４版、■巻、１５７〜１関頁であ
る。上記式■化合物の製造に使用される一般式■の出発
化合物の例として、製造実施例に記載されているものの
他に下記のものが挙げられる：Ｎ−〔３・５ージクロル
ー４−（４″一トリフルオローメチルチオーフエノキシ
）−フェニル〕一尿素、Ｎ−〔３・５ージクロルー４−
（３″−ブロムー４″一トリフルオロメトキシ）−フェ
ノキシ）フェニル〕−Ｎ″−プロピルー尿素、Ｎ一〔３
●５−ジメチルー４−トリフルオロメチルチオーフェノ
キシ）−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−
クロルー４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノ
キシ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、Ｎ−〔３●
５ージクロルー４−（２″−メチルー４″一トリフルオ
ロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕一Ｎ″−メチ
ルー尿素、Ｎ−〔３−クロルー５ーメチルー４−（Ｚ−
クロルー４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）
−フェニル〕一Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３・５−ジ
メチルー４−（４−トリフルオロメチルーフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔５−メチル
ー４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、Ｎ−〔３−クロル
ー４−（′２′−クロルー４５−トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、
Ｎ一〔３−ブロムー４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素及
びＮ−〔３・５ージクロルー４−（４′一トリフルオロ
メチルスルホニルーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″−
メチルーチオ尿素。
式■の尿素と式■のカルボニルイソシアネートの反応用
及び式■の１・３・５−トリアジン誘導体と式ＣＡ）ｎ
−Ｚの化合物の両方に使用できる希釈剤は、この反応に
対して不活性である全ての有機溶媒である。
これらにはピリジンの他に、好適には芳族炭化水素類、
例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロゲン化さ
れた芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又はジク
ロルベンゼン並びにテトラヒドロフラン及びジオキサン
が含まれる。反応中に生成する塩酸（Ｒｌ２＝Ｃｌの場
合）は気体として発生するか又は有機もくは無機酸受体
により結合されることができる。
酸受体には好適には第三級有機塩基、例えばトリエチル
アミン、ピリジンなど、又は無機塩基、例えばアルカリ
金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる
。上記の二反応段階用の反応温度は広い範囲で変えるこ
とができる。
一般に反応は約０℃〜約１５０℃の間、好適には２０反
Ｃ〜１００℃の間、で実施される。上記の二反応段階の
場合、反応は常圧下又は加圧力下で実施できる。
一般的には常圧が使用される。上記本方法を実施する場
合、反応にあずかる物質は好適には等モル量で使用され
る。
本発明方法に従つて、一般式（１）″のトリフルオロメ
チルチオ又は他のフルオロ低級アルキルチオ化合物を、
対応するスルホニル化合物に転化するためには、下記の
ものを所望により酸化剤として使用できる：Ｈ２Ｏ２／
氷酢酸；Ｈ２Ｏ２／無水酢酸；Ｈ２Ｏ．／メタノール；
過酸、例えばｍ−クロル過安息香酸；クロム酸；過マン
ガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、硝酸セリウム
アンモニウム、硝酸。
式（１）″及び（１）″化合物の個々の例として下記の
ものが挙げられる：１−〔３・５−ジク山レー４−（４
″一トリフルオロメチルチオー．フェノキシ）−フェニ
ル〕−３−メチルー１●３・５−トリアジンー２・４・
６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔４−（４″一
トリフルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕一
３−エチルー１・３・５−トリアジンー２・４●６ （
１Ｈ−３Ｈ●６Ｈ）一トリオン、１−〔４−（４″一ト
リフルオロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３
−メチルー１●３●５ートリアジンー２・４・６（１Ｈ
−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロルー４
−（４″ートリフルオロメチルチオーフェノキシ）−フ
ェニル〕−３−エチルー１●３・５−トリアジンー２・
４・６（１ＨＩ３Ｈ−５Ｈ）一トリオン、１一〔３−ク
ロルー５−ブロムー４−（４″一トリフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・
５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−？・５Ｈ）一トリ
オン、１−〔３・５ージブロムー４−（４″一トリフル
オロメチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチ
ルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・
５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロルー４−（３
″−メチルー４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５−トリアジ
ンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔
５−メチルー４−（４″一トリフルオロメチルチオーフ
ェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１３●５−リア
ジンー２４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔
４−（４″一トリフルオロメチルスルホニルーフェノキ
シ）−フェニル〕−３−エチルー１●３●５−トリアジ
ンー２・４●６−（１Ｈ−３ＨＩ５Ｈ）一トリオン、１
一〔４−（４″一トリフルオロメチルスルホニルフェノ
キシ）−フェニル〕−３−メチルー１●３●５−トリア
ジンー２●４●６（１Ｈ●？●５Ｈ）一トリオン、１−
〔３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメチル
スルホニルフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１
●３●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）
ートリオン、１−〔３・５ージクロルー４−（４″一ト
リフルオロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニル〕
−３−エチルー１●３●５ートリアジンー２・４・６（
１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロル
ー４−（４″ートリフルオロメチルスルホニルーフェノ
キシ）ーフェニル〕−３・５−ジメチルー１・３・５−
トリアジンー２・４・６（１Ｈ−？・５Ｈ）ートリオン
、１−〔３−クロルー５−ブロムー４一（４″一トリフ
ルオロメチルースルホニルーフエノキシ）−フェニル〕
−３−メチルー１●３・５−トリアジンー２・４・６（
１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロル
ー４−（４″−メチルー４″一トリフルオロメチルスル
ホニルーフェノキシ）−フェニル〕−゜３−メチルー１
●３●５−トリアジンー２・４●６（１Ｈ−狙・５Ｈ）
一トリオン、１−〔３・５ージクロルー４−（４′一ト
リフルオロメチルスルホニルーフェノキシ）−フェニル
〕−１●３●５−トリアジンー２・４●６（１Ｈ−狙・
５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロルー４一（２
′−クロルー４Ｉ−トリフルオロメチルスルホニルーフ
ェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１３５−トリア
ジンー２４６（１Ｈ１狙、５Ｈ）一トリオン、１−〔３
・５ージクロルー４−（３′−ブロムー４−トリフルオ
ロメトキシーフェノキシ）−フェニル〕−３−プロピル
ー１・３●５−トリアジンー２・４●６（１Ｈ−狙・５
Ｈ）一トリオン、１−〔３−クロルー４−（４″一トリ
フルオロメチルスルホニルーフェノキシ）−フェニル〕
−３−メチルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（
１Ｈ・狙・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５ージクロル
ー４−（２″−メチルー４″一トリフルオロメチルース
ルホニルーフエノキシーーフエニル〕−３−メチルー１
●３●５−トリアジンー２●４・６（１Ｈ−狙、５Ｈ）
一トリオン、１−〔３−クロルー５−メチルー４−（２
′−クロルー４″一トリフルオロメチルスルホニルーフ
エノキ，シ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５−
トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン
、１−〔４−（４−トリフルオロメチルスルホニルーフ
ェノキシ）−３・５−ジメチルーフエニル〕−３−メチ
ルー１●３●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−？・
５Ｈ）一トリオン、１−〔３−クロルー５−メチルー４
−（４′一トリフルオロメチルスルホニルーフェノキシ
）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５ートリアジン
ー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）−ートリオン、１−〔
３−クロルー４−（２″−クロルー４″一トリフルオロ
メチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチルー
１・３・５ートリアジンー２・４・６（１Ｈ−３Ｈ−５
Ｈ）一トリオン、１−〔３−ブロムー４−（４″一トリ
フ乏ルオロメチルスルホニルーフエノキシ）−フェニル
〕−３−メチルー１・３・５−トリアジンー２・４・６
（１Ｈ−３Ｈ−５Ｈ）一トリオン。
新規活性化合物及びその塩は強力な胞子虫症効果を示す
。それらは家禽類の胞子虫種、例えクば鶏球虫（鶏の虫
垂の胞子虫症）（Ｅｉｍｅｒｉａｔｅｎｅｉｌａ）、エ
イメリア・アセルブリナ（Ｅ．ａｃｅｒｖｕ］Ｉｎａ）
、エイメリア●ブルネッティ（Ｅ．ｂｒｕｒｌｅｔｔｉ
）、エイメリア マキシマ（Ｅ．ｍａｘｍａ）、エイメ
リア●ミテイス（Ｅ．ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・ミバ
テイ（Ｅ．ｍｉｖａｔｉ）、エイメリア●ネカトリツク
ス（Ｅ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）及びエイメリア●プラコッ
クス（Ｅ．ｐｒａｅｃＯｘ）（鶏の小腸の胞子虫症）に
対して非常に活性である。この調合物はさらに他の種類
の家畜家禽類の胞子虫症感染の予防及び処置用に使用で
きる。さらに、新規活性化合物は啼乳動物、例えばうさ
ぎの胞子虫感染「エイメリア・ステイダエ（Ｅ．ｓｔｉ
ｅｄａｅ）／肝臓の胞子虫症、エイメリア・マグナ（Ｅ
．ｍａｇｒｌａ）、エイメリア●メディア（Ｅ．ｍａｄ
ｉｅ）、エイメリア●イレシデユア（Ｅ．ｉｒｒｅｓｉ
ｄｕａ）及びエイメリア●パーフオランス（Ｅ．ｐｅｒ
ｆＯｒａｎｓ）／腸の胞子虫症〕、羊、牛及びその他の
家畜動物、犬及び猫を含む、並びに研究室用動物、例え
ばシロハワカネズミＥ．フアルシホルミス（Ｆａｉｃｉ
ｆＯｒｍｉｓ）及びネズミの胞子虫感染における非常に
強力な活性を点で特徴を有する。さらに、トキソプラズ
マ病に対する活性が見出されている。
これの感染の場合には、該化合物を感染段階（オオシス
ト）を排泄する猫の処理及び感染した人間の処置の両方
に使用できる。胞子虫症感染は家畜動物の場合には大き
な損失をもたらし、そして特に家畜類及び啼乳動物、例
えば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題である
。胞子虫症に対するこれまで公知の薬剤の活性は多くの
場合２〜３種の家禽類に限定されていた。啼乳動物の胞
子虫症の治療及び予防はこれまて未解決の重大問題であ
つた。本発明における化合物は活性成分として、固体も
しくは液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活
性剤が存在する場合を除いて２００（好適には３５０）
より小さい分子量の溶液以外の液体の希釈剤と混合して
、含有させ、医薬組成物にすることができる。
本発明における化合物はさらに、活性成分として殺菌さ
れ又は等張性水溶液の形て含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
また、本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
また本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含有
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は坐薬の形の薬剤にもすること
ができる。
この明細書で使用されている「薬剤」とは医薬投与用に
適する物理的に分離している一体部５分を意味する。
この明細書で使用されている「薬用量単位形の薬剤」と
はそれぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍
量まで）もしくは分数量（１１４Ｊ１まで）の本発明に
おける化合物を含有している医薬投与用に適する物理１
、的に分離している一体部分を意味する。薬剤が１日の
薬用量又は例えば１日の薬用量の１１２、１１３もしく
は１１４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１
田こ１回又は例えば２、３もしくは４回投与するかどう
かによる。 １本医薬組成物は例えば軟膏、ゲ
ル、ペースト、クリーム、スプレー（エーロゾルも含む
）、ローシヨン；活性化合物の水性もしくは非水性希釈
剤中懸濁液、溶液及び乳化液；シロツプ、顆粒又は粉末
、の形をとることができ２る。
錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するのに適して
いる医薬組成物（例えば粒状物）中で使用される希釈剤
には下記のものが含まれる：
２（ａ）充てん剤及び増量剤、例えばでんぷん、
砂糖、マンニトール及びケイ酸；（ｂ）結合剤、例えば
カルボキシメチルセルロース及び他のセルロース誘導体
、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリビニルピロリドン；
（ｃ）湿潤剤、例えばグリセロζール；（ｄ）崩壊剤、
例えば塞天、炭酸カルシウム、及び炭酸水素ナトリウム
；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラフィン；（ｆ）吸収促
進剤例えば第四級アンモニウム化合物；（ｇ）表面活性
剤、例えばセチルアルコール、グリセロール、モノステ
．アレート；（ｈ）吸着担体、例えばカオリン及びベン
トナイト； （ｅ）滑沢剤、例えば滑石、ステアリン酸
カルシウム及びマグネシウム並びに固体ポリエチレング
リコール。
本医薬組成物から製造される錠剤、糖衣丸、カプセル及
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。
それらは活性成分だけを又は好適には腸管の特定部分中
に、できればある時間にわたつて、放出するよう構成す
ることもできる。被覆物、エンベロープ及び保護用物質
は例えば重合体物質又はワックスから製造できる。活性
成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一緒にしてマイク
ロカプセルの形に製造することもできる。坐薬を製造す
るのに適している。
医薬組成物中で使用される希釈剤は例えば普通の水溶性
もしくは水不溶性の希釈剤、例えばポリエチレングリコ
ール及び脂肪（例えばココア油及び高級エステル〔例え
ばＣｌ４−アルコールとＣｌ６一脂肪酸とのもの〕）又
はこれらの希釈剤の混合物であることができる。軟膏、
ペースト、クリーム及びゲルである医薬組成物は例えば
普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワックス
、パラフィン、でんぶん、トラガカント、セルロース誘
導体ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイ
ト、ケイ酸、滑石、及び酸化亜鉛又はこれらの物質の混
合物を含有できる。
粉末及びスプレーである医薬組成物は例えば普通の希釈
剤、例えばラクトース、滑石、ケイ酸、水酸化アルミニ
ウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこれ
らの物質の混合物を含有できる。
エーロゾルスプレーは例えば普通の噴霧基剤、例えばク
ロルフルオロハイドロカーボンを含有できる。溶液及び
乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤（もちろ
ん表面活性剤が存在する場合を除いて２００より小さい
分子量を有する溶媒を除く）、例えば溶媒、溶解剤及び
乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々の例は水
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エ
チル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベン
ジル、プロピレングリコール、１●３−ブチレングリコ
ール、ジメチルホルムアミド、油〔例えば南京豆油］、
グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポ
リエチレングリコール及びソルビトールの脂肪酸エステ
ル又はそれらの混合物である。
非経口的投与用には、溶媒及び乳化液は殺菌されてるべ
きであり、そして適宜血液等張性であるべきである。
懸濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えば液体希
釈剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリ
コール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソス
テアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルバイト及
びソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水
酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカン
ト又はそれらの混合物、を含有できる。全ての本医薬組
成物は着色剤及び防腐剤並びに香料及び香味用添加物（
例えばハツカ油及びユーカリ油）及び甘味剤（例えばサ
ッカリン）も含有できる。
本医薬組成物は好適には全組成物の重量の約０．１〜９
９．５、より好適には約０．５〜９０％の活性成分を含
有している。
本医薬組成物及び薬剤は、本発明における化合物の他に
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。
それらは複数個の本発明における化合物も含有できる。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物に関して
上記されているもののいずれかであ；つてもよい。
そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分子
量の溶媒も含有できる。薬剤を構成している分離してい
る一体部分（薬用量単位形又はそうでないもの）は例え
ば下記のもののいずれであつてもよい：錠剤（口！ゼン
ジ及び顆粒を含む）、丸薬、糖衣丸、カプセル、坐薬及
びアンプル、これらの形のあるものは活性成分を徐放す
るるように製造することもできる。
例えばカプセルの如きあるものは、薬剤を物理的に分離
及び一体化させるための保こ護用エンベロープも含有で
きる。上記の医薬組成物及び薬剤の製造は当業界で公知
である方法により、例えば活性成分を希釈剤と混合して
医薬組成物（例えば粒状物）を製造し、次に該組成物を
薬剤（例えば錠剤）に成壬形することにより、実施され
る。
さらに、人間及び人間以外の動物に、本発明における化
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、又は薬剤の形で
、投与して、人間及び人間以外の動物の上記の病気を防
除（予防、救済及１び治療を含む）することができる。
活性化合物を経口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。従つて好適な医
薬組成物及び薬剤は経口投与用に適するもの、例えは錠
剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプルである。しか
しながら動物の場合、上記投与の方法は好適には飼料中
又は飼料と共に行なわれる。従つて本発明の化合物は、
それと栄養物質を含有させて薬剤添加動物用飼料にする
ことができる。一般に、有効な結果を得るためには１日
当り５ｍ９〜２５０ｍ９１ｋ９体重の量を投与すること
が有利であると証せられている。それにもかかわらずと
きにはこれらの薬用割合からはずれることも必要であり
、そして特に処置される人間又は動物対象物の性質及び
体重、この対象物の処理に対する個々の反応、活性成分
を投与する剤型及び投与の実施形態、並びにそれを投与
するときの病気の進行時点及び間隔によつてそうする必
要がある。従つて希望する結果を得るためには、ある場
合には上記の最少薬用割合以下を使用することで充分で
あるが、他の場合には上記の上限を越えなければならな
い。比較的多量を投与する場合には、それらを１日にわ
たつて５〜６回の個別投与に分割することが推奨される
。本発明における化合物を使用する場合には、約５〜約
５０００ｐｐｍの活性化合物を、栄養的にバランスのと
れた飼料、例えば下記の実験例中に記載されている鶏用
飼料、と充分混合することにより、活性化合物含有飼料
が一般的に製造される。
飼料中で最終的には上記の値まで希釈される濃厚物又は
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３０重量
％、好適には約１０〜２鍾量％、の活性化合物を食用の
有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又はト
ウモロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸塩（これ
は少量の食用の塵挨抑制油、例えばトウモロコシ油又は
大豆油、を含有している）と混合する。
このようにして得られた予備混合物を、次に飼料の投与
前に家禽用完全飼料に加える。下記の組成物が、家禽用
飼料中での本発明における化合物の使用例である：５２
．００００％の細断された穀粒飼料 １７．９９７５％の細断された大豆 ５．００００％のトウモロコシグルテン飼料５．０００
％の小麦全粉３．００００％の魚粉 ３．００００％のタピオカ粉 ３．００００％のグリーンルセルン粉 ２．００００％の大豆油 １．６０００％の魚骨粉 １．５０００％の乳漿粉 １．４０００％の炭酸塩処理された飼料石灰１．０００
０％の飼料石灰リン酸塩１．００００％の糖蜜 ０．５０００％のブルーア酵母 ０．００２５％の１−〔３●５ージクロルー４−
（４″一トリフルオロメチルースルホニ ルー
フエノキシ）−フェニル〕−３− メチルー１・
３・５−トリアジンー ２・４・６（１Ｈ−狙・５
Ｈ）一トリオ ン１００．００００％ この飼料は治療及び予防用途の両者用に適している。
家禽類の胞子虫症、とりわけ鶏、あひる、がち，：８よ
う及び七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的
に適当な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐｐｍ１好適には
１０〜１００ｐｐｍ１を混合することにより得られ、こ
れらの量は動物が該化合物に対する良好な耐性を有して
いる場合には増加される。
イミダゾ−ルー４・５−ジカルボン酸アミド又はスルホ
ンアミド例えば２−アミノー４●６ージメチルピリミジ
ン、２−アミノキノキサリン、２−アミノー５−メトキ
シピリミジン及び２−アミノー４−メチルピリミジンの
ｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合わせること
により薬用量を少なくすることもでき、その理由はこれ
らの化合物が本発明における化合物の活性を増強させる
からである。本発明におけるいくつかの化合物の胞子虫
症活性の例を表１及び２に示す。
家禽類の胞子虫に対する活性の例として鶏球虫（鶏の中
垂の胞子虫症）を使用し、そして咄乳動物の胞子虫の例
としてエイメリア・フアルシホルミス（ハツカネズミ）
を使用した。例えば、生後１１Ｅ］目の鶏に、３０００
０１１の鶏球虫の胞子形成されたオオシストを感染させ
た場合、未処理の対照用の場合には動物の３０〜７０％
が死亡した。
生きている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００
〜５０００（４）個のオオシスト／ｙの便を排泄した。
病気期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕
著な肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大
出血をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するため
に、感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで
、本発明における化合物を飼料と共に投与した。マッグ
●マスター（Ｍｃ−Ｍａｓｔｅｒ）室を用いてオオシス
ト数を測定した〔この件に関してはエンゲルブレヒド（
Ｅｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び獣医薬品におる
寄生虫学方法（ＰａｒａｓｉｔＯｌＯｇｉｓｃｈｅＡｒ
′？ＩｔｓｍｅｔｈＯｄｅｎｉｎＭｅｄｉｚｉｎｕｎｄ
−Ｖｅｔｅｒｉｎａｒ′Ｔｈｅｄｉｚｉｎ）１７２頁、
アカデミー●フエルラグ（Ａｋａｄｅｍｉｅ−■Ｅｒｌ
ａｇ）、ベルリン（１９６５）を参照のこと〕。
咄乳動物の胞子虫の例として挙げられる、ハツカネズミ
のエイメネラ●フアルシホルミス惑染の．処置を、感染
後１、２、３、６、７及び８日目に行なつた。感染は１
０００媚の胞子形成されたオオシスト／ハツカネズミ（
体重１５ｙ）を用いて行なわれた。未処置の対照用の場
合には感染後７日目からオオシストの大量排泄及び血液
を含む下痢が一みらへそして動物の３０％が感染により
死亡した。参考例１〔４−（４″一トリフルオロメトキ
シーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″一エチル尿素を、
５０ｍ１の無水トルエン中に懸濁させ、そして１．８ｙ
（１７ミリモル）のクロルカルボニルイソシアネートを
２０℃において攪拌しながら滴下した。
次に混合物を２０℃で１時間そして融点で３時間攪拌し
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１一
〔４−（４″一トリフルオロメトキシーフェノキシ）−
フェニル〕−３−エチルー１●３●５−トリアジンー２
・４・６（１Ｈ−３Ｈ−５Ｈ）一トリオンを濾別し、そ
して酢酸エチル／石油エーテル（１：１）から再結晶化
させることにより精製した。融点１７６〜７℃。収率
理論値の６７％。同様にして過去の化合物が得られた。
参考例番号 ２１−〔３・５ージクロルー４−（４″一 トリフ
ルオロメトキシーフェノキシ） ーフェニル〕−３
−メチルー１・３● ５−トリアジンー２・４●６（
１Ｈ・ 狙・５Ｈ）一トリオン、融点１９８〜９
℃。
３１−〔３・５ージクロルー４−（４″− トリフ
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル〕−
３−メチルー１● ３●５−トリアジンー２４６（１
Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点２３５℃。
４１−〔４−（４″一トリフルオロメチル チオ−
フェノキシ）−フェニル〕−３ ーエチルー１●３
●５−トリアジンー ２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）
一トリオ ン、融点１７７Ｃ０５１−〔４−（４″
一トリフルオロメチル チオ−フェノキシ）−フェ
ニル〕−３ ーメチルー１・３・５−トリアジンー
２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオ ン、
融点１４１℃。
６１−〔３・５ージクロルー４−（４″一 トリフ
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル〕−
３−エテルー１● ３●５−トリアジンー２４６（１
Ｈ−？・５Ｈ）一トリオン、融点１９６℃。
７１−〔３−クロルー５−ブロムー４− （４″一トリフルオロメチルチオーフエ ノ
キシ）−フェニル〕−３−メチルー １●３●５−ト
リアジンー２●４●６ （１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリ
オン、融点２１７℃。
８１−〔３・５ージブロムー４−（４″一 トリフ
ルオロメチルチオーフエノキ シ）−フェニル〕−
３−メチルー１● ３・５−トリアジンー２４・６
（１Ｈ−３Ｈ−５Ｈ）一トリオン、融点２０８℃。
９１−〔３・５ージクロルー４−（３″− メチル
ー４′一トリフルオロメチルチオ ーフェノキシ）
−フェニル〕−３−メ チルー１●３●５−トリア
ジンー２● ４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、
融点２４４℃。
９ａ１−〔４−（４″−１・１・２・２−テ トラ
フルオロエチルチオ）−フエノキ シ）−フェニル
〕−３−メチルー１● ３●５−トリアジンー２４６
（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオン、融点１９５℃。
参考例１０ ０．０５モルのナトリウムエチレート溶液と２．４ｙ（
４）．０５モル）の融点２３５℃の１−〔３・５ージク
ロルー４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−３−メチルー１・３・５ートリアジ
ンー２・４・６（１Ｈ−？・５Ｈ）一トリオンとの反応
からの乾燥残渣を、１００ｍ１の無水ジメチルホルムア
ミド中に溶解し、そして７．５ｙ（０．０５３モル）の
ヨウ化メチルを攪拌しながら加えた。
混合物を１２０℃で２時間攪拌し、真空中で濃縮し、そ
して最後に２００ｍＬの水と共に攪拌した。濾過し、攪
拌した後に、エタノール／水（７：３）から１−〔３・
５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメチルチオー
フェノキシ）−フェニル〕−３●５−ジメチルー１●３
●５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一ト
リオンを再結晶化させた。融点１４１℃。
収率、理論値の７７％。上記において、１−〔３・５ー
ジクロルー４一（４″一トリフルオロメチルチオーフェ
ノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１●３●５−トリ
アジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５Ｈ）一トリオンの代
りに、前記参考例１、２及び３〜？の化合物の夫々を用
いるほかは、同様に行なつて対応する３・５−ジ低級シ
ルキルー１・３・５−トリアジン誘導体が得られた。
実施例１〜９ ２．９ｙ（２５ミリモル）の３０％強度過酸化水素を、
３．５ｙ（８．３ミリモル）の融点１７７℃の１一゛〔
４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）−
フェニル）−３−エチルー１・３・５−トリアジンー２
・４・６（１Ｈ−？●５Ｈ）一トリオンの３０ｍ１の無
水酢酸中溶液に、２０℃において滴下した。
次に混合物を９０℃においてさらに３時間攪拌し、１５
０ｍ１の氷水を加え、そして生成物を泰別した。１−〔
４−（４″一トリフルオロメチルスルホニルーフェノキ
シ）フェニル〕−３−エチルー１・３・５−トリアジン
ー２・４・６ （１Ｈ・狙・５Ｈ）一トリオンをエタノ
ールから再結晶化ｊさせた。
融点１９６℃。
収率 理論値の６６％。同様にして下記のものが得られ
た。
実施例２ １−〔４−（４′一トリフルオメチルスルホニル一フェ
ノキシ）−フェニル〕−３−メチルー１●３・５−トリ
アジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５１１）一トリオン、
融点１８０。
実施例３ １−〔３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメ
チルスルホニルーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチ
ルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・
５Ｈ）一トリオン、融点２７０℃。
実施例４ １−〔３・５ージクロルー４−（４″トリフルオロメチ
ルスルホニルーフェノキシ）−フェニル〕一３−エチル
ー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５
１（）一トリオン、融点２９８℃。
実施例５ １−〔３・５−ジク咀レー４−（４″一トリフルオロメ
チルスルホニルーフェノキシ）−フェニル〕−３・５−
ジメチルー１●３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ
−狙・５Ｈ）一トリオン、融点２４１℃。
実施例６ １−〔３−クロルー５−ブロムー４−（４″一トリフル
オロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニル〕−３−
メチルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−
？・５Ｈ）一トリオン、融点２４５・Ｃ０実施例７ １−〔３・５ージブロムー４−（４″一トリフルオロメ
チルスルホニルフェノキシ）−フェニル〕−３−メチル
ー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−狙・５
Ｈ）一トリオン、融点２４８℃。
実施例８ １−〔３●５ージクロルー４−〔３″−メチルー４″一
トリフルオロメチルースルホニルーフエノキシ）−フェ
ニル〕−３−メチルー１・３・５−トリアジンー２・４
・６（１Ｈ−？・５Ｈ）一トリオン、融点２７７Ｃ０実
施例９ １−〔４−（４″−（１・１・２・２−テトラフルオロ
エチルスルホニル）−フェノキシ）−フェニル〕−３−
メチルー１・３・５−トリアジンー２・４・６（１Ｈ−
狙・５Ｈ）一トリオン、融点２５１℃。
出発物質の製造 例Ａ ８ｆ（３０ミリモル）の沸点１２９〜１３０℃（イ）．
３Ｔ１ｒ！ｎ）の４−アミノー４″一トリフルオロメト
キシージフエニルーエーテル、４０ｍ１の無水ピリジン
及び２．２ｇ（３１ミリモル）のエチルイソシアネート
を、１００℃において１Ｃ＠間攪拌した。
次にピリジンを真空中で除去し、そしてＮ−〔４−（４
″一トリフルオロメトキシーフェノキシ）−フェニル〕
一Ｎ″一エチルー尿素をエタノールから再結晶化．させ
た。融点１５４〜５℃。
収率、理論値の６０％。同様にして下記の尿素が製造で
きた：Ｎ−〔３・５ージクロルー４−（４″一トリフル
オロメトキシーフェノキシ）−フェニル〕−ーＮ″−メ
チルー尿素、融点１８４〜５℃。
Ｎ−〔３●５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメ
チルチオーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″−メチルー
尿素、融点１７６℃。
Ｎ−〔４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ−メチル尿素、融点１７３）Ｃ０
Ｎ−〔４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ−メチルー尿素、融点１４３〜４
℃。
Ｎ−〔３・５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメ
チルチオーフェノキシ）−フェニル〕一Ｎ″一エチルー
尿素、融点１４ｇ′ＣＯＮ−〔３−クロルー５−ブロム
ー４−（４″一トリフルオロメチルチオーフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、融点１７３℃。
Ｎ−〔３・５ージブロムー４−（４″一トリフルオロメ
チルチオーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″−メチルー
尿素、融点２１３℃。Ｎ−〔３●５ージクロルー４−（
３″−メチルー４″一トリフルオロメチルチオーフェノ
キシ）−フエニル〕−Ｎ″−メチルー尿素、融点１５８
℃。
Ｎ−〔３・５ージクロルー４−（４″−１・１・２・２
−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェニ
ル〕−Ｎ′−メチルー尿素、融点１１５℃。Ｎ−〔３・
５ージクロルー４−（４″一トリフルオロメチルスルホ
ニルーフェノキシ）−フェニル〕−Ｎ″−メチルー尿素
、融点１８６℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）″〔式中、
    Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ
    ＿８及びＲ＿９は同一であつても又は異なつていてもよ
    く、水素、低級アルキル基又はハロゲンを表わし、Ｒ″
    ＿５はフルオロ低級アルキルチオ基を表わし、Ｒ＿１＿
    ０は低級アルキル基を表わし、Ｒ＿１＿１は水素又は低
    級アルキル基を表わす〕の化合物を酸化剤と反応させ、
    そして所望により塩に転化することを特徴とする式▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ）′〔式中、Ｒ＿
    １〜Ｒ＿４、Ｒ＿６〜Ｒ＿１＿１は上記したと同義であ
    りＲ′５はフルオロ低級アルキルスルホニルを表わす〕
    の１−（４−フェノキシ−フェニル）−１・３・５−ト
    リアジン化合物又はその塩の製法。
JP59115612A 1974-03-21 1984-06-07 １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 Expired JPS6053025B2 (ja)

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DE2413722A DE2413722C3 (de) 1974-03-21 1974-03-21 Neue 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als Arzneimittel

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JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) 1974-03-21 1984-06-07 １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法
JP59115611A Expired JPS6053024B2 (ja) 1974-03-21 1984-06-07 １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法

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JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) 1974-03-21 1975-03-19 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料

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