JPS5928535B2 - 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 - Google Patents

原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料

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JPS5928535B2
JPS5928535B2 JP50032509A JP3250975A JPS5928535B2 JP S5928535 B2 JPS5928535 B2 JP S5928535B2 JP 50032509 A JP50032509 A JP 50032509A JP 3250975 A JP3250975 A JP 3250975A JP S5928535 B2 JPS5928535 B2 JP S5928535B2
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methyl
triazine
trifluoromethylthiophenoxy
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規１−（４−フェノキシ−フェニル）−１・
３ ・ ５−トリアジン誘導体を原虫類に対する薬剤
、特に胞子虫症に対する薬剤として使用することに関す
る。
胞子虫症の防除の目的のためには、２−（４−フェニル
チオ−フェニル）一（２Ｈ・ ４Ｈ）−ジオン、２−（
４−フェニルスルフィニル−フェニル）一（２Ｈ・ ４
Ｈ）−ジオン及び２−（４−フェニルスルホニル−フェ
ニル） −１・ ２ ・ ４−トリアジンー３ ・ ５
−（２Ｈ・ ４Ｈ）−ジオンが活性であることは、すで
に開示されていろ〔ペルキー特許７４０４０３及び７７
３５８３号〕。
しかしながら、該文献中に開示されている薬剤の胞子虫
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。本発明における化合物は１−（４−フエノキシフ
エニル）−１・３・５−トリアジン誘導体及びその塩で
あり、１−（４−フエノキシーフエニル）−１・３・５
−トリアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一であつても又は異
なつていてもよく、そして水素、低級アルキル基又はハ
ロゲンを表わし、Ｒ５はフルオロ低級アルコキシ基、フ
ルオロ低級アルキルチオ基又はフルオロ低級アルキルス
ルホニル基を表わし、ＲｌＯは低級アルキル基を表わす
〕 を有する。
塩である本発明の化合物のなかでは、医薬的に許容可能
なものが特に重要であり、そして好ましい本発明におけ
る化合物すなわち式１の１−（４フエノキシーフエニル
）−１・３・５−トリアジン誘導体及びそれらの塩は、
式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ，及びＲｌＯは上記の意味を有する〕の化合
物を、式〔式中、Ｒｌ２はハロゲン原子、アルコキシ基
又はアリールオキシ基を表わす〕の置換されたカルボニ
ルイソシアネートと反応させ、そしてそれにより製造さ
れた式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲｌＯは上記の意味を有する〕の
置換１・３・５−トリアジン誘導体を、必要に応じ、単
離し、そして必要に応じ、式〔式中、Ａは低級アルキル
を表わし、 ｎは１、２又は３を表わし、そして Ｚは容易に陰イオンを形成しそして式のイミノ基の酸性
水素と一緒になつて分子（Ｈ）ＮＺを形成する基を表わ
す〕のアルキル化剤と反応させ、そして生成した式１の
化合物を所望によりその塩に転化することにより製造で
きる。
式（１）化合物中、Ｒ５がフルオ口低級アルキルチオ基
である化合物は、酸化剤と反応させ、そして所望により
塩に転化することにより、式（１）化合物中、Ｒ５がフ
ルオロ低級アルキルスルホニルの化合物又はその塩に転
化することができる。驚くべきことに、本発明における
１−（４−フエノキシーフエニル）−１・３・５−トリ
アジンは、現在の技術から公知である商業的に入手可能
な物質、例えば３・５−ジニトロ−トルイルアミド、１
−（（４−アミノ−２−プロピル−５−ピリミジニル）
−メチル）−２−ピコリニウムクロライド塩酸塩、３・
５−ジクロル−２・６−ジメチルーピリドン一４並びに
４・４′−ジ一（ニトロフエニル）一尿素と４・６−ジ
メチル−２−ヒドロキシ−ピリミジンとの錯体よりはる
かに良好な家禽類の胞子虫である鶏球虫（Ｅ．ｔｅｎｅ
ｌｌａ）に対する活性を示す。
さらにそれらは、家禽類の胞子虫症及び咄乳動物の胞子
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。
この広範囲の活性ぱ、胞子虫症に対する商業的に入手可
能な薬剤の場合には知られていなかつた。方法（５）に
おいて、Ｎ−（３・５−ジクロル−４（４′一トリフル
オロメチルチオーフエノキシ）−フエニル）−Ｎ！−メ
チル尿素及びクロルカルボニルイソシアネートを出発物
質として使用し、そしてヨウ化メチルをアルキル化剤と
して使用する場合には、反応過程は下記式により表わさ
れる：方法（５）において、１−（４−（４′一トリフ
ルオロメチルーチオーフエノキシ）−フエニル）−３ー
エチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６−（１Ｈ
・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン及び過酸化水素を出発物質と
して使用する場合には、反応過程は下記式により表わさ
れる：もよく、好適には、水素；メチル、エチルの如き
低級アルキル基；又は塩素、臭素の如きハロゲンを表わ
し、Ｒ５はトリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、トリフルオロメチルスルホニルの如きフルオロ低
級アルコキシ基、フルオロ低級アルキルチオ基又はフル
オロ低級アルキルスルホニル基を表わし、ＲｌＯは上記
例示と同様な低級アルキル基を表わす。
式中のＲｌ２は好適には塩素原子、メトキシ基又はフエ
ノキシ基を表わし、ｚは好適にはハロゲン原子、特に塩
素、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表わし、そし
てＡは好適には、炭素数が４までのアルキル基を表わす
。
出発物質として使用される置換尿素又はチオ尿素の多く
は知られていないが、公知の方法に従つて（ａ）不活性
有機溶媒中で、必要に応じ例えばトリエチルアミンピリ
ジンなどの如き第三級塩基の存在下で、Ｏ〜１００℃の
間の温度において、置換された４−アミノジフエニルー
エーテルを、適当な置換イソシアネート又はイソチオシ
アネートと反応させるか、又は逆の順序で反応させるこ
とにより、（ｂ）同じ条件下で、置換アミンを、適当な
置換４イソシアナト一又は４−イソチオシアナトジフエ
ニルーエーテルと反応させることにより、或は（ｃ）例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド又は
ヘキサメチルリン酸トリアミドの如き中性溶媒中で、例
えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム
などの如き塩基の存在下気 ２『Ｃ〜１５０℃の間の温
度において、置換ｐ−アミノフエノール尿素を活性化さ
れたハロゲノ芳香族化合物と縮合させることにより、製
造できる。
溶媒の量を適当に選択した場合、一般に溶液を冷却する
と反応生成物は結晶化する。
アミン及びイソシアネートからの尿素の製造法に関する
文献ぱ、「有機化学の方法」（ＭｅｔｈＯｄｅｎｄｅｒ
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ）、ホーベンーウエイル（ＨＯｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、４版、巻、１５７〜１５８頁であ
る。上記本方法で使用される一般式の出発化合物の例と
して、製造実施例に記載されているものの他に下記のも
のが挙げられる：Ｎ−〔３・５−ジクロル−４−（４′
一トリフルオローメチルチオフエノキシ）−フエニル〕
一尿素、Ｎ−〔３・５ジクロル−４−（３７−ブロム−
４／−トリフルオロメトキシーフエノキシ）−フエニル
〕−Ｎ′−プロピル−尿素、Ｎ−〔３・５−ジメチル−
４−トリフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル
〕一Ｎ′−メチル−尿素、Ｎ−〔３−クロル−４−（４
！一トリフルオロメチルチオーフエノキシ）フエニル〕
−マーメチル一尿素、Ｎ−〔３・５ジクロル〜４−（２
′−メチル−４／一トリフルオロメチルチオーフエノキ
シ）−フエニル〕−Ｎ′−メチル−尿素、Ｎ−〔３−ク
ロル−５−メチル−４−（２′−クロル−４′一トリフ
ルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕−マーメ
チル一尿素、Ｎ−〔３・５−ジメチル−４−（４′一ト
リフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕−Ｎ
／メチル一尿素、Ｎ−〔５−メチル−４−（４１−トリ
フルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕Ｎ′−
メチル−尿素、Ｎ−〔３−クロル−４（２７−クロル−
４／−トリフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニ
ル］−Ｎ′−メチル−尿素、Ｎ〔３−ブロム−４−（４
′一トリフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル
〕−マーメチル尿素、及びＮ−〔３・５−ジクロル−４
−（４！トリフルオロメチルスルホニルーフエノキシ）
フエニル〕−マーメチルーチオ尿素、式の尿素又はチオ
尿素と式のカルボニルイソシアネートの反応用及び式の
１・３・５−トリアジン誘導体と式（Ａ）ｎ−Ｚの化合
物の反応用の両方に使用できる希釈剤は、この反応に対
して不活性である全ての有機溶媒である。
これらにはピリジンの他に、好適には芳香族炭化水素類
、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロゲン化
された芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又はジ
クロルベンゼン並びにエーテル類、例えばテトラヒドロ
フラン及びジオキサンが含まれる。反応中に生成する塩
酸（Ｒｌ２＝Ｃｌの場合）は気体として発生するか又は
有機もしくは無機酸受体により結合されることができる
。
酸受体には好適には第三級有機塩基、例えばトリエチル
アミン、ピリジンなど、又は無機塩基、例えばアルカリ
金属炭酸塩もしくはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる
。上記の二反応段階用の反応温度は広い範囲で変えるこ
とができる。
一般に反応は約０℃〜約１５０℃の間、好適には２０′
Ｃ〜１００℃の間、で実施される。上記の二反応段階の
場合、反応は常圧下又は加圧力下で実施できる。
一般的には常圧が使用される。上記本方法を実施する場
合、反応にあずかる物質は好適には等モル量で使用され
る。
Ｙが酸素を表わす一般式１のトリフルオロメチルチオ又
は他のハロゲノアルキルチオ化合物を、対応するスルフ
イニル又はスルホニル化合物に転化するためには、下記
のものを所望により酸化剤として使用できる：Ｈ２Ｏ２
／氷酢酸；Ｈ２Ｏ２／無水酢酸；Ｈ２Ｏ２／メタノール
；過酸、例えばｍ−クロル過安息香酸；クロム酸；過マ
ンガン酸カリウへ過ヨウ素酸ナトリウム、硝酸セリウム
アンモニウム、硝酸。
新規活性化合物の個々の例として下記のものが挙げられ
る：１−〔４−（４′−トリフルオロメトキシーフエノ
キシ）−フエニル〕−３−エチル１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）−トリオン、１−
〔３・５−ジクロル−４−（４′−トリフルオロメトキ
シーフエノキシ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・
５−トリアジン一２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一ト
リオン、１−〔３・５−ジクロル−４−（４′−トリフ
ルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕３−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ
・５Ｈ）−トリオン、１−〔４（４′一トリフルオロメ
チルチオーフエノキシ）フエニル〕−３−エチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・６Ｈ）
一トリオン、１−〔４−（４′一トリフルオロメチルチ
オーフニノキシ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・
５トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）トリオ
ン、１−〔３・５−ジクロル−４−（４！トリフルオロ
メチルチオーフエノキシ）−フエニル〕−３−エチル−
１・３・５−トリアジン２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ
）一トリオン、１〔３−クロル−５−ブロム−４−（４
２−トリフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル
〕３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（
１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５−ジブロ
ム−４−（４１−トリフルオロメチルチオーフエノキシ
）−フエニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン
−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔
３・５−ジクロル−４（３′−メチル−４′一トリフル
オロメチルチオフエノキシ）−フエニル〕−３−メチル
−１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・
５Ｈ）一トリオン、１−〔５−メチル−４−（４′−ト
リフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕−３
メチル１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３
Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔４（４′一トリフルオロ
メチルスルホニルーフエノキシ）−フエニル〕−３−エ
チル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３
Ｈ・５Ｈ）−トリオン、１−〔４−（４′一トリフルオ
ロメチルスルホニルフエノキシ）−フエニル〕−３−メ
チル１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ
・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５−ジクロル−４−（
４！一トリフルオロメチルスルホニルフエノキシ）−フ
エニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・
４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）トリオン、１−〔３・５−
ジクロル−４−（４′トリフルオロメチルスルホニルフ
エノキシ）フエニル〕−３−エチル−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、
１−〔３−クロル−５−ブロム−４−（４２−トリフル
オロメチルースルホニルーフエノキシ）−フエニル〕−
３−メチル−１・３・５−トリアジン２・４・６（１Ｈ
・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５−ジクロル−
４−（３′−メチル−４′トリフロオロメチルスルホニ
ルーフエノキシ）フエニル〕−３−メチル−１・３・５
〜トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリ
オン、１−〔３・５−ジクロル−４−（２′−クロル４
′−トリフルオロメチルスルホニルーフエノキシ）−フ
エニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・
４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔３・５
−ジクロル−４−（３′−ブロム−４−トリフルオロメ
トキシーフエノキシ）フエニル〕−３−プロピル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）
−トリオン、１−〔３−クロル−４−（４′一トリフル
オロメチルスルホニルーフエノキシ）−フエニル〕３−
メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・
３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔２一メチル一４−（３
′−メチル−４′−トリフルオロメチルチオフエノキシ
）−フエニル〕−３−メトキシ−１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−
〔３−クロル−５メチル−４−（２１−クロル−４′一
トリフルオロメチルスルホニルーフエノキシ）−フェニ
ル〕３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６
（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔３クロル−５
−メチル−４−（４′一トリフルオロメチルスルホニル
ーフエノキシ）−フエニル〕−３メチル−１・３・５−
トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオ
ン、１−〔３−クロル−４−（２１−クロル−４′一ト
リフルオロメチルチオーフエノキシ）−フエニル〕−３
−メチル１・３・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・
３Ｈ・５Ｈ）一トリオン、１−〔３−ブロム−４（４！
一トリフルオロメチルスルホニルーフエノキシ）−フエ
ニル〕−３−メチル−１・３・５トリアジン−２・４・
６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）トリオン。
新規活性化合物及びその塩は強力な胞子虫症効果を示す
。
それらは家禽類の胞子虫種、例えば鶏球虫（鶏の虫垂の
胞子虫症）（Ｅｉｍｅｒｉａｔｃｎｅｌｌａ）、エイメ
リア・アセルプリナ（Ｅ．ａｃｅｒｌｌｎａ）、エイメ
リア・ブルネツテイ（Ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア
・マキシマ（Ｅ．ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ミテイ
ス（Ｅ．ｍｉｔｉｓ）エイメリア・ミバテイ（Ｅ．ｍｉ
ｖａｔｉ）、エイメリア・ネカトリツクス（Ｅ．ｎｅｃ
ａｔｒｉｘ）及びエイメリア・プラコツクス（Ｅ．ｐｒ
ａｅｃＯｘ）（鶏の小腸の胞子虫症）に対して非常に活
性である。この調合物はさらに他の種類の家畜家禽類の
胞子虫症感染の予防及び処置用に使用できる。さらに、
新規活性化合物は咄乳動物、例えばうさぎの胞子虫感染
〔エイメリア・ステイダエ（Ｅ．ｓｔｉｅｄａｅ）／肝
臓の胞子虫症、エイメリア・マグナ（Ｅ．ｍａｇｎａ）
、エイメリア・メデイア（Ｅ．ｍａｄｉｅ）、エイメリ
ァ・イレシデユア（Ｅ．ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）及びエイ
メリア・パーフオランス（Ｅ．ｐｅｒｆＯｍｎｓ）／腸
の胞子虫症〕、羊、牛及びその他の家畜動物、犬及び猫
を含む、並びに研究室用動物、例えばシロハワカネヅミ
〔Ｅ．フアルシホルミス（ＦａｌｃｉｆＯｒｍｉｓ）及
びネヅミの胞子虫感染における非常に強力な活性を点す
る点で特徴を有する。
さらに、トキソプラズマ病に対する活性が見出されてい
る。
これの感染の場合に代該化合物を感染段階（オオシスト
）を排泄する猫の処置及び感染した人間の処置の両方に
使用できる。胞子虫症感染は家畜動物の場合には大きな
損失をもたらし、そして特に家畜類及び咄乳動物、例え
ば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題である。
胞子虫症に対することまで公知の薬剤の活性は多くの場
合２〜３種の家禽類に限定されていた。咄乳動物の胞子
虫症の治療及び予防はこれまで未解決の重大問題であつ
た。本発明における化合物は活性成分として、固体もし
くは液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活性
剤が存在する場合を除いて２００（好適には３５０）よ
り小さい分子量の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、
含有させ、医薬組成物にすることができる。
本発明における化合物はさらに、活性成分として殺菌さ
れ又は等張性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
また、本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
また本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含有
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は坐薬の形の薬剤にもすること
ができる。
この明細書で使用されている「薬剤］とは医薬投与用に
適する物理的に分離している一体部分を意味する。
この明細書で使用されている「薬用量単位形の薬剤」と
はそれぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍
量まで）もしくは分数量（１／４量まで）の本発明にお
ける化合物を含有している医薬投与用に適する物理的に
分離している一体部分を意味する。薬剤が１日の薬用量
又は例えば１日の薬用量の１／２、１／３もしくは１／
４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１日に１
回又は例えば２、３もしくは４回投与するかどうかによ
る。本医薬組成物は例えば軟膏、ゲル、ペースト、クリ
ーム、スプレー（エーロゾルも含む）、口ーシヨン；活
性化合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及
び乳化液；シロツプ、顆粒又は粉末、の形をとることが
できる。
錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するのに適して
いる医薬組成物（例えば粒状物）中で使用される希釈剤
には下記のものが含まれる：（ａ）充てん剤及び増量剤
、例えばでんぷん、砂糖、マンニトール及びケイ酸；（
ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び他
のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリ
ビニルピロリドン；（ｃ）湿潤剤、例えばグリセロール
；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、及び炭
酸水素ナトリウム；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラフイ
ン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム化合
物：（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコール、グリ
セロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担体、例えば
カオリン及びベントナイト：（１）滑沢斉唄例えば滑石
、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム並びに固体
ポリエチレングリコーノレ本医薬組成物から製造される
錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬は乳白剤を含有してい
てもよい普通の被覆物、エンベロープ及び保護用物質を
含有できる。
それらは活性成分だけを又は好適には腸管の特定部分中
に、できればある時間にわたつて、放出するよう構成す
ることもできる。被覆物、エンベロープ及び保護用物質
は例えば重合体物質又はワツクスから製造できる。活性
成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一緒にしてマイク
ロカプセルの形に製造することもできる。
坐薬を製造するのに適している医薬組成物中で使用され
る希釈剤は例えば普通の水溶性もしくは水不溶性の希釈
剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばコ
コア油及び高級エステル〔例えばＣ，４−アルコールと
Ｃｌ６一脂肪酸とのもの〕）又はこれらの希釈剤の混合
物であることができる。
軟膏、ペースト、クリーム及びゲルである医薬組成物は
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワ
ツクス、パラフイン、でんぷん、トラガカント、セルロ
ース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ペ
ントナイト、ケイ酸、滑石及び酸化亜鉛又はこれらの物
質の混合物を含有できる。
粉末及びスプレーである医薬組成物は例えば普通の希釈
剤、例えばラクトース、滑石、ケイ酸、水酸化アルミニ
ウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこれ
らの物質の混合物を含有できる。
エーロゾルスプレ一は例えば普通の噴霧基剤、例えばク
ロルフルオロハイドロカーボンを含有できる。溶液及び
乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤（もちろ
ん表面活性剤が存在する場合を除いて２，００より小さ
い分子量を有する溶媒を除く）、例えば溶媒、溶解剤及
び乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々の例は
水、エチルアルコール、インプロピルアルコール、炭酸
エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベ
ンジル、プロピレングリコール、１・３−ブチレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、油〔例えば南京豆油〕
、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
ポリエチレングリコール及びソルビトールの脂肪酸エス
テル又はそれらの混合物である。
非経口的投与用には、溶液及び乳化液は殺菌されてるべ
きであり、そして適宜血液等張性であるべきである。
懸濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えば液体希
釈剤、例えば水、エチルアルコール、プロピレングリコ
ールを、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソス
テアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルバイト及
びゾルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水
酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカン
ト又はそれらの混合物、を含有できる。全ての本医薬組
成物は着色剤及び防腐剤並びに香料及び香昧用添加物（
例えば・・ツカ油及びユーカリ油）及び甘昧削（例えば
サツカリン）も含有できる。本医薬組成物は好適には全
組成物の重量の約０，１〜９９．５、より好適には約０
．５〜９０％の活性成分を含有している。
本医薬組成物及び薬剤は、本発明における化合物の他に
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。
それらは複数個の本発明における化合物も含有できる。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物に関して
上記されているもののいずれかであつてもよい。
そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分子
量の溶媒も含有できる。薬剤を構成している分離してい
る一体部分（薬用量単位形又はそうでないもの）は例え
ば下記のもののいずれであつてもよい：錠剤（ロゼンジ
及び顆粒を含む）、丸薬、糖衣丸、カプセル、坐薬及び
アンプル。
これらの形のあるものは活性成分を徐放するように製造
することもできる。例えばカプセルの如きあるものは、
薬剤を物理的に分離及び一体化させるための保護用エン
ベロープも含有できる。上記の医薬組成物及び薬剤の製
造は当業界で公知である方法により、例えば活性成分を
希釈剤と混合して医薬組成物（例えば粒状物）を製造し
、次に該組成物を薬剤（例えば錠剤）に成形することに
より、実施される。
さらに、人間及び人間以外の動物に、本発明における化
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、又は薬剤の形で
、投与して、人間及び人間以外の動物の上記の病気を防
除（予防、球済及び治療を含む）することができる。
活性化合物を経口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。
従つて好適な医薬組成物及び薬剤は経口投与用に適する
もの、例えば錠剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプ
ルである。しかしながら動物の場合、上記投与の方法は
好適には飼料中又は飼料と共に行なわれる。従つて本発
明の化合物は、それと栄養物質を含有させて薬剤添加動
物用飼料にすることができる。一般に、有効な結果を得
るためには１日当り５ワ〜２５０ワ／Ｋ９体重の量を投
与することが有利であると証せられている。
それにもかかわらずときにはこれらの薬剤割合からはず
れることも必要であり、そして特に処置される人間又は
動物対象物の性質及び体重、この対象物の処置に対する
個個の反応、活性成分を投与する剤型及び投与の実施形
態、並びにそれを投与するときの病気の進行時点及び間
隔によつてそうする必要がある。従つて希望する結果を
得るためには、ある場合には上記の最少薬用割合以下を
使用することで充分であるが、他の場合には上記の上限
を越えなければならない。比較的多量を投与する場合に
は、それらを１日にわたつて５〜６回の個別投与に分割
することが推奨される。本発明における化合物を使用す
る場合には、約５〜約５０００ｐｐｍの活性化合物を、
栄養的にバランスのとれた飼料、例えば下記の実験例中
に記載されている鶏用飼料、と充分混合することにより
、活性化合物含有飼料が一般的に製造される。
飼料中で最終的には上記の値まで希釈される濃厚物又は
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３０重量
％、好適には約１０〜２０重量％、の活性化合物を食用
の有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又は
トウモロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸塩（こ
れは少量の食用の塵埃抑制油、例えばトウモロコシ油又
は大豆油、を含有している）と混合する。このようにし
て得られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家禽用完
全飼料に加える。下記の組成物が、家禽用飼料中での本
発明における化合物の使用例である：この飼料は治療及
び予防用途の両者用に適している。
家禽類の胞子虫症、とりわけ鶏、あひる、がちよう及び
七面鳥の胞子虫症の処理及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐｐｍ、好適には１０〜
１００ｐｐｍ、を混合することにより得られ、これらの
量は動物が該化合物に対する良好な耐性を有している場
合には増加される。
イミダゾール−４・５−ジカルボン酸アミド又はスルホ
ンアミド例えば２−アミノ−４・６−ジメチ ｌルピリ
ミジン、２−アミノキノキサリン、２−アミノ−５−メ
トキシピリミジン及び２−アミノ−４−メチルピリミジ
ンのｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合わせる
ことにより薬用量を少なくすることもでき、その理由は
これらの化合物が本発明における化合物の活性を増強さ
せるからである。本発明におけるいくつかの化合物の胞
子虫症活性の例を表１及び２に示す。
家禽類の胞子虫に対する活性の例として鶏球虫（鶏の虫
垂の胞子虫症）を使用し、そして咄乳動物の胞子虫の例
としてエイメリア・フアルシホルミス（ハツカネズミ）
を使用した。例えば、生後１１日目の鶏に、３００００
個の鶏球虫の胞子形成されたオオシストを感染させた場
合、未処置の対照用の場合には動物の３０〜７０％が死
亡した。
生きている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００
〜５０００００個のオォシスト／７の便を排泄した。病
気期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕著
な肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出
血をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために
、感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、
本発明における化合物を飼料と共に投与した。マッグ●
マスター（Ｍｃ−Ｍａｓｔｅｒ）室を用いてオオシスト
数を測定した〔この件に関してはエンゲルブレヒド（Ｅ
ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び獣医薬品における
寄生虫学方法（ＰａｒａｓｉｔＯｌＯｇｉｓｃｈｅＡｒ
ｂｅｉｔｓｍｅｔｈＯｄｅｎｉｎＭｅｄｉｚｉｎｕｎｄ
Ｖｅｔｅｒｉｎｉｒｍｅｄｉｚｉｎ）１７２頁、アカデ
ミ一・フエルラグ（Ａｋａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｇ）
、ベルリン（１９６５）を参照のこと〕。
咄乳動物の胞子虫の例として挙げられる、ハツカネズミ
のエイメネラ・フアルシホルミス感染の処置を、感染後
１、２、３、６、７及び８日目に行なつた。
感染は１００００個の胞子形成されたオオシスト／ハツ
カネズミ（体重１５ｆ）を用いて行なわれた。未処置の
対照用の場合には感染後７日目からオオシストの大量排
泄及び血液を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が
感染により ｌ死亡した。本発明活性化合物の数例につ
いて、その最大耐容性（ＭＯｉｍｕｍｔＯｌｅｒａｂｉ
ｌｌｔｙ）〔マウス、経口〕を、下表に示す。
５７（１４．７ミリモル）の融点１５４〜５℃のＮ−〔
４−（４′一トリフルオロメトキシーフエノキノ）−フ
エニル〕−と一エチル尿素を、５０ｍ１の無水トルエン
中う懸濁させ、そして１．８ｙ（１７ミリモル）のクロ
ルカルボニルイソシアネートを２０℃において攪拌しな
がら滴下した。
次４Ｃに混合物を２０℃で１時間そして沸点で３時間撹
拌した。
冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−〔４
−（４′一トリフルオロメトキシーフエノキシ）−フエ
ニル〕−３−エチル−１・３・５−トリアジン−２・４
・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）トリオンを濾別し、そして酢
酸エチル／石油エーテル（１：１）から再結晶化させる
ことにより精製した。融点１７６〜７℃ｏ収率 理論値
の６７％ｏ同様にして下記の化合物が得られた。
０．０５モルのナトリウムエチレート溶液と２４ｙ（０
，０５モル）の融点２３５℃の１−〔３・５−ジクロル
−４−（４′一トリフルオロメチルチオフエノキシ）−
フエニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン−２
・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオンとの反応から
の乾燥残渣を、１００７７１１の無水ジメチルホルムア
ミド中に溶解し、そして７．５７（０．０５３モル）の
ヨウ化メチルを攪拌しながら加えた。
混合物を１２０℃で２時間攪拌し、真空中で濃縮し、そ
して最後に２００ｍ１の水と共に撹拌した。濾過し、攪
拌した後に、エタノール／水（７：３）から１−〔３・
５−ジクロル−４−（４′一トリフルオロメチルチオー
フエノキシ）−フエニル〕−３・５−ジメチル−１・３
・５−トリアジン−２・４・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）一
トリオンを再結晶化させた。融点１４１℃。
収率、理論値の７７％。例１１ ２．９ｙ（２５ミリモル）の３０％強度過酸化水素を、
３．５７（８．３ミリモル）の融点１７７℃の１−〔４
−（４′−トリフルオロメチルチオーフエノキシ）−フ
エニル）−３−エチル−１・３・５トリアジン−２・４
・６（１Ｈ・３Ｈ・５Ｈ）トリオンの３０ｍ１の無水酢
酸中溶液に、２０℃において滴下した。
次に混合物を９『Ｃにおいてさらに３時間攪拌し、１５
０ｍ１の氷水を加え、そして生成物を濾別した。１−〔
４−４′一トリフルオロメチルスルホニルーフエノキシ
）フエニル〕３−エチル−１・３・５−トリアジン−２
・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）一トリオンをエタノール
から再結晶化させた。
融点１９６℃ｏ収率 理論値の６６％。
同様にして下記のものが得られた。
１９１−〔４ −（ ４’一（１・１・ ２ ・ ２−
テトラフルオロエチルスルホニル）−フエノキシ）−フ
エニル〕−３−メチル−１・ ３ ・ ５ 一トリアジ
ン一 ２ ・ ４ ・ ６（ ＩＨ・ ３Ｈ・５Ｈ）一
トリオン、融点２５１℃。
出発物質の製造 例Ａ ８Ｖ（３０ミリモル）の沸点１２９〜１３０℃（ ０．
３ｍｍ）の４−アミノ− ４’一トリフルオロメトキシ
ージフエニルーエーテル、４０ｍ１の無水ピリジン及び
２．２Ｖ（ ３１ミリモル）のエチルイソシアネートを
、１００℃において１０時間撹拌した。
次にピリジンを真空中で除去し、そしてＮ＝〔４−（
４’一トリフルオロメトキシーフエノキシ）一フエニル
〕− Ｎ’一エチルー尿素をエタノールから再結晶化さ
せた。融点１５４〜５℃。
収率、理論値の６０％。同様にして下記の尿素が製造で
きた：Ｎ−〔３・５−ジクロル−４−（４’一トリフル
オロメトキシーフエノキシ）−フエニル〕＝ Ｎ’−メ
チルー尿素、融点１８４〜５℃。
Ｎ−〔３・ ５−ジクロル−４−（４’一トリフルオロ
メチルチオーフエノキシ）−フエニル〕− Ｎ’−メチ
ルー尿素、融点１７６℃。
Ｎ−〔４−（４’一トリフルオロメチルチオーフエノキ
シ）−フエニル〕−Ｎ′＝メチルー尿素、融点１７３℃
。
Ｎ−〔４−（４’一トリフルオロメチルチオーフエノキ
シ）−フエニル〕− Ｎ’一エチルー尿素、融点１４３
〜４℃。
Ｎ−〔３・５−ジクロル−４−（４’一トリフルオロメ
チルチオーフエノキシ）−フエニル〕− Ｎ’一エチル
ー尿素、融点１４９℃０Ｎ−〔３−クロル−５−ブロム
−４−（４’一トリフルオロメチルチオーフエノキシ）
−フエニル〕− Ｎ′＝メチルー尿素、融点１７３℃０
Ｎ−〔３・ ５−ジブロム−４−（４’一トリフルオロ
メチルチオーフエノキシ）−フエニル〕＝ Ｎ’−メチ
ルー尿素、融点２１３℃０Ｎ−〔３・５−ジクロル−４
−（３’−メチル−４’一トリフルオロメチルチオーフ
エノキシ）−フエニル〕− Ｎ’−メチルー尿素、融点
１５８℃。
Ｎ−〔３・５−ジクロル−４−（４’−１・１・２・２
−テトラフルオロエチルチオ）−フエノキシ）＝フエニ
ル〕− Ｎ’−メチルー尿素、融点１１５℃０Ｎ−〔３
・５−ジクロル−４−（４’一トリフルオロメチルスル
ホニルーフエノキシ）−フエニル〕− Ｎ’−メチルー
尿素、融点１８６℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿
    ８及びＲ＿９は同一であつても又は異なつていてもよく
    、そして水素、低級アルキル基又はハロゲンを表わし、
    Ｒ＿５はフルオロ低級アルコキシ基、フルオロ低級アル
    キルチオ基又はフルオロ低級アルキルスルホニル基を表
    わし、Ｒ＿１＿０は低級アルキル基を表わす〕 の１−（４−フェノキシ−フェニル）−１・３・５−ト
    リアジン化合物又はその塩を、活性成分として含有する
    ことを特徴とする人間以外の動物用抗原虫類剤。
JP50032509A 1974-03-21 1975-03-19 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 Expired JPS5928535B2 (ja)

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DE2413722 1974-03-21

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