JPS6054391A - ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 - Google Patents
ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤Info
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- JPS6054391A JPS6054391A JP58163734A JP16373483A JPS6054391A JP S6054391 A JPS6054391 A JP S6054391A JP 58163734 A JP58163734 A JP 58163734A JP 16373483 A JP16373483 A JP 16373483A JP S6054391 A JPS6054391 A JP S6054391A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、几は水素原子またはＣ３〜Ｃ３のアルキル基を
示す、） で示されるピペリジン誘導体、その製造法およびこれを
有効成分とする合成樹脂用安定剤に関する。
示す、） で示されるピペリジン誘導体、その製造法およびこれを
有効成分とする合成樹脂用安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、デリ
ウ１／タン、Ａｌ１８樹脂等の合成樹脂は光により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性
が著しく低下することはよく知られている。
ウ１／タン、Ａｌ１８樹脂等の合成樹脂は光により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性
が著しく低下することはよく知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−１−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−８，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、エヂルー２−
シアノ−８，８−ジフェニルアクリレート、２ ＠ ４
−ン＊−ブチルフェニルー８．５−ジーｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、（２、２’−チオビス（４
−１−オクチルフェノラド）〕−〕ｎ−ブチルアミンニ
ッケル（′Ｉ）、ビス（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホリックアシド）モノエチルエ
ステルのＮｉ塩、ビス（２゜２．６．６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケートなどを使用することが知
られているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充
分満足すべきものではない。
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−１−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−８，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、エヂルー２−
シアノ−８，８−ジフェニルアクリレート、２ ＠ ４
−ン＊−ブチルフェニルー８．５−ジーｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、（２、２’−チオビス（４
−１−オクチルフェノラド）〕−〕ｎ−ブチルアミンニ
ッケル（′Ｉ）、ビス（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホリックアシド）モノエチルエ
ステルのＮｉ塩、ビス（２゜２．６．６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケートなどを使用することが知
られているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充
分満足すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討の
結果、前記一般式（１）で示されるピペリジン誘導体が
、合成樹脂に対する光による劣化の防止に非常にすぐれ
た効果を有することを見出し、本発明に至った。
結果、前記一般式（１）で示されるピペリジン誘導体が
、合成樹脂に対する光による劣化の防止に非常にすぐれ
た効果を有することを見出し、本発明に至った。
本発明の前記一般式（１）で示されるピペリジン誘導体
は本発明者らによって初めて合成された新規物質であり
、一般式１） ％式％ （式中、孔は前記と同じ意味を有する。）で示されるト
リアセトｌミソ誘導体もしくはその塩と弐〇 で示されるソルビトールを反応させることにより製造す
ることができる。
は本発明者らによって初めて合成された新規物質であり
、一般式１） ％式％ （式中、孔は前記と同じ意味を有する。）で示されるト
リアセトｌミソ誘導体もしくはその塩と弐〇 で示されるソルビトールを反応させることにより製造す
ることができる。
ここで、トリアセトンア尤ン誘導体の塩としては、塩酸
、リン酸、硫酸などの鉱酸、酢酸、シュウ酸などのカル
ボン酸、パラトルエンスルホン酸などのスルホン酸によ
る塩が例示される。
、リン酸、硫酸などの鉱酸、酢酸、シュウ酸などのカル
ボン酸、パラトルエンスルホン酸などのスルホン酸によ
る塩が例示される。
また、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基としてはメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などである。
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などである。
この反応は酸性触媒あるいは脱水剤の存在下、溶媒中ま
たは無溶媒で行われる。
たは無溶媒で行われる。
溶媒を用いる場合、溶媒としてはヘキサン、ヘプタンの
ような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭
化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア疋ド、ジメチルスル
ホキシド、ジオキサン、スルホラン等の水溶性極性溶媒
、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、ｔ−−ｊり）−ル、ｎ−ア
ミルアルコール、イソアミルアル（６） コール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノールなどのアルコ゛−ル類、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコ
ールエーテル類などが例示され、これらは１１１独ある
いは２種以上を組合わせて使用される。
ような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭
化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア疋ド、ジメチルスル
ホキシド、ジオキサン、スルホラン等の水溶性極性溶媒
、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、ｔ−−ｊり）−ル、ｎ−ア
ミルアルコール、イソアミルアル（６） コール、２−エチルヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノールなどのアルコ゛−ル類、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコ
ールエーテル類などが例示され、これらは１１１独ある
いは２種以上を組合わせて使用される。
酸性触媒としては塩酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸、臭
化水素酸、パラトルエンスルホン酸、塩化唾鉛、三弗化
硼素、カチオン交換樹脂、塩化アルミニウムのポリマー
錯体、酸化セレンおよび塩化アンモニウム等が例示され
、脱水剤としては塩化カルシウムが例示される。
化水素酸、パラトルエンスルホン酸、塩化唾鉛、三弗化
硼素、カチオン交換樹脂、塩化アルミニウムのポリマー
錯体、酸化セレンおよび塩化アンモニウム等が例示され
、脱水剤としては塩化カルシウムが例示される。
かかるトリアセトンアミン誘導体もしくはその塩とソル
ビトールとの反応において、トリアセトンアミン誘導体
もしくはその塩はソルビトール１モルあたり通常２〜５
モル、好ま１７゛＜は２．５〜４モル使用される。また
、酸性触媒あるいは脱水剤はソルビトール１モルあたｔ
）０．０１〜６モル、好ましくは０．１〜４モル使用さ
れる。
ビトールとの反応において、トリアセトンアミン誘導体
もしくはその塩はソルビトール１モルあたり通常２〜５
モル、好ま１７゛＜は２．５〜４モル使用される。また
、酸性触媒あるいは脱水剤はソルビトール１モルあたｔ
）０．０１〜６モル、好ましくは０．１〜４モル使用さ
れる。
反応温度は１０〜８００°Ｃ１好ましくは６０〜２１１
０℃である。反応終了後、反応混合物から目的物を単離
するには、たとえば反応混合物をアルカリ性とし、有機
層から溶媒を除去し、必要により適当な溶媒で再結晶処
理する等の方法により行うことができる。
０℃である。反応終了後、反応混合物から目的物を単離
するには、たとえば反応混合物をアルカリ性とし、有機
層から溶媒を除去し、必要により適当な溶媒で再結晶処
理する等の方法により行うことができる。
かくして得られる本発明のピペリジン誘導体としては１
．８：２．４：５．６−ドリスー０−（２゜２．６．６
−テトラメチル−４−ピペリジニリデン）ソルビトール
、１１Ｂ：２１４：５１６−）リス−〇−（１，２，２
，６，６−ペン久チル−４−ピペリジン誘導体）ソルビ
トール、１．８：２．４：５．６−ドリスー０−（２，
２，ｅ、６−テトラメチル−ｌ−プロピル−４−ピペリ
ジニリデン）ソルビトール等が例示される。
．８：２．４：５．６−ドリスー０−（２゜２．６．６
−テトラメチル−４−ピペリジニリデン）ソルビトール
、１１Ｂ：２１４：５１６−）リス−〇−（１，２，２
，６，６−ペン久チル−４−ピペリジン誘導体）ソルビ
トール、１．８：２．４：５．６−ドリスー０−（２，
２，ｅ、６−テトラメチル−ｌ−プロピル−４−ピペリ
ジニリデン）ソルビトール等が例示される。
本発明のピペリジン誘導体を合成樹脂用安定剤として使
用する場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量
部に対して通常０．０１〜５重撹部、好ましくは０．０
５〜２重量部であり、その配合方法としては合成樹脂中
に安定剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の
装着および操作法が殆んどそのまま適用できる。
用する場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量
部に対して通常０．０１〜５重撹部、好ましくは０．０
５〜２重量部であり、その配合方法としては合成樹脂中
に安定剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の
装着および操作法が殆んどそのまま適用できる。
本発明の合成樹脂用安定剤を使用オろにあたっては他の
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン頚、造核剤、滑剤、帯電防１Ｅ剤、帷燃
剤、顔料および充填剤などを併用してもよい。
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン頚、造核剤、滑剤、帯電防１Ｅ剤、帷燃
剤、顔料および充填剤などを併用してもよい。
とりわけフェノール系酸化防１１−剤を併用することに
よって熱および酸化安定性を改善することができる。こ
わらのフェノール系酸化防止剤としては、たとえば２．
６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オク
タ−デジル−β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート、ｔ、ｔ、ａ−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−を−ブチルフェニ
ル）ブタン、１，８．５−）ジメチル−２，４，６−１
−リス（８，６−ジーを一ブチルー４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１ ｍ ８ ＊ Ｒ）リス（８，５−
ジーも一ブチルー４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、（９） １、Ｒ，５−）リス〔β−（８，５−ジーを一ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕
イソシアスレート、］ ｔ ８ ｅ５−トリス（２，６
−ジ−メチル−８−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール−テトラ
キス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロギシ
フェニＪし）プロピオ才、−ト〕などがあげられる。
よって熱および酸化安定性を改善することができる。こ
わらのフェノール系酸化防止剤としては、たとえば２．
６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オク
タ−デジル−β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート、ｔ、ｔ、ａ−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−を−ブチルフェニ
ル）ブタン、１，８．５−）ジメチル−２，４，６−１
−リス（８，６−ジーを一ブチルー４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１ ｍ ８ ＊ Ｒ）リス（８，５−
ジーも一ブチルー４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、（９） １、Ｒ，５−）リス〔β−（８，５−ジーを一ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕
イソシアスレート、］ ｔ ８ ｅ５−トリス（２，６
−ジ−メチル−８−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール−テトラ
キス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロギシ
フェニＪし）プロピオ才、−ト〕などがあげられる。
寸だ、ホスファイ１−系酸化防止剤を併用することによ
って、その色相を改廊することができる。
って、その色相を改廊することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、たとえば
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２
−１−ブチル−４−メチルフェニル （２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、テトラキス（２。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２
−１−ブチル−４−メチルフェニル （２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、テトラキス（２。
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）＝４．４’− ビ（１０
） フェニレンジホスフォナイトなどがあげられる。
） フェニレンジホスフォナイトなどがあげられる。
また、ジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）、ペンタエリスリト−ル−テトラ
キス（β−へキシルチオプロピオネート）などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）、ペンタエリスリト−ル−テトラ
キス（β−へキシルチオプロピオネート）などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
本発明の合成樹脂用安定剤により安定化される合成樹脂
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ｖム樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥ８樹脂、ｕ、ｎｓ樹脂、プリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイ定ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ｖム樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥ８樹脂、ｕ、ｎｓ樹脂、プリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイ定ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例１
温度計、攪拌装置およびディーンスタークトラップを備
えた四ロフラスコにトリアセトンアミン塩酸塩１００
ｆ （０，５２モア１／）、ソルビトール２０．９４９
（０，１２モＪｌ／）、トルエン３００ｇおよびパラ
トルエンスルホン酸−水和物１００．８Ｆを仕込み、隔
拌しながら昇温し、１１０〜１２０’Ｃで３時間反応さ
せる。
えた四ロフラスコにトリアセトンアミン塩酸塩１００
ｆ （０，５２モア１／）、ソルビトール２０．９４９
（０，１２モＪｌ／）、トルエン３００ｇおよびパラ
トルエンスルホン酸−水和物１００．８Ｆを仕込み、隔
拌しながら昇温し、１１０〜１２０’Ｃで３時間反応さ
せる。
この間、ディーンスタークトラップにより水を反応系か
ら除去する。
ら除去する。
反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を反応液に加え、
生成物をトルエンに可溶化させる。生成物の溶解したト
ルエン層は分離後、水洗、乾燥し、次いでトルエンを留
去することにより黄褐色ガラス状の１．８：２．４：５
，６−ドリスー０−（２，２，６，６−チトラメチｙｌ
ｔ−４−ヒヘリジニリデン）ソルビトール５１．８９ｆ
が得られる。（収率７８％対ソルビトール） この黄褐色ガラス状物にヘキサンおよび水を加えて再結
晶することにより白色結晶２５．９２Ｆが得られた。（
融点４Ｂ〜４６°Ｃ）ＦＤ−質量分析 親イオンピーク５９８を確認 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＯ／、 、 Ｄ２０ ）δ １．２
２（８６Ｈ，ｓ） δ １．５５（１２Ｈ，ｍ） δ ４．０５ （ｓ Ｈ＊ ｍ ） １８０−ＮＭＲ δ８１．１０６（オフレゾナンス時、ｑ）、８１．２６
１（ｑ）、８１．８８９（ｑ）、８２．０５８（９）、
８２．２２０（ｑ）、８２．８１５（ｑ）、８２．８７
９（（１）、８２．６８１（ｑ）、８２．９００（９）
、４４．７５８（ｔ）、４５．８４２（ｔ）、４５．９
６８（ｔ）、４６．８８８（ｔ）、４６．６１４（１）
、４６．９２］（ｔ）、５１．０４２ （ｓ ）、６５
．８０９（ｔ）、６７．８８６（ｔ）、７４．６６６（
１Ｂ） （ｄ）、７６．６５６（ｄ）、’７７、’７１ＴＣｄ＞
、７９．２８８（ｄ）、１１１１．０８１（８）、１１
０．２７８（Ｒ）、１１０．４７７（８）実施例２ 実施例１で用いたと同様のフラスコにトリアセトンアミ
ン９４．１ ｆ （０，６モル）、ソルビトール８６．
４１ （０，２モル）、キシレン５００ｙおよびパラト
ルエンスルホン酸−水和物１４９．５ｆを仕込み、１８
５〜１４０°Ｃで４時間反応させる。
生成物をトルエンに可溶化させる。生成物の溶解したト
ルエン層は分離後、水洗、乾燥し、次いでトルエンを留
去することにより黄褐色ガラス状の１．８：２．４：５
，６−ドリスー０−（２，２，６，６−チトラメチｙｌ
ｔ−４−ヒヘリジニリデン）ソルビトール５１．８９ｆ
が得られる。（収率７８％対ソルビトール） この黄褐色ガラス状物にヘキサンおよび水を加えて再結
晶することにより白色結晶２５．９２Ｆが得られた。（
融点４Ｂ〜４６°Ｃ）ＦＤ−質量分析 親イオンピーク５９８を確認 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＯ／、 、 Ｄ２０ ）δ １．２
２（８６Ｈ，ｓ） δ １．５５（１２Ｈ，ｍ） δ ４．０５ （ｓ Ｈ＊ ｍ ） １８０−ＮＭＲ δ８１．１０６（オフレゾナンス時、ｑ）、８１．２６
１（ｑ）、８１．８８９（ｑ）、８２．０５８（９）、
８２．２２０（ｑ）、８２．８１５（ｑ）、８２．８７
９（（１）、８２．６８１（ｑ）、８２．９００（９）
、４４．７５８（ｔ）、４５．８４２（ｔ）、４５．９
６８（ｔ）、４６．８８８（ｔ）、４６．６１４（１）
、４６．９２］（ｔ）、５１．０４２ （ｓ ）、６５
．８０９（ｔ）、６７．８８６（ｔ）、７４．６６６（
１Ｂ） （ｄ）、７６．６５６（ｄ）、’７７、’７１ＴＣｄ＞
、７９．２８８（ｄ）、１１１１．０８１（８）、１１
０．２７８（Ｒ）、１１０．４７７（８）実施例２ 実施例１で用いたと同様のフラスコにトリアセトンアミ
ン９４．１ ｆ （０，６モル）、ソルビトール８６．
４１ （０，２モル）、キシレン５００ｙおよびパラト
ルエンスルホン酸−水和物１４９．５ｆを仕込み、１８
５〜１４０°Ｃで４時間反応させる。
反応終了後、実施例１と同様に後処理、精製することに
より黄褐色ガラス状の１，３：２ 、４ ： ５ 、６
−１−リス−〇−（２，２，６゜６−テトラメチル−４
−ビペリジニリデン）ソルビトール’１８．２１を得た
。（収率６２％対ソルビトール） また、このものをヘキサンと水で再結晶することにより
白色結晶６１．７Ｆ（収率５２％対ソルビトール）が得
られた。
より黄褐色ガラス状の１，３：２ 、４ ： ５ 、６
−１−リス−〇−（２，２，６゜６−テトラメチル−４
−ビペリジニリデン）ソルビトール’１８．２１を得た
。（収率６２％対ソルビトール） また、このものをヘキサンと水で再結晶することにより
白色結晶６１．７Ｆ（収率５２％対ソルビトール）が得
られた。
この結晶は融点、元素分析および’Ｈ−ＮＭＲ（１４）
によって実施例１で得たと同じ化合物であることを確認
した。
した。
実施例３
実施例１で用いたと同様のフラスコに１゜２．２，６．
６−ベンタメチルー４−ピペリドンＩＱ２．４Ｆ（０，
６モル）、ソルビトール８６．４ ｆ （０，２モル）
、キシレン５００ｇおよびパラトルエンスルホン酸−水
和物１２８．６１を仕込み、以下、実施例２と同様に反
応させ、後処理して淡黄色粘門液体とし・て８７．８ｙ
の１，８：２．４：５．６−）リス−〇−（１，２，２
ｅ６＊６−ベンタメチルー４−ピペリジニリデン）ソル
ビトールを得た。
６−ベンタメチルー４−ピペリドンＩＱ２．４Ｆ（０，
６モル）、ソルビトール８６．４ ｆ （０，２モル）
、キシレン５００ｇおよびパラトルエンスルホン酸−水
和物１２８．６１を仕込み、以下、実施例２と同様に反
応させ、後処理して淡黄色粘門液体とし・て８７．８ｙ
の１，８：２．４：５．６−）リス−〇−（１，２，２
ｅ６＊６−ベンタメチルー４−ピペリジニリデン）ソル
ビトールを得た。
（収率６９％対ソルビトール）
Ｆ、ｒ）−質量分析
親イオンピーク６８５を確認した。
’Ｈ−ＮＭＴＬ （ＯＤＯ（１？３ 、６０ ＭＩＴ
ｚ ）δ １．１５ （８６１１，ｓ） δ １．５４ （１２’ＴＩ、ｒｎ） δ ２．２４１ｉ （９１Ｔ、 ｓ ）δ ４．０４
（８Ｔ（、ｍ） 実施例４ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０°Ｃ
ｔキシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを、
２１０’Ｃの熱プレスで厚さ１１ｎＩＯ）シートニ成形
し、１５０Ｘ８０ＸＩ蛸の試験片を作成した。
ｚ ）δ １．１５ （８６１１，ｓ） δ １．５４ （１２’ＴＩ、ｒｎ） δ ２．２４１ｉ （９１Ｔ、 ｓ ）δ ４．０４
（８Ｔ（、ｍ） 実施例４ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０°Ｃ
ｔキシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを、
２１０’Ｃの熱プレスで厚さ１１ｎＩＯ）シートニ成形
し、１５０Ｘ８０ＸＩ蛸の試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザ−メーター（光源：カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８８土８°ｃ１ス
プレー周期：１２０分、スフレ一時間：１８分）中で光
照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８８土８°ｃ１ス
プレー周期：１２０分、スフレ一時間：１８分）中で光
照射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−１に示す。
〈配合〉
未安定化ポリプロピレン ｔＯ（ｌｔｊ１ｍステアリン
酸カルシウム ０．１／／ ２．６−ジーも一ブチルー４−メチルフェノール ０．
０５’／／ 供試化合物 ０．２ ｔｔ なお、表においてＵＶＡ−１〜８およびｔ−１〜２は以
下の化合物を示すものである。
酸カルシウム ０．１／／ ２．６−ジーも一ブチルー４−メチルフェノール ０．
０５’／／ 供試化合物 ０．２ ｔｔ なお、表においてＵＶＡ−１〜８およびｔ−１〜２は以
下の化合物を示すものである。
ＵＶＡ−１２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン ＵＶＡ−２２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン ＵＶＡ−８２（２−ヒＦｏ−ｔ−シー５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾ− ル ＵＶＡ−４２（２−ヒドロキシ−８−を−ブチル−５−
メチルフェニル） −５−クロロベンゾトリアゾ− ル ＵＶＡ−５２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチルフ
ェニル）ベンゾト リアゾール ＵＶＡ−６エチル−２−シアノ−Ｂ、Ｂ’−ジフェニル
アクリレート ＵＶＡ−７ヒス（８，５−シーｔ−フチｈ−４−ヒドロ
キシベンジルホス （１７） ホリックアシッド）モノエチル エステルのＮｉ塩 ＵＶＡ−ｓ ヒス（２，２，６，６−テ）ラメチル−４
−ピペリジル）セバケー ト １−１ １，８：２，４：５．６−）−リス−〇−（２
，２，６，６−チ トラメチルー４−ピペリジニリ デン）ソルビトール １−２ １．８：２．４ご５．６−ドリスー０−（１，
２，２，６，６ 一ベンタメチルー４−ピペリジ ニリデン）ソルビトール （１８） 表−１ 実施例６ ２５９６ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、
８．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部
のテトラヒドロフラン）に表−２に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエス
テルフィルム上に１．２ｆｆＦＪにコーティングし、４
５℃の乾燥型中で１時間乾燥した。こうして得られたシ
ートを３号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源
：紫外線カーボンアーク、ブラックパネル温度二６８±
８℃）で６０時間および１２０時間光照射後、引張り試
験（引張り速度： ２００ｓ＋ｗ／ｍｇ、測定温度：２
５℃）を行ない、破断強度保持率をめた。
ン ＵＶＡ−２２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン ＵＶＡ−８２（２−ヒＦｏ−ｔ−シー５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾ− ル ＵＶＡ−４２（２−ヒドロキシ−８−を−ブチル−５−
メチルフェニル） −５−クロロベンゾトリアゾ− ル ＵＶＡ−５２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチルフ
ェニル）ベンゾト リアゾール ＵＶＡ−６エチル−２−シアノ−Ｂ、Ｂ’−ジフェニル
アクリレート ＵＶＡ−７ヒス（８，５−シーｔ−フチｈ−４−ヒドロ
キシベンジルホス （１７） ホリックアシッド）モノエチル エステルのＮｉ塩 ＵＶＡ−ｓ ヒス（２，２，６，６−テ）ラメチル−４
−ピペリジル）セバケー ト １−１ １，８：２，４：５．６−）−リス−〇−（２
，２，６，６−チ トラメチルー４−ピペリジニリ デン）ソルビトール １−２ １．８：２．４ご５．６−ドリスー０−（１，
２，２，６，６ 一ベンタメチルー４−ピペリジ ニリデン）ソルビトール （１８） 表−１ 実施例６ ２５９６ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、
８．７５部のジメチルホルムアミドおよび７１．２５部
のテトラヒドロフラン）に表−２に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエス
テルフィルム上に１．２ｆｆＦＪにコーティングし、４
５℃の乾燥型中で１時間乾燥した。こうして得られたシ
ートを３号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源
：紫外線カーボンアーク、ブラックパネル温度二６８±
８℃）で６０時間および１２０時間光照射後、引張り試
験（引張り速度： ２００ｓ＋ｗ／ｍｇ、測定温度：２
５℃）を行ない、破断強度保持率をめた。
その結果を表−２に示す。
表−２
実施例６
下記配合物を１ｆｉＯ°Ｃミキシングロールで溶融混練
したのち１６０℃の熱プレスで厚さ０、５１Ｎのシート
を作成した。
したのち１６０℃の熱プレスで厚さ０、５１Ｎのシート
を作成した。
このシートをサンシャインウェザ−メーター（光源：カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度＝６８±８℃、スプ
レー周期＝１２０分、スプレー時間＝１８分）中で１２
００時間照射し、変色の度合を観察した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度＝６８±８℃、スプ
レー周期＝１２０分、スプレー時間＝１８分）中で１２
００時間照射し、変色の度合を観察した。
その結果を表−８に示す。
〈配合〉
ポリ塩化ビニル １００重量部
ジオクチルフタレート ８Ｂ’／
エポキシ化大豆油 ２ ／／
Ｂａ−ステアレー） １ ／／
Ｚｎ−ステアレート ０．８ １／
供試化合物 ０，２〃
（２１）
表−８
／
（２２完）
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、■は水素原子またはＣｌ−０３のアルキル基を
示す。） で示されるピペリジン誘導体。 （１） （式中、几は水素原子または０１〜Ｃ３のアルキル基を
示す。） で示されるトリアセトンアミン誘導体もしくはその塩と
ソルビトールを反応させることを（式中、孔は前記と同
じ意味を有する。）で示されるピペリジン誘導体の製造
法。 （式中、孔は水素原子または０１〜Ｃ１のアルキル基を
示す。） で示されるピペリジン誘導体を有効成分とする合成樹脂
用安定剤
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163734A JPS6054391A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
| CA000461765A CA1267900A (en) | 1983-09-05 | 1984-08-24 | Piperidine derivatives, their production and stabilized polymer compositions containing same |
| US06/644,680 US4578410A (en) | 1983-09-05 | 1984-08-27 | Piperidine derivatives, their production and stabilized polymer compositions containing same |
| DE8484306002T DE3476393D1 (en) | 1983-09-05 | 1984-08-31 | Piperidine derivatives, their production, and polymers photostabilized thereby |
| EP84306002A EP0141502B1 (en) | 1983-09-05 | 1984-08-31 | Piperidine derivatives, their production, and polymers photostabilized thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163734A JPS6054391A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054391A true JPS6054391A (ja) | 1985-03-28 |
| JPH0447676B2 JPH0447676B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=15779651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58163734A Granted JPS6054391A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054391A (ja) |
-
1983
- 1983-09-05 JP JP58163734A patent/JPS6054391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0447676B2 (ja) | 1992-08-04 |
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