JPS6056902A - 除草剤の植物毒性から栽培植物を保護する為のキノン誘導体、該化合物を含有する組成物並びにその使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤の植物毒性作用から栽培植物を保護する
為のキノン誘導体の使用法、該化合物を含有する組成物
並びに新規なキノン誘導体それ自身に関する。

除草剤を施用する時に、防除するべき雑草のにかに不本
意にも栽培植物に損傷を与えてしまうことが時々ある。

この問題を解決する為に、栽培植物に対するその様な有
害作用を減少させるかもしくは抑制する組成物が提案さ
れてきた。

ドイツ公開特許公報第３００００７６号にアリールオキ
シアルカンカルボン酸のニトリル並びにオキシム誘導体
を含有する植物保護組成物が記載されている。

驚くべきことに本発明においてキノン誘導体群が除草剤
の有害作用から栽培植物を保護するのに適していること
が見出された。従って該キノン誘導体は本願明細書全体
を通して毒性緩和剤として記載されている。

強力な農薬の有害作用から栽培植物を保護するのに適す
るキノン誘導体は次式Ｉ： 〔式中、ｎは１ないしＢの値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ１は水酸基、）・ロゲン原子、７アノ基、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基
、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ない
し１８のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８
のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキ
シ基、炭素原子数３ないし１８のアルクノイルオキシ基
、炭素原子数１ないし１Ｂのアルコキシカルボニル基、
炭素原子数５ないし１８のアルケノキシカルボニル基、
カルボキシ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数１ないし１Ｂのアルコキシカルボニル−炭素原
子数１ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子数５ないし１
８のアルケニルカルボニル−炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、アミン基、炭素原子数１ないし１８のアル
キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル
）アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１８
のアルキルカルバディル基。

ジ（炭素原子数１ないし１５のアルキル）ホスホニルア
ミド基、または各々未置換もしくはハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換されたフ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンゾイル
基もしくはベンゾイルオキシ基を表わす〕で゛表わされ
る。

次式： で表わされる基によって代表されるキノン銹導体は２つ
のパラ位のカルボニル基を含む芳香族化合物であり、例
えば１．４−ベンゾキノン、１゜４−ナフトヤノン、５
．１０−アントラキノン、並びに１，４−アントラキノ
ンでおる。

これらは少なくとも１つの置換基Ｒ１を有するがまた、
各々の環において置換可能な位置の数としてとり得る最
大数まで複数個の置換基Ｒ１を有することもできる。

上記のアルキル、アルケニル並びにアルキニル基は直鎖
でも分枝鎖でも良い。可能な分枝基は好ましくはメチル
基である。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子並びにヨウ素原子であり、フッ素原子、塩素原子並
びに臭素原子が好ましい。ハロアルキル基は好ましくは
トリフルオロメチル基である。

本発明による使用に特に適する式■の化合物は、 （ａｌ　上記式！中、Ｒが水素原子を表わすベンゾキノ
ン誘導体即ち、次式Ｘａ： 〔式中、ｎ′は１ないし４の値を表＝わし、Ｒ１は上記
式Ｉで定義した意味を表わす）で表わされる１、４−ベ
ンゾキノン誘導体；（ｂ）　上記式■中、置換基Ｒのう
ち１組は水素原子を表わし、もう１組はブタジェン橋：
　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−の構成員を形成する次式
Ｉｂ＝１ １ 〔式中、ｌは１ないし６の値を表わし、Ｒ１は上記式■
で定義した意味を表わす〕で表わされる１、４−す７ト
キノン誘導体；（ｃ）　置換基Ｒのそれぞれの組がブタ
ジェン橋を表わす次式■ｃ： １ １ 〔式中、ｎ及びＲ１は上記式■で定義した意味を表わす
〕で表わされるアントラキノン誘導体；（ｄｉ　そして
最後に、置換基Ｒの１つの組が水素原子を表わし、もう
１つの組がベンズ−１，２−ジェチニル基である次式■
ｄ： １ 〔式中、ｎ及びＲ１は上記式！で定義した意味を表わす
〕で表わされる１、４−アントラキノン誘導体である。

下記の群の化合物は特に興味深い利益を有する： ２−ヒドロキシ−３−フェニルチオへブチルナフトキノ
ン。

７−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−（グ、４′−ジヒド
ロキシー４−メチルブチル）ナフトキノン。

２−ヒドロキシ−３−（ｚ’−ヒドロキシ−４′−メチ
ルブチ−３−エン−１−イル）ナフトキノン。

２−ヒドロキシ−３−（インブタノイルメチル）ナフト
キノン。

１−（ジメトキシホスホンアミド）アントラキノン。

１．４−ジー（ｐ−クロロペンツイルオキシ）アントラ
キノン。

１−アミノ−２−ヒドロキシカルバモイルアントラキノ
ン。

１−アミノ−２−エトキシカルボニルアントラキノン誘
導体。

植物毒性作用から栽培植物を保膜することが望まれる除
草剤は例えば下記の化合物群に属するものであるニトリ
アジン及びドリアジノン；フェニル尿素％Ｖｃ５−（４
−イソｊロピル７工二ル）　−１、１−ジメチル尿素（
イソゾロンロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）　）　；カ
ルバメート及びチオカルバメート；ハロアセトアニリド
、特にクロルアセトアニリド；クロルアセトアミド；ハ
ロフェノキシ酢酸エステル；ジフェニルニー７−ル％例
、ｔハ置換フェノキシフェノキシ酢酸エステル及ヒ該ア
ミド及び置換フェノキシフェノキシプロピオン酸エステ
ル及び該アミド；置換ピリジルオキシフェノキシ酢酸エ
ステル及び該アミド及び置換ビリジルオキシフェノキシ
フロピオン酸エステル及び該アミド、特に２−［：　４
−（５、５−ジクロルビリジルー２−オキシ）−７エノ
キシ〕−フロピオン酸−２−プロピニルエステル；安息
香酸誘導体；ニトロアニリン；オキサシアゾロン；ホス
フェート；ピラゾール；ソシてスルホニル尿素。

Ｎ−（３’、４’−ジクロロフェニル）−フロピオンア
ニリド〔プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）　：］、３−
４−クロロペンジルージエテルーチオカルバメート〔ベ
ンチオカルブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）　）、Ｓ−エ
チル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレン−チオカルバメート〔モ
リネー）　（Ｍｏｌｉｎａｔｅ　）　］、］Ｓ−エチル
ージプロピルーチオカルバメートＥＰＴＣ） Ｎ、Ｎ−ジー第ニブチル−８−ベンジル−チオカルバメ
ート〔ドレパモン（Ｄｒｏｐａｍｏｎ　）　）。

ｆ３−（２，５−ジクロロアリル）−ジーイソグロビル
チオ力ルバメート〔シアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）］
、５−（２，３，５−）ジクロロアリル）−ジーイソグ
ロビルチオカルバメート〔トリアレート（ｔｒｉａｌｌ
ａｔｅ）　］、 １−（プロピルチオカルボニル）−デカヒドロ−キナル
ジン、 ５−４−ベンジルジエチルチオカルバメート、同様に相
当するスルフィニルカルバメート類。

Ｎ−（２−クロロベンゼンスルホニル）−「−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジニル）−尿
素（ＤＰＸ４１ｓ　ｑ　）、Ｎ−（２−クロロ−エチル
ベンゼンスルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジル）−尿素およびＮ−（２−
メトキシエチルベンゼンスルホニル）−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−１、５、５−）リアジニル）−尿
素。

ホスフェート類 ５−２−メチルビペリジノーカルボニルメチ”　０＊０
　７プロビルーホスホロジチオエート〔ビベロホス（Ｐ
ｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）　）。

ピラゾール類 １．５−ジメチル−４−（２’、４’−ジクロロベンゾ
イル）−５−（４’−）リスルホニルオキシ）−ピラゾ
ール。

ジフェニル゛エーテル類オヨヒニトロジフェニルエーテ
ル類 ２．４−ジクｏｃｓフェニルーイーニトロフェニルエー
テル（二）ｏフェン（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ）　）、２−ク
ロロ−１−（ｆ−エトキシ−４′−二トロフェノキシ）
−４−）リフルオロメチル−ベンゼン〔オキシフルオル
７エン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）　）、２’　、　４
’−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−二トロフェ
ニルエーテル〔クロルメトキシニル（Ｃｈｌｏｒｍｅｔ
ｂｏｘｉｎ３ｒｌ　）　〕、２−（４’−（ｆ、４′−
ジクロロフェノキシ）−７エノキシ）−プロピオン酸メ
チルエステル〔ホエロン（Ｈｏｅｌｏｎ）　）、 Ｎ−（２’−メトキシエチル）　−２−Ｃイー（１−ク
ロロ−ｅ−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキ
シフ−プロピオン酸アはド。

安息香酸誘導体 メチル−５−（ｚ’、４’−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロベンゾエート〔ビフェノクス（Ｂｉｆｅ−ｎｏ
ｘ　）　）、 ５−（２！−クロロ−４′−トリフルオロ−メチルフェ
ノキシ）−２−二トロ安息香酸〔アシフルオ／ｌ／　７
　工ｙ　（Ａｃ１ｆｌｕｏｒｆｅｎ　）　：ｌ　および
２．６−ジクロロベンゾニトリル〔ジクロベニル（Ｄｉ
ｃｈｌｏｂｅｎｉｌ　）　）。

トリアジン類およびドリアジノン類 ２．４−ビス（インクロビルアミン）−６−１チルチオ
−１，３，５−）リアジ／〔クロメトリン（Ｆｒｏｍｅ
ｔｒｙｎ　）　）　ｓ ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチ、７ｌ−
−１ｊ、５−）リアジン〔シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙ
ｎ）１２−（１’、２’−ジメチルプロピルアミノ）−
４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−）リ
アジン〔ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ
）　］および ４−アミノ−６−第三ブチル−４，５−ジヒドロ−３−
メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５−オン〔メト
リブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　）　）。

フェニル尿素類 Ｎ　−（ｆ−インクロビルフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジ
メチル尿素〔イングロトロン（ｌ５ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ
　）　）、Ｎ−（？ｆ、イージメチルベンジル）−Ｎ−
４−）ルイル尿素〔ジムロン（Ｄｉｍｕｒｏｎ　）　）
およびＮ−（３１＋−クロロ−７−インクロビルフェニ
ル）−Ｎ’、１ｒ−（５−メチル−ペンタメチレン−１
゜５−イル）尿素。

ニトロアニリン類 ２．６−ジニトロ−Ｎ。Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オロメチルアニリン〔トリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒ
ａｌｉｎ　）　）、 Ｎ−（１’−エチルクロビル）−２，６−シニトロー３
．４−キシリジン〔ベンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅ−
ｔｈａｌｉｎ　）　）。

オキサジアゾール類 ５−第三プチル−５−（ｚ’、イーシクロローダ−イソ
プロポキシフェニル）−１，５，４−オキサジアゾール
−２−オン〔オキサシアシン（Ｏｘａｄｉａ−ｚｏｎ　
）　）。

ピリジルオキシフェノキシ誘導体 （ａｌ　（ｆ／、　ｔｊ／−ジクロロピリジルニ１−オ
キシ）フェノキクコ−プロピオン酸−（２−プロピニル
）エステル。

クロロアセトアニリド類 ２−クロロ−！、６′−ジエチルーＮ−（２”−プロポ
キンエチル）−アセトアニリド〔プロパロクロール（Ｐ
ｒｏｐａｌｏｃｈｌｏｒ　）　）、２−クロロ−ｄ−エ
チル〜Ｎ−（ｆ’−１）キシ−ｆ”−メチルエチル）−
アセト−〇−トルイシド〔メトラクロール（Ｍｅｔｏｌ
ａｃｈｌｏｒ　）　］、］２−クロロー２’、６’−″
ジエチルＮ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド〔ブ
タクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ　）　］、 ２−クロロ−ｄ−エチル−Ｎ−（エトキシメチル）−ア
セト−０−）ルイジド〔アセトクロー　ル（Ａｃｅｔｏ
ｅｈｌｏｒ　）　）、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−
（２”−プロポキシ−１“−メチルエチル）−アセト−
０−トルイシド、 ２−クロロ−！、６′−ジメチルーＮ−（２″−メトキ
シ−１“−メチルエチル）−アセトアニリド、２−クロ
ロ−！、６′−ジメチルーＮ−（２Ｎ−メトキシエチル
）−アセトアニリド〔ジメタクロール（Ｄｉｍｅｔｈａ
ｃｈｌｏｒ　）　）、２−クロロ−１，６′−ジエチル
−Ｎ−（ビラゾ−ルー１−イルメチル）アセトアニリド
、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（ピラゾール−１−
イルメチル）−アセト−０−トルイシド、２−クロロ−
６′−エチル−Ｎ−（２″−ブトキシーイ′−メチルエ
チル）−アセト−０−トルイシド〔メタジ−ラフロール
（Ｍｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ　）　）、２−クロロ−
６′−エチル−Ｎ−（２Ｎ−プトキシル−一一メチルエ
チル）−アセト−０−）ルイジド、 ２−クロロ−２’−）リメチルシリルーＮ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド、２−クロロ−！、６′−ジ
エチルーＮ−（メトキシメチル）−アセトアニリド〔ア
ラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）　）、及び ２−クロロ−！、６′−ジエチルーＮ−（エトキシカル
ボニルメチル）−アセトアニリド。

クロロアセトアミド Ｎ−（１−インプロピル−２−メチルプロペン−２−イ
ル（１）　）　−Ｎ−（２’−メトキシエチル）クロロ
アセトアミド。

式■のキノン誘導体により除草剤の植物毒性作用から保
護するのに適する栽培植物は食糧もしくは織物分野で重
要な植物、例えばさとうもろこし、稲、とうもろこし、
穀物（小麦、ライ麦、大麦、オート麦）、綿、砂糖大根
、さとう保護する為に適している方法は、植物材料を土
壌中に植え付ける前または後に該植物、その部分もしく
は栽培の予定されている土地を式Ｉの化合物もしくは該
化合物を含有する組成物で処理することからなる。この
処理は農薬施用前、施用と同時もしくは施用後に行なわ
れる。特に適する植物の部分は植物の繁殖を促進する部
分、例えば種子、果実、茎及び切り枝、並びに根、塊茎
及び根茎である。

本発明はまた有用植物の栽培において、該作物、その部
分もしくは作付地を除草剤と式■もしくはＩａの化合物
、またはその様な組み合わせからなる組成物で処理する
ことによシ雑草を選択的釦防除する方法圧関する。除草
剤及び毒性緩和剤を組み合わせて含有する組成物もまた
本発明の目的を構成する。

防除され得る雑草は単子葉並びに双子葉類の雑草でおる
。

適する栽培植物もしくはその部分は例えば上記のもので
ある。作付地は有用植物が既Ｋｇｔ培されている土壌も
しくは播種された土壌、並びに有用植物が栽培される予
定の土地を意味するものと理解されたい。

農薬に対する毒性緩和剤の割合は施用形式に大きく依存
する。タンク混合物を用いて、もしくは農薬と毒性緩和
剤の個別施用により土壌処理を行なう場合、農薬に対す
る毒性緩和剤の割合は通常１　：　１００ないし１０：
１、好ましくは１：５ないし８：１、さらに最も好まし
くは１：１である。

他方、種子粉衣並びに類似の施用方法では作付地１ヘク
タール当たりの農薬の施用率に対して要求される毒性緩
和剤の貴社はるかに少量である。種子粉衣の場合には種
子１ｋＩ！に対して通常ａ１ないし１０ｇ好ましくは１
ないし２ｆ！の毒性緩和剤が施用される。播種直前に種
子浸漬によって毒性緩和剤を施用する場合、１ないし１
へ００−１好ましくは１００ないし１０００酵の濃度で
有効成分を含有する毒性緩和剤溶液を用いるのが便利で
ある。

式■の化合物は単独で、または不活性な助剤及び／また
は拮抗されるべき農薬と共に用いられる。従って本発明
はまた、式Ｉの化合物並びに不活性な助剤及び／または
拮抗されるべき作用を有する農薬、特に植物保護剤、と
９わけ除草剤を含有する組成物に関する。

施用に際して、式！で表わされる化合物、または式■で
表わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物は、
好ましくは配合技術で慣用されている助剤と共に使用さ
れ、したがって、例えばエマルジョン濃厚物、はけ塗シ
可能ペースト（ｂｒｕ＋５ｈａｂｌｅ　ｐａｓｔｅｓ）
、直接噴霧し得る溶液または希釈し得る溶液、希エマル
ジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてま
たは例えば重合性物質中のカプセル剤などの剤形に公知
の方法により製剤化することができる。例えばｖＸｎ、
ｎ化、散粉、まき散らし、はけ塗シまたは注入などの施
用方法、そしてまた組成物の種類は、施用目的及び与え
られた状況′に応じて決められる。

製剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有する
、または式■で表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物を含有する組成物又は調剤は、公知の方法、
例えば有効成分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及
び所望により界面活性剤（５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と
、均一に混合及び／または摩砕することによって製造さ
れる。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換す７タレン、７タル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及ヒゲリコー
ル並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植、物油
例えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、また
は水を挙げることができる。

例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト
などが挙げられる。

物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する顆粒
状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セピオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆
粒化した物質のほとんど、例えば特にト。

ロマイトから粉末化植物残渣までも使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式■で表わされる
有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性及び湿
潤性を有する非イオン、カチオン及び／またはアニオン
界面活性剤でちる。

この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも意味す
ると理解されたｂｏ 適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合によジ置換されたアンそニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。

しかしながら、ｂわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またゆアルキルアリールスルホネートの方
がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または場合によジ置換されたアンモニウム塩の形で
あり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（この
アルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めて
の意味である。）を含むもので、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た脂
肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が挙
げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸エステル
の塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ない
し２２の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスル
ホネートとしては例えば、ナ７タレンスルホｙｌｊｌｌ
−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタールアミン塩が挙げられる。相当する
ホスフェートとしては例えば４ないし１４モルのエチレ
ンオキシドとｐ適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪
族または環状脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪
酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル肪
導体であって、このエーテル訪導体は、グリコールエー
テル基３ないし３０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭
素原子を８ないし２０個並びにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０個及びプロ
ピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を含む
。この化合物は、通常、フロビレングリコール単位１個
当りエチレングリコール単位１なｌｘｌ、５個を有する
。上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン−
トリオレエートも挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくと本１個有し、更
に他の置換基として場合にヨリハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい〇 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている二″エムシー　カツチェオンズ　デタージ
エント　アンド　エマルジファイヤーズ　アニューアル
（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ−ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　＆ｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　”　＋
エムシー　パブリッシング　コーボレーシロン（ＭＣＰ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ−）、リングウッド（Ｒ
ｉｎｇｗｏｏｄ）。

ニューシャーシー、１９８１年度版。

エイチ・スタック（Ｈ−８ｔａｃｈｅ　）　＋　”　テ
ンシドタスチェンブック（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅ
ｎｂｕｃｈ　）　”　。

２版、シー＋　ハンザ−ベルラグ（Ｃ−ＨａｎｓｅｒＶ
ｅｒｌａｇ　）　、ムニと・アンド・ビエンナ（Ｍｕｎ
ｉｃｈａｎｄ　Ｖｉｅｎｎａ）　、　１９８１年度版。

農薬製剤は、通常、式！で表わされる有効成分ａ１ない
し９９チ、好ましくは１１Ｌ１ないし９５％、固体また
は液体添加剤９′１９ないし１チ、特に９９８ないし５
ｔＩｂ及び界面活性剤口ないし２５チ、好ましくはα１
ないし２５チを含有する。市販製剤は、好ましく伏濃厚
物として調合されているが、最終使用者は一般にこれを
希釈して使用する。

この組成物は、また他の添加剤例えば安定斉１、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料また社特殊な効
果ｔｌ−得るための他の有効成分を含有することもでき
る。

式Ｉで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる様な極々の方法及び技術を
適用することができる。

ｌ）種子粉衣 ａ）水利剤に調製した有効成分で、容器内でその種子の
表面−面に均一に分布するまで振り動かすことによって
種子に粉衣を施す（乾燥粉火工この目的に用いられる式
Ｉで表わされる有効成分の量は種子１０ｏＫｆあたり約
１０ないし５００ｔ（水利剤４Ｏｆないし２〜）である
。

ｂ）式■で表わされる有効成分のエマルジョン濃厚物で
方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣）。

Ｃ）式！で表わされる有効成分をｓｏ−３ｚｏｏｐｐｍ
含有する液体中に１ないし７２時間種子を浸漬し、そし
て所望により続いてその種子を乾燥することによって粉
衣を施す（浸漬粉衣）。

種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる電属が目的作物に対して総て直接的に作用するよう
に好ましい施用法に従う。

通常種子１００にあたり有効成分１Ｏｆないし５ｏｏｔ
　、好ましくは５０ないし２５０ｔが用いられるが、そ
の処理の方法は他の有効成分または微量養分の添加も談
た可能なので、その方法によってその規定した制限漉度
はその上限または下限とも可変である（反復粉衣）。

Ｉ）タンク混合物としての施用 毒性緩和剤及び除草剤の混合物（容量比１０：１ないし
１：１０）の液状調製剤が、除草剤７）施用量１ヘクタ
ールあたり（１１ないし１０麺で用いられる。このタン
ク混合物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用さ
れるか、または種子が播かれていない土壌に深さ５ない
し１０１でしみ込才せる。

１ｉｉ）　１ｉｉ子のうね間への施用 毒性緩和剤を、エマルジョン濃厚物、水利剤または粒剤
として、播いた種子のうね間のおいているところに導入
して、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った
後、除草剤を植物体の発芽前に施用する。

ＩＶ）　有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
）、被覆によって、有効成分の一定期間にわたる制限量
での放出が可能になる。

式！で表わされる置換されたキノン誘導体は公知のパラ
位のキノン誘導体である。その製造方法は本発明の目的
ではない。該化合物は、１゜４−ベンゾキノン、１．４
−ナフトキノン、１゜４−並びに５，８−アントラキノ
ンを用いて実施される化学反応により製造されるか、ま
たは天然物質である。

代表例を下記に示す： ５−ニトロアリザリン、１．２−ジヒドロキシ−５−ニ
トロ−３−ヒドロキシメチル−５，８−アントラキノン
、Ｊ、Ｏｈａｍ、８ｏｃ、　１２１　、１５７６（１９
２２）　。

アロエーエモジン（ａｌｌｏｅ−ａｍｏｄｉｎ）、１．
８−ジヒドロキシ−６−ヒドロキシメチル−５，８−ア
ントラキノン、Ｊ、Ｏｈｅｍ、８ｏｃ、ユ９Ｂ２，２５
７５．もしくはＴａｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ　５　（１９６Ｇ）　１５゜アロエチン酸、１，５，
６．８−テトラニトロ−４゜５−ジヒドロキシ−２−ヒ
ドロキシメチル−５゜８−アントラキノン、Ａｎｎ、１
５４．．２３６　（１８６５）。

１−アミノアントラキノン並びに１−アミノアントラキ
ノン−２−カルボンｆｌｙ、Ｈａｌｖ、Ｏｈｉｍ。

Ａｃｔａ　１０．６６７　（１９２７）。

アニシンジオン、２−（４’−メトキシフェニル）−１
，３−インダンジオン、合衆国特許第２８９９５５８号
願、 アントチェロール（ｍａｔｈｒａｇａｌｌｏｌχ　１，
２ｊ−トリヒドロキシアントラキノン、Ｂｅｒ、１０　
（１８７７）３９゜ ポロナール（ｂｏｒｏｎａｌ）、１−ヒドロキシ−４−
（ｐ−トルイジノ）アントラキノン、アンドラムフィン
（ａｎｔｈｒａｍｆｉｎ）、１．５−ジヒドロキシアン
トラキノン、Ｂｅｒ、４４　（１９１５）　８５゜アラ
ランチオグリコクラジン（ａｕｒａｎＮｏｇｌｉｃ。

ｃｌａｄｉｎ）、２，６−シメトキシー５．６−シメチ
ルー１．４−ベンゾキノン　Ｊ、Ｏｈｅｍ、Ｓｏｃ、　
１９５！ｌ、　８１５及び」兄虻、　１６６Ｇ。

チマフィリン（ｃｈｉｍａｐｈｉ　１　ｉｎ）、２．７
−シメチルー１．４−ナフトキノン、Ｇａｘｘ、０ｈｉ
ｎ＋、Ｈａｌ、１ｌ１３（１９５３）、　５９５．及び
−封（１９５６）、　２４３゜クロラニル（ｃｈｌｏｒ
ａｎｉｌ）、２，３，４．５−テトラクロロ−１，４−
ベンゾキノン、 フロラニリン酸、２，５−ジクロロ−ｓ、ｂ−ジヒドロ
キシ−１，４−ベンゾキノン、Ｊ、Ａｍ、Ｓｏｃ、旦（
１９２４）、　１８６６゜ クリサミン酸、１，８−ジヒドロキシ−２，４゜５．７
−テトラニトロアントラキノン。

タリンファン酸、１．８−ジヒドロキシ−６−メチルア
ントラキノン、Ａｎｎ、　１８３．　’１９３゜ジクロ
ン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、２，３−ジクロロ−１，４−
ナフトキノン、合衆国特許第２９７５１９６号、２．６
−シメトキシキノン　Ｂａｒ、　１１　（１８７８）。

３５７゜ ズロキノン（ｄｕｒｏｑｕｉｎｏｎｅ）、テトラメチル
−１，４−ベンゾキノン、Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ　１０（１９５Ｇ）、　４０ フミガチン（ｆａｍ！ｇａｔｉｎ）、ｓ−ヒトｏ−＋シ
ー２−メトキシー５−メチル−１，４−ベンゾキノン、
ＪａＯｈｅｍ、８ｏｃ、１９４１．６７０６−ヒドロキ
シ−２−メチル−１，４−ナフトキノン、０．ム、−懸
（１９５ｚ）、　６７０４６゜ニゲロン（ｊｕｑｌｏｎ
ｅ）、５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、Ｂｅｒ
、　４７　（１９１４）、　２７９８゜ラバコール（ｌ
ａｐｍｃｈｏｌ）　、　２−ヒドロキシ−１゜３−メチ
ルブチ−２−二ルー１．４−ナフトキノン、Ｊ、Ａｍ、
Ｏｈａｍ、８ｏｃ、　４９　（１９２７）、　８５７゜
ラピノン（ｌａｐム１ｔｏｎｅχ　２−ヒドロキシ−５
−（９−ヒドロキシ−９−ペンチル−テトラデシル）−
１，４−ナフトキノン、Ｊ、Ａｍ、Ｓｏｃ、　７０（１
９８９％３２０７、 ローノン（ｌａｗｓｏｎｅ）、２−ヒドロキシ−１，４
−ナフトキノン、ＪａＡｍ、Ｏｈｅｍ、８ｏｃ、　７０
　（１９４８）。

３１６５、 メナジオン（ｍｅｎａｄｉｏｎ）、２−メチル−１，４
−ナフトキノン、Ｊ、Ｂｉｏｌ、Ｏｈｅｍ、　−１３３
（１９４０）、　３９１．２−メチルアントラキノン、
Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、　４（１９２５）、　４３、 ムンジスチン（ｍｕｎｊｉｓｔｉｎ）、１，５−シｔ＝
トｏ４シー２−カルボン酸−Ｓ、ａ−アントレキノン、
Ｊ、Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、　１９５６．１７１４、ベレゾ
ン（ｐｅｒｅｚｏｎｅ）、２−　（２’　、５’−ジメ
チル−ヘキシ−４′−イル）−２−ヒドロキシ−３−メ
チル−１，４−ベンゾキノン、Ｂｅｒ、　１８　（１８
８５）。

７０９、 フチオコール（ｐｈｔｈｉｏｃｏｌ）、２−ヒドロキシ
−３−メチル−１，４−ナフトキノン、Ｊ、Ａｍ。

Ｏｈａｍ、　Ｌｌｌｏｃ、　７２　（１９５す、３７９
、プルムバギン（ｐｌｕｍｂａｇｉｎ）、５−ヒドロキ
シ−２−メチル−１，４−ナフトキノン、Ｊ　、Ａｍ。

８ｇＩＣ，５ａ−（１９ｓ６）、５７２゜キニザリン（
ｃｈｉｎｉｚａｒｉｎ）、１．４−ジヒドロキシ−５，
８−アントラキノン、合衆国特許１８４５．６５２号、 ルビアジン（ｒａｂｉａｄｉｎ）、１，３−ジヒドロキ
シ−２−メチル−５，８−アントラキノン、Ｏｈｅｍ。

ＰｈΔｒｍ、Ｂｏ３凰、ａ、（１９６０）、　４１７、
スピヌンリン（＄ｐ轟ｎ５１ｓｏｌｉｎ）、２．５−ジ
ヒドロキシ−３−メトキシ−６−メチル−１，４−ベン
ゾキノン％Ｂｉｏｃｈａｍ、　Ｊ、　５２　（１９３８
）、　ＳＯ５、ウビジオ／ン（ｕｂｉｄｌａｎｏａａ）
、２．５−ジメトキシ−６−メチル−ｓ　−（５’−メ
チルブチ−２−ニル）−１，４−ベンゾキノン、Ｐｒｏ
ｇｒ、　ｉｎ　Ｆａｔｓ十Ｌｉｐ轟ｄｓ、Ｖｏｌ、７．
　Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ　（２１９６４）、２
６７、ｌ Ｖｉｔａｍｉｎ　Ｋ−８（ＩＩ）％８−（２−メチル−
１，４−ナフトキノン＞−ｐ−プロピオン酸、Ｊ、Ａｍ
、Ｏｈｅｍ。

Ｓａｃ、　７４　（１９５２）、２１２０゜これらの化
合物並びに次表及びまた下記の実施例に挙げた化合物は
本発明を説明するものである。部及びパーセントは重量
による。

２合例 １乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１ないし４の化合物　２５１　４０チ　５０−シクロ
へキサノン　−１５％　２０９１１キシレン混合物　ｂ
ｓｇｓ　２ｓｓ　２（Ｎ！乳剤原液を水で希釈すること
により、所望の濃度のエマルジョンを製造することがで
きる。

２溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１ないし４の化合物８０％　１０１Ｇ　５１Ｇ　９５
％ポリエチレングリコール４００　−　７０１ｇ　−−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２（１％−−エポキシ
化ココナツト油　−−１％５％これらの溶液は微小滴状
で施用するのに適する。

２３粒　剤 ａ）　ｂ） 表１ないし４の化合物　５−１０％ 力　オ　リ　ン　９４−　− 高分散ケイ酸　１チ　− アタパルジャイト　−　９０％ る。

Ｐ４粉　剤 ａ）　ｂ） 表１ないし４の化合物　２−　５− 高分散ケイ酸　１チ　５− タ　ル　り　９７チ　− カオリン　−９０− 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

式！で表わされる固形有効成分の配合例（−は全て重量
１１り Ｆ５水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１ないし４の化合物　２５％　５０％　７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム　５％　５ｓ　−ラウリル硫酸ナ
トリウム　３−　−　５チ高分散ケイ酸　５％　１０１
１　１０１カ　オ　リ　ン　６２１＆　２７％　−有効
成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当
なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

Ｆ６乳剤原液 表１ないし４の化合物　１〇− ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　５％シクロへ
キサノン　５〇− キシレン混合物　５０− この乳剤原液を水で希釈することにより。

所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。

Ｆ７粉　剤 ｓ＊）　ｂ） 表１ないし４の化合物　５−　８− タ　ル　り　９５チ　− カオリン　−９２− 有効成分を担体とともに混合し、適当なミルやてこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。

Ｆ８押出し粒剤 表１ないし４の化合物　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム　２チ カルボキシメチルセルロース　１− カ　オ　リ　ン　８７− 有効成分を助剤とともｌこ混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥
させる。

Ｆ９被覆粒剤 表１ないし４の化合物　５− ポリエチレングリコール２００　５　％カ　オ　リ　ン
　９４　チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ＦＩＧ　懸濁原液 表１ないし４の化合物　４〇− エチレングリコール　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１チ ３７チホルムアルデヒド水溶液　［１２％７５−水性エ
マルジョン形シリコーンオイル　１１８％水　３２チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性、濃厚物が得られる。

使用する除草剤の濃度で通常損傷を被ると思われる大豆
の種子を底に穴を開けた植木鉢（上部の直径６副）に入
れた粒状ツォーノリット（Ｚｏｎｏｌｉｔｈ）　（膨潤
バーミキュライト）中に播く。この鉢を除草剤並びに毒
性緩和剤を用いて製造した培養液約５０−を含有するＭ
２の透明な植木鉢（上部直径７側）に入れる。この培養
液は毛管作用によって小さい植木鉢を満たしている物質
中に上り、種子並びに発芽した植物を潤す。毎日、液体
の減少した分を培養液で５０ｎ＆ｔまで補充する。試験
量＃５週間後に毒性緩和剤の保護作用（＊）を評価する
。除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）と全（未
処理の対照群（１００９１の相対保護作用）を対照の目
的に使用する。結果を下記に示す。

除草剤：Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）　−Ｎ＃　−（ｓｌ−ジフルオロメトキシ−５′
−メチルピリミジン−２′−イル）尿素、施用率”　ａ
５９９ｍ　。

毒性緩和剤＝２−ヒドロキシー３−フェニルチオへプチ
ルナフトキｌン。

相対保護作用：２５％ Ｂ２．除草剤と毒性緩和剤を含む培養液を用いた稲の発
芽試験 除草剤と試験毒性緩和剤を含有する培養液を製造する。

使用される除草剤の数度で通常損傷を被る走思われる稲
の種子を底に穴を開けた植木鉢（上部の直径６ｃｌｌＩ
）に入れた粒状ンオーノリフト（Ｚｏｎｏｊｉｔｈ）　
（膨潤バーミキュライト）中に播（。この鉢を除草剤並
びに毒性緩和剤を用いて製造した培養液５０ｍｔを含有
する第２の透明な植木鉢（上部直径７５Ｉ）に入れる。

この培養液は毛管作用によって小さい植木鉢を満たして
いる物質中に上り、種子並びに発芽した植物を潤す。毎
日、液体の減少した分を培養液で５０ｓｔまで補充する
。

試験開始３ｉ４間後に毒性緩和剤の保護作用（−）を評
価する。除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）と
全く未処理の対照群（１００チの相対保護作用）を対照
の目的に使用する。

結果を下記に示す。

除草剤：２−クロロ−ｚｌ　、　４Ｆ−ジエチル−Ｎ−
（２ζプロポキシエチル）アセトアニリド〔プレチラク
ロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｊｏｒ）　）和剤の施用 小麦及び大麦の種子を試験用毒性緩和剤と共にガラス容
器中で混合する。種子と毒性緩和剤を振動と回転により
十分混合する。プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１
２ａｗ）を砂質ローム土で満たし、そしてそこに粉衣を
施した種子を播く。種子を土で覆い、除草剤を土の表面
に噴霧する。除草剤施用後１９日めに毒性緩和剤の保護
作用をパーセントで評価する。

除草剤のみで処理した植物体（保護作用なし）並びに全
く処理されなかった対照物（相対保護作用１００％）が
参照として用いられる。

その結果を下記に示す： 除草剤：Ｎ−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル
）　−Ｎ／　−（ａｌ−メトキシ−６′−メチル−１，
５，５−トリアジン−２−イル）尿素。施用率：１５ｔ
／ｈａ０ 毒性緩和剤＝２−アミノー３−エトキシカルボニル−５
，１０−アントラキノン”（化合物３＋４）。施用率：
（１１２５ｆ、／Ｋｙ種子相対保護作用：小麦：１２．
５％ 大麦：１２５％ ゛　植木鉢（上部直径６　ｃｍ　）に砂質ローム土を満
たしバルク種の大豆を播（。楯を覆い、試験毒性緩和剤
化合物及び除草剤の希溶液をタンク混合物として土壌表
面に噴霧する。試験開始２１日後に毒性緩和剤の保護作
用←）を評価する。除草剤のみでＪＡ理した植物（保護
作用なし）と全（未処理の対照群（１００−の相対保設
作用）を対照の目的に使用する。結果を下記に示す。

除草剤：４−アミノ−６−第三ブチル−４゜５−ジヒド
ロ−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジン５（４Ｉ
（）−オン〔メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ））
。

Ｂ５．小麦の発芽後作用、タンク混合物としてのファル
ネース（Ｆａｒｎｅｓｅ　）種の小麦の種を温案内に設
薗したａ、Ｓｔの土壌を含むプラスチックの植木鉢（上
部の直径１１鋼）に播く。

種に土をかぶせ、発芽後に試験毒性緩和化合物と除草剤
のタンク混合物を施用する。施用２０日後に毒性緩和剤
の保護作用（−）を評価する。除草剤のみで処理した植
物（保護作用なし）と完全に未処理の対照＃（相対保護
作用１００チ）を対照の為に用いる。結果を下記に示す
。

除草剤：プロピニルα−（３−（２μｍジクロロビリジ
ルー２−オキシ）−フェノキシュプロピオネート。施用
率：　［Ｌ５’ｐ／ｂａａ毒性緩和剤：２−アミノ−３
−ヒドロキシカルバモイルアントラキノン（化合物３．
５）。

施用率：　１．５Ｋｆ／ｈａ 相対保護作用＝７５ｓ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）毒性緩和成分として次式■： 〔式中、ｎは１ないし８の値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
   Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
   成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ′は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
   ルクニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３
   ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
   １Ｂのアルキニルオキシ基、炭素原子数１カいし１８の
   アルキルチオ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   チオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
   基、炭素原子数５ないし１８のアルケノイルオキシ基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル基、炭
   素原子数５ないし１Ｂのアルケノキシカルボニル基、カ
   ルボキシ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル−炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１８
   のアルケニルカルボニル−炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、アミン基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
   アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルカルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし１３
   のアルキル）ホスホニルアミド基、または各々未置換も
   しくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
   カルボキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基も゛しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルボニル基で置換されたフェニル基、フェノキシ基、
   ７エ二ルチオ基、ベンゾイル基もしくはベンゾイルオキ
   シ基を表わす〕で表わされるキノン誘導体を担体及び希
   釈剤の様な不活性な助剤と共に含有する、除草剤の植物
   毒性から栽培植物を保護する為の組成物。 （２）有効成分が次式■ａ： １ １ 〔式中、ｄは１ないし４の値を表わし、Ｒ１は上記式■
   で定義した意味を表わす〕で表わされる１、４−ベンゾ
   キノン誘導体である特許請求の範囲第１項記載の組成物
   Ｑ （３）有効成分が次式［ｂ： １ 〔式中、ｌは１ないし６の値を表わし、ｎｌは上記式！
   で定義した意味を表わす〕で表わされる１、４−す７ト
   キノン訪導体である特許請求の範囲第１項記載の組成物
   。 （４］　有効成分が次式ＩＣ： １ １ 〔式中、ｎ及びＲ１は上記式！で定義した意味を表わす
   〕で表わされるアントラキノン誘導体である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 （５）有効成分が次式■ｄ： １ 〔式中、ｎ及びＲ１は上記式■で定義し九意味を表わす
   〕で表わされる１、４−アントラキノン誘導体である特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 （６）有効成分として２−ヒドロキシ−６−フェニルチ
   オへブチルナフトキノンを含有する特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 （７）有効成分として７−プロモー２−ヒドロキシ−５
   −（２’、４’−ジヒドロヤシ−ｌ−メチルブチル）す
   ７トキノンを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 （８）有効成分として２−ヒドロキシ−５−（２’−ヒ
   ドロキシ−４−メチルブチ−３−エン−イル）ナフトキ
   ノンを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （９）有効成分として２−ヒドロキシ−３−（インブタ
   ノイルメチル）ナフトキノンを含有する特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 αＱ　有効成分として１−（ジメトキシホスホンアミド
   ）アントラキノ／を含有する特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 （ロ）　有効成分として１．４−ジー（ｐ−クロロベン
   ゾイルオキシ）アントラキノンを含有する特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 υ　有効成分として１−アミノ−２−ヒドロキシカルバ
   モイルアントラキノンを含有するＯ許請求の範囲第１項
   記載の組成物。 ０　有効成分として１−アミノ−２−エトキシカルボニ
   ルアントラキノンを含有する特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ＠　有効成分として５−クロロ−１０−ヒドロキシ−１
   ，４−アントラキノンを特徴する特許の範囲第１項記載
   の組成物。 （至）ｌａ）　有効成分としての除草剤、並びに（ｂｌ
   　植物の為の毒性緩和剤として次式■二〇 〔式中、ｎは１ないし８の値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
   Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
   成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ１は水酸基、ハロゲン原子、シアン基、炭素原子数１
   ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし１Ｂのアルキニル基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３
   ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし
   １８のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルチオ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   チオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
   基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル基、炭
   素原子数５ないし１８のアルケノキシカルボニル基、カ
   ルボキシ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル−炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１８
   のアルケニルカルボニルー炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、アミン基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
   アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１−８
   のアルキルカルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし１
   ３のアルキル）ホスホニルアミド基、または各々未置換
   もしくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基
   、カルボキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１
   なｌｎｌ、４のアルコキシ基、炭素原子数１なｌｘｌ、
   ４のアルキルチオ基もしくは炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基で置換されたフェニル基、フェノ
   キシ基、フェニルチオ基、ベンゾイル基もしくはペンゾ
   イルオキク基を表わす〕で表わされるキノジ銹導体を担
   体及び希釈剤の様な不活性な助剤と共に含有する、有用
   植物の栽培において選択的に雑草を防除する為の組成物
   。 ［相］　栽培植物、植物の部分もしくはその種子、また
   は栽培する予定の土地を次式■： 〔式中、ｎは１ないし８の値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
   Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
   成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ１は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３
   ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数６ないし
   １８のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルチオ基、炭素原子数６ないし１８のアルケニル
   チオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
   基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル基、炭
   素原子数５ないし１８のアルケノキシカルボニル基、カ
   ルボキシ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシカルボニルー炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
   のアルケニルカルボニル−炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、アミノ基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
   アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルカルバモイル基ジ（炭素原子数１ないし１３の
   アルキル）ホスホニルアミド基、または各々未置換もし
   くはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カ
   ルボキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
   ボニル基で置換されたフェニル基、フェノキシ基、フェ
   ニルチオ基、ベンゾイル基もしくはベンゾイルオキシ基
   を表わす〕で表わされるキノン誘導体の有効量で処理す
   ることを特徴とする栽培植物を除草剤の植物毒性から保
   護する方法。 ａ’ｈ　保護されるべき栽培植物が穀物、とうもろこし
   、稲、砂糖大根、大豆並びに綿である特許請求の範囲第
   １６項記載の方法。 （至）（ａｔ　除草剤、並びに （ｂ）　次式！＝ 〔式中、ｎは１ないし８の値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
   Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
   成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ１は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
   ルケニル基、炭素原子数３ないし１８のアルキニル基、
   炭素原子数１ないし１Ｂのアルコキシ基、炭素原子数３
   ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数５ないし
   １８のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルチオ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   チオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
   基、炭素原子数３ないし１８のアルクノイルオキシ基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル基、炭
   素原子数３ないし１８のアルケノキシカルボニル基、カ
   ルボキシ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数１ないし１８めアルコキシカルボニル−炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１８
   のアルケニルカルボニル−炭素原子数１ないし１Ｂのア
   ルキル基、アミン基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
   アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルカルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし１３
   のアルキル）ホスホニルアミド基、または各々未置換も
   しくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
   カルボキン基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
   ルボニル基で置換されたフェニル基、フェノキシ基、７
   エ二ルチオ基、ベンゾイル基もしくはベンゾイルオキシ
   基を表わす〕で表わされるキノン誘導体の有効量で栽培
   植物もしくは栽培の予定されている土地を処理すること
   を特徴とする、有用植物の栽培において選択的に雑草を
   防除する方法。 （６）次式ド １ 〔式中、ｎは１ないし８の値を示し、 Ｒは水素原子を表わすかまたは、２つの隣接した置換基
   Ｒが一緒になって芳香族の単環もしくは二環式の環を形
   成するのに必要な橋の構成員を形成し、そして Ｒ１は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１
   ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
   ルケニル基、炭素原子数５ないし１８のアルキニル基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３
   ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
   １８のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルチオ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   チオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ
   基、炭素原子数５ないし１８のアルケノイルオキシ基、
   炭素原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル基、炭
   素原子数３ないし１８のアルケノキシカルボニル基、カ
   ルボキシー炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数１ないし１８のアルコキシカルボニル−炭素原子
   数１ないし１Ｂのアルキル基、炭素原子数３ないし１８
   のアルケニルカルボニル−炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、アミノ基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
   アミノ基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし１８の
   アルキルカルバモイル基、ジ（炭素原子数１なしし１３
   のアルキル）ホスホニルアミド基、または各々未置換も
   しくはハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミン基、
   カルボキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルギ
   ルチオ基もしくは炭素原子８１ないし４のアルコキシカ
   ルボニル基テ置換されたフェニル基、フェノキシ基、フ
   ェニルチオ基、ベンゾイル基もしくはベンゾ−イルオキ
   シ基を表わす〕で表わされるキノン誘導体で処理された
   有用植物の穏子もしくは成長部分。