JPH0576470B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規キノリン誘導体、その製造法、
攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保護する
ための該キノリン誘導体の使用法及び該キノリン
誘導体を含む組成物に関するものである。 植物保護剤、特に除草剤のような攻撃的な農薬
の施用によつて、栽培植物が多大な損傷を受ける
ことがよくある。こういつた問題を解決するため
に、栽培植物へのマイナスの作用を弱めるまたは
抑制する薬剤を付加することが既になされてい
る。独国特許公開公報（DE−OS）第3000076号
中には、アリールオキシアルカンカルボン酸のニ
トリルー及びオキシム誘導体を含む植物保護剤が
記載されている。 驚くべきことに、一群のキノリン誘導体が、攻
撃的な農薬、例えば植物保護剤、特に除草剤の有
害作用から栽培植物を保護するのにたいへん適し
ていることが見出された。これらのキノリン誘導
体を以下、「解毒剤」と称する。 攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保護す
るのに適するキノリン誘導体は次式： 【化】 （式中、 R₁及びR₃は互いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
（CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはシ
アノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
てもよいアミドオキシム基を表わすが、 但し、同時にR₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子
を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表わ
し、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わし
かつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表わ
す場合を除く。）で表わされる化合物、その酸付
加塩及び金属錯体に相当する。 アミドオキシムとは、【式】なる基を 表わす。このアミドオキシムはその酸素原子がア
シル化されていてもよい。その酸素原子がアシル
化されたアミドオキシムは、次式： 【化】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は、未置換または
ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし７のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未
置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
たベンジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選
択される１つまたは２つのヘテロ原子を含有しそ
して未置換またはハロゲン原子で置換された５−
ないし６−員の複素環を表わし、R₈，R₉及びR₁₀
は互いに独立して各々未置換またはハロゲン原子
で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数３ないし６のアルキニル基、未置換または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、トル
フルオロメチル基またはニトロ基で置換されたフ
エニル基、もしくは未置換またはハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたベンジル基を表わし、
R₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
を表わすか、もしくはR₁₀及びR₁₁はそれらが結
合している窒素原子と一緒になつて形成する、更
にＮ，Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子１
つを含んでいてもよい５−ないし６−員の複素環
を表わす。）。〕で表わされる。 複素環として、R₇は、飽和、部分飽和または
非飽和の複素環、例えばチオフエン、フラン、テ
トラヒドロフラン及びピリミジンを表わし得る。 R₁₀及びR₁₁が、それらが結合している窒素原
子と一緒になつて形成する複素環としては、飽
和、部分飽和または非飽和の複素環である。その
ような複素環の例としては、ピロリジン、ピロリ
ン、ピロール、イミダゾリジン、イミダゾリン、
イミダゾール、ピペラジン、ピリジン、ピリミジ
ン、ピラジン、チアジン、オキサゾール、チアゾ
ールそして特にピペリジン及びモルホリンが挙げ
られる。 塩形成剤としては有機及び無機酸が適当であ
る。有機酸の例としては酢酸、トリクロル酢酸、
修酸、ベンゼンスルホン酸及びメタンスルホン酸
が挙げられる。無機酸の例としては塩酸、臭化水
素酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸
が挙げられる。 金属錯体形成剤としては例えばアルミニウム、
錫及び鉛のような第３及び第４主族元素、並びに
第１ないし第８副族元素、例えばクロム、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニツケル、ジルコン、亜鉛、
銅、銀及び水銀が挙げられる。好ましいのは第４
周期の副族元素である。 置換基または置換基の部分としてのハロゲン原
子はフツ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原
子を表わすものとする。 置換基または置換基の部分としてのアルキル基
は、指示された炭素原子数のすべての直鎖及び枝
分れ鎖状のアルキル基である。 炭素原子数３ないし６のシクロアルキルは、シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基及びシクロヘキシル基を表わす。 炭素原子数２ないし４のアルケニル基及び炭素
原子数３ないし６のアルキニル基は、特にビニル
基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニ
ル基及びプロピニル基を表わすものとする。 本発明の施用に特に適するものは式におい
て、R₁及びR₃が互いに独立して各々水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂が水素原子を表わし、 R₄及びR₆が互いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、 R₅が水素原子を表わし、 Ａが基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
（CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺがシ
アノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は、未置換または
ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし７のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未
置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
たベンジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選
択される１つまたは２つのヘテロ原子を含有しそ
して未置換またはハロゲン原子で置換された５−
ないし６−員の複素環を表わし、 R₈，R₉及びR₁₀は互いに独立して各々未置換ま
たはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキル基、
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基、トリフルオロメチル基またはニトロ基で
置換されたフエニル基、もしくは未置換またはハ
ロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
基を表わし、 R₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基を表わすか、もしくは R₁₀及びR₁₁はそれらが結合している窒素原子
と一緒になつて形成する、更にＮ，Ｏ及びＳの群
から選別されるヘテロ原子１つを含んでいてもよ
い５−ないし６−員の複素環を表わす。）。〕で表
わされる基の１つを表わすが、 但し、同時にR₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子
を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表わ
し、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わし
かつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表わ
す場合を除く。化合物、その酸付加塩及び金属錯
体である。 これらの化合物の中で好ましいものは、R₁が
水素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子または
ニトロ基を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₃
が水素原子、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
たはニトロ基を表わし、R₄が水素原子、臭素原
子またはメチル基を表わし、R₅が水素原子を表
わし、R₆が水素原子またはメチル基を表わし、
Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH（CH₃）
−を表わし、そしてＺがシアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は炭素原子数１な
いし７のアルキル基、１ないし３の塩素原子また
は臭素原子で置換された炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
メチル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数２または３のアルケニル基、未
置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群
から選択される置換基の１つまたは２つで置換さ
れたフエニル基、未置換または塩素原子またはニ
トロ基で単置換されたベンジル基、未置換または
塩素原子または臭素原子で単置換または二置換さ
れたチオフエン−、フラン−、テトラヒドロフラ
ン−またはピリミジン環を表わし、 R₆が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩
素原子または臭素原子によつて単置換されたエチ
ル基、炭素原子数２または３のアルケニル基、プ
ロピニル基、未置換またはニトロ基で単置換され
たフエニル基、または未置換またはニトロ基で単
置換されたベンジル基を表わし、 R₉が炭素原子数１ないし７のアルキル基を表
わし、R₁₀が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、クロルエチル基、未置換または塩素原子、メ
トキシ基またはトリフルオロメチル基の群から選
択される置換基の１つまたは２つで置換されたフ
エニル基を表わし、そして、 R₁₁は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
表わし、または R₁₀及びR₁₁はそれらが結合している窒素原子
と一緒になつて形成するピペリジン−またはモル
ホリン環を表わす。）。〕 で表わされる基の１つを表わすが、 但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
わす場合を除く。化合物である。 さらに好ましいものは、式において、R₁が
水素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
表わし、R₂が水素原子を表わし、R₃が水素原子、
塩素原子またはニトロ基を表わし、R₄及びR₅が
水素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル
基を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−また
は−CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基
または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、クロル
メチル基、ブロムメチル基、２−クロルエチル
基、３−クロル−ｎ−プロピル基、１，２−ジク
ロルエチル基、メトキシメチル基、ｎ−プロポキ
シメチル基、第二ブトキシメチル基、シクロプロ
ピル基、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロ
ペニル基、フエニル基、２−クロルフエニル基、
４−クロルフエニル基、ベンジル基、２−チエニ
ル基、２−フリル基、５−ブロム−２−フリル
基、２−テトラヒドロフリル基または２，４−ジ
クロルピリミジン−５−イル基を表わし、 R₈はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、２−ブロムエチル基、アリル基、
フエニル基またはベンジル基を表わし、 R₉はエチル基、イソプロピル基またはｎ−ペ
ンチル基を表わし、 R₁₀はメチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、フエニル基、３−トルフルオロメ
チルフエニル基、４−クロルフエニル基，２，５
−ジクロルフエニル基を表わし、そして R₁₁は水素原子またはメトキシ基を表わす。）。〕
で表わされる基の１つを表わすが、 但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
わす場合を除く。化合物を使用することである。 これらの化合物の中で特記されるべきものはそ
のR₁が水素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₃が
水素原子または塩素原子を表わし、R₄及びR₅が
水素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル
基を表わし、Ａが−CH₂−を表わし、そしてＺが
シアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈または−NR₁₀R₁₁を
表わす（ここでR₇は、クロロメチル基を表わし、
R₈はメチル基を表わし、R₁₀はイソプロピル基を
表わし、そしてR₁₁は水素原子を表わす。）。〕で
表わされる基の１つを表わすが、 但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
わす場合を除く。化合物である。 用いることの好ましい個々の化合物としては次
のようなものが挙げられる： ２−メチル−８−（シアノメトキシ）−キノリン、 ２−（２−メチル−８−キノリノキシ）−アセトア
ミドオキシム、 ２−（５−クロロ−８−キノリノキシ）−アセトア
ミドオキシム、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（８
−キノリノキシ）−アセトアミ ドオキシム、 ５−クロロ−７−ブロモ−８−（シアノメトキシ）
−キノリン、 Ｏ−（クロロメチルカルボニル）−２−（８−キノ
リノキシ）−アセトアミドオキ シム、 ２−（５−クロロ−７−ブロム−８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム、 ２−（５−クロロ−７−ヨード−８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５
−クロロ−７−ブロモ−８−キ ノリノキシ）−
アセトアミドオキシム、 ２−（２−メチル−５，７−ジクロロ−８−キノ
リノキシ）−アセトアミドオキシ ム、 ５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ）−キノ
リン、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５
−クロロ−７−ヨード−８−キ ノリノキシ）−
アセトアミドオキシム、 ２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノメ
トキシ）−キノリン、 Ｏ−（イソピロピルアミノカルボニル）−２−（２
−メチル−５，７−ジクロロ− ８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム、 そして特に、 ５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメトキシ）
−キノリン、 ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）−キノリン及
び Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリノ
キシ）−アセトアミドオキシム 。 攻撃的な農薬としては例えば落葉剤、乾燥剤、
霜害から保護する薬剤そして植物保護剤、例えば
殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及
び特に除草剤である。これらの農薬は種々の分類
に属する物質であり得る。除草剤は例えば次の分
類に属していてもよい：トリアジン及びトリアジ
ノン；尿素例えば１−（ベンゾチアゾール−２−
イル）−１，３−ジメチル尿素（「メタベンゾチア
ズロン（Methabenzthiazuron）」）または特にフ
エニル尿素またはスルホニル尿素；カルバメート
及びチオカルバメート；ハロゲノアセトアニリ
ド、特にクロルアセトアニリド；クロルアセトア
ミド；ハロゲノフエノキシ酢酸エステル；ジフエ
ニルエーテル、例えば置換フエノキシフエノキシ
酢酸エステル及び該アミド及び置換フエノキシフ
エノキシプロピオン酸エステル及び該アミド；置
換ピリジルオキシフエノキシ酢酸エステル及び該
アミド及び置換ピリジルオキシフエノキシプロピ
オン酸エステル及び該アミド、特に２−〔４−
（３，５−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フエ
ノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエステ
ル及び２−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジ
ル−２−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−
ｎ−ブチルエステル；安息香酸誘導体；ニトロア
ニリン；オキサジアゾロン；ホスフエート：そし
てピラゾール。 下記に詳述する物質は、考慮されるべきものの
例である： トリアジン及びトリアジノン：２，４−ビス
（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン（「プロメトリン
（Prometryn）」）、２，４−ビス（エチルアミノ）
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
（「シメトリン（Simetryn）」）、２−（1′，2′−ジ
メ
チルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン（「ジメタ
メトリン（Dimethametryn）」）、４−アミノ−６
−第三ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチ
オ−１，２，４−トリアジン−５−オン（「メト
リブジン（Metribuzin）」）、２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン（「アトランジ（Atrazin）」）、２
−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン（「シマジン（Simazin）」）、
２−第三ブチルアミノ−４−クロロ−６−エチル
アミノ−１，３，５−トリアジン（「ターブチラ
ジン（Terbuthylazin）」）、２−第三ブチルアミ
ノ−４−エチルアミノ−６−メトキシ−１，３，
５−トリアジン（「ターブメトン
（Terbumeton）」）、２−第三ブチルアミノ−４−
エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−ト
リアジン（「ターブトリン（Terbutryn）」）、２−
エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メ
チルチオ−１，３，５−トリアジン（「アメトリ
ン（Ametryn）」）； 尿素：１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−
１，３−ジメチル尿素；フエニル尿素例えば３−
（３−クロロ−ｐ−トリル）１，１−ジメチル尿
素（「クロルトルロン（Clortoluron）」）、１，１
−ジメチル−３−（ααα−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）−尿素（「フルオメトウロン
（Fluometuron）」）、３−（４−ブロモ−３−クロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（「クロロブロムロン（Chlorbromuron）」）、３−
（４−ブロモフエニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（「メトブロムロン（Metobromuron）」）、
３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素（「リニユロン（Liunron）」）、
３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−
メチル尿素（「モノリニユロン
（Monolinuron）」）、３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−１，１−ジメチル尿素（「ダイウロン
（Diuron）」）、３−（４−クロロフエニル）−１，
１−ジメチル尿素（「モニユロン（Monuron）」、
３−（３−クロロ−４−メトキシフエニル）−１，
１−ジメチル尿素（「メトクスロン
（Metoxuron）」）；スルホニル尿素例えばＮ−（２
−クロロフエニルスルホニル）−N′−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフ
エニルスルホニル）−N′−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２，５−ジク
ロロフエニルスルホニル）−N′−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−〔２−
（２−ブテニルオキシ）−フエニル−スルホニル〕
−N′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−尿素、そしてまたヨ
ーロツパ特許第44808号及び第44809号公報中に記
載されているスルホニル尿素；カルバメート及び
チオカルバメート：Ｎ−（3′，4′−ジクロロフエ
ニル）−プロピオンアニリド（「プロパニル
（Propanil）」）、Ｓ−４−クロロベンジル−ジエチ
ル−チオカルバメート（「ベンチオカーブ
（Benthiocarb）」）、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサ
メチレン−チオカルバメート（「モリネート
（Molinate）」）、Ｓ−エチル−ジ−プロピル−チ
オカルバメート（「EPTC」）、Ｎ，Ｎ−ジ−第二
ブチル−Ｓ−ベンジル−チオカルバメート、Ｓ−
（２，３−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル−
チオカルバメート（「ジ−アレイト（Di−
allate）」）、１−（プロピルチオカルボニル）−デ
カヒドロ−キナルジン、Ｓ−エチル−ジ−イソブ
チル−チオカルバメート（「ブチレート
（Butylate）」）； クロロアセトアニリド：２−クロロ−2′，6′−
ジエチル−Ｎ−（2″−ｎ−プロポキシエチル）−ア
セトアニリド（「プロパクロル
（Propalochlor）」）、２−クロル−6′−エチル−Ｎ
−（2″−メトキシ−1″−メチルエチル）−アセト−
ｏ−トルイジド（「メトラクロル
（Metolachlor）」）、２−クロル−2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド（「ブ
タクロル（Butachlor）」）、２−クロル−6′−エチ
ル−Ｎ−（エトキシメチル）アセト−ｏ−トルイ
ジド（「アセトクロル（Asetochlor）」）、２−ク
ロル−6′−エチル−Ｎ−（2″−プロポキシ−1″−
メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジド、２−ク
ロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（2″−メトキシ−
1″−メチルエチル）アセトアニリド、２−クロル
−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（2″−メトキシエチル）
アセトアニリド（「ジメタクロル
（Dimethachlor）」）、２−クロル−2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ピラーゾール−１−イルメチル）アセ
トアニリド、２−クロル−6′−エチル−Ｎ−（ピ
ラーゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トル
イジド、２−クロル−6′−エチル−Ｎ−（３，５
−ジメチルピラゾール−１−イルメチル）アセト
−ｏ−トルイジド、２−クロロ−6′−エチル−Ｎ
−（2″−ブトキシ−1″−メチルエチル）アセト−
ｏ−トルイジド（「メタゾールアクロール
（Metazolachlor）」）、２−クロロ−6′−エチル−
Ｎ−（2″−ブトキシル−1″−（メチルエチル）アセ
ト−ｏ−トルイジド及び２−クロル−2′−トリメ
チルシリル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
リド； クロルアセトアミド：Ｎ−〔１−イソプロピル
−２−メチルプロペン−１−イル−(1)〕−Ｎ−
（2′−メトキシエチル）−クロルアセトアミド； ジフエニルエーテル及びニトロジフエニルアー
テル：２，４−ジクロロフエニル−4′−ニトロフ
エニルエーテル（「ニトロフエン（Nitrofen）」）、
２−クロル−１−（3′−エトキシ−4′−ニトロフ
エノキシ）４−トリフルオロメチル−ベンゼン
（「オキシフルオルフエン（Oxyfluorfen）」）、2′，
4′−ジクロルフエニル−３−メトキシ−４−ニト
ロフエニル−エーテル（「クロルメトキシニル
（Chlormathoxynil）」）、２−〔4′−（2″，4″−ジ
ク
ロロフエノキシ）−フエノキシ〕プロピオン酸−
メチルエステル、Ｎ−（2′−フエノキシエチル）−
２−〔5′（2″−クロル−4″−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−フエノキシ〕プロピオン酸アミド、
２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロピ
オン酸−２−メトキシエチルエステル； ２−クロル−４−トリフルオロメチルフエニル
−3′−オキサゾリン−2′−イル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル； 安息香酸誘導体：５−（2′，4′−ジクロロフエ
ノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（「ビフエノ
ツクス（Bifenox）」），５−（2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ安息
香酸（「アシフルオロフエン（Acifluorfen）」）、
２，６−ジクロルベンゾニトリル（「ジクロベニ
ル（Dichlobenil）」）、ニトロアニリン：２，６−
ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオ
ロメチルアニリン（「トルフルラリン
（Trifluralin）」）、Ｎ−（1′−エチルプロピル）−
２，６−ジニトロ−３，４−キシリジン（「ペン
ジメタリン（Pendimethalin）」）； オキサジアゾロン：５−第三ブチル−３−（2′，
4′−ジクロロ−5′−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（「オ
キサジアゾン（Oxadiazon）」）； ホスフエート：Ｓ−２−メチルピペリジノ−カ
ルボニルメチル−Ｏ，Ｏ−ジブロピル−ホスホロ
ジチオエート（「ピペロホス（Piperophos）」）；
そして ピラゾール：１，３−ジメチル−４−（2′，
4′−ジクロロベンゾイル）−５−（4′−トリルスル
ホニルオキシ）−ピラゾール。 式で表わされる化合物は、次式Ａ： 【化】 （式中、 X″₁は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
X″₂は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝CH−の断片を表わし、
R″は未置換または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３または４のアルケニル
基、炭素原子数３または４のアルキニル基または
次式：【式】（ここでR₁₃は炭素原子数 １ないし４のアルキル基を表わし、R₁₄は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または
R₁₃及びR₁₄は一緒になつて炭素原子数１ないし
５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わ
される除草剤の有害作用から栽培植物を保護する
のに特に適している。 式で表わされるキノリン誘導体によつて攻撃
的な農薬から保護され得る栽培植物は特に食糧及
び織物分野で重要なもの、例えば栽培きび、稲、
とうもろこし、穀物（小麦、ライ麦、大麦、から
す麦等）、棉、てんさい、さとうきび及び大豆で
ある。 式で表わされる化合物を用いた栽培植物を保
護するのに適した方法は、式で表わされる化合
物または該化合物を含有する組成物で、栽培植
物、これら植物の部分、または栽培植物を栽培す
るための土壌に、その土壌に植物性物質を導入前
または導入後に処理することからなる。その処理
は、農薬の施用前、同時または施用後に行うこと
ができる。当該植物の部分としては特に植物体の
新しい形成をなし得る部分、例えば種子、果実、
茎及び枝（挿木）、並びに根、塊茎及び根茎であ
る。 本発明はまた、栽培植物の群生地中の雑草の選
択的な防除方法にも関し、その方法とは、栽培植
物、栽培植物の部分、または栽培植物の栽培領域
を、除草剤及び式または式ａで表わされる化
合物で、またこの混合物を含有する組成物で処理
するものである。除草剤／解毒剤の混合物を含む
その組成物もまた本発明の目的を構成する。 防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑
草であり得る。 保護される栽培植物または該植物の部分につい
ては例えば前述の通りである。当該栽培領域と
は、栽培植物がすでに茂つている、または土地の
播種域、そしてまた栽培植物を生育しようとして
いる土壌である。 農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主
に施用様式に依存する。タンク混合物を用いるか
または農薬及び解毒剤を別個に施用して行われる
耕作処理の場合、農薬に対する解毒剤の使用率は
一般に１：100ないし10：１、好ましくは１：５
ないし８：１、そして特に１：１である。 しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の
場合には、栽培地１ヘクタールあたり、施用され
た農薬の量に比例して要求される解毒剤の量はも
つと少ない。種子粉衣においては種子１Kgあたり
通常解毒剤0.1ないし10g、好ましくは１ないし2g
が用いられる。解毒剤が播種前に種子を浸漬する
ことによつて施用されるときには、有効成分を１
ないし10000ppm、好ましくは100ないし1000ppm
の濃度で含有する解毒剤溶液を用いるのが有利で
ある。 式で表わされる化合物はそれ自体単独でまた
は不活性添加剤及び／または拮抗されるべき農薬
と一緒に使用することができる。 従つて、本発明の施用法はまた、式で表わさ
れる化合物及び不活性添加剤及び／または拮抗さ
れるべき農薬、特に植物保護剤とりわけ除草剤を
含有する組成物にも関するものである。 施用に際して、式で表わされる化合物、また
は式で表わされる化合物と拮抗されるべき農薬
との混合物は、好ましくは配合技術で慣用されて
いる助剤と共に使用され、したがつて、例えばエ
マルジヨン濃厚物、はけ塗り可能ペースト
（brushable pastes）、直接噴霧し得る溶液または
希釈し得る溶液、希エマルジヨン、水和剤、可溶
性粉末、粉剤または粒剤そしてまたは例えば重合
性物質中の微細カオプセル化合物などの剤形に公
知の方法による配合することができる。例えば噴
霧、霧化、散粉、まき散らし、はけ塗りまたは注
入などの施用方法、そしてまた組成物の種類は、
施用目的及び与えられた状況に応じて決められ
る。 製剤、すなわち、式で表わされる有効成分を
含有する。または式で表わされる有効成分と拮
抗されるべき農薬の混合物及び所望により固体助
剤または液体助剤を含有する組成物又は調剤は、
公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば溶媒
もしくは固体担体及び所望により界面活性剤
（tensides）と、均一に混合及び／または摩砕す
ることによつて製造される。 適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましく
は炭素原子数８ないし12のもの例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタル酸エステル例
えばジブチル−またはジオクチルフタレート、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフ
イン類、アルコール及びクリコール並びにこれら
のエーテル及びエステル例えばエタノール、エチ
レングリコール、エチレングリコールのモノメチ
ルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシ
クロヘキサン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメ
チルホルムアミド、並びに場合によつてはエポキ
シド化された植物油例えばエポキシド化ココナツ
ツ油またはダイズ油、または水を挙げることがで
きる。 例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固
体担体としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジヤイトなどが挙げられる。物理的
性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適す
る顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば
軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたはベン
トナイトが適しており、非吸着性担体としては、
方解石または砂のような物質が適している。さら
に、無機または有機性の予め顆粒化した物質のほ
とんど、例えば特にドロマイトから粉末化植物残
渣までも使用できる。 適する界面活性剤は、配合されるべき式で表
わされる有効成分、及び場合によつては拮抗され
るべき農薬の性質によるが、良好な乳化性、分散
性及び湿潤性を有する非イオン、カチオン及び／
またはアニオン界面活性剤である。この場合、界
面活性剤は界面活性剤の混合物をも意味すると理
解されたい。 適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる
水溶性石鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が
挙げられる。 使用できる石鹸としては、炭素原子数10ないし
22の高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
属または場合により置換されたアンモニウム塩、
例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウ
ムまたはカリウム塩または例えばココナツツ油ま
たは牛脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムもしくはカリウム塩が挙げられる。またこの
石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げら
れる。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪スルホネート、脂肪サルフエート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリ
ールスルホネートの方がより多く使用される。脂
肪スルホンネートまたは脂肪サルフエートは、通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場
合により置換されたアンモニウム塩の形であり、
かつ炭素原子数８ないし22のアルキル基（このア
ルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含
めての意味である。）を含むもので、例えばリグ
ノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウム
またはカルシウム塩が挙げられる、またこの種の
界面活性剤には、硫酸エステルの塩及び脂肪アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸を
も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８
ないし22の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリ
ールスルホネートとしては例えば、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸
またはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデホド
縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩が挙げられる。また、適する
合成界面活性剤としては、相当するホスフエー
ト、例えば４ないし14モルのエチレンオキシドと
Ｐ−ノニルフエノールとの付加物のリン酸エステ
ルの塩またはリン脂質も挙げられる。 適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族また
は環状脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪
酸及びアルキルフエノールのポリグリコールエー
テル誘導体であつて、このエーテル誘導体は、グ
リコールエーテル基３ないし30個及び（脂肪族）
炭化水素中に炭素原子を８ないし20個並びにアル
キルフエノールのアルキル部分に炭素原子を６な
いし18個含んでよい。 他の適する非イオン界面活性剤としては、アル
キル鎖に炭素原子を１ないし10個有するポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピ
レングリコール及びアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物が
挙げられるが、この付加物はエチレングリコール
エーテル基20ないし250個及びプロピレングリコ
ールエーテル基10ないし100個を含む。この化合
物は、通常、プロピレングリコール単位１個当り
エチレングリコール単位１ないし５個を有する。
上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノ
ニルフエノールポリエトキシエタノール、ヒマシ
油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシ付加物、トリブチルフエノキシ
ポリエトキシエタノール、ポリエチレエングリコ
ール及びオクチルフエノキシポリエトキシエタノ
ールが挙げられる。また、適する非イオン性界面
活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビ
タン−トリオレエートも挙げられる。 カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として
炭素原子数８ないし22のアルキル基を少なくとも
１個有し、更に他の置換基として場合によりハロ
ゲン化した低級アルキル基、ベンジル基または低
級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム
塩が好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例
えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムブロマイドであることが好ましい。 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の
文献に記載されている：“エムシー カツチエオ
ンズ デタージエント アンド エマルジフアイ
ヤーズ アニユーアル（Mc Cutcheon's
Detergents and Emulsifers Annual）”，エムシ
ー パブリツシング コーポレーシヨン（MC
Publishing Corp.），リングウツド
（Ringwood），ニユージヤージー、1980年度版、
及びシゼリー（Sisely）及びウツド（Wood）、
“エンサイクロペジア オブ サーフエス アク
テイブ エージエンツ（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”、ケミカル パブリツ
シング コーポレーシヨン インコーポレーテイ
ド（Chemical Publishing Co.Inc.）、ニユーヨー
ク、1980年度版。 農薬製剤は、通常、式で表わされる有効成分
0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、固体
または液体添加物99.9ないし１％、特に99.8ない
し５％及び界面活性剤０ないし25％、好ましくは
0.1ないし25％を含有する。市販製剤は、好まし
くは濃厚物として調合されているが、最終使用者
は一般にこれを希釈して使用する。 この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、
消泡剤、粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料ま
たは特殊な効果を得るための他の有効成分を含有
することもできる。 式で表わされる化合物、またはそれらを含有
する組成物を、攻撃的な農薬の有害作用から栽培
植物を保護するために用いる場合、例えば次に述
べる様な種々の方法及び技術を適用することがで
きる。 種子粉衣 ａ 水和剤に調製した有効成分で、容器内でその
種子の表面一面に均一に分布するまで振り動か
すことによつて種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。
この目的に用いられる式で表わされる有効成
分の量は種子100Kgあたり約10ないし500g（水
和剤40gないし２Kg）である。 ｂ 式で表わされる有効成分のエマルジヨン濃
厚物で方法ａ）に従つて種子に粉衣を施す（湿
潤粉衣）。 ｃ 式で表わされる有効成分を50−3200ppm含
有する液体中に１ないし72時間種子を浸漬し、
そして所望により続いてその種子を乾燥するこ
とによつて粉衣を施す（浸漬粉衣）。 種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有
効成分による処理が目的とする生長を完全になさ
しめることにあるのだから、性質、好ましい施用
法に従う。通常種子100Kgあたり有効成分（AS）
10gないし500g、好ましくは50ないし250gが用い
られるが、その処理の方法は他の有効成分または
微量養分の添加もまた可能なので、その方法によ
つてその規定した制限濃度はその上限または下限
とも可変である（反復粉衣）。 タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比10：１ない
し１：10）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘ
クタールあたり0.1ないし10Kgで用いられる。こ
のタンク混合物は好ましくは播種前または播種後
すぐに施用されるが、または種子が播かれていな
い土壌に深さ５ないし10cmでしみ込ませる。 種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジヨン濃厚物、水和剤または
粒剤として、播いた種子のうね間のあいていると
ころに導入して、そして、その種子のうね間を通
常の方法で覆つた後、除草剤を植物体の発芽前に
施用する。 有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合
化粒剤（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収さ
せ、その物質を乾燥させる。もし必要なら被覆を
施してもよく（被覆粒剤）、被覆によつて、有効
成分の一定期間にわたる制限量での放出が可能に
なる。 式において、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅及び
R₆が水素原子を表わし、R₃が水素原子または塩
素原子を表わし、Ａが基−CH₂−または−CH
（CH₃）−の一方を表わしそしてＺがシアノ基また
は次式：【式】で表わされる基を表わす 化合物は、「アレスチカ（Areschka）等、ヨーロ
ピアン ジヤーナル オブ メデイカル ケミス
トリー（Eur.J.Med.Chem.）−化学治療学
（Chimica Therapeutica）、1975年９月−10月、
10、(5)、463−469頁」で公知である。これらの化
合物のいくつかは抗−攻撃性を有する。 上述の式で表わされる化合物、その酸付加塩
及び金属錯体は新規の化合物であつて、本発明の
目的である。 式において、R₁及びR₃は互いに独立して
各々水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
（CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはシ
アノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は未置換またはハ
ロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基で置換された炭素原子数１ないし７のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子
数１ないし３のアルキル基で置換されたフエニル
基、または未置換またはハロゲン原子、ニトロ基
または炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換
されたベンジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群か
ら選択される１つまたは２つのヘテロ原子を含有
し、そして未置換またはハロゲン原子で置換され
た５−ないし６−員の複素環を表わし、そして
R₈，R₉及びR₁₀は互いに独立して各々未置換また
はハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし
８のアルキル基、または各々炭素原子数２ないし
４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル
キニル基、未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、トルフルオロメチル基または
ニトロ基で置換されたフエニル基、もしくは未置
換またはハロゲン原子またはニトロ基で置換され
たベンジル基を表わし、R₁₁は水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基を表わすか、もしくは
R₁₀及びR₁₁はそれが結合している窒素原子と一
緒になつて形成する。更にＮ，Ｏ及びＳの群から
選択されるヘテロ原子１つを含んでいてもよい５
−ないし６員の複素環を表わす。）。〕 で表わされる基の１つを表わす（但し、同時に、
R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、R₃が
水素原子または塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−
または−CH（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基
またはアミドオキシム基を表わす場合を除く。）
化合物、その酸付加塩及び金属錯体が好ましい化
合物である。 この群において、R₁が水素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし、
R₂が水素原子を表わし、R₃が水素原子、フツ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基またはニトロ基を表わ
し、R₄が水素原子、臭素原子またはメチル基を
表わし、R₅が水素原子を表わし、R₆が水素原子
またはメチル基を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂
−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わし、そして
Ｚがシアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は炭素原子数１な
いし７のアルキル基、１ないし３個の塩素原子ま
たは臭素原子で置換された炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シメチル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数２または３のアルケニル基、
未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の
群から選択される置換基の１つまたは２つで置換
されたフエニル基、未置換または塩素原子または
ニトロ基で単置換されたベンジル基、未置換また
は塩素原子または臭素原子で単置換または二置換
されたチオフエン−、フラン−、テトラヒドロフ
ラン−またはピリミジン環を表わし、R₈が炭素
原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子または
臭素原子によつて単置換されたエチル基、炭素原
子数２または３のアルケニル基、プロピニル基、
未置換またはニトロ基で単置換されたフエニル
基、または未置換またはニトロ基で単置換された
ベンジル基を表わし、R₉が炭素原子数１ないし
７のアルキル基を表わし、R₁₀が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、クロロエチル基、未置換ま
たは塩素原子、メトキシ基及びトリフルオロメチ
ル基の群から選択される置換基の１つまたは２つ
で置換されたフエニル基を表わし、そして、R₁₁
は水素原子、メチル基またはメトキシ基を表わ
し、またはR₁₀及びR₁₁はそれらが結合している
窒素原子と一緒になつて形成するピペリジン−ま
たはモルホリン環を表わす。）。〕 で表わされる（但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅
とR₆が水素原子を表わし、R₃が水素原子または
塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−または−CH
（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基またアミドオ
キシム基を表わす場合を除く。）化合物が好まし
い。 この群において特記すべきは、特にR₁が水素
原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
し、R₂が水素原子を表わし、R₃が水素原子、塩
素原子またはニトロ基を表わし、R₄及びR₅が水
素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル基
を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−または
−CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基ま
たは次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、クロル
メチル基、ブロムメチル基、２−クロルエチル
基、３−クロル−ｎ−プロピル基、１，２−ジク
ロルエチル基、メトキシメチル基、ｎ−プロポキ
シメチル基、第二ブトキシメチル基、シクロプロ
ピル基、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロ
ペニル基、フエニル基、２−クロロフエニル基、
４−クロロフエニル基、ベンジル基、２−チエニ
ル基、２−フリル基、５−ブロム−２−フリル
基、２−テトラヒドロフリル基または２，４−ジ
クロルピリミジン−５−イル基を表わし、R₈は
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、２−ブロモエチル基、アリル基、フエニル
基またはベンジル基を表わし、R₉はエチル基、
イソプロピル基またはｎ−ペンチル基を表わし、
R₁₀はメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、フエニル基、３−トリフルオロメチ
ルフエニル基、４−クロロフエニル基または２，
５−ジクロロフエニル基を表わし、そしてR₁₁は
水素原子またはメトキシ基を表わす。）。〕 で表わされる（但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅
とR₆が水素原子を表わし、R₃が水素原子または
塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−または−CH
（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基またはアミド
オキシム基を表わす場合を除く。）化合物である。 さらにより好ましいのは、式において、R₁
が水素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子
を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₃が水素原
子または塩素原子を表わし、R₄及びR₅が水素原
子を表わし、R₆が水素原子またはメチル基を表
わし、Ａが−CH₂−を表わし、そしてＺがシアノ
基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈または−NR₁₀R₁₁を
表わす（ここでR₇は、クロロメチル基を表わし、
R₈はメチル基を表わし、R₁₀はイソプロピル基を
表わし、そしてR₁₁は水素原子を表わす。）。〕 で表わされる基の１つを表わす。（但し、同時に、
R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、R₃が
水素原子または塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−
または−CH（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基
またはアミドオキシム基を表わす場合を除く。）
化合物である。 以下の化合物は特記すべきものである： ２−メチル−８−（シアノメトキシ）−キノリ
ン、 ２−（２−メチル−８−キノリノキシ）−アセト
アミドオキシム、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−
（−８−キノリノキシ）−アセトアミドオキシム、 Ｏ−（クロロメチルカルボニル）−２−（８−キ
ノリノキシ）−アセトアミドオキシム、 ２−（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノ
キシ）−アセトアミドオキシム、 ５−クロロ−７−ブロモ−８−（シアノメトキ
シ）−キノリン、 Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリ
ノキシ）−アセトアミドオキシム、 ２−（５−クロロ−７−ヨード−８−キノリノ
キシ）−アセトアミドオキシム、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−
（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキシ）−
アセトアミドオキシム、 ２−（２−メチル−５，７−ジクロロ−８−キ
ノリノキシ）−アセトアミドオキシム、 ５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ）−キ
ノリン、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−
（５−クロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）−
アセトアミドオキシム、 ２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノ
メトキシ）−キノリン、 Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−
（２−メチル−５，７−シクロロ−８−キノリノ
キシ）−アセトアミドオキシム、 そして特に ５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメトキ
シ）−キノリン。 式で表わされる化合物は以下の手順で製造さ
れる： ａ 式において、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅及びR₆
が式で定義した意味を表わしそしてＺがシア
ノ基を表わす化合物は、次式： 【化】 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅及びR₆は前に
定義した意味を表わす。）で表わされる化合物
を次式： CH₂＝CH−CN （） で表わされる化合物を反応させることによつて
製造する；また ｂ 式において、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅及びR₆
が式で定義した意味を表わしそしてＺがシア
ノ基を表わす化合物は、次式： 【化】 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅及びR₆は前に
定義した意味を表わす。）で表わされる化合物
を： 次式： Hal−Ａ−CN （） （式中、Halはハロゲン原子を表わし、そ
してＡは前に定義したのと同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物と反応させるか、
または 次式： 【化】 （式中、Ａは前に定義したのと同じ意味を
表わす。） で表わされる化合物と反応させるか、または 次式： Hal−Ａ−COOR₁₂ （） （式中、Halはハロゲン原子を表わしそし
てR₁₂は炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わし、そしてＡは前に定義した意味を表
わす。）で表わされる化合物と反応させてそ
して得られる次式： 【化】 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，Ａ及
びR₁₂は前に定義した意味を表わす。） で表わされるエステルを、アンモニアで、相
当する次式： 【化】 （式中、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及びＡ
は前に定義した意味を表わす。） で表わされるアミドに変換し、そして次に得
られた生成物を脱水することによつて製造す
る； 及び／または ｃ 式において、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及
びＡが式で定義した意味を表わし、そしてＺ
がその酸素原子がアシル化されていてもよいア
ミドオキシムを表わす化合物は、式において
R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及びＡが式で定義
した意味を表わしそしてＺがシアノ基を表わす
化合物を、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキ
シルアミンの酸塩と反応させることによつて製
造する： 及び／または ｄ 式において、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及
びＡが式で定義した意味を表わし、そしてＺ
がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合
物は、式においてR₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆
及びＡが式で定義した意味を表わしそしてＺ
がアミドオキシム基を表わす化合物をアシル化
することにより製造される。 このようにして、例えば式において、R₁，
R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及びＡが式で定義した意
味を表わし、そしてＺが次式： 【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
NR₁₀R₁₁を表わす（ここでR₇は、未置換または
ハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基で置換された炭素原子数１ないし７のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未
置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたフエニ
ル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換され
たベンジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選
択される１つまたは２つのヘテロ原子が含有しそ
して未置換またはハロゲン原子で置換された５−
ないし６−員の複素環を表わし、R₈，R₉及びR₁₀
は互いに独立して各々未置換またはハロゲン原子
で置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数３ないし６のアルキル基、未置換またはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、トリ
フルオロメチル基またはニトロ基で置換されたフ
エニル基、もしくは未置換またはハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたベンジル基を表わし、
そしてR₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし８の
アルキル基または炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基を表わすか、もしくはR₁₀及びR₁₁はそれ
が結合している窒素原子と一緒になつて形成す
る、更にＮ，Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ
原子１つを含んでいてもよい５−ないし６−員の
複素環を表わす。）。〕 で表わされる化合物は、式においてR₁，R₂，
R₃，R₄，R₅，R₆及びＡが式で定義した意味を
表わしそしてＺがアミドオキシムを表わす化合物
を、次式： 【化】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−
R₇，−OR₈，−SR₉または−NR₁₀R₁₁を表わす（こ
こでR₇，R₈，R₉，R₁₀及びR₁₁は前に定義した意
味を表わす。）は、またはＸ及びＹは一緒になつ
てイミノ基＝Ｎ−R₁₀を表わす。〕 で表わされる化合物と反応させることによつて製
造できる。 式の化合物と式の化合物との反応(a)は、好
ましくは塩基性触媒の存在下で行われる。触媒と
して金属のアルコラート、特にアルカリ金属及び
アルカリ土類金属のアルコラート、またはその水
酸化物、例えば水酸化ナトリウムが特に適してい
る。 式の化合物と式の化合物との反応（ｂ／
）はメチルエチルケトン中炭酸カリウムの存在
下、またはジメチルホルムアミド中水素化ナトリ
ウムの存在下で行うのが好ましいが、一方、式
の化合物と式の化合物との反応（ｂ／）は、
その一方の相が水でそして他方の相が水と混じら
ない液体例えばトルエンまたは塩化メチレンであ
る二相系でおいて最も有利に行われる。この反応
に用いられる触媒は、相問移動触媒、例えば塩化
ベンジルトリエチルアンモニウムである。 式の化合物において、Halは塩素原子、臭素
原子、フツ素原子または沃素原子を表わす。塩素
原子及び臭素原子が好ましく、触媒としてはヨウ
化カリウムが有利に用いられる。 式の化合物において、Halは塩素原子、臭素
原子、沃素原子またはフツ素原子を表わす。 式のアミドを相当するニトリルとする脱水反
応（ｂ／）は、公知の方法で行うことができ、
例えば五酸化リンまたはオキシ塩化リンを用い
る。 式のニトリルとヒドロキシルアミンまたはヒ
ドロキシルアミンの酸塩との反応(c)に適するのは
特にヒドロキシルアミンの無機酸との塩で、特に
塩酸ヒドロキシルアミンまたは硫酸ヒドロキシル
アミンで、その酸塩との反応は塩基、例えば水酸
化ナトリウムのようなアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物、または第三級有機塩基例
えばピリジンまたはトリアルキルアミンのような
第三級アミンの存在下で有利に行われる。 式において、は塩素原子、臭素原子、フツ
素原子または沃素原子を表わす。 出発生成物として用いられるキノリン及びキナ
ルジンは公知であり、または公知の方法に類似の
方法で製造できる。 以下の実施例と参考例によつて本発明を更に具
体的に説明する。 有効成分の製造例 例１：２−メチル５，７−ジクロロ−８−（シア
ノメトキシ）−キノリン（化合物No.18） ２−ブタノン150ml中に、５，７−ジクロロ−
８−ヒドロキシキナルジン10.7gを高温下で溶解
させる：次に、炭酸カリウム10.4gを少量ずつ加
え、そしてその混合物を還流下で１時間加熱す
る。沃化カリウム1gを添加後、そこへ２−ブタ
ノン30ml中のクロルアセトニトリル7.1gを撹拌し
ながらそして還流下で滴下し続いてその混合物を
内温75℃で３時間加熱する。得られる反応混合物
を室温まで冷却後水１を加え、過し、その残
渣を水洗、乾燥そしてクロロホルム／石油エーテ
ル（40−60℃）から再結晶すると、こうして２−
メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキ
シ）−キノリンが得られる。融点157−158℃。 例２（参考例）：２−（８−キノリノキシ）−アセト
アミドオキシム（化合物No.２） エタノール100ml中の８−（シアノメトキシ）−
キノリン15.8gに水10ml中の塩酸ヒドロキシルア
ミン6.4g及び水10ml中の炭酸カリウム６，4gより
なる溶液を、室温で15分以内で滴下すると、その
反応混合物は30℃まで温度が上昇する。室温で３
時間撹拌後その反応混合物を水250mlで希釈し；
続いて過し、そしてその残渣を水洗そして乾燥
する。こうして２−（８−キノリノキシ）−アセト
アミドオキシムが淡褐色粉末として得られる。融
点201−204℃（分解） 例３：Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２
−（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム（化合物No.14） アセトニトリル100ml中の２−（５−クロロ−７
−ブロモ−８−キノリノキシ）−アセトアミドオ
キシム8.6gに、イソプロピルイソシアネート3.3g
及び１，４−ジアザビジクロ〔２，２，２〕オク
タン0.1gを撹拌下65℃で15分以内に加え、そして
続いてその混合物を60℃で２時間加熱する。室温
まで冷却後その反応混合物を過し、その残渣を
少量のアセトニトリルで洗浄そして乾燥する。こ
うして白色結晶形体のＯ−（イソプロピルアミノ
カルボニル）−２−（５−クロロ−７−ブロモ−８
−キノリノキシ）−アセトアミドオキシムが得ら
れる。融点162−165℃。 上述の方法に類似の方法で、前述の実施例の化
合物と共に次の表１に掲げる式及びａで表わ
される化合物が製造され得る：表１中の物理デー
タ（融点）の欄の融点の次に記載された（Ｚ）は
その温度でその化合物が分解したことを示す。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 配合例 式で表わされる液状有効成分の配合例（％は
全て重量％） ４ 乳剤原液 【表】 【表】 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃
度のエマルジヨンを製造することができる。 ５ 溶液剤 【表】 これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。 ６ 粒剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタパルジヤイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を
担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 ７ 粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、そのまま使用することのできる粉剤が得られ
る。 式で表わされる固形有効成分の配合例（％は
全て重量％） ８ 水和剤 【表】 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該
混合物を適当なミルで良く麿砕すると、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和
剤が得られる。 ９ 乳剤原液 表１の有効成分 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコール
エーテル（エチレンオキシド４〜モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレン
オキシド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 10 粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中
でこの混合物を麿砕することにより、そのまま使
用することのできる粉末を得た。 11 押出し粒剤 表１の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・麿砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空
気流中で乾燥される。 12 被覆粒剤 表１の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール200 ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤
が得られる。 13 懸濁原液 表１の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコーンオイル
0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。 生物学的実施例 例14：大麦及び小麦における発芽後散布のための
タンク混合物 温室内で、土壌0.5入りのプラスチツクポツ
トに大麦及び小麦の種子を播く。発芽後２ないし
３葉期の苗を試験用の解毒剤と除草剤２−〔４−
（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フエ
ノキシ〕プロピオン酸−２−プロピニルエステル
とからなるタンク混合物により処理する。施用後
20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかつた対照物が参照として用いられる。そ
の結果を次の表に示す： 【表】 【表】 例15：稲の種子浸漬における、発芽前散布の除草
剤。 稲の種子を濃度100ppmの解毒剤溶液に40時間
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしなく
なる迄乾燥する。プラスチツク製容器（25×17×
12cm）を砂入り粘土で、縁の下２cm迄満たす。前
述の浸漬した種子を容器の土の表面に播き、ごく
少量の土で覆う。土を湿潤状態（ドロドロではな
い）に保つ。次に除草剤２−クロロ−2′，6′−ジ
エチル−Ｎ−〔2″−（ｎ−プロポキシ）−エチル〕
アセトアニリドの希薄溶液を土の表面に噴霧す
る。苗の生長に応じて徐々に水面をあげる。除草
剤施用後18日めに解毒剤の保護作用をパーセント
で評価する。除草剤のみで処理した植物体並びに
全く処理されなかつた対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す： 【表】 例16：大豆における発芽前散布のためのタンク混
合物 植木鉢（上端の直径６cm）の砂入り粘土で満た
し、「ハーク（Hark）」種の大豆の種子をその中
に播く。種子を土で覆つた後、試験用の解毒剤と
除草剤４−アミノ−６−第三ブチル−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５−オンからなる希薄溶液をタンク混合物と
して土の表面に噴霧する。除草剤施用後21日め
に、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。
除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかつた対照物が参照として用いられる。その結
果を次の表に示す： 【表】 例26：小麦における、発芽後散布のためのタンク
混合物 室温内で、土壌0.5入りのプラスチツク製植
木鉢（上端の直径が11cm）に「フアーネス
（Farnese）」種の小麦の種子を播く。種子を土で
覆い試験用の解毒剤と除草剤２−クロル−４−ト
リフルオロメチルフエニル−3′−オキサゾリン−
2′−イル−4′−ニトロフエニルエーテルとからな
るタンク混合物を発芽後散布として施用する。施
用後20日めに解毒剤の保護作用をパーセントで評
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く
処理されなかつた対照物が参照として用いられ
る。その結果を次の表に示す： 【表】 例27：小麦における、発芽後散布のためのタンク
混合物 室温内で、土壌0.5入りのプラスチツク製植
木鉢（上端の直径が11cm）に「フアーネス
（Farnese）」種の小麦の種子を播く。種子を土で
覆い試験用解毒剤と除草剤２−〔４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジル−２−オキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステルとから
なるタンク混合物を発芽後散布として施用する。
施用後20日めに解毒剤の保護作用をパーセントで
評価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全
く処理されなかつた対照物が参照として用いられ
る。その結果を次の表に示す： 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 【化】 （式中、 R₁及びR₃は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはシ
   アノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
   てもよいアミドオキシム基を表わすが、 但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
   しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
   わす場合を除く。）で表わされる化合物、その酸
   付加塩及び金属錯体。 ２ 式において、 R₁及びR₃が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂が水素原子を表わし、 R₄及びR₆が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅が水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺがシ
   アノ基、または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、未置換またはハロゲン
   原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で置換された炭素原子数１ないし７のアルキル
   基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置換ま
   たはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１
   ないし３のアルキル基で置換されたフエニル基、
   未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換されたベン
   ジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選択され
   る一つまたは二つのヘテロ原子を含有し、そして
   未置換またはハロゲン原子で置換された５−ない
   し６−員の複素環を表わし、R₈，R₉及びR₁₀は互
   いに独立して各々未置換またはハロゲン原子で置
   換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし６のアルキニル基、未置換またはハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
   素原子数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオ
   ロメチル基またはニトロ基で置換されたフエニル
   基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニ
   トロ基で置換されたベンジル基を表わし、R₁₁は
   水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わ
   すか、もしくはR₁₀及びR₁₁はそれらが結合して
   いる窒素原子と一緒になつて形成する、更にＮ，
   Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子一つを含
   んでいてもよい５−ないし６−員の複素環を表わ
   す。）を表わす。〕で表わされる基の一つを表わす
   （但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
   しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
   わす場合を除く。）特許請求の範囲第１項記載の
   化合物、その酸付加塩及び金属錯体。 ３ 式において、 R₁が水素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
   子またはニトロ基を表わし、R₂が水素原子を表
   わし、R₃が水素原子、フツ素原子、塩素原子、
   臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基またはニトロ基を表わし、R₄が水素原
   子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₅が水
   素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル基
   を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−または
   −CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基ま
   たは次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、炭素原子数１ないし７
   のアルキル基、１ないし３個の塩素原子または臭
   素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチ
   ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、未置
   換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群か
   ら選択される置換基の一つまたは二つで置換され
   たフエニル基、未置換または塩素原子またはニト
   ロ基で単置換されたベンジル基、未置換または塩
   素原子または臭素原子で単置換または二置換され
   たチオフエン−、フラン−、テトラヒドロフラン
   −またはピリミジン環を表わし、 R₈が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩
   素原子または臭素原子により単置換されたエチル
   基、炭素原子数２または３のアルケニル基、プロ
   ピニル基、未置換またはニトロ基で単置換された
   フエニル基、または未置換またはニトロ基で単置
   換されたベンジル基を表わし、 R₉が炭素原子数１ないし７のアルキル基を表
   わし、R₁₀が炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、クロロエチル基、未置換または塩素原子、メ
   トキシ基及びトリフルオロメチル基の群から選択
   される置換基の一つまたは二つで置換されたフエ
   ニル基を表わし、そしてR₁₁は水素原子、メチル
   基またはメトキシ基を表わし、またはR₁₀及び
   R₁₁はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
   つて形成するピペリジン−またはモルホリン環を
   表わす。）を表わす。〕で表わされる基の一つを表
   わす（但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水
   素原子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子
   を表わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を
   表わしかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基
   を表わす場合を除く。）特許請求の範囲第２項記
   載の化合物。 ４ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、R₂が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子、塩素原子またはニ
   トロ基を表わし、R₄及びR₅が水素原子を表し、
   R₆が水素原子またはメチル基を表わし、Ａが−
   CH₂−， −CH₂−CH₂−または −CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基
   または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、メチル基、エチル基、
   ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
   基、第三ブチル基、イソブチル基、クロルメチル
   基、ブロムメチル基、２−クロルエチル基、３−
   クロル−ｎ−プロピル基、１，２−ジクロルエチ
   ル基、メトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル
   基、第二ブトキシメチル基、シクロプロピル基、
   ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
   基、フエニル基、２−クロルフエニル基、４−ク
   ロルフエニル基、ベンジル基、２−チエニル基、
   ２−フリル基、５−ブロム−２−フリル基、２−
   テトラヒドロフリル基または２，４−ジクロルピ
   リミジン−５−イル基を表わし、 R₈はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
   ｎ−ブチル基、２−ブロムエチル基、アリル基、
   フエニル基またはベンジル基を表わし、R₉はエ
   チル基、イソプロピル基またはｎ−ペンチル基を
   表わし、R₁₀はメチル基、エチル基、イソプロピ
   ル基、ｎ−ブチル基、フエニル基、３−トリフル
   オロメチルフエニル基、４−クロルフエニル基ま
   たは２，５−ジクロルフエニル基を表わし、そし
   てR₁₁は水素原子またはメトキシ基を表わす。）
   を表わす。〕で表わされる基の一つを表わす（但
   し、同時にR₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表
   わし、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、
   Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わしかつ
   Ｚがシアノ基またはアミドオキシム基を表わす場
   合を除く。）特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、R₂が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、R₄及びR₅が水素原子を表し、R₆が水素原
   子またはメチル基を表わし、Ａが−CH₂−を表わ
   し、そしてＺがシアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈または−NR₁₀R₁₁（こ
   こではR₇は、クロロメチル基を表わし、R₈はメ
   チル基を表わし、R₁₀はイソプロピル基を表わ
   し、そしてR₁₁は水素原子を表わす。）を表わ
   す。〕で表わされる基の一つを表わす（但し、同
   時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わ
   し、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、Ａ
   が−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わしかつＺ
   がシアノ基またはアミドオキシム基を表わす場合
   を除く。）特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ ２−メチル−８−（シアノメトキシ）−キノリ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ ２−（２−メチル−８−キノリノキシ）−アセ
   トアミドオキシムである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ８ Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−
   （８−キノリノキシ）−アセトアミドオキシムであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ Ｏ−（クロロメチルカルボニル）−２−（８−
   キノリノキシ）−アセトアミドオキシムである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ ２−（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノ
   リノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １１ ５−クロロ−７−ブロモ−８−（シアノメ
   トキシ）−キノリンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １２ Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キ
   ノリノキシ）−アセトアミドオキシムである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ ２−（５−クロロ−７−ヨード−８−キノ
   リノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １４ Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２
   −（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキシ）
   −アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １５ ２−（２−メチル−５，７−ジクロロ−８
   −キノリノキシ）−アセトアミドオキシムである
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ ５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ）
   −キノリンである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 １７ Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２
   −（５−クロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）
   −アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 １８ ２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シ
   アノメトキシ）−キノリンである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １９ Ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２
   −（２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（キノリ
   ノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ２０ ５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメ
   トキシ）−キノリンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ２１ 次式： 【化】 （式中、 R₁及びR₃は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはそ
   の酸素原子はアシル化されていてもよいアミドオ
   キシム基を表わすが、但し、同時に、R₁，R₂，
   R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、R₃が水素原子
   または塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−または−
   CH（CH₃）−を表わしかつＺがアミドオキシム基
   を表わす場合を除く。）で表わされる化合物、そ
   の酸付加塩またはその金属錯体を製造するにあた
   つて、 式において、R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆及び
   Ａが式で定義した意味を表わし、Ｚがシアノ基
   を表わす化合物を、ヒドロキシルアミンまたはヒ
   ドロキシルアミンの酸塩と反応させることを特徴
   とする製造方法。 ２２ 次式： 【化】 （式中、 R₁及びR₃は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはシ
   アノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
   てもよいアミドオキシム基を表わすが、 但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
   しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
   わす場合を除く。）で表わされる化合物、その酸
   付加塩及び金属錯体、もしくは有効成分として式
   で表わされる化合物一種を含む組成物で、栽培
   植物またはその植物の部分、またはその栽培植物
   の生育のために土壌を処理することを特徴とす
   る、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保護
   する方法。 ２３ 式において、 R₁及びR₃が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂が水素原子を表わし、 R₄及びR₆が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅が水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺがシ
   アノ基、または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、未置換またはハロゲン
   原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で置換された炭素原子数１ないし７のアルキル
   基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置換ま
   たはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１
   ないし３のアルキル基で置換されたフエニル基、
   未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換されたベン
   ジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選択され
   る一つまたは二つのヘテロ原子を含有し、そして
   未置換またはハロゲン原子で置換された５−ない
   し６−員の複素環を表わし、R₈，R₉及びR₁₀は互
   いに独立して各々未置換またはハロゲン原子で置
   換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし６のアルキニル基、未置換またはハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
   素原子数１ないし３のアルコキシ基、トルフルオ
   ロメチル基またはニトロ基で置換されたフエニル
   基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニ
   トロ基で置換されたベンジル基を表わし、R₁₁は
   水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わ
   すか、もしくはR₁₀及びR₁₁はそれらが結合して
   いる窒素原子と一緒になつて形成する、更にＮ，
   Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子一つを含
   んでいてもよい５−ないし６−員の複素環を表わ
   す。）を表わす。〕で表わされる基の一つを表わす
   （但し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わ
   しかつＺがシアノ基またはアミドオキシム基を表
   わす場合を除く。）化合物、その酸付加塩及び金
   属錯体、もしくは有効成分として式で表わされ
   る化合物一種を含む組成物を使用することを特徴
   とする特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２４ 式において、 R₁が水素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
   子またはニトロ基を表わし、R₂が水素原子を表
   わし、R₃が水素原子、フツ素原子、塩素原子、
   臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基またはニトロ基を表わし、R₄が水素原
   子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₅が水
   素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル基
   を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−または
   −CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基ま
   たは次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、炭素原子数１ないし７
   のアルキル基、１ないし３個の塩素原子または臭
   素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチ
   ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、未置
   換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群か
   ら選択される置換基の一つまたは二つで置換され
   たフエニル基、未置換または塩素原子またはニト
   ロ基で単置換されたベンジル基、未置換または塩
   素原子または臭素原子で単置換または二置換され
   たチオフエン−、フラン−、テトラヒドロフラン
   −またはピリミジン環を表わし、 R₈が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩
   素原子または臭素原子により単置換されたエチル
   基、炭素原子数２または３のアルケニル基、プロ
   ピニル基、未置換またはニトロ基で単置換された
   フエニル基、または未置換またはニトロ基で単置
   換されたベンジル基を表わし、R₉が炭素原子数
   １ないし７のアルキル基を表わし、R₁₀が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、クロロエチル基、
   未置換または塩素原子、メトキシ基及びトリフル
   オロメチル基の群から選択される置換基の一つま
   たは二つで置換されたフエニル基を表わし、そし
   てR₁₁は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
   表わし、またはR₁₀及びR₁₁はそれらが結合して
   いる窒素原子と一緒になつて形成するピペリジン
   −またはモルホリン環を表わす。）を表わす。〕で
   表わされる基の一つを表わす（但し、同時に、
   R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、R₃が
   水素原子または塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−
   または−CH（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基
   またはアミドオキシム基を表わす場合を除く。）
   化合物、もしくは有効成分として式で表わされ
   る化合物一種を含む組成物を使用することを特徴
   とする特許請求の範囲第２３項記載の方法。 ２５ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、R₂が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子、塩素原子またはニ
   トロ基を表わし、R₄及びR₅が水素原子を表し、
   R₆が水素原子またはメチル基を表わし、Ａが−
   CH₂−， −CH₂−CH₂−または −または−CH（CH₃）−を表わし、そしてＺが
   シアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、メチル基、エチル基、
   ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
   基、第三ブチル基、イソブチル基、クロルメチル
   基、ブロムメチル基、２−クロルエチル基、３−
   クロル−ｎ−プロピル基、１，２−ジクロルエチ
   ル基、メトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル
   基、第二ブトキシメチル基、シクロプロピル基、
   ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
   基、フエニル基、２−クロルフエニル基、４−ク
   ロルフエニル基、ベンジル基、２−チエニル基、
   ２−フリル基、５−ブロム−２−フリル基、２−
   テトラヒドロフリル基または２，４−ジクロルピ
   リミジン−５−イル基を表わし、 R₈はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
   ｎ−ブチル基、２−ブロムエチル基、アリル基、
   フエニル基またはベンジル基を表わし、R₉はエ
   チル基、イソプロピル基またはｎ−ペンチル基を
   表わし、R₁₀はメチル基、エチル基、イソプロピ
   ル基、ｎ−ブチル基、フエニル基、３−トリフル
   オロメチルフエニル基、４−クロルフエニル基ま
   たは２，５−ジクロルフエニル基を表わし、そし
   てR₁₁は水素原子またはメトキシ基を表わす。）
   を表わす。〕で表わされる基の一つを表わす（但
   し、同時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を
   表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、
   Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わし且つ
   Ｚがシアノ基またはアミドオキシム基を表わす場
   合を除く。）化合物、もしくは有効成分として式
   で表わされる化合物一種を含む組成物を使用す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第２４項記載
   の方法。 ２６ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、R₂が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子または塩素原子を表
   わし、R₄及びR₆が水素原子を表し、R₆が水素原
   子またはメチル基を表わし、Ａが−CH₂−を表わ
   し、そしてＺがシアノ基または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈または−NR₁₀R₁₁（こ
   こではR₇は、クロロメチル基を表わし、R₈はメ
   チル基を表わし、R₁₀はイソプロピル基を表わ
   し、そしてR₁₁は水素原子を表わす。）を表わ
   す。〕で表わされる基の一つを表わす（但し、同
   時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わ
   し、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、Ａ
   が−CH₂−または −CH（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基また
   はアミドオキシム基を表わす場合を除く。）化合
   物、もしくは有効成分として式で表わされる化
   合物一種を含む組成物を使用することを特徴とす
   る特許請求の範囲第２５項記載の方法。 ２７ ５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメ
   トキシ）−キノリンまたは該化合物を含む組成物
   を使用することを特徴とする特許請求の範囲第２
   ６項記載の方法。 ２８ Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キ
   ノリノキシ）−アセトアミドオキシムまたは該化
   合物を含む組成物を使用することを特徴とする特
   許請求の範囲第２６項記載の方法。 ２９ 攻撃的な農薬が置換ピリジルオキシフエノ
   キシプロピオン酸エステルである特許請求の範囲
   第２２項記載の方法。 ３０ 攻撃的な農薬が２−〔４−（３，５−ジクロ
   ロピリジル−２−オキシ）−フエノキシ〕−プロピ
   オン酸−２−プロピニルエステルである特許請求
   の範囲第２２項記載の方法。 ３１ 攻撃的な農薬がフエニル尿素である特許請
   求の範囲第２２項記載の方法。 ３２ 攻撃的な農薬がスルホニル尿素である特許
   請求の範囲第２２項記載の方法。 ３３ 栽培植物が稲、とうもろこし、小麦、らい
   麦、大麦、からす麦、棉、てんさい、さとうきび
   及び大豆である特許請求の範囲第２２項記載の方
   法。 ３４ 次式： 【化】 （式中、 R₁及びR₃は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂は水素原子を表わし、 R₄及びR₆は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅は水素原子を表わし、 Ａは基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺはシ
   アノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
   てもよいアミドオキシム基を表す（但し、同時
   に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、
   R₃が水素原子または塩素原子を表わし、Ａが−
   CH₂−または−CH（CH₃）−を表わしかつＺがシ
   アノ基またはアミドオキシム基を表わす場合を除
   く。）で表わされる化合物、その酸付加塩及び金
   属錯体一種を含むことを特徴とする攻撃的な農薬
   の有害作用から栽培植物を保護するための組成
   物。 ３５ 式において、 R₁及びR₃が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
   基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニト
   ロ基またはシアノ基を表わし、 R₂が水素原子を表わし、 R₄及びR₆が互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基を表わし、 R₅が水素原子を表わし、 Ａが基−CH₂−，−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−のいずれか一つを表わし、そしてＺがシ
   アノ基、または次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、未置換またはハロゲン
   原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で置換された炭素原子数１ないし７のアルキル
   基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置換ま
   たはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１
   ないし３のアルキル基で置換されたフエニル基、
   未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換されたベン
   ジル基、もしくはＮ，Ｏ及びＳの群から選択され
   る一つまたは二つのヘテロ原子を含有し、そして
   未置換またはハロゲン原子で置換された５−ない
   し６−員の複素環を表わし、R₈，R₉及びR₁₀は互
   いに独立して各々未置換またはハロゲン原子で置
   換された炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
   素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし６のアルキル基、未置換またはハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロ
   メチル基またはニトロ基で置換されたフエニル
   基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニ
   トロ基で置換されたベンジル基を表わし、 R₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
   キル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基を表わすか、もしくは R₁₀及びR₁₁はそれらが結合している窒素原子
   と一緒になつて形成する、更にＮ，Ｏ及びＳの群
   から選択されるヘテロ原子一つを含んでいてもよ
   い５−ないし６−員の複素環を表わす。）を表わ
   す。〕で表わされる基の一つを表わす（但し、同
   時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わ
   し、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、Ａ
   が−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わしかつＺ
   がシアノ基またはアミドオキシム基を表わす場合
   を除く。）化合物、その酸付加塩及び金属錯体一
   種を含むことを特徴とする特許請求の範囲第３４
   項記載の組成物。 ３６ 式において、 R₁が水素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
   子またはニトロ基を表わし、R₂が水素原子を表
   わし、R₃が水素原子、フツ素原子、塩素原子、
   臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基またはニトロ基を表わし、R₄が水素原
   子、臭素原子またはメチル基を表わし、R₅が水
   素原子を表わし、R₆が水素原子またはメチル基
   を表わし、Ａが−CH₂−，−CH₂−CH₂−または
   −CH（CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基ま
   たは次式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、炭素原子数１ないし７
   のアルキル基、１ないし３個の塩素原子または臭
   素原子で置換された炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチ
   ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、未置
   換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群か
   ら選択される置換基の一つまたは二つで置換され
   たフエニル基、未置換または塩素原子またはニト
   ロ基で単置換されたベンジル基、未置換または塩
   素原子または臭素原子で単置換または二置換され
   たチオフエン−、フラン−、テトラヒドロフラン
   −またはピリミジン環を表わし、 R₈が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩
   素原子または臭素原子により単置換されたエチル
   基、炭素原子数２または３のアルケニル基、プロ
   ピニル基、未置換またはニトロ基で単置換された
   フエニル基、または未置換またはニトロ基で単置
   換されたベンジル基を表わし、R₉が炭素原子数
   １ないし７のアルキル基を表わし、R₁₀が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、クロロエチル基、
   未置換または塩素原子、メトキシ基及びトリフル
   オロメチル基の群から選択される置換基の一つま
   たは二つで置換されたフエニル基を表わし、そし
   てR₁₁は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
   表わし、またはR₁₀及びR₁₁はそれらが結合して
   いる窒素原子と一緒になつて形成するピペリジン
   −またはモルホリン環を表わす。）を表わす。〕で
   表わされる基の一つを表わす（但し、同時に、
   R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わし、R₃が
   水素原子または塩素原子を表わし、Ａが−CH₂−
   または−CH（CH₃）−を表わしかつＺがシアノ基
   またはアミドオキシム基を表わす場合を除く。）
   化合物一種を含むことを特徴とする特許請求の範
   囲第３５項記載の組成物。 ３７ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、R₂が水素原
   子を表わし、R₃が水素原子、塩素原子まはニト
   ロ基を表わし、R₄及びR₅が水素原子を表し、R₆
   が水素原子またはメチル基を表わし、 Ａが−CH₂−、−CH₂−CH₂−または−CH
   （CH₃）−を表わし、そしてＺがシアノ基または次
   式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈，−SR₉または−
   NR₁₀R₁₁（ここではR₇は、メチル基、エチル基、
   ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
   基、第三ブチル基、イソブチル基、クロルメチル
   基、ブロムメチル基、２−クロルエチル基、３−
   クロル−ｎ−プロピル基、１，２−ジクロルエチ
   ル基、メトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル
   基、第二ブトキシメチル基、シクロプロピル基、
   ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
   基、フエニル基、２−クロルフエニル基、４−ク
   ロルフエニル基、ベンジル基、２−チエニル基、
   ２−フリル基、５−ブロム−２−フリル基、２−
   テトラヒドロフリル基または２，４−ジクロルピ
   リミジン−５−イル基を表わし、 R₈はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
   ｎ−ブチル基、２−ブロムエチル基、アリル基、
   フエニル基またはベンジル基を表わし、R₉はエ
   チル基、イソプロピル基またはｎ−ペンチル基を
   表わし、R₁₀はメチル基、エチル基、イソプロピ
   ル基、ｎ−ブチル基、フエニル基、３−トリフル
   オロメチルフエニル基、４−クロルフエニル基ま
   たは２，５−ジクロルフエニル基を表わし、そし
   てR₁₁は水素原子またはメトキシ基を表わす。）
   を表わす。〕で表わされる基の一つを表わす（但
   し、同時にR₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表
   わし、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、
   Ａが−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わすとき
   は、Ｚがシアノ基またはアミドオキシム基を表わ
   す場合を除く。）化合物一種を含むことを特徴と
   する特許請求の範囲第３６項記載の組成物。 ３８ 式において、R₁が水素原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を表わし、 R₂が水素原子を表わし、R₃が水素原子または
   塩素原子を表わし、R₄及びR₅が水素原子を表し、
   R₆が水素原子またはメチル基を表わし、Ａが−
   CH₂−を表わし、そしてＺがシアノ基または次
   式： 【式】または【式】 〔式中、Ｅは−R₇，−OR₈または−NR₁₀R₁₁（こ
   こではR₇は、クロロメチル基を表わし、R₈はメ
   チル基を表わし、R₁₀はイソプロピル基を表わ
   し、そしてR₁₁は水素原子を表わす。）を表わ
   す。〕で表わされる基の一つを表わす（但し、同
   時に、R₁，R₂，R₄，R₅とR₆が水素原子を表わ
   し、R₃が水素原子または塩素原子を表わし、Ａ
   が−CH₂−または−CH（CH₃）−を表わしかつＺ
   がシアノ基またはアミドオキシム基を表わす場合
   を除く。）化合物を含むことを特徴とする特許請
   求の範囲第３７項記載の組成物。 ３９ ５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメ
   トキシ）−キノリンを含むことを特徴とする特許
   請求の範囲第３８項記載の組成物。 ４０ Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キ
   ノリノキシ）−アセトアミドオキシムを含むこと
   を特徴とする特許請求の範囲第３８項記載の組成
   物。