JPS61191676A - 穀類作物を保護する方法，保護剤としてキノリン誘導体を含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草性の２−（４−（５−クロロ−３−フル
オロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシフ−プロ
ピオン酸誘導体の有害作用から栽培植物を保護するため
のキノリン誘導体の使用法、並びに除草剤及び保護作用
を有するキノリン誘導体を含有する除草性組成物に関す
る。本発明はまた、新規なキノリン誘導体にも関する。

上記のプロピオン酸誘導体の様な除草剤を使用した場合
、例えば使用する除草剤の施用量、施用形態、栽培植物
の種類、土壌の性質並びに気候条件：例えば照光時間、
温度及び降雨量の様な要因に依存して、栽培植物はかな
りの損傷を被る。特に、輪作の際に、除草剤に対する耐
性を有する栽培植物の栽培の後に、使用された除草剤に
対して耐性がないか、または不充分である、他の栽培植
物の栽培を行なった場合には、深刻な被害を生じうる。

キノリン誘導体を、作用の強い農薬の有害作用から栽培
植物を保護するために使用しうろことは、ヨーロッパ特
許公告第８６７５０及び９４３４９号公報によシ公知で
ある。

驚くべきことに、本発明において、除草性の２−（４−
（５−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イルオキシ
）−フェノキシフ−プロピオン酸誘導体によシ引きおこ
される損傷からの栽培植物の保護が、栽培植物、栽培植
物の一部または栽培植物を栽培する予定の土をキノリン
誘導体からなる群よシ選ばれる保護剤（解毒剤）で処理
することによシ行なわれうろことが見出された。雑草及
び野性の植物に対する除草作用が不活性化されることは
ない。

除草性の２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジ
ン−２−イルオキシ）−７工ノキシ〕−プロビオン酸誘
導体の有害作用から栽培植物を保護するのに適するキノ
リン誘導体は次式１：Ｃ式１中、 Ｒ１、Ｒ＊及びＲ３は各々独立に水素原子、ノ・ロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
を表わし、 Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は各々独立に水素原子、ノ・ロゲン
原子、もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 Ａは、−ＣＨｚ−１−ＣＨ２−ＣＨｚ−または−ＣＨ（
Ｃｕ５）　−で表わされる基のうちいずれか１つを表わ
し、そして ２はａ）群はシアノ基、酸素原子がアシル化されていて
もよいアミドオキシムを表わし、ｂ）群はカルボキシル
基もしくはその塩、メルカプトカルボニル基またはその
塩、カルボン酸エステル基、カルボン酸チオールエステ
ル基、未置換もしくは置換され定カルボン酸アミド基、
未置換もしくは置換され九環化されたカルボン酸アミド
基の誘導体、またはカルボン酸ヒドラジド基を表わすか
、またはＡ及び２は一緒になって未置換もしくは置換さ
れ友テトラヒドロフランー２−オン環を表わす〕で表わ
される化合物、その酸付加塩及びその金属錯体である。

アミドオキシムは、次式：　−Ｃ（ＮＨｚ）　＝Ｎ−Ｏ
Ｈで表わされる基である。アミドオキシムは酸素原子が
アシル化されてもよい。酸素原子がアシル化されたアミ
ドオキシムは次式：　−Ｃ（ＮＨｚ）＝Ｎ−０−Ｃｏ−
Ｅ　（式中、Ｅは−Ｒ’、−ＯＲ”、−８Ｒ’もしくは
−ＮＲＩＩ）Ｒ１１を表わし、Ｒ？は未置換もしくはハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基で置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基を表
わすか、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置換もし
くはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１ない
し３のアルキル基で置換されたフェニル基、未置換もし
くはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数１ない
し３のアルキル基で置換され友ベンジル基、Ｎ１０及び
Ｓのうち１個もしくは２個のへテロ原子を含有し、未置
換もしくはハロゲン原子で置換され７ｔ５もしくはる員
の複素環式基を表わし、 Ｒ８，Ｒ＊及びＲ１６は各々独立に未置換もしくはハロ
ゲン原子で置換されｔ炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
３ないし６のアルキニル基、未置換もしくはノ・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基もし
くはニトロ基で置換されたフェニル基、未置換もしくは
ハロゲン原子もしくはニトロ基で置換され次ベンジル基
を表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす
か、ま友は ＲＩＯとＲ１１はそれらが結合する窒素原子と一緒にな
って、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる他のへテロ原子を含有
していてもよい５もしくは６員の複素環式基を表わす）
で表わされる基である。

Ｒ８で表わされる複素環は、飽和、部分的に飽和、もし
くは不飽和の複素環、例えばチオフェン、フラン、テト
ラヒドロフラン及びピリミジンでろりうる。

ＲＩＯ及びＲ”がそれらが結合している窒素と一緒にな
って形成する複素環は飽和、部分的に飽和もしくは不飽
和の複素環である。その様な複素環の例としては、ピロ
リジン、ビロリン、ビロール、イミダゾリジン、イミダ
シリン、イミダゾール、ピペラジン、ピリジン、ピリミ
ジン。

ピラチン、チアジン、オキサゾール、チアゾール、そし
て特にピペラジン及びモルホリンが挙げられる。

２で示されるアシル化アミドキシムの構成要素としての
アルキルは、上記の炭素原子数を有する全ての直鎖及び
全ての分枝鎖のアルキル基でありうる。

Ｒ７で表わされる炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルｔ
ｅはシクロヘキシルである。

アシル化アミドオキシムの構成要素としての炭素原子数
２ないし４のアルケニル基または炭素原子数３ないし６
のアルキニル基中で特に好ましいのは、ビニル基、アリ
ル基、１−プロペニル基、メタリル基及びプロパルギル
基である。

２として用いうるカルボン酸エステル基またはカルボン
酸チオールエステル基は、例えば不飽和もしくは飽和の
脂肪族基、または所望により脂肪族基を介して結合して
いる未置換もしくは置換され几脂環式基、芳香族基また
は複素環式基でエステル化され次対応する酸である。

好ましいカルボン酸エステル基は−ＣＯＯＲ”でアリ、
そして好ましいカルボン酸チオールエステル基は−ＣＯ
８Ｒ”であり１式中、Ｒ１２及びＲ１３は未置換もしく
は置換され次アルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、フェニル基もしくはす７チル基、
または未置換もしくは置換されｔ複素環式基を表わす。

−ＣＯＯＲ１２及び−ＣＯ８Ｒ”で表わされる基は、Ｒ
”及びＲｌｍが水素原子を表わす遊離酸をも含み、さら
にＲ”及びＲ１３が陽イオンである塩をも含む。この場
合、塩形成物質は特第１金属及び窒素含有有機塩基、特
に４級アンモニウム塩基である。塩の形成に適する金属
はアルカリ土類金属、例えばマグネシウムまたはカルシ
ウムであるが、特にアルカ。

す金属、例えばリチウム、とシわけカリウム及びナトリ
ウムが挙げられる。さらに、遷移金属、例えば鉄、ニッ
ケル、コバルト、銅、亜鉛、クロム及びマンガンも塩形
成物質として適している。塩の形成に適する窒素含有塩
基の例を下記に示す：所望によシ炭化水素基がヒドロキ
シル化されていてもよい第一、第二ま友は第三、脂肪族
または芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ンの４つの異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン及びイソキノリ
ン、並びにメタノールアミン、エタノールアミン、グロ
パノールアきン、ジメタツールアミン、ジェタノールア
ミン及びトリエタノールアミン。適する窒素含有塩基は
４級アンモニウム塩基である。４級アンモニウム塩基は
、アルキル基が各々独立に直鎖または分枝鎖の炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表わすテトラアルキルアン
モニウム陽イオン、例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、テトラエチルアンモニウム陽イオン、またはト
リメチルエチルアンモニウム陽イオン、及びさらにトリ
メチルベンジルアンモニウム陽イオン、トリエチルベン
ジルアンモニウム陽イオン及ヒドリメチル−２−ヒドロ
キシエチルアンモニウム陽イオンである。特に好ましい
塩形成物質は、アンモニウム陽イオン及びアルキル基が
各々独立に直鎖もしくは分枝鎖の未置換もしくは水酸基
で置換され友炭素原子数１ないし６のアルキル基、とり
わけ炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わすトリア
ルキルアンモニウム陽イオン、例えばトリメチルアンモ
ニウム陽イオン、トリエチルアンそニウム陽イオン及び
トリー　（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽
イオンである。

２で表わされるカルボン酸アミドは、未置換または窒素
原子が一置換または二置換されてもよく、または窒素原
子が未置換もしくは置換された複素環の構成員であって
もよい対応するアミド基である。

アミド基の置換基は、例えば所望により酸素原子を介し
て結合していてもよい未置換または置換脂肪族基、また
は所望にょシ脂肪族基を介して結合してもよい未置換も
しくは置換された脂環式基、芳香族基、１ｔは複素環式
基、または未置換もしくはモノもしくはジ置換されたア
ミノ基である。

好ましいカルボン酸アミド基は次式：　−ＣＯＮＲＩ４
Ｒ１５（式中、Ｒ１４は水素原子、未置換ま友は置換さ
れ次アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、フェニル基またはナフチル基、未置換ま友
は置換され友複素環式基ま友はアルコキシ基を表わし、
Ｒは水素原子、アミノ基または未置換もしくは置換され
たアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基鷹たは
フェニル基を表わすか、ま几はＲ１４とＲｌｓはそれら
が結合している窒素原子と一緒になって未置換または置
換された複素環式基を表わす）で表わされる基である。

有機性＋７）基Ｒ’、Ｒ１３、Ｒ”及ヒＲ”Ｏｆｌ換１
ｉｉ、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、アルキル基、ハロアルキル基、１個もしくはそれ以
上の酸素原子を介在させていてもよいアルコキシ基、ア
ルキルチオ基、ハロアルコキシ基、１個もしくはそれ以
上の酸素原子を介在させていてもよいヒドロキシアルコ
キシ基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ−　（ヒドロキシ
アルキル）−アミノ基、アミノアルキルアミノ基、シク
ロアルキル基、未置換または置換されｔフェニル基、未
置換ま友は置換されたフェノキシ基、または未置換また
は置換された複素環式基である。

カルボン酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基
及びカルボン酸アミド基の構成分としての複素環式基は
、例えば５″１！たは６員の、飽和または不飽和の、未
置換または置換の、単環の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群よ
り選ばれる１ないし３個のへテロ原子を有する複素環、
例えばフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、テトラヒドロピリミジン、ピリジン、ピペリジン、
モルホリン及びイミダゾールである。

カルボン酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基
及びカルボン酸アミド基の構成要素としてのシクロアル
キル基は、特に炭素原子数３ないし８、とりわけ炭素原
子数３ないし６の基である。

カルボン酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基
及ヒカルポン酸アミド基の構成要素としての置換基ｚ中
に存在する脂肪族非環式基は、直鎖または枝分れ鎖であ
り、有利には最大で１８個の炭素原子を有する。しばし
ば、特に結合し之置換基の場合には、より少ない炭素原
子を有するものが有利である。

２で表わされるカルボン酸アミド基の環状誘導体は、特
に未置換もしくは置換されｔオキサゾリン−２−イル基
、好ましくは未置換のオキサゾリン−２−イル基である
。

Ａ及び２は一緒になって未置換もしくは置換されたテト
ラヒドロフラン−２−オン環を形成することもでき、好
ましくは未置換のテトラヒドロフラン−２−オン環、と
りわけ未置換のテトラヒドロフラン２−オン−３−イル
環である。

式１の化合物中、ハロゲンはフッ素原子、塩素原子、臭
素原子及びヨウ素原子、とりわけ塩素原子、臭素原子及
びヨウ素原子である。

酸付加塩のための塩形成剤は有機酸及び無機酸である。

有機酸の例としては、酢酸、トリクロロ酢酸、シェラ酸
、ベンゼンスルホン酸及びメタンスルホン酸が挙げられ
る。無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水
素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸及び硝酸が挙げられる。

適する金属錯体形成剤は周期表の第３主族及び第４主族
の元素、例えばアルミニウム、スズ及び鉛、並びに第１
〜８亜族の元素、例えばクロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、ジルコニウム、亜鉛、銅、銀及び水銀で
ある。第４亜族の元素が好ましい。

式Ｉ中、Ａ　カーＣＨ（ＣＨ３）　−ｔ　表わＬ　Ｚ　
２）Ｅ不斉炭素を含む場合、ま之はＡ及び２が一緒にな
ってテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する場合、
光学異性体が存在する。本発明の範囲内では、式Ｉの対
応する化合物は異性体のうちの一種類の化合物及び異性
体の混合物の両方を含むものと理解されたい。

１個もしくはそれ以上の不斉炭素を含有し、構造があま
シ正確には与えられていない場合は、常に異性体の混合
物を表わすものと理解されたい。

本発明による適用に特に適するのは上記式Ｉ中、 Ｒ１％Ｒ２、Ｈ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子を表わし、
Ｒ３が水素原子または塩素原子を表わし、−Ａ−Ｚ基ｆ
）Ｅ　−ＣＨ意−ＣＯＯＲ”　ｔ　ｆｔ　＃：！：　−
ＣＨ（ＣＨｓ）　−ＣＯＯＲ”を表わし、 Ｒ１１１が炭素原子数１ないし１２のアルキル基。

炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フエ二に一炭素
原子数１ないし４のアルキル基またはフェノキシ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物である。

本発明によシ使用される好ましい個々の式Ｉの化合物を
下記に示す： ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソプロピルエス
テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
ｎ−ドデシルエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
ｎ−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸−第二ブチルエス
テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（２−ブテニル）エステル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢１Ｓ
１２−（２−イソプロビルオキシヱチル）エステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（２−フェノキシヱチル）エステル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチルブチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−酢酸−シクロヘキシルエステ
ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（２−メチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−チオ酢酸−ｎ−ブチルエス
テル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（３，６−ジオキサデシル）エステル、２−（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−Ｃ３−メトキ
シブチル）エステル、２−　（５−クロロキノリン−８
−イルオキシ）−ｈｅ−＜１−ヱチルブチル）エステル
、２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢
酸−（２−ヱチルブチル）エステル、２−　（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルイ
ソペンチル）エステル、２−　　（５−クロロキノリン
−８−イルオキシ）−酢酸−ｎ−’７７デシルエステル
、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−１１１
２−（２−メチルブチル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−チオ酢酸−第二ブチルエ
ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８ニイルオキシ）−酢Ｗｌ
−（３゜６−ジオキサへグチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
ｎ−ヘプチルエステル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｆ、を
酢酸−ｎ−ドデシルエステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−チオ酢酸−ｎ−デシルエステル
。

２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢［
−（１−プロピルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチルイソブチル）エステル、２−　（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢酸一第三ブチル
エステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−ネオペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸−ｎ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
１−メチルヘキシル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−チオ酢散−ヱチルエステル。

２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（２−エチルヘキシル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−チオ酢酸−イソブチルエ
ステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸−ｎ−デシル
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
イソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−エチルペンチル）エステル、２−　（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−プロピルブ
チル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イル
オキシ）−チ、ｔ　酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、２−
（５−クロａキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−ｎ−
ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸−イソプロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−ペンチルアリル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢酸−Ｃｊ−メチルペンチ
ル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸−（１，１−ジメチルプロパルギル）エス
テル。

２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢２
１１−エチルー１−メチルグロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチルエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル）エステル
、 ２−Ｃ５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチルイソヘキシル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−ｈ酸−（１−７エニル
イソプチル）エステル、２−　（５−クロロキノリン−
８−イルオキシ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−メ
チルフェノキシ）−エチルジエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−フェニルエチル）エステル、２−（５−りａロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−〔１−メチル−２
−（４−エテルフェノキシ）−エチルジエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−メチル−２−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
〔１−メチル−２−（２−イソプロビルフェノキシ）−
エチルジエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢２
−（１−フェニルプロピル）エステル、２−　（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−〔１−メチル
−２−（２−エチルフェノキシ）エチルジエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキシ）−エチル
ジエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
＜１−メチル−２−フェノキシエチル）エステル、 ２−Ｃ５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢１１
１−　　（１−）ｔチル−３−フェニルプロピル）エス
テル、 ２−　　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢
酸−〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキシ）−エ
チルジエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−〔１−メチル−２−（４−イソプロビルフェノキシ）
−エチルジエステルまたは、２−　（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４
−メチルフェノキシ）−二チル〕エステル。

本発明において強調されるのは１％に ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メ
タリルエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルブ
チル）エステル、２−　（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２
−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（
１−メチルイソペンチル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルヘキ
シル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イル
オキシ）−酢酸−ｃｌ−エチルペンチル）エステル、２
−　（５−クロロキノ１１ン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−プロピルブチル）エステル、２−　（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（ペンチルアリ
ル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、２−
（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１
−メチルイソヘキシル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−フェニルイソ
ブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフ
ェノキシ）−エチル〕エステル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチル−２−フェニルエチル）エステル、 ２−　Ｃ５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−フェニルプロピル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチル−
２−フェノキシエチル）ア　　ｔ ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−６６
−（１−ｌ＋シル−ｓ−フェニルプロピル）エステルも
しくは ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキシ）−エチル
〕エステルの使用法である。

下記の化合物は本発明の目的に特に有効であることが証
明されている： ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルイソ
ペンチル）エステルもしくは ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−メチルヘキシル）エステル。

下記に示す新規な個々の式Ｉの有効物質は、２−（４−
（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ
）−フェノキシフ−プロピオン酸誘導体の植物毒性作用
を防ぐための解毒剤として使用するために特に合成され
次ものである。これらの式Ｉの有効物質もまた、本発明
の他の目的を構成する。

２〜Ｃ５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチルブチル）エステル、　　□２−　（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−エチル
ブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステ
ル、２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、２−（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−１−エチルペ
ンチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢１ｌ−（１−プロピルブチル）エステル
。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−ペンチルアリル）エステル、２−　（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルペン
チル）エステル、２−（５−クロロキノリン−・８−イ
ルオキシ）−酢酸−（Ｒ−１−メチルイソペンチル）エ
スチル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
＜５−１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（Ｒ−１−メチルヘキシル）エステル。

２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（Ｓ−１−１チルヘキシル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−＜１−メチルイ
ソヘキシル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８
−イルオキシ）−酢酸−（１−７エニルイソプチル）エ
ステル、２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ
）−酢酸−（１−７ｘニルエチル）エステル、２−　（
５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−〔１−
メチル−２−（４−エチルフェノキシ）−エチル〕エス
テル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
−（１−メチル−２−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−）二ニルプロピル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチル−２
〜フエノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロａキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
（１−メチル−３−フェニルプロピル）エステル及び ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−
〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキシ）−エチル
〕エステル。

上記の新規な化合物は、それ自体公知の方法により、例
えば２−（５−りｃｘｏキノリン−８−イルオキシ）−
酢酸誘導体及び適するアルコールからエステル化により
、または塩基の存在下で５−クロロ−８−ヒドロキシキ
ノリン及ヒ適するα−ハロゲノ酢酸エステルから製造さ
れる。他の適する製造方法は、ヨーロッパ特許出願ＥＰ
−Ａ−９４３４９号に記載されている。

式Ｉの化合物の光学活性異性体は、異性体温金物から通
常の異性体分離方法によシ得られる。

しかしながら、純粋な異性体は既に光学活性を有する中
間体から特別な合成法により製造するのが有利である。

例えば、適当な２−Ｃ５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸誘導体を光学的に活性なアルコールでエス
テル化してもよく、または５−クロロ−８−ヒドロキシ
キノリンを光学的に活性なα−ハロ酢酸エステルとカッ
プリングしてもよい。

本発明によシ使用され、除草性の２−（４−（５−クロ
ロ−３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノ
キシフ−プロピオン酸誘導体に対する保護作用を有する
化合物の例を下記の表１に示す。

式■で表わされる化合物類は、例えば欧州特許公報第８
６７５０号及び９４，５４９号に記載されているような
公知方法によって製造することができ、又は公知方法に
準じた方法によって得ることができる。

弐ｌで表わされるキノリン誘導体は、除草活性を有する
２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−７工ノキシ〕プロピオン酸誘導体の損傷
作用から栽培植物を顕著に保護する性質を有している。

前述の除草活性物質は欧州特許出願公開Ｅ）’−Ａ−８
３５５６号及びＥＰ−Ａ−９７４６０号から公知であり
、それに記載されている方法によって製造することがで
きる。

本発明の教示による、特に効果的でまた適用しうる２−
（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシクープ（式中、 Ｙは−Ｎ凡凡、−〇几、−８Ｒもしくは−〇−Ｎ＝Ｃ几
　Ｒで表わされる基を表わし、凡及びＲは各々独立に水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、フェニル基もしくはベン
ジル基を表わすか、または凡　と凡はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって酸素原子もしくは硫黄原子
を介在していてもよい５ないし６負の窒素含有飽和複素
環を表わし、比は水素原子、または当量のアルカリ金属
、アルカリ土類金属、銅もしくは鉄イオン；まだ。

は４級（炭素原子数１ないし４のアルキル）アンモニウ
ム基もしくは炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキ
ルアンモニウム基；未置換マたはアミン基、ハロゲン原
子、水酸基、シアン基、ニトロ基、フェニル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、エチレンオキシドを２
ないし６単位含有するポリエトキシ基、−ＣＯＯＬ−１
，、−Ｃ（ＪＳＢ、　、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮ（炭素
原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、−Ｇｏ−Ｎ−ジ−（炭素原子数１ない
し４のアルキル）基、−ＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはジ
−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ７基でモノ
もしくはポリ置換された炭素原子数１ないし９のアルキ
ル基；または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子
数６ないし９のアルケニル基；または未置換もしくはハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基で置換された炭素原子数３ないし？のアルキニル基；
またはシクロアルキル基：または未置換もしくハシアノ
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、アセｆルＴｉ、、−Ｃ０ＯＲ
、−Ｃｕ２凡、−Ｃ０Ｎ）１２、−ＣＵＮ（炭素原子数
１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、−〇〇−Ｎ−ジ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくは一〇〇ＮＨ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基を表わし、ル及び凡
は各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すか、または−緒になりて５ないし６員のアルキレン鎖
を形成し、そして 几は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数２な
いし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし乙
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニ
ル基、炭素原子数６ないし６のアルキニル基または炭素
原子数３ないし６のハロアルキニル基を表わす）で表わ
される。

式■で表わされる化合物において、独立した置換基とし
ての或いはハロゲノアルキル基、ハロゲノアルコキシ基
、ハロゲノアルケニル基又はハロゲノアルキニル基のよ
うな置換基としてのハロゲン原子は、フッソ原子、塩素
原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、フッソ原子又は
塩素原子が好ましい。

与えられた炭素原子数によれば、アルキル基はメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基、並び
に異性体のブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基又はオクチル基である。アルコキシ基°、アルコキ
シアルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコ
キシ基中に含まれているアルキル基も同様の意味を有す
る。それぞれの場合において、炭素原子数の少ないアル
キル基が好ましい。

好ましいハロゲノアルキル基又ｔｔハロケノアルコキシ
基中のハロゲノアルキル基としてはフルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメ
チル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、
２．２．２−トリフルオロエチル基、１．１．２．２−
テトラフルオロエチルｉ、パーフルオロエチルｉ、２−
クロロエチル基、２．２．２−トリクロロエチル基、２
−ブロモエチル基及び１．１．２．３．３．３−へキサ
フルオロプロピル基が挙げられる。

シクロアルキル基はシクロ１０ビル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチ
ル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロ（
４，５，０〕ノニル基、ビシクロ〔５，２，０〕ノニル
基又はビシクロ［２，２，２：ｌオクチル基のようなモ
ノ−及びビーシクロ環を意味する。

特に顕著なものは式■で表わされ、式中Ｙが−ｏ　−１
（、ｌｌ＋基、−ｓ　−Ｒ＋８基又は−〇　−Ｎ　＝　
ＣＲ１９九　基〔該基中、ｂは水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数３ないし４のアル
キニル基を表わすか或いは炭素原子数１ないし４のアル
フキジカルボニル基もしくはジ−災素原子数１ないし４
のアルキルアミノ基で置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、そして几及び凡は各々独立して
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか或いはＩ
Ｌ　　とｋＬＦｉ−緒になって炭素原子数４ないし７の
アルキレン鎖を表わす〕で表わされるような除草剤に対
する式Ｉのキノリン誘導体の気層作用である。

Ｙが意味する個々の基としては、とりわけメトキシ基、
エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基
、ブチロキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、プロパル
ギルオキシ基、　１−シアノ−１−メチルエトキシ基、
メトキシカルボニルメチルチオ基、１−エトキシカルボ
ニルエトキシ基、ブチロキシカルボニル基、−り−Ｎ　
＝　Ｃ（ＣＨ３）２、−　Ｕ　−Ｎ＝ｅ　（Ｃ）ｉａ）
　Ｃ２）１゜又は−〇−へ＝　Ｃ（Ｃｔｈ　）ｓが挙け
られる。

プロビオ／酸基の光学活性炭素原子は通常比−及びＳ−
配置の両方全盲する。とくに言及する場合を除き、ここ
ではラセミ混合物を意味する。式Ｕで表わされる好まし
い除草剤は２Ｒ配ｔ！ｔを有している。

本発明によれば、例えば次の表２中に掲げた除草活性を
有する２−（４−（５−クロロ−５−フルオロピリジン
−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸誘導
体の有害作用から栽培植物を保護することかで＠る。

」（ム　（続き） 式Ｉで表わさ′れるキノリン誘導体によって式■の除草
剤の毒性作用から保護され得る栽培植物は、特に食糧及
び織物分野で重要なもの、例えばさとうきび及び％に栽
培きび、とうもろこし、稲及び他の穀物（小麦、ライ麦
、大麦、がらす麦）である。この場合、特には小麦、ラ
イ麦、大麦及び稲作物への施用が重要である。

２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ〕−フロピオン酸メチルエス
テル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸プロ
パルギルエステル、２−（４−（５−クロロ−６−フル
オロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−チオ
プロピオン酸Ｓ−メトキシカルボニルメチルエステル又
１ｒｉ２−Ｃ４−＜５−クロロ−３−フルオロピリジン
−２−イルオキシ）−７エ゛ノキシ〕−プロピオン酸（
１−エトキシカルボニルエチル）エステルの有害な作用
から栽培植物、特に穀類を保護するために、本発明実施
の際の使用に適する化合物の例： ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソプロピルエス
テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸Ｓ−ブチルエステ
ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシフ−酢＃（
２−ブテニル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メ
タリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−イソプロビルオキシェチル）エステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
（２−フェノキシエチル）エステル、２−　（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルブチ
ル）ニスｆ　／ｌ／、２−（５−クロロキノリン−８−
イルオキシ）−酢酸シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢＃Ｒ
８−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシフ−酢酸（
２−メチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−チオ酢酸ｎ−ブチルエステル
、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
３，６−ジオキサデシル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸（３−メトキシブチ
ル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸＜１−エチルブチル）エステル、２−（５
−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢１！ｌ＃！（
２−エチルブチル）エステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルイソペンチル
ンエステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ
シ）−酢酸ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−メチルブチル）エステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−チオ酢酸Ｓ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
５，６−ジオキサへブチル）エステル、２−　（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ−へブチルエ
ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）〜チオ酢
酸ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシン−チオ酢
酸ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｉ［！
（１−：ｌ’ロビルプロパルギル）エステル、２−（５
−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチ
ルイソブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−
８−イルオキシ）−チオ酢酸ｔ−ブチルエステル、 ２−（５−／クロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸＊
オベンテルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸ｎ−プロピルニスｆ　／ｌ／、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−酢酸（１−）ｆルヘキシル）
エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ
）−チオ酢酸エチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−エチルヘキシル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−チオ酢酸ミーブチルエステル
、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸ｎ−デシルエ
ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−［２イ
ソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−エチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−酢酸（１−プロピルブチル）
エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ
）−チオ酢酸ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酸
［ｉ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−Ｅｋｌ
Ｅ酸（１−ペンチルアリル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−ＷａＶ（１−メチルペ
ンチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−【ｒｌ：ｃｔ（１，１−ジメチル７′ロバ
ルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸＜
１−エチル−１−メチルブチルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−ブチルオキシカルボニルメチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−ｎ−プチルオキシ力ルポニルエチルンエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｎｅ＜
１−メチルイソヘキシル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−・イルオキシ）！￥Ｉｆｆ（１−７エニ
ルイソプチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−
８−イルオキシ）−酢酸〔１−メチル−２−（２−メチ
ルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢２（
１−フェニルエチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−酢酸［１−メチル−２−（４
−エテルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ〕−酢ｆｌ
！＜１−メｆルー２−フェニルエチル）エステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
〔１−メチル−２−（２−イソプロピルフェノキシ）−
エチル〕エステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｆｆ
［（１−フェニルプロピル）エステル、２−　（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔１−メチル−
２−（２−エチルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸［
１−メチル−２−（３−エチルフェノキシ）−エチル〕
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシフ−酢酸（
１−メチル−２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−メチル−３−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（３−メチルフェノキシ）−エチル〕
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−エ
チル〕エステル又は ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）酢酸〔１
−メチル−２−４−メチルフェノキシ〕−エチル〕エス
テル。

２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシクープロピオン酸メチルエス
テル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
−２−イルオキシ）−フェノキシクープロピオン酸プロ
パルギルエステル、２−（４−（５−クロロ−３−フル
オロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシフ−チオ
プロピオンｒＨｓ−メトキシカルボニルメチルエステル
又ｕ２−Ｃ４−Ｃ５−クロロ−３−フルオロピリジン−
２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオンｌ！（１
−エトキシカルボニルエチル）エステルの有害な作用か
ら栽培植物、特に般類を保護するのに優れた効果が得ら
れる故に使用者が施用するのに好ましい化合物：２−（
５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メタリル
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
ｚ−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルブチル）
エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ
）−酢＃（１−エチルブチル）エステル、２−（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルイ
ソペンチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８
−イルオキシ）−酢酸（１−メチルヘキシル）エステル
、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｆｆ
［（１−エチルペンチル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシフ−酢酸（１−７’口ビルフ
テル）エステル、２−　（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢酸（１−ペンチルアリル）エステル、２
−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１
−メチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メｆ−ルイソヘキシ
ル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸（１−フェニルイソブチル）エステル、２
−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸Ｒ（
１−フェニルエチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−ｆｆｉ［［１−メチル−２−
（４−エチルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−６＆（
１−メーＦ−ルー２−フェニルエテル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）ｌｆ＃！
（１−７−ニルプロピル）エステル、２−　（５−７０
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢［（１−メチル−２
−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−１０ロキノリ／−８−イルオキシ）−酢［（
１−メチル−５−フェニル１０ビル）エステル又は ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（４−メチルフェノキシ］−エチル〕
エステル。

式ｌで表わされる化合物を用いた栽培植物を保護するの
に過した方法は、式Ｉで表わされる化合物又は該化合物
を含有する組成物で、上言己栽培植物、これら植物の部
分、又は該栽培植物を栽培するための上皇を、該植物を
植える前又は植えた後に処理することからなる。その処
理は、成用で表わされる除草剤の施用前、同時又は施用
後に行うことができる。当該植物の部分としては特に植
物体の成長をなし得る部分、例えば種子、果実、枝（切
り枝）並びに根、塊茎及び根茎である。

本発明はまた、栽培植物の栽培地中の雑草の選択的な防
除方法にも関し、その方法は、栽培植物、該栽培植物の
部分、又は該栽培植物の栽培地を、式■で表わされる除
草剤及び式Ｉで表わされる化合物で、又はこのような除
草剤及び式Ｉで表わされる化合物の混合物を含有する組
成物で処理することからなる。

本発明はまた拮抗成分Ｉ及び除草成分■とを配合してな
る除草用組成物に関する。

そのような組成物が含む好ましい拮抗成分としては次の
もの： ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソプロピルエス
テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ」−酢酸ｎ
−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ酢酸Ｓ−ブチルエステル
、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酸
［ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−ブテニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メ
タリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−イソプロピルオキシエテル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−ｆｆ）１４（１−メチルブ
チル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イル
オキシ）−酢酸シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−Ｂ−イルオキシ）−酢酸Ｓ
−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−メチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−チオ酢酸ｎ−ブチルエステル
、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
６，６−ジオキサデシル）エステル、２−（５−”コロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸（３−メトキシブチ
ル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオ
キシ）−酢酸（１−エテルブチル）エステル、２−（５
−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢＃（２−エチ
ルブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−
イルオキシ）−酢酸（１−メチルイソペンチル）エステ
ル、２−（５−りａ’ロキノリン−８−イルオキシ）−
酢酸ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−メチルブチル）エステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−チオ酢酸Ｓ−ブチルエステル、 ゛・”２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
酢酸（５，６−ジオキサへブチル）エステル、２−（５
−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ−ヘプチ
ルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ〕！’ｌ！
ｔ１−プロピルプロパルギル）エステル、２−（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルイ
ソブチル）エステル、２−（５，−クロロキノリン−８
−イルオキシ）−チオ酢酸ｔ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酸６ネ
オペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チオ酢
酸ｎ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−６Ｅ酸
（１−メチルヘキシル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−チオ酢ｆｉエチルエステル
、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−エチルヘキシル）エステル、２−（５−クロロキノ
リン−８−イルオキシ）−チオ酢酸ミーブチルエステル
、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸ｎ−デシルエ
ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｉ
−ペンチルエステル、 ２−　（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
（１−エチルペンチル）エステル、２−　（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢ｆｉ（１−７”ロビル
プチル）エステル、２−　（５−クロロキノリン−８−
イルオキシ）−ｆ　オ酢酸ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸ｎ
−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−チ；を
酢酸ｉ−７’ロピルエステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−酢ｍ（１−ペンチルアリル）エ
ステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）
−酢酸＜１−メチルブチル）エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１，１−ジメチ
ルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−エチル−１−メチルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−（ｎ　
Ｗ　ｎ−ブチルオキシカルボニルメチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−メチルイソヘキシル）°エステル、２−（５−クロ
ロキノリン−８−イルオキシ）−酢［（１−フェニルイ
ソブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−
イルオキシ）−酢酸〔１−メチル−２−（２−メチルフ
ェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−フェニルエチル）エステル、２−　（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢［（１−メチル−２−（
４−エチルフェノキシ）−エテル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢ＷＲ
（１−メｆルー２−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（２−イソプロビルフェノキシ）−エ
チル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ］ｌｔＥ酸
（１−フェニルプロピル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−ｆｆ［［１−メチル−２
−（２−エチルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−６［［
１−メチル−２−（３−エチルフェノキシ）−エチル〕
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−メチル−２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢［（
１−メチル−３−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（３−メチルフェノキシ）−エチル〕
エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（４−イソプロピルフェノキシ）−エ
テル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（４−メチルフェノキシ）−エチル〕
エステル から選択される化合物であり、また除草成分としては次
の： ’　　２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸メチ
ルエステル、 ２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸プロパギル
エステル、 ２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ〕−チオプロピオン酸Ｓ−メ
トキシカルボニルメチルエステル、又は ２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸（１−エト
キシカルボニルエチル）エステル から選択されろ化合物である。

これらの組成物のうち、とりわけ好ましいものは次の拮
抗成分： ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メ
タリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）〜ｆｆ［
（２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロロ
キノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルブチル
）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ
シ）−酢酸（１−エチルブチル）エステル、２−（５−
クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸＜１−メチル
イソペンチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−
８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルヘキシル）エステ
ル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｆ
ｆｌ［（１−エチルペンチル）エステル、２−（５−ク
ロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−プロピル
ブチル）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イ
ルオキシ）−酢酸（１−ペンチルアリル）エステル、２
−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１
−メチルペンチル）エステル、２−（５−クロロキノリ
ン−８−イルオキシ）−酢［（１−メチルイソヘキシル
）エステル、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ
シ）−酢酸（１−フェニルイソブチル）エステル、２−
（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢［（１−
フェニルエチル］エステル、２−（５−クロロキノリン
−８−イルオキシ）−酢酸〔１−メチル−２−（４−エ
チルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢ｆｉ
（１−メチル−２−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−フェニルプロピル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチル−２−フ
ェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
１−メチル−３−フェニルプロピル）エステルまたは ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸〔
１−メチル−２−（４−メチルフェノキシ）−エチル〕
エステル を、及び除草成分として次の化合物： ２−（４−（５−クロロ−６−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸メチルエス
テル、 ２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキ７）−フェノキシ〕−プロピオン酸プロパギル
エステル、 ２−（４−（５−クロロ−５−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシフ−チオプロピオン酸Ｓ−メ
トキシカルボニルメチルエステル、又は ２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキ７〕−プロピオンｌ１ｌ（１−
エトキシカルボニルエチル）エステル を含んでいるものである。

これらの組成物の中で特に好ましいものけ拮抗成分とし
て次の化合物： ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸メ
タリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸（
２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロロキ
ノリン−８−イルオキシ）−酢酸（１−メチルイソペン
チル）エステル又は ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−ｆｆＭ
Ｉｌ（１−メチルヘキシル）エステルを含んでいるよう
な物である。

防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。

保護される栽培植物または該植物の部分については例え
ば前述の通りである。当該栽培領域とは、栽培植物がす
でに茂っている、または土地の播槙域、そしてまた栽培
植物を生育しようとしている土壌である。

農薬の篭に比例して施用される解毒剤の量は王に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率ｒニ一般第１＝１００ないし
１０：１．好ましくは１：２０ないし８：１、そして特
第１：１であるが、しかしながら種子粉衣及び同様な施
用方法の場合には、栽培地１ヘクタールあたり、施用さ
れた農薬の量に比例して要求される解毒剤の量はもつと
少ない。

耕作地のためには、通常１ヘクタール当り解毒剤０．０
１ないし１０に２、好ましくは０．０５ないし０゜５ｋ
Ｓ’が施用される。種子粉衣においては種子１ｋｆあた
り通常解毒剤０．０１　ないし１０ｖ１好ましくは０．
０５ないし２２が用いられる。解毒剤が播種前に種子を
浸漬すめことによりて施用されるときには、有効成分を
１ないし１０．０００　ｐｐｍ、好ましくは１０口ない
し１１０００ｐｐの濃度で含有する解毒剤溶液を用いる
のが有利である。

施用に際して、式Ｉで表わされる化合物、又は式！で表
わされる化合物と拮抗されるべき濃薬との混合物は、好
ましくは配合技術で慣用されている助剤と共に使用され
、したがって、例えば乳濁液濃厚物、塗布可能ペースト
、直接噴霧し得る溶液又は希釈し得る溶液、希エマルジ
曹ン、水利剤、可溶性粉末、粉剤又は粒剤、そしてまた
、例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形に
公知の方法により配合することができる。例えば噴霧、
霧化、散粉、まき散らし、はけ塗りまたは注入などの施
用方法、そしてまた組成物の種類は、施用目的及び与え
られた状況に応じて決められる。

製剤、すなわち、式■で表わされる有効成分を含有する
、または式■で表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を含
有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望だより界
面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）と、均一に混合及び／
または摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好まし〈は炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコー
ル並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。

例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト
などが挙げられる。

物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する顆粒
状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレン万、セビオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆
粒化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び混濁性を有する
非イオン、カチオ／及び／またはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙けられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイソ酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙けられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
けられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に力旨肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂
肪サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形
であり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（こ
のアルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含め
ての意味である。）を含むもので、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た
脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が
挙げられる。またこの糧の界面活性剤には、硫酸エステ
ルの塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の
スルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８な
いし２２の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールス
ルホネートとしては例えは、ドデシルベンゼンスルホン
酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、
カルシウムまたはトリエタールアミン塩が挙けられる。

相当すクホスフェートとしては例えば４ないし１４モル
のエチレンオキシドとＰ−ノニルフェノールトノ付加物
のリン酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる。

適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族または環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基６ないし
６０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ない
し２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭
素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルギル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０１１！ｉｌ
及びプロピレングリコールエーテル基１０ないし１００
個を含む。この化合物は、通常、プロビレ／グリコール
単位１個当りエチレングリコール単位１ないし５個を有
する。上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノ
ニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ホリフロビレン／ポリエチレンオ
キシ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールが挙けられる。また、適する非
イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレノンルビ
タンのｎｈ肪酸エステル例えばポリオキンエチレンンル
ピタンートリオレエートも挙けられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎｆｉ換基として炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、
更に他の置換基として場合によりハロゲン化した底級ア
ルキル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有
する第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウ
ム塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸
塩の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムブロマイドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている： 鳩マクカッチャンズ　デタージェンツ　アンド　エマル
ジファイアーズ　アニーアル　（Ｍｅｅｕｔｃｈｅｎｎ
　ｓ　　ｌＪｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　ｌ　”　　マックハフ
リッシング　コーボレ−シ　−１ン（Ｍｅ　　Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ　　（、：ｏｒｐ−）　　リッジウッド、
ニエージャージ−、１９８１年：ハー、シータノヘ（１
−１，５ｊａｃｈｅ　Ｌ　＠テンジッドータッシエンブ
ーフ（’ｌ’ｅｎｓｉｄ　−Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ　）
”。

第２版、ツェー、ハンサー　ファーラーク（Ｃ。

Ｈａｎｓｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ　　）　＋　　ミエンヘ
ン及びウィーン。

１９８１年。

農薬製剤は、通常、式！で表わされる有効成分０．１な
いし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、固体また
は液体添加剤１ないし９９．９チ、特に５ないし９９．
８％及び界面活性剤口ないし２５％、好ましくは０．１
ないし２５％を含有する。市販製剤は、好ましくは濃厚
物として調合されているが、最終使用者は一般にこれを
希釈して使用する。

この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な効果
を得るための他の有効成分を含有することもできる。

式Ｉで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる様な徨々の方法及び技術を
適用することができる。

１）　種子粉衣 ａ）　水利済にＦＪ４ＭＬ、た有効成分で、容器内でそ
の攬子の表面−面に均一に分布するまで撮り動かすこと
によって種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。この目的に用
いられる式Ｉで表わされる有効成分の量は種子１００に
？あたり約１０ないし５ｏａｒ（水和剤４０ｒないし２
に？）である。

ｂ）　弐■で表わされる有効成分のエマルジ璽ン濃厚物
で方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣）。

Ｃ）　式Ｉで表わされる有効成分子５ｃＪ−５２００ｐ
ｐｍ含有する液体中第１ないし７２時間種子１［漬し、
そして所望により続いてその種子を乾燥することによっ
て粉衣を施す（浸漬粉衣）。

種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して酪て直接的に作用するよう
に好ましい施用法に従う。通常種子１００１（ｆあたり
有効成分（Ａｓ　）　１　ｔないし５００２、好ましく
け５ないし２５０２が用いられるが、その処理方法は他
の有効成分または微量養分の添加もまた可能なので、そ
の方法によってその規定した制限濃度はその上限または
下限とも可変である。（反復粉衣）。

１１）タンク混合物と［７ての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量化１０：１ないし１：
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たり０．１ないし１０１（ｆで用いられる。このタンク
混合物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用され
る。

１１１）　　種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジ箇ン濃厚物、水利剤または粒剤とし
て、播いた種子のりね間のおいているところに導入して
、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。

ＩＶＩ　　有９ｆＪ成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、そのｖｌＪ／
Ｊ［を乾燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（
核種粒剤）、被覆によって、有効成分の一定期間にわた
る制限量での放出が可能になる。

ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１の有効成分　　　　２５％　４０チ　５０％（エチ
レンオキシド３６モル）　　　　５％　　−−１、乳剤
原液　（続き） ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） ンクロヘキサノン　　　　−１５％　２０％キシレン混
合物　　　　６５％　２５チ　２０％乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジ盲ンを製造す
ることができる。

ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 表１の有効成分　　　８０％１０％　５％　９５％エチ
レングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　２０％　−−−ポリエ
チレングリコール４００　　−　７０％　−−へ−メチ
ルー２−ピロリドン　　−２０％　−−エポキシ化ココ
ナツト油　　　　−−１％　　　５％これらの溶液は微
小滴状で施用するのに適する 五　　粒　　　剤 ａｌ　　　ｂｌ 表１の有効成分　　　　　５％　　　　１０％カオリン
　　　　　　　　９４慢　　　　−高分散ケイ酸　　　
　　　１％　　　　　−アタパルジャイト　　　　　　
　　　　９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、この
溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

４、粉　剤 ａ）　　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　２％　　　　　５％高分散ケ
イ酸　　　　　　１％　　　　　５％タ　　ル　　り　
　　　　　　　　　　　　　　　　９７％　　　　　　
　　　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　９０
％有効成分と担体とを均一に混合することにより、その
まま使用することのできる粉剤が得られる。

人−Ａ二ａ遺Ｌ ａ）　　　　ｂｌ　　　　ｃ） 表１の有効成分　　　　２５チ　５０％　７５チリグツ
スルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　５チ　　−
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　６％　　−５％ジ
イソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム　　　　　　　−６％　１０％島
分散ケイ散　　　　　　５％　１０％　１０％カオリン
　　　　　　　　６２％　　２７％　−有効成分を助剤
とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良
く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる水利剤が得られる。

＆　乳剤原液 表１の有効成分　　　　　　　　　１ｏチドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　　　　３俤シクロへキサノ
ン　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　
　　　５０ｔＩ。

この乳剤原液を水で希釈することにょシ、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。

７、粉剤 ａ）　　　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　　５％　　８％タ　　　　　
　ル　　　　　　り　　　　　　　　　　　　　　９５
チ　　　　　　−カ　　　オ　　　リ　　　ン　　　　
　　　　　　　　　　　−　　　　　　９２チ有効成分
を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混合物を磨
砕することにより、そのｉｔ使用することのできる粉末
を得た。

表１の有効成分　　　　　　　　　　１０チリグツスル
ホン酸ナトリウム　　　　２チカルポキシメチルセルロ
ース　　　　　　　　　　　１％力　　　　オ　　　　
リ　　　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　８７　チ有効成分を助剤とともに混合・磨
砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。

９　被覆粒剤 表１の有効成分　　　　　　　　　　３チポリエチレン
グリコール２００　　　　３％力　　　　オ　　　　リ
　　　　７　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９４％細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得ら
れる。

１α懸濁原液 表１の有効成分　　　　　　　　　４０チエチレングリ
コール　　　　　　　１０チノニルフエノールポリエチ
レングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル）
　　　　　　６％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　
　　　　　　１０チカルボキシメチルセルロース　　　
　　　　　　　１１３７ｅ１１ホルムアルデヒド水溶液
　　　　　　　　　α２チア　５　ｔ４水性ｓマルジョ
ン形シリコーンオイル　　　α８％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ細かく粉砕
した有効成分を助剤とともに均一に混合し。水で希釈す
ることによシ所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸
濁性濃厚物が得られる。

ａ）　　ｂ）　　ｃ） ラム　　　　　　　　　　　　　　　　５チ　８％　　
６％シト３０モル）　　　　　　　　　　−１２％　４
％シクロヘキサノン　　　　　−１５係２０％キシレン
混合物　　　　　　６５％２５チ２０％このタイプの濃
厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジ
ョンを製造することができる。

１２、乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） シクロヘキサノン　　　　　　−１５チ２０％キシレン
混合物　　　　　　６５％２５チ２０％このタイプの濃
厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジ
ョンを製造することができる。

ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） シウム　　　　　　　　　　　　　　　５％　　８チ　
６％シクロヘキサノン　　　　　−１５％　２０チキシ
レン混合物　　　　　　６５チ２５チ２０％このタイプ
の濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

シウム　　　　　　　　　　　　　　５チ　８％　６％
ヒマシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル）　　　　　　　　　　　　　　　　５チ　−−シ
クロへキサノン　　　　　　−１５チ２０ｃｉＪキシレ
ン混合物　　　　　　６５俤２５４２０チこのタイプの
濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマル
：）−ノンを製造することができる。

１５、乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） モル）　　　　　　　　　　　　　　　　５％−−シク
ロヘキサノン　　　　　　−１５チ２０％キシレン混合
物　　　　　　６５ｑｌ、２５Ｌｌ、２０％このタイプ
の濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

１と溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） ルエーテル　　　　　　　　　２０％　−−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　　−−２０チ　−−エポキシ化コ
コナツ）油　　　　　−−１％５％これらの溶液は微小
滴状で施用するのに適する。

１７、溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 有効成分の混合物：表１の解 毒剤と式■の除草剤（比率５ ：２）　　　　　　　　　　　　８０％　１０％　　５
９６９５％Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　
−−エポキシ化ココナツト油　　　　　−−１４５１％
これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

１＆溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　−−エポキ
シ化ココナツト油　　　　　−−１％　５％これらの溶
液は微小滴状の施用するのに適する。

１９　溶液剤 ａ）　　ｌ））　　Ｃ）　　ｄ） ルエーテル　　　　　　　　　２０チ　−　　−−ポリ
エチレングリコール （Ｍ、Ｗ、４００）　　　　　　　　−７０％　　−−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０チ　−−エポキ
シ化ココナツト油　　　　−−１％　５チこれらの溶液
は微小滴状で施用するのに適する。

２（Ｌ　溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） ロー６−フルオロピリジン− Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　−−エポキ
シ化ココナツト油　　　　　−−１４５％これらの溶液
は微小滴状で施用するのに適する。

２１、粒剤 ａ）　　ｂ） カ　　　オ　　　　リ　　　　ン　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４チ　　　−高分散ケイ酸　　　　　
　　　　１％　−アタパルジャイト　　　　　　−９０
％有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に
噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

２２粒剤 ａ）　　ｂ） カ　　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　９４チ　　　　−高分散ケイ酸　　　　　　　１チ　
　−アタパルジャイト　　　　　−９０チ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

ａ）　　　ｂ） 高分散ケイ酸　　　　　　　１チ　　５チタ　　　　ル
　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
７チ　　　　　−カ　　オ　　リ　　ン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−　　　　　９０％有効成分を
担体とともに均一に混合することによって、そのｉｔ使
用することのできる粉末を得る。

ａ）　　ｂ）　　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　５％　　　５
％　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　３
％−５％高分散ケイ酸　　　　　　　　５慢１０％　１
０慢カ　　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６２％２７％−有効成分を助剤とともに十
分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕する
と、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る水利剤が得られる。

２５、水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　ｌ　
　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　３％−５
４高分散ケイ酸　　　　　　　　５％１０％１０％力　
　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６２チ　　２７％　　　−有効成分を助剤とともに
十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所領の濃度の懸濁液を得ることので
きる水和剤が得られる。

２＆水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　５４
　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　３４−
５％ジイソブチルナフタレンヌルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　−６％　１０
チ高分散ケイ酸　　　　　　　　５チ１０チ１０俤カ　
　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６２％　　２７％　　　−有効成分を助剤ととも
に十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕
すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることの
できる水利剤が得られる。

シクロヘキサノン　　　　　　　５０％キシレン混合物
　　　　　　　　　５０％この原液を水で希釈すること
により、断端の濃度のエマルションを得ることができる
。

２ａ乳剤原液 シクロヘキサノン　　　　　　　　３０％中シレン混合
物　　　　　　　　　５０チこの原液を水で希釈するこ
とにより、所領の濃度のエマルションを得ることができ
る。

シクロヘキサノン　　　　　　　　３０チキシレン混合
物　　　　　　　　　５０チこの原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度のエマルジョンを得ることができ
る。

３０粉剤 ａ）　ｌ）） タ　　　　　　　ル　　　　　　り　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　９５チ　　　−カ　　　　オ　　
　　リ　　　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−　　　　９２チ有効成分を担体とともに混合し、
適当々ミル中でこの混合物を磨砕することにより、その
まま使用することのできる粉末を得ることができる。

リグノスルホン酸ナトリウム　　　　゛　　　　　２ａ
ＩＩＩカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　
１チカ　　　　オ　　　　リ　　　　ン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分を
助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿
めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。

（Ｍ、Ｗ、２００）　　　　　　　　　　　３チカ　　
　オ　　　　リ　　　ン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　９４俤細かく粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオ
リンに均一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒
剤が得られる。

エチレングリコール　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０チカルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１チ３７チホルム
アルデヒド水溶液　　　　　　　　（Ｌ２％７５　＊水
ａエマルジョン形シリコ ーンオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　α
８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３２条細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

エチレングリコール　　　　　　　１０チ、ノド１５モ
ル）　　　　　　　　　　　　　　　６チリグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１チ５７％ホルム
アルデヒド水溶液　　　　　　　　α２チア５１に性エ
マルジョン形シリコ ーンオイル　　　　　　　　　　　　（１８％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ
細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

３５、懸濁原液 エチレングリコール　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０チカルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１チ５７１ｇホル
ムアルデヒド水溶液　　　　　　　　α２チア５ｃｓ水
性エマルジヨン形シリコ ーンオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　α
８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３２％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物学的試験例 試験方法 温室内で園芸用土壌０５１入りのプラスチックポットに
試験植物の種子を播く。発芽後２カいし３葉期の苗を、
式ｌの解毒剤と式■の除草剤とからなるタンク混合物に
より処理する。施用後２１日に解毒剤の保護作用をパー
セントで評価する。除草剤のみで処理した植物体並びに
全く処理されなかった対照物が参照として用いられる。

その結果をまとめて表３に示す。

ＬＬ ペッツ（Ｂｅｓｓｏ）種の春季小麦における、及びコー
ネル（Ｃｏｒｎｅ　ｌ　）種の春季大麦における相対的
保護作用 表３（続き） 表３（続き） 表３（続き） 表３（続き） 表３（続き） 一麦ノー（続き） 表３（ｐｊｃき） ＪＬ！−（続き） 表３（続き） 表３（続き） ｔＬ（続き） 表３（続き） 表５（Ｗｒき） Ｊリョ（Ｗｃき） 表３（続き） 表３（続き） 表３（続き） 表５（続き） −二無試験

Claims (36)

【特許請求の範囲】
1. （１）栽培植物もしくは該植物の部分、または栽培植物
   を栽培する予定の土を次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
   を表わし、 Ａは、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−
   ＣＨ（ＣＨ＿３）−で表わされる基のうちいずれか１つ
   を表わし、そして Ｚはシアノ基、酸素原子がアシル化されて いてもよいアミドオキシム、カルボキシル基もしくはそ
   の塩、メルカプトカルボニル基またはその塩、カルボン
   酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基、未置換
   もしくは置換されたカルボン酸アミド基、未置換もしく
   は置換された、環化されたカルボン酸アミド基の誘導体
   、またはカルボン酸ヒドラジド基を表わすか、またはＡ
   及びＺは一緒になって未置換もしくは置換されたテトラ
   ヒドロフラン−２−オン環を表わす）で表わされる化合
   物、その酸付加塩、その金属錯体またはこれらの化合物
   のうちの１種を含有する組成物で処理することからなる
   次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｙは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７、−ＯＲ＾１＾８、−Ｓ
   Ｒ＾１＾８もしくは−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０
   で表わされる基を表わし、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は
   各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基
   もしくはベンジル基を表わすか、またはＲ＾１＾６とＲ
   ＾１＾７はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
   て酸素原子もしくは硫黄原子を介在していてもよい５な
   いし６員の窒素含有飽和複素環を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、または当量のアリカリ金属、ア
   ルカリ土類金属、鋼もしくは鉄イオン；または４級（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）アンモニウム基もしく
   は炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルアンモニ
   ウム基；未置換またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基
   、数１ないし４のアルコキシ基、エチレンオキシドを２
   ないし６単位含有するポリエトキシ基、−ＣＯＯＲ＾２
   ＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮ
   （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｎ−ジ−（炭素原子数
   １ないし４のアルキル）基、 −ＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｎ
   （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１
   ないし４のアルキル基もしくはジ−（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）アミノ基でモノもしくはポリ置換され
   た炭素原子数１ないし９のアルキル基；または未置換も
   しくはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし９のアルケ
   ニル基；または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原
   子数３ないし９のアルキニル基；または炭素原子数３な
   いし９のシクロアルキル基；または未置換もしくはシア
   ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシ基、アセチル基、−ＣＯＯＲ＾
   ２＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯ
   Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｎ−ジ−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基もしくは−ＣＯＮＨ−炭素原子
   数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表
   わし、 Ｒ＾１＾９及びＲ＾２＾０は各々独立に炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わすか、または一緒になって３
   ないし６員のアルキレン鎖を形成し、そして Ｒ＾２＾１は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
   子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロ
   アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基ま
   たは炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表わす
   ）で表わされる除草性２− 〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル
   オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸誘導体の有害作
   用から栽培植物を保護する方法。
2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
   を表わし、 Ａは、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−
   ＣＨ（ＣＨ＿３）−で表わされる基のうちいずれか１つ
   を表わし、そして Ｚはシアノ基、−Ｃ（ＮＨ＿２）＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（Ｎ
   Ｈ＿２）＝Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｅ、未置換もしくは置換され
   たオキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯＲ＾１＾２、−
   ＣＯＳＲ＾１＾３もしくは−ＣＯＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾
   ５で表わされる基を表わし、ＥはＲ＾７、−ＯＲ＾８、
   −ＳＲ＾９または−ＮＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１を表わし、 Ｒ＾７は未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基
   、未置換もしくはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換されたフェニル基
   、未置換もしくはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素
   原子数１ないし３のアルキル基で置換されたベンジル基
   、Ｎ、Ｏ及びＳのうち１個もしくは２個のヘテロ原子を
   含み、未置換もしくはハロゲン原子で置換された５もし
   くは６員の複素環式基を表わし、 Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々独立に未置換もし
   くはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８の
   アルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭
   素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換もしくはハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロメチル
   基もしくはニトロ基で置換されたフェニル基、未置換も
   しくはハロゲン原子もしくはニトロ基で置換されたベン
   ジル基を表わし、Ｒ＾１＾１は水素原子、炭素原子数１
   ないし８のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３の
   アルコキシ基を表わすか、または Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１はそれらが結合する窒素原子と
   一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる他のヘテロ原
   子を含んでいてもよい５もしくは６員の複素環式基を表
   わし、 Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３及びＲ＾１＾４は水素原子、ま
   たは未置換もしくは置換されたアルキル基、アルケニル
   基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基もし
   くはナフチル基、または未置換もしくは置換された複素
   環式基を表わすか、または Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は陽イオンを表わしてもよく
   、または Ｒ＾１＾４はアルコキシ基を表わしてもよく、そして Ｒ＾１＾５は水素原子、アミノ基、モノもしくはジ置換
   アミノ基を表わすか、または未置換もしくは置換された
   アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基もしくは
   フェニル基を表わすか、または Ｒ＾１＾４とＲ＾１＾５はそれらが結合している窒素原
   子と一緒になって未置換もしくは置換された複素環式基
   を表わすか、またはＡ及びＺは一緒になって未置換もし
   くは置換されたテトラヒドロフラン−２−オン環を表わ
   す）で表わされる化合物、その酸付加塩、その金属錯体
   、または該化合物のうちの１種を含有する組成物を使用
   することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
   。
3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が水素原子
   を表わし、Ｒ＾３が水素原子または塩素原子を表わし、
   −Ａ−Ｚ基が−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾１＾６または−Ｃ
   Ｈ（ＣＨ＿３）−ＣＯＯＲ＾１＾６を表わし、 Ｒ＾１＾６が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル−炭素原
   子数１ないし４のアルキル基またはフェノキシ−炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わすことを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の方法。
4. （４）２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソプロピ
   ルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸−第 二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−ブテニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−イソプロピルオキシエチル）エステ
   ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサデシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３−メトキシブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサヘプチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘプチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第三ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ネオペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−プロビルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−エチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソブチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸 −ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−イソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、２−（
   ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソプロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１，１−ジメチルプロパルギル）エステ
   ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチル−１−メチルプロパルギル）
   エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルオキシカルボニル メチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル
   ）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、２−（
   ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
   テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−イソプロピルフ
   ェノキシ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−エチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
   ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
   ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−メチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−イソプロピルフ
   ェノキシ）−エチル〕エステルまたは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の方法。
5. （５）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
   酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
   −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、２−（
   ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸（ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、２−（
   ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
   テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
   ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−５−フェニルプロピル）エ
   ステルもしくは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
   シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の方法。
6. （６）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
   酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−イソペンチル）エステルも
   しくは ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の方法。
7. （７）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
   酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 またはこの化合物を含有する組成物を使用 することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
   。
8. （８）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
   酢酸−メタリルエステル、 またはこの化合物を含有する組成物を使用 することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
   。
9. （９）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−
   酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 またはこの化合物を含有する組成物を使用 することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
   。
10. （１０）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）
    −酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 またはこの化合物を含有する組成物を使用 することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
    。
11. （１１）栽培植物を、上記式II中、 Ｙが−Ｏ−Ｒ＾１＾８、−Ｓ−Ｒ＾１＾８または−Ｏ−
    Ｎ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０を表わし、Ｒ＾１＾８が水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
    アルキニル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル基もしくはジ−（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）アミノ基で置換された炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾９及びＲ＾２＾０が各々独立に炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わすか、またはＲ＾１＾９とＲ
    ＾２＾０が一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキ
    レン鎖を表わす除草剤の有害作用から保護するための特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
12. （１２）上記式II中、Ｙがメトキシ基、エトキシ基、プ
    ロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ
    基、ジメチルアミノエトキシ基、プロパルギルオキシ基
    、１−シアノ−１−メチルエトキシ基、メトキシカルボ
    ニルメチルチオ基、１−エトキシカルボニルエトキシ基
    、ブチルオキシカルボニル基、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３
    ）＿２、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）Ｃ＿２Ｈ＿５もしく
    は−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ＿３）＿５を表わすことを特徴と
    する特許請求の範囲第１１項記載の方法。
13. （１３）栽培植物を、２−〔４−（５−クロロ−３−フ
    ルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プ
    ロピオン酸メチルエステルの有害作用から保護すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
14. （１４）栽培植物を、２−〔４−（５−クロロ−３−フ
    ルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プ
    ロピオン酸プロパルギルエステルの有害作用から保護す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
15. （１５）栽培植物を、２−〔４−（５−クロロ−３−フ
    ルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−チ
    オプロピオン酸−Ｓ−メトキシカルボニルメチルエステ
    ルの有害作用から保護することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
16. （１６）栽培植物を、２−〔４−（５−クロロ−３−フ
    ルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プ
    ロピオン酸（１−エトキシカルボニルエチル）エステル
    の有害作用から保護することを特徴とする特許請求の範
    囲第１項記載の方法。
17. （１７）栽培植物、栽培植物の一部または栽培植物を栽
    培する予定の土を、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソ プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸−第 二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−ブテニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−イソプロピルオキシエチル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサデシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３−メトキシブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサヘプチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘプチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸一第三ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ネオペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸（１−メチルヘキシル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−エチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソブチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸 −ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−イソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソプロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、２−（
    ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１，１−ジメチルプロパルギル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチル−１−メチルプロパルギル）
    エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルオキシカルボニルメチルエステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル
    ）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキ
    シ）一エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキシ
    ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−イソプロピルフ
    ェノキシ）−エチル〕エステル、２−（５−クロロキノ
    リン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−エチルフェノキ
    シ）エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−イソプロピルフ
    ェノキシ）−エチル〕エステルまたは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物で処理することからなる、 ２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
    イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸メチルエス
    テル、２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
    −２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸プロ
    パルギルエステル、２−〔４−（５−クロロ−３−フル
    オロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−チオ
    プロピオン酸−Ｓ−メトキシカルボニルメチルエステル
    または２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
    −２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−（
    １−エトキシカルボニルエチル）エステルの有害作用か
    ら栽培植物を保護するための特許請求の範囲第１項記載
    の方法。
18. （１８）栽培植物、栽培植物の一部または栽培植物を栽
    培する予定の土を、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（ペンチルアリル）エステル、２−（５−
    クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、２
    −（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステルもしくは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物で処理することを特徴とする特許請求の範囲
    第１７項記載の方法。
19. （１９）栽培植物、該植物の部分、または栽培植物を栽
    培する予定の土を２−（５−クロロキノリン−８−イル
    オキシ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル
    、２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸
    −（２−フェノキシエチル）エステル、２−（５−クロ
    ロキノリン−８−イルオキシ）−酢酸−（１−メチルヘ
    キシル）エステルもしくは２−（５−クロロキノリン−
    ８−イルオキシ）−酢酸メタリルエステルまたはそれら
    の化合物のうちの１つを含有する組成物で処理すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１７項記載の方法。
20. （２０）穀物を保護するための特許請求の範囲第１項記
    載の方法。
21. （２１）小麦、大麦、ライ麦及び稲作物を保護するため
    の特許請求の範囲第２０項記載の方法。
22. （２２）１ヘクタールあたり０．０１ないし１０ｋｇの
    式 I の化合物で栽培植物または栽培植物の作付地を処
    理することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
23. （２３）１ヘクタールあたり０．０５ないし０．５ｋｇ
    の式 I の化合物で栽培植物または栽培植物の作付地を
    処理することを特徴とする特許請求の範囲第２２項記載
    の方法。
24. （２４）式 I の化合物で栽培植物の種子を処理するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
25. （２５）種子１ｋｇあたり０．０１ないし１０ｇの式
    I の化合物で栽培植物の種子を処理することを特徴とす
    る特許請求の範囲第２４項記載の方法。
26. （２６）種子１ｋｇあたり０．０５ないし２ｇの式 I
    の化合物で栽培植物の種子を処理することを特徴とする
    特許請求の範囲第２５項記載の方法。
27. （２７）栽培植物の種子を、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソ プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸−第 二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−ブテニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−イソプロピルオキシエチル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサデシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３−メトキシブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサヘプチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘプチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルプロパルギル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第三ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ネオペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−エチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソブチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸 −ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−イソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソプロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１，１−ジメチルプロパルギル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチル−１−メチルプロパルギル）
    エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルオキシカルボニルメチルエステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル
    ）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）一エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−イソプロピルフ
    ェノキシ）−エチル〕エステル、２−（５−クロロキノ
    リン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−エチルフェノキ
    シ）エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（５−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−イソプロピルフ
    ェノキシ）−エチル〕エステルまたは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物で処理することからなる、 ２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
    イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸メチルエス
    テル、２−〔４−（５−クロロ−５−フルオロピリジン
    −２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸プロ
    パルギルエステル、２−〔４−（５−クロロ−３−フル
    オロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ）−チオ
    プロピオン酸−Ｓ−メトキシカルボニルメチルエステル
    または２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン
    −２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−（
    １−エトキシカルボニルエチル）エステルの有害作用か
    ら栽培植物を保護するための特許請求の範囲第２４項記
    載の方法。
28. （２８）栽培植物の種子を、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、２−
    （５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（ペンチルアリル）エステル、２−（５−
    クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステルもしくは ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 またはそれらの化合物のうちの−つを含有 する組成物で処理することを特徴とする特許請求の範囲
    第２７項記載の方法。
29. （２９）栽培植物の種子を、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸メチリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステルもし
    くは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 またはそれらの化合物のうちの一つを含有 する組成物で処理することを特徴とする特許請求の範囲
    第２７項記載の方法。
30. （３０）穀物を保護することを特徴とする特許請求の範
    囲第２７項記載の方法。
31. （３１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｙは−ＮＲ＾１＾６Ｒ＾１＾７、−ＯＲ＾１＾８、−Ｓ
    Ｒ＾１＾８もしくは−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０
    で表わされる基を表わし、Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は
    各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基
    もしくはベンジル基を表わすか、またはＲ＾１＾６とＲ
    ＾１＾７はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て酸素原子もしくは硫黄原子を介在していてもよい５な
    いし６員の窒素含有飽和複素環を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、または当量のアルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、銅もしくは鉄イオン；または４級（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）アンモニウム基もしく
    は炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルアンモニ
    ウム基；未置換またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基
    、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、エチレンオキシドを２ないし６単
    位含有するポリエトキシ基、−ＣＯＯＲ＾２＾１、−Ｃ
    ＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯＮＨ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ）−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、−ＣＯ−Ｎ−ジ−（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）基、−ＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ）−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはジ−（
    炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基でモノもし
    くはポリ置換された炭素原子数、ないし９のアルキル基
    ；または未置換もしくはハロゲン原子もしくは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子数５
    ないし９のアルケニル基；または未置換もしくはハロゲ
    ン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
    置換された炭素原子数３ないし９のアルキニル基；また
    は炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基；または未
    置換もしくはシアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、アセチル
    基、−ＣＯＯＲ＾２＾１、−ＣＯＳＲ＾２＾１、−ＣＯ
    ＮＨ＿２、−ＣＯＮ（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯ−Ｎ
    −ジ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−Ｃ
    ＯＮＨ−炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾９及びＲ＾２＾０は各々独立に炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わすか、または一緒になって３
    ないし６員のアルキレン鎖を形成し、そして Ｒ＾２＾１は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロ
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基ま
    たは炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表わす
    ）で表わされる除草性有効成分及び次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に水素原子、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、ハロ
    ゲン原子、もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を表わし、 Ａは、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または−Ｃ
    Ｈ（ＣＨ＿３）−で表わされる基のうちいずれか１つを
    表わし、そして Ｚはシアノ基、酸素原子がアシル化されて いてもよいアミドオキシム、カルボキシル基もしくはそ
    の塩、メルカプトカルボニル基またはその塩、カルボン
    酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基、未置換
    もしくは置換されたカルボン酸アミド基、未置換もしく
    は置換された環化されたカルボン酸アミド基の誘導体、
    またはカルボン酸ヒドラジド基を表わすか、またはＡ及
    びＺは一緒になって未置換もしくは置換されたテトラヒ
    ドロフラン−２−オン環を表わす〕で表わされる解毒剤
    を含有する除草性組成物。
32. （３２）２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピリジ
    ン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸メ
    チルエステル、２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロ
    ピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオ
    ン酸プロパルギルエステル、２−〔４−（５−クロロ−
    ３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）−フェノキシ
    〕−チオプロピオン酸−Ｓ−メトキシカルボニルメチル
    エステル及び２−〔４−（５−クロロ−３−フルオロピ
    リジン−２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン
    酸−（１−エトキシカルボニルエチル）エステルからな
    る群から選ばれる除草剤と、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸イソ プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−酢酸−第 二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−オクチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−ブテニル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−イソプロピルオキシエチル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−シクロヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸一第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサデシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（５−メトキシブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ウンデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第二ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（３，６−ジオキサヘプチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘプチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ドデシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルプロパルギル）エステル、 ２−（Ｓ−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−第三ブチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ネオペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−プロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−エチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−エチルヘキシル）エステル、２−（
    ５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソブチルエステル、 ２−キノリン−８−イルオキシ−チオ酢酸 −ｎ−デシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−イソペンチルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸（１−エチルペンチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ヘキシルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−チオ酢酸−イソプロピルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１，１−ジメチルプロパルギル）エステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチル−１−メチルプロパルギル）
    エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−ｎ−ブチルオキシカルボニルメチルエステ
    ル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル
    ）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（Ｓ−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（２−イソプロピルフ
    ェノキシ）−エチル〕エステル、２−（５−クロロキノ
    リン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ ルフェノキシ）エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（３−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−イソプロピルフ
    ェノキシ）一エチル〕エステルまたは、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステルからなる群から選ばれる解毒剤
    を含有する特許請求の範囲第３１項記載の組成物。
33. （３３）解毒剤が、２−（５−クロロキノリン−８−イ
    ルオキシ）−酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（ペンチルアリル）エステル、２−（５−
    クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステル及び ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステルからなる群より選ばれることを
    特徴とする特許請求の範囲第３２項記載の組成物。
34. （３４）解毒剤が、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸メタリルエステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（２−フェノキシエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステルもし
    くは ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステルからなる
    群より選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第３２
    項記載の組成物。
35. （３５）２−（５−クロロキノリン−８−イルオキシ）
    −酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５−ク
    ロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｒ−１−メチルイソペンチル）エステル
    、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｓ−１−メチルイソペンチル）エステル
    、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｒ−１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｓ−１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル） ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−５−フェニルプロピル）エ
    ステル及び ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステルからなる群より選ばれる化合物
    。
36. （３６）酸結合剤の存在下、５−クロロ−８−ヒドロキ
    シキノリンを ブロモ酢酸−（１−メチルブチル）エステ ル、 ブロモ酢酸−（１−エチルブチル）エステ ル、 ブロモ酢酸−（１−メチルイソペンチル） エステル、 ブロモ酢酸−（１−メチルヘキシル）エス テル、 ブロモ酢酸−（１−エチルペンチル）エス テル、 ブロモ酢酸−（１−プロピルブチル）エス テル、 ブロモ酢酸−（１−ペンチルアリル）エス テル、 ブロモ酢酸−（１−メチルペンチル）エス テル、 ブロモ酢酸−（Ｒ−１−メチルイソペンチ ル）エステル、 ブロモ酢酸−（Ｓ−１−メチルイソペンチ ル）エステル、 ブロモ酢酸−（Ｒ−１−メチルヘキシル） エステル、 ブロモ酢酸−（Ｓ−１−メチルヘキシル） エステル、 ブロモ酢酸−（１−メチルイソヘキシル） エステル、 ブロモ酢酸−（１−フェニルイソブチル） エステル、 ブロモ酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、ブロモ
    酢酸−〔１−メチル−２−（４−エ チルフェノキシ）−エチル〕エステル、 ブロモ酢酸−（１−メチル−２−フェニル エチル）エステル、 ブロモ酢酸−（１−メチル−２−フェノキ シエチル）エステル、 ブロモ酢酸−（１−メチル−３−フェニル プロピル）エステル及び ブロモ酢酸−〔１−メチル−２−（４−メ チルフェノキシ）−エチル〕エステルからなる群より選
    ばれる化合物と反応させることからなる ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルブチル）エステル、２−（５
    −クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−エチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−プロピルブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−ペンチルアリル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルペンチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｒ−１−メチルイソペンチル）エステル
    、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｓ−１−メチルイソペンチル）エステル
    、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｒ−１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（Ｓ−１−メチルヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチルイソヘキシル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルイソブチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルエチル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−エチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェニルエチル）エス
    テル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−フェニルプロピル）エステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−２−フェノキシエチル）エ
    ステル、 ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−（１−メチル−３−フェニルプロピル）エ
    ステル及び ２−（５−クロロキノリン−８−イルオキ シ）−酢酸−〔１−メチル−２−（４−メチルフェノキ
    シ）−エチル〕エステルからなる群より選ばれる化合物
    の製造方法。