JPS6058276B2 - 天然酸化防止剤 - Google Patents

天然酸化防止剤

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JPS6058276B2
JPS6058276B2 JP3344881A JP3344881A JPS6058276B2 JP S6058276 B2 JPS6058276 B2 JP S6058276B2 JP 3344881 A JP3344881 A JP 3344881A JP 3344881 A JP3344881 A JP 3344881A JP S6058276 B2 JPS6058276 B2 JP S6058276B2
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俊幸 前田
四郎 山崎
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  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は食品、香料、色素、化粧品等のごとき酸化に
よりその品質が著しく損われる各種製品に対して優れた
酸化防止効果を示す酸化防止剤に関する。
従来、上記各種製品に対する酸化防止剤(核酸化剤)
としてブチルヒドロキシトルエン(BHT)やブチルヒ
ドロキシアニソール(BHA)のごとき化学合成品と、
天然性トコフェロールのごとき天然物質中から採取され
るものが知られている。
しカルながら、近年化学合成薬品からなる食品添加剤の
安全性の問題が喧しくなつてきたことに鑑み、酸化防止
剤としての上記BHTやBHAの使用が漸減傾向にあり
、それに代つて天然性の酸化防止剤に対する需要が増大
してきている。 而して天然に存在する核酸化成分とし
ては、例えばその代表的なものとして前述したごとく、
大豆油、綿実油、ナタネ油、パーム油のごとき植物油に
多く含有されているトコフェロール及びその同族体等が
挙げられるが、この他にも米麦類に含有される不飽和テ
ルペンアルコールのごときオリザノール構成成分、綿実
中のゴシポール、ゴマ油中のセザモール、コーヒー豆中
のコーヒー酸やその誘導体であるポリフェノール類、さ
らには各種香辛料中に存在するオイゲノール、ガンフェ
ン、チモール、シネオール、シヨウガオール、ケイヒア
ルデヒド等が報告されている。 上述したこれらの核酸
化成分は一般に抽出手法により採取しうるが、抽出収率
が低いことに加えて酸化防止剤として使用するのに不適
当な成分を含んでいるため、トコフェロールを除いては
実用化に至つていない。
なお、従来上述した天然抗酸化成分の他に核酸化性を
示す天然物質としてトリプトファン、プロリン、メチオ
ニンなどの各種アミノ酸やその同族体あるいは動、植物
蛋白質の加水分解物としてのペプタイド類、あるいは種
々のアミノ酸と還元糖との反応生成物であるメラノイジ
ンなどが報告されている。
しかしながら種々のアミノ酸やペプタイドはそのほと
んどが油脂に対して難溶性であるという性状的な問題、
あるいはこれら単独ではあまり強い抗酸化効力は有して
おらず、むしろ他の酸化防止剤であるBHTやBHAl
天然トコフェロール等との相剰効果を目的とした、いわ
ゆるシネルギスト的な使用法、あるいは食品等に対する
大量使用といる原料的な使用方法で適用されるものであ
る。
又、アミノ酸と還元糖との反応生成物であるレダクトン
類やメラノイジンについては着色度が非常に強い事、使
用上好ましくないにおいがある事、又性状的にも蛋白加
水分解物と同様、脂質に対して難溶性である事などより
、実際の利用面においては、あらかじめレダクトンやメ
ラノイジン前駆物質であるアミノ酸や糖を食品や油脂中
に存在させた後、加熱して食品に賦与させる方法などの
ごく限られた分野にしか使用し得ない。以上の様に従来
知られている天然抗酸化成分あるいはそれを原料とした
酸化防止剤は化学正成品であるBHTや■伍に比較する
とその経済性や抗酸化力価、あるいはその利用及び用途
などにおいて末だ十分に満足出来るものではないのが現
状である。
本発明者は上述したごとき現状に鑑み、天然由来の有効
な酸化防止剤の提供について検討した結果本発明をなす
に至つた。以下本発明を詳しく説明する。
本発明に係る酸化防止剤は、植物油糧物もしくはその抽
出処理残渣或は上記油糧質物の抽出精製処理残渣、又は
それらの混合物、もしくはそれらの物質に炭水化物質物
を添加したものからなる基質にアスペルギルス属に属す
る糸状菌を作用させて得られる生成物を活性成分とする
ことを特徴とする。
ここで言う“植物油糧質物゛とは植物油脂原油、食用植
物油脂又は工業用植物油脂等の原料となる大豆、綿実、
ナタネ、オリーブ、ゴマ、ヒマーワリ、トウモロコシ、
ピーナツツ、ヤシの実のごとき植物子実、胚芽並びに糖
のごとき食品衛生上無害な物質てあつて、抗酸化効力を
有するものを意味するものであつて、JASに定められ
た用語に準するものである。
又゛その抽出処理残渣゛とは上記植物油糧質物から主と
して油脂成分を抽出した後のいわゆる抽出残渣を意味す
るものであつて、脱脂大豆を例示し得、又“゜植物油糧
質物の抽出精製処理残渣゛とは上記植物油糧質物からの
抽出物(抽出原油)を精製処理した後の残渣を意味する
ものであつて、大豆原油を精製した後の残渣(レシチン
、その他の原油中の夾雑物)を例示し得る。本発明にお
いてはこれらの植物油糧質物、その抽出処理残渣、又は
該油糧質物の抽出精製処理残渣は通常それに適量の水を
含浸させたものを用いるが、これら物質は蒸煮、加熱、
膨化、着色及び着香のことき加工処理を施したものも適
用し得”る。
又本発明で使用する炭水化物質物とは米、麦類、トウモ
ロコシ、及びそれらの加工品のごとき澱粉質穀類、その
他の澱粉質含有物並びにブドウ糖のことき糖類を含有す
る物質を包含するものであり、これらの炭水化物質物は
後述するアスペルギルス属の糸状菌の生育に有効に関与
する。本発明では上述したことき植物油糧質物もしくは
その抽出処理残渣或は該油糧質物の抽出精製処理残渣又
はそれらの混合物域はそれらの物質に上記炭水化物を配
合したものを基質とし、該基質にアスペルギルス属に属
する糸状菌を作用させて得られる生成物を活性成分とす
るものであり、ここで用いる基質は、それに含有される
全糖質分と全蛋白質分の含有比率(重量)が0.5〜5
.01好ましくは1.0〜3.0の範囲にあることが望
ましい。上記基質に作用させるアスペルギルス属に属す
る糸状菌は醸造工業及び発酵工業て通常用いられている
非毒性のものであれば良く、一般に容易に入手し得るア
スペルギルス●オリゼー、アスペルギルス●ソーヤ、ア
スペルギルス●ニガー、アスペルギルス・アワモリ等を
例示し得る。本発明において上記アスペルギルス属に属
する糸状菌を上記基質に作用させるには公知の発酵技術
の手法を適用して該糸状菌を基質に無菌的に接種して培
養するとよい。
したがつて、この培養に際しては使用する糸状菌の生育
及び作用に適するように、必要に応じ基質中の炭水化物
質物の配合量、基質の水分及び温度を調整して管理する
。又、上記培養に際してはバチルスのごとき細菌が存在
すると使用糸状菌が汚染されて目的とする有効抗酸化成
分の基質中における生成か抑制されるので工業的規模で
は無菌操作し得る培養設備を適用するか、もしくは上述
した管理を厳格に行つて使用糸状菌の生育を最適条件に
維持することが実際上必要である。特に基質成分として
脱脂大豆のことき抽出残渣を用いるときは蛋白含量が高
くなつて使用糸状菌の良好な生育に必要な炭水化物源が
不足となりがちであり、その結果有害微生物による汚尊
の原因となるので基質における炭水化物質物の配合量の
調整が重要である。又上記培養時間は使用糸状菌により
異なるが一般に約3日間で目的とする抗酸化成分を生成
し得る。
本発明において上記基質に対するアスペルギルス属糸状
菌の作用による抗酸化成分の生成の機構及び該成分の内
容については未だ解明されていないが、後記実験結果か
ら理解し得るごとく上記基質にアスペルギルス属糸状菌
を作用させると得られる培養物は原料基質に比較して数
倍乃至数十倍の抗酸化力を呈するようになることに鑑み
、従来、天然物として食用油糧質物もしくはその抽出残
渣中に存在している天然性抗酸化成分、例えば既に報告
されている大豆中のトコフェロール、綿実中のゴシポー
ル、あるいは米ヌカ中のオリザノール構成成分であるテ
ルペンアルコール類等以外にも糸状菌の作用により、上
記の天然性抗酸化成分の前駆体、あるいは上記食用油糧
質物もしくはその抽出残渣に存在している未知成分であ
る、いわゆるその機能上潜在的に抗酸化力を有している
成分が何らかの作用を受けた結果、実際に抗酸化効力を
有する有効成分として発現したものそして、これら発現
した種々の抗酸化成分が単独あるいは複合される事によ
り、結果的には脂者等の様に酸化防止の必要性のある商
品や資材に対し、相加作用、あるいは相剰的作用を発揮
する事により、強い抗酸化力を有した物質が生成される
ものと推定される。
なお、本発明で使用するアスペルギルス属の糸状菌の生
育菌体あるいはその生育中に着生した胞子中には抗酸化
成分はほとんど存在せず、又存在したとしてもその量は
僅少であつて抗酸化効果は実質上期待できない。
又本発明における基質中に生成される抗酸化成分の蓄積
量はアスペルギルス属の糸状菌の増殖に伴つて比例的に
増大するものでなく、むしろ基質の種類及び組成に影響
されるものと推定される。而して、本発明でアスペルギ
ルス属糸状菌を特に使用することの理由につき言及する
と、本発明者が行つた試験結果によるとアスペルギルス
属以外の糸状菌、例えばペニシリウム属、モナスカス属
、ノイロスポラ属、ムコアー属並びにリゾープス属に属
する糸状菌も本発明における基質に作用゛させた場合で
も抗酸化成分を生成するが、後記実験結果に示すごとく
アスペルギルス属の糸状菌の作用により生成した抗酸化
成分に比しその有効抗酸化力価は可成り劣り、したがつ
て、抗酸化剤としての実用性の観点からすればアスペル
ギルス属の糸状菌を作用させることが必要である。
なお、上述したごとき種々の糸状菌が本発明における基
質に作用して抗酸化成分を生成することに鑑み、これら
糸状菌の酵素が該抗酸化成分の生成に関与していると当
然考えられるが、現在のところ酵素単独の作用では後記
実験結果に示すように、アスペルギルス属の糸状菌に匹
敵する抗酸化力価を示すことは確認されていない。
しかし、これらの酵素をアスペルギルス属の糸状菌と併
用することは有効であり、特に該糸状菌由来の酵素を上
記のごとく併用すると特に有効である。次に、本発明に
係る酸化防止剤の抗酸化効果を実験した結果を下表に示
す。
実験1 基質構成分としての植物油糧質物に対する各種微生物の
抗酸化成分の生成作用について。
丸大豆を一夜浸漬後120℃、1kg/alの加圧下で
3紛間蒸煮したものを食用油糧物質として用い、これに
細菌としてバチルス・ズブチリス(Bacilluss
ubtilis)並びに糸状菌としてアスペルギルス●
オリーゼ(AspergillLlsOryzae)と
リ”ゾープス●オリーゼ(RhizOpusOryza
e)をそれぞれ接種して常法によりフラスコ中て30℃
で3日間純粋培養して上記蒸煮丸存豆に生成した抗酸化
成分の抗酸化力価を下記のごとくして調べた。
上記丸大豆の各培養処理物を市販大豆油を用いて180
℃で3分間それぞれ油蝶したもの、並びに対照として上
記蒸煮丸大豆を培養処理することなくそのまま同様に油
・牒したものの各々を63℃の暗所に保存し、保存中に
おける各試料の油脂の経時的変化をみるために、各試料
を経時的にn−ヘキlサンて抽出し、その抽出物の過酸
化物価(P.O.V)を下記方法に従い測定した。過酸
化物価(P.O.V)の測定方法 250mtの共栓付き三角フラスコにクロロホルム10
m1をとり、これに清浄な乾燥CO2を通して溶剤及び
器内の空気を置換する。
つぎにCO2を通じながらフラスコに試料約0.1〜2
.0yを正しくはかりとり静かに振りまぜて試料を溶か
し、この溶液に氷酢酸15m1及び飽和ヨウ化カリウム
1m1を加え、炭酸ガスを止めた後1分間振りまぜた後
、暗所に5分間放置する。5分後水75m1を加え、激
しくふりまぜた後デンプン溶液を指示薬としてN/10
0チオ硫酸ナトリウム標準液で滴定し、デンプンによる
青色が消失するときを終点とする。
又、本試験と並行して空試験を行なう。A・・・・・・
本試験のN/100−チオ硫酸ナトリウム標 準液使用
量(Mt)B・・・・・・空試験のN/100−チオ硫
酸ナトリウム標 準液使用量(ml)F・・・・・・N
/100のチオ硫酸ナトリウム標準液のフ アクターC
・・・・・・試料採取量(y) その結果を抽出物中のP.O.Vと保存日数との関−係
で第1図に示す。
第1図にみられるごとく、糸状菌を作用させたものは対
照に比し経時的なP.O.Vの上昇傾向が低く、細菌を
作用させたものでは上記傾向が対照と殆んど同様であり
、したがつて、糸状菌、就中ア5スペルギルス・オリー
ゼの大豆における抗酸化成分の生成とその抗酸化力価が
特に優れている。
実験2基質に対する各種糸状菌の抗酸化成分の生成作用
について。
脱脂大豆をそれに120重量%の水を撒水した後、12
0′Cで1k9/c鑓の加圧下に30分間蒸煮したもの
7唾量部に対して炭水化物質物として炒煎割砕小麦(至
)重量部を加え混合したものを基質として用い、これに
対し、糸状菌としてアスペルギル!ス・オリーゼ、アス
ペルギルス・アワモリ、リゾープス●オリーゼ、リゾー
プス●デレモア、ペニシリウム●ロツクフオルデイ、ム
コア●ジヤバニカス、ノイロスポラ●クラツサーを各々
接種し、30゜Cで3日間培養した。
これらの培養生成物をそれぞれ80℃送風下に乾燥した
後、ミキサーで粉末化した。
上述のごとくして得られた各粉末を大豆白絞油に対し1
.鍾量%添加した後、55℃で30分間緩徐に攪拌して
分散させたものを試料とし、これらの各試料40y宛を
100m1のビーカーに収容し、55℃の暗所に保存し
、保存中における各試料の油脂の経時的変化について実
験1と同様の手法によりP.ON.を測定して調べた。
結果は第1表に示すとおりである。(註)表中の数値は
各試料の油脂中の過酸化物価(P.O.V.)を示す。
上記表にみられるごとく、基質中に抗酸化成分を発現さ
せるためにはアスペルギルス属の糸状菌を作用させるこ
との優位性が理解される。
実験3 各種植物油糧質物に対するアスペルギルス属の糸状菌の
抗酸化成分の生成作用について。
糸状菌としてアスペルギルス・オリーゼを用い下記第2
表に示した各種植物油糧質物に対する糸状菌の抗酸化成
分の生成作用を下記により調べた。
各種植物油糧質物に対し、基質中の最終水分濃度が約4
5%となるように水を撒水し、120℃で30分間加熱
した後、アスペルギルス・オリーゼ無菌的に接種して常
法によりフラスコ中で30℃で3日間純粋培養したもの
を各々1@容量の95%エタノールで抽出し、得られた
各抽出物を精製ラード(酸化防止剤無添加)に対して固
形分として0.5容量%宛それぞれ添加したものを試料
とした。
この試料の10y宛を100mt容のビーカーに収容し
1000Cの暗所に保存し、保存中における各試料の経
時的変化(ラードの変敗臭)を官能的に鑑別し、変敗臭
発現に至る時間を指標として上記各抽出物の抗酸化効力
を測定した。なお、各対照として上記培養処理を行わな
いものについても同様に鑑別した。結果は第2表のとお
りである。(註) ± 保存中に発生したラードの変敗臭が対照に比較して
ほぼ同等かやや弱く感じる。
+ 保存中に発生したラードの変敗臭が対照に比較して
やや弱く感じる。
十十 保存中に発生したラードの変敗臭が対照に比較し
て比較的弱く感じる。
十十十 保存中に発生したラードの変敗臭が対照 に比
較してかなり弱く感じる。
+++十 保存中に発生したラードの変敗臭が対 照
に比較して非常に弱く感じる。
+++++ ラードの変敗臭はほとんど感じな
い。
以上の結果より、多種の油糧質物は、それにアスペルギ
ルス・オリーゼを作用させることによりその抗酸化力が
増大している事が判かる。
実験4 基質における糖質(炭水化物質物)の効果について。
本実験は基質における糖質の存在がアスペルギルス属の
糸状菌による抗酸化成分の生成に与える影響を調べるた
めに行なつたものである。
植物油糧質物として市販の洗い白コマを用い、該白ゴマ
をミキサーにて粉砕したものに6鍾量%の水を撒水した
後、これを120℃で1k9/Cltの加圧下に3紛間
蒸煮し、これに炭水化物質物として炒煎割砕小麦を下記
第3表に示すごとく種々の割合に添加、混合し、ついで
これに水を加えて最終水分が約43%になるごとく調整
したものを各基質”とした。
上述のようにして得られた各基質に、予めフスマ●パン
粉培地中で純粋培養したアスペルギルス・オリーゼを接
種し、28℃で開放状態で培養し、培養中における上記
糸状菌の生育度(有害細菌による汚染の影響)及び抗酸
化効力を調べた。
なお、抗酸化効力は実験−1に記載の手順に従つて測定
した。第3表にみられるごとく、基質中に糖質が存在す
ると、好ましくは糖質/蛋白質重量比率が1.0〜3.
0の範囲で存在するとアスペルギルス属の糸状菌の作用
により抗酸化効力の優れた物質が生成することが理解し
得る。
実験5本実験は植物油糧質物に対するアスペルギルス属
の糸状菌と市販酵素剤との抗酸化成分の生成作用につい
て比較を行なつたものである。
植物油糧質物として脱脂大豆を用い、これに−1加重量
%の水を撒水したものを120℃で1k9/Cjlの加
圧下に3吟間蒸煮して反応基質とし、この反応基質の各
々に下記によりアスペルギルス属の糸状菌並びに市販酵
素剤をそれぞれ作用させて得られるものを試料とした。
(イ)アスペルギルス属の糸状菌の作用。上記反応基質
にアスペルギルス・オリーゼを接種し、常法によりフラ
スコ中で30℃で3日間純粋培養したものにw培重量の
水を加えて100℃で1紛間加熱して殺菌した後抽出を
行ない、ついでろ紙で泊過してp液を採取し、得られた
枦液を凍結乾燥して淡黄色粉末を得た。
(ロ)市販酵素剤の作用 上記反応基質に1皓重量の水を加えたものの各々に、市
販酵素剤であるビオブラーゼT−S(長瀬産業KK)、
プロチンPC−10F′(大和化成KK)並びにデナブ
シン末(長瀬産業KK)をそれぞれ0.5重量%添加し
て55℃で24時間作用させ、ついで得られる各酵素処
理液を100℃で10分間加熱して酵素を失活させた後
、ろ紙でろ過して枦液を採取し、得られた淵液を凍結乾
燥して淡黄色粉末を得た。
次に、上述のごとくして調製した各試料のリノール酸に
対する抗酸化力を下記により測定した。
25%アルコールに溶解したリノール酸の0.02M溶
液10m1.150.2Mリン酸緩衝液9mtとの混合
液の各々に上記各試料の8%並びに20%希釈液の1m
1宛を添加したものを50m1容のマイエルにそれぞれ
収容し、ゴム栓で密栓して37℃の暗所に保存し、口タ
ン鉄法によりリノール酸のP.O.Vを経時的に測定し
、500r1m(7)0.D.が0.300に達するの
に要する日数(誘導期間)を抗酸化力の指標とした。
なお、対照試料として、脱脂大豆を上述と同様にして蒸
煮したものに10@重量の水を加えろ紙により沖過して
得られた沖液を凍結乾燥して得られる粉末の8%並びに
20%希釈液を用いた。結果は第4表に示すとおりであ
る。上記第4表にみられるごとく、アスペルギルス・オ
リーゼを作用させて得られる抗酸化成分は酵素を作用さ
せて得られるものに比しその抗酸化力が著しく優れてい
ること及び酵素単独の作用では得られる抗酸化成分の抗
酸化効力が低いことが理解される。
本発明に係る酸化防止剤は前記基質にアスペルギルス属
の糸状菌を作用させて得られる生成物の固体形態、粉末
形態、ペースト状形態、乳化状形態並びに液体形態等で
適用し得る。
すなわち、本発明に係る酸化防止剤は、基質にアスペル
ギルス属の糸状菌を作用させた培養物をそのまま乾燥粉
末したもの、該培養物に適当な溶媒を適量加えて消化又
は抽出した後、沖別して得られる戸液を精製、濃縮、乾
燥したもの或はこれに賦形剤添加したもの、更にはその
利用形態に応じ上記培養物をそのままて或はこれを適当
濃度に希釈したものて適用し得る。
又、本発明に係る酸化防止剤は糸状菌、好ましくはアス
ペルギルス属の糸状菌由来の酵素剤と併用して使用して
もよい。
以上述べたごとく、本発明に係る酸化防止剤は容易に入
手し得る植物油糧質物もしくはその抽出処理残渣或は該
油糧質物の抽出精製処理残渣更には必要に応じそれらに
炭水化物質物を添加したものを基質として用い、この基
質に容易に入手し得るアスペルギルス属の糸状菌を従来
の発酵技術を利用して作用させることにより簡易に得ら
れるものであり、加えてその有効抗酸化成分も天然物由
来のものであるから食品添加剤として安全であり、而も
優れた酸化防止剤を奏する等の利点を有する。
以下に実施例を例示して本発明を具体的に説明する。
実施例1 粗砕きヒマワリ種子5重量部を120℃で1k9/dの
加圧下に3扮間蒸煮した後、これに米ヌカ25重量部及
び180′Cで3分間炒煎した後割砕した小麦粉砕物2
5重量部加えて最終水分を43%に調整したものを基質
として用いた。
これにアスペルギルス・属麹菌(市販の麹菌、商品名ス
リーダイヤ、樋口松之助商店煕より入手)を植菌して3
0℃恒温で3日間培養した。この培養物を乾燥器にて8
0℃5時間送風乾燥し、培養物水分が数%以下となる様
にした後、ミキサーにて粉砕して粉末形態の酸化防止剤
を調製した。このようにして得られた酸化防止剤をあら
かじめ加熱溶解しておいた純正ラード(酸化防止剤無添
加)に対し、各々1.0、2.013.0%(W/W)
添加し、55℃で3紛間おだやかに攪拌して抗酸化剤中
の油溶性抗酸化成分をラード中に溶出させた後、下部に
沈澱した粉末残渣を除去して透明な抗酸化成分を含有し
たラードを得た。
又、対照物として上記原料基質にアスペルギルス・属麹
菌を植菌して培養することを除いて上記と同様に処理し
て得られたラードを用いた。次いで、上記のようにした
得た各ラードを用い、常法により即席ラーメンを調製し
、得られた各即席ラーメンを80℃の暗所で送風下に2
日間保存した後、n−ヘキサンを用いて各即席ラーメン
のラードを抽出し、そのP.ONを測定した。
結果は第5表のとおりである。第5表にみられるごとく
、本発明に係る酸化防止剤を適用したラードを用いて製
造した即席ラーノメンの酸化防止効果は対照に比し歴然
であることが判る。
実施例2 脱脂大豆に12鍾量%の水を撒水したものを120℃で
1k9/C!lの加圧下に3紛間蒸煮したもの7瞳・量
部に、180℃で3分間炒煎した後粉砕した小麦粉末3
鍾量部を混合し、該混合物の水分を約43%に調整した
ものを基質として用いた。
この基質にアスペルギルス●アワモリIFO一4033
(発酵研究所)を接種して30℃て3日間培養)した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 抗酸化効力を有する植物油糧物質、その抽出処理残
    渣又は該油糧物質の抽出精製処理残渣もしくはそれらの
    混合物、或はそれらに炭水化物質物を添加したものから
    なる基質にアスペルギルス属に属する糸状菌を作用させ
    て得られる生成物を活性成分とする酸化防止剤。 2 上記基質中に含まれる、糖質分/蛋白質分の重量比
    率が1.0〜3.0:1の範囲にある特許請求の範囲第
    1項に記載の酸化防止剤。
JP3344881A 1981-03-09 1981-03-09 天然酸化防止剤 Expired JPS6058276B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3344881A JPS6058276B2 (ja) 1981-03-09 1981-03-09 天然酸化防止剤

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3344881A JPS6058276B2 (ja) 1981-03-09 1981-03-09 天然酸化防止剤

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Publication Number Publication Date
JPS57147582A JPS57147582A (en) 1982-09-11
JPS6058276B2 true JPS6058276B2 (ja) 1985-12-19

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