JPS6058965A - 新規なイミダゾール誘導体 - Google Patents
新規なイミダゾール誘導体Info
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- JPS6058965A JPS6058965A JP58167560A JP16756083A JPS6058965A JP S6058965 A JPS6058965 A JP S6058965A JP 58167560 A JP58167560 A JP 58167560A JP 16756083 A JP16756083 A JP 16756083A JP S6058965 A JPS6058965 A JP S6058965A
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- JP
- Japan
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- group
- imidazol
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- imidazole
- octen
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
％式％
（式中Ａｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Ｒはアルキル基、低級アルケニル
基又はハロゲン原子、アルキル基、低級゛アルコキシル
基もしくは低級アルコキンカルボニル基により置換され
ていてもよいフェニルアルキル基ヲ示す）で表わされる
新規なイミダゾール誘導体及びその酸付加塩ならびにそ
の製法に関する。
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Ｒはアルキル基、低級アルケニル
基又はハロゲン原子、アルキル基、低級゛アルコキシル
基もしくは低級アルコキンカルボニル基により置換され
ていてもよいフェニルアルキル基ヲ示す）で表わされる
新規なイミダゾール誘導体及びその酸付加塩ならびにそ
の製法に関する。
式Ｉの化合物において置換基只のためのアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基なとの直鎖状又は分岐
状のアルキル基があげられる。
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基なとの直鎖状又は分岐
状のアルキル基があげられる。
低級アルケニル基としては例えば、アリル基、ブテニル
基、６−メチル−ブテニル基、ペンテニル基なとの直鎖
状又は分岐状のアルケニル基があげられる。低級アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などがあげられる。ハロゲン原子としては弗素原子、
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
基、６−メチル−ブテニル基、ペンテニル基なとの直鎖
状又は分岐状のアルケニル基があげられる。低級アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などがあげられる。ハロゲン原子としては弗素原子、
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
式■のイミダゾール誘導体の多くの遊離塩基は油状であ
るが、常法により酸付加塩とすることにより結晶として
単離することができる。酸付加塩は生物学的に許容しう
るものであれば制限がない。酸付加塩を形成するための
酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸
などの無機酸、あるいは酢酸、プロピオン酸、グリコー
ル酸、乳酸、しゆう酸、マロン酸、フマル酸、酒石酸、
くえん酸、マレイン酸、りんご酸、安息香酸、桂皮酸、
マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ
−）ルエンスルホン酸などの有機酸が用いられる。電導
４−パ一一一可゛一 式Ｉのイミダゾール誘導体としては例えば下記の化合物
があげられる。
るが、常法により酸付加塩とすることにより結晶として
単離することができる。酸付加塩は生物学的に許容しう
るものであれば制限がない。酸付加塩を形成するための
酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸
などの無機酸、あるいは酢酸、プロピオン酸、グリコー
ル酸、乳酸、しゆう酸、マロン酸、フマル酸、酒石酸、
くえん酸、マレイン酸、りんご酸、安息香酸、桂皮酸、
マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ
−）ルエンスルホン酸などの有機酸が用いられる。電導
４−パ一一一可゛一 式Ｉのイミダゾール誘導体としては例えば下記の化合物
があげられる。
１− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−１−ヘキセン−３−オン１−（４’−
クロロフェニル）−４−（イミダゾール−１Ｎ−イル）
−１−へブテン−６−オン１− （４’−クロロフェニ
ル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オクテ
ン−６−オン１− （４’−クロロフェニル）−４−Ｃ
イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−３−オン１
− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル）−１−デセン−６−オン１−（４’−クロ
ロフェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１
−ウンデセン−３−オン１− （４’−クロロフェニル
）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ドデセン
−６−オン１−（４’−クロロフェニル）−’ｌ−（イ
ミダゾール−１“−イル）−５−メチル−１−ヘキ七ン
ー６−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−６−メチル−１−ヘプテン−６−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イルツー１，６−ヘブタジエンー６−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾオン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−５−フェニル−１−ペンテン−６−オ
ン １−、（４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−′−５−（２’−クロロフェニル）−
１−ペンテン−３−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−５−（４’−クロロフェニル）−１−
ペンテン−６−オン １−（４’−クロ胃フェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル） −ｓ −（ｚ’、４’−ジクロロフェニ
ル）−１−ペンテン−３ｉオン １−（４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル） −５−（３”、４’−ジクロロフェニル
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ン １− （２’−メチルＮフェニル）−４−（イミダゾー
ル−１“−イル）−１−へブテン−６−オン１− （２
’−メチルフェニル）−４−（イミダゾール−１”−イ
ル）−１−オクテン−３−Ｔオン１−（２’−メチルフ
ェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノ
ネン−６−オン１− （２’−メチルフェニル）−４−
（イミダゾール−１“−イル）ユ６−メチル−１−へブ
テン−３−オン １− （３’−メチルフェニル）−４−（イミダゾール
ー１“−イル）−１−ヘプテン−６−オンｆ −（３’
−メチルＮフェニル）−４−（イミダゾ−ルー１“−イ
ル）−１−オクテン−６−オン１−（３’−メチルフェ
ニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネ
ン−３−オン１− （３’−メチルフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−６−メチル−１−へブテ
ン−３−オン １− （４’−メチルフェニル）−４−（イミダゾ−Ｊ
Ｌ／ −１〃−Ａ ｎ）１ ＜−ヘフ斗・ノース−↓・
ノ１−（４′−メチルフェニル）−４−Ｃイミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−３−オン１− （４’
−メチルフェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル
）−１−ノネン−６−オン１− （４’−メチルフェニ
ル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−６−メチル
−１−ヘプテン−６−オン １−フェニル−４−（イミダゾール−１′−イル）−１
−オクテン−６−オン １−フェニル−４−（イミダゾール−１′−イル）−１
−ノネン−６−オン １−（４／−メトキシフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−６−オン１− （４’
−メトキシフェニル）−４−（イミダゾ−）Ｌ／＝１“
−イル）−１−ノネン−３−オン１− （３’−メトキ
シフェニル）−４＝ （イミダゾール−１“−イル）−
１−オクテン−６−オン１− （３’−メトキシフェニ
ル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン
−３−オン１−（２’−メトキシフェニル）−４−（イ
タｉ゛ゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン
１− （２’−メトキシフェニル）−４−（イミダゾ−
／Ｉ／−１“−イル）−１−ノネン−６−オンジ １−（３／、４／ 、、メトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １−（６′、４′−ジメトキシフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １−（２′、５′−ジメトキシフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （２’、５’−ジメトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １− （２’、、６’−ジメトキシフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （２’ｉ５’−ジメトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾ−ルー１“−イルンー１−ノネンー６−第１−
（２’、４’−ジメトキシフェニル）−４−（イミダゾ
−ルー１“−イル）−オクテン−乙−オン１− （２’
、４’−ジメトキシフェニル）”−４−＜イミダゾール
−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １−（１−ナフチル）−４−（イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−３−オン１−（１−ナフチル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−
オン １−（２−チェニル）−４−（イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−６−オン１−（２−チェニル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−３−
オン １− （３’−メチル−２′−チェニル）−１−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （３’−メチル−２７−チェニル）−４−（イミ
ダゾール−１−イル）−１−ノネン−６−オン １− （５’−メチル−２１−チェニル）−４−（イミ
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ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １− （２’−フリル）−４−（イミダゾール−１“−
イル）−１−オクテン−３−オン １−（２’−フリル）−４−（イミダゾール−ｆ′−イ
ル）−１−ノネン−６−オン １− （２’−クロロフェニル）＝４−（イミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−３−オン１− （２’
−クロロフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）
−１−ノネン−６−オン１− （６’−クロロフェニル
）−４−、（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン
−６−オンｉ −（２’、６’−ジクロロフェニル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３
−第１−（２’、６’−ジクロロフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン１−
（２’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾ
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３’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾール
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ダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オンｉ、−
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“−イル）−１−オクテン−６−オン１− （４’−フ
ルオロフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）−
１−ノネン−６−オン１−（４’−ジメチルアミノフェ
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テン−６−オン １− （４’−ジメチルアミノフェニル）−４−（イミ
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イミダゾ−／Ｉ／−１”−イル）−１−Ｌ−ノネン−６
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−６−オン １−（３’−メトキシカルボニルフェニル）−４−（イ
ミダゾール−ｆ−イル）−１−ノネン−３−オン １− （４’−ブチルフェニル）−４−（イルターゾー
ル−１“−イル）−１−オクテン−６−オン１−（４’
−ブチルフェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル
）−１−ノネン−６−オン１−（４’−二級−ブチルフ
ェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オ
クテン−６−オ／ １− （４’−二級−ブチルフェニル）−４−（イミダ
ゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １− （４’−三級−ブチルフェニル）−４−（イミダ
ゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １−（４’−三級−ブチルフェニル）−４−（イミダゾ
ール−１“−イル）−１−ノネ／−６−オン リ １−（４’−ビフエニ、ル）−４−（イミダゾール−１
“−イル）−１−オクテン−６−オンリ １− （４’−ビ７工、−へル）−４−（イミダゾ−ル
−１“−イル）−１−ノネ／−６−オン１− （４’−
ヒドロキシフェニル）−４−＜イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−６−オｉ −（４’−ヒドロキシ
フェニル）−４−（イミダゾール−１′′−イル）−１
−ノネン−６−オン１− （３’−ヒドロキシフェニル
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−３−オン １− （２’−ヒドロキシフェニル）−４−（イミダゾ
ール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １− （３’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １−（３’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン・−６−オン １−（３’−７’）＃シー４′−ヒドロキシフェニル）
−４−（イミダゾール−１−イル）−１−オクテン−６
−オン １− （５’−メトキシ−４′−ヒドロキシフェニル）
−４−（イミダゾール−１−イル）−１−ノネン−６−
オン 式■のイミダゾール誘導体は、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を示し、Ａｒ及びＲは前記の意
味を有する）で表わされる化合物を、イミダゾールと反
応させることによって得られる。
−１“−イル）−１−ヘキセン−３−オン１−（４’−
クロロフェニル）−４−（イミダゾール−１Ｎ−イル）
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−１“−イルツー１，６−ヘブタジエンー６−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾオン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
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ペンテン−６−オン １−（４’−クロ胃フェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル） −ｓ −（ｚ’、４’−ジクロロフェニ
ル）−１−ペンテン−３ｉオン １−（４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル） −５−（３”、４’−ジクロロフェニル
）−１−ペンテン−６−オン １− （４’−クロロフェニル）−４−（イミダゾール
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ル−１“−イル）−１−へブテン−６−オン１− （２
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ル）−１−オクテン−３−Ｔオン１−（２’−メチルフ
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（イミダゾール−１“−イル）ユ６−メチル−１−へブ
テン−３−オン １− （３’−メチルフェニル）−４−（イミダゾール
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ル）−１−オクテン−６−オン１−（３’−メチルフェ
ニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネ
ン−３−オン１− （３’−メチルフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−６−メチル−１−へブテ
ン−３−オン １− （４’−メチルフェニル）−４−（イミダゾ−Ｊ
Ｌ／ −１〃−Ａ ｎ）１ ＜−ヘフ斗・ノース−↓・
ノ１−（４′−メチルフェニル）−４−Ｃイミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−３−オン１− （４’
−メチルフェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル
）−１−ノネン−６−オン１− （４’−メチルフェニ
ル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−６−メチル
−１−ヘプテン−６−オン １−フェニル−４−（イミダゾール−１′−イル）−１
−オクテン−６−オン １−フェニル−４−（イミダゾール−１′−イル）−１
−ノネン−６−オン １−（４／−メトキシフェニル）−４−（イミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−６−オン１− （４’
−メトキシフェニル）−４−（イミダゾ−）Ｌ／＝１“
−イル）−１−ノネン−３−オン１− （３’−メトキ
シフェニル）−４＝ （イミダゾール−１“−イル）−
１−オクテン−６−オン１− （３’−メトキシフェニ
ル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン
−３−オン１−（２’−メトキシフェニル）−４−（イ
タｉ゛ゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン
１− （２’−メトキシフェニル）−４−（イミダゾ−
／Ｉ／−１“−イル）−１−ノネン−６−オンジ １−（３／、４／ 、、メトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １−（６′、４′−ジメトキシフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １−（２′、５′−ジメトキシフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （２’、５’−ジメトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １− （２’、、６’−ジメトキシフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （２’ｉ５’−ジメトキシフェニル）−４−（イ
ミダゾ−ルー１“−イルンー１−ノネンー６−第１−
（２’、４’−ジメトキシフェニル）−４−（イミダゾ
−ルー１“−イル）−オクテン−乙−オン１− （２’
、４’−ジメトキシフェニル）”−４−＜イミダゾール
−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １−（１−ナフチル）−４−（イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−３−オン１−（１−ナフチル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−
オン １−（２−チェニル）−４−（イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−６−オン１−（２−チェニル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−３−
オン １− （３’−メチル−２′−チェニル）−１−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １− （３’−メチル−２７−チェニル）−４−（イミ
ダゾール−１−イル）−１−ノネン−６−オン １− （５’−メチル−２１−チェニル）−４−（イミ
ダゾール−１−イル）−１−オクテン−６−オン １− （５’−メチル−２−チェニル）’−４−（イミ
ダゾール−１−イル）−１−ノネン−６−オン １−（５’−クロロ−２′−チェ、−ル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １− （２’−フリル）−４−（イミダゾール−１“−
イル）−１−オクテン−３−オン １−（２’−フリル）−４−（イミダゾール−ｆ′−イ
ル）−１−ノネン−６−オン １− （２’−クロロフェニル）＝４−（イミダゾール
−１“−イル）−１−オクテン−３−オン１− （２’
−クロロフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）
−１−ノネン−６−オン１− （６’−クロロフェニル
）−４−、（イミダゾール−１“−イル）−１−ノネン
−６−オンｉ −（２’、６’−ジクロロフェニル）−
４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３
−第１−（２’、６’−ジクロロフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン１−
（２’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾ
ール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １−（２’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダ
ゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オ／１− （
３’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾール
−ｆ−イル）−１−オクテン−３−オン １− （３’、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オンｉ、−
（４’−フルオロフェニル）−４−（イミダゾール−１
“−イル）−１−オクテン−６−オン１− （４’−フ
ルオロフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル）−
１−ノネン−６−オン１−（４’−ジメチルアミノフェ
ニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オク
テン−６−オン １− （４’−ジメチルアミノフェニル）−４−（イミ
ダゾール−１“−イル）−１−ノネン−３−オン １−（４’−ブロモフェニル）−４−（イミダゾール−
１“−イル）−１−オクテン−３−オン１−（４′−ブ
ロモフェニル）−４−（イミダゾ−／ｌ／ −１“−イ
ル）−１−ノネン−６−オン１−（４′−メトキシカル
ボニル、フェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル
）−１−オクテン−６−オン １− （４’−メトキシカルボニルフェニル）−４−（
イミダゾ−／Ｉ／−１”−イル）−１−Ｌ−ノネン−６
−オン １−（３’−１）＃シカルボニルフエニノｖ ） −４
−（イミダゾ−／ｌ／ −１″−イル）−１−オクテン
−６−オン １−（３’−メトキシカルボニルフェニル）−４−（イ
ミダゾール−ｆ−イル）−１−ノネン−３−オン １− （４’−ブチルフェニル）−４−（イルターゾー
ル−１“−イル）−１−オクテン−６−オン１−（４’
−ブチルフェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル
）−１−ノネン−６−オン１−（４’−二級−ブチルフ
ェニル）−４−（イミダゾール−１“−イル）−１−オ
クテン−６−オ／ １− （４’−二級−ブチルフェニル）−４−（イミダ
ゾール−１“−イル）−１−ノネン−６−オン １− （４’−三級−ブチルフェニル）−４−（イミダ
ゾール−１“−イル）−１−オクテン−６−オン １−（４’−三級−ブチルフェニル）−４−（イミダゾ
ール−１“−イル）−１−ノネ／−６−オン リ １−（４’−ビフエニ、ル）−４−（イミダゾール−１
“−イル）−１−オクテン−６−オンリ １− （４’−ビ７工、−へル）−４−（イミダゾ−ル
−１“−イル）−１−ノネ／−６−オン１− （４’−
ヒドロキシフェニル）−４−＜イミダゾール−１“−イ
ル）−１−オクテン−６−オｉ −（４’−ヒドロキシ
フェニル）−４−（イミダゾール−１′′−イル）−１
−ノネン−６−オン１− （３’−ヒドロキシフェニル
）７４−（イミダゾール−１′−イル）−１−オクテン
−３−オン １− （２’−ヒドロキシフェニル）−４−（イミダゾ
ール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １− （３’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４−（
イミダゾール−１“−イル）−１−オクテン−３−オン １−（３’、４’−ジヒドロキシフェニル）−４−（イ
ミダゾール−１“−イル）−１−ノネン・−６−オン １−（３’−７’）＃シー４′−ヒドロキシフェニル）
−４−（イミダゾール−１−イル）−１−オクテン−６
−オン １− （５’−メトキシ−４′−ヒドロキシフェニル）
−４−（イミダゾール−１−イル）−１−ノネン−６−
オン 式■のイミダゾール誘導体は、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を示し、Ａｒ及びＲは前記の意
味を有する）で表わされる化合物を、イミダゾールと反
応させることによって得られる。
本反応は弐■の化合物１モルに対しイミダゾール１〜５
モルを用い、不活性溶媒中で行うことが好ましい。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジメチルアセトアミド、アセトニトリルなどが用、い
られる。反応温度は１０〜１００℃であり、反応は３０
分ないし１０時間で終了する。
モルを用い、不活性溶媒中で行うことが好ましい。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジメチルアセトアミド、アセトニトリルなどが用、い
られる。反応温度は１０〜１００℃であり、反応は３０
分ないし１０時間で終了する。
なお式Ｈの出発物質は例えば下記の方法で製造できる。
一般式
％式％（
（式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる化合物を
一般式 ％式％（） （式中Ａｒは前記の意味を有する）で表わされる化合物
と反応させ、一般式 Ａ ｒ −ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ２Ｒ（Ｖ）（式中Ａｒ及
びＲは前記の意味を有する）で表わされる化合物を得る
。このアルドール型縮合反応は例えばジャーナル・オプ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第７２巻１６０
４頁１９５０年に記載の方法に準じて行うことができる
。
一般式 ％式％（） （式中Ａｒは前記の意味を有する）で表わされる化合物
と反応させ、一般式 Ａ ｒ −ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ２Ｒ（Ｖ）（式中Ａｒ及
びＲは前記の意味を有する）で表わされる化合物を得る
。このアルドール型縮合反応は例えばジャーナル・オプ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第７２巻１６０
４頁１９５０年に記載の方法に準じて行うことができる
。
次いで不活性溶媒中で式■の化合物をハロクン化第二銅
と反応させると式■の化合物が得られる。ハロゲン化第
二銅としては臭化第二銅が好ましい。ハロゲン化第二銅
の使用量は、式■の化合物１モルに対し２モル程度であ
る。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサンなどが用いられる。
と反応させると式■の化合物が得られる。ハロゲン化第
二銅としては臭化第二銅が好ましい。ハロゲン化第二銅
の使用量は、式■の化合物１モルに対し２モル程度であ
る。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサンなどが用いられる。
反応温度は５０〜１００℃が好ましい。
また式１のイミダゾール誘導体は、一般式（式中Ｒは前
記の意味を有する）で表わされる化合物を式■の化合物
と反応させることによっても製造することができる。
記の意味を有する）で表わされる化合物を式■の化合物
と反応させることによっても製造することができる。
本反応は不活性溶媒中で塩基縮合剤の存在下に行うこと
が好ましい。溶媒としては低級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどが用いられる。塩
基縮合剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は０〜５０℃が好ましい。
が好ましい。溶媒としては低級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどが用いられる。塩
基縮合剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は０〜５０℃が好ましい。
なお式■の出発物質は例えば下記の方法で製造できる。
ジャーナル・オプ・ケミカル・ソケイエフ４１９４８年
２７２頁に記載の方法により、式■の化合物をハロゲン
化すると、一般式ＣＨ３ｃｏｃＨ−Ｒ、［） （式中Ｒ及びＸは前記の意味を有する）で表わされる化
合物が得られる。
２７２頁に記載の方法により、式■の化合物をハロゲン
化すると、一般式ＣＨ３ｃｏｃＨ−Ｒ、［） （式中Ｒ及びＸは前記の意味を有する）で表わされる化
合物が得られる。
次いで不活性溶媒中で式■の化合物をイミダゾールと反
応させると式■の化合物が得られる。
応させると式■の化合物が得られる。
イミダゾールの使用量は式■の化合物１モルに対し１〜
５モルである。溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルなどが用いられる
。反応温度は２０〜１００℃である。
５モルである。溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルなどが用いられる
。反応温度は２０〜１００℃である。
式Ｉのイミダゾール誘導体及びその酸付加塩は、例えば
下記の微生物に対して優れた抗真菌活性及び抗細菌活性
を示す。ノヵルジア・アステロイデス、カンジダ・アル
ビカンス、カンジト ダ・トロピカリス、カンジダ・シュードへロピヵリス、
クリプトコツカスΦアビダス、クリプトコツカス０ネオ
フオルマンス、ロドトルラアｅグルティニス、トルログ
シス・カンジダ、トルログシス・コリクローサ、トリコ
スポロン・カタネアム、ジオトリチアム・カンジダム、
アスペルギルスΦフミガーツス、アスペルギルス・カン
ジダス、ホルモプントラム・ペドロソイ、ミクロスポル
ス・ジプロセウム、フィアロホラ・ペルコサ、スボロス
リックス・シェンキイイ、１−１１コフイトン・イン〃
−ψンか々−１７ｋ ｌＩ −ｒフイトン・ルブラム、
トリコフィトン・メンタグロフィテス、水性菌属ならび
に細菌例えばスタフィロコッカス・アウレウス等の人間
及び動物の病原体。
下記の微生物に対して優れた抗真菌活性及び抗細菌活性
を示す。ノヵルジア・アステロイデス、カンジダ・アル
ビカンス、カンジト ダ・トロピカリス、カンジダ・シュードへロピヵリス、
クリプトコツカスΦアビダス、クリプトコツカス０ネオ
フオルマンス、ロドトルラアｅグルティニス、トルログ
シス・カンジダ、トルログシス・コリクローサ、トリコ
スポロン・カタネアム、ジオトリチアム・カンジダム、
アスペルギルスΦフミガーツス、アスペルギルス・カン
ジダス、ホルモプントラム・ペドロソイ、ミクロスポル
ス・ジプロセウム、フィアロホラ・ペルコサ、スボロス
リックス・シェンキイイ、１−１１コフイトン・イン〃
−ψンか々−１７ｋ ｌＩ −ｒフイトン・ルブラム、
トリコフィトン・メンタグロフィテス、水性菌属ならび
に細菌例えばスタフィロコッカス・アウレウス等の人間
及び動物の病原体。
実施例１
（ａｌ ｌ −（ｐ−ブロモフェニル）−１−オクテン
−６−オン４．３９をテトラヒドロフラン４００ ｍｌ
に溶解し、この溶液に攪攪下、臭化第二銅８．６ｇを加
えたのち、７０〜８０℃で２時間攪拌する。冷却後、析
出した結晶をｒ別し、ｆ液からテトラヒドロフランを減
圧留去したのち、残留物をクロマト法により精製すると
、１−（４−ブロモフェニル）−４’−フロモー１−オ
クテン−３−オンが油状物として得られる。
−６−オン４．３９をテトラヒドロフラン４００ ｍｌ
に溶解し、この溶液に攪攪下、臭化第二銅８．６ｇを加
えたのち、７０〜８０℃で２時間攪拌する。冷却後、析
出した結晶をｒ別し、ｆ液からテトラヒドロフランを減
圧留去したのち、残留物をクロマト法により精製すると
、１−（４−ブロモフェニル）−４’−フロモー１−オ
クテン−３−オンが油状物として得られる。
ｔｂ） イミダゾール６．０．９をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２０ｍ６に溶解し、この溶液を室温で攪拌し
ながら、（ａ）で得られた油状物４．０ｇをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍ１に溶解した溶液を少量ずつ
加える。室温で４時間攪拌したのち反応混合物を水中に
入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常法により処
理したのち、クロマト法により精製すると、１−（、４
’−ブロモフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル
）−１−オクテン−６−オンが油状物として得られる。
ルムアミド２０ｍ６に溶解し、この溶液を室温で攪拌し
ながら、（ａ）で得られた油状物４．０ｇをＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍ１に溶解した溶液を少量ずつ
加える。室温で４時間攪拌したのち反応混合物を水中に
入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常法により処
理したのち、クロマト法により精製すると、１−（、４
’−ブロモフェニル）−４−（イミダゾール−１−イル
）−１−オクテン−６−オンが油状物として得られる。
この油状物をエーテル５０＋ｌｌ！に溶解し、これに濃
硝酸ｉ ｍｌを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し
、エタノールから再結晶すると、１−（４−ブロモフェ
ニル） −４’ −（イミダゾール−１−イル）−１−
オクテン−６−オン硝酸塩が得られる。
硝酸ｉ ｍｌを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し
、エタノールから再結晶すると、１−（４−ブロモフェ
ニル） −４’ −（イミダゾール−１−イル）−１−
オクテン−６−オン硝酸塩が得られる。
融点＝１２２〜１２６°Ｃ
ＩＲスペクトルｖ ＫＢｒｃｍ−’ ： ２９６０．２
．９３’５、ａｘ １７０８．１６１０．１５８０．１４９５ＮＭＲスペク
トル（δｐｐｍ ６０Ｍｄｚ、、Ｄ、ＭＳＯ−ｄ６）
：０．８８（ｔ、 ６Ｈ）、 ０．９〜１ ８０ （ｍ
、’ ４Ｈ）、１、９〜２．４ （ｍ、 ２ Ｈ）、５
．７８．５．９８ （ｄａ。
．９３’５、ａｘ １７０８．１６１０．１５８０．１４９５ＮＭＲスペク
トル（δｐｐｍ ６０Ｍｄｚ、、Ｄ、ＭＳＯ−ｄ６）
：０．８８（ｔ、 ６Ｈ）、 ０．９〜１ ８０ （ｍ
、’ ４Ｈ）、１、９〜２．４ （ｍ、 ２ Ｈ）、５
．７８．５．９８ （ｄａ。
ＩＨ）、７．１〜８．０ （ｍ、 ８Ｈ）、９．３６（
ｍ、ＩＨ）実施例２〜６４ 実施例１と同様にして相当するケトンを出発物質として
次の化合物が得られる。ＮＭＲの測定溶媒はＤＭＳ○−
ｄ６である。
ｍ、ＩＨ）実施例２〜６４ 実施例１と同様にして相当するケトンを出発物質として
次の化合物が得られる。ＮＭＲの測定溶媒はＤＭＳ○−
ｄ６である。
実施例６５
ｆａ） イミダゾール３０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド８’Ｑｍｌに溶解し、この溶液に攪拌下、３−プ
ロモー２−へブタノン３０！９を少量ずつ加えたのち、
５０〜６０℃で４時間攪拌する。
アミド８’Ｑｍｌに溶解し、この溶液に攪拌下、３−プ
ロモー２−へブタノン３０！９を少量ずつ加えたのち、
５０〜６０℃で４時間攪拌する。
次いでこの混合物を水中に入れ、クロロホルムで抽出す
る。抽出液を常法により処理したのち、得られた油状物
を蒸留して精製すると、６〜（イミダゾール−１−イル
）−２−ヘプタノンが得られる。沸点１１６〜１１９°
Ｃ／２龍Ｈｇ。
る。抽出液を常法により処理したのち、得られた油状物
を蒸留して精製すると、６〜（イミダゾール−１−イル
）−２−ヘプタノンが得られる。沸点１１６〜１１９°
Ｃ／２龍Ｈｇ。
（ｂ）３−（イミダゾール−１−イル）−２−へブタノ
ン２．７９及び６，４−ジクロロベンズアルデヒド３．
０．９をメタノール５０ｍ１に溶解し、この溶液を水冷
下（０〜５℃）、攪拌しながら炭酸カリウム２．１１を
加える。次いで同温度で７時間攪拌したのち、反応混合
物を水中に入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常
法で処理したのち、得られた油状物をクロマト法で精製
すると、１−（６’、４’−ジクロロフェニル）−４−
６−オンが油状物として得られる。
ン２．７９及び６，４−ジクロロベンズアルデヒド３．
０．９をメタノール５０ｍ１に溶解し、この溶液を水冷
下（０〜５℃）、攪拌しながら炭酸カリウム２．１１を
加える。次いで同温度で７時間攪拌したのち、反応混合
物を水中に入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常
法で処理したのち、得られた油状物をクロマト法で精製
すると、１−（６’、４’−ジクロロフェニル）−４−
６−オンが油状物として得られる。
この油状物をエーテル５０ｍ１に溶解し、攪拌下に濃硝
酸１ｍｌを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し、エ
タノール−酢酸エチルから再結晶ｔ；６ト、ｊ （３’
、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾール−１
−イル）−１−オクテン−３−オン硝酸塩が得られる。
酸１ｍｌを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し、エ
タノール−酢酸エチルから再結晶ｔ；６ト、ｊ （３’
、４’−ジクロロフェニル）−４−（イミダゾール−１
−イル）−１−オクテン−３−オン硝酸塩が得られる。
融点 １１９〜１２１°Ｃ
１７１０，１６１５，１５８Ｏ
ＮＭＲスペクトル（δｐｐｍ ６０Ｍｄｚ、 ＤＭＳＯ
−ｄ６） ：０．８８（ｔ、、３ｎ）、０．９〜１．７
（ｍ’、 ４Ｈ）、１、９〜２．４ （ｍ、 ２ Ｈ
’）、５．６５．５．８０ （ｄｄ。
−ｄ６） ：０．８８（ｔ、、３ｎ）、０．９〜１．７
（ｍ’、 ４Ｈ）、１、９〜２．４ （ｍ、 ２ Ｈ
’）、５．６５．５．８０ （ｄｄ。
ｊＨ）、７．２−８．３ （ｍ、 ８Ｈ）、９．２６（
ｍ、ＩＨ）実施例６６〜８８ 実施例６５と同様にしで、相当する（イミダゾール−１
−イル）−ケトン類を出発物質として次の化合物が得ら
れる。ＮＭＲの測定溶媒は指示のない場合はＤＭＳＯ、
ｄａである。
ｍ、ＩＨ）実施例６６〜８８ 実施例６５と同様にしで、相当する（イミダゾール−１
−イル）−ケトン類を出発物質として次の化合物が得ら
れる。ＮＭＲの測定溶媒は指示のない場合はＤＭＳＯ、
ｄａである。
試験例１ 静菌側試験
平板希釈法により種々の菌類の静菌側測定を行った。細
菌類の場合にはブイヨン寒天培地を用い３７℃で２日間
培養し、真菌の場合にはサブロー寒天培地を用い、カン
ジダ属では６７°Ｃで２日間、トリコフィトン属では２
７℃で７日間培養したのち測定した。その結果を第３表
に示す。なお数値は最小発育阻止濃度を示す。この試験
成績から本発明の生成物が優れた抗真菌作用を有すこと
が認められる。なお比較例１にはフェニル−１１−ヨー
ド−１０−ウンデジノエート、比較例２にはミコナゾー
ルを用いた。
菌類の場合にはブイヨン寒天培地を用い３７℃で２日間
培養し、真菌の場合にはサブロー寒天培地を用い、カン
ジダ属では６７°Ｃで２日間、トリコフィトン属では２
７℃で７日間培養したのち測定した。その結果を第３表
に示す。なお数値は最小発育阻止濃度を示す。この試験
成績から本発明の生成物が優れた抗真菌作用を有すこと
が認められる。なお比較例１にはフェニル−１１−ヨー
ド−１０−ウンデジノエート、比較例２にはミコナゾー
ルを用いた。
第３表
試験例２ 抗白せん治療試験
試験は科研法（真菌と真菌症第１巻２５２頁、１９６０
年参照）により行った。ハトリー系モルモット（体重６
００〜７００．９）の背部４カ所ヲ４ｃｒｎ２ずっ抜毛
し、軽くサンドペーパーで擦過したのち、モルモットか
ら培養した２代目の星芒状菌（トリコフィトン・メンタ
グロフィテス）を１感染面当りＩ Ｘ １０’胞子を感
染させた。感染４８時間後からエタノールに溶解した検
体０．２ ｍｌを、１日１回計１ｏ回塗布した。
年参照）により行った。ハトリー系モルモット（体重６
００〜７００．９）の背部４カ所ヲ４ｃｒｎ２ずっ抜毛
し、軽くサンドペーパーで擦過したのち、モルモットか
ら培養した２代目の星芒状菌（トリコフィトン・メンタ
グロフィテス）を１感染面当りＩ Ｘ １０’胞子を感
染させた。感染４８時間後からエタノールに溶解した検
体０．２ ｍｌを、１日１回計１ｏ回塗布した。
−最終治療の２日後にモルモットを殺し、各感染面より
１０個の組織片をシクロヘキサミン、カナマイシン含有
、サブロー平板に置き、２７℃で７日間培養し、白せん
菌の有無を判定した。
１０個の組織片をシクロヘキサミン、カナマイシン含有
、サブロー平板に置き、２７℃で７日間培養し、白せん
菌の有無を判定した。
抑制率は次式によりめた。試験結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ａｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Ｒはアルキル基、低級アルケニル
基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基もしくは低級アルコキシカルボニル基にを示す）で
表わされるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩。 ２、一般式 ％式％ （式中又はハロゲン原子を示し、Ａｒ及びＲは後記の意
味を有する）で表わされる化合物をイミダゾールと反応
させ、生成物を所望によりその酸付加塩とすることを特
徴とする、一般式％式％ （式中Ａｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲンｙ子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよニル基、Ｒはアルキル基、低級ア
ルケニル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基によ
り置換されていてもよいフェニルアルキル基を示す）で
表わされるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩の製法
。 ６、一般式 ％式％ （式中Ｒは後記の意味を有する）で表わされる化合物を
一般式 ％式％ （式中Ａｒは後記の意味を有する）で表わされる化合物
と反応させ、生成物を所望によりその酸付加塩とするこ
とを特徴とする、一般式％式％ （式中Ａｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、・・ロゲン原子もしくはヒドロキシ基に
より置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フ
リル基又はチェニル基、Ｒはアルキル基、低級アルケニ
ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基モしくは低級アルコキシカルボニル基により置換
されていてもよいフェニルアルキル基を示す）で表わさ
れるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩の製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58167560A JPS6058965A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | 新規なイミダゾール誘導体 |
| US06/641,198 US4608438A (en) | 1983-09-13 | 1984-08-16 | Imidazole derivatives |
| EP84110576A EP0134578B1 (en) | 1983-09-13 | 1984-09-05 | Imidazole derivatives and processes for their production |
| DE8484110576T DE3471303D1 (en) | 1983-09-13 | 1984-09-05 | Imidazole derivatives and processes for their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58167560A JPS6058965A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | 新規なイミダゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058965A true JPS6058965A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0557271B2 JPH0557271B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58167560A Granted JPS6058965A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | 新規なイミダゾール誘導体 |
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| DE3144670A1 (de) * | 1981-11-10 | 1983-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyl-alkenone und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
| DE3224129A1 (de) * | 1982-06-29 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-ketone und -alkohole |
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- 1984-09-05 DE DE8484110576T patent/DE3471303D1/de not_active Expired
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Also Published As
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|---|---|
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| DE3471303D1 (en) | 1988-06-23 |
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