JPS6059883B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6059883B2 JPS6059883B2 JP5487278A JP5487278A JPS6059883B2 JP S6059883 B2 JPS6059883 B2 JP S6059883B2 JP 5487278 A JP5487278 A JP 5487278A JP 5487278 A JP5487278 A JP 5487278A JP S6059883 B2 JPS6059883 B2 JP S6059883B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- weight
- parts
- dimethyl
- fungicide
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
Ｃ Ｒ゛（Ｉ）
”／Ｒ２
Ｎ、
・Ｒ。
（ただし式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基
を示し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基またはフ
ェニル基を示しその場合フェニル基は低級アルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されていてもよく、そしてＲ３
は水素またはアルキル基であり、そしてまたＲ２および
Ｒ３は隣接する窒素原子と一緒になつて複素環を形成し
てもよい）で表わされるピラゾリルピリミジン誘導体を
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
を示し、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基またはフ
ェニル基を示しその場合フェニル基は低級アルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されていてもよく、そしてＲ３
は水素またはアルキル基であり、そしてまたＲ２および
Ｒ３は隣接する窒素原子と一緒になつて複素環を形成し
てもよい）で表わされるピラゾリルピリミジン誘導体を
有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち一部は武田
研究所年報第置巻第２７〜４６頁（昭３７年）、特公昭
３９−４４９１号公報および特公昭３９一４４９３号公
報において抗結核菌作用、抗菌作用、抗’腫瘍作用など
を有することが既知である。
研究所年報第置巻第２７〜４６頁（昭３７年）、特公昭
３９−４４９１号公報および特公昭３９一４４９３号公
報において抗結核菌作用、抗菌作用、抗’腫瘍作用など
を有することが既知である。
またこれらに類似する化合物としては２−（３・ ５−
ジメチルー１−ピラゾリル）−４−メチルー６−ヒドロ
キシピリミジン、２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾ
リル）−４−フェニルー６−ヒドロキシピリミジンおよ
び２−（３・５−ジメチルー１ーピラゾリル）−４−メ
チルー６−チオシアノピリミジンが稲のいもち病に防除
活性を有する反位稲等の有用植物に対して激しい薬害を
与えるものであることが武田研究所年報第２倦第２５０
〜２５８頂（１９６５）において知られている。本発明
者等は一連のピラゾリルピリミジン系化合物を多数合成
して農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。
ジメチルー１−ピラゾリル）−４−メチルー６−ヒドロ
キシピリミジン、２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾ
リル）−４−フェニルー６−ヒドロキシピリミジンおよ
び２−（３・５−ジメチルー１ーピラゾリル）−４−メ
チルー６−チオシアノピリミジンが稲のいもち病に防除
活性を有する反位稲等の有用植物に対して激しい薬害を
与えるものであることが武田研究所年報第２倦第２５０
〜２５８頂（１９６５）において知られている。本発明
者等は一連のピラゾリルピリミジン系化合物を多数合成
して農園芸用殺菌剤としての実用性について鋭意検討し
た。
その結果、前記一般式（１）で表わされる特定の化合物
群が、稲のいもち病、稲のごま葉枯病、キユウリのうど
んこ病などに対して極めて顕著な防除活性を有すること
を見出した。これら一連の化合物は有用植物には全く薬
害を与えることなく、また人畜毒性や魚毒性もなく安全
に使用できるので極めて優れた殺菌剤である。本発明の
このような特徴は前掲技術文献に記懺された技術的知見
からは当業者といえども推考しがたいものであり、本発
明に係る農園芸用殺菌剤に実用性が大いに期待される優
れた薬剤である。
群が、稲のいもち病、稲のごま葉枯病、キユウリのうど
んこ病などに対して極めて顕著な防除活性を有すること
を見出した。これら一連の化合物は有用植物には全く薬
害を与えることなく、また人畜毒性や魚毒性もなく安全
に使用できるので極めて優れた殺菌剤である。本発明の
このような特徴は前掲技術文献に記懺された技術的知見
からは当業者といえども推考しがたいものであり、本発
明に係る農園芸用殺菌剤に実用性が大いに期待される優
れた薬剤である。
前記一般式（１）の化合物は前掲技術文献に記載された
方法に準じて製造することができる。以下に参考製造例
を示す。参考製造例１ ２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４一メチ
ルー６−イソプロピルアミノピリミジン（化合物ＮＯ．
５）対応する６−クロル体１．１１′（５ミリモル）を
エタノール４ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン１．１
８ｙ（２０ミリモル）を加えそして６００Ｃで６時間加
温する。
方法に準じて製造することができる。以下に参考製造例
を示す。参考製造例１ ２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４一メチ
ルー６−イソプロピルアミノピリミジン（化合物ＮＯ．
５）対応する６−クロル体１．１１′（５ミリモル）を
エタノール４ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン１．１
８ｙ（２０ミリモル）を加えそして６００Ｃで６時間加
温する。
反応液を減圧濃縮し、水約２０ｍ１を加え、２．５％Ｈ
Ｃｌで中和後に生じた油状物をエーテル３０ｍ１で抽出
する。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
エーテルを留去する。Ｎｐ．ｌ３３〜ｌ羽℃の白色結晶
０．９３ｙを得る。これをリグロイン１７ｍ１より再結
晶するとＭ．ｐ．ｌ３８〜１３９℃の無色柱状晶０．８
１ｆＩ（６６．４％）となる。Ｃｌ３Ｈ，９Ｎ５として
元素分析結果は次のとおりである。実測値：６３．４４
７．７０２８．８６ 参考製造例２ ２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４−フェ
ニルー６−イソプロピルアミノピリミジン（化合物ＮＯ
．ｌ７）対応する６−クロル体４ｆＩ（１４ミリモル）
をエタノール３０ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン４
．１２ｙ（７０ミリモル）を加えそして６Ｃｒｃで６時
間加温する。
Ｃｌで中和後に生じた油状物をエーテル３０ｍ１で抽出
する。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
エーテルを留去する。Ｎｐ．ｌ３３〜ｌ羽℃の白色結晶
０．９３ｙを得る。これをリグロイン１７ｍ１より再結
晶するとＭ．ｐ．ｌ３８〜１３９℃の無色柱状晶０．８
１ｆＩ（６６．４％）となる。Ｃｌ３Ｈ，９Ｎ５として
元素分析結果は次のとおりである。実測値：６３．４４
７．７０２８．８６ 参考製造例２ ２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４−フェ
ニルー６−イソプロピルアミノピリミジン（化合物ＮＯ
．ｌ７）対応する６−クロル体４ｆＩ（１４ミリモル）
をエタノール３０ｍ１に溶解し、イソプロピルアミン４
．１２ｙ（７０ミリモル）を加えそして６Ｃｒｃで６時
間加温する。
反応液を減圧濃縮し、水２０ｍ１を加え、水に不溶の油
状物をエーテル４０ｎｔで抽出する。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、エーテルを留去する。Ｍ．ｐ．ｌ
４８〜１関℃の褐色結晶２．２５ｙを得る。これをＴＨ
Ｆ−ヘキサン（１：３）２５ｍ１より再結晶してＭ．ｐ
．ｌ５４〜１５５３の淡赤色柱状晶２．０５ｆ（４７．
５％）を得る。Ｃｌ８Ｈ２ｌＮ５として元素分析結果は
次のとおりである。
状物をエーテル４０ｎｔで抽出する。抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、エーテルを留去する。Ｍ．ｐ．ｌ
４８〜１関℃の褐色結晶２．２５ｙを得る。これをＴＨ
Ｆ−ヘキサン（１：３）２５ｍ１より再結晶してＭ．ｐ
．ｌ５４〜１５５３の淡赤色柱状晶２．０５ｆ（４７．
５％）を得る。Ｃｌ８Ｈ２ｌＮ５として元素分析結果は
次のとおりである。
参考製造例３
２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４−フェ
ニルー６−ヘキシルアミノピリミジン（化合物ＮＯ．ｌ
９）対応する６−ク山レ体１．１４ｙ（４ミリモル）と
ｎ−ヘキシルアミン２．０２ｙ（２０ミリモル）とをエ
タノール１０ｍ１中で６００Ｃで１時間加温する。
ニルー６−ヘキシルアミノピリミジン（化合物ＮＯ．ｌ
９）対応する６−ク山レ体１．１４ｙ（４ミリモル）と
ｎ−ヘキシルアミン２．０２ｙ（２０ミリモル）とをエ
タノール１０ｍ１中で６００Ｃで１時間加温する。
反応液を濃縮後、水約１０ｍ１を加え、１０％ＨＣｌて
中和しそして不溶物を泊取する。Ｍ．ｐ．ｌ３６〜１４
０℃の生成物１．３７ｙを得る。これを９５％エタノー
ル５ｍ１より再結晶するとＭ．ｐ．ｌ３９〜１４０．５
℃の無色板状晶１．１５ｆ１（８２．１％）を得る。Ｃ
２ｌＨ２７Ｎ５として元素分析結果は次のとおりである
。
中和しそして不溶物を泊取する。Ｍ．ｐ．ｌ３６〜１４
０℃の生成物１．３７ｙを得る。これを９５％エタノー
ル５ｍ１より再結晶するとＭ．ｐ．ｌ３９〜１４０．５
℃の無色板状晶１．１５ｆ１（８２．１％）を得る。Ｃ
２ｌＨ２７Ｎ５として元素分析結果は次のとおりである
。
参考製造例４
２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾリル）−４ーフェ
ニルー６−アニリノピリミジン（化合物ＮＯ．２Ｏ）対
応する６−クロル体１．１４ｙ（４ミリモル）とアニリ
ン１．８６ｆ（２０ミリモル）とをエタノール１０ｍ１
中において６（代）で１時間加温後、８５℃で３時間還
流する。
ニルー６−アニリノピリミジン（化合物ＮＯ．２Ｏ）対
応する６−クロル体１．１４ｙ（４ミリモル）とアニリ
ン１．８６ｆ（２０ミリモル）とをエタノール１０ｍ１
中において６（代）で１時間加温後、８５℃で３時間還
流する。
反応液を濃縮後、水１０ｍ１を加え、生じた油状物をク
ロロホルム２５ｍ１で抽出する。抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、クロロホルムを留出する。Ｍ．ｐ．ｌ
７３〜１７５℃の褐色結晶１．０６ｙを得る。これをエ
タノール７ｍｔより再結晶してＭｐ．ｌ７３〜１７４℃
の無色柱状晶０．８５ｙ（６２．０％）を得る。Ｃ２ｌ
Ｈｌ９Ｎ５として元素分析結果は次のとおりである。
ロロホルム２５ｍ１で抽出する。抽出液を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、クロロホルムを留出する。Ｍ．ｐ．ｌ
７３〜１７５℃の褐色結晶１．０６ｙを得る。これをエ
タノール７ｍｔより再結晶してＭｐ．ｌ７３〜１７４℃
の無色柱状晶０．８５ｙ（６２．０％）を得る。Ｃ２ｌ
Ｈｌ９Ｎ５として元素分析結果は次のとおりである。
このような方法により製造された化合物を例示するが化
合物番号は以下の実施例および試験例においても参照さ
れる。
合物番号は以下の実施例および試験例においても参照さ
れる。
本発明の農園芸用殺菌剤を農園芸作物の病害防除に使用
するには、本発明の化合物をそのままかあるいは水、固
体粉末その他の適当な担体を用いて稀釈し必要に応じて
展着剤等の補助剤を加えて使用するか、または農薬製造
に一般的に行われている方法により各種の液体あるいは
固体担体と混合し、必要ならば湿潤剤、展着剤、分散剤
、乳化剤、固着剤等の補助剤を加え、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の種々の製剤形態にして使用
することができる。
するには、本発明の化合物をそのままかあるいは水、固
体粉末その他の適当な担体を用いて稀釈し必要に応じて
展着剤等の補助剤を加えて使用するか、または農薬製造
に一般的に行われている方法により各種の液体あるいは
固体担体と混合し、必要ならば湿潤剤、展着剤、分散剤
、乳化剤、固着剤等の補助剤を加え、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の種々の製剤形態にして使用
することができる。
これらの製剤を製造するにあたつては、液体担体として
は例えは水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ア
ルコール類、エステル類、ケトン類、極性の大きなジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤、固
体担体としてはクレー、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、硅藻土、炭酸カルシウム、硅酸等の鉱物質粉末類、
木粉その他の有機質粉末類を用いることかでき、補助剤
としては非イオン、陰イオン、陽イオンまたは両性界面
活性剤、リグニンスルホン酸あるいはその塩、カム類、
脂肪酸塩類、メチルセルロース等の糊料が挙げられる。
は例えは水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ア
ルコール類、エステル類、ケトン類、極性の大きなジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤、固
体担体としてはクレー、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、硅藻土、炭酸カルシウム、硅酸等の鉱物質粉末類、
木粉その他の有機質粉末類を用いることかでき、補助剤
としては非イオン、陰イオン、陽イオンまたは両性界面
活性剤、リグニンスルホン酸あるいはその塩、カム類、
脂肪酸塩類、メチルセルロース等の糊料が挙げられる。
更に必要ならば、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生
長調節剤、殺線虫剤等の農薬または肥料等を混合して用
いることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤な病害防除
が望まれる作物に直接散布して用いることができるほか
、必要に応じて水面や土壌表面等の作物の生育環境に適
用することもでき、土壌中に混和して使用することもで
きる。
長調節剤、殺線虫剤等の農薬または肥料等を混合して用
いることもできる。本発明の農園芸用殺菌剤な病害防除
が望まれる作物に直接散布して用いることができるほか
、必要に応じて水面や土壌表面等の作物の生育環境に適
用することもでき、土壌中に混和して使用することもで
きる。
本発明の農園芸用殺菌剤を液剤として使用する場合には
、通常散布液中に本発明の化合物が１．０〜１０００ｐ
ｐｍの濃度で含まれるようにするのが望ましく、濃厚少
量散布、航空機散布等の場合には必要に応じてより濃厚
な散布液として使用することができ、粉剤、粒剤、微粒
剤等として用いる場合には０．３〜３０％含まれるよう
にすることが望ましい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の
実施例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
、通常散布液中に本発明の化合物が１．０〜１０００ｐ
ｐｍの濃度で含まれるようにするのが望ましく、濃厚少
量散布、航空機散布等の場合には必要に応じてより濃厚
な散布液として使用することができ、粉剤、粒剤、微粒
剤等として用いる場合には０．３〜３０％含まれるよう
にすることが望ましい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の
実施例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
実施例１水和剤
化合物ＮＯ．２の化合物２０重量部とポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル５重量部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３重量部および硅藻土７踵量部を均一に
粉砕混合すれば有効成分２０％を含む水和剤を得る。
ンアルキルアリールエーテル５重量部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３重量部および硅藻土７踵量部を均一に
粉砕混合すれば有効成分２０％を含む水和剤を得る。
実施例２
粒剤
化合物ＮＯ．７の化合物５重量部とリグニンスルホン酸
カルシウム１重量部、ベントナイト３鍾量部およびクレ
ー６４重量部を均一に粉砕混合し、次に適当量の水を加
えて練合した後造粒して乾燥すれは、有効成分５％を含
む粒剤を得る。
カルシウム１重量部、ベントナイト３鍾量部およびクレ
ー６４重量部を均一に粉砕混合し、次に適当量の水を加
えて練合した後造粒して乾燥すれは、有効成分５％を含
む粒剤を得る。
実施例３
粉剤
化合物ＮＯ．６の化合物３重量部と無水硅酸微粉末０．
５重量部、ステアリン酸カルシウム０．５重量部、クレ
ー５睡量部およびタルク４鍾量部を均一に粉砕混合すれ
は有効成分３％を含む粉剤を得る。
５重量部、ステアリン酸カルシウム０．５重量部、クレ
ー５睡量部およびタルク４鍾量部を均一に粉砕混合すれ
は有効成分３％を含む粉剤を得る。
実施例４
乳剤
化合物ＮＯ．２の化合物２０重量部とジメチルホルムア
ミド３鍾量部、キシレン３５重量部およびポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル１５重量部を均一に溶
解混合すれば、有効成分２０％を含む乳剤を得る。
ミド３鍾量部、キシレン３５重量部およびポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル１５重量部を均一に溶
解混合すれば、有効成分２０％を含む乳剤を得る。
試験例１
水稲のいもち病防除効果試験（予防）
温室内て直径９Ｃ７Ｉの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品
種 朝日）の第３葉期苗に所定濃度に希釈した供試薬液
を散布した。
種 朝日）の第３葉期苗に所定濃度に希釈した供試薬液
を散布した。
散布１日後にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後一夜湿室条件下（湿温９５〜１００％、温度２４
〜２５℃）に保つた。接種５日後に第３葉の１葉あたり
の病斑数を調査し、次式により防除価を算出した。また
稲に対する薬害を次記の指標により調査した。結果は第
２表のとおりである。薬害の調査指標 表中、比較薬剤１は２−（３・５−ジメチルー１−ピラ
ゾリル）−４−メチルー６−ヒドロキシピリミジンを、
比較薬剤２は２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル
）−４−フェニルー６−ヒドロキシピリミジンを、そし
て比較薬剤３は２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾリ
ル）−４−メチルー６−チオシアノピリミジンをそれぞ
れ含有するものであり、また比較薬剤４は０・０ージイ
ソプロピルＳ−ベンジルホスホロチオレートを含有する
市販の殺菌剤（商品名キタジンＰ乳剤）である。
接種後一夜湿室条件下（湿温９５〜１００％、温度２４
〜２５℃）に保つた。接種５日後に第３葉の１葉あたり
の病斑数を調査し、次式により防除価を算出した。また
稲に対する薬害を次記の指標により調査した。結果は第
２表のとおりである。薬害の調査指標 表中、比較薬剤１は２−（３・５−ジメチルー１−ピラ
ゾリル）−４−メチルー６−ヒドロキシピリミジンを、
比較薬剤２は２−（３・５−ジメチルー１−ピラゾリル
）−４−フェニルー６−ヒドロキシピリミジンを、そし
て比較薬剤３は２−（３●５−ジメチルー１−ピラゾリ
ル）−４−メチルー６−チオシアノピリミジンをそれぞ
れ含有するものであり、また比較薬剤４は０・０ージイ
ソプロピルＳ−ベンジルホスホロチオレートを含有する
市販の殺菌剤（商品名キタジンＰ乳剤）である。
試験例２
水稲のいもち病防除効果試験（治療）
温室内て直径９αの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種
朝日）の第３葉期苗にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。
朝日）の第３葉期苗にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。
接種後一夜湿室条件下（温度９５〜１００％、温度２４
〜２５条Ｃ）に保つた。接種１日後に所定濃度に希釈し
た供試薬液を散布した。散布５日後に試験例１と同様に
防除価および薬害程度を調査した。なお比較薬剤１、２
、３および４は試験例１と同じ薬剤を使用した。
〜２５条Ｃ）に保つた。接種１日後に所定濃度に希釈し
た供試薬液を散布した。散布５日後に試験例１と同様に
防除価および薬害程度を調査した。なお比較薬剤１、２
、３および４は試験例１と同じ薬剤を使用した。
試験結果は第３表のとおりてある。試験例３
水稲こま葉枯病防除効果試験
温室内て直径９ｃ！ｒｌの素焼鉢て土耕栽培した水稲（
品種 朝日）の第４本葉期苗に所手濃度に希釈した薬液
を散布し、散布１日後に稲こま葉枯病苗・の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。
品種 朝日）の第４本葉期苗に所手濃度に希釈した薬液
を散布し、散布１日後に稲こま葉枯病苗・の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。
接種５日後に第４葉の１葉あたりの病斑数を調査し、次
式により防除価を算出した。また試験例１と同様な方法
により稲に対する薬害を調査した。結果は第４表のとお
りである。比較薬剤１、２および３は試験例１と同じも
のを使用し、比較薬剤４は化合物名２・４−ジクロロー
６−（０−クロロアニリノ）−１●３・５ートリアジン
を含有する市販の殺菌剤（一般名トリアジン）を使用し
た。
式により防除価を算出した。また試験例１と同様な方法
により稲に対する薬害を調査した。結果は第４表のとお
りである。比較薬剤１、２および３は試験例１と同じも
のを使用し、比較薬剤４は化合物名２・４−ジクロロー
６−（０−クロロアニリノ）−１●３・５ートリアジン
を含有する市販の殺菌剤（一般名トリアジン）を使用し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｒ＿１は低級アルキル基またはフェニル
基を示し、Ｒ＿２はアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を示しその場合フェニル基は低級アルキル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよく、そして
Ｒ＿３は水素またはアルキル基であり、そしてまたＲ＿
２およびＲ＿３は隣接する窒素原子と一緒になつて複素
環を形成してもよい）で表わされるピラゾリルピリミジ
ン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5487278A JPS6059883B2 (ja) | 1978-05-08 | 1978-05-08 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5487278A JPS6059883B2 (ja) | 1978-05-08 | 1978-05-08 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54147921A JPS54147921A (en) | 1979-11-19 |
| JPS6059883B2 true JPS6059883B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=12982672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5487278A Expired JPS6059883B2 (ja) | 1978-05-08 | 1978-05-08 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059883B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003214110A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | 4-aminopyrimidines and their use for the antimicrobial treatment of surfaces |
| EP1863796A1 (en) * | 2005-03-22 | 2007-12-12 | NeuroSearch A/S | Pyrazolyl-pyrimidines as potassium channel modulating agents and their medical use |
| US20090042917A1 (en) * | 2006-01-23 | 2009-02-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Aminopyrimidine Derivative and Plant Disease Control Agent for Agricultural or Horticultural Use |
| EP2468727A1 (en) | 2006-03-29 | 2012-06-27 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyridine and pyrimidine derivatives as MGLUR2 antagonists |
| JP2010522214A (ja) * | 2007-03-21 | 2010-07-01 | アルミラル， エセ．アー． | アデノシンレセプターアンタゴニストとしての置換ピリミジン |
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-
1978
- 1978-05-08 JP JP5487278A patent/JPS6059883B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54147921A (en) | 1979-11-19 |
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