JPS5951952B2 - アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5951952B2 JPS5951952B2 JP525180A JP525180A JPS5951952B2 JP S5951952 B2 JPS5951952 B2 JP S5951952B2 JP 525180 A JP525180 A JP 525180A JP 525180 A JP525180 A JP 525180A JP S5951952 B2 JPS5951952 B2 JP S5951952B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- lower alkyl
- agricultural
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式で表わされる新規なアニリド誘導体
およびこれら誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤に関する。
およびこれら誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤に関する。
本発明の新規なアニリド誘導体は、一般式
により表わされ、その際式中、Ｒは水素原子または低級
アルキル基を示し、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子
または低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を示し、ｍは０，１〜３の整数を示し
、そしてｎは０，１〜２の整数を示す。
アルキル基を示し、Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子
または低級アルコキシ基を示し、Ｙは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を示し、ｍは０，１〜３の整数を示し
、そしてｎは０，１〜２の整数を示す。
上記Ｒ，ＸおよびＹにおける低級アルキル基の例として
はメチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙
げられる。
はメチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が挙
げられる。
ＸおよびＹにおけるハロゲン原子の例としては塩素原子
、臭素原子、沃素原子および弗素原子が挙げられる。Ｘ
における低級アルコキシ基の例としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられる
。またＸは、それが結合するフエニル基の２ないし６位
の任意の位置に結合することができ、特に２位、４位、
２，４位または２，４，５位に結合するのが好ましい。
またＹはそれが結合するフエニル基の２ないし６位の任
意の位置に結合することができ、特に２位、４位または
２，４位に結合するのが好ましい。本発明者等はアニリ
ド誘導体を多数合成して農園芸用殺菌剤としての実用性
について鋭意研究した。
、臭素原子、沃素原子および弗素原子が挙げられる。Ｘ
における低級アルコキシ基の例としてはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられる
。またＸは、それが結合するフエニル基の２ないし６位
の任意の位置に結合することができ、特に２位、４位、
２，４位または２，４，５位に結合するのが好ましい。
またＹはそれが結合するフエニル基の２ないし６位の任
意の位置に結合することができ、特に２位、４位または
２，４位に結合するのが好ましい。本発明者等はアニリ
ド誘導体を多数合成して農園芸用殺菌剤としての実用性
について鋭意研究した。
その結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化合物
群が、イネいもち病、トマト疫病、キユウリベと病など
に防除活性を有し、農園芸用殺菌剤として有用であるこ
とを見出した。本発明による一般式（１）の化合物は次
式の方法により製造することができる。
群が、イネいもち病、トマト疫病、キユウリベと病など
に防除活性を有し、農園芸用殺菌剤として有用であるこ
とを見出した。本発明による一般式（１）の化合物は次
式の方法により製造することができる。
反応式
次に本発明化合物の製造につき実施例を示す。
実施例 １Ｎ−ベンジル一Ｎ−（フラン−２′一カルボ
ニル）−２，６−ジメチルアニリン（化合物腐１）Ｎ−
ベンジル一２，６−ジメチルアニリン８４．４９（０．
４モル）に２−フロイルクロライド５７．２ｇ（０．４
４モル）、トリエチルアミン５０ｆ！（０．５モル）お
よびベンゼン５００ａを加え、混合物を４０〜５０℃に
おいて約２時間攪拌し、次いでこの反応液をアルカリお
よび水で洗浄しそして濃縮した。
ニル）−２，６−ジメチルアニリン（化合物腐１）Ｎ−
ベンジル一２，６−ジメチルアニリン８４．４９（０．
４モル）に２−フロイルクロライド５７．２ｇ（０．４
４モル）、トリエチルアミン５０ｆ！（０．５モル）お
よびベンゼン５００ａを加え、混合物を４０〜５０℃に
おいて約２時間攪拌し、次いでこの反応液をアルカリお
よび水で洗浄しそして濃縮した。
濃縮物をメタノール一水より再結晶すると無色針状の目
的物１０９９が得られた。融点７６．５〜７７．５℃。
実施例 ２ Ｎ−（１′−フエニルーエチル）−Ｎ−（フラン一（２
′）一カルボニル）−２，６−ジメチルアニリン（化合
物腐２）Ｎ−（１′−フエニルーエチノ（へ）−２，６
−ジメチルアニリン９０．０９（０．４モル）に２−フ
カイルクロライド５７．２９（０．４４モル）、炭酸カ
リ６０．７９（０．４４モル）およびアセトン２５０ｄ
を加え、得られる混合物を５０〜６０℃において２〜３
時間攪拌した後、氷水中に投入した。
的物１０９９が得られた。融点７６．５〜７７．５℃。
実施例 ２ Ｎ−（１′−フエニルーエチル）−Ｎ−（フラン一（２
′）一カルボニル）−２，６−ジメチルアニリン（化合
物腐２）Ｎ−（１′−フエニルーエチノ（へ）−２，６
−ジメチルアニリン９０．０９（０．４モル）に２−フ
カイルクロライド５７．２９（０．４４モル）、炭酸カ
リ６０．７９（０．４４モル）およびアセトン２５０ｄ
を加え、得られる混合物を５０〜６０℃において２〜３
時間攪拌した後、氷水中に投入した。
析出する結晶を淵過後、メタノール一水より再結晶する
と微黄色針状晶の目的物１１０９が得られた。融点１２
９〜１３０℃。次に上記実施例の方法に準じて得られる
本発明の化合物を第１表に例示する。
と微黄色針状晶の目的物１１０９が得られた。融点１２
９〜１３０℃。次に上記実施例の方法に準じて得られる
本発明の化合物を第１表に例示する。
なお、表中の化合物慮は以下の実施例および試験例にお
いても参照される。本発明の化合物を農園芸用殺菌剤と
して使用する場合は粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤
およびその他の一般に慣用される形態の薬剤として使用
することが可能である。
いても参照される。本発明の化合物を農園芸用殺菌剤と
して使用する場合は粉剤、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤
およびその他の一般に慣用される形態の薬剤として使用
することが可能である。
本発明に使用される担体は固体または液体のいずれでも
よく、また特定の担体に限定されるものではない。固体
担体としては例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、
けいそう土、タルク、シリカ等が挙げられ、液体担体と
しては本発明に係る有効成分化合物に対して溶媒となる
ものおよび非溶媒であつても補助剤により有効成分化合
物を分散または溶解させうるものならば使用できる。例
えばベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコ
ール類、ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤お
よびその他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、
水溶液あるいは乳剤として使用できる。また本発明の化
合物は省力化および防除効果を確実にするためにその他
の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合
して使用することができる。次に本発明の化合物を農園
芸用殺菌剤として使用する若干の実施例を示すが、主要
化合物および添加物は以下の実施例に限定されるもので
はない。実施例 ３（粉剤） 化合物Ａ６ｌの化合物２部およびクレー９８部を均一に
混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
よく、また特定の担体に限定されるものではない。固体
担体としては例えば種々の粘土類、カオリン、クレー、
けいそう土、タルク、シリカ等が挙げられ、液体担体と
しては本発明に係る有効成分化合物に対して溶媒となる
ものおよび非溶媒であつても補助剤により有効成分化合
物を分散または溶解させうるものならば使用できる。例
えばベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコ
ール類、ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤お
よびその他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、
水溶液あるいは乳剤として使用できる。また本発明の化
合物は省力化および防除効果を確実にするためにその他
の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤などと混合
して使用することができる。次に本発明の化合物を農園
芸用殺菌剤として使用する若干の実施例を示すが、主要
化合物および添加物は以下の実施例に限定されるもので
はない。実施例 ３（粉剤） 化合物Ａ６ｌの化合物２部およびクレー９８部を均一に
混合粉砕すれば有効成分２％を含有する粉剤を得る。
通常本発明化合物を、有効成分として粉剤中に１．５〜
３重量％含有せしめ、１０アール当り３〜４ｋｇの割
合で散粉する。
３重量％含有せしめ、１０アール当り３〜４ｋｇの割
合で散粉する。
実施例 ４
（水和剤）
化合物／１６２の化合物７０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフエ
ニルエーテル５部および白土２２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分７０％を含有した水和
剤を得る。
ホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフエ
ニルエーテル５部および白土２２部を均一に混合粉砕し
て均一組成の微粉末状の有効成分７０％を含有した水和
剤を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜３０００倍に希
釈して植物に散布する。通常本発明化合物を、有効成分
として水和剤中に３０〜７５重量％含有せしめ、これを
水で６００〜３０００倍に希釈して１０アール当り１０
０〜２００１の割合で散布する。
釈して植物に散布する。通常本発明化合物を、有効成分
として水和剤中に３０〜７５重量％含有せしめ、これを
水で６００〜３０００倍に希釈して１０アール当り１０
０〜２００１の割合で散布する。
実施例 ５
（乳剤）
化合物腐４の化合物６０部およびメチルエチルケトン２
３部、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル１７
部を混合して溶解すれば有効成分６０（ｆｌ）を含有す
る乳剤を得る。
３部、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル１７
部を混合して溶解すれば有効成分６０（ｆｌ）を含有す
る乳剤を得る。
このものを使用する場合は水で６００〜３０００倍に希
釈して植物に散布する。通常本発明化合物を、有効成分
として乳剤中に３０〜７５重量％含有せしめ、これを水
で６００〜３０００倍に希釈して１０アール当り１００
〜２００１の割合で散布する。
釈して植物に散布する。通常本発明化合物を、有効成分
として乳剤中に３０〜７５重量％含有せしめ、これを水
で６００〜３０００倍に希釈して１０アール当り１００
〜２００１の割合で散布する。
実施例 ６
（粒剤）
化合物７１６７の化合物５部、ラウリルスルフエート１
．５部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベン
トナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混
練機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒
剤が得られる。
．５部、リグニンスルホン酸カルシウム１．５部、ベン
トナイト２５部および白土６７部に水１５部を加えて混
練機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると５％粒
剤が得られる。
通常本発明化合物を、有効成分として粒剤中に５〜１５
重量％含有せしめ、１０アール当り３〜４ｋｇの割合で
散粒する。
重量％含有せしめ、１０アール当り３〜４ｋｇの割合で
散粒する。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果を試験例により説明する。
合の防除効果を試験例により説明する。
試験例 １水稲のいもち病防除効果試験
温室内で直径９ＣｆＬの素焼鉢で土耕裁培した水稲（品
種：朝日）の第３葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。
種：朝日）の第３葉期苗に実施例４に準じて調製した水
和剤を所定濃度に希釈した供試薬液を散布した。
散布１日後にいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後一夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４
〜２５湿Ｃ）に保つた。接種５日後に第３葉の１葉あた
りの病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。また稲に対する薬害を次記の指標により調査した。
結果は第２表のとおりである。薬害の調査指標 試験例 ２ トマトの疫病防除効果試験 温室内において直径９Ｃ１ｎの素焼鉢で土耕裁培したト
マト幼苗（品種：世界一、第二本葉期苗）に実施例４に
準じて調製した水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬
液を加圧噴霧器により散布した。
接種後一夜湿室条件下（湿度９５〜１００％、温度２４
〜２５湿Ｃ）に保つた。接種５日後に第３葉の１葉あた
りの病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。また稲に対する薬害を次記の指標により調査した。
結果は第２表のとおりである。薬害の調査指標 試験例 ２ トマトの疫病防除効果試験 温室内において直径９Ｃ１ｎの素焼鉢で土耕裁培したト
マト幼苗（品種：世界一、第二本葉期苗）に実施例４に
準じて調製した水和剤を水で希釈して所定濃度にした薬
液を加圧噴霧器により散布した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
は低級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ
基を示し、Ｙは低級アルキル基またはハロゲン原子を示
し、ｍは０、１〜３の整数を示し、そしてｎは０、１〜
２の整数を示す）で表わされるアニリド誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘ
は低級アルキル基、ハロゲン原子または低級アルコキシ
基を示し、Ｙは低級アルキル基またはハロゲン原子を示
し、ｍは０、１〜３の整数を示し、そしてｎは０、１〜
２の整数を示す）で表わされるアニリド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP525180A JPS5951952B2 (ja) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP525180A JPS5951952B2 (ja) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56103172A JPS56103172A (en) | 1981-08-18 |
| JPS5951952B2 true JPS5951952B2 (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=11605986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP525180A Expired JPS5951952B2 (ja) | 1980-01-22 | 1980-01-22 | アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951952B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192261A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-10 | 株式会社フジタ | Ｐｃ梁上面打継ぎ部の処理方法 |
-
1980
- 1980-01-22 JP JP525180A patent/JPS5951952B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192261A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-10 | 株式会社フジタ | Ｐｃ梁上面打継ぎ部の処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56103172A (en) | 1981-08-18 |
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