JPS6061546A - フロログルシンの製法 - Google Patents
フロログルシンの製法Info
- Publication number
- JPS6061546A JPS6061546A JP58169220A JP16922083A JPS6061546A JP S6061546 A JPS6061546 A JP S6061546A JP 58169220 A JP58169220 A JP 58169220A JP 16922083 A JP16922083 A JP 16922083A JP S6061546 A JPS6061546 A JP S6061546A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- phloroglucin
- acid decomposition
- acidolysis
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，３Ｓ５− ）リイソプロビルベンゼントリ
ヒドロペルオキシド（以後ＴＨＰと略称する）の酸分解
によってフロロルシンヲ製造する方法に関する。さらに
詳しくは１＊５ｓ５−トリイソプロピルベンゼン（以後
Ｔ工ＰＢと略称する）の醸化によって得られる酸化副生
物を含むＴＨＰに、酸分解触媒としてヘテロポリ酸を用
い、約４０ないし約１１０℃の温度で、酸分解率約９２
ないし約９９．５％となる範囲の酸分解反応を行わせし
めてフロログルシンを高収率で製造する方法に関する。
ヒドロペルオキシド（以後ＴＨＰと略称する）の酸分解
によってフロロルシンヲ製造する方法に関する。さらに
詳しくは１＊５ｓ５−トリイソプロピルベンゼン（以後
Ｔ工ＰＢと略称する）の醸化によって得られる酸化副生
物を含むＴＨＰに、酸分解触媒としてヘテロポリ酸を用
い、約４０ないし約１１０℃の温度で、酸分解率約９２
ないし約９９．５％となる範囲の酸分解反応を行わせし
めてフロログルシンを高収率で製造する方法に関する。
Ｔ工ＰＢを酸化してＴＩＰとし、これをさらに酸分解さ
せてフロログルシンを製造することは従来から試みられ
ており、例えば東独特許第１２．２３９号明細書１．Ｔ
、ｆＭｒ ｐｒａｋｔ Ｏｈｅｍ ４ｓ２７３あるいは
英国特許第７５１．５９８号明細書等に開示されている
。
せてフロログルシンを製造することは従来から試みられ
ており、例えば東独特許第１２．２３９号明細書１．Ｔ
、ｆＭｒ ｐｒａｋｔ Ｏｈｅｍ ４ｓ２７３あるいは
英国特許第７５１．５９８号明細書等に開示されている
。
しかしＴ工ＰＢの酸化の際のＴＨＰへの選択性は低く、
ＴＨＰの他に大量の副生物が生成する。またＴＨＰの酸
分解触媒として塩酸、過塩素酸などが用いられているが
、これらの酸分解触媒では、分解反応の速度が小さく、
酸分解触媒を多量用いるとタール等の副生物の量が多く
なりいずれもフロログルシンの収率が低い。
ＴＨＰの他に大量の副生物が生成する。またＴＨＰの酸
分解触媒として塩酸、過塩素酸などが用いられているが
、これらの酸分解触媒では、分解反応の速度が小さく、
酸分解触媒を多量用いるとタール等の副生物の量が多く
なりいずれもフロログルシンの収率が低い。
一方、特開昭５２−５７１９号にはフェノールあるイハ
ヒトロキノンの製造方法として、対応するヒドロペルオ
キシドをタングストケイ酸などのヘテロボリ酸の存在下
に酸分解させる方法が示されている。このヘテロポリ酸
は反応溶媒によっても異なるが総じて溶解性が高いので
液体触媒として使用でき、硫酸などの他の無機酸と比較
しても、分解速度および選択性の両面において優れた性
能を有している。
ヒトロキノンの製造方法として、対応するヒドロペルオ
キシドをタングストケイ酸などのヘテロボリ酸の存在下
に酸分解させる方法が示されている。このヘテロポリ酸
は反応溶媒によっても異なるが総じて溶解性が高いので
液体触媒として使用でき、硫酸などの他の無機酸と比較
しても、分解速度および選択性の両面において優れた性
能を有している。
一方、フロログルシンの場合ＴｌＰＢの酸化生成物から
Ｔ ＨＰを分離することは一般に困難であるため、Ｔｌ
ＰＥの酸化生成物をそのまま酸分解触媒と接触させて酸
分解を行い、その後に７０ログルシンを分離回収するこ
とが工業上望ましい方法である。しかし、ＴＩＰＢの酸
化生成物中の副生物としては、 ？１１ ？Ｈ などがあり、その他にも二官能性酸化生成物として、 などがあり、さらに−官能性酸化生成物として１１どか
ある。
Ｔ ＨＰを分離することは一般に困難であるため、Ｔｌ
ＰＥの酸化生成物をそのまま酸分解触媒と接触させて酸
分解を行い、その後に７０ログルシンを分離回収するこ
とが工業上望ましい方法である。しかし、ＴＩＰＢの酸
化生成物中の副生物としては、 ？１１ ？Ｈ などがあり、その他にも二官能性酸化生成物として、 などがあり、さらに−官能性酸化生成物として１１どか
ある。
これらの副生物を含む酸化反応生成物を前記の如き優れ
た性能を有するヘテロポリ酸を用いて慢然と酸分Ｉイさ
せても、副生物中のＭＨＰ、ＤＨＰ。
た性能を有するヘテロポリ酸を用いて慢然と酸分Ｉイさ
せても、副生物中のＭＨＰ、ＤＨＰ。
ＴＣなどのカルビノール基含有副生物とフロログルシン
との副反応により高沸点生成物をつくり７０ログルシン
の収率が低くナル。
との副反応により高沸点生成物をつくり７０ログルシン
の収率が低くナル。
このため本発明者らは、ＴＩＰＢの酸化によって得られ
る酸化副生物を含むＴ ＨＥの酸分解反応について検討
し、醇化副生物の共存下であっても酸分解触媒としてヘ
テロポリ酸を用い、かつ特定の反応条件で酸分解反応を
行わせることにより、フロログルシンが高収率で得られ
ることを見出し本発明に到達した。
る酸化副生物を含むＴ ＨＥの酸分解反応について検討
し、醇化副生物の共存下であっても酸分解触媒としてヘ
テロポリ酸を用い、かつ特定の反応条件で酸分解反応を
行わせることにより、フロログルシンが高収率で得られ
ることを見出し本発明に到達した。
すなわち本発明は、ＴｌＰＥの酸分解によって得られる
副生物を含むＴＨＰに、酸分解触媒として、ヘテロｔｉ
ＩＪ酸を用い、約４０ないし約１１０’Ｃの温度で酸
分解率約９２ないし約９９．５％の範囲の酸分解を行わ
せしめることを特徴とするフロログルシンの製法に関す
る。
副生物を含むＴＨＰに、酸分解触媒として、ヘテロｔｉ
ＩＪ酸を用い、約４０ないし約１１０’Ｃの温度で酸
分解率約９２ないし約９９．５％の範囲の酸分解を行わ
せしめることを特徴とするフロログルシンの製法に関す
る。
ＴＩＰＢを酸化する方法としては、前記公知文献に開示
された方法あるいは本出願人が特願昭５７−５１７７８
号に開示した方法などが例示される。通常は、ＴＩＰＢ
を必要に応じてラジカル開始剤およびアルカリ水溶液の
存在下、分子状酸素含有ガスで酸化する方法や、あるい
はさらに過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させ
て酸化する方法が採用される。通常は、ＴＩＰＢを必要
に応じてラジカル開始剤およびアルカリ水溶液の存在下
、分子状酸紫含有ガスで酸化する方法や、あるいはさら
に過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させて酸化
する方法が採用される。
された方法あるいは本出願人が特願昭５７−５１７７８
号に開示した方法などが例示される。通常は、ＴＩＰＢ
を必要に応じてラジカル開始剤およびアルカリ水溶液の
存在下、分子状酸素含有ガスで酸化する方法や、あるい
はさらに過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させ
て酸化する方法が採用される。通常は、ＴＩＰＢを必要
に応じてラジカル開始剤およびアルカリ水溶液の存在下
、分子状酸紫含有ガスで酸化する方法や、あるいはさら
に過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させて酸化
する方法が採用される。
これらの酸化によって得られる酸化生成物は、必要に応
じて酸化触媒を除去した後、酸分解に供される。
じて酸化触媒を除去した後、酸分解に供される。
酸分解に用いられるヘテロポリ酸には、例えは特開昭５
２−５７１９号に開示された化合物があり、一般的には
、リン、ケイ素、ホウ素、ヒ素、テルル、アルミニウム
、ゲルマニウムなどの原子と他の金属酸化物例えばタン
グステン、モリブデン、バナジウム、クロム、ニオブな
どの酸化物とから構成される比較的高分子量の無機化合
物である。
２−５７１９号に開示された化合物があり、一般的には
、リン、ケイ素、ホウ素、ヒ素、テルル、アルミニウム
、ゲルマニウムなどの原子と他の金属酸化物例えばタン
グステン、モリブデン、バナジウム、クロム、ニオブな
どの酸化物とから構成される比較的高分子量の無機化合
物である。
ヘテロポリ酸として、さらに具体的には、モリブドリン
酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モリブドヒ酸、
モリブドテルル酸、モリブドアルミン酸、モリブドゲル
マニウム酸、タングストリン酸、タングストケイ酸、タ
ングストホウ酸、タングステン酸、タングストテルル酸
、タンゲストアルミン酸、タングストゲルマニウム酸、
タングストチタン酸、タングストスズ酸、バナドリン酸
、バナドケイ酸などが例示され、中でも、モリブドリン
酸、モリブドケイ酸、タングストリン酸、タングストケ
イ酸が好適に用いられる。
酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モリブドヒ酸、
モリブドテルル酸、モリブドアルミン酸、モリブドゲル
マニウム酸、タングストリン酸、タングストケイ酸、タ
ングストホウ酸、タングステン酸、タングストテルル酸
、タンゲストアルミン酸、タングストゲルマニウム酸、
タングストチタン酸、タングストスズ酸、バナドリン酸
、バナドケイ酸などが例示され、中でも、モリブドリン
酸、モリブドケイ酸、タングストリン酸、タングストケ
イ酸が好適に用いられる。
ヘテロぎり酸は、必要に応じて１種類または２種類以上
が用いられ、通常は希釈剤、好ましくは水、低級アルコ
ールあるいは低級ケトンで希釈しテ用いることが望まし
い。この場合、ヘテロポリ酸の濃度は、通常約０．００
１ないし約１００ミｌＪモル／Ｌ好ましくは約０．０１
ないし約３００ミリモル／ｌ程度になるようにして用い
られる。
が用いられ、通常は希釈剤、好ましくは水、低級アルコ
ールあるいは低級ケトンで希釈しテ用いることが望まし
い。この場合、ヘテロポリ酸の濃度は、通常約０．００
１ないし約１００ミｌＪモル／Ｌ好ましくは約０．０１
ないし約３００ミリモル／ｌ程度になるようにして用い
られる。
またヘテロポリ酸の使用割合は、酸分解に供される酸化
反応生成物に対して通常約０．０００５ないし約１０重
量％、好ましくは約０．００５ないし約６重量％の範囲
である。
反応生成物に対して通常約０．０００５ないし約１０重
量％、好ましくは約０．００５ないし約６重量％の範囲
である。
本発明の酸分解は、均一反応系で行うことが望ましい。
そのため前記酸化反応生成物およびヘテロポリ酸の両方
を溶解する溶媒の存在下に、酸分解を行うことが望まし
い。溶媒としては、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの
炭ｉｔが３ないし１６のモノケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、アニ’／−Ｎｔ！ど（Ｄ
ニー７７’ 類、メタノール、エタノール、プロパノ
′−ル、フタノール、オクタツール、２−エチルヘキシ
ルアルコールなどの炭素数１ないし８のアルキルアルコ
ール類、あるいはこれらと共に、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジイソプ
ロピルベンゼンなどの炭素数が６ないし１２の芳香族炭
化水素との混合溶媒を使用することが望ましい。
を溶解する溶媒の存在下に、酸分解を行うことが望まし
い。溶媒としては、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの
炭ｉｔが３ないし１６のモノケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、アニ’／−Ｎｔ！ど（Ｄ
ニー７７’ 類、メタノール、エタノール、プロパノ
′−ル、フタノール、オクタツール、２−エチルヘキシ
ルアルコールなどの炭素数１ないし８のアルキルアルコ
ール類、あるいはこれらと共に、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジイソプ
ロピルベンゼンなどの炭素数が６ないし１２の芳香族炭
化水素との混合溶媒を使用することが望ましい。
本発明ではとくに、モノケトン類、モノケトン類と芳香
族炭化水素からなる混合溶媒または、モノケトン類、ア
ルキルアルコール類および芳香族炭化水素からなる混合
溶媒が好適である。
族炭化水素からなる混合溶媒または、モノケトン類、ア
ルキルアルコール類および芳香族炭化水素からなる混合
溶媒が好適である。
本発明の酸分解は、上記成分を含む混合物を約４０°Ｃ
ないし約１１０°Ｃ１とくに好ましくは約５０°Ｃない
し約１００°Ｃに加熱して、とくに好ましくは還流条件
下で行われる。反応温度４０°Ｃ未満では、反応がおそ
く所望の酸分解率を得るためには長時間の反応あるいは
多量の触媒が必要となり経済的に不利であるばかりでな
く、これらの手段により所望の酸分解率まで反応を行っ
ても副反応の併発する割合が増加するためフロログルシ
ン収率は向上しない。反応温度が１１０°Ｃを越えると
、ヒドロペルオキシド類の熱分解がかなりの割合でおこ
るため多量の高沸点不純物が副生じ、フロログルシン収
率の低下がおこる。
ないし約１１０°Ｃ１とくに好ましくは約５０°Ｃない
し約１００°Ｃに加熱して、とくに好ましくは還流条件
下で行われる。反応温度４０°Ｃ未満では、反応がおそ
く所望の酸分解率を得るためには長時間の反応あるいは
多量の触媒が必要となり経済的に不利であるばかりでな
く、これらの手段により所望の酸分解率まで反応を行っ
ても副反応の併発する割合が増加するためフロログルシ
ン収率は向上しない。反応温度が１１０°Ｃを越えると
、ヒドロペルオキシド類の熱分解がかなりの割合でおこ
るため多量の高沸点不純物が副生じ、フロログルシン収
率の低下がおこる。
本発明の酸分解は、酸分解率が約９２なり”Ｌ約９９．
５当量％の範囲になるまで行われる。ここで酸分解率と
は、酸分解の前後のヒドロペルオキシド濃度の減少の程
度を当量／々−セントで表示するものであり、下記の方
法により計算される値である。
５当量％の範囲になるまで行われる。ここで酸分解率と
は、酸分解の前後のヒドロペルオキシド濃度の減少の程
度を当量／々−セントで表示するものであり、下記の方
法により計算される値である。
ただしＣ１；ヨードメトリー法でめた原料酸化生成物中
のヒドロペルオキシド濃度 （ダラム当量／ｇ） 町：酸分解反応に供した原料酸化生成物の重量（ｇ） Ｃ２：ヨードメトリー法でめた酸分解反応生成物中のヒ
ドロペルオキシド濃 度（ダラム当ｊｉ／ｇ） ｖ２；酸分解反応生成物の重量（ｇ） なお、反応を連続方式で実施する場合には、Ｗｌ、Ｗ２
は単位時間当りの各々の重量を示す。
のヒドロペルオキシド濃度 （ダラム当量／ｇ） 町：酸分解反応に供した原料酸化生成物の重量（ｇ） Ｃ２：ヨードメトリー法でめた酸分解反応生成物中のヒ
ドロペルオキシド濃 度（ダラム当ｊｉ／ｇ） ｖ２；酸分解反応生成物の重量（ｇ） なお、反応を連続方式で実施する場合には、Ｗｌ、Ｗ２
は単位時間当りの各々の重量を示す。
酸分解率が約９２重量％より低い段階で酸分解を終了す
ると、フロログルシンの収率が低下するばかりか、その
後のフロログルシンの分離回収において、異常反応が起
こりやすく、操作上危険である。
ると、フロログルシンの収率が低下するばかりか、その
後のフロログルシンの分離回収において、異常反応が起
こりやすく、操作上危険である。
また酸分解率が約９９．５重量％よりも高くなるまで酸
分解を行うと生成したフロログルシンとケトン類あるい
は副生ずるオレフィン類との二次的な反応が増加するた
め、かえってフロログルシンの収率が低下し、その色相
も悪化し、通常の精製手段では高純度のフロログルシン
を得ることが内政になる。
分解を行うと生成したフロログルシンとケトン類あるい
は副生ずるオレフィン類との二次的な反応が増加するた
め、かえってフロログルシンの収率が低下し、その色相
も悪化し、通常の精製手段では高純度のフロログルシン
を得ることが内政になる。
従って本発明では、酸分解率を上記範囲となるまで行う
必要があり、とくに約９４ないし約９ｇ当量％となる範
■（まで行うことが望ましい。
必要があり、とくに約９４ないし約９ｇ当量％となる範
■（まで行うことが望ましい。
酸分解によって得らｔＬｒ−９酸分解反応混合物からは
常法に従って、フロログルシンが分離回収される。たと
えば酸分解反応混合物からアセトンおよび溶媒を留去し
て濃縮し、さらに抽出、蒸留あるいは晶析などの操作に
よってフロロゲルシンカ分離回収される。
常法に従って、フロログルシンが分離回収される。たと
えば酸分解反応混合物からアセトンおよび溶媒を留去し
て濃縮し、さらに抽出、蒸留あるいは晶析などの操作に
よってフロロゲルシンカ分離回収される。
本発明によればフロログルシンが高収率テ得られる。
以下に実施例を示す。
参考例１
（１） １００重量部の１ ｓ ５ ＋ ５− Ｔ工Ｐ
Ｂ（純度９５％）と１０重量部の４．５重量％ＮａＯＨ
水溶液の混合物を、圧力６．６１ｇ／１７ｎ ｓ ｆＦ
ａ度１００℃の条件で攪拌下に空気を吹き込みながら３
０時間酸化を行った。その際、反応系内の水層のｐＨを
８〜１ｏに保つように４．５重量％ＮａＯＨ水溶液を間
欠的に系内に送入した。
Ｂ（純度９５％）と１０重量部の４．５重量％ＮａＯＨ
水溶液の混合物を、圧力６．６１ｇ／１７ｎ ｓ ｆＦ
ａ度１００℃の条件で攪拌下に空気を吹き込みながら３
０時間酸化を行った。その際、反応系内の水層のｐＨを
８〜１ｏに保つように４．５重量％ＮａＯＨ水溶液を間
欠的に系内に送入した。
酸化終了後、１−オクタツール／トルエン混合溶媒（１
−オクタツール／トルエン重量比は４／６）８５０重量
部を加え、分離した水層を除くと油層１０００重量部が
得られた。
−オクタツール／トルエン重量比は４／６）８５０重量
部を加え、分離した水層を除くと油層１０００重量部が
得られた。
この油層（１０００重量部）に２０重量％のＨ２Ｏ２と
１５重量％の硫酸を含む水溶液５００重量部を加え、攪
拌下、５０°Ｃの温度で２５分間反応を行った。反応終
了後、分離した水層を除き油層を中和水洗後共θ１−説
水すると、表１に示した組成からなる油層１００２部゛
が得られた。
１５重量％の硫酸を含む水溶液５００重量部を加え、攪
拌下、５０°Ｃの温度で２５分間反応を行った。反応終
了後、分離した水層を除き油層を中和水洗後共θ１−説
水すると、表１に示した組成からなる油層１００２部゛
が得られた。
実施例１
参考例１で得られた油層を１００重量部／ ｈ、 ｒの
速度、および０８１２重量％のタングストリン酸を含む
アセトンを１００重量部／ｈｒの速度で攪拌機、還流冷
却器および反応液抜出口を備えた反応器に各々供給し、
攪拌下、反応湿度６８°Ｃで平均滞留時間が３０分とな
るように反応液を抜き出しながら酸分解反応を行った。
速度、および０８１２重量％のタングストリン酸を含む
アセトンを１００重量部／ｈｒの速度で攪拌機、還流冷
却器および反応液抜出口を備えた反応器に各々供給し、
攪拌下、反応湿度６８°Ｃで平均滞留時間が３０分とな
るように反応液を抜き出しながら酸分解反応を行った。
酸分解反応生成物中のフロログルシン濃度は２．５重量
％であり、１，３＋５−Ｔ ＨＰからの７０ログルシン
収率は９０モル％に相当した。反応生成物中の未反応ヒ
ドロペルオキシド濃度は０．０２１ ミＩＪグラム当ｆ
ｆｌ／ｇであり、酸分解率は９７．５％に相当した。
％であり、１，３＋５−Ｔ ＨＰからの７０ログルシン
収率は９０モル％に相当した。反応生成物中の未反応ヒ
ドロペルオキシド濃度は０．０２１ ミＩＪグラム当ｆ
ｆｌ／ｇであり、酸分解率は９７．５％に相当した。
表 １
実施例２〜４
触媒の種類および使用量を変更した以外は実施例１に記
載したのと同様の方法で１．５．５−Ｔ工Ｉ’Ｂ酸化生
成物の酸分解反応を実施した。触媒の種類、使用量およ
び反応結果を表２に示した。
載したのと同様の方法で１．５．５−Ｔ工Ｉ’Ｂ酸化生
成物の酸分解反応を実施した。触媒の種類、使用量およ
び反応結果を表２に示した。
実施例５，６、比較例１，２
触媒（クンゲストリン酸）の使用量を変えた以外は、実
施例１に記載したのと同様の方法でＬ＋５ｓ５ ＴＩＰ
Ｂ酸化生成物の酸分解反応を実施した。触媒の使用量お
よび反応結果を表３に示した。
施例１に記載したのと同様の方法でＬ＋５ｓ５ ＴＩＰ
Ｂ酸化生成物の酸分解反応を実施した。触媒の使用量お
よび反応結果を表３に示した。
Claims (1)
- （１） １．３．５− ） ＩＪイソプロピルベンゼン
の酸化によって得られる酸化副生物を含む１ｓ３ｓ５”
’−トリイソプロピルベンゼンのトリヒドロヘルオキシ
ドに、酸分解触媒として、ヘテロポリ酸を用い、４０な
いし１１０°Ｃの温度で酸分解率９２ないし９９．５％
となる範囲の酸分解を行わせしめることを特徴とするフ
ロログルシンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58169220A JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58169220A JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061546A true JPS6061546A (ja) | 1985-04-09 |
| JPS6348254B2 JPS6348254B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=15882439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58169220A Granted JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6061546A (ja) |
-
1983
- 1983-09-16 JP JP58169220A patent/JPS6061546A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348254B2 (ja) | 1988-09-28 |
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