JPS6348254B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6348254B2 JPS6348254B2 JP58169220A JP16922083A JPS6348254B2 JP S6348254 B2 JPS6348254 B2 JP S6348254B2 JP 58169220 A JP58169220 A JP 58169220A JP 16922083 A JP16922083 A JP 16922083A JP S6348254 B2 JPS6348254 B2 JP S6348254B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- acid decomposition
- phloroglucin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は１，３，５―トリイソプロピルベンゼ
ントリヒドロペルオキシド（以後THPと略称す
る）の酸分解によつてフロログルシンを製造する
方法に関する。さらに詳しくは１，３，５―トリ
イソプロピルベンゼン（以後TIPBと略称する）
の酸化によつて得られる酸化副生物を含むTHP
に、酸分解触媒としてヘテロポリ酸を用い、約40
ないし約110℃の温度で、酸分解率約92ないし約
99.5％となる範囲の酸分解反応を行わせしめてフ
ロログルシンを高収率で製造する方法に関する。 TIPBを酸化してTHPとし、これをさらに酸
分解させてフロログルシンを製造することは従来
から試みられており、例えば東独特許第12239号
明細書、J.fu¨r prakt Chem ４，273あるいは英
国特許第751598号明細書等に開示されている。し
かしTIPBの酸化の際のTHPへの選択性は低く、
THPの他の大量の副生物が生成する。またTHP
の酸分解触媒として塩酸、過塩素酸などが用いら
れているが、これらの酸分解触媒では、分解反応
の速度が小さく、酸分解触媒を多量用いるとター
ル等の副生物の量が多くなりいずれもフロログル
シンの収率が低い。 一方、特開昭52−5719号にはフエノールあるい
はヒドロキノンの製造方法として、対応するヒド
ロペルオキシドをタングストケイ酸などのヘテロ
ポリ酸の存在下に酸分解させる方法が示されてい
る。このヘテロポリ酸は反応溶媒によつても異な
るが総じて溶解性が高いので液体触媒として使用
でき、硫酸などの他の無機酸と比較しても、分解
速度および選択性の両面において優れた性能を有
している。 一方、フロログルシンの場合TIPBの酸化生成
物からTHPを分離することは一般に困難である
ため、TIPBの酸化生成物をそのまま酸分解触媒
と接触させて酸分解を行い、その後にフロログル
シンを分離回収することが工業上望ましい方法で
ある。しかし、TIPBの酸化生成物中の副生物と
しては、 （モノカルビノールジヒドロペルオキシド
MHP） （ジカルビノールモノヒドロペルオキシド
DHP） （トリカルビノールTC） などがあり、その他にも二官能性酸化生成物とし
て、
ントリヒドロペルオキシド（以後THPと略称す
る）の酸分解によつてフロログルシンを製造する
方法に関する。さらに詳しくは１，３，５―トリ
イソプロピルベンゼン（以後TIPBと略称する）
の酸化によつて得られる酸化副生物を含むTHP
に、酸分解触媒としてヘテロポリ酸を用い、約40
ないし約110℃の温度で、酸分解率約92ないし約
99.5％となる範囲の酸分解反応を行わせしめてフ
ロログルシンを高収率で製造する方法に関する。 TIPBを酸化してTHPとし、これをさらに酸
分解させてフロログルシンを製造することは従来
から試みられており、例えば東独特許第12239号
明細書、J.fu¨r prakt Chem ４，273あるいは英
国特許第751598号明細書等に開示されている。し
かしTIPBの酸化の際のTHPへの選択性は低く、
THPの他の大量の副生物が生成する。またTHP
の酸分解触媒として塩酸、過塩素酸などが用いら
れているが、これらの酸分解触媒では、分解反応
の速度が小さく、酸分解触媒を多量用いるとター
ル等の副生物の量が多くなりいずれもフロログル
シンの収率が低い。 一方、特開昭52−5719号にはフエノールあるい
はヒドロキノンの製造方法として、対応するヒド
ロペルオキシドをタングストケイ酸などのヘテロ
ポリ酸の存在下に酸分解させる方法が示されてい
る。このヘテロポリ酸は反応溶媒によつても異な
るが総じて溶解性が高いので液体触媒として使用
でき、硫酸などの他の無機酸と比較しても、分解
速度および選択性の両面において優れた性能を有
している。 一方、フロログルシンの場合TIPBの酸化生成
物からTHPを分離することは一般に困難である
ため、TIPBの酸化生成物をそのまま酸分解触媒
と接触させて酸分解を行い、その後にフロログル
シンを分離回収することが工業上望ましい方法で
ある。しかし、TIPBの酸化生成物中の副生物と
しては、 （モノカルビノールジヒドロペルオキシド
MHP） （ジカルビノールモノヒドロペルオキシド
DHP） （トリカルビノールTC） などがあり、その他にも二官能性酸化生成物とし
て、
【式】
【式】
【式】などがあり、さらに一
官能性酸化生成物として
【式】
【式】などがある。
これらの副生物を含む酸化反応生成物を前記の
如き優れた性能を有するヘテロポリ酸を用いて慢
然と酸分解させても、副生物中のMHP、DHP、
TCなどのカルビノール基含有副生物とフロログ
ルシンとの副反応により高沸点生成物をつくりフ
ロログルシンの収率が低くなる。 このため本発明者らは、TIPBの酸化によつて
得られる酸化副生物を含むTHPの酸分解反応に
ついて検討し、酸化副生物の共存下であつても酸
分解触媒としてヘテロポリ酸を用い、かつ特定の
反応条件で酸分解反応を行わせることにより、フ
ロログルシンが高収率で得られることを見出し本
発明に到達した。 すなわち本発明は、TIPBの酸分解によつて得
られる副生物を含むTHPに、酸分解触媒として、
ヘテロポリ酸を用い、約40ないし約110℃の温度
で酸分解率約92ないし約99.5％の範囲の酸分解を
行わせしめることを特徴とするフロログルシンの
製法に関する。 TIPBを酸化する方法としては、前記公知文献
に開示された方法あるいは本出願人が特願昭57−
31778号に開示した方法などが例示される。通常
は、TIPBを必要に応じてラジカル開始剤および
アルカリ水溶液の存在下、分子状酸素含有ガスで
酸化する方法や、あるいはさらに過酸化水素、そ
の他の酸化触媒などと接触させて酸化する方法が
採用される。通常は、TIPBを必要に応じてラジ
カル開始剤およびアルカリ水溶液の存在下、分子
状酸素含有ガスで酸化する方法や、あるいはさら
に過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させ
て酸化する方法が採用される。 これらの酸化によつて得られる酸化生成物は、
必要に応じて酸化触媒を除去した後、酸分解に供
される。 酸分解に用いられるヘテロポリ酸には、例えば
特開昭52−5719号に開示された化合物があり、一
般的には、リン、ケイ素、ホウ素、ヒ素、テル
ル、アルミニウム、ゲルマニムなどの原子と他の
金属酸化物例えばタングステン、モリブデン、バ
ナジウム、クロム、ニオブなどの酸化物とから構
成される比較的高分子量の無機化合物である。ヘ
テロポリ酸として、さらに具体的には、モリブド
リン酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モリ
ブドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブドアルミン
酸、モリブドゲルマニウム酸、タングストリン
酸、タングストケイ酸、タングストホウ酸、タン
グストヒ酸、タングストテルル酸、タングストア
ルミン酸、タングストゲルマニウム酸、タングス
トチタン酸、タングストスズ酸、バナドリン酸、
バナドケイ酸などが例示され、中でも、モリブド
リン酸、モリブドケイ酸、タングストリン酸、タ
ングストケイ酸が好適に用いられる。 ヘテロポリ酸は、必要に応じて１種類または２
種類以上が用いられ、通常は希釈剤、好ましくは
水、低級アルコールあるいは低級トンで希釈して
用いることが望ましい。この場合、ヘテロポリ酸
の濃度は、通常約0.001ないし約3000ミリモル／
、好ましくは約0.01ないし約300ミリモル／
程度になるようにして用いられる。 またヘテロポリ酸の使用割合は、酸分解に供さ
れる酸化反応生成物に対して通常約．0005ないし
約10重量％、好ましくは約0.005ないし約３重量
％の範囲である。 本発明の酸分解は、均一反応系で行うことが望
ましい。そのため前記酸化反応生成物およびヘテ
ロポリ酸の両方を溶解する溶媒の存在下に、酸分
解を行うことが望ましい。溶媒としては、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどの炭素数が３な
いし16のモノケトン類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、アニソールなどのエーテル
類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、オクタノール、２―エチルヘキシルア
ルコールなどの炭素数１ないし８のアルキルアル
コール類、あるいはこれらと共に、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、シ
メン、ジイソプロピルベンゼンなどの炭素数が６
ないし12の芳香族炭化水素との混合溶媒を使用す
ることが望ましい。 本発明ではとくに、モノケトン類、モノケトン
類と芳香族炭化水素からなる混合溶媒または、モ
ノケケトン類、アルキルアルコール類および芳香
族炭化水素からなる混合溶媒が好適である。 本発明の酸分解は、上記成分を含む混合物を約
40℃ないし約110℃、とくに好ましくは約50℃な
いし約100℃に加熱して、とくに好ましくは還流
条件下で行われる。反応温度40℃未満では、反応
がおそく所望の酸分解率を得るためには長時間の
反応あるるいは多量の触媒が必要となり経済的に
不利であるばかりでなく、これらの手段により所
望の酸分解率まで反応を行つても副反応の併発す
る割合が増加するためフロログルシン収率は向上
しない。反応温度が110℃を越えると、ヒドロペ
ルオキシド類の熱分解がかなりの割合でおこるた
め多量の高沸点不純物が副生し、フロログルシン
収率の低下がおこる。 本発明の酸分解は、酸分解率が約92ないし約
99.5当量％の範囲になるまで行われる。ここで酸
分解率とは、酸分解の前後のヒドロペルオキシド
濃度の減少の程度を当量パーセントで表示するも
のであり、下記の方法により計算される値であ
る。 酸分解率＝｛１−C2×W2／C1×W1｝×100 ただしC1；ヨードメトリー法で求めた原料酸
化生成物中のヒドロペルオキシド濃
度（グラム当量／ｇ） W1；酸分解反応に供した原料酸化生成
物の重量（ｇ） C2；ヨードメトリー法で求めた酸分解
反応生成物中のヒドロペルオキシド
濃度（グラム当量／ｇ） W2；酸分解反応生成物の重量（ｇ） なお、反応を連続方式で実施する場合には、
W1，W2は単位時間当りの各々の重量を示す。 酸分解率が約92重量％より低い段階で酸分解を
終了すると、フロログルシンの収率が低下するば
かりか、その後のフロログルシンの分離回収にお
いて、異常反応が起こりやすく、操作上危険であ
る。 また酸分解率が約99.5重量％よりも高くなるま
で酸分解を行うと生成したフロログルシンとケト
ン類あるいは副生するオレフイン類との二次的な
反応が増加するため、かえつてフロログルシンの
収率が低下し、その色相も悪化し、通常の精製手
段では高純度のフロログルシンを得ることが困難
になる。 従つて本発明では、酸分解率を上記範囲となる
まで行う必要があり、とくに約94ないし約99当量
％となる範囲まで行うことが望ましい。 酸分解によつて得られる酸分解反応混合物から
は常法に従つて、フロログルシンが分離回収され
る。たとえば酸分解反応混合物からアセトンおよ
び溶媒を留去して濃縮し、さらに抽出、蒸留ある
いは晶析などの操作によつてフロログルシンが分
離回収される。 本発明によればフロログルシンが高収率で得ら
れる。 以下に実施例を示す。 参考例 １ (1) 100重量部の１，３，５―TIPB（純度95％）
と10重量部の4.5重量％NaOH水溶液の混合物
を、圧力6.6Kg／cm2、温度100℃の条件で撹拌下
に空気を吹き込みながら30時間酸化を行つた。
その際、反応系内の水層のPHを８〜10に保つよ
うに4.5重量％NaOH水溶液を間欠的に系内に
送入した。酸化終了後、１―オクタノール／ト
ルエン混合溶媒（１―オクタノール／トルエン
重量比は４／６）850重量部を加え、分離した
水層を除くと油層1000重量部が得られた。 この油層（1000重量部）に20重量％のH2O2
と15重量％の硫酸を含む水溶液500重量部を加
え、撹拌下、50℃の温度で25分間反応を行つ
た。反応終了後、分離した水層を除き油層を中
和水洗後共沸脱水すると、表１に示した組成か
らなる油層1002部が得られた。 実施例 １ 参考例１で得られた油を100重量部／hrの速度、
および0.12重量％のタングストリン酸を含むアセ
トンを100重量部／hrの速度で撹拌機、還流冷却
器および反応液抜出口を備えた反応器に各々供給
し、撹拌下、反応温度68℃で平均滞留時間が30分
となるように反応液を抜き出しながら酸分解反応
を行つた。酸分解反応生成物中のフロログルシン
濃度は2.3重量％であり、１，３，５―THPから
のフロログルシン収率は90モル％に相当した。反
応生成物中の未反応ヒドロペルオキシド濃度は
0.021ミリグラム当量／ｇであり、酸分解率は
97.5％に相当した。
如き優れた性能を有するヘテロポリ酸を用いて慢
然と酸分解させても、副生物中のMHP、DHP、
TCなどのカルビノール基含有副生物とフロログ
ルシンとの副反応により高沸点生成物をつくりフ
ロログルシンの収率が低くなる。 このため本発明者らは、TIPBの酸化によつて
得られる酸化副生物を含むTHPの酸分解反応に
ついて検討し、酸化副生物の共存下であつても酸
分解触媒としてヘテロポリ酸を用い、かつ特定の
反応条件で酸分解反応を行わせることにより、フ
ロログルシンが高収率で得られることを見出し本
発明に到達した。 すなわち本発明は、TIPBの酸分解によつて得
られる副生物を含むTHPに、酸分解触媒として、
ヘテロポリ酸を用い、約40ないし約110℃の温度
で酸分解率約92ないし約99.5％の範囲の酸分解を
行わせしめることを特徴とするフロログルシンの
製法に関する。 TIPBを酸化する方法としては、前記公知文献
に開示された方法あるいは本出願人が特願昭57−
31778号に開示した方法などが例示される。通常
は、TIPBを必要に応じてラジカル開始剤および
アルカリ水溶液の存在下、分子状酸素含有ガスで
酸化する方法や、あるいはさらに過酸化水素、そ
の他の酸化触媒などと接触させて酸化する方法が
採用される。通常は、TIPBを必要に応じてラジ
カル開始剤およびアルカリ水溶液の存在下、分子
状酸素含有ガスで酸化する方法や、あるいはさら
に過酸化水素、その他の酸化触媒などと接触させ
て酸化する方法が採用される。 これらの酸化によつて得られる酸化生成物は、
必要に応じて酸化触媒を除去した後、酸分解に供
される。 酸分解に用いられるヘテロポリ酸には、例えば
特開昭52−5719号に開示された化合物があり、一
般的には、リン、ケイ素、ホウ素、ヒ素、テル
ル、アルミニウム、ゲルマニムなどの原子と他の
金属酸化物例えばタングステン、モリブデン、バ
ナジウム、クロム、ニオブなどの酸化物とから構
成される比較的高分子量の無機化合物である。ヘ
テロポリ酸として、さらに具体的には、モリブド
リン酸、モリブドケイ酸、モリブドホウ酸、モリ
ブドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブドアルミン
酸、モリブドゲルマニウム酸、タングストリン
酸、タングストケイ酸、タングストホウ酸、タン
グストヒ酸、タングストテルル酸、タングストア
ルミン酸、タングストゲルマニウム酸、タングス
トチタン酸、タングストスズ酸、バナドリン酸、
バナドケイ酸などが例示され、中でも、モリブド
リン酸、モリブドケイ酸、タングストリン酸、タ
ングストケイ酸が好適に用いられる。 ヘテロポリ酸は、必要に応じて１種類または２
種類以上が用いられ、通常は希釈剤、好ましくは
水、低級アルコールあるいは低級トンで希釈して
用いることが望ましい。この場合、ヘテロポリ酸
の濃度は、通常約0.001ないし約3000ミリモル／
、好ましくは約0.01ないし約300ミリモル／
程度になるようにして用いられる。 またヘテロポリ酸の使用割合は、酸分解に供さ
れる酸化反応生成物に対して通常約．0005ないし
約10重量％、好ましくは約0.005ないし約３重量
％の範囲である。 本発明の酸分解は、均一反応系で行うことが望
ましい。そのため前記酸化反応生成物およびヘテ
ロポリ酸の両方を溶解する溶媒の存在下に、酸分
解を行うことが望ましい。溶媒としては、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどの炭素数が３な
いし16のモノケトン類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、アニソールなどのエーテル
類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、オクタノール、２―エチルヘキシルア
ルコールなどの炭素数１ないし８のアルキルアル
コール類、あるいはこれらと共に、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、シ
メン、ジイソプロピルベンゼンなどの炭素数が６
ないし12の芳香族炭化水素との混合溶媒を使用す
ることが望ましい。 本発明ではとくに、モノケトン類、モノケトン
類と芳香族炭化水素からなる混合溶媒または、モ
ノケケトン類、アルキルアルコール類および芳香
族炭化水素からなる混合溶媒が好適である。 本発明の酸分解は、上記成分を含む混合物を約
40℃ないし約110℃、とくに好ましくは約50℃な
いし約100℃に加熱して、とくに好ましくは還流
条件下で行われる。反応温度40℃未満では、反応
がおそく所望の酸分解率を得るためには長時間の
反応あるるいは多量の触媒が必要となり経済的に
不利であるばかりでなく、これらの手段により所
望の酸分解率まで反応を行つても副反応の併発す
る割合が増加するためフロログルシン収率は向上
しない。反応温度が110℃を越えると、ヒドロペ
ルオキシド類の熱分解がかなりの割合でおこるた
め多量の高沸点不純物が副生し、フロログルシン
収率の低下がおこる。 本発明の酸分解は、酸分解率が約92ないし約
99.5当量％の範囲になるまで行われる。ここで酸
分解率とは、酸分解の前後のヒドロペルオキシド
濃度の減少の程度を当量パーセントで表示するも
のであり、下記の方法により計算される値であ
る。 酸分解率＝｛１−C2×W2／C1×W1｝×100 ただしC1；ヨードメトリー法で求めた原料酸
化生成物中のヒドロペルオキシド濃
度（グラム当量／ｇ） W1；酸分解反応に供した原料酸化生成
物の重量（ｇ） C2；ヨードメトリー法で求めた酸分解
反応生成物中のヒドロペルオキシド
濃度（グラム当量／ｇ） W2；酸分解反応生成物の重量（ｇ） なお、反応を連続方式で実施する場合には、
W1，W2は単位時間当りの各々の重量を示す。 酸分解率が約92重量％より低い段階で酸分解を
終了すると、フロログルシンの収率が低下するば
かりか、その後のフロログルシンの分離回収にお
いて、異常反応が起こりやすく、操作上危険であ
る。 また酸分解率が約99.5重量％よりも高くなるま
で酸分解を行うと生成したフロログルシンとケト
ン類あるいは副生するオレフイン類との二次的な
反応が増加するため、かえつてフロログルシンの
収率が低下し、その色相も悪化し、通常の精製手
段では高純度のフロログルシンを得ることが困難
になる。 従つて本発明では、酸分解率を上記範囲となる
まで行う必要があり、とくに約94ないし約99当量
％となる範囲まで行うことが望ましい。 酸分解によつて得られる酸分解反応混合物から
は常法に従つて、フロログルシンが分離回収され
る。たとえば酸分解反応混合物からアセトンおよ
び溶媒を留去して濃縮し、さらに抽出、蒸留ある
いは晶析などの操作によつてフロログルシンが分
離回収される。 本発明によればフロログルシンが高収率で得ら
れる。 以下に実施例を示す。 参考例 １ (1) 100重量部の１，３，５―TIPB（純度95％）
と10重量部の4.5重量％NaOH水溶液の混合物
を、圧力6.6Kg／cm2、温度100℃の条件で撹拌下
に空気を吹き込みながら30時間酸化を行つた。
その際、反応系内の水層のPHを８〜10に保つよ
うに4.5重量％NaOH水溶液を間欠的に系内に
送入した。酸化終了後、１―オクタノール／ト
ルエン混合溶媒（１―オクタノール／トルエン
重量比は４／６）850重量部を加え、分離した
水層を除くと油層1000重量部が得られた。 この油層（1000重量部）に20重量％のH2O2
と15重量％の硫酸を含む水溶液500重量部を加
え、撹拌下、50℃の温度で25分間反応を行つ
た。反応終了後、分離した水層を除き油層を中
和水洗後共沸脱水すると、表１に示した組成か
らなる油層1002部が得られた。 実施例 １ 参考例１で得られた油を100重量部／hrの速度、
および0.12重量％のタングストリン酸を含むアセ
トンを100重量部／hrの速度で撹拌機、還流冷却
器および反応液抜出口を備えた反応器に各々供給
し、撹拌下、反応温度68℃で平均滞留時間が30分
となるように反応液を抜き出しながら酸分解反応
を行つた。酸分解反応生成物中のフロログルシン
濃度は2.3重量％であり、１，３，５―THPから
のフロログルシン収率は90モル％に相当した。反
応生成物中の未反応ヒドロペルオキシド濃度は
0.021ミリグラム当量／ｇであり、酸分解率は
97.5％に相当した。
【表】
実施例 ２〜４
触媒の種類および使用量を変更した以外は実施
例１に記載したのと同様の方法で１，３，５―
TIPB酸化生成物の酸分解反応を実施した。触媒
の種類、使用量および反応結果を表２に示した。
例１に記載したのと同様の方法で１，３，５―
TIPB酸化生成物の酸分解反応を実施した。触媒
の種類、使用量および反応結果を表２に示した。
【表】
実施例５，６、比較例１，２
触媒（タングストリン酸）の使用量を変えた以
外は、実施例１に記載したのと同様の方法で１，
３，５―TIPB酸化生成物の酸分解反応を実施し
た。触媒の使用量および反応結果を表３に示し
た。
外は、実施例１に記載したのと同様の方法で１，
３，５―TIPB酸化生成物の酸分解反応を実施し
た。触媒の使用量および反応結果を表３に示し
た。
【表】
１ 上方に設置された分留塔を有する反応系中
で、有機アルミニウム化合物の存在下に、次式 （式中のR1及びR2及び点線は後記の意味を有
する）の不飽和アルコールと次式 （式中のR3は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基を意味する）のアセト酢酸アルキルエス
テルとを、反応により脱離する次式 R3―OH （）
で、有機アルミニウム化合物の存在下に、次式 （式中のR1及びR2及び点線は後記の意味を有
する）の不飽和アルコールと次式 （式中のR3は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基を意味する）のアセト酢酸アルキルエス
テルとを、反応により脱離する次式 R3―OH （）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58169220A JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58169220A JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061546A JPS6061546A (ja) | 1985-04-09 |
| JPS6348254B2 true JPS6348254B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=15882439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58169220A Granted JPS6061546A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | フロログルシンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6061546A (ja) |
-
1983
- 1983-09-16 JP JP58169220A patent/JPS6061546A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6061546A (ja) | 1985-04-09 |
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