JPS606326B2 - 除草剤 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2・3−ジシアノピラジンを有効成分とし、ィ
ネ、ムギ等にいちじるしい選択性をもち田畑に混在発生
するほとんどすべての草種を接触選択的に防除する特性
を有する新規で無害な選択的除草剤に関する。
ネ、ムギ等にいちじるしい選択性をもち田畑に混在発生
するほとんどすべての草種を接触選択的に防除する特性
を有する新規で無害な選択的除草剤に関する。
ィネの栽断面積は世界的には1億200方haに達し世
界人口の半数近くの食糧であり、コムギも同様に世界人
口の約50%近くを養っている。
界人口の半数近くの食糧であり、コムギも同様に世界人
口の約50%近くを養っている。
近年重要栽培作物に対する数多くの除草剤が発明されて
きたが、作物の生育初中期に全面散布(頭上散布)によ
り目的作物に対しては筈がなく、混生する諸雑草を接触
的に防除できる除草剤はきわめて少ない。わずかにイネ
栽培における3・4ージクロルプロピオンアニリド(P
ropanil)、トウモロコシ栽培における2−クロ
ルー4ーェチルアミ/一6ーイソプロピルアミノ一S−
トリアジン(Atrazjne)などが知られるにすぎ
ない。もちろん人類の食糧資源作物としてきわめて重要
な二つのィネ料作物(ィネ属、コムギ属)の作物に全く
無害な接触型選除草剤は未だに知られていない。本発明
者らは数多くの化合物の除草作用について研究を重ね、
ついにピラジン系化合物中、2・3−ジシアノピラジン
がすぐれた接触選択的除草効果を有することを見出し、
特に該化合物が世界で最重要作物であるィネおよびコム
ギに対して無害で、ほとんどすべての有害雑草を見事に
防除できることを見出し本発明に至った。すなわち本発
明の2・3ージシアノピラジンは接触的選択活性に最大
の特徴を示し、全般的にはィネ料作物に害が小さく、広
葉雑草防除力が大きい。
きたが、作物の生育初中期に全面散布(頭上散布)によ
り目的作物に対しては筈がなく、混生する諸雑草を接触
的に防除できる除草剤はきわめて少ない。わずかにイネ
栽培における3・4ージクロルプロピオンアニリド(P
ropanil)、トウモロコシ栽培における2−クロ
ルー4ーェチルアミ/一6ーイソプロピルアミノ一S−
トリアジン(Atrazjne)などが知られるにすぎ
ない。もちろん人類の食糧資源作物としてきわめて重要
な二つのィネ料作物(ィネ属、コムギ属)の作物に全く
無害な接触型選除草剤は未だに知られていない。本発明
者らは数多くの化合物の除草作用について研究を重ね、
ついにピラジン系化合物中、2・3−ジシアノピラジン
がすぐれた接触選択的除草効果を有することを見出し、
特に該化合物が世界で最重要作物であるィネおよびコム
ギに対して無害で、ほとんどすべての有害雑草を見事に
防除できることを見出し本発明に至った。すなわち本発
明の2・3ージシアノピラジンは接触的選択活性に最大
の特徴を示し、全般的にはィネ料作物に害が小さく、広
葉雑草防除力が大きい。
さらにィネ料植物中は属間選択性がすぐれてィネ属、コ
ムギ属、サトウキビ属、ラィムギ属、カラスムギ属が耐
性がきわめて大きく、広葉雑草に要する薬量の1ぴ音以
上でも無害という驚くべき選択性を保有している。オオ
ムギ属、トウモロコシ属、ベントグラース属、メヒシバ
属、スズメノテッポウ属、スズメノカタビラ属、ノビェ
属はィネ、コムギ等に用いた最高濃度のき〜点6濃度で
も徴害〜大書を示す。このように本発明の213ージシ
アノピラジンはィネ、ムギ等にきわめて安全な高度選択
性をもつ接触型除草剤である。もちろん該化合物は畑地
における土壌処理効力も示し、広葉植物に大害でィネ科
作物に害が小さいが」茎葉全面処理に比較して薬剤が多
く必要でありかつ残効性も少ない。また樵水田でも使用
することができ、1瓜当り250夕でィネ科雑草ト広葉
雑草を防除しはじめ、1瓜当り1000夕で完全に近く
防除し、ィネ苗には無害である。本発明の薬剤をその最
も特徴とする接触選択除草剤としてィネ、コムギ等に用
いるとき、防除できる主な植物としては次のものがある
。
ムギ属、サトウキビ属、ラィムギ属、カラスムギ属が耐
性がきわめて大きく、広葉雑草に要する薬量の1ぴ音以
上でも無害という驚くべき選択性を保有している。オオ
ムギ属、トウモロコシ属、ベントグラース属、メヒシバ
属、スズメノテッポウ属、スズメノカタビラ属、ノビェ
属はィネ、コムギ等に用いた最高濃度のき〜点6濃度で
も徴害〜大書を示す。このように本発明の213ージシ
アノピラジンはィネ、ムギ等にきわめて安全な高度選択
性をもつ接触型除草剤である。もちろん該化合物は畑地
における土壌処理効力も示し、広葉植物に大害でィネ科
作物に害が小さいが」茎葉全面処理に比較して薬剤が多
く必要でありかつ残効性も少ない。また樵水田でも使用
することができ、1瓜当り250夕でィネ科雑草ト広葉
雑草を防除しはじめ、1瓜当り1000夕で完全に近く
防除し、ィネ苗には無害である。本発明の薬剤をその最
も特徴とする接触選択除草剤としてィネ、コムギ等に用
いるとき、防除できる主な植物としては次のものがある
。
アカザ科(例コアカザ)、アブラナ科(例ナズナ、ダイ
コン、カラシナ)、ヒュ料(例アオビュ)、タデ料(例
ギシギシ、ハルタデ)、アカネ科(例ャェムグラ)、ナ
デシコ科(例ミミナグサ「ノミノフスマ、コハコべ)、
ゴマノハグサ科(例ィヌノフグリ)、キク科(例ハルジ
ョン、ヒメムカショモギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ)
しヒルガオ料(例コヒルガオ)、カタバミ科(例カタバ
ミ)、イネ科(例スズメノテツポウ、スズメノカタビラ
)、トウタ「ィグサ科(例コニシキソウ)、バラ料(例
へビィチゴ)、ナス科(例イヌホオズキ)、サクラソウ
科(例コナスビ)、マメ料(例ダイズ)、ウリ料(例カ
ボチャ)、カヤツリグサ料(例コゴメカヤッリ等がある
。本発明の2・3−ジシアノピラジンは作用発現後比較
的速やかに土壌微生物、熱、および光によって分解され
る性質をもつている。
コン、カラシナ)、ヒュ料(例アオビュ)、タデ料(例
ギシギシ、ハルタデ)、アカネ科(例ャェムグラ)、ナ
デシコ科(例ミミナグサ「ノミノフスマ、コハコべ)、
ゴマノハグサ科(例ィヌノフグリ)、キク科(例ハルジ
ョン、ヒメムカショモギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ)
しヒルガオ料(例コヒルガオ)、カタバミ科(例カタバ
ミ)、イネ科(例スズメノテツポウ、スズメノカタビラ
)、トウタ「ィグサ科(例コニシキソウ)、バラ料(例
へビィチゴ)、ナス科(例イヌホオズキ)、サクラソウ
科(例コナスビ)、マメ料(例ダイズ)、ウリ料(例カ
ボチャ)、カヤツリグサ料(例コゴメカヤッリ等がある
。本発明の2・3−ジシアノピラジンは作用発現後比較
的速やかに土壌微生物、熱、および光によって分解され
る性質をもつている。
その上分解生成物も炭素、水素、窒素、酸素から成る構
造のため、金属元素ハロゲン元素を含有せず土壌や水質
等環境汚染の心配も無い。また魚毒性も小さくB類に属
する。本発明薬剤の有効成分である2・3ージシア/ピ
ラジンの合成方法の一例につき次に具体的に説明する(
部は重量部を表わす)。
造のため、金属元素ハロゲン元素を含有せず土壌や水質
等環境汚染の心配も無い。また魚毒性も小さくB類に属
する。本発明薬剤の有効成分である2・3ージシア/ピ
ラジンの合成方法の一例につき次に具体的に説明する(
部は重量部を表わす)。
実施例 1
(有効成分の合成方法)
ジアミノマレオニトリル27部を熱水50碇都‘こ溶解
した溶液と、40%グリオキザール水溶液45部を、熱
水300部に溶解した溶液を混合し、18分間加熱した
のちシュウ酸6部を加え30分間還流した。
した溶液と、40%グリオキザール水溶液45部を、熱
水300部に溶解した溶液を混合し、18分間加熱した
のちシュウ酸6部を加え30分間還流した。
反応液を冷却後析出した固体を炉別し、エタノールから
再結晶して融点127〜13100の213−ジシアノ
ピラジン28部を得た。この結晶をエタノール−活性炭
により再度精製をくり返し融点132〜132.5qo
の白色の213−ジシアノピラジンを得た。元素分析値 測定値 Cき55.07%、H:1.62%「 N:4
2.98%C6日2N4としての計算値 C:55.1
3%「 H:1.55%、N:43.07% 本発明の除草剤を使用するにあたってはその目的に応じ
て有効成分である上記2‘3−ジシアノピラジンを適宜
の剤形として用いることができる。
再結晶して融点127〜13100の213−ジシアノ
ピラジン28部を得た。この結晶をエタノール−活性炭
により再度精製をくり返し融点132〜132.5qo
の白色の213−ジシアノピラジンを得た。元素分析値 測定値 Cき55.07%、H:1.62%「 N:4
2.98%C6日2N4としての計算値 C:55.1
3%「 H:1.55%、N:43.07% 本発明の除草剤を使用するにあたってはその目的に応じ
て有効成分である上記2‘3−ジシアノピラジンを適宜
の剤形として用いることができる。
その製剤については常法の製剤手段によることができ、
通常2Q3ージシアノピラジンを不活性な液体または固
体の担体で稀釈し、必要があれば界面活性剤その他をこ
れに加えて粉剤、水和剤、乳剤、粒剤などの形で使用す
る。さらに必要があれば他の活性成分例えば肥料、殺菌
剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤などを
混合して使用することも可能である。次に製剤方法につ
いて実施例をあげて具体的に説明する。実施例 2(水
和剤) 213ージシアノピラジン4礎都「増量剤としてジーク
ライトとクニライト(商品名:国峰磁化工業■製)の2
:1混合物を55部、さらに界面活性剤としてソルポー
ル800(商品名:東邦化学工業■)5部を混合粉砕し
て40%水和剤を得る。
通常2Q3ージシアノピラジンを不活性な液体または固
体の担体で稀釈し、必要があれば界面活性剤その他をこ
れに加えて粉剤、水和剤、乳剤、粒剤などの形で使用す
る。さらに必要があれば他の活性成分例えば肥料、殺菌
剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤などを
混合して使用することも可能である。次に製剤方法につ
いて実施例をあげて具体的に説明する。実施例 2(水
和剤) 213ージシアノピラジン4礎都「増量剤としてジーク
ライトとクニライト(商品名:国峰磁化工業■製)の2
:1混合物を55部、さらに界面活性剤としてソルポー
ル800(商品名:東邦化学工業■)5部を混合粉砕し
て40%水和剤を得る。
実施例 3(乳剤)
2・3ージシアノピラジン15部、テトラヒドロフラン
8礎部、界面活性剤としてソルポール8005部を混合
溶解して15%乳剤を得る。
8礎部、界面活性剤としてソルポール8005部を混合
溶解して15%乳剤を得る。
実施例 4
(粒剤)
2・3−ジシアノピラジン磯部、ベントナイト5碇部、
クニラィト35部、界面活性剤としてソルポール800
5部を混合粉砕した後、水1碇部を加えて均一に燈拝
し直径0.7側の節穴から押し出して乾燥後適当な長さ
に切断して10%粒剤を得る。
クニラィト35部、界面活性剤としてソルポール800
5部を混合粉砕した後、水1碇部を加えて均一に燈拝
し直径0.7側の節穴から押し出して乾燥後適当な長さ
に切断して10%粒剤を得る。
つぎに本発明に係る除草剤の植物試験結果を示し、本薬
剤の使用法おびその効果を明かにする。試験例 1茎葉
接触選択能力 ‘11 材料および方法 内径(タテ、ョコとも)5比ネの大型バットに火山灰土
壌を深さ15肌に充填し均平となし、その上にイネ、コ
ムギ、オオムギ、カボチャ、ビート、ダイズ、カラシナ
、アオビユ、メヒシノゞ、コアカザー、ベントグラース
、トウモロコシ、トマト、ナズナ、ダイコン、ギシギシ
、ハルタデ、ヤエムグラ、ミミナグサ、ノミノフスマ、
コハコべ、イヌノフグリ、ハルジヨン、ヒメムカショモ
ギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ、コヒルガオ、カタ/ゞ
ミ、スズメノテツポウ、スズメノカタピラ、コニシキソ
ウ、ヘビイチゴ、ィヌホオズキ、コナスビ、コゴメガヤ
ッリの種子を播種し「覆土を1弧行い適温に保持して温
室内にて育成し、発芽後15日後に、観察し禾発芽の草
種は温室内又は野外圃場の1〜3葵期の幼植物を移植し
て補充した(移植した雑草はハルジヨン、ヒメムカシヨ
モギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ、コヒルガオ、カタ/
ゞミ、コニシキソウ、ィヌホオズキである)。
剤の使用法おびその効果を明かにする。試験例 1茎葉
接触選択能力 ‘11 材料および方法 内径(タテ、ョコとも)5比ネの大型バットに火山灰土
壌を深さ15肌に充填し均平となし、その上にイネ、コ
ムギ、オオムギ、カボチャ、ビート、ダイズ、カラシナ
、アオビユ、メヒシノゞ、コアカザー、ベントグラース
、トウモロコシ、トマト、ナズナ、ダイコン、ギシギシ
、ハルタデ、ヤエムグラ、ミミナグサ、ノミノフスマ、
コハコべ、イヌノフグリ、ハルジヨン、ヒメムカショモ
ギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ、コヒルガオ、カタ/ゞ
ミ、スズメノテツポウ、スズメノカタピラ、コニシキソ
ウ、ヘビイチゴ、ィヌホオズキ、コナスビ、コゴメガヤ
ッリの種子を播種し「覆土を1弧行い適温に保持して温
室内にて育成し、発芽後15日後に、観察し禾発芽の草
種は温室内又は野外圃場の1〜3葵期の幼植物を移植し
て補充した(移植した雑草はハルジヨン、ヒメムカシヨ
モギ、セイヨウタンポポ、ヨモギ、コヒルガオ、カタ/
ゞミ、コニシキソウ、ィヌホオズキである)。
従って、種子から発芽したものと移植したものとを含め
て作物、雑草ともに発育段階は1〜3葉(本葉)期で大
部分は2葵期であった。移植雑草の活着を待って播種後
24日後に本発明の40%水和剤を0.25、0.5、
1、2および4%(有効成分量)とし、1舷当り100
そ量を小型噂霧機で全面に均一に散布した。その後温室
内に10日間置き、作物、雑草別に除草力および薬害を
調べ、その力価を判定した。評価の基準は下記の通りで
ある。
て作物、雑草ともに発育段階は1〜3葉(本葉)期で大
部分は2葵期であった。移植雑草の活着を待って播種後
24日後に本発明の40%水和剤を0.25、0.5、
1、2および4%(有効成分量)とし、1舷当り100
そ量を小型噂霧機で全面に均一に散布した。その後温室
内に10日間置き、作物、雑草別に除草力および薬害を
調べ、その力価を判定した。評価の基準は下記の通りで
ある。
0:無処理と同じ、除草力(薬害とも)なし。
1:僅小害
2:4・害
3:中害
4:大書
5:故死
(2)試験結果は表1の通りである。
表1.
試験例 2
茎葉接触選択能力
{1} 材料および方法
試験例1と同じ材料および方法で播種後24日後の作物
および雑草に本発明剤の15%乳剤を0.2ふ 0.5
1、2および4%(有効成分)とし、1瓜当り100夕
量を小型贋霧機で全面に均一に撒布しその後試験例1と
同機こ温室内1こ10日間置き力価の判定を行った。
および雑草に本発明剤の15%乳剤を0.2ふ 0.5
1、2および4%(有効成分)とし、1瓜当り100夕
量を小型贋霧機で全面に均一に撒布しその後試験例1と
同機こ温室内1こ10日間置き力価の判定を行った。
【2} 試験結果は表2の通りである。
表2.
試験例 3
湛水土壌処理能力
○’材料および方法
内径16肌の磁製ポットに火山灰土壌の水田土壌(楯壌
土)を10弧の深さに充填してノピェ、広葉雑草(キカ
シグサ、ヒメミツハギ、コナギ、アゼナ)およびホタル
ィを表層1弧に均一に混入し2〜3伽の深さに湛水し、
ィネ3業期苗を3弧の深さに移植し、さらに多年生雑草
のマッバイを2株移植した。
土)を10弧の深さに充填してノピェ、広葉雑草(キカ
シグサ、ヒメミツハギ、コナギ、アゼナ)およびホタル
ィを表層1弧に均一に混入し2〜3伽の深さに湛水し、
ィネ3業期苗を3弧の深さに移植し、さらに多年生雑草
のマッバイを2株移植した。
このポットを温室内に置き、5日後の雑草発芽時に本発
明の10%粒剤で処理し、処理の20日後に除草効果お
よび水稲薬害を調査した。評価の基準は下記の通りであ
る。■ 水稲薬害・…・・試験例1の場合と全く同じに
実施■ 除草効果5:残草量 0% 4: 〃 20 3: 〃 40 2: 〃 60 1: 〃 80 0; 〃 100 ‘2) 試験結果は表3の通りである。
明の10%粒剤で処理し、処理の20日後に除草効果お
よび水稲薬害を調査した。評価の基準は下記の通りであ
る。■ 水稲薬害・…・・試験例1の場合と全く同じに
実施■ 除草効果5:残草量 0% 4: 〃 20 3: 〃 40 2: 〃 60 1: 〃 80 0; 〃 100 ‘2) 試験結果は表3の通りである。
表 3.
試験例 4
畑地土壌処理能力
{1} 材料および方法
内径20肌の磁製ポットに火山灰士の畑地土壌を充填し
均平となしその上にコムギ、ィネ、ダイコン、カラシナ
を播種し、覆土を1弧行い表層5帆にメヒシバ、アオビ
ュ、コアカザの種子を混入し、軽く鎮圧した後直ちに本
発明剤の40%水和剤の稀釈液を1瓜当り200〆量を
小型噴霧器で±磯表面に均一に散布した。
均平となしその上にコムギ、ィネ、ダイコン、カラシナ
を播種し、覆土を1弧行い表層5帆にメヒシバ、アオビ
ュ、コアカザの種子を混入し、軽く鎮圧した後直ちに本
発明剤の40%水和剤の稀釈液を1瓜当り200〆量を
小型噴霧器で±磯表面に均一に散布した。
その後温室内で適温に保持して20日間育成後作物の薬
害、除草効果を調査した。評価の基準は試験例3の場合
と全く同じである。
害、除草効果を調査した。評価の基準は試験例3の場合
と全く同じである。
{21 試験結果は表4の通りである。
表4.
Claims (1)
- 1 2・3−ジシアノピラジンを有効成分として含有す
ることを特徴とするイネ、ムギ等に無害な選択的除草剤
。
Priority Applications (30)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52154908A JPS606326B2 (ja) | 1977-12-22 | 1977-12-22 | 除草剤 |
| IL56221A IL56221A0 (en) | 1977-12-22 | 1978-12-15 | Novel 2,3-dicyanopyraztine derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| AU42603/78A AU526584B2 (en) | 1977-12-22 | 1978-12-15 | 2,3-dicyanopyrazine derivatives |
| US05/969,938 US4259489A (en) | 1977-12-22 | 1978-12-15 | 2,3-Dicyanopyrazines |
| GR57901A GR67311B (ja) | 1977-12-22 | 1978-12-16 | |
| DE19782854603 DE2854603A1 (de) | 1977-12-22 | 1978-12-18 | Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung |
| NZ189187A NZ189187A (en) | 1977-12-22 | 1978-12-18 | 2 3-dicyanopyrazine derivatives and herbicidal compositions |
| ZA787101A ZA787101B (en) | 1977-12-22 | 1978-12-19 | 2,3-dicyanopyrazine derivatives |
| AR274908A AR223471A1 (es) | 1977-12-22 | 1978-12-20 | Nuevos derivados de 2,3-dicianopirazina,procedimiento para su preparacion y composiciones herbicidas que los contienen |
| PT68947A PT68947A (en) | 1977-12-22 | 1978-12-20 | 2,3-dicyanopyrazine derivatives |
| GB7849674A GB2012763B (en) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | 2,3-dicyanopyrazine derivatives their preparation and their use as herbicides |
| ES476217A ES476217A1 (es) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | Procedimiento para preparar un derivado de 2,3-dicianopira- zina |
| CH1304678A CH639960A5 (de) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | 2,3-dicyanopyrazin-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide. |
| NL7812456A NL7812456A (en) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | 2,3-Di:cyano-pyrazine derivs. - useful as selective herbicides |
| DK574678A DK574678A (da) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | 2,3-dicyanopyrazinderivater med herbicid virkning samt deres fremstilling og anvendelse |
| BE192459A BE872944A (fr) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | Nouveaux derives de pyrazine |
| CA000318340A CA1118418A (en) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | 2,3-dicyanopyrazine derivatives |
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