SU1153809A3 - Гербицидна композици - Google Patents
Гербицидна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU1153809A3 SU1153809A3 SU782704103A SU2704103A SU1153809A3 SU 1153809 A3 SU1153809 A3 SU 1153809A3 SU 782704103 A SU782704103 A SU 782704103A SU 2704103 A SU2704103 A SU 2704103A SU 1153809 A3 SU1153809 A3 SU 1153809A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylamino
- methyl
- chlorine
- phenoxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- -1 methyl methoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 113
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- LWZFANDGMFTDAV-UHFFFAOYSA-N Sorbitan laurate Polymers CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)C1OCC(O)C1O LWZFANDGMFTDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Polymers CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 claims description 2
- LWZFANDGMFTDAV-URHIDPGUSA-N [(2r)-2-[(3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Polymers CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)C1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-URHIDPGUSA-N 0.000 claims description 2
- LWZFANDGMFTDAV-WYDSMHRWSA-N [2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Polymers CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-WYDSMHRWSA-N 0.000 claims description 2
- LWZFANDGMFTDAV-IOVMHBDKSA-N [2-[(2r,3s,4r)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Polymers CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)[C@H]1OC[C@@H](O)[C@@H]1O LWZFANDGMFTDAV-IOVMHBDKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 101100311249 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) stg1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- MPVXINJRXRIDDB-VCDGYCQFSA-N dodecanoic acid;(2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Polymers OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O MPVXINJRXRIDDB-VCDGYCQFSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
ГЕРБЩИДНАЯ КОМПОЗЩР1Я . в форме смачивающегос порошка,.содержй1иа активное вещество - производное пиразина, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающа с тем, что, с целью повьщ1ени гербицидной активности, она содержит в качестве, активного вещества производное пиразина общей формулы I А CN СК: В N где А водород , С,-Сб-ал сил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил , дихлорфенил, С|-С4-алкокси, феноксигруппа , феноксигруппа, замещенна метилом и/или хлоромf дихлорфенокси, Cj-C -anKmiтио , фенилтио, бензилтио, зтоксикарбонилметнлтио, . зт(амино, пролилаьшно, диметиламино , тетраметкленимино , фениламино, бензилами - водород, хлор, бром)иод-, . С -С -алкил, фенил, замещенный хлором, бромом, гидроксилом , метилом, или метоксигруппой , метокси или зтокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, О) метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1- бутокси- карбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой« метоксикарбониламиногруппой | или 3-метилуреидогруппой; дихлорфенокси,-диметилфен:л окси, фенокси, замещенный &amp;о хлором и метилом, хлором и 9D О .О нитрогруппой; С,-С -алки тио , С|-С5-апкиламино, С -С4-диалкиламино, карбоксиметилтио , этоксикарбонилметилтио , фенилтио, хлорфенилтио , метилфенилтио,, бензилтио, .4-хлорбе зилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлсрфеннламино , метоксифениламино , бутилфениламино, N-мeтил-N-фeнилaминo, бензиламине , о -метилбензиламино, циклогексиламино, аллилами11S3809 А 4
Description
но, карбоксиметиламино, 1-карбокси-Сг-С -алкиламино , 1-карбокси-2-оксиэтиламино , Н-метил-М-карбоксиметиламино , 2-хлорэтиламино , 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино , 1-оксиметилпропиламино , 2-оксиэтиламино , этоксикарбонилметиламино , 2-метилокси- или 2-этиоксиэтиламино , 3-метоксипропиламино ,
А и В вместе могут образовать группы
-СН СН-СН СН-, -СН С-СН СНСНз
I
се .
в качестве, .поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтилированого сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнител смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно активного вещества и наполнител составл ет 40:5:55.
Приоритет по признакам:
22.12.77при А- водород,6 водород .
20.01.78при А - водород; С(-Сб-алкил, фенил,бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном , нитрогруппой, 3 ,5-диметоксифенил , дихлорфенил, С -С4-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенна метилом и/или хлором, дихпорфенокси, С -С-з-алкилтио, фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилме тил тио, этиламино, про пиламино, диметиламино, тетраметиленамино,
фениламино, беызиламино;
В- водород, хлор, бром, иод, С.-С7-алкил, фенил, замещенный хлором , бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой , N-метилкарбамоилоксигруппой , метоксикарбониламиногруппой или 3-метилуреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси , замещенный хлором и метилом, хлором и нитрогруппой; С,-С -алкилтио . С,-Су-алкиламино, С,-С -диалкиамино , карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио , фенилтио, хлорфенилтио , метилфенилтио, бензилтио, 4-хлорбензилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино , метоксифениламино, бутилфениламино , М-метил-Н-фениламино, бензиламйно, oi -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламино, карбоксиметиламино , 1-карбокси- С -С -алкиламино , 1-карбокси-2-оксиэтиламино , М-метил-М-карбоксиметиламино 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1 -оксиметилпропиамино , 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино , 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино ,
А и В вместе могут образовывать группы
-СН СН-СН СН-, ,
I СИ,
, се
при условии, что А иВ одновременно не означают водород ,
26.07.78 при А - фенил; 5 -этиламино , пропиламиио.
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и именно к гербицидным композици м на ос .нове азотсодержащих гетероциклических соединений. Известны гербицидные композиции содержащие нар ду с поверхностно-а тивными веществами и наполнител ми действующие вещества из числа прои водных пиразина. К ним относитс , например, гербицидна композици на основе 2 ,3,6-тpиxлop-5-(тpиxлop мeтoкcи)-пиpaзинa l . Однако известные композиции дан ной группы недостаточна эффективны в отношении некоторых видов сорных растений. Целью изобретени вл етс повьщ1ение гербицидной активности ком позиции на основе производных-пира зина. Указанна цель достигаетс гербицидной композицией, содержащей в качестве активных веществ производное пиразина общей формулы А I& где А - водород, С(-С5-алкил, фенил , бензил, фенил, замещенный метилом , метокси, галогеном или нитрогруппой , 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С -С4-алкокси, фенокс группа, феноксигруппа, замещенна метилом и/или хлором, дихлорфенокси , С.-С,-°алкилтио, фенилтио, бенЗШ1ТИО , этоксикарбонилметилтио, этиламино, пропиламино, диметилами но, тетраметиленимино, фениламино, бензиламино, В- водород, хлор, бром, иод, С -С- -алкил, фенил, замещенньй xjiopotf, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси , 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором , бромом, метилом, метоксигруппой ,- карбоксиметилоксигруппой, 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, меток сикарбокиламиногруппой или 3-метил уреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси , фенокси, замещенньй хлором и метилом, хлором и нитрогруппой , С -Сз-алкилтио, С -С5-апкиламино , С,-С -диалкиламино, карбоксиметиптио ,.этоксикарбонилметил , фенилтио, хлорфенилтио, метилилтио , бензилтио, 4-хлорбензил , этиленимино, тетраь1етиленимино , пентаметиленимино, морфолино,. фениламино, хлорфениламино, метокфениламино , хлорфениламино, метоксифениламино , бутилфениламино, сифениламино. бутилЛениламино. Ы-метил-М-фениламино, бензиламино, к -метилбензиламино, циклогексилами-, но, аллиламино, карбоксиметиламино , 1-карбокси-С2-Су-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, N-метил-М-карбоксиметиламино , 2-хлорэтиламино , 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино , 1-оксиметилпропиламино , 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино , 2-метокси- ипи 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино , А и В вместе могут образовывать группы -СН СН-СН СН-, , , в качестве поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилаврго эфира, полиоксиэтилированного сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно , а в качестве наполнител смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно-активного вещества и наполнител составл ет 40:5:55. Предлагаема гербицидна композици эффективна как при обработке почвы, так и при обработке вегетирующих растений. Особенно она эф-фективна при борьбе с сорными растени ми в посевах риса. Дл приготовлени гербициднсй композиции смешивают все вход щие в нее ингредиенты и растирают их в порошок. .Ниже представлены активные вещества общей формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность гербицидной композиции.
1 2 3 4 5 6 7 8
9 10
11
Таблица 1
-(CH2)jCH,
-(снр,сн, -(,
- (СН } СНт,
-(сн,)сн,
-СН(СН,)г
-СН СНССНрг
СН,5
СпСН-СН-
-C(CH)
-(СН2)2СН(СН)г
С1
12
-н
13
-н
14
-н
15
ОСНз
-н
8
Продолжение табл. 1 3
16
17
18
19
20
21 22 23 24 25 26 27
28
СНз
f/
ОСИ;
-CI
29
-CI
30
-Вг
31
-I
I 153809
10
Продолжение табл. 1
32
-ci
Cl
33
CH,
-CI
34
Cl
-CI
35
-CI
36
Br.
-CI
37
-CI
38
39
40 41
42 43
OCH,
-CI
Cl
-CI
-0-CH,
-O-CHgCH,
-0 Cl ,
-0
I 153809
11
А4
-Н
45
12 Продолжение табл. 1
-0-Х
С1
СНз
oV/
46
47
48
49
50
51
52
53
С1
-о-/ Vci
а
-nW
С1
-о
СНз .СНз
СНз
-0-f УС1
Продолжение табл. 1
55
56 57 58
59
60 61 62
63 64
65
66
67 68
-C-/
-Sf-CH
2 -
s-cH,-/ Vci
15
69
-Н
70
-н
16 ,
153809
Продолжение табл. 1
-Ш-(СН,)зСН
-э
-Н
71
72
-Н
С1 -Ж
СН2СНз
-Н
-Н
-Н
сн«
-сн,
-сн,
-са.
-сн.
-сн.
-сн
-сн.
-сн,
//
-N
-о
-S-CH
-S-CH CH,
-S-CH,CQOH
Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
Продолжение табл.1
127
-сн
-NH-CHjCHg
128
-Ш-СН(СН)2
-сн
129
сн.
/л
-ш
-N
Продолжение табл.1
144
/ сн.сн,
-N
,
145
146
147
149
149 о -О
-N
СНтСН СН а
-N
-NH-CH.
-NHCH-jCOOH соон О -ш-сн-сн. о -NH-CH-CH -CH, / -NH-CH-CH(CHj)i -NH-CH-(CHj),CH5 -NH-CH-CHjOH COOCHjCH, -NH-CH-CH CH, -N-CHjCOOH -NH-CHjCHj-CI / -NH-CH,CHj-O-CHjC
Продолжение табл.1
163
О
-NH
164
165
ОСНз
-NH
166
-ш-сн сн
167
-NH-CH CH CH
168
-NH-CH 3
169
,
-N
СН лСН 2
170
-ШСНгСН СН2
171
Продолжение табл. 1
сГ
172
-NH-CH -COOCH CHj.
-NH-CHjCHj-OCHj
174
-NH-CHjCH,
175
-NH-CH CH CH,
176
-NHCH2CH CH,
177
COOH -NH-CH-CH,
178
-NH-CH CH -CI
179
-NH-CH CH -Br
180
,
-N
CHjCH,
181
-NHCHjCH 5
182
-NH-CH CH CH,
Продолжение табл.1
183
-NH-CH CHCCH)
184
185
-ШСН2СН СН2
186
соон
-NH-CH-CH 9
187
188
СНз
-Ш-СНгСН,
189
.
190
191
192
СНз-мн-сн снз
193
СНз
-NH-CH CH CH
194
СИ,
-NH-CH2CH CH2
Продолжение табл.1
198
-ш-сн сн сн,
199
-NH-CHjCH
200
201
202
203
204
205
-NHCHjCH-CHj
33
34
1 153809 Продолжение табл. 1
Продолжение табл. 1
241
242
-7Ш-СН2-/3
243
244
245
246
X Значение А + В.
П РН и м е р 1. Обработка затопленной почвы.
Полиэтиленовые горшки заполн ют почвой дл посевов риса и заделывают в нее семена сорных растений на глубину 2 см. Сюда же пересажиаают ростки риса в стадии 2-3 листа и заливают почву водой до уровн 3 см выше поверхности.
Предлагаемый смачивающийс порошок разбавл ют водой и нанос т на поверхность воды путем прикапывани . После этого растени выращивают в стекл нной камере и через 3 недели после обработки оценивают гербицидный эффект композиции и ее фитотоксичность дл риса.
Шкала оценки представлена в табл. 2. .
Продолжение табл.1
-О
-CI
-ш-//
-CI
-CI
-СН СН-СН СНf
-сн-с-сн-сн
CI
-сн с-сн снТаблица2
45
Результаты опыта представлены в табл. 3.
Таблица 3
391153809АО
2,5 О 5 4,5
Продолжение табл.3
т
3 О
2
4,5
2
20 10 4,5
о 4,5
о
5 4.5
о
2,5
о
3 20 10 20 10 4 5 5 5
о
о
4
о
о
5
о
20 10
5
о
о
5
20 10
о
6
о
о
5
о
20 10
7
о . 4 4,5
о
5 20
о
8
10 5
0. 4
о о
4,5
20 10
9 20 5
1
4 5
о о
5 10
1 22
о
5 10
4 2
5 4
5 2,5
о
Продолжение табл.3 6 I 7
4
2,5
4
2
4
2
1
3
2
5 4,5
4
1
4,5
2
.
4
1
3
О
5
2
4,5
4
1 4,5
4
О 4,5
5
1 5 5 5 5
О
5
О
5
1 о о 1
5
4
4,5
2
4.5
о о
3 О
4,5
о 1
О
.
5
. о
3 5
3
5 5
5 5
2
4,5
3 О
5
4
Продолжение табл.З1153809
47
.LL..I
4 5 5 4 5
3 О О О О
6
20
10
5
20
7
10 5
О О
5 5
2,5
О О О О О О О О О О
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20
8
10
5
2,5 20 10
9
5
0
20 10
5 20
о о
1
10 5
о о
5 5
2,5
о о о
5 5 5
2
20
10
5
о
5
2,5
5
о
5 5 5 4,5
20
о о о о
3
10
5 2,5
48 Продолжение табл. 3
6 5 4 3 5
7 4 3 1 4,5
4 3
5 2
О 5 5 5 4 5 5 4 1
О
.1 о
V
О
о
2 1 О
о о о
О О 5
4,5
5 4.5
4
4
А 5 5
3
4, 2
3 О
О О
4,.-.
5 4 А 3
5 5 5 49I 153809 50 Продолжение табл. 3
3115380954
п::гтг:г:;:стг1:
4- 530
24,52О
23
55
34
О555
О545;
о4 °55 2,5О5 8220О55 10О4,55 8320о55 10О55 . 55 2,5О55 8420о55 °О35 О54,5 8520О55
° °
Продолжение табл. 3
2О
4О
3
55.3
1 .55
.53,5
О .5 54 4,53 52 4,5 5I 4,52 2 О 4о 4 4 5
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. 3
59115380960
Продолжение табл. 3
61115380962
Продолжение табл. 3
67115380968
Продолжение табл. 3
69
4 2 О О 5 3 1 О О О О
5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 3 5 5 5 ,5
2,5 1,25 0,625 5
2,5 1,25 0,625 20 . 10 20
о о
10 . 20 10 5 2,5 о о о
5 5 5 5 3 3 5 5 5 5 5
2 1 О
20
10
5
9 о о о о о о о
2,5 20 20 5
2,5 1,25 0,625 5
70
1153809
Продолжение табл.З
5 5 5 5 5 5 5 5 3 О 5 3 5 5 5 4.5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5
5 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5
5
5
5
5
О
2
4,5
4,5
4
4
4.5
71115380972
Продолжение табл. 3
73
1153809
Продолжение табл. 3
77115380978
Продолжение табл. 3
79115380980
Продолжение табл. 3
81115380982
Продолжение табл. 3
851 15380986
Продолжение табл. 4
87115380988
Продолжение табл. 4
8Ьи 5380990
Продолжение табл. 4
Пример 3. Обработка почвы с услови х возвышенности.
Почву, наход щуюс на возвышенности , помещают в полиэтиленовые горшки и выравнивают. Сеют гапеницу , рис, редис, кукурузу и соевые бобы и закрьгеают их почвой, содерПродолжение табл.4
жащей семена сорных растений, толщиной 2 см. Затем распыл ют смачивающийс порошок, содержащий ак-: тинное соединение, при дозе 2000 л/га. Исследуют растени , рос шие 3 недели в стекл нной камере. Результаты приведены в табл. 5.
1153809
95
Цифры в таблице показывают повреждение сельскохоз йственных культур и гербицидную активность по отношению к сорн кам, которые оценивают таким же образом, как в примере 1,
Пример 4. Обработка почвы .
Высевают в почву, содержащую соединение № 138 (в форме смачивающего96
Таблица 5
с порошка), различные культуры. Концентраци соединени в почве составл ет 3, 10, 30 и 100 ч. на млн в расчете на сухую почву, и выращивают семена в течение 20 дней . Затем исследуют повреждени сельскохоз йственных культур . Результаты показаны в табл.6.
1153809
99
100 Продолжение табл.7
Вес высушенных на воздухе наземных частей бьш определен путем сбора только наземных частей растений с последующим высушиванием их в течение 3 дней в помещении с хорошей циркул цией воздуха, измерением веса сухих наземных частей и вычислением процента, счита на воздушно-сухой вес в необработанной партии .
При дозах 2,5 и 5 кг/га про вл етс заметна гербицидна активность на глубине от О до 0,5 См от поверхности почвы, но не отмечено активности на глубине ниже 0,5-1 см Это показьшает, что образуетс усточивый гербицидно обработанный слой в 0,5 см от поверхности почвы
Пример. Соедин ют 12 ко лед из винилхлоридной смолы, каждое из которых имеет высоту 0,5 см и диаметр 10 см, чтобы образовать кольцевую структуру, и заполн ют ее почвой дл посевов риса. Структуру помещают в горшок на глубину 15 см и заполн ют водой до уровн 13 см. Затем нанос т соединение № 138 (смачивающийс порошок) в дозах 1 и 2 кг/га. Вывод т воду из горшка с помощью сифона таким образом , чтобы понижение уровн водв на 3 см бьшо получено в течение 24 ч. Уровень воды поддерживают на 3 см выше уровн почвы. Через 48 ч берут образцы почвы из каждого сло через 0.5 см от уровн почвы и помещают их в чашки Петри. Засевают туда предварительно проращенные семена проса. Через 15 дней определ ют воздушно-сухой вес наземных частей.
Результаты ппедставлены в табл.
Таблица 9
Как видно из этих результатов, при дозировке 2 и 1 кг/га бьша установлена гербицидна активность в почве внутри сло 0-0,5 см, но не имеетс гербицидной активности в слое 0,5-1 см или ниже. Следовател но , рисовые растени , пересаженные на глубину 0,5-1 см или глубже, не подвергаютс повреждени м.
Пример 8. Вьщел ют опытные участки, каждый площадью 2 м в трав нистом поле (5 лет после образовани ) и равномерно распыл ют на эти участки соединение № 138 (смачивающийс порошок) при дозе 1000 л/га. Это испытание проводили от середины ма до середины июн с целью контрол уже выросших растений .
Результаты показаны в табл. 10. Таблица 10 Пример 9. Сравнительньп опыт с известным гербицидом lj был проведен в услови х примера 1 по
2,3,6-трихлор-5-(триШкала оценок аналогична примеру 1 .
Результаты проведенных опытов свидетельствуют о высокой эффективности предлагаемой гербицидной композиции. Она позвол ет успешно боротьс с различными видами сорных растений, не поврежда сельскохоз йственные культуры. методу обработки почвы после затоплени . Результаты опыта представлены в табл. 11. Таблица 11
Claims (2)
- ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ .в форме смачивающегося порошка ·, содержгЙЦая активное вещество - производное пиразина, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное пиразина общей формулы I где А - водород, С<-С6-алкил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, Сд-Сф-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещен ная метилом и/или хлором; дихлорфенокси, С(-С^-алкилтио , фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилметилтио, . эт’иламино, пролиламино, диметиламино, тетраметиленимино, фениламино, бензиламино;В - водород, хлор, бром, иод·, . С-алкил, фенил, замещенный хлором ,· бромом, гидроксилом, метилом, или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтйлокси, фенокси, фенокси, замещенный § хлором, бромом, метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1- бутоксикарбонйлэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, метоксикарбониламиногруппой или 3-метилуреидогруппойJ дихлорфенокси,·диметилфенокси, фенокси, замещенный хлором и метилом, хлором и нитро группой;' Ο,-Ο^-βπκκπтио, С|-С5-алкиламино, С <-С4-диалкиламино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфениптио, бензилтио, 4-хлорбе»зилтио, этиленимино, тетраметиленимино, пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино, метоксифениламино , бутилфениламино, М-метил-Ы-фениламино, бензиламино , об -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламиSU <И1 1153809 но, карбоксиметиламино, 1-карбокси-Сг-С5-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, И-метил-Ы-карбоксиметиламино, 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,А и В вместе могут образовать группы-СН=СН-СН=СН-, -СН=С-СН=СНIСН3 -сн=с-сн=сн ) се в качестве .поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтилированного сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнителя смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:Г, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно^активного вещества и наполнителя составляет 40:5:55.Приоритет по признакам:22.12.77 при А - водород; 8 водород.20.01.78 при А - водород;' С(-Сь-алкил, фенил,’бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном, нитрсгруппой; 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С<-С4~алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенная метилом и/или хлором, дихлорфенокси, C^-C-3-алкилтио, фенилтио , бензилтио, этоксикарбонилметилтио, этиламино, пропиламино, диметиламино, тетраметиленамино, фениламино, бензиламино'В- водород, хлор, бром, иод, С3-С7~алкил, фенил,·замещенный хлором, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой. метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси,1- этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой , 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, метоксикарбониламиногруппой или 3-ме тилуреидо группой,’ дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси, замещенный хлором и метилом, хлором и нитрогруппой; С,-С3~алкилтио, С,-С?-алкиламино, С,-С^-диалкиламино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфенилтио, бензилтио, 4-хлорбензилтио, этиленимино, тетраметиленимино , пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино, метоксифениламино, бутилфениламино, К-метил-И-фениламино, бензиламйно, об -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламино, карбоксиметиламино , 1 -карбокси-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, И-метил-И-карбоксиметиламино,
- 2- хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино^ 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,А и В вместе могут образовывать группы-СН=СН-СН=СН-, -СН=С-СН=СН-,I сн3 -сн=с-сн=сн-, се при условии, что А и В одновременно не означают водород',26.07.78 при А - фенил; В -этиламино, пропиламино.♦
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52154908A JPS606326B2 (ja) | 1977-12-22 | 1977-12-22 | 除草剤 |
| JP424678A JPS5498333A (en) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | Herbicide |
| JP424578A JPS5498332A (en) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | Novel herbicide |
| JP9034378A JPS5519203A (en) | 1978-07-26 | 1978-07-26 | Herbicide with high selectivity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1153809A3 true SU1153809A3 (ru) | 1985-04-30 |
Family
ID=27454047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782704103A SU1153809A3 (ru) | 1977-12-22 | 1978-12-21 | Гербицидна композици |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4460403A (ru) |
| AR (1) | AR223471A1 (ru) |
| AU (1) | AU526584B2 (ru) |
| BR (1) | BR7808456A (ru) |
| DK (1) | DK574678A (ru) |
| ES (1) | ES476217A1 (ru) |
| GB (1) | GB2012763B (ru) |
| GR (1) | GR67311B (ru) |
| IL (1) | IL56221A0 (ru) |
| IT (1) | IT1102751B (ru) |
| NZ (1) | NZ189187A (ru) |
| PL (1) | PL121181B1 (ru) |
| PT (1) | PT68947A (ru) |
| SU (1) | SU1153809A3 (ru) |
| YU (6) | YU304678A (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742167A (en) * | 1986-05-30 | 1988-05-03 | The Dow Chemical Company | Biologically active N-pyrazinyl-haloacetamides |
| JP2621878B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1997-06-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ジシアノピラジン誘導体 |
| CA2077737A1 (en) * | 1991-09-11 | 1993-03-12 | Shinichi Kawamura | Herbicidal composition |
| DE4426346A1 (de) * | 1994-07-25 | 1996-02-01 | Basf Ag | Herbizide Pyrazinderivate |
| AU6999996A (en) * | 1995-09-22 | 1997-04-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazin-2-one derivatives, their use, and intermediates for their production |
| CZ305332B6 (cs) * | 2013-10-25 | 2015-08-05 | Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | Použití derivátů pyrazinu a jejich isosterů jako sloučenin vážících se do malého žlábku DNA |
| CN113149913B (zh) * | 2020-01-07 | 2022-09-02 | 山东先达农化股份有限公司 | α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物及其制备方法和应用、HPPD除草剂 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL94726C (ru) * | 1957-10-02 | |||
| US3763161A (en) * | 1970-07-13 | 1973-10-02 | Du Pont | Tetrasubstituted dicyanopyrazines and related compounds |
| US3879394A (en) * | 1973-09-25 | 1975-04-22 | Du Pont | 2,3-Dichloro-5,6-dicyanopyrazine and derivatives |
| US3940392A (en) * | 1974-01-22 | 1976-02-24 | The Dow Chemical Company | Certain pyrazinyloxyphenyl urea compound |
| US3928352A (en) * | 1974-05-07 | 1975-12-23 | Lilly Co Eli | Certain substituted 2-pyrazinemethanols |
| US4054655A (en) * | 1976-02-06 | 1977-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminodicyanopyrazines for controlling plant disease |
| US4101546A (en) * | 1977-01-17 | 1978-07-18 | The Dow Chemical Company | Cyanatothiomethylthio pyrazines |
| US4113724A (en) * | 1977-06-09 | 1978-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arylthiodicyanopyrazines as plant disease control agents |
| US4259489A (en) * | 1977-12-22 | 1981-03-31 | Kyowa Gas Chemical Industry Co. Ltd. | 2,3-Dicyanopyrazines |
| JPS55115874A (en) * | 1979-02-28 | 1980-09-06 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Preparation of 2,3-dicyano-5-hydroxypyrazine derivative |
-
1978
- 1978-12-15 AU AU42603/78A patent/AU526584B2/en not_active Expired
- 1978-12-15 IL IL56221A patent/IL56221A0/xx unknown
- 1978-12-16 GR GR57901A patent/GR67311B/el unknown
- 1978-12-18 NZ NZ189187A patent/NZ189187A/xx unknown
- 1978-12-20 AR AR274908A patent/AR223471A1/es active
- 1978-12-20 PT PT68947A patent/PT68947A/pt unknown
- 1978-12-21 SU SU782704103A patent/SU1153809A3/ru active
- 1978-12-21 DK DK574678A patent/DK574678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-21 ES ES476217A patent/ES476217A1/es not_active Expired
- 1978-12-21 GB GB7849674A patent/GB2012763B/en not_active Expired
- 1978-12-22 IT IT31281/78A patent/IT1102751B/it active
- 1978-12-22 YU YU03046/78A patent/YU304678A/xx unknown
- 1978-12-22 BR BR7808456A patent/BR7808456A/pt unknown
- 1978-12-22 PL PL1978212037A patent/PL121181B1/pl unknown
-
1980
- 1980-11-04 US US06/204,038 patent/US4460403A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-09-30 YU YU02198/82A patent/YU219882A/xx unknown
- 1982-09-30 YU YU02199/82A patent/YU219982A/xx unknown
- 1982-09-30 YU YU02202/82A patent/YU220282A/xx unknown
- 1982-09-30 YU YU02200/82A patent/YU220082A/xx unknown
- 1982-09-30 YU YU02201/82A patent/YU220182A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US № 3452016, кл. , опублик. 1969 (прототип) . * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL56221A0 (en) | 1979-03-12 |
| YU304678A (en) | 1983-01-21 |
| NZ189187A (en) | 1980-12-19 |
| DK574678A (da) | 1979-06-23 |
| PL212037A1 (ru) | 1980-03-10 |
| AU4260378A (en) | 1979-06-28 |
| GR67311B (ru) | 1981-06-29 |
| YU219882A (en) | 1983-01-21 |
| AU526584B2 (en) | 1983-01-20 |
| YU220082A (en) | 1983-01-21 |
| GB2012763A (en) | 1979-08-01 |
| YU220182A (en) | 1983-01-21 |
| YU220282A (en) | 1983-01-21 |
| US4460403A (en) | 1984-07-17 |
| IT1102751B (it) | 1985-10-07 |
| BR7808456A (pt) | 1979-08-07 |
| GB2012763B (en) | 1982-08-04 |
| ES476217A1 (es) | 1979-11-01 |
| YU219982A (en) | 1983-01-21 |
| PL121181B1 (en) | 1982-04-30 |
| AR223471A1 (es) | 1981-08-31 |
| PT68947A (en) | 1979-01-01 |
| IT7831281A0 (it) | 1978-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002418C1 (ru) | Фунгицидна композици | |
| SU803845A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| HU189663B (en) | Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives | |
| JPS62174059A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| CZ9489A3 (en) | Heterocyclically substituted alkylene quinolinyloxyphenoxypropenoates, herbicides containing such substance and process for suppression of undesired plant growth | |
| SU741772A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU713523A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| SU1729276A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| US4139366A (en) | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| CA1228590A (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| SU784731A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| US3996043A (en) | Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton | |
| SU1440324A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| CS219934B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| CA1334341C (en) | Herbicidal composition and herbicidal method | |
| JPH04112876A (ja) | ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH01250363A (ja) | ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| US4531970A (en) | Antidotal compound and method | |
| JP2556683B2 (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6148508B2 (ru) | ||
| KR790001050B1 (ko) | 설폭사이드와 설폰 티아졸리딘 치환화합물을 가진 제초제 해독 조성물 | |
| KR800000625B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 |