JPS606327B2 - 改良された植物病害防除剤 - Google Patents
改良された植物病害防除剤Info
- Publication number
- JPS606327B2 JPS606327B2 JP9701680A JP9701680A JPS606327B2 JP S606327 B2 JPS606327 B2 JP S606327B2 JP 9701680 A JP9701680 A JP 9701680A JP 9701680 A JP9701680 A JP 9701680A JP S606327 B2 JPS606327 B2 JP S606327B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- triforine
- emulsion
- control agent
- plant disease
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された植物病害防除剤に関する。
Ｎ．Ｎービス〔（１ーホルムアミドー２・２・２ートリ
クロロ）エチル〕ピベラジン（以下“トリホリン”と略
記する。）は比較的毒性の低いピベラジン系の殺菌剤で
、その１５％乳剤が広範囲の植物病害、特に近年栽培が
盛んな野菜、果樹及び花井類の重要病害であるウドンコ
病、サビ病、赤星病、黒星病や炭そ病に優れた防除効果
を示している。しかしながら、このトリホリン乳剤は、
貯蔵中の安定性に乏しく、力価が低下する欠点があり、
また公知の方法によりトリホリンを微細化して水和剤を
調製しても、肝心な防除効果に劣り、さらに本剤を水に
薄めて散布液を調製すると、結晶を析出して薬効の劣化
を招き、時に散布ノズル口を閉鎖し散布困難になること
もあった。
クロロ）エチル〕ピベラジン（以下“トリホリン”と略
記する。）は比較的毒性の低いピベラジン系の殺菌剤で
、その１５％乳剤が広範囲の植物病害、特に近年栽培が
盛んな野菜、果樹及び花井類の重要病害であるウドンコ
病、サビ病、赤星病、黒星病や炭そ病に優れた防除効果
を示している。しかしながら、このトリホリン乳剤は、
貯蔵中の安定性に乏しく、力価が低下する欠点があり、
また公知の方法によりトリホリンを微細化して水和剤を
調製しても、肝心な防除効果に劣り、さらに本剤を水に
薄めて散布液を調製すると、結晶を析出して薬効の劣化
を招き、時に散布ノズル口を閉鎖し散布困難になること
もあった。
本発明者らは、かかる事情に鑑み種々研究の結果、界面
活性を有するアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金
属塩がトリホリンに対して、特異的に安定化効果を示す
と同時に、薬効改良剤及び結晶析出防止剤として卓越し
た作用を示すことを知見し本発明を完成した。
活性を有するアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金
属塩がトリホリンに対して、特異的に安定化効果を示す
と同時に、薬効改良剤及び結晶析出防止剤として卓越し
た作用を示すことを知見し本発明を完成した。
即ち、本発明は、トリホリンとアルキルナフタレンスル
ホン酸アルカリ金属塩とを含有する植物防除剤に関する
。
ホン酸アルカリ金属塩とを含有する植物防除剤に関する
。
本発明において用いられるアルキルナフタレンスルホン
酸アルカリ金属塩は、ナフタレン核にアルキル基及びス
ルホン酸基がそれぞれ１個以上直換した化合物のアルカ
リ金属塩である。
酸アルカリ金属塩は、ナフタレン核にアルキル基及びス
ルホン酸基がそれぞれ１個以上直換した化合物のアルカ
リ金属塩である。
ここにアルキル基としては、たとえばメチル、エチル「
プロピル、ブチル、ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オ
クチル等の炭素数１〜８個のものが用いられ、同一また
は異なったアルキル基が１〜２個置換こ尭も髪雲霧要彦
空鼻チルキル基が置換する場合は、モノ置換体であるか
或いは炭素数１〜４の低級アルキル基とのジ置換体であ
るのがよい。ナフタレン核に置換するスルホン酸基は、
１個でもよいが、２個または３個置換していた方が望ま
しいこともある。アルカリ金属としては、例えば、リチ
ウムトナトリウム、カリウム等が繁用される。このよう
なアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、通
常の市販品は、エチレングリコール等の溶媒を数十％含
んでいるが、本発明の目的には何らごしつかえない。た
だし亡硝等の不純物は可及的に除くのがよい。このよう
なアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、そ
れ自体公知の方法、例えば「界面活性剤の合成と其応用
」８８〜９０頁、１９５７年（横書店発行）、ＵＳＰ．
２０２０３５８ＵＳＰ．２１４３４９３等に準じて製造
されらる。
プロピル、ブチル、ベンチル、ヘキシル、ヘブチル、オ
クチル等の炭素数１〜８個のものが用いられ、同一また
は異なったアルキル基が１〜２個置換こ尭も髪雲霧要彦
空鼻チルキル基が置換する場合は、モノ置換体であるか
或いは炭素数１〜４の低級アルキル基とのジ置換体であ
るのがよい。ナフタレン核に置換するスルホン酸基は、
１個でもよいが、２個または３個置換していた方が望ま
しいこともある。アルカリ金属としては、例えば、リチ
ウムトナトリウム、カリウム等が繁用される。このよう
なアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、通
常の市販品は、エチレングリコール等の溶媒を数十％含
んでいるが、本発明の目的には何らごしつかえない。た
だし亡硝等の不純物は可及的に除くのがよい。このよう
なアルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、そ
れ自体公知の方法、例えば「界面活性剤の合成と其応用
」８８〜９０頁、１９５７年（横書店発行）、ＵＳＰ．
２０２０３５８ＵＳＰ．２１４３４９３等に準じて製造
されらる。
アルキルナフタレンスルホン酸アルカリ金属塩は、トリ
ホリン乳剤とする場合には、トリホリンに対して０．３
〜１倍、好ましくは０．５〜０．７借用いるのが良く、
その他に溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンやジメチル
ホルムアミドを１〜４倍、好ましくは２〜３倍を用いる
のがよい。
ホリン乳剤とする場合には、トリホリンに対して０．３
〜１倍、好ましくは０．５〜０．７借用いるのが良く、
その他に溶媒、例えばＮ−メチルピロリドンやジメチル
ホルムアミドを１〜４倍、好ましくは２〜３倍を用いる
のがよい。
またトリホリン水和剤を製造する場合には、トリホリン
に対し３１〜４倍、好ましくは２〜３借用し、、かつ後
述するごとき鉱物質粉末を３〜１川音、好ましくは５〜
８倍配合するのが良い。本発明は前記構成要件の緊密な
組み合わせ実施の結果、始めてすぐれた作用、効果を発
揮しうる３ものであって、本出願前においては、国内、
国外を通じて本発明のごときトリホリン製剤は全く知ら
れていない。
に対し３１〜４倍、好ましくは２〜３借用し、、かつ後
述するごとき鉱物質粉末を３〜１川音、好ましくは５〜
８倍配合するのが良い。本発明は前記構成要件の緊密な
組み合わせ実施の結果、始めてすぐれた作用、効果を発
揮しうる３ものであって、本出願前においては、国内、
国外を通じて本発明のごときトリホリン製剤は全く知ら
れていない。
なお、本発明の作用機序は未詳であるが、常に反覆して
すぐれた作用、効果を発揮しうる。
４また、本発明のトリホリン製剤は、種々
検討の結果、本発明によるアルキルナフタレンスルホネ
ートの他、一般に用いられるポリオキシアルキルアリー
ルエーテル類やアルキルアリールスルホン酸塩等の非イ
オン及び陰イオン系界面活性剤をも配合し併用すること
もできる。なお、トリホリンの水和剤に用いる鉱物質微
粉末としては、たとえばクニラィト（商品名、国峯鉱化
工製造）、ラジオライトなどの珪藻±類やたとえばジー
クラィト（商品名、ジークラィト化学工業製造）などの
カオリン類やたとえばビタシ−ル（商品名、多木製肥所
製造入トクシール（商品名、徳山曹達製造）、ニップシ
ール（商品名、日本シリカ製造）、カーブレツクス（商
品名、塩野義製薬製造）などの微粉末桂酸やたとえばゼ
オラィト（商品名、サン。ゼオラィト製造）などの孫石
やたとえばカオリン、ベントナィト「酸性白土などのク
レー類やたとえば糟石粉、ロウ石粉などのタルク類など
が用いられ、これらは１種または２種以上を混合して使
用しうる。また、鉱物費微粉末の粒度は一般に２００メ
ッシュ以上、好ましくは３００メッシュ以上である。こ
のような本発明の改良された植物病害防除剤は、通常ト
リホリン濃度５０〜２０■皿程度に希釈して使用するこ
とができ、貯蔵中における力価の低下が少なく、かつ希
釈後も長時間にわたって安定である。
すぐれた作用、効果を発揮しうる。
４また、本発明のトリホリン製剤は、種々
検討の結果、本発明によるアルキルナフタレンスルホネ
ートの他、一般に用いられるポリオキシアルキルアリー
ルエーテル類やアルキルアリールスルホン酸塩等の非イ
オン及び陰イオン系界面活性剤をも配合し併用すること
もできる。なお、トリホリンの水和剤に用いる鉱物質微
粉末としては、たとえばクニラィト（商品名、国峯鉱化
工製造）、ラジオライトなどの珪藻±類やたとえばジー
クラィト（商品名、ジークラィト化学工業製造）などの
カオリン類やたとえばビタシ−ル（商品名、多木製肥所
製造入トクシール（商品名、徳山曹達製造）、ニップシ
ール（商品名、日本シリカ製造）、カーブレツクス（商
品名、塩野義製薬製造）などの微粉末桂酸やたとえばゼ
オラィト（商品名、サン。ゼオラィト製造）などの孫石
やたとえばカオリン、ベントナィト「酸性白土などのク
レー類やたとえば糟石粉、ロウ石粉などのタルク類など
が用いられ、これらは１種または２種以上を混合して使
用しうる。また、鉱物費微粉末の粒度は一般に２００メ
ッシュ以上、好ましくは３００メッシュ以上である。こ
のような本発明の改良された植物病害防除剤は、通常ト
リホリン濃度５０〜２０■皿程度に希釈して使用するこ
とができ、貯蔵中における力価の低下が少なく、かつ希
釈後も長時間にわたって安定である。
以下実施例をあげて本発明方法および効果を詳細に説明
する。
する。
なお実施例中の部及び％は、すべて重量部及び重量％を
示す。実施例 １ トリホリン２０部、アルカノール−Ｂ■ （山ｋａｎｏｌ−Ｂ）〔ジュポン（Ｄｕｐｏｎ）製、主
成分；プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕１の
部‘こＮーメチルピロリドン３碇部およびジメチルホル
ムアミド（以下ＤＭＦと略記する。
示す。実施例 １ トリホリン２０部、アルカノール−Ｂ■ （山ｋａｎｏｌ−Ｂ）〔ジュポン（Ｄｕｐｏｎ）製、主
成分；プロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕１の
部‘こＮーメチルピロリドン３碇部およびジメチルホル
ムアミド（以下ＤＭＦと略記する。
）４礎部を加え、均一に溶解して得られる乳剤。実施例
２ トリホリン２０部、ニューカルゲンＢｘ８ｏｏ■（竹本
油脂製、主成分：ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム）１５部にＤＭＦ６５部を加え、均一に溶解して得
られる乳剤。
２ トリホリン２０部、ニューカルゲンＢｘ８ｏｏ■（竹本
油脂製、主成分：ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム）１５部にＤＭＦ６５部を加え、均一に溶解して得
られる乳剤。
実施例 ３
トリホリン２礎部‘こニューカルゲンＢ×８０ぴ■７．
５部およびＮーメチルビロリドン７２．５部を加え、均
一に溶解して得られる乳剤。
５部およびＮーメチルビロリドン７２．５部を加え、均
一に溶解して得られる乳剤。
実施例 ４
トリホリン２の都１こジブチルナフタレンスルホン酸カ
リウム（「界面活性剤の合成と其応用」横書店発行（１
９５７年）９０頁４〜１の；記載の方法に準じて合成し
た。
リウム（「界面活性剤の合成と其応用」横書店発行（１
９５７年）９０頁４〜１の；記載の方法に準じて合成し
た。
）１碇都およびＮ−メチルピロリドン７坊部を加え、均
一に溶解して得られる乳剤。実施例 ５トリホリン２０
部にネカール■ェー（ＮｅｋａＩＡ）（アィ、ジー、（
１．Ｇ）製、主成分；ブチルプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム）２碇部およびＤＭＦ６０部を加え均一
に溶解して得られる乳剤。
一に溶解して得られる乳剤。実施例 ５トリホリン２０
部にネカール■ェー（ＮｅｋａＩＡ）（アィ、ジー、（
１．Ｇ）製、主成分；ブチルプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム）２碇部およびＤＭＦ６０部を加え均一
に溶解して得られる乳剤。
Ｚ実施例 ６
トリホリン１戊轍こブチルヘキシルナフタレンスルホン
酸ナトリウムぐ界面活性剤の合成と其応用」榎書店発行
（１９５７年）９０頁４〜１の；記載の反応に無水へキ
サノールを加えて合成した。
トリホリン１戊轍こブチルヘキシルナフタレンスルホン
酸ナトリウムぐ界面活性剤の合成と其応用」榎書店発行
（１９５７年）９０頁４〜１の；記載の反応に無水へキ
サノールを加えて合成した。
）１５Ｚ部、ＤＭＦ５０部及びキシレン２５部を加え均
一に溶解して得られる乳剤。実施例 ７ トリホリン１碇部、アルカノール■３部、Ｎ−メチルピ
ロリドン１碇都を均一に混和したのち鉱物質２微粉末と
してラジオライト７７部を加え、ドラムブレンダーで均
一に混和した後、さらにハンマー型解砕機で処理して得
られる水和剤。
一に溶解して得られる乳剤。実施例 ７ トリホリン１碇部、アルカノール■３部、Ｎ−メチルピ
ロリドン１碇都を均一に混和したのち鉱物質２微粉末と
してラジオライト７７部を加え、ドラムブレンダーで均
一に混和した後、さらにハンマー型解砕機で処理して得
られる水和剤。
実施例 ８
トリホリン１碇都、ジブチルナフタレンスルホン２酸カ
リウム（「界面活性剤の合成と其応用一棟書店発行９０
頁４〜１併庁記載の方法に準じて合成した。
リウム（「界面活性剤の合成と其応用一棟書店発行９０
頁４〜１併庁記載の方法に準じて合成した。
）１礎部、Ｎーメチルピロリドン５部を均一に混和した
のちトクシール２碇都及びクレー５５部を加え実施例７
と同機に均一混和して得られる水和３斉Ｕ。実施例 ９ トリホリン７．５部、ニューカルゲンＢｘ８ｏｏ■３部
、プチルナフタレンスルホン酸ナトリウム５部を均一混
和したのち、ゼオライト６唯都及びクレー３２４．５部
を加え、実施例７と同様に均一混和して得られる水和剤
。
のちトクシール２碇都及びクレー５５部を加え実施例７
と同機に均一混和して得られる水和３斉Ｕ。実施例 ９ トリホリン７．５部、ニューカルゲンＢｘ８ｏｏ■３部
、プチルナフタレンスルホン酸ナトリウム５部を均一混
和したのち、ゼオライト６唯都及びクレー３２４．５部
を加え、実施例７と同様に均一混和して得られる水和剤
。
実施例 １０
トリホリン１５部、ブチルヘキシルナフタレンスルホン
酸ナトリウムで界面活性剤の合成と其応４用」横書店発
行（１９５７年）９０頁４〜１の庁記載の方法に無水へ
キサノールを加えて合成した。
酸ナトリウムで界面活性剤の合成と其応４用」横書店発
行（１９５７年）９０頁４〜１の庁記載の方法に無水へ
キサノールを加えて合成した。
〕７部、Ｎーメチルピロリドン１峠都を均一に混和した
のち、トクシール１５部、ラジオライト３碇郡及び力オ
リン２森部を加え実施例７と同様に均一混和して得られ
る水勅剤。実施例１１ トリホリン５部、ネカール■５部、Ｎ−メチルピロリド
ン５部を均一に混和したのち、ラジオライト２の部及び
クレー６５部を加え実施例７と同様に均一混和して得ら
れる水和剤。
のち、トクシール１５部、ラジオライト３碇郡及び力オ
リン２森部を加え実施例７と同様に均一混和して得られ
る水勅剤。実施例１１ トリホリン５部、ネカール■５部、Ｎ−メチルピロリド
ン５部を均一に混和したのち、ラジオライト２の部及び
クレー６５部を加え実施例７と同様に均一混和して得ら
れる水和剤。
実験例 １
（トリホリン乳剤の安定性試験）
実施例１〜６に示した本発明によるトリホリン乳剤を試
料ビンに入れ、４０℃恒温器及び室温で保管した後、高
速液体クロマトグラフィ（充填剤：ポーラスポリスチレ
ンゲル）でトリホリン舎量を測定し縫日変化を測定した
。
料ビンに入れ、４０℃恒温器及び室温で保管した後、高
速液体クロマトグラフィ（充填剤：ポーラスポリスチレ
ンゲル）でトリホリン舎量を測定し縫日変化を測定した
。
表−１
■ 対照トリホリン乳剤
トリホリン１８．８部、トリデシールアルコール５部、
ィソプロピルアミンドデシルベンゼンスルホネート３礎
郭、ジメチルホルムアミド２６部及びＮ−メチルピロリ
ドン２０．２部を均一に混和溶解して得られたトリホリ
ンを１８．８％含む対照トリホリン乳剤。
ィソプロピルアミンドデシルベンゼンスルホネート３礎
郭、ジメチルホルムアミド２６部及びＮ−メチルピロリ
ドン２０．２部を均一に混和溶解して得られたトリホリ
ンを１８．８％含む対照トリホリン乳剤。
実験例 ２
（トリホリン水和剤の安定性試験）
実施例６〜１１に示した本発明によるトリホリン水和剤
を試料ビンに入れて４０℃恒温器及び室温で保管した後
、高速液体クロマトグラフィー（充填剤：ポーラスポリ
スチレンゲル）でトリホリン含量を測定し、経日変化を
測定した。
を試料ビンに入れて４０℃恒温器及び室温で保管した後
、高速液体クロマトグラフィー（充填剤：ポーラスポリ
スチレンゲル）でトリホリン含量を測定し、経日変化を
測定した。
表−２
■ 対照トリホリン水和剤
前記対照トリホリン乳剤２５部にトクシール４碇郡及び
クレー３５部を加えドラムブレンダーで均一に混合した
後、さらにハンマー型解砕機で処理した水和剤。
クレー３５部を加えドラムブレンダーで均一に混合した
後、さらにハンマー型解砕機で処理した水和剤。
実験例 ３
（トリホリン乳剤の結晶析出試験）
実施例１〜６に示した本発明によるトリホリン乳剤を３
ｏ硬水で薄め、トリホリンとして１００脚になるように
調製し、３０ｑｏ恒温器に保存し、結晶の析出の有無及
び散布時「 ノズル口の閉鎖の有無を調べた。
ｏ硬水で薄め、トリホリンとして１００脚になるように
調製し、３０ｑｏ恒温器に保存し、結晶の析出の有無及
び散布時「 ノズル口の閉鎖の有無を調べた。
表−３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ・Ｎ−ビス〔（１−ホルムアミド−２・２・２−
トリクロロ）エチル〕ピペラジンとアルキルナフタレン
スルホン酸アルカリ金属塩とを含有することを特徴とす
る植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9701680A JPS606327B2 (ja) | 1980-07-16 | 1980-07-16 | 改良された植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9701680A JPS606327B2 (ja) | 1980-07-16 | 1980-07-16 | 改良された植物病害防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5724302A JPS5724302A (en) | 1982-02-08 |
| JPS606327B2 true JPS606327B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=14180552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9701680A Expired JPS606327B2 (ja) | 1980-07-16 | 1980-07-16 | 改良された植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606327B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02109407A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-23 | Mitsubishi Electric Corp | 増幅回路 |
-
1980
- 1980-07-16 JP JP9701680A patent/JPS606327B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02109407A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-23 | Mitsubishi Electric Corp | 増幅回路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5724302A (en) | 1982-02-08 |
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