JPS606376B2 - 複素環系染料の製造法 - Google Patents
複素環系染料の製造法Info
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Description
本発明は新規な榎素環系染料の製造法に係るものである
。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕および （式中、ＲＩは水素原子、アルキル基、トリフルオロメ
チル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ァラルキル基またはフェニル基を示し、
Ｒ２は置換基を有していても良いアルコキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ァシル
基、シァノ基または置換基を有していても良いカルバモ
ィル基を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ァシルアミノ基またい
まアルキルアミノ基を示す。 〕で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかして、この目的
は本発明に従って、次の一般式
。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕および （式中、ＲＩは水素原子、アルキル基、トリフルオロメ
チル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ァラルキル基またはフェニル基を示し、
Ｒ２は置換基を有していても良いアルコキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ァシル
基、シァノ基または置換基を有していても良いカルバモ
ィル基を示し、Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ァシルアミノ基またい
まアルキルアミノ基を示す。 〕で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかして、この目的
は本発明に従って、次の一般式
〔０〕（式中、×および
Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基またはアリーロキシ基
を示し、ＲＩおよびＲ２は前示一般式〔１〕におけると
同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物と、次の一般式〔ｍ〕（式中、Ｒ
３は前示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。
〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール類とを反応
させるか、または、例えば一般式〔肌〕（式中、×およ
びＹは前示一般式
Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基またはアリーロキシ基
を示し、ＲＩおよびＲ２は前示一般式〔１〕におけると
同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物と、次の一般式〔ｍ〕（式中、Ｒ
３は前示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。
〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール類とを反応
させるか、または、例えば一般式〔肌〕（式中、×およ
びＹは前示一般式
〔０〕におけると同一の意義を有する
。 ）で表わされるナフタル酸またはその酸無水物に、前示
一般式〔ｍ〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール
類とを反応させて、一般式〔血〕（式中、Ｒ３は前示一
般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、次いで
このものに、ヒドラジン水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒ
ドラジン硫酸塩などのヒドラジン類を反応させて、一般
式〔Ｎ〕（式中、Ｒ３は前示一般式〔１〕におけると同
一の意義を有する。〕で表わされる化合物を得て、この
ものを更に、一般式〔Ｖ〕（式中、ＲＩおよびＲ２は前
示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされるカルポニル化合物と反応させて得られた
一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前示一般
式〔１〕におけると同一の意義を有する。）で表わされ
るヒドラゾンを環化することにより達成される。本発明
を詳細に説明すると、一般式〔１〕，〔ロ〕，〔Ｖ〕，
〔Ｗ〕においてＲＩで示される置換基としては、例えば
、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基のようなアルキル基；トリ
フルオロメチル基：メトキシカルボニル基、ェトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基のようなアルコキシカルボニル基；メトキシカル
ボニルメチル基、ェトキシカルボニルメチル基、プロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基
のようなアルコキシカルポニルアルキル基；フェニル基
；ペンジル基、フェニルェチル基のようなアラルキル基
が挙げられ、Ｒ２としては、メトキシカルボニル基、ェ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基
；メトキシェトキシカルボニル基、ェトキシェトキシカ
ルボニル基、プロポキシェトキシカルボニル基、ブトキ
シェトキシカルポニル基、メトキシプロポキシカルボニ
ル基、メトキシェトキシェトキシカルボニル基、ェトキ
シェトキシェトキシカルボニル基、プロポキシェトキシ
ェトキシカルボニル基、ブトキシェトキシェトキシカル
ボニル基、ジメチルアミノェトキシカルボニル基、ジェ
チルアミノェトキシカルボニル基のようなアルコキシ基
、アルコキシアルコキシ基、アルキルァミノ基などによ
り置換されているァルコキシカルボニル基；シクロヘキ
シルオキシカルポニル基；ペンジルオキシカルボニル基
；トリルオキソカルボニル基、フェノキシカルボニル基
のようなアリールオキシカルボニル基：アセチル基、ベ
ンソ・ィル基、チェノィル基のようなアシル基；シアノ
基；カルバモイル基；フェニルカルバモィル基、エチル
カルバモィル基、エチルカルバモィル基、プロピルカル
バモィル基、ブチルカルバモィル基、ジメチルカルバモ
ィル基、ジェチルカルバモィル基、モルホリノカルボニ
ル基のような置換カルバモイル基が挙げられる。また、
一般式〔１〕，〔ｍ〕，〔Ｗ〕，〔肌〕においてＲ３で
示される置換基としそは、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基；メトキ
シ基、ェトキシ基、プロポキシ基、ブートキシ基のよう
なアルコキシ基；ニトロ基；塩素原子、臭素原子のよう
なハロゲン原子；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基のようなアシルアミノ基：メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジヱチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基のようなアルキルアミノ基などが挙げら
れる。 本発明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる複素環
系染料を製造するには、一般式
。 ）で表わされるナフタル酸またはその酸無水物に、前示
一般式〔ｍ〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール
類とを反応させて、一般式〔血〕（式中、Ｒ３は前示一
般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、次いで
このものに、ヒドラジン水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒ
ドラジン硫酸塩などのヒドラジン類を反応させて、一般
式〔Ｎ〕（式中、Ｒ３は前示一般式〔１〕におけると同
一の意義を有する。〕で表わされる化合物を得て、この
ものを更に、一般式〔Ｖ〕（式中、ＲＩおよびＲ２は前
示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされるカルポニル化合物と反応させて得られた
一般式〔Ｗ〕（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前示一般
式〔１〕におけると同一の意義を有する。）で表わされ
るヒドラゾンを環化することにより達成される。本発明
を詳細に説明すると、一般式〔１〕，〔ロ〕，〔Ｖ〕，
〔Ｗ〕においてＲＩで示される置換基としては、例えば
、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基のようなアルキル基；トリ
フルオロメチル基：メトキシカルボニル基、ェトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基のようなアルコキシカルボニル基；メトキシカル
ボニルメチル基、ェトキシカルボニルメチル基、プロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基
のようなアルコキシカルポニルアルキル基；フェニル基
；ペンジル基、フェニルェチル基のようなアラルキル基
が挙げられ、Ｒ２としては、メトキシカルボニル基、ェ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基
；メトキシェトキシカルボニル基、ェトキシェトキシカ
ルボニル基、プロポキシェトキシカルボニル基、ブトキ
シェトキシカルポニル基、メトキシプロポキシカルボニ
ル基、メトキシェトキシェトキシカルボニル基、ェトキ
シェトキシェトキシカルボニル基、プロポキシェトキシ
ェトキシカルボニル基、ブトキシェトキシェトキシカル
ボニル基、ジメチルアミノェトキシカルボニル基、ジェ
チルアミノェトキシカルボニル基のようなアルコキシ基
、アルコキシアルコキシ基、アルキルァミノ基などによ
り置換されているァルコキシカルボニル基；シクロヘキ
シルオキシカルポニル基；ペンジルオキシカルボニル基
；トリルオキソカルボニル基、フェノキシカルボニル基
のようなアリールオキシカルボニル基：アセチル基、ベ
ンソ・ィル基、チェノィル基のようなアシル基；シアノ
基；カルバモイル基；フェニルカルバモィル基、エチル
カルバモィル基、エチルカルバモィル基、プロピルカル
バモィル基、ブチルカルバモィル基、ジメチルカルバモ
ィル基、ジェチルカルバモィル基、モルホリノカルボニ
ル基のような置換カルバモイル基が挙げられる。また、
一般式〔１〕，〔ｍ〕，〔Ｗ〕，〔肌〕においてＲ３で
示される置換基としそは、水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基；メトキ
シ基、ェトキシ基、プロポキシ基、ブートキシ基のよう
なアルコキシ基；ニトロ基；塩素原子、臭素原子のよう
なハロゲン原子；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基のようなアシルアミノ基：メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジヱチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基のようなアルキルアミノ基などが挙げら
れる。 本発明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる複素環
系染料を製造するには、一般式
〔０〕で表わされる化合
物と一般式皿〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾー
ル類とを反応に不活性なべンゼーン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ｏーニトロトルエン、ジフエ
ニル、ジフエニルエーテル、ジオキサン、ジブチルェー
テル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒中
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ソーダ、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムのような無機塩基あるいはピリジン、ピロリン
、キノリン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのよ
うな有機塩基の存在下に５０ｏＣ〜２５０午○、好まし
くは、７０ｏｏ〜２１０ｏｏに加熱することによって実
施される。 上記のように有機塩基を用いる場合には、これを過剰に
使用して反応溶媒を兼ねさせることもできる。 このようにして得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。 また、例えば、一般式〔肌〕で表わされるナフタル酸類
または、その酸無水物と一般式〔ｍ〕で表わされる３ー
ヒドロキシイソダゾール類とを反応させて、一般式〔皿
〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、これに
ヒドラジン類とを反応させて一般式〔Ｗ〕で表わされる
ヒドラジドを得、次いで、このものを一般式〔Ｖ〕で表
わされるカルボニル化合物と反応させ、一般式〔町〕で
表わされるヒドラゾンとし、更にこのものを環化するこ
とによっても一般式〔１〕で表わされる複秦環系染料を
得ることができる。 一般式〔皿〕のナフタル酸類またはその酸無水物と一般
式〔ｍ〕の３−ヒドロキシィンダゾール類との反応は前
示一般式
物と一般式皿〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾー
ル類とを反応に不活性なべンゼーン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、ニトロベンゼン、ｏーニトロトルエン、ジフエ
ニル、ジフエニルエーテル、ジオキサン、ジブチルェー
テル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒中
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ソーダ、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムのような無機塩基あるいはピリジン、ピロリン
、キノリン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのよ
うな有機塩基の存在下に５０ｏＣ〜２５０午○、好まし
くは、７０ｏｏ〜２１０ｏｏに加熱することによって実
施される。 上記のように有機塩基を用いる場合には、これを過剰に
使用して反応溶媒を兼ねさせることもできる。 このようにして得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。 また、例えば、一般式〔肌〕で表わされるナフタル酸類
または、その酸無水物と一般式〔ｍ〕で表わされる３ー
ヒドロキシイソダゾール類とを反応させて、一般式〔皿
〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、これに
ヒドラジン類とを反応させて一般式〔Ｗ〕で表わされる
ヒドラジドを得、次いで、このものを一般式〔Ｖ〕で表
わされるカルボニル化合物と反応させ、一般式〔町〕で
表わされるヒドラゾンとし、更にこのものを環化するこ
とによっても一般式〔１〕で表わされる複秦環系染料を
得ることができる。 一般式〔皿〕のナフタル酸類またはその酸無水物と一般
式〔ｍ〕の３−ヒドロキシィンダゾール類との反応は前
示一般式
〔０〕の化合物と一般式〔ｍ〕の化合物の反応
の際と同様の条件で実施される。一般式〔肌〕で表わさ
れる化合物またはその酸無水物とヒドラジン類との反応
は、一般式〔肌〕で表わされる化合物に対いまぼ当量の
ヒドラジン類を用い、水、アルコール類、アルコキシア
ルコール類、ジオキサン、酢酸、ジメチルホルムアミド
、ベンゼン、クロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニ
トロベンゼンなどの溶媒の存在下で２０００〜２５０ｏ
ｏ、好ましくは、５０００〜１５０ｑｏに加熱すること
により実施することができる。 形成されたヒドラジド‘ま冷却後、場合によりメタノー
ル、水などで希釈することにより結晶として単離するこ
とができる。一般式〔Ｗ〕で表わされるヒドラジドと一
般式〔Ｖ〕で表わされるカルボニル化合物との反応は、
該ヒドラジド‘こ対し少なくとも当量のカルポニル化合
物を用い、反応に不活性なアルコール類、アルコキシア
ルコール類、酢酸、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
、トリクロロベンゼン、ニトロベンンゼン、ｏ−ニトロ
トルエン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどのような溶媒の存在下、あるいは上記の溶媒の非
存在下、過剰のカルボニル化合物中で、ベンゼンスルホ
ン酸、トルェンスルホン酸、ェタンスルホン酸、アミド
スルホン酸、硫酸、リン酸あるいは塩化水素などのよう
な酸性縮合剤の存在下に５０ｑｏ〜２５０００に、好ま
しくは７０ＣＯ〜２００００に加熱することにより実施
することができる。 形成されたヒドラゾンは冷却後場合により、メタノール
、氷酢酸、水などで希釈することにより結晶として単離
することができる。一般式〔の〕で表わされるヒドラゾ
ンの環化反応は、反応に不活性な、アルコール類、アル
コキシァルコール類、ピリジワ、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキ
サメチル燐酸トリアミド、Ｎーメチルピロリドンなどの
ような溶媒中で、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基、あるいは、ピリジン、ピロリ
ン、キノリン、トリヱチルアミン、ジメチルアニリンの
ような有機塩基の存在下に５０００〜２５０ｑｏ、好ま
しくは７０こ○〜２００ｑｏの温度に加熱することによ
り実施することができる。 環化生成物は冷却後、場合により、メタノール、氷酢酸
、水などで希釈することにより結晶として単離すること
ができる。本発明方法によって得られる前示一般式〔１
〕で表わされる化合物は、それ自体新規な複素環系染料
であり、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プラス
チックその他の有機材料を鮮明な燈色〜青色に着色する
ことができ、染料、顔料として極めて有用である。 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例に制
約されるものではない。 実施例 １ 構造式（Ａ） で表わされる化合物２０．４夕を３ーヒドロキシィンダ
ゾール７夕および炭酸カリウム１４夕とともにＮ−メチ
ルピロリドン１００肌【中で還流下３時間反応させ、冷
却後析出結晶を炉過したのち、メタノールにつついて水
で洗浄して下記構造式および で表わされる複素環系染料の異性体混合物を赤色結晶と
して１６タ得た。 （融点３２ゲ０〜３２５ｑｏ）元素分析値本染料混合物
はポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた髪光性の鮮明
な赤色に染めた。 また、上記構造式（Ａ）で表わされる化合物の代りに下
記構造式（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）で表わされる化合物を
使用した以外は同条件で反応を行ない、各々について同
様に、前示構造式の複索環系染料混合物を得た。 実施例 ２ 構造式 および で表わされる複素環系染料の異性体温合物を赤色結晶と
して１４タ得た。 （融点３００００以上）元素分析値本染料混合物はポリ
エステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光性の鮮明な赤色
に染めた。 実施例 ３ 構造式 で表わされる化合物１７．３夕を３−ヒドロキシィンダ
ゾール７夕および炭酸カリウム１４夕とともにＮーメチ
ルピロリドン１００似中で還流下３時間反応させ、冷却
後析出結晶を炉適したのち、メタノールにつづいて水で
洗浄して下記構造式で表わされる化合物１８．８夕を３
−ヒドロキシィンダゾール７９とともにキノリン１００
泌中で還流下５時間反応させ冷却後、析出結晶を炉遇し
たのち、メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造式
および で表わされる榎素環系染料の異性体混合物を赤色結晶と
して１５タ得た。 （融点３００ｑＣ以上）元素分析値本染料混合物はポリ
エステル繊維を諸堅牢度のすぐれた袋光性の鮮明な赤色
に染めた。 実施例 ４ ４，５ージクロロナフタル酸無水物２８夕と３−ヒドロ
キシインダゾール２０夕をキノリン１００叫とともに２
００００で１時間反応させ、冷却後メタノール３００の
とで希釈し、析出した結晶を炉過後、ジメチルホルムア
ミドから再結晶して下記構造式で表わされる複素環系化
合物の穣色結晶２０夕を得た。 （融点３３０００以上）元素分析値上記構造式化合物１
６．４夕とヒドラジン水和物２．５夕を酢酸１００の【
とともに還流下３時間反応させ冷却後、析出結晶を炉遇
したのち、メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造
式で表わされるヒドラジドを澄色結晶として、１６タ得
た。 （融点３１７ｑ０〜３１９ｑｏ）元素分析値 上記のヒドラジド８．５夕とペンゾイルアセトン８．１
９をイゾブタノール５０の上中でｐートルエンスルホン
酸０．１夕を加え還流下に３時間反応させ、冷却後、析
出結晶を炉過したのち、メタノールにつづいて水で洗浄
して下記構造式で表わされるヒドラゾン１２夕を得た。 得られたヒドラゾン１２夕をィソブタノール５０の【中
で無水酢酸カリウム０．１夕を加え還流下１時間反応し
、冷却後、析出結晶を炉過したのち、メタノールにつつ
いて水で洗浄して、実施例１で得たものと同一の染料を
９．５タ得た。実施例 ５上記実施例に準じた方法によ
り第１表に示す染料を得た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。実施例 ６ 実施例１〜４及び実施例５一１〜５一３２に記載の染料
の可視吸収極大波長＾ｍａｘ（クロ。 ホルム）を下記第２表に示す。第２表
の際と同様の条件で実施される。一般式〔肌〕で表わさ
れる化合物またはその酸無水物とヒドラジン類との反応
は、一般式〔肌〕で表わされる化合物に対いまぼ当量の
ヒドラジン類を用い、水、アルコール類、アルコキシア
ルコール類、ジオキサン、酢酸、ジメチルホルムアミド
、ベンゼン、クロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニ
トロベンゼンなどの溶媒の存在下で２０００〜２５０ｏ
ｏ、好ましくは、５０００〜１５０ｑｏに加熱すること
により実施することができる。 形成されたヒドラジド‘ま冷却後、場合によりメタノー
ル、水などで希釈することにより結晶として単離するこ
とができる。一般式〔Ｗ〕で表わされるヒドラジドと一
般式〔Ｖ〕で表わされるカルボニル化合物との反応は、
該ヒドラジド‘こ対し少なくとも当量のカルポニル化合
物を用い、反応に不活性なアルコール類、アルコキシア
ルコール類、酢酸、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
、トリクロロベンゼン、ニトロベンンゼン、ｏ−ニトロ
トルエン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどのような溶媒の存在下、あるいは上記の溶媒の非
存在下、過剰のカルボニル化合物中で、ベンゼンスルホ
ン酸、トルェンスルホン酸、ェタンスルホン酸、アミド
スルホン酸、硫酸、リン酸あるいは塩化水素などのよう
な酸性縮合剤の存在下に５０ｑｏ〜２５０００に、好ま
しくは７０ＣＯ〜２００００に加熱することにより実施
することができる。 形成されたヒドラゾンは冷却後場合により、メタノール
、氷酢酸、水などで希釈することにより結晶として単離
することができる。一般式〔の〕で表わされるヒドラゾ
ンの環化反応は、反応に不活性な、アルコール類、アル
コキシァルコール類、ピリジワ、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキ
サメチル燐酸トリアミド、Ｎーメチルピロリドンなどの
ような溶媒中で、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基、あるいは、ピリジン、ピロリ
ン、キノリン、トリヱチルアミン、ジメチルアニリンの
ような有機塩基の存在下に５０００〜２５０ｑｏ、好ま
しくは７０こ○〜２００ｑｏの温度に加熱することによ
り実施することができる。 環化生成物は冷却後、場合により、メタノール、氷酢酸
、水などで希釈することにより結晶として単離すること
ができる。本発明方法によって得られる前示一般式〔１
〕で表わされる化合物は、それ自体新規な複素環系染料
であり、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プラス
チックその他の有機材料を鮮明な燈色〜青色に着色する
ことができ、染料、顔料として極めて有用である。 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例に制
約されるものではない。 実施例 １ 構造式（Ａ） で表わされる化合物２０．４夕を３ーヒドロキシィンダ
ゾール７夕および炭酸カリウム１４夕とともにＮ−メチ
ルピロリドン１００肌【中で還流下３時間反応させ、冷
却後析出結晶を炉過したのち、メタノールにつついて水
で洗浄して下記構造式および で表わされる複素環系染料の異性体混合物を赤色結晶と
して１６タ得た。 （融点３２ゲ０〜３２５ｑｏ）元素分析値本染料混合物
はポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた髪光性の鮮明
な赤色に染めた。 また、上記構造式（Ａ）で表わされる化合物の代りに下
記構造式（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）で表わされる化合物を
使用した以外は同条件で反応を行ない、各々について同
様に、前示構造式の複索環系染料混合物を得た。 実施例 ２ 構造式 および で表わされる複素環系染料の異性体温合物を赤色結晶と
して１４タ得た。 （融点３００００以上）元素分析値本染料混合物はポリ
エステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光性の鮮明な赤色
に染めた。 実施例 ３ 構造式 で表わされる化合物１７．３夕を３−ヒドロキシィンダ
ゾール７夕および炭酸カリウム１４夕とともにＮーメチ
ルピロリドン１００似中で還流下３時間反応させ、冷却
後析出結晶を炉適したのち、メタノールにつづいて水で
洗浄して下記構造式で表わされる化合物１８．８夕を３
−ヒドロキシィンダゾール７９とともにキノリン１００
泌中で還流下５時間反応させ冷却後、析出結晶を炉遇し
たのち、メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造式
および で表わされる榎素環系染料の異性体混合物を赤色結晶と
して１５タ得た。 （融点３００ｑＣ以上）元素分析値本染料混合物はポリ
エステル繊維を諸堅牢度のすぐれた袋光性の鮮明な赤色
に染めた。 実施例 ４ ４，５ージクロロナフタル酸無水物２８夕と３−ヒドロ
キシインダゾール２０夕をキノリン１００叫とともに２
００００で１時間反応させ、冷却後メタノール３００の
とで希釈し、析出した結晶を炉過後、ジメチルホルムア
ミドから再結晶して下記構造式で表わされる複素環系化
合物の穣色結晶２０夕を得た。 （融点３３０００以上）元素分析値上記構造式化合物１
６．４夕とヒドラジン水和物２．５夕を酢酸１００の【
とともに還流下３時間反応させ冷却後、析出結晶を炉遇
したのち、メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造
式で表わされるヒドラジドを澄色結晶として、１６タ得
た。 （融点３１７ｑ０〜３１９ｑｏ）元素分析値 上記のヒドラジド８．５夕とペンゾイルアセトン８．１
９をイゾブタノール５０の上中でｐートルエンスルホン
酸０．１夕を加え還流下に３時間反応させ、冷却後、析
出結晶を炉過したのち、メタノールにつづいて水で洗浄
して下記構造式で表わされるヒドラゾン１２夕を得た。 得られたヒドラゾン１２夕をィソブタノール５０の【中
で無水酢酸カリウム０．１夕を加え還流下１時間反応し
、冷却後、析出結晶を炉過したのち、メタノールにつつ
いて水で洗浄して、実施例１で得たものと同一の染料を
９．５タ得た。実施例 ５上記実施例に準じた方法によ
り第１表に示す染料を得た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。実施例 ６ 実施例１〜４及び実施例５一１〜５一３２に記載の染料
の可視吸収極大波長＾ｍａｘ（クロ。 ホルム）を下記第２表に示す。第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、アラルキル基またはフエニル基を示
し、Ｒ＾２は置換基を有していてもよいアルコキシカル
ボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
アシル基、シアノ基または置換基を有していてもよいカ
ルバモイル基を示し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アル
コキシ基またはアリーロキシ基を示す。 ）で表わされる化合物を、一般式〔III〕▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはア
ルキルアミノ基を示す。 ）で表わされる３−ヒドロキシインダゾール類と反応さ
せることを特徴とする一般式〔I〕▲数式、化学式、表
等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＲ＾３は前示一般式〔
II〕および〔III〕におけると同一の意味を有する。 ）で表わされる複素環系染料の製造法。２ 一般式〔I
V〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはア
ルキルアミノ基を示す。 ）で表わされる化合物を一般式〔V〕▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、アラルキル基またはフエニル基を示
し、Ｒ＾２は置換基を有していてもよいアルコキシカル
ボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、
アシル基、シアノ基または置換基を有していてもよいカ
ルバモイル基を示す。 ）で表わされるカルボニル化合物と反応させて一般式〔
VI〕▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＲ＾３は前示一般式〔
IV〕および〔V〕における同一の意義を有する。 ）で表わされる化合物を得、次いで前記一般式〔VI〕で
表わされる化合物を環化させることを特徴とする一般式
〔I〕▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２およびＲ＾３は前示一般式〔
IV〕および〔V〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされる複素環系染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52083242A JPS606376B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52083242A JPS606376B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5418833A JPS5418833A (en) | 1979-02-13 |
| JPS606376B2 true JPS606376B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=13796847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52083242A Expired JPS606376B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606376B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61280177A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-10 | Tokyo Kiyabu Tv Kk | タクシ−用ビデオシステム |
-
1977
- 1977-07-12 JP JP52083242A patent/JPS606376B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61280177A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-10 | Tokyo Kiyabu Tv Kk | タクシ−用ビデオシステム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5418833A (en) | 1979-02-13 |
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