JPS608026B2 - 複素環系染料の製造法 - Google Patents
複素環系染料の製造法Info
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- JPS608026B2 JPS608026B2 JP52090155A JP9015577A JPS608026B2 JP S608026 B2 JPS608026 B2 JP S608026B2 JP 52090155 A JP52090155 A JP 52090155A JP 9015577 A JP9015577 A JP 9015577A JP S608026 B2 JPS608026 B2 JP S608026B2
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Description
本発明は新規な複索環系染料の製造方法に係るものであ
る。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕（式中、ＲＩ
は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、アラルキル基、またはフェニル基を示し、Ｒ２は置換
基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニル基、ァリールオキシカルボニル基、ペ
ンジルオキシカルボニル基、アシル基、シアノ基または
置換基を有していてもよいカルバモィル基を示し、Ｒ３
およびＲ４は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を示す。 ）で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかしてこの目的は
、本発明に従って、 下記一般式
る。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕（式中、ＲＩ
は水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基
、アラルキル基、またはフェニル基を示し、Ｒ２は置換
基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、テトラヒドロフルフリル
オキシカルボニル基、ァリールオキシカルボニル基、ペ
ンジルオキシカルボニル基、アシル基、シアノ基または
置換基を有していてもよいカルバモィル基を示し、Ｒ３
およびＲ４は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アラルキル基またはアリール基を示す。 ）で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかしてこの目的は
、本発明に従って、 下記一般式
〔０〕
（式中、ＲＩおよびＲ２は前示一般式〔１〕におけると
同一の意義を有し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アルコ
キシ基またはアリーロキシ基を示す。 ）で表わされる化合物を下記一般式〔ｍ〕Ｒ３ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨＲ４・・・・・・・・・・・・・・・〔ｍ〕（
式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式〔１〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる尿素類と反応させる
ことによって達成される。本発明を詳細に説明すると、
一般式〔１〕および
同一の意義を有し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アルコ
キシ基またはアリーロキシ基を示す。 ）で表わされる化合物を下記一般式〔ｍ〕Ｒ３ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨＲ４・・・・・・・・・・・・・・・〔ｍ〕（
式中、Ｒ３およびＲ４は前示一般式〔１〕におけると同
一の意義を有する。）で表わされる尿素類と反応させる
ことによって達成される。本発明を詳細に説明すると、
一般式〔１〕および
〔０〕においてＲＩで示される置換
基とし，ては、例えば、水素原子：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等の
アルキル基；トリフルオロメチル基：メトキシカルボニ
ル基、ェトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基：
メトキシカルボニルメチル基、ェトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、プトキシカルボ
ニルメチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；フ
ェニル基；ペンジル基、フェネチル基等のァラルキル基
が挙げられ、Ｒ２としては、メトキシカルボニル基、ェ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、プトキ
シカルポニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基等のアルコキシカルポニル基；メ
トキシェトキシカルボニル基、ェトキシェトキシカルボ
ニル基、プロポキシヱトキシカルボニル基、ブトキシェ
トキシカルボニル基、メトキシプロポキシカルポニル基
、メトキシェトキシェトキシカルボニル基、ェトキシェ
トキシェトキシカルポニル基、プロポキシェトキシェト
キシカルボニル基、ブトキシヱトキシェトキシカルボニ
ル基、ジメチルアミノェトキシカルボニル基、ジェチル
アミノヱトキシカルボニル基等のアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、アルキルァミノ基などにより置換さ
れているアルコキシカルボニル基：シクロヘキシルオキ
シカルボニル基；テトラヒドロフルフリルオキシカルボ
ニル基：ペンジルオキシカルボニル基、トリルオキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基、等のアリーロキ
シカルボニル基；アセチル基、ベンゾィル基、チェノィ
ル基等のアシル基；シアノ基；カルバモィル基：フヱニ
ルカルバモィル基、メチルカルバモィル基、エチルカル
バモィル基、プロピルカルバモィル基、ブチルカルバモ
ィル基、ジメチルカルバモィル基、ジェチルカルバモィ
ル基、モルホリノカルポニル基等の置換カルバモィル基
が挙げられる。 次に一般式〔１〕および〔ｍ〕においてＲ３およびＲ４
で示される置換基としては水素原子：メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基：メトキシェ
チル基、ェトキシェチル基、メトキシプロピル基、ェト
キシプロピル基等のアルコキシアルキル基；ペンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基：フェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基、ｐートリル基、ｐークロロフェニル
基等のアリール基が挙げられ、Ｒ３およびＲ４は同一で
も互いに異なっていてもよい。 また、一般式〔ロ〕においてＸおよびＹで示される置換
基としては臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メト
キシ基、ェトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基；フェノキシ基、トリルオキシ基等のアリー
ロキシ基が挙げられ×およびＹは互いに同一でも異なっ
ていてもよい。 本発明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる新規複
素環系染料を製造するには、一般式
基とし，ては、例えば、水素原子：メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等の
アルキル基；トリフルオロメチル基：メトキシカルボニ
ル基、ェトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基
、ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基：
メトキシカルボニルメチル基、ェトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、プトキシカルボ
ニルメチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；フ
ェニル基；ペンジル基、フェネチル基等のァラルキル基
が挙げられ、Ｒ２としては、メトキシカルボニル基、ェ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、プトキ
シカルポニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチ
ルオキシカルボニル基等のアルコキシカルポニル基；メ
トキシェトキシカルボニル基、ェトキシェトキシカルボ
ニル基、プロポキシヱトキシカルボニル基、ブトキシェ
トキシカルボニル基、メトキシプロポキシカルポニル基
、メトキシェトキシェトキシカルボニル基、ェトキシェ
トキシェトキシカルポニル基、プロポキシェトキシェト
キシカルボニル基、ブトキシヱトキシェトキシカルボニ
ル基、ジメチルアミノェトキシカルボニル基、ジェチル
アミノヱトキシカルボニル基等のアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、アルキルァミノ基などにより置換さ
れているアルコキシカルボニル基：シクロヘキシルオキ
シカルボニル基；テトラヒドロフルフリルオキシカルボ
ニル基：ペンジルオキシカルボニル基、トリルオキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基、等のアリーロキ
シカルボニル基；アセチル基、ベンゾィル基、チェノィ
ル基等のアシル基；シアノ基；カルバモィル基：フヱニ
ルカルバモィル基、メチルカルバモィル基、エチルカル
バモィル基、プロピルカルバモィル基、ブチルカルバモ
ィル基、ジメチルカルバモィル基、ジェチルカルバモィ
ル基、モルホリノカルポニル基等の置換カルバモィル基
が挙げられる。 次に一般式〔１〕および〔ｍ〕においてＲ３およびＲ４
で示される置換基としては水素原子：メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基：メトキシェ
チル基、ェトキシェチル基、メトキシプロピル基、ェト
キシプロピル基等のアルコキシアルキル基；ペンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基：フェニル基、ｐ−メ
トキシフェニル基、ｐートリル基、ｐークロロフェニル
基等のアリール基が挙げられ、Ｒ３およびＲ４は同一で
も互いに異なっていてもよい。 また、一般式〔ロ〕においてＸおよびＹで示される置換
基としては臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メト
キシ基、ェトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基；フェノキシ基、トリルオキシ基等のアリー
ロキシ基が挙げられ×およびＹは互いに同一でも異なっ
ていてもよい。 本発明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる新規複
素環系染料を製造するには、一般式
〔０〕で表わされる
化合物と、少くとも等モル以上の一般式〔ｍ〕で表わさ
れる尿素類とを無溶媒下あるいはクロロベンゼン、０−
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、０ーニトロトルエン、ジフエニル、ジフエニルエー
テル、Ｎ・Ｎ一ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、ジフエニルェタン、キ
ノリン、アルキルナフタレン等の反応に不活性な有機溶
剤中、１００℃〜２５０ｑ○、好ましくは１５０つ０〜
２３００Ｃに加熱する事によって実施される。 上記反応により得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。本発明方法によって得られる前示一般
式〔１〕で表わされる化合物はそれ自体新規な複秦環系
染料であり、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プ
ラスチックその他の有機材料を堅牢でかつ著しく鮮明な
蟹光性の黄色に着色することができるので、染料、顔料
として極めて有用である。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。実施例 １ 構造式〔Ａ〕 で表わされる化合物１８夕およびＮ・Ｎ′−ジメチル尿
素５７夕をニトロベンゼン２００必中で還流下、５時間
反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析出物を炉
取した後、メタノール、水で洗浄し、乾燥することによ
り、下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として９
多得た。 更にＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドにより再結晶精製し
、融点３２０〜３２１００の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝４２２ また、上記構造式〔Ａ〕で表わされる化合物のかわりに
下記構造式〔Ｂ〕、〔Ｃ〕、〔Ｄ〕で表わされる化合物
を用いて、上記条件で反応させたところ、前示構造式で
表わされる化合物と同一の化合物が得られた。 本実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた
堅牢性をもって鮮明線味黄色に染めた。 実施例 ２下記構造式 で示される化合物２２夕をＮ・Ｎ′−ジメチル尿素９１
夕とともに１９０００に加熱、蝿拝し５時間後に１００
℃迄放冷して水３００叫加えて希釈して炉遇し、次いで
炉取した黄色結晶をメタノールにつづいて水で洗浄し乾
燥することによって、次の構造式で表わされる化合物を
黄色結晶として１５タ得た。 更に、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミドで再結晶精製する
ことにより融点３３９−３４０ｏｏの黄色結晶を得た。
元素分析値 マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝４１８ 本実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた
堅牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ３次の構造式 で表わされる化合物１８夕およびＮ・Ｎ′ージェチル尿
素７５夕をニトロベンゼン２００泌中で還流下、１曲時
間反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析出物を
炉取し、次いでメタノールおよび水で洗浄し、乾燥して
下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として８タ得
た。 更に、Ｎ・Ｎ′−ジメチルホルムアミドで再結晶精製し
て融点２３５〜２３７午０の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４５０本
実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた堅
牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ４次の構造式 で表わされる化合物２０．２夕およびＮ・Ｎ′−ジメチ
ル尿素５６．８夕をニトロベンゼン１５０泌中で還流下
１畑時間反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析
出物を炉取し、次いでメタノールおよび水で洗浄し乾燥
して下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として７
＃得た。 更にＮＯＮ−ジメチルホルムアミドにより再結晶精製し
て融点３５４〜３５５ｑ０の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４８４本
実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた堅
牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ５前記実施例に準じた方法により表１に示す染
料を得た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。・ 実施例 ６ 実施例１〜４及び実施例５−１〜５−２５の染料の極大
吸収波長入ｍａｘ（クロロホルム）を下記表一２に示す
。 表−２
化合物と、少くとも等モル以上の一般式〔ｍ〕で表わさ
れる尿素類とを無溶媒下あるいはクロロベンゼン、０−
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、０ーニトロトルエン、ジフエニル、ジフエニルエー
テル、Ｎ・Ｎ一ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、ジフエニルェタン、キ
ノリン、アルキルナフタレン等の反応に不活性な有機溶
剤中、１００℃〜２５０ｑ○、好ましくは１５０つ０〜
２３００Ｃに加熱する事によって実施される。 上記反応により得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。本発明方法によって得られる前示一般
式〔１〕で表わされる化合物はそれ自体新規な複秦環系
染料であり、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プ
ラスチックその他の有機材料を堅牢でかつ著しく鮮明な
蟹光性の黄色に着色することができるので、染料、顔料
として極めて有用である。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。実施例 １ 構造式〔Ａ〕 で表わされる化合物１８夕およびＮ・Ｎ′−ジメチル尿
素５７夕をニトロベンゼン２００必中で還流下、５時間
反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析出物を炉
取した後、メタノール、水で洗浄し、乾燥することによ
り、下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として９
多得た。 更にＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドにより再結晶精製し
、融点３２０〜３２１００の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝４２２ また、上記構造式〔Ａ〕で表わされる化合物のかわりに
下記構造式〔Ｂ〕、〔Ｃ〕、〔Ｄ〕で表わされる化合物
を用いて、上記条件で反応させたところ、前示構造式で
表わされる化合物と同一の化合物が得られた。 本実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた
堅牢性をもって鮮明線味黄色に染めた。 実施例 ２下記構造式 で示される化合物２２夕をＮ・Ｎ′−ジメチル尿素９１
夕とともに１９０００に加熱、蝿拝し５時間後に１００
℃迄放冷して水３００叫加えて希釈して炉遇し、次いで
炉取した黄色結晶をメタノールにつづいて水で洗浄し乾
燥することによって、次の構造式で表わされる化合物を
黄色結晶として１５タ得た。 更に、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミドで再結晶精製する
ことにより融点３３９−３４０ｏｏの黄色結晶を得た。
元素分析値 マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝４１８ 本実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた
堅牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ３次の構造式 で表わされる化合物１８夕およびＮ・Ｎ′ージェチル尿
素７５夕をニトロベンゼン２００泌中で還流下、１曲時
間反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析出物を
炉取し、次いでメタノールおよび水で洗浄し、乾燥して
下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として８タ得
た。 更に、Ｎ・Ｎ′−ジメチルホルムアミドで再結晶精製し
て融点２３５〜２３７午０の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４５０本
実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた堅
牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ４次の構造式 で表わされる化合物２０．２夕およびＮ・Ｎ′−ジメチ
ル尿素５６．８夕をニトロベンゼン１５０泌中で還流下
１畑時間反応を行ない、冷却後メタノールで希釈して析
出物を炉取し、次いでメタノールおよび水で洗浄し乾燥
して下記構造式で表わされる化合物を黄色結晶として７
＃得た。 更にＮＯＮ−ジメチルホルムアミドにより再結晶精製し
て融点３５４〜３５５ｑ０の黄色結晶を得た。元素分析
値マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４８４本
実施例で得られた染料はポリエステル繊維をすぐれた堅
牢度をもって鮮明緑味黄色に染めた。 実施例 ５前記実施例に準じた方法により表１に示す染
料を得た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。・ 実施例 ６ 実施例１〜４及び実施例５−１〜５−２５の染料の極大
吸収波長入ｍａｘ（クロロホルム）を下記表一２に示す
。 表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、トリフルオロ
メチル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキル基またはフエニル基を示し
、Ｒ＾２は置換基を有していてもよいアルコキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、テトラヒ
ドロフルフリルオキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アシル基、
シアノ基または置換基を有していてもよいカルバモイル
基を示し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アルコキシ基ま
たはアリーロキシ基を示す。 ）で表わされる化合物を一般式〔III〕Ｒ＾３ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨＲ＾４〔III〕 （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アラルキル基またはアリール基
を示す。 ）で表わされる尿素類と反応させることを特徴とする一
般式〔I〕▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前示一
般式〔II〕、〔III〕におけると同一の意義を有する。 ）で表わされる複素環系染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52090155A JPS608026B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | 複素環系染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52090155A JPS608026B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | 複素環系染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5424939A JPS5424939A (en) | 1979-02-24 |
| JPS608026B2 true JPS608026B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=13990594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52090155A Expired JPS608026B2 (ja) | 1977-07-27 | 1977-07-27 | 複素環系染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608026B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994021440A1 (en) * | 1993-03-16 | 1994-09-29 | Signet Industries | Method of molding plastic structural parts |
-
1977
- 1977-07-27 JP JP52090155A patent/JPS608026B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994021440A1 (en) * | 1993-03-16 | 1994-09-29 | Signet Industries | Method of molding plastic structural parts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5424939A (en) | 1979-02-24 |
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