JPS608025B2 - 複素環系染料の製造方法 - Google Patents
複素環系染料の製造方法Info
- Publication number
- JPS608025B2 JPS608025B2 JP8324077A JP8324077A JPS608025B2 JP S608025 B2 JPS608025 B2 JP S608025B2 JP 8324077 A JP8324077 A JP 8324077A JP 8324077 A JP8324077 A JP 8324077A JP S608025 B2 JPS608025 B2 JP S608025B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- formulas
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は新規な複秦環系染料の製造方法に係るものであ
る。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕〔式中、ＲＩ
は水素原子、置換または非置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、
アシロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、アルキルアミ／基またはアリールアミノ基を示し、
Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはアルキルアミノ
基を有す。 〕で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかしてこの目的は
、本発明に従って、次の一般式
る。 更に詳しくは、本発明は次の一般式〔１〕〔式中、ＲＩ
は水素原子、置換または非置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、
アシロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ
基、アルキルアミ／基またはアリールアミノ基を示し、
Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはアルキルアミノ
基を有す。 〕で表わされる新規な複素環系染料を工業的有利に製造
することを目的とするものである。しかしてこの目的は
、本発明に従って、次の一般式
〔０〕〔式中、Ｘおよび
Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基またはアリーロキシ基
を示し、ＲＩは前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。 〕で表わされるナフタル酸ィミド類と、次の一般式〔ｍ
〕〔式中、Ｒ２は前示一般式〔１〕におけると同一の意
義を有する。 〕で表わされる３−ヒドロキシィミダゾール類とを反応
させるか、または、一般式〔の〕〔式中、×およびＹは
前示一般式〔ロ〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされるナフタル酸またはその酸無水物に前示一
般式〔ロ〕で表わされる３−ヒドロキシィミダゾール類
とを反応させて、一般式〔Ｎ〕〔式中、Ｒ２は前示一般
式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、次いで
これに、一般式〔Ｖ〕ＲＩ−Ｎは〔Ｖ〕〔式中、ＲＩは
一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされるアミン類を反応させることにより達成さ
れる。本発明を詳細に説明するに、一般式〔１〕、〔ロ
〕および〔Ｖ〕においてＲＩで示される置換基としては
、例えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、プチル基、オクチル基のようなアルキル基；ヒドロキ
シ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコ
キシカルポニル基、アシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、
モルホリノ基のような置換基を有する置換アルキル基；
シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基；ペンジル
基、８ーフェニルェチル基のようなアラルキル基：フヱ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、アルコ
キシフェニル基、ニトロフェニル基、トリル基、キシリ
ル基、Ｎーアルキルアミノフェニル基などのようなアリ
ール基；ヒドロキシ基：アセトキシ基、ベンゾィルオキ
シ基のようなアシロキシ基；メトキシ基、ェトキシ基の
ようなアルコキシ基；アミノ基；アセチルアミノ基、ベ
ンゾィルアミノ基のようなアシルアミノ基；メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジェチルア
ミノ基のようなアルキルアミノ基；アニリノ基、トルィ
ジノ基のようなアリールアミノ基が挙げられる。また、
一般式〔１〕、〔ｍ〕、〔Ｗ〕においてＲ２で示される
置換基としては、水素原子；メチル基、エチル基、ブロ
ピル基、ブチル基のようなアルキル基：メトキシ基、ェ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基のようなアルコキ
シ基；ニトロ基；塩素原子、臭素原子のようなハロゲン
原子；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基のような
アシルァミノ基；メチルアミ／基、エチルァミノ基、プ
ロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミ／基、
ジェチルァミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基のようなアルキルアミノ基などが挙げられる。本発
明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる複秦環系染
料を製造するには、一般式ｍ〕で表わされる化合物と一
般式〔ｍ〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール類
とを反応に不活性なべンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン
、ニトロベンゼン、０−ニトロトルエン、ジフエニル、
ジフエニルエーテル、ジオキサン、ジブチルェーテル、
酢酸プチル、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒中、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ソーダ、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのような無機塩基あるいはピリジン、ピコリン、キノ
リン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのような有
機塩基の存在下に５０℃〜２５０００、好ましくは、７
０ｄｏ〜２１０ｑｏに加熱することによって実施される
。 上記のように有機塩基を用いる場合には、これを過剰に
使用して反応溶媒を兼ねさせることもできる。 このようにして得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。 また、一般式〔町〕で表わされるナフタル酸類またはそ
の酸無水物と一般式〔ｍ〕で表わされる３ーヒドロキシ
ィンダゾール類とを反応させて、一般式〔Ｗ〕で表わさ
れる化合物またはその酸無水物を得て、これに一般式〔
Ｖ〕で表わされるアミン類とを反応させて、一般式〔１
〕で表わされる複索濠系染料を製造することができるが
、一般式〔Ｗ〕のナフタル酸類またはその酸無水物と一
般式〔皿〕の３−ヒドロキシィンダゾール類との反応は
、前記一般式
Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基またはアリーロキシ基
を示し、ＲＩは前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。 〕で表わされるナフタル酸ィミド類と、次の一般式〔ｍ
〕〔式中、Ｒ２は前示一般式〔１〕におけると同一の意
義を有する。 〕で表わされる３−ヒドロキシィミダゾール類とを反応
させるか、または、一般式〔の〕〔式中、×およびＹは
前示一般式〔ロ〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされるナフタル酸またはその酸無水物に前示一
般式〔ロ〕で表わされる３−ヒドロキシィミダゾール類
とを反応させて、一般式〔Ｎ〕〔式中、Ｒ２は前示一般
式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされる化合物またはその酸無水物を得、次いで
これに、一般式〔Ｖ〕ＲＩ−Ｎは〔Ｖ〕〔式中、ＲＩは
一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 〕で表わされるアミン類を反応させることにより達成さ
れる。本発明を詳細に説明するに、一般式〔１〕、〔ロ
〕および〔Ｖ〕においてＲＩで示される置換基としては
、例えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、プチル基、オクチル基のようなアルキル基；ヒドロキ
シ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコ
キシカルポニル基、アシルオキシ基、シアノ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、
モルホリノ基のような置換基を有する置換アルキル基；
シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基；ペンジル
基、８ーフェニルェチル基のようなアラルキル基：フヱ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、アルコ
キシフェニル基、ニトロフェニル基、トリル基、キシリ
ル基、Ｎーアルキルアミノフェニル基などのようなアリ
ール基；ヒドロキシ基：アセトキシ基、ベンゾィルオキ
シ基のようなアシロキシ基；メトキシ基、ェトキシ基の
ようなアルコキシ基；アミノ基；アセチルアミノ基、ベ
ンゾィルアミノ基のようなアシルアミノ基；メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジェチルア
ミノ基のようなアルキルアミノ基；アニリノ基、トルィ
ジノ基のようなアリールアミノ基が挙げられる。また、
一般式〔１〕、〔ｍ〕、〔Ｗ〕においてＲ２で示される
置換基としては、水素原子；メチル基、エチル基、ブロ
ピル基、ブチル基のようなアルキル基：メトキシ基、ェ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基のようなアルコキ
シ基；ニトロ基；塩素原子、臭素原子のようなハロゲン
原子；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基のような
アシルァミノ基；メチルアミ／基、エチルァミノ基、プ
ロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミ／基、
ジェチルァミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基のようなアルキルアミノ基などが挙げられる。本発
明の方法に従って一般式〔１〕で表わされる複秦環系染
料を製造するには、一般式ｍ〕で表わされる化合物と一
般式〔ｍ〕で表わされる３−ヒドロキシィンダゾール類
とを反応に不活性なべンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン
、ニトロベンゼン、０−ニトロトルエン、ジフエニル、
ジフエニルエーテル、ジオキサン、ジブチルェーテル、
酢酸プチル、ジメチルホルムアミド、Ｎーメチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドのような有機溶媒中、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ソーダ、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムのような無機塩基あるいはピリジン、ピコリン、キノ
リン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのような有
機塩基の存在下に５０℃〜２５０００、好ましくは、７
０ｄｏ〜２１０ｑｏに加熱することによって実施される
。 上記のように有機塩基を用いる場合には、これを過剰に
使用して反応溶媒を兼ねさせることもできる。 このようにして得られる反応混合物から一般式〔１〕で
表わされる染料を従来公知の方法により単離し、精製す
ることができる。 また、一般式〔町〕で表わされるナフタル酸類またはそ
の酸無水物と一般式〔ｍ〕で表わされる３ーヒドロキシ
ィンダゾール類とを反応させて、一般式〔Ｗ〕で表わさ
れる化合物またはその酸無水物を得て、これに一般式〔
Ｖ〕で表わされるアミン類とを反応させて、一般式〔１
〕で表わされる複索濠系染料を製造することができるが
、一般式〔Ｗ〕のナフタル酸類またはその酸無水物と一
般式〔皿〕の３−ヒドロキシィンダゾール類との反応は
、前記一般式
〔０〕の化合物と一般式〔ｍ〕の化合物の
反応の際と同様の条件で実施される。 次に一般式〔Ｗ〕の化合物またはその酸無水物と、−一
般式〔Ｖ〕のアミン類との反応は、水、アルコール類、
ァルコキシァルコール類、ジオキサン、酢酸、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、クロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの溶媒の存在下または不
存在下で２び○〜２５０００、好ましくは、５０こ０〜
２００午０に加熱することにより実施される。 生成した目的物は冷却後、場合によりメタノール、水な
どで希釈することにより結晶として単離することができ
る。本発明方法によって得られる前示一般式〔１〕で表
わされる化合物は、それ自体新規な複索環系染料であり
、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プラスチック
その他の有機材料を鮮明な黄色〜赤色に着色することが
でき、染料、顔料として極めて有用である。 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ ４・５ージクロロナフタル酸メチルィミド３６夕を３Ｍ
ヒドロキシィンダゾール３０夕および炭酸カリウム２０
夕とともにＮ−メチルピロリドン２０叫中で、１２０つ
０で１時間反応させ、冷却後析出結晶を炉過したのち、
メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造式で表わさ
れる複素環系染料の澄色結晶２５夕を得た。 （融点 ３３０ｑ０以上）元素分析値 本染料はポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光性
の鮮明な黄色に染めた。 また、４・５ージクロロナフタル酸メチルィミドの代り
に、４・５ージブロモナフタル酸メチルィミド、４・５
−ジメトキシナフタル酸メチルィミド、４−クロロー５
ーフェノキシナフタル酸メチルィミド、４・５一ジフェ
ノキシナフタル酸メチルィミドを使用した以外は同条件
で反応を行ない、各々について同様に高純度で、前示構
造式の複秦環系染料を得た。 実施例 ２ ４・５−ジクロロナフタル酸−ｙーメトキシプロピルイ
ミド２８夕を３ーヒドロキシインダゾール１７夕および
炭酸カリウム２５夕とともにＮーメチルピロリドン２０
０必中で１３０ｑｏで１時間反応させ、冷却後析出結晶
を炉過したのち、メタノールにつついて水で洗浄して下
記構造式で表わされる複索環系染料の樽色結晶１５夕を
得た。 （融点 ２２０〜２２か○）元素分析値 本染料は、ポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光
性の鮮明な黄色に染めた。 実施例 ３ ４・５−ジクロロナフタル酸無水物２８夕と３ーヒドロ
キシインダゾール２０夕をキノリン１００泌とともに２
００００で１時間反応させ、冷却後メタノール３００私
で希釈し、析出した結晶を炉過後、ジメチルホルムアミ
ドから再結晶して下記構造式で表わされる複秦環系化合
物の燈色結晶２０夕を得た。 （融点 ３３０午０以上）元素分析値上記構造式化合物
３．３夕とｙーメトキシプロピルアミン１夕を酢酸２０
の上とともに還流下５時間反応させ、冷却後析出結晶を
炉過、メタノールで洗浄して、実施例２で得たものと同
じ染料を３．５タ得た。 実施例 ４ 上記実施例に準じた方法により、第１表に示す染料を得
た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。表−Ｉ 表 − １の（２ 表 − １の（３ 実施例 ５ 実施例１、２及び実施例４−１〜４一４３の染料の極大
吸収波長入ｍａｘ（クロロホルム）を下記表−２に示す
。 表−２
反応の際と同様の条件で実施される。 次に一般式〔Ｗ〕の化合物またはその酸無水物と、−一
般式〔Ｖ〕のアミン類との反応は、水、アルコール類、
ァルコキシァルコール類、ジオキサン、酢酸、ジメチル
ホルムアミド、ベンゼン、クロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの溶媒の存在下または不
存在下で２び○〜２５０００、好ましくは、５０こ０〜
２００午０に加熱することにより実施される。 生成した目的物は冷却後、場合によりメタノール、水な
どで希釈することにより結晶として単離することができ
る。本発明方法によって得られる前示一般式〔１〕で表
わされる化合物は、それ自体新規な複索環系染料であり
、各種の有機基質、すなわち、合成繊維、プラスチック
その他の有機材料を鮮明な黄色〜赤色に着色することが
でき、染料、顔料として極めて有用である。 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ ４・５ージクロロナフタル酸メチルィミド３６夕を３Ｍ
ヒドロキシィンダゾール３０夕および炭酸カリウム２０
夕とともにＮ−メチルピロリドン２０叫中で、１２０つ
０で１時間反応させ、冷却後析出結晶を炉過したのち、
メタノールにつづいて水で洗浄して下記構造式で表わさ
れる複素環系染料の澄色結晶２５夕を得た。 （融点 ３３０ｑ０以上）元素分析値 本染料はポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光性
の鮮明な黄色に染めた。 また、４・５ージクロロナフタル酸メチルィミドの代り
に、４・５ージブロモナフタル酸メチルィミド、４・５
−ジメトキシナフタル酸メチルィミド、４−クロロー５
ーフェノキシナフタル酸メチルィミド、４・５一ジフェ
ノキシナフタル酸メチルィミドを使用した以外は同条件
で反応を行ない、各々について同様に高純度で、前示構
造式の複秦環系染料を得た。 実施例 ２ ４・５−ジクロロナフタル酸−ｙーメトキシプロピルイ
ミド２８夕を３ーヒドロキシインダゾール１７夕および
炭酸カリウム２５夕とともにＮーメチルピロリドン２０
０必中で１３０ｑｏで１時間反応させ、冷却後析出結晶
を炉過したのち、メタノールにつついて水で洗浄して下
記構造式で表わされる複索環系染料の樽色結晶１５夕を
得た。 （融点 ２２０〜２２か○）元素分析値 本染料は、ポリエステル繊維を諸堅牢度のすぐれた蟹光
性の鮮明な黄色に染めた。 実施例 ３ ４・５−ジクロロナフタル酸無水物２８夕と３ーヒドロ
キシインダゾール２０夕をキノリン１００泌とともに２
００００で１時間反応させ、冷却後メタノール３００私
で希釈し、析出した結晶を炉過後、ジメチルホルムアミ
ドから再結晶して下記構造式で表わされる複秦環系化合
物の燈色結晶２０夕を得た。 （融点 ３３０午０以上）元素分析値上記構造式化合物
３．３夕とｙーメトキシプロピルアミン１夕を酢酸２０
の上とともに還流下５時間反応させ、冷却後析出結晶を
炉過、メタノールで洗浄して、実施例２で得たものと同
じ染料を３．５タ得た。 実施例 ４ 上記実施例に準じた方法により、第１表に示す染料を得
た。 各々の染料はポリエステル繊維を堅牢度のすぐれた同表
に示す色調に染めた。表−Ｉ 表 − １の（２ 表 − １の（３ 実施例 ５ 実施例１、２及び実施例４−１〜４一４３の染料の極大
吸収波長入ｍａｘ（クロロホルム）を下記表−２に示す
。 表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、置換または非置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
ヒドロキシ基、アシロキシ基、アルコキシ基、アミノ基
、アシルアミノ基、アルキルアミノ基またはアリールア
ミノ基を示し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アルコキシ
基またはアリーロキシ基を示す〕で表わされるナフタル
酸イミド類を一般式〔III〕▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 〔式中、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ニトロ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはアル
キルアミノ基を示す。 〕で表わされる３−ヒドロキシインダゾール類と反応さ
せることを特徴とする一般式〔I〕▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記定義に同じ。 〕で表わされる複素環系染料の製造方法。２ 一般式〔
IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、ニトロ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基またはアル
キルアミノ基を示す。 〕で表わされる化合物またはその酸無水物を一般式〔V
〕Ｒ＾１−ＮＨ＿２〔V〕 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、置換または非置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
ヒドロキシ基、アシロキシ基、アルコキシ基、アミノ基
、アシルアミノ基、アルキルアミノ基またはアリールア
ミノ基を示し、ＸおよびＹはハロゲン原子、アルコキシ
基またはアリーロキシ基を示す。 〕で表わされるアミン類と反応させることを特徴とする
一般式〔I〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記定義に同じ。 〕で表わされる複素環系染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8324077A JPS608025B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8324077A JPS608025B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5418832A JPS5418832A (en) | 1979-02-13 |
| JPS608025B2 true JPS608025B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=13796792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8324077A Expired JPS608025B2 (ja) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | 複素環系染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608025B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08208011A (ja) * | 1995-11-14 | 1996-08-13 | Hakko Denki Kk | ローラコンベヤのブレーキローラ |
-
1977
- 1977-07-12 JP JP8324077A patent/JPS608025B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5418832A (en) | 1979-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3798231A (en) | Bis-aroxazolyl-para-polyphenylenes | |
| JPS5928589B2 (ja) | ペリノン染料並びにその製法 | |
| US3781302A (en) | Benzoxanethene and benzothiox-anthene dyestuffs | |
| US3936477A (en) | Blue anthraquinoid disperse dyes, their production and use | |
| US2299141A (en) | Nitrogenous anthraquinone derivative | |
| JPS606377B2 (ja) | 複素環系染料の製造方法 | |
| US4088651A (en) | Acylamino quinophthalone compounds | |
| US3502678A (en) | Nitrobenzothioxanthene dicarboxylic acid imide | |
| US3287465A (en) | Certain 2-heterocyclic iminobenz [c, d] indole dyestuffs | |
| US2715126A (en) | Production of 4-amino-3-sulfo-1, 8-naphthalimides | |
| IT7351694A1 (it) | Derivati del 2h-benzo (3.4.5) indolo [1, 2-b]-chinazolin-2-one, procedimento per la loro produzione e loro impiego come coloranti | |
| US2187813A (en) | Vat dyestuff of the phthaloyl quinazoline series | |
| US2792397A (en) | Quinazoline-amino-anthraquinone dyestuffs | |
| Peters et al. | Benzo [k, l], xanthene–3, 4–dicarboximides and benzimidazoxanthenoisoquinolinones–yellow and orange dyes for synthetic–polymer fibres | |
| US4234488A (en) | Benz-[c,d]-indolyl compounds | |
| US2068371A (en) | Preparation of aralkylaminoanthraquinone compounds | |
| US3036077A (en) | Aminobenzanthrone dyestuffs | |
| US3214445A (en) | Derivatives of (oxyphenoxy)-phenylamino dihydroxy-anthraquinone | |
| US3294815A (en) | Process for producing 1, 4-naphthoquinones [2, 3-f]-phthalimides | |
| US2850502A (en) | Quinone-amine condensation products | |
| US1980549A (en) | C-substituted pyrimidines of the anthraquinone series | |
| US4166181A (en) | N,n'-diphenyldiimides of 6,12, dialkyl-3,4,9,10-anthanthrene-tetracarboxylic acid | |
| US4219651A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
| JPS608026B2 (ja) | 複素環系染料の製造法 | |
| US2605269A (en) | 2, 3 xylidinoanthraquinone compounds and sulfonation products thereof |