JPS6067449A - ３−アミノ−４−フルオロフェノ−ルの製造法 - Google Patents
３−アミノ−４−フルオロフェノ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS6067449A JPS6067449A JP17549083A JP17549083A JPS6067449A JP S6067449 A JPS6067449 A JP S6067449A JP 17549083 A JP17549083 A JP 17549083A JP 17549083 A JP17549083 A JP 17549083A JP S6067449 A JPS6067449 A JP S6067449A
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- JP
- Japan
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- fluoro
- aminoacetanilide
- fluorophenol
- amino
- sodium nitrite
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−アミノ−４−フルオロフェノールの製造
法に関する。
法に関する。
本発明者らは、除草活性を有する化合物として知られて
いるＮ−２′−フルオロ−４′−クロロ−５７−イツプ
ロポキシフエノールー８．４．５゜６−チトラヒドロフ
タルイミド（４１１ｆｆＳ５７−１６８８６５号公報）
の、より有利な製造方法につき検討を重ねる中で、３−
アミノ−４−フルオロフェノールがその有用な中間体と
なることを見出した。如ち、該化合物に８．４．５゜６
−チトラヒドロフタル酸無水物を反応させ、得られる化
合物にイソプロポキシ基を導入した後、塩素化すること
により、効率よく上記のイミド化合物に導びくことがで
きる。
いるＮ−２′−フルオロ−４′−クロロ−５７−イツプ
ロポキシフエノールー８．４．５゜６−チトラヒドロフ
タルイミド（４１１ｆｆＳ５７−１６８８６５号公報）
の、より有利な製造方法につき検討を重ねる中で、３−
アミノ−４−フルオロフェノールがその有用な中間体と
なることを見出した。如ち、該化合物に８．４．５゜６
−チトラヒドロフタル酸無水物を反応させ、得られる化
合物にイソプロポキシ基を導入した後、塩素化すること
により、効率よく上記のイミド化合物に導びくことがで
きる。
これまで、３−アミノ−４−フルオロフェノールの製法
としては、アメリカ特許第４００６１８５号明細書に記
載の方法、即ちメタニトロフェノールを還元シ、メタヒ
ドロキシフェノールに導き、次いでこれにフ、フ化水素
酸を反応させる方法が知られているが、該製法では多量
の３−アミノフェノールが副生じ、目的物の収率が低い
ことから工業的製造法としては、必ずしも充分なものと
は言い難い。
としては、アメリカ特許第４００６１８５号明細書に記
載の方法、即ちメタニトロフェノールを還元シ、メタヒ
ドロキシフェノールに導き、次いでこれにフ、フ化水素
酸を反応させる方法が知られているが、該製法では多量
の３−アミノフェノールが副生じ、目的物の収率が低い
ことから工業的製造法としては、必ずしも充分なものと
は言い難い。
本発明者らは、入手容易な原料を用い、かつより容易な
操作による８−アミノ−４−フルオロフェノールの製造
法につき、検討した結果、２−フルオロ−５−アミノア
セトアニリドをジアゾ分解反応に付するこζにより、８
−アミノ−４−フルオロフェノールカ高純度でしかモ高
収率で得られることを見出し本発明に至った。
操作による８−アミノ−４−フルオロフェノールの製造
法につき、検討した結果、２−フルオロ−５−アミノア
セトアニリドをジアゾ分解反応に付するこζにより、８
−アミノ−４−フルオロフェノールカ高純度でしかモ高
収率で得られることを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は２−フルオロ−５−アミノアセトアニリ
ドと亜硝酸ナトリウムを反応させ、得られろジアゾニウ
ム塩を加水分解することによる３−アミノ−４−フルオ
ロフェノールの製造法を提供するものである。
ドと亜硝酸ナトリウムを反応させ、得られろジアゾニウ
ム塩を加水分解することによる３−アミノ−４−フルオ
ロフェノールの製造法を提供するものである。
以下に本発明方法につき述べる。
本発明方法は、標準的には、２−フルオロ−５−アミノ
アセトアニリドと、これに対し１〜２当量の亜硝酸ナト
リウムとを、硫酸、塩酸、水などまたはこれらの混合系
溶媒中、０°Ｃ〜２０°Ｃで、５分間〜５時間反応させ
ろことにより、そのジアゾニウム塩に導き、該塩を希硫
酸中、９０〜１８０°Ｃで加水分解することにより行な
われる。
アセトアニリドと、これに対し１〜２当量の亜硝酸ナト
リウムとを、硫酸、塩酸、水などまたはこれらの混合系
溶媒中、０°Ｃ〜２０°Ｃで、５分間〜５時間反応させ
ろことにより、そのジアゾニウム塩に導き、該塩を希硫
酸中、９０〜１８０°Ｃで加水分解することにより行な
われる。
加水分解反応後の反応液は、水酸化ナトリウムなどの苛
性アルカリを加え、そのｐＨを４〜７に調整した後、有
機溶媒による抽出及び濃縮など通常の後処理を行なうか
、さらに必要に応じクロマトグラフィー、再結晶などの
操作により精製することにより、目的の３−アミノ−４
−フルオロフェノールが得られる。
性アルカリを加え、そのｐＨを４〜７に調整した後、有
機溶媒による抽出及び濃縮など通常の後処理を行なうか
、さらに必要に応じクロマトグラフィー、再結晶などの
操作により精製することにより、目的の３−アミノ−４
−フルオロフェノールが得られる。
尚、本発明方法の原料化合物である２−フルオロ−５−
アミノアセ１、アニリドは、Ｊ １Ｍｅｄ 。
アミノアセ１、アニリドは、Ｊ １Ｍｅｄ 。
Ｃｌ１ｅｒｎ、、 １９８０ 、１８５８−１３６８に
記載の方法により製造することができる。
記載の方法により製造することができる。
以下に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例
２−フルオロ−５−アミノアセトアニリド２０ｇを、水
８６ｍ１ 、、’９硫酸２６ｍ１ および氷６４ｍｔ中
に加え、水冷下にかくはんした。次いでこれに亜硝酸ナ
トリウム８．４ｇを水２０ ｍＡ にとかした溶液を、
５°Ｃ以下で滴下した。滴下終了後、５°Ｃ以下で５分
間かくはんを続けた。
８６ｍ１ 、、’９硫酸２６ｍ１ および氷６４ｍｔ中
に加え、水冷下にかくはんした。次いでこれに亜硝酸ナ
トリウム８．４ｇを水２０ ｍＡ にとかした溶液を、
５°Ｃ以下で滴下した。滴下終了後、５°Ｃ以下で５分
間かくはんを続けた。
生成したジアゾニウム溶液を、沸とう希硫酸中（濃硫酸
８０ ｍｌ および水６０ ｍｌ からなる。）に注い
だ。その後、５分間加熱還流を続けた後、反応液を冷却
し、次いで８０％水酸化ナトリウム溶液を加え反応液を
ｐＨ４にに調整した。反応液を酢酸エチルで抽出後１、
品 抽出液を濃縮し、析出した結果を沖果して、１２．９ｇ
の３−アミノ−４−フルオロフェノ・−ルを得た。
８０ ｍｌ および水６０ ｍｌ からなる。）に注い
だ。その後、５分間加熱還流を続けた後、反応液を冷却
し、次いで８０％水酸化ナトリウム溶液を加え反応液を
ｐＨ４にに調整した。反応液を酢酸エチルで抽出後１、
品 抽出液を濃縮し、析出した結果を沖果して、１２．９ｇ
の３−アミノ−４−フルオロフェノ・−ルを得た。
Ｉｎ、ｐ、 １８７〜１３９°Ｃ
Claims (1)
- ２−フルオロ−５−アミノアセトアニリドと亜硝酸ナト
リウムとを反応させ、得られるジアゾニウム塩を加水分
解することを特徴とする３−アミノ−４−フルオロフェ
ノールの製造法
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17549083A JPS6067449A (ja) | 1983-09-21 | 1983-09-21 | ３−アミノ−４−フルオロフェノ−ルの製造法 |
| US06/649,698 US4563535A (en) | 1983-09-19 | 1984-09-12 | Process for producing tetrahydrophthalimides |
| EP84111086A EP0141972A1 (en) | 1983-09-19 | 1984-09-17 | Process for producing tetrahydrophthalimides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17549083A JPS6067449A (ja) | 1983-09-21 | 1983-09-21 | ３−アミノ−４−フルオロフェノ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067449A true JPS6067449A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=15996952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17549083A Pending JPS6067449A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-21 | ３−アミノ−４−フルオロフェノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067449A (ja) |
-
1983
- 1983-09-21 JP JP17549083A patent/JPS6067449A/ja active Pending
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