JPS606992B2 - 光毒性を有しない天然精油の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、皮膚に有害な作用（光義性）を与える原因と
なるベルガプテンを含有する天然香油から、該原因物質
を、天然精油の香気、色調、成分バランス、収量などに
悪影響を与えることなく、工業的有利に品質の優れた光
毒性を有しない天然精油の製造できる製法に関する。

天然精油は、香水、オーデコロン、クリ・−ム、化粧水
、ローション、口紅、白粉、ファンデーション、ポマー
ド、チック、ヘアクリーム、等の香舷品用香料として広
く利用されている。

しかしながら、ベルガモット油、ライム油、レモン油、
オレンジ油、グレープフルーツ油等の天然精油に含有さ
れているベルガプテンは光毒性を有することはよく知ら
れている。

従来ベルガプテンのようなクマリン該をもつ化合物を除
去する方法としては、天然精油のベルガモット油を、ベ
ルガモツト油の成分を変化せしめない程度の温度で減圧
蒸留して留出精油を得、一方蒸留残澄をアルコール性の
アルカリで加水分解し、フロクマリン類を、その加水分
解物のアルカリ塩の形に転化させて除去し、残った中性
油を上記蟹出精油と合することにより、皮膚に刺激を与
えないベルガモット精油を製造する提案（侍公昭３５一
１５３６３号）がなされている。

しかしながら、この方法では、加水分解時のアルカリに
よって、ベルガプテソ以外の有用な前記の中性油成分が
副反応（酸化、重合、異性化、分解等）を生起しやすく
、また天然香油の香気、色調、成分バランス等の悪化、
着色、香気変調等、多くの技術欠陥があることが指摘さ
れている（特関昭５５一３４３４号公報第２頁左欄）。

また、他の方法として、レモン油を、レモン油の成分を
変化せしめない程度の温度で減圧蒸留して蟹出精油を得
、一方蒸留残澄を無極性溶媒の存在下に冷却して該残総
中のプソラレン類を晶出、除去し、残液から無極性溶媒
を除去して得られる精油分を、上記蟹出精油を合するこ
とを特徴とする、プソラレン類を含有しない天然精油の
製法が提案されている（特関昭５５「３４３４号）。し
かしながら、この方法（蒸留残溝からの抽出）ではベル
ガプテンを充分に除去することは因難であって、その事
実は改良発明としての前記袴関昭５６−７００９６号が
提案されていることからも明らかである。

本発明者等は、ベルガプテンを含有する天然精油から光
毒性を有しない天然精油を製造する方法を開発すべく鋭
意研究した結果、ベルガプテンを含有する天然精油の蒸
留残澄を後述の如く還元処理する場合は、ベルガプテン
は光義性を有しない化合物に転化し、そして還元処理混
合物から有機溶剤で抽出した成分（後記第３段階で得ら
れる蒸留残澄）を、後記第１段階で得られる留出精油と
合することによって、天然精油の香気、色調、成分バラ
ンス、収量などに悪影響を与えることなく、品質に優れ
かつ光毒性を有しない天然精油が得られることを見出し
、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、ベルガフ。テンを含有する天
然精油から、ベルガプテンを実質的に含有せずかつ光毒
性を有しない高品質の天然精油を工業的容易に製造でき
る製法を提供するにある。本発明の他の多くの目的およ
び利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。本
発明は、 ‘１ー ベルガプテンを含有する天然精油を減圧条件下
に蒸留して、ベルガプテンを実質的に含有しない留出精
油を採取する第１段階と、■ その蒸留残澄を、飽和脂
肪族低級１価アルコールに溶解して還元処理を行なう第
２段階と、‘３｝ 還元処理した後の生成混合物に有機
溶媒を添加して抽出し、得られた抽出液を水洗後、脱水
し、その後抽出液中の有機溶媒を蟹去せしめる第３段階
と、■ 有機溶媒を蟹去した後の蒸留残液を、前記第１
段階で採取した留出精油に混合せしめる第４段階とから
なることを特徴とする光義性を有しない天然精油の製造
法である。

以下、本発明の実施の態様を詳説する。

本発明の方法において使用し得るベルガプテンを含有す
る天然精油としては、例えば、ベルガモット油、レモン
油、オレンジ油、ライム油、グレープフルーツ油、マン
ダリン油、プチクレン油等を例示することができる。

０ 前記第１段階において、ベルガプテンを含有する天
然精油の減圧条件下の蒸留は、天然精油を変質せしめず
にベルガプテンを実質的に含有しない天然精油が得られ
るように適宜に減圧度および温度を選択して行なうこと
ができる。

夕 一般に、該天然精油中に含有される精油成分の香気
を損わない程度の条件が採用でき、例えば温度１２５ｑ
ｏ以下、減圧度約１比舷日製〆下の程度の条件が採用さ
れる。

一般に温度および減圧度とも低い方を選択するのが好ま
しい。また、蒸留による留出量は、該天然精油中のベル
ガプテンの含有量により選択されるが、一般に仕込みの
天然精油に対して約９５重量％程度の留出量が採用され
る。

香気が損わない程度でできるだけ留出させるのが良い。
上述のように第１段階で減圧蒸留して得られた蟹出精油
は、前記第３段階で得られる蒸留残澄と含体（混合）さ
れるが、それまで貯蔵される。

第１段階で得られた蒸留残簿は、飽和脂肪族低級１価ア
ルコール（溶媒）に溶解した後、その溶液に還元剤とし
ての水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化ホウ素ナトリ
ウムと、ホゥ化ニッケルを添加して、還元処理される（
第２段階）。この還元処理によって、第１段階の蒸留残
澄中に比較的多量（約３〜６重量％）含有するベルガプ
テンを光義性を有しない化合物に転化することができる
。

前記の蒸留残澄を溶解せしめる飽和脂肪族低級１価アル
コールとしては、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−フ。

ロピ／レアノレコ−ル、インプロピルアルコール、ｎー
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｎーアミル
アルコール、ィソアミルアルコール等を挙げることがで
きる。前記低級１価アルコールの使用量は、蒸留残笹の
重量に対して５倍〜１ぴ音重量の範囲が好ましい。前記
還元処理は、蒸留残澄の前記アルコール溶液に還元剤の
水素化ホウ素ナトリウムの単独またはホウ化ニッケルと
を蒸留残澄の重量に対して通常０．１〜０．２倍重量添
加し、４０ｑ○〜該アルコールの還流温度の範囲内で、
約５〜７時間鷹拝することによって行なわれる。

還元処理した後の生成混合物には、ベルガプテンは実質
的に存在せず、例えばこれを高速クロマトグラフィー分
析してもベルガプテンのピークは認められない。

本発明は、このように第１段階の蒸留残澄を還元処理し
てもよいが、必要に応じ、他の方法（付加工程）として
、第１段階の蒸留残総、無極性溶媒に熔解した後、その
溶液を冷却して、析出する固形物を分離除去（炉別）し
、その残液（炉液）を蒸留して無極性溶媒を留去した後
の蒸留残澄を、前述の如く該低級アルコールに溶解して
還元処理してもよい。

この付加工程の実施は、工程数を多くする反面、蒸留残
澄中のベルガプテン含有量が少なくなるので、還元処理
の所要時間が短縮される利点がある。尚、この付加工程
で使用し得る非極性溶媒としては、例えば、石油ベンゼ
ン、石油ベンジン、ｎ−へキサン、ｎ−ペンタン、イソ
ベンタン、ｎーオクタン、シクロヘキサン等が挙げられ
る。

その使用量は前記工程の蒸留残溝の重量に対して１〜５
倍重量が好ましい。また第１段階の蒸留残澄の無極性溶
媒溶液を冷却する温度は、１０００以下、好ましくは０
００以下が好ましい。

また析出した固形物を分離除去した後の残液から、無極
性溶媒を留去するための蒸留は、減圧蒸留が好ましい。
第２段階で還元処理した後の生成混合物は、蒸留して含
有している飽和脂肪族低級１価アルコールを蟹去し、そ
の後残留物に疎水性溶媒を添加して抽出し、抽出液を水
洗、脱水してから、抽出液を蒸留して含有している疎水
性溶媒を留去せしめる（第３段階）。

この第３段階において、飽和脂肪族低級１価アルコール
および疎水性溶媒を各当該溶液から留去（回収）するた
めの蒸留は、減圧蒸留が好ましい。

飽和脂肪族低級１価アルコールを蟹去した後の残留物に
添加される疎水性溶媒（抽出溶媒）としては、例えばエ
チルエーテル、メチルエチルエーテル、ベンゼン、クロ
ロホルム、塩化メチレン等が好ましい。

前記疎水性溶媒による抽出は、通常の抽出操作によって
充分行なわれる。

この抽出液の水洗は、抽出液中に溶存する残余の還元剤
を分解・除去するために行なわれるが、抽出液層のｐＨ
が中性になるまで、充分水洗することが肝要である。水
洗された抽出液は、少量の水を含有しているので、無水
硫酸ナトリウム等の不活性の脱水剤を適量添加して、充
分脱水することが望ましい。脱水した後の疎水性溶媒抽
出液は、疎水性溶媒を蟹去するために蒸留されるが、こ
の蒸留も減圧蒸留が好ましい。この蒸留によって疎水性
溶媒を留去した後の蒸留残造（淡黄色の油状物）は、前
記第１段階で採取した留出精油に添加し、混合（合体）
して製品とする。（第４段階）このようにして得られた
精製天然精油は、実質的に無色透明で異臭の付着がなく
、当該天然精油の香気をそのま）損うことなく保有し、
いわゆるナチュラリティーに富んだ香りを有している。

しかも皮膚に対する刺激がなくかつ光義性を全く有して
いない。また光毒性を有する成分として知られているベ
ルガプテンのみならず、オキシボイセダニン、前記プソ
ラレン類をも含有していない。例えば、高速液体クロマ
ト‐グラフィー分析によってもそれらの光義性成分のピ
ークは認められない。本発明の方法によれば、当該天然
精油の香気、色調、成分バランス（有用精油成分）に悪
影響を与えることなく、光義性を有しない、利用価値の
高い高品質の天然精油を、再現性よく高収率で得られ、
その作用効果の特異性は著しい。

タ実施例 １ １．８％（重量）のベルガブテンを含有するベルガモッ
ト油１．０ｋ９を減圧蒸留し、７０℃／２側Ｈｇまでの
留出油として無色油状物（蟹出精油）０．９６ｋ９得た
。

この無色油状物の高速液体クロマトグラフ０ィー分析の
結果、ベルガプテンのピークは認められなかった。次に
この蒸留残湾４０のこ、メチルアルコール２７７夕を溶
媒として加えて、溶解后、この溶液を蝿投下に水素化ホ
ウ素ナトリウム４．０夕を徐々に１時間を要して加えた
。その後４時間加熱還流した。か）る還元処理を行なっ
た後、ふ戊混合物を減圧蒸留してメチルアルコールを蟹
去した。この蒸留残澄を高速液体クロマトグラフィー分
析の結果、ベルガプテンのピークが認められなかつた。
次にこの蒸留残溶３２のこエチルエーテル３００泌を加
えて抽出し、抽出液のェーチルヱーテル層のＰＨが中性
になるまで水洗し、その後抽出液に無水硫酸ナトリウム
を添加して脱水した後、エチルエーテルを留去した。

かくして得られた蒸留残簿（淡黄色の油状物）２０．０
夕を、先に得た留出精油に添加して縄拝混合し、精製ベ
ルガモツト油９８０夕を得た。この精製ベルガモット油
の高速液体クロマトグラフィー分析の結果、ベルガプテ
ン、オキシポィセダニン及びプソラレン類（プソラレン
、４−メチルプソラレン、４・４ージメチルプソラレン
、４ ．５ージメチルフ。

ソラレン、４′・８−ジメチルプソラレン、４・５・８
−トリメチルプソラレン、８−メトキシプソラレン、５
−メトキシプソラレンの各ピークは認められなかった。
また、この精製ベルガモット油と前記市販ベルガモット
油（ベルガプテン含有ベルガモツト油）の匂いについて
、官能テストを専門検査員１０人によって１０回繰返し
て行なわれた。

その結果、１０人中９人が両試料は、香気的に差異が無
いことを確認した。また、この精製ベルガモット油は、
後記の如く光毒性試験を行なった結果、光毒性を有しな
いことが確認された。

光毒性試験法 体重２．５〜３ｋｇの白色系家兎の背部を剃毛し、２独
特間後に２×２のに試料のエタノール稀釈溶液５妙そを
２列に塗布する。

１例はアルミホイルで覆い１時間後にＵＶ一Ａ３（３２
仇ｍ〜４０仇の）を１時間照射した。

光源は東芝ＢＬＢランプ１０灯にガラスフィルターを装
備したものを用いた。この時のエネルギー量は３０×１
０７ｅｒｇｓ／のであった。判定は照射直後、２独特間
後、４８時間後の紅斑、浮腫について下記の評点に従つ
４た。評点 肉眼的に変化なし ０軽度または
まばらな紅斑 １中程度の紅斑
２強度の紅斑と浮腫
３ＵＶ−Ａを照射した部位と照射しない部位との
反応を比較し、照射した部位の反応が強い場合を光義性
（十）と判断した。

平均反応強度は次の様に算出した。各家兎の評点の合計 平均反応強度＝実験に使用した家兎の数 試験結果： 表中、ＵＶ（一）及びＵＶ（十）の項に記載の（ ）内
の数字は平均強度を、分母の数字は実験に使用した家兎
の数を、分子の数字は刺激により反応のあった家兎の数
を表わす。

第１表 試 料 麓度 ＵＶ（一） ＵＶ（十）光毒性ベル
ガモット油 ５０％ １０ノ１０（３．０）５／ｌｏ（
ｏ．５）有（市敗砧品）２５ １０／１０（３．０）０
ノ１０ 有１０ １０ノ１０（２．５）０ノ１０
有５ １０ノ１０（２．０）０ノ１０ 有勤敵
］１の精製 ５０ ３ノｌｏ（ｏ．３） ３ノｌｏ、ｏ
，３）無べ〆洋ツト油２５ ０ノ１０ ０ノ１０
無１０ ０ノ１０ ０ノ１０ 無５
０ノ１０ ０ノ１０ 無 以上の結果、市販のベルガモット油には著明な光蓑作用
を有しているが、本発明の実施例１による精製ベルガモ
ット油については光毒性は検出されない。

実施例 ２ 実施例１のベルガモット油を同機に減圧蒸留して、７０
ｑｏ／２肌Ｈｇまでの留出油（無色油状物の留出精油）
０．９６ｋｇと蒸留残澄４０．０夕を得た。

この蒸留残澄４０のこトメチルアルコール３１６夕加え
、あらかじめ塩化ニッケルと水素化ホウ素ナトリウムよ
り得たホウ化ニッケル４０夕を加え、さらに水素化ホウ
素ナトリウム４．５夕を少しずつ１時間かけて、４０℃
〜５０ｑｏで燈梓しながら加える。添加後４時間加熱還
流した。その後メチルアルコールを減圧蟹去し、残留物
は３０夕をクロロホルム３００の【で抽出した。この抽
出液に水を添加してクロロホルム層のｐＨが中性になる
まで水洗した後、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水後、
クロロホルムを減圧下に留去する。得られた残留物（淡
黄色油状物）２５夕を先に得た留出精油０．９６ｋ９と
よく混合し、精製ベルガモツト油擬５夕を得た。実施例
１と同様に行なった結果、この精製ベルガモット油には
、ベルガプテン、オキシポイセダニン及びプソラレン類
が含有していないことが確認された。

また光義性も第２表の如く検出されなかった。更に匂い
についての官能テストの結果は、１０人中１０人が市販
のベルガモット油（無処理、ベルガプテン油含有）と比
較して香気的に差異が無いことを確認している。第２表 濃度多 ＵＶ（一） ＵＶ（十） 光毒性香気性５
０ ３ー１０（０．３） ３〆ｌｏ（ｏ．３） 無
良好＊濃度％ ＵＶ（一） ＵＶ（十） 光三
毒性香気性２５ ０の１０ ０〆１０
無 〃１０ ０〆１０ ０〆１０
無 〃５ ｏのｌｏ ＯＫＩＯ
無 〃実施例 ３メチルアルコールの代りに下
記第３表に示す各アルコールを使用する他は、実施例１
と同様に実０施して精製ベルガモット油を製造した。

得られた各精製ベルガモット油の収量、収率、光薫性、
香気性の結果を第３表に示した。

尚、ベルガモット油の留出精油は夫々（何れも）９６０
夕であった。また香気性が良好とは、使用した市販夕べ
ルガモット油との香気性比較において差異が認められな
かったことを意味する。第３表 以上の結果、還元処理における蒸留残糟の溶媒としては
、飽和脂肪族低級一価アルコールが好ましいことが確認
された。

実施例 ４ ベルガプテンを０．３重量％含有するベルガモット油１
．０ｋ９を減圧蒸留し、７０℃／２肋Ｈｇまでの蟹出油
として蟹出精油（無色油状物）０．９６ｋｇ得た。

次にこの蒸留残澄４０夕に石油エーテル４００の‘を加
え、０℃に冷却する。析出した結晶及び不溶物を炉別し
、石油エーテルを減圧下蟹去する。石油エーテルを蟹去
した後の残留物にメチルアルコール２３７夕を溶媒とし
て加え、これに水素化ホウ素ナトリウム２．４夕を少し
ずつ１時間で、４０〜５０ｑＣ下に縄拝しながら加える
。添加後４時間加熱還流した。その後、生成混合物を減
圧蒸留して、メチルアルコールを留去した。次に、その
残留物をエチルエーテル３００の【で抽出し、エチルエ
ーテル層のｐＨが中性になるまで水洗し、無水硫酸ナト
リウムで脱水後エチルェーブルを蟹去する。

エチルエーテルを蟹去した後の残留物（微黄色油状物）
１９夕を、先に得た轡出精油９６０夕に添加して鷹拝混
合し、精製ベルガモット油９７９夕を得た。この精製ベ
ルガモツト油は、実施例１と同様にしらべた結果、ベル
ガプテン、オキシボイセダニン及びプソラレン類を含有
していないことを確認した。

また光義性も検出されなかった。また匂いについての官
能テストの結果、１０人中１０人が、前記市販のベルガ
モット油と比較して香気的に差異が無いことを確認して
いる。実施例 ５ ベルガプテンを０．２５重量％含有するライム油１．０
ｋ９を減圧蒸留し、７０００／２枕Ｈｇまでの留出油と
して、留出精油（無色油状物）９６０夕を得た。

次にこの蒸留残澄４０のこ石油エーテル３００机を加え
、０℃に冷却する。析出した結晶及び不溶物を炉別し、
石油エーテルを減圧下に蟹去する。石油ェ−テルを留去
した後の残留物にエチルアルコ−Ｚル２３７夕を溶媒と
して加え、これに水素化ホウ素ナトリウム２．４夕を少
しずつ１時間で、４０ｑＣ〜５０℃下に縄拝しながら加
える。添加後４時間加熱還流する。その後エチルアルコ
ールを減圧留去し、残留物２０夕をベンゼン３００の‘
で抽出し、ベンゼンＺ層のｐＨが中性になるまで水洗し
、無水硫酸ナトリウムで脱水後、ベンゼンを減圧蟹去す
る。次にこの残留物（淡黄色油状物）（１５夕）を、先
に得た留出精油９６０のこ添加して縄梓混合して、精製
ライム油９７５夕を得た。この精製ライム油は、実施例
１と同様にしらべた結果、ベルガプテン、プソラレン類
を含有していないことを確認した。

また光義性も検出されなかった。また匂いについての官
能テストの結果、１０人中９人が、使用したライム油（
無処理）と比較して香気的に差異が無いことを確認して
いる。実施例 ６ベルガプテンを０．２５重量％含有し
ているライム油１．０ｋｇを蒸留し、７０００／２柳Ｈ
ｇまでの蟹出油として、蟹出精油９６０夕を得た。

次に蒸留残簿４０のこエチルアルコール２３７夕及びホ
ウ化ニッケル４．０夕を加え、更に水素化ホウ素ナトリ
ウム２．４９を少しずつ１時間かけて、４０〜５０００
で燈拝しながら添加後、４時間還流した。

その後エチルアルコールを減圧留去した。次にその残留
物３１夕をベンゼン３００の【で抽出した後、抽出液を
そのｐＨが中性になるまで水洗後、無水硫酸ナトリウム
で脱水し、ベンゼンを減圧留去して、蒸留残澄（淡黄色
油状物）２０夕を得た。この蒸留残総２０夕を先に得た
留出精油９６０仇こ添加してよく混合して、精製ライム
油斑０夕を得た。この精製ライム油は、実施例１と同様
にしらべた結果、ベルガプテン及びプソラレン類を含有
していないこと、及び光義性を有していないこと、を確
認した。

また匂いは、使用したライム油と比較して香気的に差異
が無いことを確認した。実施例 ７ベルガプテンを０．
０４重量％含有するオレンジ油１．０ｋ９を、減圧蒸留
し７０００／２肌Ｈｇまでの留出油として、無色透明の
蟹出精油（オレンジ油）９７０夕を得た。

この蒸留残溝３０のこ石油エーテル３００の乙を加え、
０℃に冷却する。析出した結晶及び不溶物を炉別し、石
油エーテルを減圧蟹去する。石油エーテルを留去した後
の残留物にメチルアルコール２７０夕を加え、これに水
素化ホウ素ナトリウム２０夕を少しずつ１時間で４００
○〜５００○下に蝿押しながら加える。添加後４時間加
熱還流する。その後メチルアルコールを減圧留去し、残
留物２５夕をヱチルェ−テル３００の‘で抽出し、エチ
ルエーテル層が中性になるまで水洗した。この抽出液を
無水硫酸ナトリウムで脱水し、含有するエチルエーテル
を減圧下に留去して、蒸留残澄（赤褐色油状物）２５夕
を得た。

この蒸留残澄２０夕を先に得た蟹出精油９７０のこ添加
し、よく混合して精製オレンジ油９９５夕を得た。この
精製オレンジ油は、高速液体クロマトグラフィー分析の
結果、ベルガプテンのピークも、またプソラレン類のピ
ークも認められなかった。

また、実施例１と同様に光義性試験を行なった結果、光
義性は検出されなかた。また、匂いは、使用したオレン
ジ油と比較して専門検査員１０人中１０人が香気的に差
異が無いことを確認している。実施例 ８ベルガプテン
を０．ａ重量％含有するレモン油１．０ｋ９を減圧蒸留
し、７０００／２側Ｈｇまでの留出精油として無色油状
物９６５夕を得た。

次に蒸留残澄３５のこエチルアルコール２７７夕を溶媒
として加え、さらに水素化ホウ素ナトリウム２０夕を少
しずつ１時間で４０ｏＣ〜５０ｑｏ下に燈拝しながら添
加する。その後、さらに４時間加熱還流する。その後エ
チルアルコールを留去し、残留物３０夕をベンゼン３０
０の【で抽出する。次に抽出液が中性になるまで水洗後
「無水硫酸ナトリウムで脱水し、抽出液を減圧蒸留して
ベンゼンを留去する。得られた蒸留残澄の淡赤褐色油状
物２５夕を、先に得た留出精油９６５夕とよく混合し精
製レモン油９８０夕を得た。この精製レモン油は、高速
クロマトグラフィー分析の結果、ベルガプテン、オキシ
ポィセダニン及びプソラレン類の各ピークは認められな
かった。また実施例１と同様に光叢性試験を行なった結
果、光義性は検出されなかった。また匂いは、使用した
レモン油と比較して、専門検査員１０人中１０人が香気
的に差異が無いことを確認している。

実施例 ９ 実施例８と同じレモン油１．０ｋ９を減圧蒸留し、７０
００／２凧Ｈｇまでの留出精油として無色油状物９６５
夕を得た。

次に蒸留残経３５のこメチルアルコール２７７夕を加え
る。次にこの溶液に、塩化ニッケルと水素化ホウ素ナト
リウムより調製したホウ化ニッケル３．５夕を加え、さ
らに水素化ホウ素ナトリウム２．０夕を少しずつ１時間
かけて、４０ｏＣ〜５０００下で燈拝しながら加える。
添加後４時間加熱還流する。その後生成混合物からメチ
ルアルコールを減圧留去し、残留物３１夕をエチルェー
ーテル３００奴で抽出し、抽出液（エチルエーテル層）
のｐＨが中性になるまで水洗後、無水硫酸ナトリウムで
脱水する。エチルエーテルを減圧蟹去後、得られた蒸留
残澄の淡赤褐色油状物２５．０夕を、先に得た蟹出精油
９６５夕とよく混合し、精製レモン油を９９０夕を得た
。この、精製レモン油は、実施例８で得られた精０製し
モン油と同機にしらべた結果、ベルガプテン、オキシポ
ィセダニン及びプソラレン類を含有していないことを、
また光義性を有していないことを確認している。

また、匂いは、使用したレモン油と比較して香ふ気的に
差異が無いことを確認している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （１）ベルガプテンを含有する天然精油を減圧条件
   下に蒸留して、ベルガプテンを実質的に含有しない留出
   精油を採取する第１段階と、（２）蒸留残渣を、飽和脂
   肪族低級１価アルコールに溶解して、水素化ホウ素ナト
   リウムの存在下また水素化ホウ素ナトリウムとホウ化ニ
   ツケルとの共存下に、還元処理する第２段階と、（３）
   還元処理した後の生成混合物から飽和脂肪族低級１価ア
   ルコールを留去し、その後残留物を疎水性溶媒で抽出し
   、抽出液を水洗、脱水してから疎水性溶剤を留去せしめ
   る第３段階と、（４）疎水性溶媒を留去した後の蒸留残
   渣を、前記第１段階で採取した留出精油に混合せしめる
   第４段階とからなることを特徴とする、光毒性を有しな
   い天然精油の製造法。 ２ 前記の第１段階と第２段階の間に、第１段階で得ら
   れた蒸留残渣に無極性溶媒を加え冷却して、析出する固
   形物を分離除去し、その後残液を蒸留して無極性溶媒を
   留去し、その蒸留残渣を採取する段階を含む特許請求の
   範囲第１項記載の製造法。