JPS6071636A - 三環式縮合環を有するポリエ−テルの製造法 - Google Patents
三環式縮合環を有するポリエ−テルの製造法Info
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- JPS6071636A JPS6071636A JP58179148A JP17914883A JPS6071636A JP S6071636 A JPS6071636 A JP S6071636A JP 58179148 A JP58179148 A JP 58179148A JP 17914883 A JP17914883 A JP 17914883A JP S6071636 A JPS6071636 A JP S6071636A
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- Japan
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- alkali metal
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- polyether
- polyhydric phenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は三環式縮合環を有するポリエーテルの新規な製
造法に関し、更に詳しくは、三環式縮合環に結合したニ
トロ基に対する芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩
の核置換反応によりエーテル結合を形成し、三環式縮合
環を有するポリエーテルを製造する方法に関する。
造法に関し、更に詳しくは、三環式縮合環に結合したニ
トロ基に対する芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩
の核置換反応によりエーテル結合を形成し、三環式縮合
環を有するポリエーテルを製造する方法に関する。
従来芳香族ポリエーテルの基本的な製造法としては２，
６−ジ置換フェノールの酸化カップリングによるもの（
％公昭３９−２９３７３等）又は二価求核置換反応によ
るもの（特公昭４２−７７９９等）であった。前者によ
れば安価に耐熱性にすぐれたポリエーテルが得られるが
、機械的特性、耐溶剤性、成形加工性に劣るためポリス
チレン等とブレンドせざるをえず結局耐熱性の劣るもの
となっていた。後者の場合、得られるポリエーテルは機
械的特性、成形加工性等にすぐれているが、耐熱性は充
分高いものと言えなかった。さらに出発原料の置換ハロ
ゲンとして最も反応活性の高いフッ素を有するものは高
価であるため、工業的には反応活性の低い塩素を有する
ものが用いられ、このため高温で長時間の反応が必要で
あった。このため反応活性がフッ素基と同程度に高いニ
トロ基を用い、低温短時間の反応により繰り返し単位−
〇−、−ｂｕ２−を表わし、×は一ζ−、−８０．−を
表わす） で示されるポリエーテルを得ることは知られている（Ｍ
ａｋｏｍｏｌ 、Ｃｈｅｍ、１３０．４５（１９６９）
、Ｇｅｎ 。
６−ジ置換フェノールの酸化カップリングによるもの（
％公昭３９−２９３７３等）又は二価求核置換反応によ
るもの（特公昭４２−７７９９等）であった。前者によ
れば安価に耐熱性にすぐれたポリエーテルが得られるが
、機械的特性、耐溶剤性、成形加工性に劣るためポリス
チレン等とブレンドせざるをえず結局耐熱性の劣るもの
となっていた。後者の場合、得られるポリエーテルは機
械的特性、成形加工性等にすぐれているが、耐熱性は充
分高いものと言えなかった。さらに出発原料の置換ハロ
ゲンとして最も反応活性の高いフッ素を有するものは高
価であるため、工業的には反応活性の低い塩素を有する
ものが用いられ、このため高温で長時間の反応が必要で
あった。このため反応活性がフッ素基と同程度に高いニ
トロ基を用い、低温短時間の反応により繰り返し単位−
〇−、−ｂｕ２−を表わし、×は一ζ−、−８０．−を
表わす） で示されるポリエーテルを得ることは知られている（Ｍ
ａｋｏｍｏｌ 、Ｃｈｅｍ、１３０．４５（１９６９）
、Ｇｅｎ 。
０ｆｆｅｎ 、１．８０６，２７１（１９７０））が、
このポリエーテルも耐熱性が十分高いものとは言えなか
った。
このポリエーテルも耐熱性が十分高いものとは言えなか
った。
本発明は芳香族ポリエーテルの製造における上記の欠点
を解消したもので、耐熱性の高い三環式縮合環化合物の
ニトロ化により容易に得られる三環式縮合環のポリニト
ロ化物と、安価な芳香族多価フェノールのアルカリ金属
塩の反応により、容易に耐熱性のすぐれた三環式縮合環
を有するポリエーテルを製造する方法を提供することを
目的とするものである。
を解消したもので、耐熱性の高い三環式縮合環化合物の
ニトロ化により容易に得られる三環式縮合環のポリニト
ロ化物と、安価な芳香族多価フェノールのアルカリ金属
塩の反応により、容易に耐熱性のすぐれた三環式縮合環
を有するポリエーテルを製造する方法を提供することを
目的とするものである。
（発明の概要〕
本発明は、
一般式 Ａ ｒ （ＯＭ ） ｎｌ
（式中、Ａｒは芳香族の二価の基を表わし、Ｍはアルカ
リ金属を、ｎｌは２以上の正の整数を表わす。）で示さ
れる芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩と、 次式 （式中、Ｑ、、Ｑｚ はそれぞれ直鎖、 Ｃ（Ｂ−１）
２ 。
リ金属を、ｎｌは２以上の正の整数を表わす。）で示さ
れる芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩と、 次式 （式中、Ｑ、、Ｑｚ はそれぞれ直鎖、 Ｃ（Ｂ−１）
２ 。
５のアルキル基又はフェニル基をＦＬ２ ＋ ”３ ＋
”４は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表
わし、ｎ２及びｎ３はＯ又は正の整数を表わすが、ｎｌ
＝ｎ２ ＋ｎ３である。）で示されるポリニトロ化合
物を反応ぜぜることにより繰り返し単位（式中、Ａｒ＋
Ｑｌ ＋ Ｑ２１ ｎ２１０３は上記の式と同じ）で
示されるポリニーデルを得ることを特徴とする。
”４は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表
わし、ｎ２及びｎ３はＯ又は正の整数を表わすが、ｎｌ
＝ｎ２ ＋ｎ３である。）で示されるポリニトロ化合
物を反応ぜぜることにより繰り返し単位（式中、Ａｒ＋
Ｑｌ ＋ Ｑ２１ ｎ２１０３は上記の式と同じ）で
示されるポリニーデルを得ることを特徴とする。
本発明に用いる芳香族多価フェノールとしてはヒドロキ
ノン、レゾルシン、１，２．４−）リヒドロキシベンゼ
ン等の単核ポリフェノール類、２゜２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン。
ノン、レゾルシン、１，２．４−）リヒドロキシベンゼ
ン等の単核ポリフェノール類、２゜２−ビス−（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン１．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン。
３．３−１４’ス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン
、１．１−（４−ヒドロキシフェニル）メタン。
、１．１−（４−ヒドロキシフェニル）メタン。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキ
クフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ケトン、４，４−ジヒドロキシビフェニル、１，５−
ジヒドロキンナフタレン。
ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキ
クフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル
）ケトン、４，４−ジヒドロキシビフェニル、１，５−
ジヒドロキンナフタレン。
等の三核ポリフェノール類、
等の三核以上のベンゼン核を有する多核ポリフェノール
類が挙げられる。また上記の化合物が、さらにハロゲン
、アルキル基、アルコキシ基及び類似の不活性置換基を
有するものも含まれる。
類が挙げられる。また上記の化合物が、さらにハロゲン
、アルキル基、アルコキシ基及び類似の不活性置換基を
有するものも含まれる。
これらのうち本発明方法においては、ヒドロキノン、２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４ヒドロキシフエ
ニル）スルホンが好ましい。
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルフィド、ビス（４ヒドロキシフエ
ニル）スルホンが好ましい。
また本発明に用いるアルカリ金属としてはカリウム、ナ
トリウムが好ましい。
トリウムが好ましい。
本発明において出発原料となる芳香族多価フェノールの
アルカリ金属塩の製造は、芳香族多価フェノールと、は
ぼ化学量論的当量のアルカリ金属アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸化物。
アルカリ金属塩の製造は、芳香族多価フェノールと、は
ぼ化学量論的当量のアルカリ金属アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸化物。
アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アルキル化合
物との接触及び副生成物、未反応物の除去によって行な
われる。
物との接触及び副生成物、未反応物の除去によって行な
われる。
本発明における他の一方の出発原料となるポリニトロ化
合物としては、３，７−ジントロフルオレン−５−オン
、、３−．７−シニトロジベンゾチオフエンー５゜５−
ジオキシド、ｌ、５−ジニトロアントラキノン、１，８
−ジニトロアントラキノンｊ２ 、７−ジニトロアント
ラキノン、３，７−シニトローｉｏ 、ｉｏ−ジメチル
シラキサンチン−５−オン３．７−シニトロー１０−メ
チルアザキサンチン−５−オン、３．７−シニトロキサ
ンテンー５−オン、３，７−シニトロチアキサンテンー
５−オン、３．７−シニトロー１０−フェニルホスフォ
キサンテン−５−オン−１０−オキシド、３，７−シニ
トロチアキサンテンー５，５−ジオキシド。
合物としては、３，７−ジントロフルオレン−５−オン
、、３−．７−シニトロジベンゾチオフエンー５゜５−
ジオキシド、ｌ、５−ジニトロアントラキノン、１，８
−ジニトロアントラキノンｊ２ 、７−ジニトロアント
ラキノン、３，７−シニトローｉｏ 、ｉｏ−ジメチル
シラキサンチン−５−オン３．７−シニトロー１０−メ
チルアザキサンチン−５−オン、３．７−シニトロキサ
ンテンー５−オン、３，７−シニトロチアキサンテンー
５−オン、３．７−シニトロー１０−フェニルホスフォ
キサンテン−５−オン−１０−オキシド、３，７−シニ
トロチアキサンテンー５，５−ジオキシド。
３、η−ジニトロチアキサンチンー５．５−ジオキシド
−１０−オン、３，７−シニトローｉｏ−メチルフォノ
チアジン−５，５−ジオキシド、３７−シニトロフエノ
キサテインー５．５−ジオキシド、３，７−シニトロチ
アントレンー５．５−ジオキシド、３，７−シニトロチ
アントレンー５゜５．１０．１０−テトラオキシド、１
，３．７−ドリニトロフルオレンー５−オン、ｌ、３．
７−トリニトロジベンゾチオフエンー５，５−ジオキシ
ド。
−１０−オン、３，７−シニトローｉｏ−メチルフォノ
チアジン−５，５−ジオキシド、３７−シニトロフエノ
キサテインー５．５−ジオキシド、３，７−シニトロチ
アントレンー５．５−ジオキシド、３，７−シニトロチ
アントレンー５゜５．１０．１０−テトラオキシド、１
，３．７−ドリニトロフルオレンー５−オン、ｌ、３．
７−トリニトロジベンゾチオフエンー５，５−ジオキシ
ド。
等が挙げられる。このうち本発明方法においては３．７
−シニトロジベンゾチオフエンー５，５−ジオキシド、
１．５−ジニトロアントラキノン。
−シニトロジベンゾチオフエンー５，５−ジオキシド、
１．５−ジニトロアントラキノン。
１．８−ジニトロアントラキノン、３．７−シニトロフ
エノキサチインー５．５−ジオキシドが好ましい。
エノキサチインー５．５−ジオキシドが好ましい。
本発明の製造方法としては、まず芳香族多価フェノール
とアルキン金属水酸化物をジメチルスルホキシド、ジメ
チルスルホン、ジインプロピルスルホン、ジフェニルス
ルホン、スルホラン、テトラヒドロチオフェン−１−モ
ノオキシド等の溶媒ニ加工、クロルベンゼン、トルエン
等の共沸溶剤の存在下、加熱共沸により水を除き芳香族
多価フェノールのアルカリ金属塩を生成した後、三環式
縮合環のポリニトロ化合物を加え加熱攪拌により反応さ
せる方法、メタノール、エタノール等ニアルカリ金属を
加えアルカリ金属アルコキシドを生成した後芳香族多価
フェノールを加え、過剰のアルコールを除き芳香族多価
フェノールのアルカリ金属塩を得、ついでこれをジメチ
ルスルホキシド。
とアルキン金属水酸化物をジメチルスルホキシド、ジメ
チルスルホン、ジインプロピルスルホン、ジフェニルス
ルホン、スルホラン、テトラヒドロチオフェン−１−モ
ノオキシド等の溶媒ニ加工、クロルベンゼン、トルエン
等の共沸溶剤の存在下、加熱共沸により水を除き芳香族
多価フェノールのアルカリ金属塩を生成した後、三環式
縮合環のポリニトロ化合物を加え加熱攪拌により反応さ
せる方法、メタノール、エタノール等ニアルカリ金属を
加えアルカリ金属アルコキシドを生成した後芳香族多価
フェノールを加え、過剰のアルコールを除き芳香族多価
フェノールのアルカリ金属塩を得、ついでこれをジメチ
ルスルホキシド。
Ｎ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホルアミド。
トアミド、ヘキサメチルホスホルアミド。
Ｎ−メチルピロリドン等の溶媒中に三環式縮合環のポリ
ニトロ化合物とともに加え反応させる方法あるいは、上
記の溶媒中に芳香族多価フェノールと三環式縮合環のポ
リニトロ化合物を加えた後アルカリ金属炭酸化物等を加
え、系中に芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩を生
成し反応を行なう方法、又はジメチルスルオ−キシド４
９ Ｋ多価フェノール、アルカリ金属水酸化物、三環式
縮合環のポリニトロ化物を加え共沸溶剤の存在下に共沸
によりアルカリ金属塩の形成と同時に反応を進める方法
のいずれであってもよい。
ニトロ化合物とともに加え反応させる方法あるいは、上
記の溶媒中に芳香族多価フェノールと三環式縮合環のポ
リニトロ化合物を加えた後アルカリ金属炭酸化物等を加
え、系中に芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩を生
成し反応を行なう方法、又はジメチルスルオ−キシド４
９ Ｋ多価フェノール、アルカリ金属水酸化物、三環式
縮合環のポリニトロ化物を加え共沸溶剤の存在下に共沸
によりアルカリ金属塩の形成と同時に反応を進める方法
のいずれであってもよい。
芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩と三環式縮合環
のポリニトロ化合物の反応は反応物の種類、仕込量、溶
媒の選択系によって異なるがｏ′ｃ〜２００°０、好ま
しくは４０’Ｏ〜１５０’０ 、０．５時間〜３０時間
、好ましくは３時間〜１０時間で行なわれる。
のポリニトロ化合物の反応は反応物の種類、仕込量、溶
媒の選択系によって異なるがｏ′ｃ〜２００°０、好ま
しくは４０’Ｏ〜１５０’０ 、０．５時間〜３０時間
、好ましくは３時間〜１０時間で行なわれる。
本発明によれば耐熱性にすぐれた三環式縮合環を有する
ポリエーテルを容易に製造できる。
ポリエーテルを容易に製造できる。
実施例１゜
窒素ガス導入管、温度計、蒸留トラップ、還流冷却器及
び攪拌機を備えた５００ｍｊ！のフラスコ中に、窒素ガ
ス気流下に、ジメチルスルホキ７ド２００ｍ１ 及びク
ロルベンゼン８０ｍ！を仕込み、次いでビスフェノール
Ａ １１．４１ｇ （０，０５０モル）１．５−ジニト
ロアントラキノンｔ４．９１ｇ（ｏ、。
び攪拌機を備えた５００ｍｊ！のフラスコ中に、窒素ガ
ス気流下に、ジメチルスルホキ７ド２００ｍ１ 及びク
ロルベンゼン８０ｍ！を仕込み、次いでビスフェノール
Ａ １１．４１ｇ （０，０５０モル）１．５−ジニト
ロアントラキノンｔ４．９１ｇ（ｏ、。
５０モル）を仕込んだ。この溶液を７５℃まで加熱し、
５０％の水酸化す） ＩＪウム水溶液８．４２０４ｇ（
ｏ、 ｉ ｏ ｏモル）を滴下ロートから加えた。反応
浴液を次に１２０°Ｃまで加熱すると、水−クロルベン
ゼン共沸混合物が系から留出し始めた。
５０％の水酸化す） ＩＪウム水溶液８．４２０４ｇ（
ｏ、 ｉ ｏ ｏモル）を滴下ロートから加えた。反応
浴液を次に１２０°Ｃまで加熱すると、水−クロルベン
ゼン共沸混合物が系から留出し始めた。
約３０分間この温度で蒸留を継続した後、温度を１４０
°Ｃまで徐々に上げていくと、系中のほとんどすべての
水が除去された。この時点で反応溶液は暗赤色均−状態
となり重合反応が進み粘度が上った。１４０’Ｏで約２
時間反応を行なった後冷却し、エタノールＺｌ中に攪拌
しながら加え、ろ別後１２０ ’Ｏで８時間真空乾燥を
行なった。
°Ｃまで徐々に上げていくと、系中のほとんどすべての
水が除去された。この時点で反応溶液は暗赤色均−状態
となり重合反応が進み粘度が上った。１４０’Ｏで約２
時間反応を行なった後冷却し、エタノールＺｌ中に攪拌
しながら加え、ろ別後１２０ ’Ｏで８時間真空乾燥を
行なった。
収量は２０．７６ｇ （９６％）でクロロホルム１００
ｍ１中３０℃で０．２ｇのポリマーを用い測定した還元
粘度は１．２１であった。
ｍ１中３０℃で０．２ｇのポリマーを用い測定した還元
粘度は１．２１であった。
また示差熱分析により測定したポリマーのガラス転位温
度は２０３°０であった。
度は２０３°０であった。
実施例２゜
実施例１．の水酸化ナトリウムに代えて水酸化カリウム
を用いた他は同様にポリマー合成を行なった。
を用いた他は同様にポリマー合成を行なった。
収率は２１．１９ｇ（９８％）還元粘度は１．２９であ
った。
った。
実施例３゜
ドライボックス中で窒素ガス雰囲気下にメタノール２０
０ｍ１中に金属ナトリウＡ ２．２９９０ ｇ（０，１
モル）を加え完全に溶解させた後、ビスフェノールＡ１
１．４１ｇ （０，０５０モル）１．加え約３０分攪拌
の後ロータリーエバポレータで濃縮し、ついで０、１
ｍｍＨｇ で１時間９０℃で真空乾燥を行なった。
０ｍ１中に金属ナトリウＡ ２．２９９０ ｇ（０，１
モル）を加え完全に溶解させた後、ビスフェノールＡ１
１．４１ｇ （０，０５０モル）１．加え約３０分攪拌
の後ロータリーエバポレータで濃縮し、ついで０、１
ｍｍＨｇ で１時間９０℃で真空乾燥を行なった。
得られた白色周体を粉砕した。実施例１．と同じ反応装
置にジメチルアセトアミド２００ｍ１を仕込み１．５−
ジニ）ｏ７ン）ラキ／ ＝ｙ １４．９１ｇ（０，０５
０モル）ついで上記の白色粉を仕込み１４０℃で２時間
攪拌を行った。実施例１．と同様に後処理すると、収量
は２０．１１ｇ （９３チ）、還元粘度は０．９２であ
った。
置にジメチルアセトアミド２００ｍ１を仕込み１．５−
ジニ）ｏ７ン）ラキ／ ＝ｙ １４．９１ｇ（０，０５
０モル）ついで上記の白色粉を仕込み１４０℃で２時間
攪拌を行った。実施例１．と同様に後処理すると、収量
は２０．１１ｇ （９３チ）、還元粘度は０．９２であ
った。
実施例４゜
実施例１．のビスフェノール人のかわりにノ１イドロキ
ノンを用いた他は同様に行なった。
ノンを用いた他は同様に行なった。
収量は１７．３７ｇ（８９俸）、還元粘度は０．８９ガ
ラス転位点は２７３°Ｃであった。
ラス転位点は２７３°Ｃであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ａｒ （ＯＭ ） ｎ ｓ （式中、Ａｒは芳香族の二価の基を表わし、Ｍはアルカ
リ金属をｎｌは２以上の正の整数を表わす。）で示され
る芳香族多価フェノールのアルカリ金属塩と、 仄式 （式中、Ｑｌ、Ｑ２はそれぞれ直鎖、−Ｃ（几１）！＋
以上は＝９−又は−８Ｏ２−であり、Ｒ１は水素原子又
は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を１％２．
Ｒ３，Ｉ（，４は炭素数１〜５のアルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ２及びＲ３はＯ又は正の整数を表わ
すがｎｌ ＝ｎ２ ＋ｎ３である。）で示されるポリニ
トロ化合物を反応させることにより繰り返し単位 （式中Ａｒ 、 Ｑｌ、 Ｑｎ 、 Ｒ４、Ｒ３は上記
の式と同じ）で示されるポリエーテルを得ることを特徴
とする三環式縮合環を有するポリエーテルのＭ遺失。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58179148A JPS6071636A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 三環式縮合環を有するポリエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58179148A JPS6071636A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 三環式縮合環を有するポリエ−テルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6071636A true JPS6071636A (ja) | 1985-04-23 |
Family
ID=16060801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58179148A Pending JPS6071636A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 三環式縮合環を有するポリエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6071636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141024A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアントラキノンおよびその製造方法 |
| EP0518196A1 (en) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyethers based on 9,9-BIS-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene or 9-aryl-9-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP58179148A patent/JPS6071636A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141024A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアントラキノンおよびその製造方法 |
| EP0518196A1 (en) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyethers based on 9,9-BIS-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene or 9-aryl-9-perfluoroalkyl-3,6-dihydroxy-xanthene |
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