JPH01315417A

JPH01315417A - 芳香族エーテルケトン重合体の製造法

Info

Publication number: JPH01315417A
Application number: JP14631388A
Authority: JP
Inventors: Chikafumi Kayano; 茅野　慎史; Shigeru Matsuo; 茂松尾; Naoto Yamukai; 矢向　直人
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1988-06-14
Filing date: 1988-06-14
Publication date: 1989-12-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、芳香族エーテルケトン重合体の製造法に関し
、さらに詳しくは、たとえば機械分野、電子・電気分野
、原子炉まわりの素材に係る分野等の広範囲の分野に好
適に利用することのできる芳香族エーテルケトン重合体
の製造法に関するものである。

［従来の技術および課題］近年、いわゆるエンジニアリング樹脂として。

様々な化学構造を有するものが、広い産業分野において
用いられているが、これらによってもなお充分に満足す
るには至っておらず、さらに新しい材料、特に耐熱性に
優れたエンジニアリング樹脂の開発が望まれている。

このエンジニアリング樹脂の一つとして、芳香族エーテ
ルケトン重合体があり、たとえば、特開昭５３−９７０
９４号公報には。

で表される繰り返し単位からなるものか開示されており
、また、特開昭５４−９０２９６号公報には、繰り返し
単位として。

と、とからなる共重合体が示されている。

しかしながら、これらは高い熱分解温度を有する点にお
いて優れた性質を有するものではあるが、ガラス転移温
度（Ｔｇ）が低く、このガラス転移温度を超える温度領
域では剛性を保持することがてきないという問題点かあ
った。

そこで、従来の芳香族エーテルケトン重合体に比較して
、特に、ガラス転移温度が高く、広い温度領域で剛性を
保持することのできる芳香族エーテルケトン重合体の合
成が試みられてきた。

たとえば１本発明者は、その−例として４゜４′−ジヒ
ドロキシテトラフェニルメタンを芳香族エーテルケトン
重合体の原料の一つとして用いる製造法を試みた。

しかしながら、４．４′−ジヒドロキシテトラフェニル
メタンが有する水酸基の反応性は、極めて乏しく、公知
の製造法でその重合体の分子量を高めるには、著しく時
間を要するという新たな課題を有していた。

本発明は、前記課題を解決するためになされたものであ
る。

すなわち、本発明の目的は、４，４′−ジヒドロキシテ
トラフェニルメタンを用いて１機械的強度に優れ、耐熱
性が十分に高く、特にガラス転移温度が高い等の特性を
有する芳香族エーテルケトン重合体を容易に製造するこ
とかでき、さらに前記芳香族エーテルケトン重合体を合
成するに際して、その重合体の分子量を短時間で高める
ことができる芳香族エーテルケトン重合体の製造法を提
供することにある。

［Ｔヤｊ記課題を解決するための手段］本発明者らは、
前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、４．
４′−ジハロベンゾフェノンと４．４′−ジヒドロキシ
テトラフェニルメタンと、アルカリ金属化合物と、特定
の金属化合物とを用い、中性極性溶媒中て反戯させるこ
とにより１機械的強度および耐熱性に優れ、特にガラス
転移温度が高いなどの優れた特性を有する芳香族エーテ
ルケトン重合体を容易に装造することかでき、さらに前
記芳香族エーテルケトン重合体を合成するに際して、そ
の重合体の分子量を短時間で高めることができることを
見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明の構成は１式（Ｉ）（ただし、式中のＸは、ハロゲン原子を表わし。

２個のＸは互いに同一であっても相違していてもよい、
）て表わされる４、４′−ジハロベンゾフェノンと４．４
″−ジヒドロキシテトラフェニルメタンと、アルカリ金
属化合物と１周期律表の第１ｂ族、第■５族および第１
族に属する元素よりなる群から選択される。少なくとも
１種の元素を含有する金属化合物とを用い、中性極性溶
媒中で反応させることを特徴とする芳香族エーテルケト
ン重合体の製造法である。

以下、本発明について詳細に説明する。

前記４．４′−ジハロベンゾフェノンは、次式（Ｉ）（ただし１式中のＸは、ハロゲン原子を表わし。

２個のＸは互いに同一であっても相違していてもよい、
）て表わされる。

前記４．４’−ジハロベンゾフェノン中のハロゲン原子
としては、特に制限はないが、これらの中でも１反応性
、経済性等を考慮するとフッ素原子および塩素原子が好
ましい。

前記４．４’−ジハロベンゾフェノンの具体例としては
、たとえば、４．４′−ジフルオロベンゾフェノン、４
．４’−ジクロロベンゾフェノン、４−クロロ−４′−
フルオロベンゾフェノン等を挙げることができる。これ
らの中でも、４゜４′−ジフルオロベンゾフェノン、４
．４’−ジクロロベンゾフェノン等が好ましい。

なお、これらの４，４′−ジハロベンゾフェノンは、一
種単独で使用してもよいし、あるいは。

二種以上を併用してもよい。

前記４，４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタンは、
そのまま千ツマ−として使用することができる。

ところで本発明においては、前記４．４′−ジハロベン
ゾフェノンと前記４．４′−ジヒドロキシテトラフェニ
ルメタンとともに、第三成分を用いて重合反応を進めて
もよい。

前記第三成分としては、たとえば、（ただし、式中のＲ１は炭素数ｌ〜５のアルキル基また
はフェニル基を表わし　ｆｔＲは炭素数１〜４のアルキ
ル基、フェニル基、シクロヘキシル基またはハロゲン原
子を表わす、）で表わされる二価フェノール類を挙げる
ことができる。

前記式（ＩＩ）で表される二価フェノール類［以下、こ
れを、二価フェノール類（ＩＩ）と記すことがある。］
の具体例としては、たとえば、ハイドロキノン、レゾル
シン、カテコール、ｌ、５−ジヒドロキシナフタレン、
２．６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキ
シナフタレン、４．４′−ジヒドロキシビフェニル、ビ
ス（４−ヒトロキシフエニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２゜２−ビス（３−クロル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（３−フェ
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビ
ス（３−シクロへキシル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、３．３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペン
タン、ｌ−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、ｌ、１−ジフェニル−１，１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン等を挙げることができる。

なおこれらの二価フェノール類（ｎ）は、一種単独で使
用してもよく、あるいは二種以上を混合物等として併用
してもよい。

前記アルカリ金属化合物としては、たとえば炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、
炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セ
シウム等が挙げられる。これらの中でも、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムが好ましい、なお、これらのアルカリ金属化合物は
、一種単独で使用してもよく、任意の二種以上のものを
併用してもよい。

本発明における前記周期律表の第工、族、第■ゎ族およ
び第１族に属する元素よりなる群から選択される元素（
以下、単に金属元素という、）は、周期律表の第■ゎ族
、第■ゎ族および第１族に属する元素であれば、特に制
限はなく、たとえば、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜
鉛、金、銀、カドミウム、水銀等が挙げられる。これら
のなかでも好ましいのは、鉄、コバルト、ニッケル、銅
、亜鉛である。

前記金属元素の作用は、前記アルカリ金属化合物とあい
まって、前記４．４′−ジハロベンゾフェノンと、４．
４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタンとの重合を促
進する機能を有すると思われる。

前記金属元素を含有する金属化合物としては、たとえば
、前記金属元素の酸化物をはじめ、前記金属元素の水酸
化物、ハロゲン化物、シアン化物、チオシアン酸塩、硫
酸塩、硝酸塩、炭酸塩。

重炭酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩、臭素酸塩、リン酸塩
、亜ヒ酸塩、カルボン酸塩等の金属塩や。

重犯金属元素の金属カルボニル等の金属錯体等が挙げら
れる。また、前記金属元素を二種以上含有する金属化合
物、たとえば、金属酸化物、金属塩、金属錯体等も使用
することかできる。

これらのなかでも好ましいのは、一種の前記金属元素を
含有する金属酸化物、塩化物およびカルボン酸塩である
。

一種の前記金属元素を含有する金属酸化物としては、た
とえば、酸化亜鉛、酸化コバルト（■）、酸化コバルト
（ｍ）、酸化鉄（■）、酸化鉄（■）、酸化銅（Ｉ）、
酸化銅（■）、酸化ニッケル（ｎ）等が挙げられる。

なお、これらのなかでも好ましいのは、酸化銅（■）で
ある。

一種の前記金属元素を含有する金属塩化物としては、た
とえば、塩化亜鉛、塩化コバルト（■）、塩化鉄（■）
、塩化鉄（■）、塩化銅（■）、塩化銅（■）、塩化ニ
ッケル（ｎ）等が挙げられる。

なお、これらのなかでも好ましいのは、塩化亜鉛、塩化
コバルト（■）、塩化鉄（■）、塩化銅（Ｉ）、塩化ニ
ッケル（■）である。

一種の前記金属元素を含有するカルボン酸塩としては、
たとえば、前記金属元素の脂肪族カルボン酸塩、芳香族
カルボン酸塩等が挙げられるが。

なかでも好ましいのは、脂肪族モノカルボン酸塩であり
、さらに好ましくは、ｒｍｍ金金属元素酢酸塩である。

前記酢酸塩としては、たとえば、酢酸亜鉛、酢酸コバル
ト（■）、酢酸鉄（■）、酢酸鉄（■）、酢酸銅（Ｉ）
、酢酸銅（■）、酢酸ニッケル（ｎ）等が挙げられる。

なお、これらのなかでも好ましいのは、酢酸亜鉛、酢酸
コバルト（■）、酢酸鉄（■）、酢酸鉄（ｍ）、酢酸銅
（１）、酢酸銅（■）、酢酸ニッケル（ＩＩ）である。

なお、前記金属化合物は、通常、無水物として使用する
ことが好ましいが、所望により、水和物、濃厚水溶液な
どの水分を含有するものとして使用することもできる。

なお、反応系に添加される水分および反応により生成す
る水は１反応（縮合反応）中もしくは前記反応に先がけ
て反応系から適宜に除去することが望ましい。

また前記金属化合物は、一種単独で使用してもよく、あ
るいは任意の二種以上のものを任意の割合で混合物等と
して併用することもできる。

前記中性極性溶媒としては、公知のものが使用できるが
、具体的には、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン。

ジフェニルスルホン等が好適に使用することができる。

これらの中でもＮ−メチルピロリドン、スルホラン等が
好ましく、特にＮ−メチルピロリドン等か好ましい。

なお、これらの中性極性溶媒は、一種単独で使用しても
よく、二種以上を混合溶媒等として併用してもよく、あ
るいは、他の不活性溶媒、特に反応系から水分な共沸除
去することがてきるベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族系溶媒と共に混合溶媒として使用することもでき
る。

本発明により、合成しつる芳香族エーテルケトン重合体
としては１式（ｍ）（ＩＩＩ）で表わされる繰り返し単位を有する単独重合体（以下、
これをホモポリマーという、）ならびに式（ｍ）および
一種または二種以上の式（ｍ）と異なる繰り返し単位す
なわちコモノマー単位からなる共重合体（以下、これを
コポリマーという、）が挙げられる。前記コポリマーと
しては。

たとえば１式（ｍ）で表わされる繰り返し単位と式（Ｉ
Ｖ）（ｆｆ）（ただし、式中のＲ’は炭素数１〜５のアルキル基また
はフェニル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル
基、フェニル基、シクロヘキシル基またはハロゲン原子
を表わす、）で表される繰り返し単位とからなる共重合
体等が挙げられる。

前記ホモポリマーは、 ■　原料上ツマ−の一方として、前記各種の４．４′−
ジハロベンゾフェノンのうちのいずれ−か一種または任
意の二種以上を用い、原料モノマーの他の一方として、
４．４’−ジヒドロキシテトラフェニルメタンを用いて
、前記アルカリ金属化合物と、前記金属元素を含有する
金属化合物との存在下に、前記中性極性溶媒中で加熱す
ることにより、縮合重合させる方法等によって好適に合
成することができる。

なお、上記■の変法として。

■　前記■において、４．４’−ジヒドロキシテトラフ
ェニルメタンの一部と、前記アルカリ金属化合物の一部
を４．４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタンのアル
カリ金属塩によって代用する方法、 ■　前記■の方法において、４．４′−ジヒドロキシテ
トラフェニルメタンの全部と前記アルカリ金属化合物の
一部または全部とを４．４′−ジヒドロキシテトラフェ
ニルメタンのアルカリ金属塩によって代用する方法、等も採用することができる。

前記■の方法において、前記４．４′−ジハロベンゾフ
ェノンの使用割合は、４．４’−ジヒドロキシテトラフ
ェニルメタン１モルに対し１通常０．９８〜１．０２モ
ル、好ましくは１．００〜１．０１モルである。

前記■の方法において、前記中性極性溶媒の使用割合と
しては、使用するモノマーの種類、割合、反応条件など
によって異なるので一様に規定することかできないが、
使用する全モノマー濃度が１通常０．５〜４モル／皇と
なる割合で使用するのが好ましい。

なお、前記■または■の方法を用いる場合において、各
成分の使用割合は、前記■の方法と同様の使用割合とす
る。

また、前記コポリマーは、 ■　前記■の方法において、４．４′−ジヒドロキシテ
トラフェニルメタンの一部を、前記二価フェノール類（
ｎ）のうちのいずれか一種または二種以上の混合物等に
換えて用いる方法により好適に合成することができる。

なお、上記■の変法として。

■　上記■の方法において、４．４′−ジヒドロキシテ
トラフェニルメタンの一部を４．４’　−ジヒドロキシ
テトラフェニルメタンのアルカリ金属塩によって代用す
るか、あるいは、 ■　二価フェノール類（ｎ）の一部または全部を二価フ
ェノールｇＲ（Ｉｌ）のアルカリ金属塩によって代用す
るか、あるいは、上記■と■とを同時に行う方法 ■　前記■の方法において、４．４′−ジヒドロキシテ
トラフェニルメタンの全部と二価フェノール類（ｎ）の
全部とを、４．４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタ
ンのアルキル金属塩と二価フェノール類（■）のアルカ
リ金属塩とによって代用する方法、等も採用することができる。

前記■の方法において、前記二価フェノール類（ＩＩ）
対する４、４′−ジヒドロキシテトラフェニルメタンの
使用量は、得られるコポリマー中の前記（ｍ）式で表さ
れる繰り返し単位と前記式（ＥＶ）で表される繰り返し
単位の割合か、それらの繰り返し単位の合計モル量を１
００モル％としたときに１〜９９モル％、好ましくは１
０〜９０モル％となる割合とする。

前記■の方法において、前記４．４′−ジハロベンゾフ
ェノンの合量の使用割合は、前記４゜４′−ジヒドロキ
シテトラフェニルメタンと前記二価フェノールａ　（Ｉ
Ｉ）との合計３１１モルに対し、通常、０．９８　ヘ１
．０２モル、好ましくは１．ｏｏ〜１．０１モルである
。

前記Ｏの方法において、前記金属元素を含有する金属化
合物の使用割合は、前記４．４′−ジヒドロキシテトラ
フェニルメタンと前記二価フェノール類（ＩＩ）との合
計１当量に対し、通常ｏ、ｏｏｓ〜５当量、好ましくは
０．０１〜１当量である。

本発明においては、重合反応を行うにあたり、前記各成
分の混合の順序、方法には、特に捌限はなく、各成分を
同時に混合して反応に供してもよく、あるいは段階的に
混合して反応に供してもよい。

重合方法としては、公知の溶液重合法を適用することが
できる。

重合方式としても、特に制限はなく、−段階または多段
階重合　回分方式、連続方式、半連続方式、あるいはこ
れらの一種または二種以上を組み合せた方式を採用する
ことができる。

前記反応（縮合反応）を行う温度は１通常Ｉ５０〜３５
０℃、好ましくは１８０〜２５０℃の範囲内とするのが
好適である。該縮合反応を行うに際しての反応時間は、
使用する千ツマ−や前記金属元素を含有する金属化合物
の種類、使用割合、反応温度などにより異なるので一様
に規定することができないか、通常、０．５〜１０時間
、好ましくは０．８〜５時１ｍである。

反応圧力としては、特に制限はなく、減圧下、常圧下あ
るいは加圧下のいずれも回部であるが通常は、減圧下か
ら常圧付近で行うのか好ましい。

反応雰囲気としては、通常、窒素、アルゴン。

ヘリウム等の不活性気流下、あるいは減圧排気下などの
不活性雰囲気下とするのか好ましい。

以上のようにして、芳香族エーテルケトン重合体を合成
することができる。

合成されたポリマーは、公知の後処理方法等を用いるこ
とによって、生Ｊｔｉ、混合物から分離し、洗浄等の精
製操作を適宜施したのち、所望の純度の芳香族エーテル
ケトン重合体として回収することかできる。

この後処理方法として、たとえば重合反応生成混合物を
、室温付近まで冷却後、アセトン等の適当な溶剤を用い
てポリマーを析出させてポリマーを粉砕し、温水での洗
浄やメタノール洗浄等を行ったのち、乾燥する方法を好
適に採用することがてきる。

本発明は、工業的に入手が容易な製造原料を用いて１機
械的強度および耐熱性に優れ、特にガラス転移温度が高
いなどの優れた特性を有する芳香族エーテルケトン重合
体を容易に製造することかてき、さらに前記芳香族エー
テルケトン重合体を合成するに際して、その重合体の分
子量を短時間て高めることができる実用上著しく優れた
芳香族エーテルケトン重合体の製造法である。

［実施例］（実施例１）ディーンスタークトラップ、攪拌装置およびアルゴンガ
ス吹き込み管を備えた内容積：ｌ００ｓＪＬの反応器中
に、４．４′−ジフルオロベンゾフェノン２２．０３８
ｇ　（０，１０モル）と、４．４−−ジヒドロキシテト
ラフェニルメタン：＋５．２４３ｇ　（０，１０モル）
、炭酸カリウム２７．６ｇ　（０，２モル）、塩化銅（
Ｉ）０．２１ｇ　（２，１ミリモル）および中性極性溶
媒としてＮ−メチルピロリドン１５０■文を投入し、室
温においてアルゴンガスを流通させながら溶解させた０
次いで、反応器をオイルバスにいれて　１９５℃まで５
０分間かけて昇温し、少量のトルエンを加えて１時間還
流させ、トルエンを徐去したのち、２００℃で　２時間
かけて反応させた。

反応終了後１反応生成物を室温にまで冷却してアセトン
で洗浄し、粉砕機で粉砕した。ざらに水て洗浄し、乾燥
して重合体の粉末５１ｇ　（収率９６％）を得た。この
重合体のｐ−クロロフェノールを溶媒とする濃度０．２
ｇ／ｄｌの溶液の６０℃で測定した（以下の例において
も同様）還元粘度［η５ｐｌｃ］は１．８５　　ｄＪＬ
　／ｇであった。

示差走査熱量測定法でこの重合体のガラス転移温度を測
定したところ２０１’Ｃ１熱重量分析法で空気中、只温
速度ｌＯ°Ｃ／分の条件（以下の実施例においても同様
）における熱分解開始温度（５％重重量減湿温）を測定
したところ５６２℃であった。

得られた重合体について、赤外吸収スペクトル、ＮＭＲ
スペクトル等を測定したところ、この重合体は、次の縁
り返し単位からなる芳香族エーテルケトン単独重合体で
あることが確認された。

なお、この重合体の赤外吸収スペクトルを、第１図に示
す、第１図中の１６５０ｃ鳳１および１２４０ｃｍ−’
の吸収は、それぞれカルボニル基（Ｃ−Ｏ）およびエー
テル結合（−０−）の伸縮振動に基づくものである。

（実施例２）実施例１の塩化銅（Ｉ）に換えて、酸化銅（ＩＩ　）　
０．１６７ｇ　（２，１ミリモル）を用い、かつ反応時
間を５時間としたほかは、実施例１と同様に実施した。

なお、得られた重合体は、５０ｇ（収率９４％）であり
、この重合体の還元粘度［ηｓ　ｐ’／　ｃ　］は１．
１４ｄ見／ｇてあった。

この重合体の構造を、実施例１と同様にして調べたとこ
ろ、実施例１に示したものと同様の繰り返し単位からな
る単独重合体であることがわかった。

（実施例３）実施例１の塩化銅（Ｉ）に換えて、酢酸銅（ＩＩ　）　
　０．：１８ｇ　（２，１ミリモル）を用い、かつ反応
時間を１．５時間としたほかは、実施例１と同様に実施
した。

なお、得られた重合体は、５２ｇ（収率９８％）であり
、この重合体の還元粘度［ηｓｐ／ｃｌは１．８６ｄ文
／ｇであった。

（実施例４）実施例１の塩化銅（Ｉ）に換えて、塩化銅（ｎ）ｏ、３
４ｇ　　（２，１ミリモル）を用い、かつ反応時間を５
時間としたほかは、実施例１と同様に実施した。

なお、得られた重合体は、５２ｇ（収率９８％）であり
、この重合体の還元粘度［ηｓｐ／ｃｌは１．３９ｄｌ
１ｇであった。

この重合体の構造を、実施例１と同様にして調べたとこ
ろ、実施例１に示したものと同様の鰻り返し単位からな
る単独重合体であることがわかった。

（実施例５）実施例１の塩化銅（Ｉ）に換えて、塩化亜鉛０．２８６
ｇ　（２，１ミリモル）を用い、かつ反応時間を３時間
としたほかは、実施例１と同様に実施した。

なお、得られた重合体は、　５１ｇ　（収率９６％）で
あり、この重合体の還元粘度［ηｓｐ／ｃｌは１．５８
ｄ文／ｇであった。

（実施例６）実施例１の塩化銅（Ｉ）に換えて、塩化　コバルト（■
）　　０．２７３ｇ　（２，１ミリモル）を用い、かつ
反応時間を１．５時間としたほかは、実施例１と同様に
実施した。

なお、得られた重合体は、５２ｇ（収率９８％）であり
、この重合体の還元粘度［ηｓｐ／ｃ］は１．６４ｄｌ
／ｇであった。

（実施例７）実施例１の塩化銅（１）に換えて、塩化ニッケル（ＩＩ
　）　　０．２７ｇ　（２，１ミリモル）を用い、かつ
反応時間を１．５時間としたほかは、実施例１と同様に
実施した。

なお、得られた重合体は、５２ｇ（収率９８％）であり
、この重合体の還元粘度［ηｓｐ／ｃ］は１．６７ｄ文
／ｇであった。

［発明の効果］本発明によると、耐熱性に優れ、特にガラス転移温度が
高いなどの優れた特性を有する芳香族エーテルケトン重
合体を工業的に入手をすることが容易な製造原料を用い
て、温和な条件で容易に製造することができ、さらに前
記芳香族エーテルケトン亜合体を合成するに際して、そ
の重合体の分子量を短時間で高めることができる実用上
著しく有利な芳香族エーテルケトン重合体の製造法を提
供することがてきる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得られたポリマーの赤外吸収スペ
クトルを示すチャートである。特許出願人　　　出光興産株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）　（ただし、式中のＸは、ハロゲン原子を表わし、２個の
Ｘは互いに同一であっても相違していてもよい。）で表される４，４′−ジハロベンゾフェノンと、４，４
′−ジヒドロキシテトラフェニルメタンと、アルカリ金
属化合物と、周期律表の第 I ｂ族、第IIｂ族および第
VIII族に属する元素よりなる群から選択される、少なく
とも１種の元素を含有する金属化合物とを用い、中性極
性溶媒中で反応させることを特徴とする芳香族エーテル
ケトン重合体の製造法。