JPS6072852A - エーテルスルホネート - Google Patents
エーテルスルホネートInfo
- Publication number
- JPS6072852A JPS6072852A JP59183607A JP18360784A JPS6072852A JP S6072852 A JPS6072852 A JP S6072852A JP 59183607 A JP59183607 A JP 59183607A JP 18360784 A JP18360784 A JP 18360784A JP S6072852 A JPS6072852 A JP S6072852A
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- JP
- Japan
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- ether
- lower alkyl
- oleyl
- integer
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、エーテルスルホネートの製法、および新規な
製法によって得られるエーテルスルホネートに関する。
製法によって得られるエーテルスルホネートに関する。
し従来技術］
多くのアニオン界面活性剤において、水溶性にする基と
して一８帆−基を持つものには最大の技術的重要性があ
る。これには、スルフェート界面活性剤およびスルホネ
−１・界面活性剤が包含され− スルフェート界面活性剤は硫酸のハーフェステル塩であ
る。この中でアルキルエーテルスルフェートは特に重要
である。分子中にグリコールエーテル基を有するためた
いへん良好な水溶性を有し、特に液状洗濯清浄剤製造に
適しているからである。
して一８帆−基を持つものには最大の技術的重要性があ
る。これには、スルフェート界面活性剤およびスルホネ
−１・界面活性剤が包含され− スルフェート界面活性剤は硫酸のハーフェステル塩であ
る。この中でアルキルエーテルスルフェートは特に重要
である。分子中にグリコールエーテル基を有するためた
いへん良好な水溶性を有し、特に液状洗濯清浄剤製造に
適しているからである。
アルキルエーテルスルフェートの欠点は化合物の加水分
解不安定性にある。よってこれは酸性洗浄剤には使用で
きない。
解不安定性にある。よってこれは酸性洗浄剤には使用で
きない。
スルボネート界面活性剤はアルキルスルポン酸の塩であ
り、酸性媒質中で加水分解に対して安定である。
り、酸性媒質中で加水分解に対して安定である。
水溶性を増加させるためグリコールエーテル基を持つス
ルボネート界面活性剤の製法は、わずかしかなく、工業
的に高価である。既知のエーテルスルホネ−１・の例は
、米国特許第１，９８５，７４７号に開示されているア
ルキルグリコールエーテルスルホネート、および西独国
特許公告公報第１゜０７５．７７９号および１，０８１
，１７２号に開示されているアルキルグリセリルエーテ
ルスルボネートである。
ルボネート界面活性剤の製法は、わずかしかなく、工業
的に高価である。既知のエーテルスルホネ−１・の例は
、米国特許第１，９８５，７４７号に開示されているア
ルキルグリコールエーテルスルホネート、および西独国
特許公告公報第１゜０７５．７７９号および１，０８１
，１７２号に開示されているアルキルグリセリルエーテ
ルスルボネートである。
よって、簡単に連続的に実施できるスルポン化法によっ
て、容易に人手できる原１！１からそのような生成物を
得るユ、−チルスルホネート界面活性剤の製法を見い出
すことが望まれている。
て、容易に人手できる原１！１からそのような生成物を
得るユ、−チルスルホネート界面活性剤の製法を見い出
すことが望まれている。
［発明の構成］
本発明の要旨（」、一般式。
Ｒ−Ｏｆ−ＣｎＨ７ｎＯ−辷ＲＩ
１式中、Ｒはオレイル基、またはオレイル、パルミトレ
イルならびにリルイル基から主に構成される脂肪アルキ
ル基、ｎは２〜４の整数、Ｘは０〜３０の数、Ｒ１は炭
素数１〜６の飽和低級アルキル基を表わす。］ で示される不飽和脂肪アルキルもしくは脂肪アルキルポ
リオキシアルギル−低級アルキルエーテルを三酸化イオ
ウと反応させ、添加ＳＯ３１モル当り１〜１．２モルの
水酸化アルカリの水溶液中へ反応生成物を導入し、生成
スルトンを加水分解させるため溶液を加熱することを特
徴とするエーテルスルホネートの製法に存する。
イルならびにリルイル基から主に構成される脂肪アルキ
ル基、ｎは２〜４の整数、Ｘは０〜３０の数、Ｒ１は炭
素数１〜６の飽和低級アルキル基を表わす。］ で示される不飽和脂肪アルキルもしくは脂肪アルキルポ
リオキシアルギル−低級アルキルエーテルを三酸化イオ
ウと反応させ、添加ＳＯ３１モル当り１〜１．２モルの
水酸化アルカリの水溶液中へ反応生成物を導入し、生成
スルトンを加水分解させるため溶液を加熱することを特
徴とするエーテルスルホネートの製法に存する。
３〜２０個のエチレングリコールエーテル基を３−
持つ不飽和の脂肪アルキルポリオキンアルキル−′低級
アルキルエーテル、即ち、一般式Ｉにおいてｎが２であ
り、Ｘが３〜２０の数である化合物をスルポン化のため
用いろ場合、特に有利な利用特徴を持つ工＝チルスルホ
ネートが得られる。Ｒ１基はローブチル基であることが
好ましい。不飽和の脂肪アルキル（ポリオキシアルキル
）−低級アルキルエーテルのスルホン化は、ガス状三酸
化イオウを用いて２０〜１００℃の温度で行うことが好
ましい。反応は、脂肪アルコール、脂肪酸エステル、ア
ルキルベンゼンまたはオレフィンのスルポン化に適した
通常の反応器、好ましくはぬれ壁堤型の反応器中で連続
的に実施することが好ましい。
アルキルエーテル、即ち、一般式Ｉにおいてｎが２であ
り、Ｘが３〜２０の数である化合物をスルポン化のため
用いろ場合、特に有利な利用特徴を持つ工＝チルスルホ
ネートが得られる。Ｒ１基はローブチル基であることが
好ましい。不飽和の脂肪アルキル（ポリオキシアルキル
）−低級アルキルエーテルのスルホン化は、ガス状三酸
化イオウを用いて２０〜１００℃の温度で行うことが好
ましい。反応は、脂肪アルコール、脂肪酸エステル、ア
ルキルベンゼンまたはオレフィンのスルポン化に適した
通常の反応器、好ましくはぬれ壁堤型の反応器中で連続
的に実施することが好ましい。
更に、三酸化イオウは空気または窒素で希釈して、好ま
しくはＳ Ｏｓを約１〜１０体積％含有するガス混合物
とし、好ましくは５０〜７０°Ｃの温度で不飽和の脂肪
酸アルキル（ポリオキシアルキル）−低級アルキルエー
テルとの接触に付される。
しくはＳ Ｏｓを約１〜１０体積％含有するガス混合物
とし、好ましくは５０〜７０°Ｃの温度で不飽和の脂肪
酸アルキル（ポリオキシアルキル）−低級アルキルエー
テルとの接触に付される。
粗スルホン化生成物は水酸化アルカリ水溶液へ導入され
るが、この際に、加えた三酸化イオウ１４− モル当り１〜１．２モルの水酸化アルカリを用いる。水
酸化アルカリの少過剰は、スルホン化生成物に溶解した
ガス状ＳＯ３の中和、および続いての加水分解段階を促
進するアルカリ過剰の保持に働く。水酸化アルカリとし
て水酸化ナトリウムを用いることが好ましい。水酸化ア
ルカリ濃度は、最終生成物が低粘度溶液となるように選
択される。
るが、この際に、加えた三酸化イオウ１４− モル当り１〜１．２モルの水酸化アルカリを用いる。水
酸化アルカリの少過剰は、スルホン化生成物に溶解した
ガス状ＳＯ３の中和、および続いての加水分解段階を促
進するアルカリ過剰の保持に働く。水酸化アルカリとし
て水酸化ナトリウムを用いることが好ましい。水酸化ア
ルカリ濃度は、最終生成物が低粘度溶液となるように選
択される。
反応生成物には、不飽和エーテルスルホン酸以外にスル
トンも包含される。オレフィンニ重結合へのスルホン化
によるスルトンの生成は、本発明の製法においても生じ
る既知の副反応である。不飽和のスルホネートおよびヒ
ドロキシスルホネートにおいて、望ましくない反応生成
物のスルトンへの転化のため、加水分解段階の水溶液の
調整が必要である。
トンも包含される。オレフィンニ重結合へのスルホン化
によるスルトンの生成は、本発明の製法においても生じ
る既知の副反応である。不飽和のスルホネートおよびヒ
ドロキシスルホネートにおいて、望ましくない反応生成
物のスルトンへの転化のため、加水分解段階の水溶液の
調整が必要である。
加水分解は溶液の加熱によって、スルトンが完全に消失
するまで実施する。そのために必要な時間は加水分解条
件に依存する。加水分解は、例えば常圧下沸点で４〜６
時間、加圧上高温では著しく短い時間で実施することが
できる。
するまで実施する。そのために必要な時間は加水分解条
件に依存する。加水分解は、例えば常圧下沸点で４〜６
時間、加圧上高温では著しく短い時間で実施することが
できる。
エーテルスルボネートは、濃暗色〜淡黄色のアルカリ性
水溶液として得られる。要すれば、過酸化水素溶液また
は塩素アルカリ液を用いて既知の方法で漂白できる。溶
液のｐ Ｉ（値は、例えばリン酸、クエン酸、乳酸など
を使用することによって中性に調節できる。菌発生を防
１１−するため、ポルムアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベ
ンゾニー ト、ソルビン酸または他の既知防腐剤を用い
て貯蔵することが好ましい。
水溶液として得られる。要すれば、過酸化水素溶液また
は塩素アルカリ液を用いて既知の方法で漂白できる。溶
液のｐ Ｉ（値は、例えばリン酸、クエン酸、乳酸など
を使用することによって中性に調節できる。菌発生を防
１１−するため、ポルムアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベ
ンゾニー ト、ソルビン酸または他の既知防腐剤を用い
て貯蔵することが好ましい。
一般式Ｉの出発物質は、文献既知の方法によって得られ
る。これの製造には、不飽和脂肪アルコール、例えばオ
レイルアルコール、または主にオレイルアルコール、パ
ルミトレイルアルコールならびにリルイルアルコールに
よって構成されているアルコールを用いる。とりわけ、
オキシアルキル化およびエーテル化による一般式Ｉの生
成物自体が水溶液である場合、少割合の飽和アルコール
、例えば少割合のセチルおよびステアリルアルコールは
許容できる。適した不飽和アルコールは、オレイン酸ま
たは工業用オレイン酸の水素添加に７− よって得られ、市販されている。ヨウ素価７０〜１３０
である工業的セチルオレイル−およびオレイルリルイル
ーアルコールを用いることは好ましい。
る。これの製造には、不飽和脂肪アルコール、例えばオ
レイルアルコール、または主にオレイルアルコール、パ
ルミトレイルアルコールならびにリルイルアルコールに
よって構成されているアルコールを用いる。とりわけ、
オキシアルキル化およびエーテル化による一般式Ｉの生
成物自体が水溶液である場合、少割合の飽和アルコール
、例えば少割合のセチルおよびステアリルアルコールは
許容できる。適した不飽和アルコールは、オレイン酸ま
たは工業用オレイン酸の水素添加に７− よって得られ、市販されている。ヨウ素価７０〜１３０
である工業的セチルオレイル−およびオレイルリルイル
ーアルコールを用いることは好ましい。
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シドまたはこれらアルキレンオキシドの混合物による不
飽和アルコールのオキシアルキル化は、ずっと以前から
行われている方法である。
シドまたはこれらアルキレンオキシドの混合物による不
飽和アルコールのオキシアルキル化は、ずっと以前から
行われている方法である。
よって混合物は同じオキシアルキレ＝１・を有し、その
平均オキシアルキル化度は添加アルキレンオキシドの量
に対応する。不飽和アルコールの末端のヒドロキシル基
および／またはそのオキシアルキードのエーテル化は、
同様に文献既知の方法によって実施される。エーテル化
は、例えば、アルコールまたはアルカリ金属とのオキシ
アルキレートをアルコラードに転化し、ハロゲン化アル
キルと反応させる。他の方法によれば、微粉末水酸化ア
ルカリ金属の存在下、高温でアルコールまたはオキシア
ルキレートをハロゲン化アルキルと反応させる。最終的
に、西独間特許第２８００７１０８− 号にあるように、ＮａＯＨまたはＫ ＯＨ水溶液の存在
下、一般式：Ｒ’−Ｃ（またはＲ’−Ｂｒ （ここでＲ
′は炭素数１〜６の低級アルギル基である。）で示され
る塩化アルキルまたは臭化アルキルどオキシアルキレー
トを反応させる。
平均オキシアルキル化度は添加アルキレンオキシドの量
に対応する。不飽和アルコールの末端のヒドロキシル基
および／またはそのオキシアルキードのエーテル化は、
同様に文献既知の方法によって実施される。エーテル化
は、例えば、アルコールまたはアルカリ金属とのオキシ
アルキレートをアルコラードに転化し、ハロゲン化アル
キルと反応させる。他の方法によれば、微粉末水酸化ア
ルカリ金属の存在下、高温でアルコールまたはオキシア
ルキレートをハロゲン化アルキルと反応させる。最終的
に、西独間特許第２８００７１０８− 号にあるように、ＮａＯＨまたはＫ ＯＨ水溶液の存在
下、一般式：Ｒ’−Ｃ（またはＲ’−Ｂｒ （ここでＲ
′は炭素数１〜６の低級アルギル基である。）で示され
る塩化アルキルまたは臭化アルキルどオキシアルキレー
トを反応させる。
本発明の製法によって得られるエーテルスルボネートは
、高い表面活性および良好な界面活性剤特性を有する。
、高い表面活性および良好な界面活性剤特性を有する。
ガラス、織物およびポリエステルに対しての濡れ特性は
特に有益である。良好な水溶解性および十分な乳化特性
のため、生成物は湿潤剤として、および洗濯清浄剤にお
いて用いるのに適している。特に明らかなことは酸性媒
体中でも加水分解に対して安定であることであり、この
ことによってエーテルスルフェートに比べて使用範囲が
拡張されている。
特に有益である。良好な水溶解性および十分な乳化特性
のため、生成物は湿潤剤として、および洗濯清浄剤にお
いて用いるのに適している。特に明らかなことは酸性媒
体中でも加水分解に対して安定であることであり、この
ことによってエーテルスルフェートに比べて使用範囲が
拡張されている。
［実施例］
以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
スルホネートＮａ塩の製造
ぬれ壁堤型反応器中、６０℃で、ヨウ素価９４の工業用
オレイルアルコール（商標名１（Ｄ −０ｃｅｎｏ１９
２／９６）のエチレンオキシド５モルの付加生成物のｎ
−ブチルエーテル８８６ｇ（約１６モル）を（発煙硫酸
から発生した）ガス状Ｓ Ｏｓ ＋ ８１．８９（約２
．３５モル）と連続的に反応させた。反応生成物を反応
器から取出し、ＮａＯＨ９８９（２，４５モル）の水＋
６００ｙ溶液へ導入した。得られた溶液を６時間加熱還
流した。以下の特性データを持つエーテルスルホネート
溶液を得た。
オレイルアルコール（商標名１（Ｄ −０ｃｅｎｏ１９
２／９６）のエチレンオキシド５モルの付加生成物のｎ
−ブチルエーテル８８６ｇ（約１６モル）を（発煙硫酸
から発生した）ガス状Ｓ Ｏｓ ＋ ８１．８９（約２
．３５モル）と連続的に反応させた。反応生成物を反応
器から取出し、ＮａＯＨ９８９（２，４５モル）の水＋
６００ｙ溶液へ導入した。得られた溶液を６時間加熱還
流した。以下の特性データを持つエーテルスルホネート
溶液を得た。
活性物質（乾燥残渣） ：４３．０重量％アニオン界面
活性剤 （ＤＧＦ法Ｈ−ｍ −１０） ＋０．６２ｍｖａｌ／ｇ
ＮａｔＳＯ４：２．０重量％ 非スルホン化物（ＤＧＦ法Ｇ−ＩＩＴ−６ｂ）・６０重
量％実施例２ オレイルアルコール−１０ＥＯ−ブチルエーテルスルホ
ネートＮａ塩の製造 実施例１の操作と同様にして工業的オレイルアルコール
（商標名Ｔ−■Ｄ−Ｏｃｅｎｏ１９２／９６）へのエチ
レンオキシド１０モルのイ」加生成物のｎ−ブチルエー
テルをスルポン化した。以下の特性データーを持つエー
テルスルホネート・を得た。
活性剤 （ＤＧＦ法Ｈ−ｍ −１０） ＋０．６２ｍｖａｌ／ｇ
ＮａｔＳＯ４：２．０重量％ 非スルホン化物（ＤＧＦ法Ｇ−ＩＩＴ−６ｂ）・６０重
量％実施例２ オレイルアルコール−１０ＥＯ−ブチルエーテルスルホ
ネートＮａ塩の製造 実施例１の操作と同様にして工業的オレイルアルコール
（商標名Ｔ−■Ｄ−Ｏｃｅｎｏ１９２／９６）へのエチ
レンオキシド１０モルのイ」加生成物のｎ−ブチルエー
テルをスルポン化した。以下の特性データーを持つエー
テルスルホネート・を得た。
活性物質（乾燥残渣） ＋３３．８重量％アニオン界面
活性剤 （ＤＧＦ法１−Ｉ −ＩＩＩ −１０） ＋０．３９ｍ
ｖａｌ／ ９Ｎａ２ＳＯ，：１．９重量％ 非スルポン化物（ＤＧＦ法Ｇ −１−６ｂ）：４．８重
量％実施例３ オレイルアルコール−２０ＥＯ−ブチルエーテルスルホ
ネートＮａ塩 実施例】の操作と同様にして工業的オレイルアルコール
（商標名■］Ｄ−Ｏｃｅｎｏ１９２／９６）へのエチレ
ンオキシド２０モルの付加生成物のブチルエーテルから
、以下の特性データを持つエーテルスルホネートを得た
。
活性剤 （ＤＧＦ法１−Ｉ −ＩＩＩ −１０） ＋０．３９ｍ
ｖａｌ／ ９Ｎａ２ＳＯ，：１．９重量％ 非スルポン化物（ＤＧＦ法Ｇ −１−６ｂ）：４．８重
量％実施例３ オレイルアルコール−２０ＥＯ−ブチルエーテルスルホ
ネートＮａ塩 実施例】の操作と同様にして工業的オレイルアルコール
（商標名■］Ｄ−Ｏｃｅｎｏ１９２／９６）へのエチレ
ンオキシド２０モルの付加生成物のブチルエーテルから
、以下の特性データを持つエーテルスルホネートを得た
。
活性物質（乾燥残渣） ：３７．８重量％アニオン界面
活性剤 （ＤＧＦ法Ｉ−Ｉ −１７１−１０） ：０．３２ｍｖ
ａｌ／ｇＮａｚＳＯ４：１．４重量％ 非スルポン化物（ＤＧＰ法Ｇ−■−６ｂ）二６．６重指
％特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼルシャフ
ト・アウフ・アクチェン
活性剤 （ＤＧＦ法Ｉ−Ｉ −１７１−１０） ：０．３２ｍｖ
ａｌ／ｇＮａｚＳＯ４：１．４重量％ 非スルポン化物（ＤＧＰ法Ｇ−■−６ｂ）二６．６重指
％特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼルシャフ
ト・アウフ・アクチェン
Claims (6)
- （１）一般式： ％式％ ［式中、Ｒはオレイル基、またはオレイル、パルミトレ
イルならびにリルイル基から主に構成される脂肪アルキ
ル基、ｎは２〜４の整数、Ｘは０〜３０の数、Ｒ１は炭
素数１〜６の飽和低級アルキル基を表わす。］ で示される不飽和脂肪アルキルもしくは脂肪アルキルポ
リオキシアルキル−低級アルキルエーテルを三酸化イオ
ウと反応させ、添加ＳＯ３１モル当り１〜１２モルの水
酸化アルカリの水溶液中へ反応生成物を導入し、生成ス
ルトンを加水分解させるため溶液を加熱することを特徴
とするエーテルスルホネートの製法。 - （２）ｎは２、Ｘは３〜２０の数である第１項記載の製
法。 - （３） Ｒ’はｎ−ブチル基である第１項または第２項
に記載の製法。 - （４）水酸化アルカリとして水酸化すｌ・リウムを用い
る第１〜３項の１１れかに記載の製法。 - （５）第１〜４項のいずれかに記載の製法によって得ら
れるエーテルスルホネートおよびそのアルカリ塩。 - （６）第５項に記載のエーテルスルホネートを含んで成
る洗浄剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833331513 DE3331513A1 (de) | 1983-09-01 | 1983-09-01 | Ethersulfonate |
| DE3331513.2 | 1983-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072852A true JPS6072852A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=6207967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59183607A Pending JPS6072852A (ja) | 1983-09-01 | 1984-09-01 | エーテルスルホネート |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4792419A (ja) |
| EP (1) | EP0137983B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6072852A (ja) |
| AT (1) | ATE26439T1 (ja) |
| DE (2) | DE3331513A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013079269A (ja) * | 2001-09-06 | 2013-05-02 | Syngenta Ltd | 新規化合物 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3435841A1 (de) * | 1984-09-29 | 1986-04-17 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von ethersulfonaten als antistatika |
| DE3718774A1 (de) * | 1987-06-04 | 1988-12-15 | Raschig Gmbh | Verfahren zur herstellung von ethansulfonverbindungen und verwendung der nach dem verfahren hergestellten verbindungen als oberflaechenaktive mittel |
| DE3720000A1 (de) * | 1987-06-15 | 1988-12-29 | Henkel Kgaa | Fettsaeurepolyoxyalkylester-sulfonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside |
| DE3725030A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive hydroxysulfonate |
| AU621916B2 (en) * | 1988-06-20 | 1992-03-26 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable surfactant |
| US5296627A (en) * | 1988-06-20 | 1994-03-22 | Ppg Industries, Inc. | Ethylenically unsaturated poly(alkyleneoxy) surfactants |
| DE3824720A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-03-22 | Henkel Kgaa | Kohlensaeurefettalkoholester-sulfonate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende oberflaechenaktive mittel |
| DE3831822A1 (de) * | 1988-09-19 | 1990-04-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von sulfonaten gegebenenfalls ethoxylierter und/oder propoxylierter fettalkohole |
| DE4007755A1 (de) * | 1990-03-12 | 1991-09-19 | Henkel Kgaa | Schaeumende tensidzubereitungen |
| US5244960A (en) * | 1990-04-02 | 1993-09-14 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting waterborne coating compositions prepared from aqueous emulsion polymers |
| US5206286A (en) * | 1990-04-02 | 1993-04-27 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous emulsion polymers prepared with crosslinkable non-ionic surfactants |
| US5268504A (en) * | 1992-07-28 | 1993-12-07 | Exxon Production Research Company | Process for the conversion of sulfates to sulfonates |
| BR112015022723B1 (pt) | 2013-03-13 | 2020-07-28 | Stepan Company | composição de surfactante, herbicida solúvel em água, líquido de limpeza de superfície dura, mistura e processo |
| JP6591960B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2019-10-16 | クローダ，インコーポレイティド | アルコキシ化脂肪族アルコールアルキルエーテル、及びそれを含有する製品 |
| AR122444A1 (es) | 2020-04-24 | 2022-09-14 | Chevron Usa Inc | Tensioactivos polianiónicos y métodos para elaborarlos y usarlos |
| AR122443A1 (es) | 2020-04-24 | 2022-09-14 | Chevron Usa Inc | Tensioactivos polianiónicos y métodos para elaborarlos y usarlos |
| CN115768852B (zh) * | 2020-04-24 | 2024-08-23 | 雪佛龙美国公司 | 多阴离子表面活性剂及其制备和使用方法 |
| CA3180696A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Polyanionic surfactants and methods of making and using thereof |
| CA3180702A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Polyanionic surfactants and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD91020A (ja) * | ||||
| US1985747A (en) * | 1934-12-25 | Ether-like constituted compound | ||
| CH172565A (de) * | 1932-02-29 | 1934-10-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
| NL226933A (ja) * | 1957-04-16 | |||
| FR1530076A (fr) * | 1966-07-01 | 1968-06-21 | Henkel & Cie Gmbh | Procédé de préparation de produits sulfonés de couleur claire |
| JPS5233096A (en) * | 1975-09-10 | 1977-03-12 | Hitachi Ltd | Semi solid magnetic material |
| US4091014A (en) * | 1976-12-01 | 1978-05-23 | Texaco Development Corporation | Process for making ether sulfonates |
| DE2949694A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Oberflaechenaktive verbindungen auf basis arylierter fettkoerper und deren verwendung |
| EP0064384B1 (en) * | 1981-04-30 | 1986-07-23 | Mobil Oil Corporation | Alkoxypolyethoxypropane sulfonates, process for their preparation and method for their use in enhanced oil recovery |
-
1983
- 1983-09-01 DE DE19833331513 patent/DE3331513A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-24 DE DE8484110095T patent/DE3463040D1/de not_active Expired
- 1984-08-24 AT AT84110095T patent/ATE26439T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1984-08-24 EP EP84110095A patent/EP0137983B1/de not_active Expired
- 1984-09-01 JP JP59183607A patent/JPS6072852A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013079269A (ja) * | 2001-09-06 | 2013-05-02 | Syngenta Ltd | 新規化合物 |
Also Published As
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| ATE26439T1 (de) | 1987-04-15 |
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