JPS607620B2 - 炭素ヌクレオシド誘導体の製法 - Google Patents
炭素ヌクレオシド誘導体の製法Info
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- JPS607620B2 JPS607620B2 JP59040551A JP4055184A JPS607620B2 JP S607620 B2 JPS607620 B2 JP S607620B2 JP 59040551 A JP59040551 A JP 59040551A JP 4055184 A JP4055184 A JP 4055184A JP S607620 B2 JPS607620 B2 JP S607620B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なヌクレオシド誘導体の製法に関する。
さらに詳細に述べれば、本発明は次の一般式（こ）にＲ
，は次式の基を表わし、Ａは水酸基の保護基としてのア
セチル基を表わす）で示されるイソチオシアナート基を
もつ糖酸化合物に、次式で示されるオルトフェニレンジ
アミンを反応させることを特徴とする次の一般式（ここ
にＲ，は前記と同じ意義を有する）で表わされるヌクレ
オシド誘導体の製法に関する。
，は次式の基を表わし、Ａは水酸基の保護基としてのア
セチル基を表わす）で示されるイソチオシアナート基を
もつ糖酸化合物に、次式で示されるオルトフェニレンジ
アミンを反応させることを特徴とする次の一般式（ここ
にＲ，は前記と同じ意義を有する）で表わされるヌクレ
オシド誘導体の製法に関する。
本発明者等は、従来から種々のヌクレオシドの合成の研
究を行って来たが、（１）式で示されるィソチオシアナ
ート基をもつ糖酸化合物に（ロ）式で示されるオルトフ
ェニレンジアミンを反応させることにより、一段階で（
ｍ）式で示されるヌクレオシド化合物が得られることを
発見し、本発明を完成した。
究を行って来たが、（１）式で示されるィソチオシアナ
ート基をもつ糖酸化合物に（ロ）式で示されるオルトフ
ェニレンジアミンを反応させることにより、一段階で（
ｍ）式で示されるヌクレオシド化合物が得られることを
発見し、本発明を完成した。
本発明の方法は（１）式の化合物と（ロ）式の化合物を
無水の条件、例えばベンゼン、トルェン、キシレンある
いはそれらの混合溶媒等の炭化水素類、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類、ジメチルアセトァミドなどの酸
アミド類の溶媒に溶解し反応させることにより実施する
のが好ましい。
無水の条件、例えばベンゼン、トルェン、キシレンある
いはそれらの混合溶媒等の炭化水素類、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類、ジメチルアセトァミドなどの酸
アミド類の溶媒に溶解し反応させることにより実施する
のが好ましい。
これら化合物が上記溶媒に溶解し難い時はジメチルホル
ムアミド、ジエチルアミン、トルエチルアミン、ピベリ
ジン、モルホリン、ピリジン、キノリン等の第２級アミ
ン、第３級アミンを加えてこられの存在下に反応を行わ
せることも出来る。使用する原料化合物（１）と反応剤
オルトフェニレンジアミン（ロ）は、当モル量で脱水縮
合反応させれば十分であり、反応温度は５０〜１５０ｑ
ｏが適当である。
ムアミド、ジエチルアミン、トルエチルアミン、ピベリ
ジン、モルホリン、ピリジン、キノリン等の第２級アミ
ン、第３級アミンを加えてこられの存在下に反応を行わ
せることも出来る。使用する原料化合物（１）と反応剤
オルトフェニレンジアミン（ロ）は、当モル量で脱水縮
合反応させれば十分であり、反応温度は５０〜１５０ｑ
ｏが適当である。
通常は、水浴上で、加熱又は油裕上で還流を行う。反応
時間は反応させる物質によって異なるが、１０分かち２
日間も要する場合がある。
時間は反応させる物質によって異なるが、１０分かち２
日間も要する場合がある。
反応の終末点を決定するためには薄層クロマトグラフィ
ーを利用するのが適当である。こ）で一般式（１）で表
わされる糖酸ィソチオシアナート化合物は、例えばＤー
グルコース、Ｄーアラビノース、Ｄ−リボース、Ｄーキ
シローズ、Ｄ川ガラクトース、２ーアミノー２ーデオキ
シグルコースなどの糖に対応する糖酸のピラノシル型又
はフラノシル型又は鎖状型化合物のィソチオシアナート
誘導体を初めとしてィソチオシアナート基を持った糖化
合物であることができ、本法では、この糠酸化合物はそ
の水酸基をアセチル基で保護された保護体の形で使用さ
れる。
ーを利用するのが適当である。こ）で一般式（１）で表
わされる糖酸ィソチオシアナート化合物は、例えばＤー
グルコース、Ｄーアラビノース、Ｄ−リボース、Ｄーキ
シローズ、Ｄ川ガラクトース、２ーアミノー２ーデオキ
シグルコースなどの糖に対応する糖酸のピラノシル型又
はフラノシル型又は鎖状型化合物のィソチオシアナート
誘導体を初めとしてィソチオシアナート基を持った糖化
合物であることができ、本法では、この糠酸化合物はそ
の水酸基をアセチル基で保護された保護体の形で使用さ
れる。
一般式（１）で表わされるィソチオシアネート化合物を
本発明者等は炭素ヌクレオシド合成試薬と命名した。本
合成試薬は袷膳所に保存するのが望ましい。この炭素ヌ
クレオシド反応試薬、すなわち一般式（１）の化合物は
、いずれも新規化合物であって、例えば使用する糖の水
酸基をアセチル基で保護した保護体をチオニルクロラィ
ド、三塩化燐、又は五塩化燐等で塩素化し、次いでチオ
シアン酸銀を作用させることにより調製できる。
本発明者等は炭素ヌクレオシド合成試薬と命名した。本
合成試薬は袷膳所に保存するのが望ましい。この炭素ヌ
クレオシド反応試薬、すなわち一般式（１）の化合物は
、いずれも新規化合物であって、例えば使用する糖の水
酸基をアセチル基で保護した保護体をチオニルクロラィ
ド、三塩化燐、又は五塩化燐等で塩素化し、次いでチオ
シアン酸銀を作用させることにより調製できる。
本発明の方法における反応終了後、メタノ−ル、エタノ
ール等の有機溶媒を使用して再結晶を行い精製品を得る
。
ール等の有機溶媒を使用して再結晶を行い精製品を得る
。
一般式（ｍ）で表わされる化合物の糖の水酸基部分を保
護しているアセチル基は必要に応じて常法で脱離できる
。
護しているアセチル基は必要に応じて常法で脱離できる
。
こうして得られた一般式（ｍ）で表わされたヌクレオシ
ド化合物は、すべて文献未収載の新規物質であって、抗
菌性、抗ウイルス性、向精神作用などの薬理活性を示し
、医薬品として有用である。
ド化合物は、すべて文献未収載の新規物質であって、抗
菌性、抗ウイルス性、向精神作用などの薬理活性を示し
、医薬品として有用である。
次に本発明によって得られる目的生成物（ｍ）を出発原
料化合物（１）及び反応剤化合物（０）と共に化学構造
式で表わすと次の表１に示した如くである。
料化合物（１）及び反応剤化合物（０）と共に化学構造
式で表わすと次の表１に示した如くである。
表 １
但し上記の表中でＲ℃○−基は次式
（式中Ａｃはアセチル基）で示される２・３・４１５・
６ーベンタ−○ーアセチルーＤーグルコニル基を表わす
。
６ーベンタ−○ーアセチルーＤーグルコニル基を表わす
。
次に本発明を実施例により示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例 １
オルトフエニレンジアミンと２・３・４・５・６−ペン
夕−○−アセチルーＤ−グルコニルイソチオシアナート
との反応無水ベンゼン１０必中に２・３・４１５・６−
ペンター○−アセチルーＤーグルコニルイソチオシアナ
ート４５０肌９（０．００１モル）とオルトフエニレン
ジアミン１０８の９（０．００１モル）とを入れて水浴
上（５０〜６０ｏ ）３０分間加熱した後に溶媒を減圧
下留去した。
夕−○−アセチルーＤ−グルコニルイソチオシアナート
との反応無水ベンゼン１０必中に２・３・４１５・６−
ペンター○−アセチルーＤーグルコニルイソチオシアナ
ート４５０肌９（０．００１モル）とオルトフエニレン
ジアミン１０８の９（０．００１モル）とを入れて水浴
上（５０〜６０ｏ ）３０分間加熱した後に溶媒を減圧
下留去した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＿１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、Ａは水酸基の保護基としてのアセチル基
を表わす）で示されるイソチオシアナート基をもつ糖酸
化合物に、次式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるオルトフエニレンジアミンを反応させること
を特徴とする次の一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （ここにＲ＿１は前記と同じ意義を有する）で表わされ
るヌクレオシド誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59040551A JPS607620B2 (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | 炭素ヌクレオシド誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59040551A JPS607620B2 (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | 炭素ヌクレオシド誘導体の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11163274A Division JPS5928558B2 (ja) | 1974-09-30 | 1974-09-30 | 炭素ヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216880A JPS59216880A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS607620B2 true JPS607620B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=12583583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59040551A Expired JPS607620B2 (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | 炭素ヌクレオシド誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607620B2 (ja) |
-
1984
- 1984-03-05 JP JP59040551A patent/JPS607620B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59216880A (ja) | 1984-12-06 |
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