JPS607621B2 - イミダゾリン化合物の連続的製造方法 - Google Patents
イミダゾリン化合物の連続的製造方法Info
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- JPS607621B2 JPS607621B2 JP52025219A JP2521977A JPS607621B2 JP S607621 B2 JPS607621 B2 JP S607621B2 JP 52025219 A JP52025219 A JP 52025219A JP 2521977 A JP2521977 A JP 2521977A JP S607621 B2 JPS607621 B2 JP S607621B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアミンと高級脂肪酸から高品質のイミダゾ
リン化合物を連続的に製造する方法に関するものである
。
リン化合物を連続的に製造する方法に関するものである
。
ィミダゾリンは、それ自体は、水不綾性であるが、水中
では均一に分散し、その混合液は優れた超泡力を有して
いる。
では均一に分散し、その混合液は優れた超泡力を有して
いる。
また、その譲導体は水溶性であり、その水溶液は両性活
性剤として優れた洗浄力、起泡力などを有しているばか
りでなく、皮膚刺激性がきわめて低いという特徴がある
。したがって、シャンプー用、台所用、衣類用の洗剤と
して、又乳化剤、化粧品基剤として有用であり、今後の
需要の成長が予想されることから、高品質のィミダゾリ
ン化合物の効率的な製造方法の出現が望まれている。従
釆、高級脂肪酸とジアミンとを反応させるィミダゾリン
化合物の製造方法としては、たとえば英国特許第９８５
３２１号に開示されている方法や、特公昭４９−３６２
３５号に開示されている方法などがある。
性剤として優れた洗浄力、起泡力などを有しているばか
りでなく、皮膚刺激性がきわめて低いという特徴がある
。したがって、シャンプー用、台所用、衣類用の洗剤と
して、又乳化剤、化粧品基剤として有用であり、今後の
需要の成長が予想されることから、高品質のィミダゾリ
ン化合物の効率的な製造方法の出現が望まれている。従
釆、高級脂肪酸とジアミンとを反応させるィミダゾリン
化合物の製造方法としては、たとえば英国特許第９８５
３２１号に開示されている方法や、特公昭４９−３６２
３５号に開示されている方法などがある。
前者の方法は、窒素ガスを導入しながら、反応器中で原
料をかきまぜ、留出物を留去しつつ反応させる方法であ
るが、到達反応率が非常に低いという欠点がある。また
、後者の方法は、反応器中で、反応温度と圧力を徐々に
変化させながら反応させ、ジアミンを反応中に留出する
量だけ連続的に添加し、数時間かかつて反応を終了する
ものである。この方法は、到達反応率が高いという点で
は優れているが、反応操作面から見ると、‘ａ｝長時間
の反応の全期間を通じて、反応温度と圧力に関する操作
が複雑であり、事実上、再現性を期待するのがむずかし
い、｛ｂ｝留出したジアミンの量を測って、ジアミンを
新たに連続的に添加するということは、実際上むずかし
い、‘ｃ｝留出したジアミンは種々の副生物を含んでい
るため、イミダゾリン化反応に再使用できず、その処理
が問題となるという欠点がある。また、この方法は、数
時間の反応を複雑に操作制御するため、連続式製造方法
に採用することはむずかしい。このように、従来は、ィ
ミダゾリン化反応自体が非常に反応速度が遅いため、到
達反応率を高めるためには、厳しい条件設定と複雑な操
作が必要とされ、そのために回分式の採用が不可避とさ
れてきた。
料をかきまぜ、留出物を留去しつつ反応させる方法であ
るが、到達反応率が非常に低いという欠点がある。また
、後者の方法は、反応器中で、反応温度と圧力を徐々に
変化させながら反応させ、ジアミンを反応中に留出する
量だけ連続的に添加し、数時間かかつて反応を終了する
ものである。この方法は、到達反応率が高いという点で
は優れているが、反応操作面から見ると、‘ａ｝長時間
の反応の全期間を通じて、反応温度と圧力に関する操作
が複雑であり、事実上、再現性を期待するのがむずかし
い、｛ｂ｝留出したジアミンの量を測って、ジアミンを
新たに連続的に添加するということは、実際上むずかし
い、‘ｃ｝留出したジアミンは種々の副生物を含んでい
るため、イミダゾリン化反応に再使用できず、その処理
が問題となるという欠点がある。また、この方法は、数
時間の反応を複雑に操作制御するため、連続式製造方法
に採用することはむずかしい。このように、従来は、ィ
ミダゾリン化反応自体が非常に反応速度が遅いため、到
達反応率を高めるためには、厳しい条件設定と複雑な操
作が必要とされ、そのために回分式の採用が不可避とさ
れてきた。
本発明者らは、上記の従来法の欠点を克服し、到達反応
率が高く、したがって、酸価が低く、着色度も小さい高
品質のィミダゾリン化合物を簡単な操作で、効率的に製
造する方法を開発するため、鋭意研究を重ねた結果、ジ
アミンと高級脂肪酸の混合物を所定の内部温度及び圧力
に設定した充てん帯城を有する反応塔に導入することに
より、滞留時間１晩ご以上で、高品質のィミダゾリン化
合物が連続的に得られ、上記の目的が達成出来ることを
見出し、本発明を完成するに至った。
率が高く、したがって、酸価が低く、着色度も小さい高
品質のィミダゾリン化合物を簡単な操作で、効率的に製
造する方法を開発するため、鋭意研究を重ねた結果、ジ
アミンと高級脂肪酸の混合物を所定の内部温度及び圧力
に設定した充てん帯城を有する反応塔に導入することに
より、滞留時間１晩ご以上で、高品質のィミダゾリン化
合物が連続的に得られ、上記の目的が達成出来ることを
見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
止Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨＲ′
（Ｒ′は炭素原子数２〜４のアルキロール基を示す）で
表わされるジアミンと、一般式 ＲＣＯＯＨ （Ｒは炭素原子数８以上のアルキル基又はアルケニル基
を示す）で表わされる高級脂肪酸を反応させ、一般式（
Ｒ及びＲ′は前記と同じ意味を持つ）で表わされるィミ
ダゾリン化合物を製造するに当り、前記ジアミンと高級
脂肪酸との混合物を内部温度１８０〜２５０ｑｏ、内部
圧力４０〜７０側Ｈｇに維持した反応塔の充てん帯城の
上部に導入し、蟹出する水を抜き出すとともに、蟹出す
るジアミンを還流させながら反応させ、反応液を少なく
とも１０分間滞留させた後、充てん帯域の下方に設けた
受器から連続的に抜き出すことを特徴とするィミダゾリ
ン化合物の連続的製造方法を提供するものである。
表わされるジアミンと、一般式 ＲＣＯＯＨ （Ｒは炭素原子数８以上のアルキル基又はアルケニル基
を示す）で表わされる高級脂肪酸を反応させ、一般式（
Ｒ及びＲ′は前記と同じ意味を持つ）で表わされるィミ
ダゾリン化合物を製造するに当り、前記ジアミンと高級
脂肪酸との混合物を内部温度１８０〜２５０ｑｏ、内部
圧力４０〜７０側Ｈｇに維持した反応塔の充てん帯城の
上部に導入し、蟹出する水を抜き出すとともに、蟹出す
るジアミンを還流させながら反応させ、反応液を少なく
とも１０分間滞留させた後、充てん帯域の下方に設けた
受器から連続的に抜き出すことを特徴とするィミダゾリ
ン化合物の連続的製造方法を提供するものである。
本発明で用いられる前記ジアミンとしては、例えば、Ｎ
ＱＣ２日４ＮＨＣ２日４０日、 ＮＱＣ２日４ＮＨＣ３日６０日 などを挙げることができる。
ＱＣ２日４ＮＨＣ２日４０日、 ＮＱＣ２日４ＮＨＣ３日６０日 などを挙げることができる。
また、前記の一般式で表わされる高級脂肪酸としては、
例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレィン酸、ノナ
デカン酸、ャシ脂肪酸（ラウリン酸を主に含む）、硬化
牛脂肪酸（ステアリン酸を主に含む）などを挙げること
ができる。
例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレィン酸、ノナ
デカン酸、ャシ脂肪酸（ラウリン酸を主に含む）、硬化
牛脂肪酸（ステアリン酸を主に含む）などを挙げること
ができる。
両者の比は、高級脂肪酸に対し、ジアミンの量が、化学
量論的にわずかに過剰にするのが好ましく、ジアミンと
高級脂肪酸のモル比は、１．０１以上が好ましく、１．
０５以上がより好ましい。次に、本発明の一例として図
示したフローシートに従い説明する。図中１は縦長のカ
ラムであり、内部には充てん物が充てんされ充てん帯城
を形成する。充てん物は、耐熱、耐腐食性のものを用い
、十分な空隙を与えると共に、十分な表面積を有するも
のが好ましい。このような充てん物としては、例えば、
マクマホン、ラシツヒリング、球状物等を挙げることが
できる。カラム１は、外部より全長にわたって、所望の
温度に加熱できるようになっている。２は部分凝縮器、
３は加熱できるようにした受器である。
量論的にわずかに過剰にするのが好ましく、ジアミンと
高級脂肪酸のモル比は、１．０１以上が好ましく、１．
０５以上がより好ましい。次に、本発明の一例として図
示したフローシートに従い説明する。図中１は縦長のカ
ラムであり、内部には充てん物が充てんされ充てん帯城
を形成する。充てん物は、耐熱、耐腐食性のものを用い
、十分な空隙を与えると共に、十分な表面積を有するも
のが好ましい。このような充てん物としては、例えば、
マクマホン、ラシツヒリング、球状物等を挙げることが
できる。カラム１は、外部より全長にわたって、所望の
温度に加熱できるようになっている。２は部分凝縮器、
３は加熱できるようにした受器である。
高級脂肪酸とジアミンは、単独で、あるいは混合物とし
て、導入管４から充てんカラム１の上部に一定の速度で
導入される。
て、導入管４から充てんカラム１の上部に一定の速度で
導入される。
導入された高級脂肪酸とジアミンの混合物は、カラム１
内の充てん物の表面を伝って下降する間に、加熱され、
混合され、ィミダゾリン化反応が起る。この際生成する
水は、一部のジアミンと共に蒸発し、カラム１の上部か
ら蟹出し、導管５を通して、凝縮器２に導かれる。ここ
で、ジアミンのみ凝縮され、水は導管７を通って系外に
排出される。濃縮したジアミンは、導管６よりカラム１
に戻される。なお〜凝縮器２の袷煤としては、４０〜８
０℃の温水が好適である。本発明方法において、高品質
のィミダゾリン化合物を得るためには、カラム１の内部
温度は、１８０〜２５０℃の範囲に設定するのが好まし
い。
内の充てん物の表面を伝って下降する間に、加熱され、
混合され、ィミダゾリン化反応が起る。この際生成する
水は、一部のジアミンと共に蒸発し、カラム１の上部か
ら蟹出し、導管５を通して、凝縮器２に導かれる。ここ
で、ジアミンのみ凝縮され、水は導管７を通って系外に
排出される。濃縮したジアミンは、導管６よりカラム１
に戻される。なお〜凝縮器２の袷煤としては、４０〜８
０℃の温水が好適である。本発明方法において、高品質
のィミダゾリン化合物を得るためには、カラム１の内部
温度は、１８０〜２５０℃の範囲に設定するのが好まし
い。
１８０００以下では、ィミダゾリン化反応の反応速度が
小さく、満足な到達反応率を達成できない。
小さく、満足な到達反応率を達成できない。
また、２５０ｑｏを超えると、反応物の熱分解及び酸化
が起り、反応生成物の着色や異臭の発生などひき起す。
カラム１内の圧力は、４０〜７０側Ｈｇが好ましい。
が起り、反応生成物の着色や異臭の発生などひき起す。
カラム１内の圧力は、４０〜７０側Ｈｇが好ましい。
圧力がこの範囲より低すぎると、ジアミンの蒸発が激し
く、高級脂肪酸との十分な混合が行われず、満足な到達
反応率が達成できない。また、７仇咳Ｈｇ以上では生成
水の留出除去が不十分であり、その結果、反応の進行が
阻害される。本発明方法においては、ジアミンと高級脂
肪酸の混合物は、カラムー内に１０分以上滞留させるこ
とが必要である。
く、高級脂肪酸との十分な混合が行われず、満足な到達
反応率が達成できない。また、７仇咳Ｈｇ以上では生成
水の留出除去が不十分であり、その結果、反応の進行が
阻害される。本発明方法においては、ジアミンと高級脂
肪酸の混合物は、カラムー内に１０分以上滞留させるこ
とが必要である。
滞留時間は、カラムの溶積、高さ、充てん物の種類等に
応じて変えられるが、上記時間禾満では十分な到達反応
率を達成できない。カラム１内を下降した反応液は、受
器３に溜まる。
応じて変えられるが、上記時間禾満では十分な到達反応
率を達成できない。カラム１内を下降した反応液は、受
器３に溜まる。
この受器３はカラム１と同じ温度に加熱されており、こ
の加熱により、反応液と共に下降した生成水の蒸気や分
縮した水滴、またまだ蒸発せずに反応液に混入している
生成水を蒸発させることができる。また、この受器３か
ら発生する蒸気をカラム１に送り込んで、カラム１に熱
量を供給して、カラム１内の温度分布の均一化を図るこ
とができる。この受器における反応液の滞留時間は、通
常３０分程度で十分である。このようにして、反応液は
、受器下部より導管８を通して、連続的に抜き出される
。
の加熱により、反応液と共に下降した生成水の蒸気や分
縮した水滴、またまだ蒸発せずに反応液に混入している
生成水を蒸発させることができる。また、この受器３か
ら発生する蒸気をカラム１に送り込んで、カラム１に熱
量を供給して、カラム１内の温度分布の均一化を図るこ
とができる。この受器における反応液の滞留時間は、通
常３０分程度で十分である。このようにして、反応液は
、受器下部より導管８を通して、連続的に抜き出される
。
なお、本発明方法において、カラム１受器３の加熱は電
熱、熱媒体等を用いて行われる。
熱、熱媒体等を用いて行われる。
また、上記説明では、蒸発したジアミンを凝縮させて還
流させたが、還流させずに、それと等しい量だけ導管６
よりカラム１に加えるようにすることもできる。
流させたが、還流させずに、それと等しい量だけ導管６
よりカラム１に加えるようにすることもできる。
本発明方法において、従来、回分式方法で数時間要した
のが、何故短時間の滞留で連続的製造が可能になるか、
まだ明確ではないが、恐らく次の理由によるものと考え
られる。
のが、何故短時間の滞留で連続的製造が可能になるか、
まだ明確ではないが、恐らく次の理由によるものと考え
られる。
第１に、カラム内において液状の反応物質が充てん物の
表面を伝わって広がるため、反応物質の表面積が著るし
く増大し、生成水の蒸発が飛躍的に促進されることであ
る。第２に、液状反応物中のジアミン及び生成水とガス
状の生成水及びジアミンとの間に、一種の気液平衡が生
ずる結果、ジアミンの蒸発を抑制される一方、生成水の
蒸発がさらに促進されることである。そして、この両者
が組合わされて、反応速度が飛躍的に促進されたと考え
られる。このように本発明方法によれば、従釆、きわめ
て困難と考えられてきたジアミンと高級脂肪酸からのィ
ミダゾリン化合物の連続的製造が良好に達成できる。し
かも、その操作は従来の方法に比べ、きわめて簡単であ
りトこの点からも工業的に実施するのに好適である。ま
た、原料のジアミンと高級脂肪酸のモル比を１近くに設
定すれば、得られた反応生成物中のィミダゾリン化合物
の含有率は非常に高く、９５％以上であり、高品質のイ
ミダゾリン化合物として、各種の用途に後処理を要せず
にそのまま使用できる。
表面を伝わって広がるため、反応物質の表面積が著るし
く増大し、生成水の蒸発が飛躍的に促進されることであ
る。第２に、液状反応物中のジアミン及び生成水とガス
状の生成水及びジアミンとの間に、一種の気液平衡が生
ずる結果、ジアミンの蒸発を抑制される一方、生成水の
蒸発がさらに促進されることである。そして、この両者
が組合わされて、反応速度が飛躍的に促進されたと考え
られる。このように本発明方法によれば、従釆、きわめ
て困難と考えられてきたジアミンと高級脂肪酸からのィ
ミダゾリン化合物の連続的製造が良好に達成できる。し
かも、その操作は従来の方法に比べ、きわめて簡単であ
りトこの点からも工業的に実施するのに好適である。ま
た、原料のジアミンと高級脂肪酸のモル比を１近くに設
定すれば、得られた反応生成物中のィミダゾリン化合物
の含有率は非常に高く、９５％以上であり、高品質のイ
ミダゾリン化合物として、各種の用途に後処理を要せず
にそのまま使用できる。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明する
。
。
実施例
図示したと同機のフローシートに従い、カラム１として
内径１８側長さ４００側のガラス製円筒に７脚立方大の
網目状マクマホンを充てんしたものを使用した。
内径１８側長さ４００側のガラス製円筒に７脚立方大の
網目状マクマホンを充てんしたものを使用した。
カラム１の外側全体に電熱ヒーターを均一に巻いた。コ
ンデンサー２には冷媒として、５０ｑｏの温水を通した
。受器３としては、抜出管と温度計付きの２００泌フラ
スコを使用し、フラスコの外側を電熱ヒーターで均一に
覆った。この装置を用い、ヤシ脂肪酸（分子量２０７）
とアミノェチルェタノールアミン（分子量１０７）を所
定のモル比にあらかじめ混合し、カラム上部の原料導入
管４から所定の速度で仕込んだ。
ンデンサー２には冷媒として、５０ｑｏの温水を通した
。受器３としては、抜出管と温度計付きの２００泌フラ
スコを使用し、フラスコの外側を電熱ヒーターで均一に
覆った。この装置を用い、ヤシ脂肪酸（分子量２０７）
とアミノェチルェタノールアミン（分子量１０７）を所
定のモル比にあらかじめ混合し、カラム上部の原料導入
管４から所定の速度で仕込んだ。
温度、圧力の反応条件を変えて、ィミダゾリン化合物を
含む反応生成物を得た。反応液のカラム内での平均滞留
時間は直接測定することが困難なので、ホ−ルドアツプ
量４夕を基準に計算した。反応生成物は、受器３中で約
３０分間滞留するように調整しながら連続的に抜き出し
た。
含む反応生成物を得た。反応液のカラム内での平均滞留
時間は直接測定することが困難なので、ホ−ルドアツプ
量４夕を基準に計算した。反応生成物は、受器３中で約
３０分間滞留するように調整しながら連続的に抜き出し
た。
反応条件及び反応生成物の性状を第１表に示す。第 １
表 （注１）平均滞留時間：カラム内における反応物のホー
ルドアップ量を４夕として次式より算出４原料フイード
量（夕／ｈ）×６０＝平均滞留時間（ｍｉｎ）（注２）
留 出 水 量：理論留出水量（イミダゾリン化反応が
完全に進んだ場合、脂肪酸１モル当り、水２モルが生成
する）に対する実際に留出した生成水の１００分率比。
表 （注１）平均滞留時間：カラム内における反応物のホー
ルドアップ量を４夕として次式より算出４原料フイード
量（夕／ｈ）×６０＝平均滞留時間（ｍｉｎ）（注２）
留 出 水 量：理論留出水量（イミダゾリン化反応が
完全に進んだ場合、脂肪酸１モル当り、水２モルが生成
する）に対する実際に留出した生成水の１００分率比。
（注３）色 調：試料………反応物の１０※エタ
ノール溶液測定．・．．・・．・．吸光光度法（日立■
１３９型分光光度計使用）波長４２０仇〃，スリット中
０．０５物数値表示…実測の吸光度（一１０分Ｔ）×１
０３通常、ィミダゾリン化合物は、酸価３．０以下色調
５００以下であることが望ましい。
ノール溶液測定．・．．・・．・．吸光光度法（日立■
１３９型分光光度計使用）波長４２０仇〃，スリット中
０．０５物数値表示…実測の吸光度（一１０分Ｔ）×１
０３通常、ィミダゾリン化合物は、酸価３．０以下色調
５００以下であることが望ましい。
上記表より明らかなように、実験番号９、１０は滞留時
間が短か〈酸価が高く、実験番号１２も反応温度が低く
酸価が高い。また、実験番号１１は酸価が小さいが、色
調が悪い。このように本発明の反応条件の範囲を外れる
と満足すべき性状のものが得られない。これに対し、実
験番号１〜８の反応生成物はいずれも酸価及び色調で満
足すべきものである。比較例 ャシ脂肪酸（分子量２０７）２０７夕を蝿杵機及び還流
冷却器を備え、かつ真空ポンプに接続した反応フラスコ
に仕込み、約８０ｑｏに加熱し圧力を４５柳Ｈｇに設定
しかさまぜた。
間が短か〈酸価が高く、実験番号１２も反応温度が低く
酸価が高い。また、実験番号１１は酸価が小さいが、色
調が悪い。このように本発明の反応条件の範囲を外れる
と満足すべき性状のものが得られない。これに対し、実
験番号１〜８の反応生成物はいずれも酸価及び色調で満
足すべきものである。比較例 ャシ脂肪酸（分子量２０７）２０７夕を蝿杵機及び還流
冷却器を備え、かつ真空ポンプに接続した反応フラスコ
に仕込み、約８０ｑｏに加熱し圧力を４５柳Ｈｇに設定
しかさまぜた。
次いで、アミノェチルェタノールアミン（分子量１０４
）１０９夕を加えて混合した。 この場合ジアミンと上
記脂肪酸のモル比は１．０５：１である。還流冷却器に
５０ｏｏの温水を通しながら、反応フラスコを加熱した
。フラスコ中の混合物は、約１４０００で反応が始まっ
た。
）１０９夕を加えて混合した。 この場合ジアミンと上
記脂肪酸のモル比は１．０５：１である。還流冷却器に
５０ｏｏの温水を通しながら、反応フラスコを加熱した
。フラスコ中の混合物は、約１４０００で反応が始まっ
た。
還流冷却器ではアミノェチルヱタノールアミンの蒸気の
み凝縮して反応フラスコにもどり生成水の蒸気はさらに
０℃の氷水冷却トラップに補集した。反応開始後１４０
℃から連続して、少しずつ昇温し６時間後に２００ｑｏ
に達したところで加熱を止めた。次いで５０℃に冷却し
てから、反応生成物を抜き出した。また、アミノェチル
ェタノールアミンの量を１３Ｍにした他は、上記と同機
な方法で同様な装置を用い反応物を得た。
み凝縮して反応フラスコにもどり生成水の蒸気はさらに
０℃の氷水冷却トラップに補集した。反応開始後１４０
℃から連続して、少しずつ昇温し６時間後に２００ｑｏ
に達したところで加熱を止めた。次いで５０℃に冷却し
てから、反応生成物を抜き出した。また、アミノェチル
ェタノールアミンの量を１３Ｍにした他は、上記と同機
な方法で同様な装置を用い反応物を得た。
この場合のジアミン対上記脂肪酸のモル比は１．２５：
１である。このようにして得られた反応生成物の性状を
第２表に示す。
１である。このようにして得られた反応生成物の性状を
第２表に示す。
第２表
上記表より明らかなように、長時間の反応であるにもか
かわらず、モル比１．０５では、酸価が高すぎ、モル比
１．２５では色調が悪く、満足すべき性状のものが得ら
れなかった。
かわらず、モル比１．０５では、酸価が高すぎ、モル比
１．２５では色調が悪く、満足すべき性状のものが得ら
れなかった。
図面は、本発明方法を実施するのに好適なフローシート
の１例を示す。 符号の説明、１・・・・・・充てんカラム、２・・・・
・・凝縮器、３・・・・・・受器、４・・・・・・原料
導入管。
の１例を示す。 符号の説明、１・・・・・・充てんカラム、２・・・・
・・凝縮器、３・・・・・・受器、４・・・・・・原料
導入管。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｈ＿２Ｎ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＮＨＲ′ （Ｒ′は炭素原子数２〜４のアルキロール基を示す）で
表わせれるジアミンと、一般式 ＲＣＯＯＨ （Ｒは炭素原子数８以上のアルキル基を示す）で表わさ
れる高級脂肪酸を反応させ、一般式▲数式、化学式、表
等があります▼（Ｒ及びＲ′は前記と同じ意味を持つ） で表わされるイミダゾリン化合物を製造するに当り、前
記ジアミンと高級脂肪酸との混合物を、内部温度１８０
〜２５０℃、内部圧力４０〜７０ｍｍＨｇに維持した反
応塔の充てん帯域の上部に導入し、留出する水を抜き出
すとともに留出するジアミンを還流させながら反応させ
、反応液を少なくとも１０分間滞留させた後、充てん帯
域の下方に設けた受器から、連続的に抜き出すことを特
徴とするイミダゾリン化合物の連続的製造方法。 ２ ジアミンと高級脂肪酸のモル比が１．０１以上であ
る特許請求の範囲第１項記載のイミダゾリン化合物の連
続的製造方法。 ３ 受器が１８０〜２５０℃に維持されている特許請求
の範囲第１項記載のイミダゾリン化合物の連続的製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52025219A JPS607621B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | イミダゾリン化合物の連続的製造方法 |
| US05/879,931 US4182894A (en) | 1977-03-08 | 1978-02-22 | Continuous process for the preparation of imidazoline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52025219A JPS607621B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | イミダゾリン化合物の連続的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53111067A JPS53111067A (en) | 1978-09-28 |
| JPS607621B2 true JPS607621B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=12159842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52025219A Expired JPS607621B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | イミダゾリン化合物の連続的製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4182894A (ja) |
| JP (1) | JPS607621B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013846A (en) * | 1988-01-27 | 1991-05-07 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds |
| US5154841A (en) * | 1988-12-21 | 1992-10-13 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing substituted imidazoline fabric conditioning compounds |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2528379A (en) * | 1948-10-07 | 1950-10-31 | John J Mccabe Jr | Cycloimidine derivatives and methods for preparing them |
| US2892812A (en) * | 1954-03-23 | 1959-06-30 | Pittsburgh Plate Glass Co | Reduction of dihydric alcohol losses in preparation of polyesters of said alcohols and dicarboxylic acids |
| NL244779A (ja) * | 1958-10-30 | |||
| US3109831A (en) * | 1960-11-14 | 1963-11-05 | Pittsburgh Plate Glass Co | Cooking polyesters of polybasic acids and polyhydric alcohols in the absence of solvents |
| US3408361A (en) * | 1967-04-05 | 1968-10-29 | Hans S. Mannheimer | Methods for producing imidazolines and derivatives thereof |
-
1977
- 1977-03-08 JP JP52025219A patent/JPS607621B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-02-22 US US05/879,931 patent/US4182894A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53111067A (en) | 1978-09-28 |
| US4182894A (en) | 1980-01-08 |
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