JPS6079031A - 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6079031A JPS6079031A JP18632583A JP18632583A JPS6079031A JP S6079031 A JPS6079031 A JP S6079031A JP 18632583 A JP18632583 A JP 18632583A JP 18632583 A JP18632583 A JP 18632583A JP S6079031 A JPS6079031 A JP S6079031A
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- Japan
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- epichlorohydrin
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- amine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビスフェノールＡのグリシジルエーテルを主
剤とするエポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性の改良に関す
るものである。
剤とするエポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性の改良に関す
るものである。
ビスフェノールＡのグリシジルエーテルを主剤とするエ
ポキシ樹脂組成物においては、アミン類、その他室素化
合物、酸類、酸無水物類などが硬化剤として使用される
。硬化剤を混合すると時間とともに粘度が高くなる。
ポキシ樹脂組成物においては、アミン類、その他室素化
合物、酸類、酸無水物類などが硬化剤として使用される
。硬化剤を混合すると時間とともに粘度が高くなる。
このため混合後はすみやかに施工する必要が生じる。こ
れが困錐な場合は冷所貯蔵などの特別な余分な対応を要
する。硬化剤を混合してから実用に供するまでに貯蔵可
能な時間を可使時間と云い、一般に第１．第２級アミン
や多（の第８級アミンでは可使時間が短かく、取扱い上
の問題が生じる場合が多い。一方では、作業条件や硬化
物の物性等の要因から速硬化性が望まれる場合も多い。
れが困錐な場合は冷所貯蔵などの特別な余分な対応を要
する。硬化剤を混合してから実用に供するまでに貯蔵可
能な時間を可使時間と云い、一般に第１．第２級アミン
や多（の第８級アミンでは可使時間が短かく、取扱い上
の問題が生じる場合が多い。一方では、作業条件や硬化
物の物性等の要因から速硬化性が望まれる場合も多い。
このように相反する特性を満足するために、硬化剤の改
良がなされているが、主剤であるビスフェノールＡのグ
リシジルエーテルの改良についてはこれまで注目されて
いない。
良がなされているが、主剤であるビスフェノールＡのグ
リシジルエーテルの改良についてはこれまで注目されて
いない。
本発明者らは主剤であるビスフェノールＡのグリシジル
エーテルに注目して、これを徹底的に検討した結果、ジ
オール成分が硬化速度に多大の効果を及ぼすことを見い
出し本発明に至った。
エーテルに注目して、これを徹底的に検討した結果、ジ
オール成分が硬化速度に多大の効果を及ぼすことを見い
出し本発明に至った。
すなわち、本発明はジオール成分が１．５ｗｔ％以下で
あるビスフェノールへのグリシジルエーテルとアミン類
とからなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関す
るものである。
あるビスフェノールへのグリシジルエーテルとアミン類
とからなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関す
るものである。
以下本発明の詳細な説明する。
ジオール成分とは構造式（Ｉｌで示され、゛市販の高速
液体 （Ｉ） クロマトグラフで分離定量される。
液体 （Ｉ） クロマトグラフで分離定量される。
本発明の特徴は、該ジオール成分口と１．５ｗｔ％以下
とすることにより、硬化剤を配合してから実用に供され
るまでの間における硬化反応による粘度上昇が抑制され
る点にある。
とすることにより、硬化剤を配合してから実用に供され
るまでの間における硬化反応による粘度上昇が抑制され
る点にある。
この結果、以下の様な著しい改良効果が生じる。注型の
場合には、含浸される基体のすみずみまで配合物が浸透
され、かつ気泡のまき込みなどがない。また、基体に塗
布する場合にも、粘度上昇が抑制されていることから、
平滑な塗膜が形成される。このように、施工上の改善が
著しい。このことは、成形物物性へも良好な結果をもた
らす。すなわち、注型（侍に゛嘔気注型）では、絶縁を
必要とするコイルへのエポキシ組成物の含浸が充分に行
われ絶縁不良の問題が回避される。
場合には、含浸される基体のすみずみまで配合物が浸透
され、かつ気泡のまき込みなどがない。また、基体に塗
布する場合にも、粘度上昇が抑制されていることから、
平滑な塗膜が形成される。このように、施工上の改善が
著しい。このことは、成形物物性へも良好な結果をもた
らす。すなわち、注型（侍に゛嘔気注型）では、絶縁を
必要とするコイルへのエポキシ組成物の含浸が充分に行
われ絶縁不良の問題が回避される。
本＠１．７）グ９．ジ１．．−ヶ１．．よ以下。製造法
で製造することができる。ビスフェノールＡとエピクロ
ルヒドリンとからビスフェノールＡのグリシジルエーテ
ルを製造する一般的な方法において、反応系の水分含有
歇をｌ ｗｔ％以下に保持する。このためまずビスフェ
ノールＡを水分含有遣のなるべく少いエピクロルヒドリ
ンに溶解し、減圧または常圧下でアルカリ金属の水酸化
物の水溶液を連続的に添加する。この間、反応系中の水
分はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除去し、
共沸物を冷却し水層とエピクロルヒドリン層とに分液シ
て、エピクロルヒドリン層は反応系中に戻し、水層は系
外へ除去する。このようにして反応系中の水分はｌ ｗ
ｔ％以下とする。
で製造することができる。ビスフェノールＡとエピクロ
ルヒドリンとからビスフェノールＡのグリシジルエーテ
ルを製造する一般的な方法において、反応系の水分含有
歇をｌ ｗｔ％以下に保持する。このためまずビスフェ
ノールＡを水分含有遣のなるべく少いエピクロルヒドリ
ンに溶解し、減圧または常圧下でアルカリ金属の水酸化
物の水溶液を連続的に添加する。この間、反応系中の水
分はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除去し、
共沸物を冷却し水層とエピクロルヒドリン層とに分液シ
て、エピクロルヒドリン層は反応系中に戻し、水層は系
外へ除去する。このようにして反応系中の水分はｌ ｗ
ｔ％以下とする。
アルカリ金属の水酸化物の添加割合は、ビスフェノール
Ａに対し約２倍モルとする。反応終了後、副生じたアル
カリ金属塩を戸別して除き、さらにエピクロルヒドリン
を蒸留により除いて本発明のビスフェノールＡのグリシ
ジルエーテルを製造することができる。
Ａに対し約２倍モルとする。反応終了後、副生じたアル
カリ金属塩を戸別して除き、さらにエピクロルヒドリン
を蒸留により除いて本発明のビスフェノールＡのグリシ
ジルエーテルを製造することができる。
本発明で使用されるアミン類の具体例は、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルア
ミノプロピルアミン、アミノエチルエタノールアミンな
どの脂肪族アミン類、メンタンジアミン、ｎ−アミノエ
チｌレビペラジンなどの旭旨環アミン類、メタフェニレ
ンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフ
ェニルスフレフオン、メタキシレンジアミン、メタアミ
ノベンジルアミン、ベンジン、４−クロロ−〇−フェニ
レンジアミン、ビス（８，４−ジアミノフェニル）スル
フォン、２．６−’）アミノピリジンなどの芳香族アミ
ンなどがあるが、本発明はこれらに限定されない。
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルア
ミノプロピルアミン、アミノエチルエタノールアミンな
どの脂肪族アミン類、メンタンジアミン、ｎ−アミノエ
チｌレビペラジンなどの旭旨環アミン類、メタフェニレ
ンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフ
ェニルスフレフオン、メタキシレンジアミン、メタアミ
ノベンジルアミン、ベンジン、４−クロロ−〇−フェニ
レンジアミン、ビス（８，４−ジアミノフェニル）スル
フォン、２．６−’）アミノピリジンなどの芳香族アミ
ンなどがあるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の組成物の配合割合は、当業界での一般的に用い
られるものである。すなわち、ビスフェノールＡのグリ
シジルエーテルのエポキシ当量とアミン類のアミン当量
をもとに、化学通論的にほぼ当量の配合割合とする。そ
の他、配合に関しては従来の方法が同様に適用されるが
、異なる点は本発明のビスフェノールＡのグリシジルエ
ーテルを使用した場合には、可使時間が長いという点で
ある。
られるものである。すなわち、ビスフェノールＡのグリ
シジルエーテルのエポキシ当量とアミン類のアミン当量
をもとに、化学通論的にほぼ当量の配合割合とする。そ
の他、配合に関しては従来の方法が同様に適用されるが
、異なる点は本発明のビスフェノールＡのグリシジルエ
ーテルを使用した場合には、可使時間が長いという点で
ある。
本発明の組成物は、接着剤、注型、積層、シーラントお
よび塗装用などに広（利用されることができる。その際
、本発明の組成物にシリカ、マイカなどの充填剤を配合
することもできる。また、がラス繊維、各種合成繊維お
よび炭素、ホウ素などの無機質繊維のマトリックスとし
て使用することができる。その他、コンクリートの機械
的強度の補強材、床材料、ライニング材料、舗装材料の
一成分としても使用できる。
よび塗装用などに広（利用されることができる。その際
、本発明の組成物にシリカ、マイカなどの充填剤を配合
することもできる。また、がラス繊維、各種合成繊維お
よび炭素、ホウ素などの無機質繊維のマトリックスとし
て使用することができる。その他、コンクリートの機械
的強度の補強材、床材料、ライニング材料、舗装材料の
一成分としても使用できる。
以下本発明を実施例をもって説明するが、本発明は実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
なお、本発明でいうエポキシ当量とはグリシジルエーテ
ル基１モル当りのダラム当量で定義される。また、本発
明でいうジオール成分含有量とは、ビスフェノールＡの
グリシジルエーテル中の前記構造式（Ｉｌで表わされる
成分の含有級で定義され、高速液体クロマトグラフで分
離定量される。加水分解性塩素とはビスフェノールへの
グリシジルエーテルをジオキサンに溶解し水酸化カリウ
ムのアルコール溶液を加え室温で３０分間攪拌したとき
に、脱離する塩素イオンを硝酸銀溶液で滴定し、該グリ
シジルエーテル中の塩素原子に対する重置百分率で定義
したものである。
ル基１モル当りのダラム当量で定義される。また、本発
明でいうジオール成分含有量とは、ビスフェノールＡの
グリシジルエーテル中の前記構造式（Ｉｌで表わされる
成分の含有級で定義され、高速液体クロマトグラフで分
離定量される。加水分解性塩素とはビスフェノールへの
グリシジルエーテルをジオキサンに溶解し水酸化カリウ
ムのアルコール溶液を加え室温で３０分間攪拌したとき
に、脱離する塩素イオンを硝酸銀溶液で滴定し、該グリ
シジルエーテル中の塩素原子に対する重置百分率で定義
したものである。
実施例
温度計、分離管、滴下ロート、攪拌器を取りつけた１
０００ ｃｃ フラスコを用いて、ビスフェノールＡ１
モルをエピクロルヒドリン７モルに溶解し、４８％水酸
化ナトリウム（水酸化ナトリウムとして１．０モル）を
６時間で滴下した。この量減圧下（２５０ｇｇ）Ｉｙ）
、温度７４℃でエピクロルヒドリンと水とを共沸させ
分離管で冷却し、エピクロルヒドリン層は反応系内にも
どし、水層は系外に除去した。仕込エピクロルヒドリン
および反応系の水分は０．ｇｗｔ％とした。
０００ ｃｃ フラスコを用いて、ビスフェノールＡ１
モルをエピクロルヒドリン７モルに溶解し、４８％水酸
化ナトリウム（水酸化ナトリウムとして１．０モル）を
６時間で滴下した。この量減圧下（２５０ｇｇ）Ｉｙ）
、温度７４℃でエピクロルヒドリンと水とを共沸させ
分離管で冷却し、エピクロルヒドリン層は反応系内にも
どし、水層は系外に除去した。仕込エピクロルヒドリン
および反応系の水分は０．ｇｗｔ％とした。
反応終了後、副生じた塩を戸別し、エピクロルヒドリン
は蒸留により除去して、ビスフェノールＡのグリシジル
エーテルを得た。該グリシジルエーテルは、粘度が １８．０００ＣｐＳ（２５℃）、加水分解性塩素が０．
０２ Ｗｔゼ、ジオール成分がＱ、、９ｗｔ％、エポキ
シ当量が１８７ ｔ／ｅ９．であった。
は蒸留により除去して、ビスフェノールＡのグリシジル
エーテルを得た。該グリシジルエーテルは、粘度が １８．０００ＣｐＳ（２５℃）、加水分解性塩素が０．
０２ Ｗｔゼ、ジオール成分がＱ、、９ｗｔ％、エポキ
シ当量が１８７ ｔ／ｅ９．であった。
該グリシジルエーテル１００重晴部とジアミノジフェニ
ルメタン２６．５重重部とを配合し、１００℃での粘度
の経時変化を測定した。この結果を図に示す（実線）。
ルメタン２６．５重重部とを配合し、１００℃での粘度
の経時変化を測定した。この結果を図に示す（実線）。
比較例
市販の液状のビスフェノールＡのグリシジルエーテル１
００重着部とジアミノジフェニルメタン２６．１重量部
を配合し、ｌｏ。
００重着部とジアミノジフェニルメタン２６．１重量部
を配合し、ｌｏ。
Ｃでの粘度の経時変化を測定した。この結果を図に示す
、（点線）。用いたグリシジルエーテルは、粘度が１８
，０００ ＣＰＵ （２５℃）、加水分解性塩素が０．
０２ｗｔ％、ジオール成分が３．２ｗｔ％、エポキシ当
量が１９０Ｓ’／ｅｑ、であった。
、（点線）。用いたグリシジルエーテルは、粘度が１８
，０００ ＣＰＵ （２５℃）、加水分解性塩素が０．
０２ｗｔ％、ジオール成分が３．２ｗｔ％、エポキシ当
量が１９０Ｓ’／ｅｑ、であった。
実施例では粘度が上昇し始めるのが約１２分後であるが
、比較例では約４分後から粘度か上昇し始める。このよ
うに本発明の組成物は可使時間が長（、貯蔵安定性に優
れている。
、比較例では約４分後から粘度か上昇し始める。このよ
うに本発明の組成物は可使時間が長（、貯蔵安定性に優
れている。
図は、実施例（実線）および比較例（点線）の組成物の
４！ｌ！ｌｉ邸の１００℃における経時変化を示したも
のであり、粘闇測定はレオメトリックス・ダイナミック
・スペクトルメーターを用いて行なっｔこ。 手続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５？年 特許願第１Ｊ’１．３２Ｓ”号２、発明の
名称 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 、ｄｒ− ！□ ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正す
る。 （２） 明細書の第２頁第１４行及び同第１７行に夫々
「−ジオール成分」とあるを夫々「単量体中のジオール
成分含有量」と補正する。 （３）明細書の第３頁第５行と同第６行の間に下記を挿
入する。 「 ビスフェノールＡのグリンジルエーテルは構造式（
■）で示される。 一般的な方法で製造されている市販のビスフェノールへ
のグリリジルエーテルは、構造式（Ｉｔ）においてｎ
＝ Ｑからｎ−１５の化合物の混合物であり、低縮合体
の割合が多いものは室温で液状を示し、高縮合体の割合
が多いものは固体である。 本発明で定義される単量体とは、構造式（１）で示され
るジオール成分、構造式（ＩＩ）で示されるｎ＝Ｑの化
合物および微少置台まれる不純物である。不純物の代表
例は構造式（ｍ／）で示されるような化合物である。 Ｈ８ 本発明におけるジオール成分含有量とは単量体総重量に
対する構造式（Ｉ）で示されるジオール成分の重量割合
であるつ」 （４） 明細書の第８頁第６行に「該ジオール成分量と
」とあるを「単量体中の該ジオール成分含有量を」と補
正する。 （５） 明細書の第７頁第６行に「エーテル中の」とあ
るを「エーテルに含まれる単量体中の」と補正する。 （６） 明細書の第８頁第１２行に「ジオール成分１と
あるを「単量体中のジオール成分含有量」と補正する。 （７） 明細書の第９頁第５乃至６行に「ジオール成分
」とあるを「単量体中のジオール成分含有量」と補正す
る。 以上 特許請求の範囲 単量体中のジオール成分含有量が１．５ｗｔ％以下であ
るビスフェノールＡのグリシジルエーテルとアミン類と
からなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
４！ｌ！ｌｉ邸の１００℃における経時変化を示したも
のであり、粘闇測定はレオメトリックス・ダイナミック
・スペクトルメーターを用いて行なっｔこ。 手続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５？年 特許願第１Ｊ’１．３２Ｓ”号２、発明の
名称 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 、ｄｒ− ！□ ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正す
る。 （２） 明細書の第２頁第１４行及び同第１７行に夫々
「−ジオール成分」とあるを夫々「単量体中のジオール
成分含有量」と補正する。 （３）明細書の第３頁第５行と同第６行の間に下記を挿
入する。 「 ビスフェノールＡのグリンジルエーテルは構造式（
■）で示される。 一般的な方法で製造されている市販のビスフェノールへ
のグリリジルエーテルは、構造式（Ｉｔ）においてｎ
＝ Ｑからｎ−１５の化合物の混合物であり、低縮合体
の割合が多いものは室温で液状を示し、高縮合体の割合
が多いものは固体である。 本発明で定義される単量体とは、構造式（１）で示され
るジオール成分、構造式（ＩＩ）で示されるｎ＝Ｑの化
合物および微少置台まれる不純物である。不純物の代表
例は構造式（ｍ／）で示されるような化合物である。 Ｈ８ 本発明におけるジオール成分含有量とは単量体総重量に
対する構造式（Ｉ）で示されるジオール成分の重量割合
であるつ」 （４） 明細書の第８頁第６行に「該ジオール成分量と
」とあるを「単量体中の該ジオール成分含有量を」と補
正する。 （５） 明細書の第７頁第６行に「エーテル中の」とあ
るを「エーテルに含まれる単量体中の」と補正する。 （６） 明細書の第８頁第１２行に「ジオール成分１と
あるを「単量体中のジオール成分含有量」と補正する。 （７） 明細書の第９頁第５乃至６行に「ジオール成分
」とあるを「単量体中のジオール成分含有量」と補正す
る。 以上 特許請求の範囲 単量体中のジオール成分含有量が１．５ｗｔ％以下であ
るビスフェノールＡのグリシジルエーテルとアミン類と
からなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Claims (1)
- ジオール成分がｌ、 ５ ｗｔ％以下であるビスフェノ
ールＡのグリシジルエーテルとアミン類とからなること
を特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18632583A JPS6079031A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18632583A JPS6079031A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079031A true JPS6079031A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16186362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18632583A Pending JPS6079031A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6079031A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018199829A (ja) * | 2012-03-30 | 2018-12-20 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ化合物を含む組成物 |
| EP3842466A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-06-30 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Product of glycidyl ether of a mono or polyhydric phenol, epoxy resin composition, and process for producing product of glycidyl ether of a mono or polyhydric phenol |
| WO2022138343A1 (ja) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、接着フィルム、プリント配線板、半導体チップパッケージ、半導体装置、及び接着フィルムの使用方法 |
-
1983
- 1983-10-04 JP JP18632583A patent/JPS6079031A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018199829A (ja) * | 2012-03-30 | 2018-12-20 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ化合物を含む組成物 |
| EP3842466A1 (en) | 2019-12-24 | 2021-06-30 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Product of glycidyl ether of a mono or polyhydric phenol, epoxy resin composition, and process for producing product of glycidyl ether of a mono or polyhydric phenol |
| WO2022138343A1 (ja) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物、接着フィルム、プリント配線板、半導体チップパッケージ、半導体装置、及び接着フィルムの使用方法 |
| JPWO2022138343A1 (ja) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | ||
| TWI820542B (zh) * | 2020-12-22 | 2023-11-01 | 日商旭化成股份有限公司 | 環氧樹脂組合物、接著膜、印刷電路板、半導體晶片封裝、半導體裝置、及接著膜之使用方法 |
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