JPH0812745A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0812745A JPH0812745A JP14837994A JP14837994A JPH0812745A JP H0812745 A JPH0812745 A JP H0812745A JP 14837994 A JP14837994 A JP 14837994A JP 14837994 A JP14837994 A JP 14837994A JP H0812745 A JPH0812745 A JP H0812745A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポ
ット封止で形成するのに適し、耐湿性及び耐熱性等に優
れた信頼性の高い硬化物を与えることができる液状エポ
キシ樹脂組成物を提供する。 【構成】 本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液状エポキシ樹脂組
成物において、上記硬化剤としてアリル化されたビスフ
ェノール類の化合物を含有する。
ット封止で形成するのに適し、耐湿性及び耐熱性等に優
れた信頼性の高い硬化物を与えることができる液状エポ
キシ樹脂組成物を提供する。 【構成】 本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液状エポキシ樹脂組
成物において、上記硬化剤としてアリル化されたビスフ
ェノール類の化合物を含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気・電子分野の種々の
用途、例えば、接着剤、注型材、封止材及び積層品等に
用いられる液状エポキシ樹脂組成物に関する。
用途、例えば、接着剤、注型材、封止材及び積層品等に
用いられる液状エポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、優れた電気的性
能と接着力とを有するため、電気・電子分野の種々の用
途に使用されている。エポキシ樹脂組成物は、その硬化
に際して、種々の硬化剤を使用し、硬化剤の種類により
硬化物の性能が大きく異なることが知られており、用途
によって硬化剤が使い分けられている。例えば、接着剤
や積層板の用途では接着性が最も重要視されるためにア
ミン系の硬化剤が用いられ、注型材用途では電気的性能
と低粘度の点から酸無水物系が用いられ、封止材用途で
は耐水性の点からフェノール系硬化剤が用いられる。
能と接着力とを有するため、電気・電子分野の種々の用
途に使用されている。エポキシ樹脂組成物は、その硬化
に際して、種々の硬化剤を使用し、硬化剤の種類により
硬化物の性能が大きく異なることが知られており、用途
によって硬化剤が使い分けられている。例えば、接着剤
や積層板の用途では接着性が最も重要視されるためにア
ミン系の硬化剤が用いられ、注型材用途では電気的性能
と低粘度の点から酸無水物系が用いられ、封止材用途で
は耐水性の点からフェノール系硬化剤が用いられる。
【０００３】従来、無溶剤型の接着剤、電気及び電子部
品用の封止材、塗料等の液状エポキシ樹脂組成物の硬化
剤としてアミン類及び酸無水物が知られている。フェノ
ール系硬化剤を用いる場合、一般にフェノールノボラッ
ク樹脂が使用され、その分子量が大きいことと、エポキ
シ樹脂に対する上記フェノールノボラック樹脂硬化剤の
添加量が５０ＰＨＲ以上であり、大きいことから、液状
エポキシ樹脂組成物の粘度が非常に高くなって実用に供
しなくなる。しかし、接着性、耐水性、電気的性能等の
物性バランスの点では、フェノール系硬化剤が最も優れ
た硬化剤である。すなわち、液状化が困難であるという
理由からフェノール系硬化剤は一般に固形の成形材料用
途にしか使用できていない。アミン系及び酸無水物系の
硬化剤では、液状化は容易であるが、以下のような問題
点を有している。すなわち、アミン系硬化剤を用いた場
合は、硬化物の架橋構造中に３級アミン構造が存在する
ため、吸湿性が高くなる。酸無水物系の硬化剤を用いた
場合は、硬化物の架橋構造中のエステル構造が化学的に
加水分解され易いため長期耐水性に劣る上に、硬化剤の
酸無水物基とエポキシ樹脂のエポキシ基との反応によっ
て、接着に寄与するアルコール性水酸基が副生し難いこ
とから、硬化物が接着性に劣る。
品用の封止材、塗料等の液状エポキシ樹脂組成物の硬化
剤としてアミン類及び酸無水物が知られている。フェノ
ール系硬化剤を用いる場合、一般にフェノールノボラッ
ク樹脂が使用され、その分子量が大きいことと、エポキ
シ樹脂に対する上記フェノールノボラック樹脂硬化剤の
添加量が５０ＰＨＲ以上であり、大きいことから、液状
エポキシ樹脂組成物の粘度が非常に高くなって実用に供
しなくなる。しかし、接着性、耐水性、電気的性能等の
物性バランスの点では、フェノール系硬化剤が最も優れ
た硬化剤である。すなわち、液状化が困難であるという
理由からフェノール系硬化剤は一般に固形の成形材料用
途にしか使用できていない。アミン系及び酸無水物系の
硬化剤では、液状化は容易であるが、以下のような問題
点を有している。すなわち、アミン系硬化剤を用いた場
合は、硬化物の架橋構造中に３級アミン構造が存在する
ため、吸湿性が高くなる。酸無水物系の硬化剤を用いた
場合は、硬化物の架橋構造中のエステル構造が化学的に
加水分解され易いため長期耐水性に劣る上に、硬化剤の
酸無水物基とエポキシ樹脂のエポキシ基との反応によっ
て、接着に寄与するアルコール性水酸基が副生し難いこ
とから、硬化物が接着性に劣る。
【０００４】最近の電子部品は高密度化・薄型化の傾向
にあるため、従来のトランスファー成形したパッケージ
から、ベアチップを実装して液状の封止材で封止する、
いわゆるチップオンボード（ＣＯＢ）やＴＡＢ（Ｔａｐ
ｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）という方式
に代わりつつある。従来の液状封止材としては、粘度面
の制限から、アミン系又は酸無水物系の硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物が主流を占めている。しかし、アミ
ン系又は酸無水物系の硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成
物からなる液状封止材は、前述のフェノールノボラック
樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物からなるトラン
スファー成形材料に比べて、総合的な信頼性に劣る。そ
のため、液状封止材の信頼性の向上が強く望まれてい
る。そこで、フェノール系硬化剤を用いたエポキシ樹脂
組成物の高粘度という欠点を補うために、溶剤の使用、
アミン系硬化剤又は酸無水物系硬化剤との併用等が行わ
れてきて取扱い性は容易になったが、液状封止材の信頼
性の点では、満足する段階には至っていない。
にあるため、従来のトランスファー成形したパッケージ
から、ベアチップを実装して液状の封止材で封止する、
いわゆるチップオンボード（ＣＯＢ）やＴＡＢ（Ｔａｐ
ｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）という方式
に代わりつつある。従来の液状封止材としては、粘度面
の制限から、アミン系又は酸無水物系の硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物が主流を占めている。しかし、アミ
ン系又は酸無水物系の硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成
物からなる液状封止材は、前述のフェノールノボラック
樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物からなるトラン
スファー成形材料に比べて、総合的な信頼性に劣る。そ
のため、液状封止材の信頼性の向上が強く望まれてい
る。そこで、フェノール系硬化剤を用いたエポキシ樹脂
組成物の高粘度という欠点を補うために、溶剤の使用、
アミン系硬化剤又は酸無水物系硬化剤との併用等が行わ
れてきて取扱い性は容易になったが、液状封止材の信頼
性の点では、満足する段階には至っていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述の事実に
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、低粘
度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成
するのに適し、耐湿性及び耐熱性等に優れた信頼性の高
い硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、低粘
度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成
するのに適し、耐湿性及び耐熱性等に優れた信頼性の高
い硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
液状エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを
含有する常温で液状エポキシ樹脂組成物において、上記
硬化剤として下記の一般式で表される化合物を含有す
ることを特徴とする。
液状エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを
含有する常温で液状エポキシ樹脂組成物において、上記
硬化剤として下記の一般式で表される化合物を含有す
ることを特徴とする。
【０００７】
【化８】
【０００８】本発明の請求項２に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【０００９】
【化９】
【００１０】本発明の請求項３に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【００１１】
【化１０】
【００１２】本発明の請求項４に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【００１３】
【化１１】
【００１４】本発明の請求項５に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【００１５】
【化１２】
【００１６】本発明の請求項６に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【００１７】
【化１３】
【００１８】本発明の請求項７に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
組成物は、エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温で液
状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として下記
の一般式で表される化合物を含有することを特徴とす
る。
【００１９】
【化１４】
【００２０】以下、本発明を詳しく説明する。本発明の
液状エポキシ樹脂組成物を構成するマトリックス樹脂と
しては、液状エポキシ樹脂を使用する。この液状エポキ
シ樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエ
ポキシ樹脂であって、例えば、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラッ
ク型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ナフ
タレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等が
用いられる。
液状エポキシ樹脂組成物を構成するマトリックス樹脂と
しては、液状エポキシ樹脂を使用する。この液状エポキ
シ樹脂は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエ
ポキシ樹脂であって、例えば、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラッ
ク型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ナフ
タレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等が
用いられる。
【００２１】硬化剤としては、上記の一般式〜一般式
で表される化合物を使用することが必須である。上記
の一般式〜一般式で表される化合物は、それぞれ、
アリル化されていない多価フェノールから合成が可能で
ある。これらのアリル化されていない多価フェノール
は、高融点の固体であり、フェノールノボラック樹脂と
同様に、硬化剤として用いてもエポキシ樹脂組成物に良
好な流動性を与えることができない。しかし、上記のア
リル化されていない多価フェノールをアリル化すること
により、常温で液状を有するアリル化された多価フェノ
ールになるか、固体であっても融点が大幅に低下したア
リル化された多価フェノールになる。これらのアリル化
された多価フェノールを硬化剤として用いることによ
り、常温で低粘度の液状エポキシ樹脂組成物を得ること
ができる。
で表される化合物を使用することが必須である。上記
の一般式〜一般式で表される化合物は、それぞれ、
アリル化されていない多価フェノールから合成が可能で
ある。これらのアリル化されていない多価フェノール
は、高融点の固体であり、フェノールノボラック樹脂と
同様に、硬化剤として用いてもエポキシ樹脂組成物に良
好な流動性を与えることができない。しかし、上記のア
リル化されていない多価フェノールをアリル化すること
により、常温で液状を有するアリル化された多価フェノ
ールになるか、固体であっても融点が大幅に低下したア
リル化された多価フェノールになる。これらのアリル化
された多価フェノールを硬化剤として用いることによ
り、常温で低粘度の液状エポキシ樹脂組成物を得ること
ができる。
【００２２】硬化剤としては、必須成分である上記の一
般式〜一般式で表される化合物以外に、特性を損な
わない範囲内で他の硬化剤と併用してもよい。
般式〜一般式で表される化合物以外に、特性を損な
わない範囲内で他の硬化剤と併用してもよい。
【００２３】硬化促進剤としては、リン系、３級アミン
系の硬化促進剤等が用いられ、特に限定するものではな
い。充填剤としては、シリカ等の無機充填剤等を用い、
必要に応じて、充填剤の表面をカップリング剤で表面処
理をすることができる。さらに、必要に応じて、反応希
釈剤、難燃剤、顔料、染料、可撓性付与剤及び離型剤等
を添加することができる。
系の硬化促進剤等が用いられ、特に限定するものではな
い。充填剤としては、シリカ等の無機充填剤等を用い、
必要に応じて、充填剤の表面をカップリング剤で表面処
理をすることができる。さらに、必要に応じて、反応希
釈剤、難燃剤、顔料、染料、可撓性付与剤及び離型剤等
を添加することができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００２５】まず、上記の一般式〜一般式で表され
る化合物の合成例を説明する。 （合成例）表１のそれぞれの配合量をグラム（ｇ）で表
した配合表に基づいて材料を配合し、下記の一般式
〔ｂ〕〜一般式〔ｇ〕で表される化合物である原料フェ
ノールの表１に示すそれぞれの配合量と脱水アセトン２
００ｇとを１リットル四つ口フラスコに入れ溶解させ、
表１に示す臭化アリルの配合量と同モル数の炭酸カリウ
ムとを加えた後、室温（１０〜３０℃程度）で表１に示
す配合量の臭化アリルを２０分間で滴下し、５時間アセ
トンを還流し反応させた。
る化合物の合成例を説明する。 （合成例）表１のそれぞれの配合量をグラム（ｇ）で表
した配合表に基づいて材料を配合し、下記の一般式
〔ｂ〕〜一般式〔ｇ〕で表される化合物である原料フェ
ノールの表１に示すそれぞれの配合量と脱水アセトン２
００ｇとを１リットル四つ口フラスコに入れ溶解させ、
表１に示す臭化アリルの配合量と同モル数の炭酸カリウ
ムとを加えた後、室温（１０〜３０℃程度）で表１に示
す配合量の臭化アリルを２０分間で滴下し、５時間アセ
トンを還流し反応させた。
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】なお、上記の一般式〔ｂ〕〜一般式〔ｇ〕
で表される化合物は、全て固体であり、融点がそれぞ
れ、１２５℃、１２３℃、１７７℃、１７８℃、２３２
℃、２２９℃であり、本州化学工業社から入手した。
で表される化合物は、全て固体であり、融点がそれぞ
れ、１２５℃、１２３℃、１７７℃、１７８℃、２３２
℃、２２９℃であり、本州化学工業社から入手した。
【００３３】反応終了後、１リットルビーカーに移し、
脱イオン水を５００ミリリットル加え、トルエン２００
ミリリットルで２回抽出し、トルエン溶液を１０％水酸
化ナトリウム水溶液１５０ミリリットルで３回、イオン
交換水２００ミリリットルで３回洗浄し、次いで、トル
エンを減圧留去し、上記の一般式〔ｂ〕〜一般式〔ｇ〕
で表される化合物である原料フェノールの、それぞれの
アリルエーテル化合物を得た。
脱イオン水を５００ミリリットル加え、トルエン２００
ミリリットルで２回抽出し、トルエン溶液を１０％水酸
化ナトリウム水溶液１５０ミリリットルで３回、イオン
交換水２００ミリリットルで３回洗浄し、次いで、トル
エンを減圧留去し、上記の一般式〔ｂ〕〜一般式〔ｇ〕
で表される化合物である原料フェノールの、それぞれの
アリルエーテル化合物を得た。
【００３４】これらのアリルエーテル化合物８０ｇと
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン８０ｇとを２００ミリリット
ルナス型フラスコに入れ、１９０℃１９時間でクライゼ
ン転移させた。転移反応終了後、１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２００ミリリットルで２回抽出し、３３％塩酸
で中和し、さらにトルエン２００ミリリットルで２回抽
出し、イオン交換水２００ミリリットルで６回洗浄し、
最後に、トルエンを減圧留去し、目的生成物である上記
の一般式〜一般式で表される化合物を得た。なお、
これらの合成品で、一般式で表される化合物の粘度
は、８２０センチポイズ、一般式で表される化合物の
粘度は、４３００センチポイズ、一般式で表される化
合物の融点は、１２０℃、一般式で表される化合物の
融点は、１００℃、一般式で表される化合物の融点
は、１３０℃、一般式で表される化合物は、粘稠な液
体であった。
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン８０ｇとを２００ミリリット
ルナス型フラスコに入れ、１９０℃１９時間でクライゼ
ン転移させた。転移反応終了後、１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２００ミリリットルで２回抽出し、３３％塩酸
で中和し、さらにトルエン２００ミリリットルで２回抽
出し、イオン交換水２００ミリリットルで６回洗浄し、
最後に、トルエンを減圧留去し、目的生成物である上記
の一般式〜一般式で表される化合物を得た。なお、
これらの合成品で、一般式で表される化合物の粘度
は、８２０センチポイズ、一般式で表される化合物の
粘度は、４３００センチポイズ、一般式で表される化
合物の融点は、１２０℃、一般式で表される化合物の
融点は、１００℃、一般式で表される化合物の融点
は、１３０℃、一般式で表される化合物は、粘稠な液
体であった。
【００３５】以後、上記の一般式で表される化合物を
化合物Ａ、上記の一般式で表される化合物を化合物
Ｂ、上記の一般式で表される化合物を化合物Ｃ、上記
の一般式で表される化合物を化合物Ｄ、上記の一般式
で表される化合物を化合物Ｅ、上記の一般式で表さ
れる化合物を化合物Ｆ、上記の一般式で表される化合
物を化合物Ｇ、上記の一般式〔ｂ〕で表される化合物を
化合物ｂ、上記の一般式〔ｃ〕で表される化合物を化合
物ｃ、上記の一般式〔ｄ〕で表される化合物を化合物
ｄ、上記の一般式〔ｅ〕で表される化合物を化合物ｅ、
上記の一般式〔ｆ〕で表される化合物を化合物ｆ、上記
の一般式〔ｇ〕で表される化合物を化合物ｇと称する。
化合物Ａ、上記の一般式で表される化合物を化合物
Ｂ、上記の一般式で表される化合物を化合物Ｃ、上記
の一般式で表される化合物を化合物Ｄ、上記の一般式
で表される化合物を化合物Ｅ、上記の一般式で表さ
れる化合物を化合物Ｆ、上記の一般式で表される化合
物を化合物Ｇ、上記の一般式〔ｂ〕で表される化合物を
化合物ｂ、上記の一般式〔ｃ〕で表される化合物を化合
物ｃ、上記の一般式〔ｄ〕で表される化合物を化合物
ｄ、上記の一般式〔ｅ〕で表される化合物を化合物ｅ、
上記の一般式〔ｆ〕で表される化合物を化合物ｆ、上記
の一般式〔ｇ〕で表される化合物を化合物ｇと称する。
【００３６】
【表１】
【００３７】以下、本発明を実施例により、比較例と比
較しながら具体的に説明する。 （実施例１〜実施例１２）硬化剤として化合物Ａ〜化合
物Ｇを用いた。化合物Ａは、三井東圧化学社製のＰＦ０
１２を使用し、化合物Ｂ〜化合物Ｇは、上記の合成例で
得られたものを使用した。エポキシ樹脂としては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（ＹＤ８１２５：東都化成
社製）とフェノールノボラック型エポキシ樹脂（ＹＤＰ
Ｎ６３８Ｐ：東都化成社製）と３官能タイプエポキシ樹
脂（Ｅ１０３２Ｈ：油化シェルエポキシ社製）とを用い
た。
較しながら具体的に説明する。 （実施例１〜実施例１２）硬化剤として化合物Ａ〜化合
物Ｇを用いた。化合物Ａは、三井東圧化学社製のＰＦ０
１２を使用し、化合物Ｂ〜化合物Ｇは、上記の合成例で
得られたものを使用した。エポキシ樹脂としては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（ＹＤ８１２５：東都化成
社製）とフェノールノボラック型エポキシ樹脂（ＹＤＰ
Ｎ６３８Ｐ：東都化成社製）と３官能タイプエポキシ樹
脂（Ｅ１０３２Ｈ：油化シェルエポキシ社製）とを用い
た。
【００３８】表２に示したそれぞれの配合量を重量部で
表した配合に基づいて、エポキシ樹脂と硬化剤とを混合
し、この混合物を１２０℃に加熱して均一に溶解した。
この溶解物を５０〜６０℃に冷却後、硬化促進剤とし
て、１，８ジアザ−ビシクロ−（５，４，０）ウンデセ
ン−７〔ＤＢＵ〕のオクチル酸塩（ＳＡ１０２：サンア
プロ株式会社製）を液状エポキシ樹脂組成物の全量に対
して１重量％添加し、均一に混合して液状エポキシ樹脂
組成物を得た。この液状エポキシ樹脂組成物の２５℃で
の粘度を回転粘度計を用いて測定するとともに、２枚の
ガラス板の間に注型し、１５０℃８時間加熱することに
よって、それぞれの硬化物を得た。これらの硬化物を１
２１℃２気圧ＰＣＴ条件で１０００時間処理し、その処
理品の性状を観察した。ＰＣＴ１０００時間処理後に溶
解、粘着性を生じたものを不可、異常が認められなかっ
たものを良好とし、これらの結果を表２に示した。
表した配合に基づいて、エポキシ樹脂と硬化剤とを混合
し、この混合物を１２０℃に加熱して均一に溶解した。
この溶解物を５０〜６０℃に冷却後、硬化促進剤とし
て、１，８ジアザ−ビシクロ−（５，４，０）ウンデセ
ン−７〔ＤＢＵ〕のオクチル酸塩（ＳＡ１０２：サンア
プロ株式会社製）を液状エポキシ樹脂組成物の全量に対
して１重量％添加し、均一に混合して液状エポキシ樹脂
組成物を得た。この液状エポキシ樹脂組成物の２５℃で
の粘度を回転粘度計を用いて測定するとともに、２枚の
ガラス板の間に注型し、１５０℃８時間加熱することに
よって、それぞれの硬化物を得た。これらの硬化物を１
２１℃２気圧ＰＣＴ条件で１０００時間処理し、その処
理品の性状を観察した。ＰＣＴ１０００時間処理後に溶
解、粘着性を生じたものを不可、異常が認められなかっ
たものを良好とし、これらの結果を表２に示した。
【００３９】
【表２】
【００４０】（比較例１〜比較例９）化合物Ａのアリル
化されていない化合物であるビスフェノールＡ（試薬）
を化合物ａと称する。比較例１〜比較例７については、
実施例１〜実施例７において、硬化剤として化合物Ａ〜
化合物Ｇの代わりに、化合物Ａ〜化合物Ｇのアリル化さ
れていない化合物である化合物ａ〜化合物ｇをそれぞれ
用いた以外は、実施例１〜実施例７と同様にして、エポ
キシ樹脂組成物及び硬化物を得て、エポキシ樹脂組成物
の２５℃での粘度の測定及び硬化物のＰＣＴ処理を行っ
た。比較例８については、硬化剤としてフェノールノボ
ラック（ＰＳＭ６２００：群栄化学社製）を、比較例９
については、硬化剤として酸無水物（Ｂ−６５０：大日
本インキ社製）を表３に示したそれぞれの配合量を重量
部で表した配合で用いた以外は、実施例１〜実施例７と
同様にして、エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得て、エ
ポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度の測定及び硬化物の
ＰＣＴ処理を行った。これらの結果を表３に示した。
化されていない化合物であるビスフェノールＡ（試薬）
を化合物ａと称する。比較例１〜比較例７については、
実施例１〜実施例７において、硬化剤として化合物Ａ〜
化合物Ｇの代わりに、化合物Ａ〜化合物Ｇのアリル化さ
れていない化合物である化合物ａ〜化合物ｇをそれぞれ
用いた以外は、実施例１〜実施例７と同様にして、エポ
キシ樹脂組成物及び硬化物を得て、エポキシ樹脂組成物
の２５℃での粘度の測定及び硬化物のＰＣＴ処理を行っ
た。比較例８については、硬化剤としてフェノールノボ
ラック（ＰＳＭ６２００：群栄化学社製）を、比較例９
については、硬化剤として酸無水物（Ｂ−６５０：大日
本インキ社製）を表３に示したそれぞれの配合量を重量
部で表した配合で用いた以外は、実施例１〜実施例７と
同様にして、エポキシ樹脂組成物及び硬化物を得て、エ
ポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度の測定及び硬化物の
ＰＣＴ処理を行った。これらの結果を表３に示した。
【００４１】
【表３】
【００４２】上記表２及び表３に示す結果により、比較
例１〜比較例９のエポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度
については、比較例９のエポキシ樹脂組成物以外は、１
万ポイズ（Ｐ）を越えて粘稠物あるいは固体である。比
較例９では、硬化物のＰＣＴ処理後に溶解、粘着性を生
じて不可である。これに対して実施例１〜実施例１２で
は、液状エポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度が、３０
Ｐ〜７０００Ｐであり、ほとんどが、低粘度で取扱い性
が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成するのに適
し、ＰＣＴ処理という苛酷な条件下であっても安定な硬
化物を維持し、耐湿性及び耐熱性等に優れた信頼性の高
い硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物
であることが確認できた。
例１〜比較例９のエポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度
については、比較例９のエポキシ樹脂組成物以外は、１
万ポイズ（Ｐ）を越えて粘稠物あるいは固体である。比
較例９では、硬化物のＰＣＴ処理後に溶解、粘着性を生
じて不可である。これに対して実施例１〜実施例１２で
は、液状エポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度が、３０
Ｐ〜７０００Ｐであり、ほとんどが、低粘度で取扱い性
が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成するのに適
し、ＰＣＴ処理という苛酷な条件下であっても安定な硬
化物を維持し、耐湿性及び耐熱性等に優れた信頼性の高
い硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物
であることが確認できた。
【００４３】
【発明の効果】本発明の請求項１〜請求項７に係る液状
エポキシ樹脂組成物は上記のように構成されているの
で、本発明の請求項１〜請求項７に係る液状エポキシ樹
脂組成物によると、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、耐湿性及び耐熱
性等に優れた信頼性の高い硬化物を与えることができる
液状エポキシ樹脂組成物が得られる。
エポキシ樹脂組成物は上記のように構成されているの
で、本発明の請求項１〜請求項７に係る液状エポキシ樹
脂組成物によると、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、耐湿性及び耐熱
性等に優れた信頼性の高い硬化物を与えることができる
液状エポキシ樹脂組成物が得られる。
Claims (7)
- 【請求項１】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項３】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化３】 - 【請求項４】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化４】 - 【請求項５】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化５】 - 【請求項６】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化６】 - 【請求項７】 エポキシ樹脂と硬化剤とを含有する常温
で液状エポキシ樹脂組成物において、上記硬化剤として
下記の一般式で表される化合物を含有することを特徴
とする液状エポキシ樹脂組成物。 【化７】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14837994A JPH0812745A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14837994A JPH0812745A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812745A true JPH0812745A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15451452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14837994A Withdrawn JPH0812745A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812745A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112443A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-01-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001106873A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106767A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106874A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2002194065A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液状封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JP2002194066A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液状封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| EP2316810A1 (en) | 2009-10-06 | 2011-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Alcoholic hydroxyl-containing compounds and making method |
-
1994
- 1994-06-29 JP JP14837994A patent/JPH0812745A/ja not_active Withdrawn
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112443A (ja) * | 1997-06-25 | 1999-01-19 | Matsushita Electric Works Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001106873A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106767A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106874A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2002194065A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液状封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JP2002194066A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液状封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| EP2316810A1 (en) | 2009-10-06 | 2011-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Alcoholic hydroxyl-containing compounds and making method |
| US8378148B2 (en) | 2009-10-06 | 2013-02-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Alcoholic hydroxyl-containing compounds and making method |
| TWI469960B (zh) * | 2009-10-06 | 2015-01-21 | Shinetsu Chemical Co | Compounds containing alcoholic hydroxyl groups and methods for their manufacture |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010904 |