JPS6081200A - ステロ−ルエステルの分離精製法 - Google Patents
ステロ−ルエステルの分離精製法Info
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- JPS6081200A JPS6081200A JP18934483A JP18934483A JPS6081200A JP S6081200 A JPS6081200 A JP S6081200A JP 18934483 A JP18934483 A JP 18934483A JP 18934483 A JP18934483 A JP 18934483A JP S6081200 A JPS6081200 A JP S6081200A
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Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂づ１の精製工程で脱臭処理を行なう際に生
じる脱臭留出物からステロールニスデルを効ホよく分前
する方法に門するものである。
じる脱臭留出物からステロールニスデルを効ホよく分前
する方法に門するものである。
脱臭留出物中に１乃至２５チ含まれるステロールエステ
ルは、ステロール同様その乳化安定作用や皮膚上の湿潤
性保持などの効果から化粧品基剤として使われるほか、
ステロイド型医芥品の合成原料としての利用、また自ｍ
、’Ｊ車のプレス用ζ〕滑油添加剤や液晶としての利用
が期待出来る。
ルは、ステロール同様その乳化安定作用や皮膚上の湿潤
性保持などの効果から化粧品基剤として使われるほか、
ステロイド型医芥品の合成原料としての利用、また自ｍ
、’Ｊ車のプレス用ζ〕滑油添加剤や液晶としての利用
が期待出来る。
従来、脱臭留出物からのステロールの分離は工業的に行
われているが、スプロールエステルの分節方法について
は禮告がなく工業化もされてい々い。これは、ステロー
ルエステルｌ特有の物理的・化学的性質カスチロール、
ステロールエステル、脂肪酸、）リテルペン、グリセＩ
Ｊｉ”、）コフエロールなどの多成分系からなる脱臭留
出物からのステロールエステル単独の分離を技術的に困
ｒ１ｔにさせているためと思われる。
われているが、スプロールエステルの分節方法について
は禮告がなく工業化もされてい々い。これは、ステロー
ルエステルｌ特有の物理的・化学的性質カスチロール、
ステロールエステル、脂肪酸、）リテルペン、グリセＩ
Ｊｉ”、）コフエロールなどの多成分系からなる脱臭留
出物からのステロールエステル単独の分離を技術的に困
ｒ１ｔにさせているためと思われる。
本発明者らは、上記の点に錯み油脂の脱臭留出物からス
テロールエステルを効率よく分子１ｌｆｆ製する方法に
ついて種々研究を重ねた結果、特定の溶媒を逼択するこ
とにより上記の目的を達成できることを見い出し、本発
明を完成した。
テロールエステルを効率よく分子１ｌｆｆ製する方法に
ついて種々研究を重ねた結果、特定の溶媒を逼択するこ
とにより上記の目的を達成できることを見い出し、本発
明を完成した。
すなわち本発明は、油１］’Ｊ類の脱只工程で副生する
脱臭留出物を芳香族系溶剤に溶γ５Ｌ、、遊１賭ステロ
ールを不溶分として除去したのち、この溶液に炭素数１
〜３の飽和脂肪族アルコールを加えることによりステロ
ールエステルを不ｉ３分として析出させることをＱＶ
徴とするスプロールエステルの分離精製法である。
脱臭留出物を芳香族系溶剤に溶γ５Ｌ、、遊１賭ステロ
ールを不溶分として除去したのち、この溶液に炭素数１
〜３の飽和脂肪族アルコールを加えることによりステロ
ールエステルを不ｉ３分として析出させることをＱＶ
徴とするスプロールエステルの分離精製法である。
本発明の方法は次のように行われる。
まず、脱臭留ＩＩＩ物に１〜３倍欲の芳香族系溶剤を加
え加温溶解する。この＠示時の温度は原料が溶媒に溶解
する範囲ならばｌｌ’￥に限定されない。
え加温溶解する。この＠示時の温度は原料が溶媒に溶解
する範囲ならばｌｌ’￥に限定されない。
加温溶解後５〜１０℃まで徐冷して遊離ステロールを一
次析出させる。冷却時において急冷すると、析出物がゲ
ル状になり、ステロールのｐ取が困難となるので徐冷時
間として５〜２４時間がよい。
次析出させる。冷却時において急冷すると、析出物がゲ
ル状になり、ステロールのｐ取が困難となるので徐冷時
間として５〜２４時間がよい。
次に遊離ステロールを除去した後、ｐ液に好ましくは停
−鼠以上の炭二冊数１〜乙の飽和脂肪族アルコールを加
えるとステロールエステルのみが効率よく析出してくる
。この第二次析出物は結晶が大きいため、濾過が容易で
ある。さらに、得られた析出物について同４子のすご１
作をくり返し再結晶を行うと、純度は向上する。
−鼠以上の炭二冊数１〜乙の飽和脂肪族アルコールを加
えるとステロールエステルのみが効率よく析出してくる
。この第二次析出物は結晶が大きいため、濾過が容易で
ある。さらに、得られた析出物について同４子のすご１
作をくり返し再結晶を行うと、純度は向上する。
また、あらかじめステロールニスデルを濃縮する目的で
脱臭留出物にアルコール（１〜３の飽和脂肪族アルコー
ル）を加え加温溶解させた後、徐冷してステロールおよ
びステロールニスデルを含む区分を析出させ、それを原
料として上記の操作を行うと、ステロールニスデルの純
度は９０％以上のものが得られ、さらに同杼の操作によ
り再結晶を行うと、９７係以上の純度となる。
脱臭留出物にアルコール（１〜３の飽和脂肪族アルコー
ル）を加え加温溶解させた後、徐冷してステロールおよ
びステロールニスデルを含む区分を析出させ、それを原
料として上記の操作を行うと、ステロールニスデルの純
度は９０％以上のものが得られ、さらに同杼の操作によ
り再結晶を行うと、９７係以上の純度となる。
本発明において用いられる油脂脱臭留出物の鍾頷は、で
きるだけステロールエステルを多く含むものが望ましく
、なたね、大豆、綿実、サフラワー、ヒマワリ、コーン
、米ヌカ、ゴマなどの植物油の脱臭留出物が原料となり
得る。
きるだけステロールエステルを多く含むものが望ましく
、なたね、大豆、綿実、サフラワー、ヒマワリ、コーン
、米ヌカ、ゴマなどの植物油の脱臭留出物が原料となり
得る。
芳”４ｎ 系ｍ 剤はベンゼン、トルエン、キシレンが
使用に適し、実用的にはトルエン、キシレンが好ましい
。
使用に適し、実用的にはトルエン、キシレンが好ましい
。
更に結晶析出に用いるアルコールの種類ハ炭２数１〜３
の飽和脂肪族アルコール、すなわちメタノール、エタノ
ール、ｎ−７’ロバノール、インプロパツールのいずれ
でもよい。但し炭先数４以上のものは添加量を増加して
もステロールエステルの析出が兄られず適当でない。
の飽和脂肪族アルコール、すなわちメタノール、エタノ
ール、ｎ−７’ロバノール、インプロパツールのいずれ
でもよい。但し炭先数４以上のものは添加量を増加して
もステロールエステルの析出が兄られず適当でない。
本発明は以上のようにして実施されるもので、これによ
れば、従来、実用的な方法のなかった脱臭留出物からの
スプロールエステルの分ＮＩ ’Ａ“３製を工業的に効
率良く行うことができ、純度の高い目的物を得ることが
できるので、意で１志上、きわめて有意義である。以下
にこの発明の実施例を記載する。
れば、従来、実用的な方法のなかった脱臭留出物からの
スプロールエステルの分ＮＩ ’Ａ“３製を工業的に効
率良く行うことができ、純度の高い目的物を得ることが
できるので、意で１志上、きわめて有意義である。以下
にこの発明の実施例を記載する。
実施例１
大豆脱臭留出物（ステロールエステル９９％、遊離ステ
ロール１３．５％含有）２ｏｏｒを４００ｄのキシレン
に熱時溶解した。５℃まで徐冷し、５時間静置して析出
物を濾過により分離し、ｉ−次桁出物２５２を得た。こ
の第一次析出物を除いたｐ液にメタノールを６ｏ ｏ
ｍｅ加え、５℃でしばらく装置して析出物を濾過により
分！’Ｊ ｌ、、第二次析出物１６２を得た。この析出
物をか時キシレンに汀かし、８’、Ｌｌ”ｊのメタノー
ルを加え５℃まで徐冷し析出物を枦鍋により分醇し、■
度９５係以上のステロールエステル（仲色板状結晶）１
３７を得た。
ロール１３．５％含有）２ｏｏｒを４００ｄのキシレン
に熱時溶解した。５℃まで徐冷し、５時間静置して析出
物を濾過により分離し、ｉ−次桁出物２５２を得た。こ
の第一次析出物を除いたｐ液にメタノールを６ｏ ｏ
ｍｅ加え、５℃でしばらく装置して析出物を濾過により
分！’Ｊ ｌ、、第二次析出物１６２を得た。この析出
物をか時キシレンに汀かし、８’、Ｌｌ”ｊのメタノー
ルを加え５℃まで徐冷し析出物を枦鍋により分醇し、■
度９５係以上のステロールエステル（仲色板状結晶）１
３７を得た。
実施例２
なたね脱Ａ留出物（ステロールエステル２１．３係、遊
なステロール６．７％含有） ２００ ｙ ｆ、４００
ｒｓｅのトルエンに熱時ｇ解した。５℃まで徐冷し、
５時間静置して析出物を濾過により分離し、第一次析出
物１２２を得だ。この第一次析出物を除いたｐ液にエタ
ノールを６００ｍ１加え、５℃でしばらく静誼して析出
物を濾過により分子ｉｉｔ Ｌ、、第二次析出物４０．
５１を得た。この析出物を熱時トルエンに溶かし、適量
のエタノールを加え、５℃まで徐冷し、析出物を濾過に
より分離し、純度９５憾以上のステロールエステル（無
色板状結晶）３０２を得たｂ 実施例５ 綿実脱臭留出物（ステロールエステル＆２％、遊離ステ
ロール９１％含有）２００りを４００ゴのべ／インに熱
時溶解した。５℃１で徐冷し、５時間静置して、析出物
を濾過により分離し、第一次析出物１３．５Ｆを得た。
なステロール６．７％含有） ２００ ｙ ｆ、４００
ｒｓｅのトルエンに熱時ｇ解した。５℃まで徐冷し、
５時間静置して析出物を濾過により分離し、第一次析出
物１２２を得だ。この第一次析出物を除いたｐ液にエタ
ノールを６００ｍ１加え、５℃でしばらく静誼して析出
物を濾過により分子ｉｉｔ Ｌ、、第二次析出物４０．
５１を得た。この析出物を熱時トルエンに溶かし、適量
のエタノールを加え、５℃まで徐冷し、析出物を濾過に
より分離し、純度９５憾以上のステロールエステル（無
色板状結晶）３０２を得たｂ 実施例５ 綿実脱臭留出物（ステロールエステル＆２％、遊離ステ
ロール９１％含有）２００りを４００ゴのべ／インに熱
時溶解した。５℃１で徐冷し、５時間静置して、析出物
を濾過により分離し、第一次析出物１３．５Ｆを得た。
この第一次析出物を除いたろ液にイソプロパノ−にヲ６
００ ｍ０ＪＯＬ、５℃でしばらく静置して、析出物を
濾過により分離し、第二次析出物１３Ｆを得た。この析
出物を熱時ベンゼンに溶かし適量のインプロパツールを
加え、５℃まで徐冷し析出物を濾過により分離し、純度
９５係以上のステロールエステル（無色板状結晶）１０
．５ｇを得た。
００ ｍ０ＪＯＬ、５℃でしばらく静置して、析出物を
濾過により分離し、第二次析出物１３Ｆを得た。この析
出物を熱時ベンゼンに溶かし適量のインプロパツールを
加え、５℃まで徐冷し析出物を濾過により分離し、純度
９５係以上のステロールエステル（無色板状結晶）１０
．５ｇを得た。
実施例４
大豆脱臭留出物にメタノールを倍端加え、加温溶解した
後、５℃に徐冷し、ステロールおよびステロールエステ
ルを含む区分を析出させる。これを遠心分離により分離
したものを原料（ステロールエステル５０％、遊離ステ
ロール４０％含有）とする。本原料２００ｖを４００づ
のキシレンに熱時汀解する。５℃まで徐冷し、５時間静
償、して析出物を濾過により分離し、第一次析出へ勿８
０２を得た。この第一次析出物を除い７′ＣＰ液にメタ
ノールを６００ｄ加え、５℃でしばらく静置して析出物
を濾過により分離し第二次析出物５０ｆを得た。（純度
９０％以上）。この祈出物を熱時キシレンに溶かし適量
のメタノールを加え５℃まで徐冷し、析出物を一過によ
り発汁し純度９７チ以上のステロールエステル（無色版
状結晶）４５ｖを得た。
後、５℃に徐冷し、ステロールおよびステロールエステ
ルを含む区分を析出させる。これを遠心分離により分離
したものを原料（ステロールエステル５０％、遊離ステ
ロール４０％含有）とする。本原料２００ｖを４００づ
のキシレンに熱時汀解する。５℃まで徐冷し、５時間静
償、して析出物を濾過により分離し、第一次析出へ勿８
０２を得た。この第一次析出物を除い７′ＣＰ液にメタ
ノールを６００ｄ加え、５℃でしばらく静置して析出物
を濾過により分離し第二次析出物５０ｆを得た。（純度
９０％以上）。この祈出物を熱時キシレンに溶かし適量
のメタノールを加え５℃まで徐冷し、析出物を一過によ
り発汁し純度９７チ以上のステロールエステル（無色版
状結晶）４５ｖを得た。
ｒ０許出願人 日精製油林式会社
］・ し’Ｌ １．ｉｌｉ 正 書
間１１Ｊ５Ｂ年１２月１．ｉｌＪ
特Ｊ＋庁長官 名 杉 ［１１人 １．（μｍ、事＋’
＋の表示 昭和５８年特ａ’ｌ’１ＡＪｆ第１８９３４４−５〕２
、発明の名称 ステ１ノールニスグルのうｉ１亀ＩＬ：ｌ’ｉ１Ｍ法３
、 ７＋Ｉｉ正をする。と１ 事１′１との閏１糸 ２１眞’ｌ’ｉｉ＋願人４、ｆｉ
ｌｌ止の対象 ｉｌ＋ 明？１１店の発明のｆｌ’１ｌｌｌｌな説明の
Ｉｌ：’Ｊ（２）明Ａ１１ｌ ’Ｊ、：の’１．請求５
、補正の内容 ＋１１ 明細１！＋第２１’Ｌ ５ ｆ」ｌ’ １ 乃
！Ｍ ２５ ％Ｊを１約１乃コニ約２５ ％Ｊ トｉｌ
ｌ正する。
＋の表示 昭和５８年特ａ’ｌ’１ＡＪｆ第１８９３４４−５〕２
、発明の名称 ステ１ノールニスグルのうｉ１亀ＩＬ：ｌ’ｉ１Ｍ法３
、 ７＋Ｉｉ正をする。と１ 事１′１との閏１糸 ２１眞’ｌ’ｉｉ＋願人４、ｆｉ
ｌｌ止の対象 ｉｌ＋ 明？１１店の発明のｆｌ’１ｌｌｌｌな説明の
Ｉｌ：’Ｊ（２）明Ａ１１ｌ ’Ｊ、：の’１．請求５
、補正の内容 ＋１１ 明細１！＋第２１’Ｌ ５ ｆ」ｌ’ １ 乃
！Ｍ ２５ ％Ｊを１約１乃コニ約２５ ％Ｊ トｉｌ
ｌ正する。
（２）同第２頁１２行１−・・・・・・行われ°ζいる
が、」の次に１脱臭留出物中の」を挿入する。
が、」の次に１脱臭留出物中の」を挿入する。
（３）同第４貝９行１−（１〜３の飽和」を１ （炭素
数１・−４の飽和」と訂正する。
数１・−４の飽和」と訂正する。
（４）別紙の通り。
別 紙
特許請求の範囲
（１）油脂類のｊｌ；２臭工程で副生ずる脱臭留出物を
芳香族系溶剤に溶１）’＋−Ｌ、遊離ステ１」−ルを不
溶分とし゛Ｃ除去したのち、この溶液に炭素数１〜３の
飽和脂肪族アルコールを加えることにより、ステロール
エステルを不溶分とし゛ζ析出させることを’ｌ＞徴と
するステロールエステルの分離ｌｒｌ Ｍ法。
芳香族系溶剤に溶１）’＋−Ｌ、遊離ステ１」−ルを不
溶分とし゛Ｃ除去したのち、この溶液に炭素数１〜３の
飽和脂肪族アルコールを加えることにより、ステロール
エステルを不溶分とし゛ζ析出させることを’ｌ＞徴と
するステロールエステルの分離ｌｒｌ Ｍ法。
（２） 脱臭留出物を、あらかじめ炭、（−数１〜４の
飽和脂肪族アルコールを加え′ζステＵ−ルおよびステ
ｌｆｆ−ルエステルを含む区分をｌＪｉ出させルＩＩＱ
；ｌ’ｌ請求（Ｄ Ｆｌ（ｎ １１１１ 第ｆｉｌ
ｑｉ 記載０．） 方法。
飽和脂肪族アルコールを加え′ζステＵ−ルおよびステ
ｌｆｆ−ルエステルを含む区分をｌＪｉ出させルＩＩＱ
；ｌ’ｌ請求（Ｄ Ｆｌ（ｎ １１１１ 第ｆｉｌ
ｑｉ 記載０．） 方法。
（３）′ｙＪ’占、族系溶ＪＩすが・トシレンである特
ｉ：’ｌ’ 請求の範囲第（１）項記載の方法。
ｉ：’ｌ’ 請求の範囲第（１）項記載の方法。
（４）飽和脂肪族）・ルコールがメタノールである特許
’ｌ’ 請求のＩｉｉ囲第ｆｉ１項記載の方法。
’ｌ’ 請求のＩｉｉ囲第ｆｉ１項記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）油脂類の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物を芳香族
系溶剤に溶解し、遊熟ステロールを不溶分として除去し
たのち、この溶液に炭素数１〜５の飽和脂肪族アルコー
ルを加えることにより、ステロールエステルを不溶分と
して析出させることをｌ冷徹とするステロールエステル
の分離棺裂法。 （２）脱臭留出物を、あらかじめ炭ぶ数１〜５の飽和脂
肪族アルコールを加えてステロールおよびステロールエ
ステルを含む区分を祈出させる特ｔｊ’Ｆ請求の乾１１
１１箱（１）項記載の方法。 （５）芳香族系浴剤がキシレンである特許請求の範囲第
（１）項記載の方法。 （４） 飽和脂肪族アルコールがメタノールである特許
請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18934483A JPS6081200A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ステロ−ルエステルの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18934483A JPS6081200A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ステロ−ルエステルの分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081200A true JPS6081200A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16239758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18934483A Pending JPS6081200A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ステロ−ルエステルの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081200A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999041272A1 (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Method of purifying tall oil sterol |
| US6713118B2 (en) | 2000-07-19 | 2004-03-30 | Kao Corporation | Edible oil and production process thereof |
| US6989456B2 (en) | 2000-09-27 | 2006-01-24 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Process for producing edible sterol fatty acid esters |
-
1983
- 1983-10-12 JP JP18934483A patent/JPS6081200A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999041272A1 (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Method of purifying tall oil sterol |
| US6713118B2 (en) | 2000-07-19 | 2004-03-30 | Kao Corporation | Edible oil and production process thereof |
| US6989456B2 (en) | 2000-09-27 | 2006-01-24 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Process for producing edible sterol fatty acid esters |
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