JPS60133094A - 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 - Google Patents
高純度エイコサペンタエン酸の製造法Info
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- JPS60133094A JPS60133094A JP58239639A JP23963983A JPS60133094A JP S60133094 A JPS60133094 A JP S60133094A JP 58239639 A JP58239639 A JP 58239639A JP 23963983 A JP23963983 A JP 23963983A JP S60133094 A JPS60133094 A JP S60133094A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
エイコサペンクエン酸（以下ＥＰＡとしＡう）番よ、近
年、脳血栓や動脈硬化症の予防、治療薬として有効であ
ることが認められている物質である。このＥＰＡは、魚
油や海水産植物（藻類）油脂中に含まれることが知られ
ており、現在はもっばらイワシなどの魚油から抽出精製
されている。魚油中には総脂肪酸に対する含量で、多い
もので約２０％のＥＰＡが含まれている。健康食品用に
は、このＥＰＡを２５〜３０％程度に高めたものが主と
し利用され、また、医薬品用には９０％以上のものが、
試験的に作られている。しかしながら魚油にはＥＰＡと
性状の似かよったドコサヘキサエン酸などの高度不飽和
脂肪酸が多く含まれて−いるため特に医薬品用途のもの
については２０％純度のものを９０％以上に高めるため
には、尿素付加法、溶剤分別法、分別蒸留法、カラムク
ロマトグラフィーなどをいくつか組み合わせて実施する
必要があり容易ではない。
年、脳血栓や動脈硬化症の予防、治療薬として有効であ
ることが認められている物質である。このＥＰＡは、魚
油や海水産植物（藻類）油脂中に含まれることが知られ
ており、現在はもっばらイワシなどの魚油から抽出精製
されている。魚油中には総脂肪酸に対する含量で、多い
もので約２０％のＥＰＡが含まれている。健康食品用に
は、このＥＰＡを２５〜３０％程度に高めたものが主と
し利用され、また、医薬品用には９０％以上のものが、
試験的に作られている。しかしながら魚油にはＥＰＡと
性状の似かよったドコサヘキサエン酸などの高度不飽和
脂肪酸が多く含まれて−いるため特に医薬品用途のもの
については２０％純度のものを９０％以上に高めるため
には、尿素付加法、溶剤分別法、分別蒸留法、カラムク
ロマトグラフィーなどをいくつか組み合わせて実施する
必要があり容易ではない。
本発明の目的は、このような事情に鑑み、高純度のＥＰ
Ａを比較的容易な分別操作で得ようとすることにある。
Ａを比較的容易な分別操作で得ようとすることにある。
本発明者らは鋭意研究の結果、海水産クロレラが ■培
養が比較的容易であること ■総脂質含量が約３０％と
高いこと ■総脂質中のＥＰＡ含量が高く、その他の高
度不飽和脂肪酸が少ないこと ■総脂質を構成する各種
脂質成分により、ＥＰＡ含量が異なることを見出した。
養が比較的容易であること ■総脂質含量が約３０％と
高いこと ■総脂質中のＥＰＡ含量が高く、その他の高
度不飽和脂肪酸が少ないこと ■総脂質を構成する各種
脂質成分により、ＥＰＡ含量が異なることを見出した。
本発明は、かかる知見に基いて完成されたもので、海水
産クロレラから抽出した総脂質より中性脂質、クロロフ
ィル、ステロール類およびリン脂質を溶剤分別により除
去して極性脂質成分を得、これを加水分解することを特
徴とするＥＰＡ含量が６０％以上である脂肪酸混合物の
製造法及びこのものを更に尿素処理し、飽和及び低不飽
和脂肪酸を除去することを特徴とするＥＰＡ含が９０％
以上である脂肪酸混合物の製造法である。
産クロレラから抽出した総脂質より中性脂質、クロロフ
ィル、ステロール類およびリン脂質を溶剤分別により除
去して極性脂質成分を得、これを加水分解することを特
徴とするＥＰＡ含量が６０％以上である脂肪酸混合物の
製造法及びこのものを更に尿素処理し、飽和及び低不飽
和脂肪酸を除去することを特徴とするＥＰＡ含が９０％
以上である脂肪酸混合物の製造法である。
本発明は次のようにして実施する。
即ち、まず海水産クロレラから常法により、極性および
非極性有ｍ、溶剤の混合溶剤を用いて脂質の抽出を行い
、脱溶剤後、ｎ−ヘキサンなどの非極性溶剤にて、中性
脂質、ステロール類、クロロフィルを除く。残った両分
をアセトンで洗浄し、溶出する物質を集めれば、リン脂
質を含まない高ＥＰＡ脂質画分が得られる。このように
して得られる両分の収率は総脂質に対して約１０〜３０
％程度である。以上の溶剤分別法は一例であり、これに
限定されるものではない。加水分解は、特に規定すべき
条件は無く、実施例に示すごとく、通電の酸又はアルカ
リ加水分解法が利用できる。こうしてＥＰＡ含量６０％
以上の脂肪酸混合物が得られる。この高純度ＥＰＡ脂肪
酸混合物中の他の脂肪酸はパルミチン酸、パルミトオレ
イン酸、アラキドン酸が中心であり、特に前２＠につぃ
てば尿素付加法などの操作のみで、完全に除去できる。
非極性有ｍ、溶剤の混合溶剤を用いて脂質の抽出を行い
、脱溶剤後、ｎ−ヘキサンなどの非極性溶剤にて、中性
脂質、ステロール類、クロロフィルを除く。残った両分
をアセトンで洗浄し、溶出する物質を集めれば、リン脂
質を含まない高ＥＰＡ脂質画分が得られる。このように
して得られる両分の収率は総脂質に対して約１０〜３０
％程度である。以上の溶剤分別法は一例であり、これに
限定されるものではない。加水分解は、特に規定すべき
条件は無く、実施例に示すごとく、通電の酸又はアルカ
リ加水分解法が利用できる。こうしてＥＰＡ含量６０％
以上の脂肪酸混合物が得られる。この高純度ＥＰＡ脂肪
酸混合物中の他の脂肪酸はパルミチン酸、パルミトオレ
イン酸、アラキドン酸が中心であり、特に前２＠につぃ
てば尿素付加法などの操作のみで、完全に除去できる。
尿素処理は、常法に従い、脂肪酸混合物をメタノールに
とかしこれに尿素を加え約６０ ’Ｃで１〜２時間反応
させる。反応後、−２０’Ｃ程度の条件下に一夜放置し
、濾過する。濾過液を温塩酸水及び温水で洗浄後、脱水
すると、９０％以上のＥＰＡ含量を持つ脂肪酸が得られ
る。このものは、試薬又は医薬品原料として利用できる
。
とかしこれに尿素を加え約６０ ’Ｃで１〜２時間反応
させる。反応後、−２０’Ｃ程度の条件下に一夜放置し
、濾過する。濾過液を温塩酸水及び温水で洗浄後、脱水
すると、９０％以上のＥＰＡ含量を持つ脂肪酸が得られ
る。このものは、試薬又は医薬品原料として利用できる
。
以下に実施例を示す。
実施例１
海水産クロレラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｍｉｎｕｔｉｓ
ｓｉｍｊ ）を海水で培養し、約１００’ｇの乾燥菌体
を得た。こ手続補装置 （方式） 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 昭和、ｆｆ年ｇ 月
７ｖ Ｂ１、事件の表示 昭和５８年特許願第２３９６３９号 ２、 発明の名称 高純度エイコサペンクエン酸の製造法 ３６ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 電 話 ０３ （５５５）６８７４ ４、補正命令の日付 昭和５９年３月７日 （発送日 昭和５９年３月２７日）
ｓｉｍｊ ）を海水で培養し、約１００’ｇの乾燥菌体
を得た。こ手続補装置 （方式） 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 昭和、ｆｆ年ｇ 月
７ｖ Ｂ１、事件の表示 昭和５８年特許願第２３９６３９号 ２、 発明の名称 高純度エイコサペンクエン酸の製造法 ３６ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 電 話 ０３ （５５５）６８７４ ４、補正命令の日付 昭和５９年３月７日 （発送日 昭和５９年３月２７日）
Claims (2)
- （１）海水産クロレラから抽出した総脂質より、中性脂
質、クロロフィル、ステロール類及びリン脂質を溶剤分
別によって除去して得られる極性脂質成分を得、これを
加水分解することを特徴とするエイコサペンクエン酸含
量が６０％以−ヒである脂肪酸混合物の製造法。 - （２）上記特許請求の範囲第１項で得られた脂肪酸混合
物を尿素処理し、飽和及び低不飽和脂肪酸を除去するこ
とを特徴とするエイコサペンクエン酸含量が９０％以上
である脂肪酸混合物□の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239639A JPS60133094A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 |
| US06/681,025 US4615839A (en) | 1983-12-21 | 1984-12-13 | Method of preparing fatty acid composition containing high concentration of eicosapentaenoic acid |
| GB08431527A GB2152043B (en) | 1983-12-21 | 1984-12-13 | Method of preparing fatty acid composition containing high concentration of eicosapentaenoic acid |
| DE3446795A DE3446795C2 (de) | 1983-12-21 | 1984-12-21 | Verfahren zur Herstellung einer Fettsäuremischung mit einer hohen Konzentration an Eicosapentaensäure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239639A JPS60133094A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60133094A true JPS60133094A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0159318B2 JPH0159318B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=17047701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58239639A Granted JPS60133094A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 高純度エイコサペンタエン酸の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4615839A (ja) |
| JP (1) | JPS60133094A (ja) |
| DE (1) | DE3446795C2 (ja) |
| GB (1) | GB2152043B (ja) |
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2008517090A (ja) * | 2004-10-15 | 2008-05-22 | フォトンズ コーポレイション リミテッド | 高レベルオメガ−３および低レベル飽和脂肪酸を含む組成物 |
| WO2017038860A1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-03-09 | 日本水産株式会社 | 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法 |
| JP2025512350A (ja) * | 2022-04-11 | 2025-04-17 | ヌーター／エリクセン，インコーポレイテッド | 藻類及び関連する抽出物からオメガ－３含有組成物を製造する改良された方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB2218984B (en) * | 1988-05-27 | 1992-09-23 | Renafield Limited | Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses |
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