JPS6081269A - ロジンエステルの製造方法 - Google Patents
ロジンエステルの製造方法Info
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- JPS6081269A JPS6081269A JP19141483A JP19141483A JPS6081269A JP S6081269 A JPS6081269 A JP S6081269A JP 19141483 A JP19141483 A JP 19141483A JP 19141483 A JP19141483 A JP 19141483A JP S6081269 A JPS6081269 A JP S6081269A
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- rosin ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、淡色且つ加熱着色に対して安定性良好な、ロ
ジンエステルの製造方法に関するものである。
ジンエステルの製造方法に関するものである。
ロジンのニスデル化物は、ハードレジンど称される一群
の樹脂の一つであって、工業的に接着剤、粘着剤、イン
ク用樹脂、トラフィック塗料、ヒートシール性プラスチ
ック等の原４Δ料とじて、広く使用されている。
の樹脂の一つであって、工業的に接着剤、粘着剤、イン
ク用樹脂、トラフィック塗料、ヒートシール性プラスチ
ック等の原４Δ料とじて、広く使用されている。
ロジンのエステル化物は、通常黄色又は黄褐色に着色し
てＪ′３つ、且つ耐熱性及び耐老化性に劣っている。そ
のため、これらの業界におい（は、物性に（曇れ、淡色
で、酸化及び加熱着色に幻しＣ安定性の良好な、ロジン
エステルが所望されているのである。
てＪ′３つ、且つ耐熱性及び耐老化性に劣っている。そ
のため、これらの業界におい（は、物性に（曇れ、淡色
で、酸化及び加熱着色に幻しＣ安定性の良好な、ロジン
エステルが所望されているのである。
酸化、加熱着色に対重る安定性を改良した［−１ジンエ
ステルとして、不均化ロジン又は水添ロジンのエステル
が知られているが、これら（Ｊ、不均化ロジン又は水添
ロジンをエステル化Ｊるため、土スプル化反応中に６色
するばかりでなく、これらのロジンニスデルは酸化、加
熱着色に対づる安定性にａ３いても充分でなかった。
ステルとして、不均化ロジン又は水添ロジンのエステル
が知られているが、これら（Ｊ、不均化ロジン又は水添
ロジンをエステル化Ｊるため、土スプル化反応中に６色
するばかりでなく、これらのロジンニスデルは酸化、加
熱着色に対づる安定性にａ３いても充分でなかった。
特開昭５５−９６０５には安定性のよいロジンニスデル
の製造法として、不均化ロジンを蒸溜づることにより原
料ロジン中に含まれていた過酸化物から生成したと考え
られる烏分子呈物、及び原料ロジン中にもともと存在し
ていた不鹸化物並びに不均化反応中に生じた不鹸化物を
除去したのち、この蒸？ａ精製不均化ロジンをアルコー
ルでエステル化する方法が記載さ、れているが、この方
法であつ−Ｃもエステル化反応中に着色現象が発生して
着色し、得られたロジンエステルの酸化、加熱着色に苅
り−る安定性は満足しうるちのではなかった。
の製造法として、不均化ロジンを蒸溜づることにより原
料ロジン中に含まれていた過酸化物から生成したと考え
られる烏分子呈物、及び原料ロジン中にもともと存在し
ていた不鹸化物並びに不均化反応中に生じた不鹸化物を
除去したのち、この蒸？ａ精製不均化ロジンをアルコー
ルでエステル化する方法が記載さ、れているが、この方
法であつ−Ｃもエステル化反応中に着色現象が発生して
着色し、得られたロジンエステルの酸化、加熱着色に苅
り−る安定性は満足しうるちのではなかった。
又、この方法は不均化反応工程、熱面１稈及びエステル
化反応工程の３工程を要するため経演的には不利どなる
難点がある。
化反応工程の３工程を要するため経演的には不利どなる
難点がある。
本発明省等は、ロジンエステルの斗で７色か起きる原因
を検討した結末、以下の事実か明らかとなった。づなわ
ら、 （１） ロジンエステルの６色は、ロジン中の高分子量
物質に起因する。
を検討した結末、以下の事実か明らかとなった。づなわ
ら、 （１） ロジンエステルの６色は、ロジン中の高分子量
物質に起因する。
（２） ロジンを蒸イ留して高分子量物質を除去しても
、加熱ネ１色成分は完全には除去されず、その後のニス
デル化反応中に着色づる。
、加熱ネ１色成分は完全には除去されず、その後のニス
デル化反応中に着色づる。
（３） ロジンエステルの耐老化性不良の原因は、ロジ
ン中に存在するアビエチン酸型共役二重結合を有する樹
脂酸ど、ロジン中の高分子小物７斗に起因する。
ン中に存在するアビエチン酸型共役二重結合を有する樹
脂酸ど、ロジン中の高分子小物７斗に起因する。
（４） ロジンのエステル化反応と不均化反応とは、は
イ同一の温度で進行する。
イ同一の温度で進行する。
以上の事実に基ぎ、さらに検討を重ねた結果、熱面した
ロジンを、ロジンの不均化触媒の存在下でアルコールと
エステル化さＩ゛ることに１、す、ロジンの不均化反応
とエステル化反応とがｌｉ、ｊｌ １１．’７に進行し
、極めて淡色で、熱やｌＳ２索に対して安定な１」シン
エステルが得られることを見出しｌζものである。而し
て本発明は、熱面されたロジンを、金属不均化触媒の存
在下で、アルコールとエステル化反応させることを特徴
とづるものである。
ロジンを、ロジンの不均化触媒の存在下でアルコールと
エステル化さＩ゛ることに１、す、ロジンの不均化反応
とエステル化反応とがｌｉ、ｊｌ １１．’７に進行し
、極めて淡色で、熱やｌＳ２索に対して安定な１」シン
エステルが得られることを見出しｌζものである。而し
て本発明は、熱面されたロジンを、金属不均化触媒の存
在下で、アルコールとエステル化反応させることを特徴
とづるものである。
本発明において使用されるロジンは、アビ１ヂン酸、バ
ラスミーリン酸、ネＡアビエヂン酸、ピマール酸、イソ
ビマール酸、デヒドロアビエチン酸などの樹脂酸を主成
分と−りる、カムロジン、ウッドロジン、トール油ロジ
ン等であって、熱面されたものを使用する。
ラスミーリン酸、ネＡアビエヂン酸、ピマール酸、イソ
ビマール酸、デヒドロアビエチン酸などの樹脂酸を主成
分と−りる、カムロジン、ウッドロジン、トール油ロジ
ン等であって、熱面されたものを使用する。
ロジンの熱面は、通常５０ｍｍＨｇ以下の圧力で、２０
０〜３００℃の釜内温度で行い、減圧単熱面、減圧水蒸
気熱温、薄膜減圧熱油などの方法が採用され、通常の熱
温条件下では、２〜１０％の高分子吊物質が、ピッチ分
として残留除去される。さらに高軟化点のロジンニスデ
ルを得る場合には、２〜１０％程度の初溜分をも除去す
ることが好ましい。
０〜３００℃の釜内温度で行い、減圧単熱面、減圧水蒸
気熱温、薄膜減圧熱油などの方法が採用され、通常の熱
温条件下では、２〜１０％の高分子吊物質が、ピッチ分
として残留除去される。さらに高軟化点のロジンニスデ
ルを得る場合には、２〜１０％程度の初溜分をも除去す
ることが好ましい。
アルコールとしては、ｎ−オクヂルアルコール、２−エ
チルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリル
アルコール、ステアリルアルコールのような一価アルコ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコールなどの二価アルコール、グリセリン、
トリメチロールプロパンなどの三価アルコール、ペンタ
エリスリトール、ジグリセリンなどの四価アルコール、
ジペンタエリスリトールのＪ：うな六価アルコールなど
が挙げられる。
チルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリル
アルコール、ステアリルアルコールのような一価アルコ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコールなどの二価アルコール、グリセリン、
トリメチロールプロパンなどの三価アルコール、ペンタ
エリスリトール、ジグリセリンなどの四価アルコール、
ジペンタエリスリトールのＪ：うな六価アルコールなど
が挙げられる。
エステル化反応は、公知の方法すなわち、不活性ガスの
存在下に、ロジンとアルコールとを１ｂＯ〜３００℃の
温度で加熱し、反応生成水を系外に除去することにより
行うことかできる。ニスデル化反応のための触媒として
は、酢酸、パラ１−ルエンスルボン酸、燐酸、水酸化リ
ヂウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜
鉛、酢酸カルシウムなどの公知の触媒を使用することが
できる。
存在下に、ロジンとアルコールとを１ｂＯ〜３００℃の
温度で加熱し、反応生成水を系外に除去することにより
行うことかできる。ニスデル化反応のための触媒として
は、酢酸、パラ１−ルエンスルボン酸、燐酸、水酸化リ
ヂウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜
鉛、酢酸カルシウムなどの公知の触媒を使用することが
できる。
ロジンの不均化反応の触媒としては、＝ｌつ崇、ヨウ化
鉄、硫黄、二酸化硫黄、セレン、ニッケルーカーボン、
ルテニウム−カーボン、パラジウム−カーボン、白金−
カーボンなどが知られているか、ヨウ素やヨウ化鉄を使
用した場合にはロジンエステルの着色が激しく、硫黄、
二酸化硫黄等の硫黄化合物を使用−りると、製造中の臭
気が激しく、また得られたロジンエステルの臭気も激し
い。ざらにセレンは、毒性が強く好ましくない。それ放
水発明においては、金属不均化触媒を使用づるのである
。
鉄、硫黄、二酸化硫黄、セレン、ニッケルーカーボン、
ルテニウム−カーボン、パラジウム−カーボン、白金−
カーボンなどが知られているか、ヨウ素やヨウ化鉄を使
用した場合にはロジンエステルの着色が激しく、硫黄、
二酸化硫黄等の硫黄化合物を使用−りると、製造中の臭
気が激しく、また得られたロジンエステルの臭気も激し
い。ざらにセレンは、毒性が強く好ましくない。それ放
水発明においては、金属不均化触媒を使用づるのである
。
本発明において使用する、ロジンの金属不均化触媒どし
ては、白金−ノコ−ホン、ニッケルーカーボン、ルテニ
ウム−カーボン、パラジウム−カーボン、蟻酸ニッケル
、クロム酸ニッケルなどが挙げられる。しかしながら、
蟻酸ニッケルやクロム酸ニッケルは得られるロジンエス
テルの軟化点が低下し、またニッケル系の触媒は、得ら
れるロジンエステルが青緑色にる色Ｊ−るのであまり好
ましくない。パラジウム−カーボン、ルテニウム−カー
ボン及Ｏ・白金−カーボンは、１フられるロジンエステ
ルの色調も良好であり、熱” ｎ！ｊ ｆ、に夕・１す
る安定性も良く、軟化点し高いものであって、特に好ま
しい。
ては、白金−ノコ−ホン、ニッケルーカーボン、ルテニ
ウム−カーボン、パラジウム−カーボン、蟻酸ニッケル
、クロム酸ニッケルなどが挙げられる。しかしながら、
蟻酸ニッケルやクロム酸ニッケルは得られるロジンエス
テルの軟化点が低下し、またニッケル系の触媒は、得ら
れるロジンエステルが青緑色にる色Ｊ−るのであまり好
ましくない。パラジウム−カーボン、ルテニウム−カー
ボン及Ｏ・白金−カーボンは、１フられるロジンエステ
ルの色調も良好であり、熱” ｎ！ｊ ｆ、に夕・１す
る安定性も良く、軟化点し高いものであって、特に好ま
しい。
ロジンの不均化触媒の添加Ｈ１は、熱温ロジンに対して
０．００５〜１％が良いか、Ｌｌシンエステルの色調、
熱や酸素に対する安定性及び経済性などから見て、０．
０１〜０．１％の添加が適当である。
０．００５〜１％が良いか、Ｌｌシンエステルの色調、
熱や酸素に対する安定性及び経済性などから見て、０．
０１〜０．１％の添加が適当である。
ロジンの不均化触媒は、ロジンのエステル化反応中に共
存さぜるべぎである。不均化触媒をエステル化反応の未
明になって添加すると、得られるロジンエステルの色調
は良くなるが、熱や酸素に対する安定性が低下し、また
エステル化反応の前に添加すると、得られるロジンエス
テルの色調が不良となる。従って、ロジンの金属不均化
触媒は、エステル化反応を終了させる１〜５峙間前に添
加するのが適当で゛ある。
存さぜるべぎである。不均化触媒をエステル化反応の未
明になって添加すると、得られるロジンエステルの色調
は良くなるが、熱や酸素に対する安定性が低下し、また
エステル化反応の前に添加すると、得られるロジンエス
テルの色調が不良となる。従って、ロジンの金属不均化
触媒は、エステル化反応を終了させる１〜５峙間前に添
加するのが適当で゛ある。
本発明にＪ：り得られたロジンエステルは、従来のロジ
ンエステルに比して、極めて淡色であり、且つ、酸化及
び加熱着色に対して安定である。１従って、感圧性接着
剤、ボソトメル１〜接着剤、インク用１ａＪ脂、１〜ラ
フイツク塗料、シーリング拐わ１、ヒートシール性プラ
スチックの原オイ斜として使用できる。
ンエステルに比して、極めて淡色であり、且つ、酸化及
び加熱着色に対して安定である。１従って、感圧性接着
剤、ボソトメル１〜接着剤、インク用１ａＪ脂、１〜ラ
フイツク塗料、シーリング拐わ１、ヒートシール性プラ
スチックの原オイ斜として使用できる。
ロジンエステルに、更に高度の安定性が要求される場合
には、フェノール系酸化防止剤や、亜燐ｇｘステル系の
安定剤を併用することも可能である。
には、フェノール系酸化防止剤や、亜燐ｇｘステル系の
安定剤を併用することも可能である。
以下、本発明の実施例について説明ブる。
ロジンの熱温
それぞれ温度計及び空冷管をイｊした２！容吊の蒸溜フ
ラスコにロジンを１２００！ＩＩ仕込み、窒素気流中で
２００℃まで加熱昇温し、ロジンを完全溶融後、１２０
℃まで冷却し、次いで系を３ｍｍＨｇの圧ツノにまで減
圧し、フラスコ内温度を１２０〜２８０℃まで昇温して
蒸溜し、表−１に示ず熱温ロジン△〜Ｄを得た。
ラスコにロジンを１２００！ＩＩ仕込み、窒素気流中で
２００℃まで加熱昇温し、ロジンを完全溶融後、１２０
℃まで冷却し、次いで系を３ｍｍＨｇの圧ツノにまで減
圧し、フラスコ内温度を１２０〜２８０℃まで昇温して
蒸溜し、表−１に示ず熱温ロジン△〜Ｄを得た。
４；＊ 溜出温度２３０−２７０’Ｃ
：ｌ： ＝１＝ ：ｌ： 播磨化成工業株式会社製商品
名バンチイスＧ−１００Ｆロジンニスデルの合成 実施例１ 撹拌機、冷却器付き水抜き管、湿度計及び窒素吹込み管
をイｑしたカラス製反応容器（２００ＣＣ容ω）に、ロ
ジンとして熱温ロジンＡを１００９１アルコールとして
グリセリンを１１．６９、エステル化反応触媒として水
酸化リチウム１水塩を０．１！Ｊ、及び不均化反応触媒
として５％パラジウム−カーボンを１０１１１（＋それ
ぞれイ土込み、窒素雰囲気下２７０℃で撹１１′シなが
ら８時間エステル化反応させた後、２３０°Ｃまで冷却
し、触媒を滅過して除去し、ロジンニスデルを得た。
名バンチイスＧ−１００Ｆロジンニスデルの合成 実施例１ 撹拌機、冷却器付き水抜き管、湿度計及び窒素吹込み管
をイｑしたカラス製反応容器（２００ＣＣ容ω）に、ロ
ジンとして熱温ロジンＡを１００９１アルコールとして
グリセリンを１１．６９、エステル化反応触媒として水
酸化リチウム１水塩を０．１！Ｊ、及び不均化反応触媒
として５％パラジウム−カーボンを１０１１１（＋それ
ぞれイ土込み、窒素雰囲気下２７０℃で撹１１′シなが
ら８時間エステル化反応させた後、２３０°Ｃまで冷却
し、触媒を滅過して除去し、ロジンニスデルを得た。
実施例２
不均化反応触媒としてのパラジウム−カーボンの母が５
０ｍｇである外は、実施例１と同様にして、ロジンエス
テルを得た。
０ｍｇである外は、実施例１と同様にして、ロジンエス
テルを得た。
実施例３
不均化反応触媒としてのパラジウム−カーボンの吊が１
００ｍｇである外は、実施例１と同様にして、ロジンエ
ステルを得た。
００ｍｇである外は、実施例１と同様にして、ロジンエ
ステルを得た。
実施例４
実施例１記載の反応容器に、ロジンとして熱温ロジンＡ
を１００！＋及びアルコールとしてグリセリンを１１．
６０それぞれ仕込み、窒素雰囲気下２７０ ’０１″−
撹拌しながらエステル化反応させ、２時間経過後に、不
均化触媒として５％パラジウム−カーボンを５０ｍｇ添
加し、合計８時間エステル化反応を行い、実施例１と同
様にして触媒を除去し、ロジンエステルを得た。
を１００！＋及びアルコールとしてグリセリンを１１．
６０それぞれ仕込み、窒素雰囲気下２７０ ’０１″−
撹拌しながらエステル化反応させ、２時間経過後に、不
均化触媒として５％パラジウム−カーボンを５０ｍｇ添
加し、合計８時間エステル化反応を行い、実施例１と同
様にして触媒を除去し、ロジンエステルを得た。
実施例５
不均化反応１９１： Ｋａとしてのパラジウム−カーボ
ンを、２７０’Ｃで、５時間経過後に添加した外は、実
施例４と同様にして、ロジンニスデルを得 ｌこ 。
ンを、２７０’Ｃで、５時間経過後に添加した外は、実
施例４と同様にして、ロジンニスデルを得 ｌこ 。
実施例６
不均化反応触媒としてのパラジウム〜７Ｊ−ホンを、２
７０’Ｃで、７時間経過後に添加した外は、実施例４と
ｊムｊ様にして、ロジンニスデルを行 ｌこ 。
７０’Ｃで、７時間経過後に添加した外は、実施例４と
ｊムｊ様にして、ロジンニスデルを行 ｌこ 。
実施例７
アルコールとして、グリレリン１１．６ｑに代えて、ペ
ンタエリスリトールを１３０使用した外は、実施例５と
同様にして、ロジンエステルを得た。
ンタエリスリトールを１３０使用した外は、実施例５と
同様にして、ロジンエステルを得た。
実施例８
ロジンとして、熱温ロジン△に代えて、熱温ロジンＢを
１００ｇ使用した外（よ、実施例７と同様にしＣロジン
エステルを得た。
１００ｇ使用した外（よ、実施例７と同様にしＣロジン
エステルを得た。
実施例９
０ジンとして）熱温ロジンＡに代えて、熱温ロジンＣを
１００ｆ＋使用した外は、実施例７と同様にしてロジン
エステルを得た。
１００ｆ＋使用した外は、実施例７と同様にしてロジン
エステルを得た。
実ｈｔ例１０
不均化触媒として、パラジウム−カーホンに代えて、５
％ルテニウム−カーボンをＥｉ Ｏｍ！Ｊ使用した外は
、実施例７と同様にし′ＣＣロジンエステル１ηた。
％ルテニウム−カーボンをＥｉ Ｏｍ！Ｊ使用した外は
、実施例７と同様にし′ＣＣロジンエステル１ηた。
実施例１１
不均化触媒として、パラジウム−７Ｊ−ホンに代えて、
５％白金−カーボンを５０ｍ９使用した外は、実施例７
と同様にし−Ｃロジン」ニスチルを得た。
５％白金−カーボンを５０ｍ９使用した外は、実施例７
と同様にし−Ｃロジン」ニスチルを得た。
実施例１２
アルコールとして、ペンタエリスリ１ヘールに代えて、
ドテシルアルコールを＊＊ａ使用した外は、実施例７と
同様にしてロジンエステルを得 ｌこ 。
ドテシルアルコールを＊＊ａ使用した外は、実施例７と
同様にしてロジンエステルを得 ｌこ 。
比較例１
０ジンとして、熱温ロジンＡに代えて、不均化烹溜ロジ
ンＤを１００！Ｊ使用し、不均化触媒を添加しないこと
を除いては、実施例１１と同様にしてロジンエステルを
得た。
ンＤを１００！Ｊ使用し、不均化触媒を添加しないこと
を除いては、実施例１１と同様にしてロジンエステルを
得た。
比較例２
０ジンとして、前詰ロジンＡに代え゛Ｃ１蒸溜しない中
国産ノコムロシンを１００！Ｉｔ使用し、ニスデル化触
媒を使用しないことの外は、実施例２と同様にしてロジ
ンエステルを得た。
国産ノコムロシンを１００！Ｉｔ使用し、ニスデル化触
媒を使用しないことの外は、実施例２と同様にしてロジ
ンエステルを得た。
比較例３
０ジンとし・て、熱温しない中国斥力ムロジンに代えて
、熱温しないトール油ロジンを１００９使用し、アルコ
ールとして、グリはリンに代えて、ペンタエリスリトー
ルを１３（＋使用した外は、比較例２と同様にしてロジ
ンニスデルを得た。
、熱温しないトール油ロジンを１００９使用し、アルコ
ールとして、グリはリンに代えて、ペンタエリスリトー
ルを１３（＋使用した外は、比較例２と同様にしてロジ
ンニスデルを得た。
各実施例の条件をまとめて表−２に示し、各実施例で得
られたロジンエステルの諸恒数を表−３に示づ。
られたロジンエステルの諸恒数を表−３に示づ。
表−３における、ロジンエステルの熱安定性及び酸素安
定性は、次に示す方法く・測定したしのである。
定性は、次に示す方法く・測定したしのである。
熱安定性
各日ジンエステル３ｇを内径１０ｍｍ、長さ１５ｃｍの
比色管に入れ、加熱１、ａ融接１８０’Ｃの恒温器に入
れ、５時間後及び１００￥間後の色数を、カードナー比
邑６１で測定した。
比色管に入れ、加熱１、ａ融接１８０’Ｃの恒温器に入
れ、５時間後及び１００￥間後の色数を、カードナー比
邑６１で測定した。
酸素安定性
乳鉢で微粉末状にした各Ｌ」ジンエステル４ｇと酸化ア
ルミニウム６ｇとを、均一に批合しＣ試料とする。この
試料をシ鬼７−レー（ｉり径６０ｎ１ｍ、高さ１５ｍｍ
）に採取し、精秤後、１１０℃の恒温器中で保持づ−る
。１０日後及び２０口後に再び精秤し、酸素吸収による
ロジンエステルの重量増加率（％）を計算によりめた。
ルミニウム６ｇとを、均一に批合しＣ試料とする。この
試料をシ鬼７−レー（ｉり径６０ｎ１ｍ、高さ１５ｍｍ
）に採取し、精秤後、１１０℃の恒温器中で保持づ−る
。１０日後及び２０口後に再び精秤し、酸素吸収による
ロジンエステルの重量増加率（％）を計算によりめた。
表−３から明らかなように、本発明により得られたロジ
ンエステルは、色数が低く、淡色であって、且つ熱安定
性及び酸素安定性にイ変れたものであった。
ンエステルは、色数が低く、淡色であって、且つ熱安定
性及び酸素安定性にイ変れたものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 蒸溜された１］ジンの、アルコールとのエステル化
反応中に、ロジンの金属不均化触媒を共存さぜることを
特ｉＧとづる、ロジンエステルの製造方法 ２ 前記金属不均化触媒が、パラシウｌ＼−カーボンで
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の、ロ
ジンニスデルの製造方法 ３ 前記ロジンか、ガムロジンであることを特徴とづる
、！１ｇＪ Ｓ’Ｆ請求の範囲第１項記載の、１」シン
エステルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19141483A JPS6081269A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ロジンエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19141483A JPS6081269A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ロジンエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081269A true JPS6081269A (ja) | 1985-05-09 |
| JPH0362191B2 JPH0362191B2 (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=16274212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19141483A Granted JPS6081269A (ja) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | ロジンエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081269A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013180A1 (fr) * | 1991-12-21 | 1993-07-08 | Arakawa Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede d'obtention d'esters de colophane et de colophane incolore |
| US5606016A (en) * | 1993-05-18 | 1997-02-25 | Arakawa Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing colorless rosins |
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|---|---|
| JPH0362191B2 (ja) | 1991-09-25 |
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