JPS608381A - エレクトロクロミツク材料 - Google Patents
エレクトロクロミツク材料Info
- Publication number
- JPS608381A JPS608381A JP58115833A JP11583383A JPS608381A JP S608381 A JPS608381 A JP S608381A JP 58115833 A JP58115833 A JP 58115833A JP 11583383 A JP11583383 A JP 11583383A JP S608381 A JPS608381 A JP S608381A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- electrochromic
- electrochromic materials
- perylene
- hereinafter abbreviated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、エレクトロクロミック表示用素子の材料に関
する。
する。
従来のエレクトロクロミック材料としての酸化タングス
テンは水溶性であるので、プロピレンカーボネートの様
な有機溶媒で用いられ、水溶液系には不適合であった。
テンは水溶性であるので、プロピレンカーボネートの様
な有機溶媒で用いられ、水溶液系には不適合であった。
また、ビオローゲン類の有機化合物は、電極への析出型
のエレクトロクロミック材料でアリ、高温での再溶解、
及び結晶化による消去性の、低下等の欠点があった。
のエレクトロクロミック材料でアリ、高温での再溶解、
及び結晶化による消去性の、低下等の欠点があった。
本発明の目的は、非析出型で、しかも水溶液系で使用可
能なエレクトロクロミック材料を提供することにある。
能なエレクトロクロミック材料を提供することにある。
多環系芳香族化合物は、広範囲なπ電子結合を有してお
り、可視光を吸収する。ところが、本化合物を電極の上
に形成させ、電解質溶液中に浸し、本化合物側の電極を
プラス極とし、電場を印加すると無色となる。また、逆
電場の印加により元の色を示す。これは、電場の作用に
より本化合物が酸化され、π電子結合の一部が切断され
、吸収スペクトルが大巾に変化するものと推定される。
り、可視光を吸収する。ところが、本化合物を電極の上
に形成させ、電解質溶液中に浸し、本化合物側の電極を
プラス極とし、電場を印加すると無色となる。また、逆
電場の印加により元の色を示す。これは、電場の作用に
より本化合物が酸化され、π電子結合の一部が切断され
、吸収スペクトルが大巾に変化するものと推定される。
この原理を利用することにより、電場の極性による色変
化を利用したエレクトロクロミック表示素子が実現され
る。
化を利用したエレクトロクロミック表示素子が実現され
る。
゛多項系芳香族化合物としては、酸素等が該化合物のπ
電子結合の一部を切断する形で付加しやすい所のボリア
セン骨格にナフタリンがペリ縮合した構造を有するもの
が良好である。その中でも特に、ベンゾ〔ａ〕ペリレン
、ジナフチル〔ｄｅ。
電子結合の一部を切断する形で付加しやすい所のボリア
セン骨格にナフタリンがペリ縮合した構造を有するもの
が良好である。その中でも特に、ベンゾ〔ａ〕ペリレン
、ジナフチル〔ｄｅ。
ｍｎｌアントラセン、３−ナフチルベンゾ〔ａ〕ペリレ
ン、テトラベンゾ〔ｄｅ、ｈｌ、Ｏｐ、Ｓｔ〕ペンタセ
ン（以下、ＴＢＰＡと略す）、６，１５゜ジアザＴＢＰ
Ａ、６，７，１５，１６．テトラアザＴＢＰＡ、 ｌ−
ジベンゾ（ｋ Ａ、 ｒ ｓ、、 ｖｗ ｘ ：）ヘキ
サフェン（以下、■ＥＣと略す）、１１，１８゜ジアザ
ＶＥＣ，１１，１０，１８，１，テトラ′アザＶＥＣ，
ベンゾＣｆｇｈｌ ヘリナフチル〔ｎｏ〕ペンタ７エン
（以下、ｌ８ｏＶＥＣと略す）、５゜１０、ジアザｌ５
ｏＶＥＣ，５，４，１０，９，テトラアザｌ５ｏＶＥＣ
１ジベンゾ［ａ 、’ ｃ ｄ ’］ナフ）（８，１−
ｊ、ｋ）ペリレン（以下、ＤＢＮＰと略す）、３，１１
．ジアザＤＢＮＰ、３，４，１１゜１０、テトラアザＤ
ＢＮＰ、テトラベンゾ〔ａ。
ン、テトラベンゾ〔ｄｅ、ｈｌ、Ｏｐ、Ｓｔ〕ペンタセ
ン（以下、ＴＢＰＡと略す）、６，１５゜ジアザＴＢＰ
Ａ、６，７，１５，１６．テトラアザＴＢＰＡ、 ｌ−
ジベンゾ（ｋ Ａ、 ｒ ｓ、、 ｖｗ ｘ ：）ヘキ
サフェン（以下、■ＥＣと略す）、１１，１８゜ジアザ
ＶＥＣ，１１，１０，１８，１，テトラ′アザＶＥＣ，
ベンゾＣｆｇｈｌ ヘリナフチル〔ｎｏ〕ペンタ７エン
（以下、ｌ８ｏＶＥＣと略す）、５゜１０、ジアザｌ５
ｏＶＥＣ，５，４，１０，９，テトラアザｌ５ｏＶＥＣ
１ジベンゾ［ａ 、’ ｃ ｄ ’］ナフ）（８，１−
ｊ、ｋ）ペリレン（以下、ＤＢＮＰと略す）、３，１１
．ジアザＤＢＮＰ、３，４，１１゜１０、テトラアザＤ
ＢＮＰ、テトラベンゾ〔ａ。
ｃｄ、７ｍ、ｏ）ペリレン（以下、ＴＢＰ ｈと略す）
、１．１０．ジアザＴＢＰｈ、１’４ 、１５ 、ジア
ザＴＢＰｈ、１，１８，１０，１１．テトラアザＴＢＰ
ｈ、、テトラベンゾ［ｅｆ、ｈｉ、ｏｐ、Ｍｕ］ペンタ
フェン（以下、ＴＢＰＡｈと略す）、３゜１０、ジアザ
ＴＢＰＡｂ、３．−４．１０，９．テトラアザＴＢＰＡ
ｈ％ ジベンゾ（ａ、ｃｄ〕＋７）〔１，８−ｎｏ〕ペ
リレン（以下、ＤＢＮＰｈと略す）、１，９．ジアザＤ
ＢＮＰＩＩ、１，１８，９゜８、テトラアザＤＢＮＰｈ
などが良好である。
、１．１０．ジアザＴＢＰｈ、１’４ 、１５ 、ジア
ザＴＢＰｈ、１，１８，１０，１１．テトラアザＴＢＰ
ｈ、、テトラベンゾ［ｅｆ、ｈｉ、ｏｐ、Ｍｕ］ペンタ
フェン（以下、ＴＢＰＡｈと略す）、３゜１０、ジアザ
ＴＢＰＡｂ、３．−４．１０，９．テトラアザＴＢＰＡ
ｈ％ ジベンゾ（ａ、ｃｄ〕＋７）〔１，８−ｎｏ〕ペ
リレン（以下、ＤＢＮＰｈと略す）、１，９．ジアザＤ
ＢＮＰＩＩ、１，１８，９゜８、テトラアザＤＢＮＰｈ
などが良好である。
これらの化合物は水系の溶媒に１ったく溶解しない。
以下、本発明を実施例によシ詳細に説明する。
実施例１゜
１．５ジクロルアントラキノン１６．６ ｇをベンゾ
セン１’ｔ５ｍｔに溶解させ、更に１−１０ムナフタリ
ン５２ｇ１マグネシウム５ｇ、エーテル１００ｍｔｘＨ
合成したグリニャル試薬を添加し、加熱し、２時間反応
゛させた。得られた反応物に、希酢酸を加え、水蒸気蒸
留により、溶媒を除去した。
ン５２ｇ１マグネシウム５ｇ、エーテル１００ｍｔｘＨ
合成したグリニャル試薬を添加し、加熱し、２時間反応
゛させた。得られた反応物に、希酢酸を加え、水蒸気蒸
留により、溶媒を除去した。
更にアルカリ性ハイドロサルファイドを添加し、未反応
の１，５ジクロルアントラキノンを溶解除去し、沈澱物
を得た。
の１，５ジクロルアントラキノンを溶解除去し、沈澱物
を得た。
得られた沈澱物１８゜８ｇを氷酢酸１１２．８ｍ／！、
。
。
ヨウ化水素酸１６ｍｔ中にて３０分間還流１７た。
放冷後ろ別し、氷酢酸で洗滌した。
得られた化合物１２．４ ｇを水酸化カリウム６４ｇ１
キノリン８８ｇと混合し、１時間反応させた。
キノリン８８ｇと混合し、１時間反応させた。
キノリン層に水を加え、沈澱物をろ別し、キシレンによ
シ再結晶した。更に減圧昇華精製により精製されたＴＢ
ＰＡを得た。
シ再結晶した。更に減圧昇華精製により精製されたＴＢ
ＰＡを得た。
得られたＴＢＰＡを２ Ｘ １０−５ｔｏｒｒ（７１）
真空中において、透明導電膜でコートしたガラス板上に
真空蒸着した。得られた薄膜は濃青色を呈しており、そ
の吸収スペクトルは第１図の１に示されている通りであ
る。
真空中において、透明導電膜でコートしたガラス板上に
真空蒸着した。得られた薄膜は濃青色を呈しており、そ
の吸収スペクトルは第１図の１に示されている通りであ
る。
得られたガラス基板を対向電極と約１ｃｒｒ１離して、
０．５Ｎの塩化水素溶液中に浸した。しかる後に、ＴＢ
ＰＡ側金プラス極とし２．５ボルトの電圧を印加した所
、瞬時に無色となｐ１第１図の２に示す吸収スペクトル
を示した。さらに、ＴＢＰＡ側をマイナス極とし電圧を
印加した所、ふたたび濃青色となり、第１図の１に示す
吸収スペクトへを再現した。この操作を繰シ返し行った
所、第１図に示す吸収スペクトルを再現した。
０．５Ｎの塩化水素溶液中に浸した。しかる後に、ＴＢ
ＰＡ側金プラス極とし２．５ボルトの電圧を印加した所
、瞬時に無色となｐ１第１図の２に示す吸収スペクトル
を示した。さらに、ＴＢＰＡ側をマイナス極とし電圧を
印加した所、ふたたび濃青色となり、第１図の１に示す
吸収スペクトへを再現した。この操作を繰シ返し行った
所、第１図に示す吸収スペクトルを再現した。
また、濃青色及び無色の状態は電圧印加を止めても安定
であった。
であった。
実施例２
アントロン１９０ｇｔベンゼン２００ｍｔに溶解させた
ものを、マグネシウムブロムナフタリン２１０ｇをエー
テル４０．ｏｍＬに溶解させたものに混合させ、８０Ｃ
１時間加熱する。反応物をキシレンにより再結晶し、化
合物（Ｉ） ’に得る。化合物（１） １４ｇ、酢酸Ｉ
ＱＱｍｔ、ヨウ化水素酸１１ｍｔ（ｉｌ−混合し、１２
０Ｃ１時間加熱すル。“得られた沈澱物をろ過し、水洗
し、化合物（旧を得る。化合物（旧１４ｇ１塩化ナトリ
ウム１４ｇ１塩化アルミニウム７０ｇｅ混合し、１６０
ないし１７０Ｃで１５分間加熱後、３Ｎの塩酸に入れ、
ｆｆＪｔ物をベンゼンおよびアルコールによυ再結晶し
、ベンゾ〔ａ〕ペリレンを得た。
ものを、マグネシウムブロムナフタリン２１０ｇをエー
テル４０．ｏｍＬに溶解させたものに混合させ、８０Ｃ
１時間加熱する。反応物をキシレンにより再結晶し、化
合物（Ｉ） ’に得る。化合物（１） １４ｇ、酢酸Ｉ
ＱＱｍｔ、ヨウ化水素酸１１ｍｔ（ｉｌ−混合し、１２
０Ｃ１時間加熱すル。“得られた沈澱物をろ過し、水洗
し、化合物（旧を得る。化合物（旧１４ｇ１塩化ナトリ
ウム１４ｇ１塩化アルミニウム７０ｇｅ混合し、１６０
ないし１７０Ｃで１５分間加熱後、３Ｎの塩酸に入れ、
ｆｆＪｔ物をベンゼンおよびアルコールによυ再結晶し
、ベンゾ〔ａ〕ペリレンを得た。
得られたベンゾ〔ａ〕ペリレンを実施例１と同様に真空
蒸着した所５５０ｎｍ前後に吸収のある薄膜が得られた
。
蒸着した所５５０ｎｍ前後に吸収のある薄膜が得られた
。
られた。
実施例３
１００ｇの無水塩化アルミニウムと２０ｇの塩化ナトリ
ウム全１６５７；に加熱溶融して、５３・ｇのフェニル
エチルフタルイミドを徐々に添加して、２２０Ｃで２時
間加熱かく拌した。放冷後、この反応物全細粉し、７０
０ｍｔの濃硫酸に徐々に加え、２２０ｔ：：、１００分
間加熱かく拌した。放冷抜水で冷却し、水酸化ナトリウ
ムによシｐＨを３にし、ろ過した。水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄した。得られた１−アザベンザントロン
２．５ｇに、５０ｇの塩化亜鉛と１０ｇの塩化す） Ｉ
Ｊウムと２．５ｇの亜鉛東を加゛え、２６０Ｃで１時間
反応させた。反応抜水に投入し、ろ別した。希塩酸水で
洗浄後、１０−３ｔｏｒｒの真空下で１４００に加熱し
、昇華させ、未反応物を除去した。得られた反応物をキ
シレンで抽出し、アルミナカラムクロマトにより分離精
製し、５，１０．ジアザｌ５ｏＶＥＣｆｒ得た。
ウム全１６５７；に加熱溶融して、５３・ｇのフェニル
エチルフタルイミドを徐々に添加して、２２０Ｃで２時
間加熱かく拌した。放冷後、この反応物全細粉し、７０
０ｍｔの濃硫酸に徐々に加え、２２０ｔ：：、１００分
間加熱かく拌した。放冷抜水で冷却し、水酸化ナトリウ
ムによシｐＨを３にし、ろ過した。水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄した。得られた１−アザベンザントロン
２．５ｇに、５０ｇの塩化亜鉛と１０ｇの塩化す） Ｉ
Ｊウムと２．５ｇの亜鉛東を加゛え、２６０Ｃで１時間
反応させた。反応抜水に投入し、ろ別した。希塩酸水で
洗浄後、１０−３ｔｏｒｒの真空下で１４００に加熱し
、昇華させ、未反応物を除去した。得られた反応物をキ
シレンで抽出し、アルミナカラムクロマトにより分離精
製し、５，１０．ジアザｌ５ｏＶＥＣｆｒ得た。
得られた５、１０．ジアザｌ５ｏＶＥＣを実施例１と同
様に真空蒸着した所５４００ｍ前後に吸収のある薄膜が
得られた。
様に真空蒸着した所５４００ｍ前後に吸収のある薄膜が
得られた。
いて同様の実験を行なったところ、いずれもエレクトロ
クロミック特性を示した。
クロミック特性を示した。
本発明によれば、析出型のエレクトロクロミック材料で
ないため、イオノ透過性の高分子材料へ分散した状態に
おいても適用が可能となり、安定性の向上など、特性の
改良が期待される。
ないため、イオノ透過性の高分子材料へ分散した状態に
おいても適用が可能となり、安定性の向上など、特性の
改良が期待される。
また、本発明によれば、非析出型であ不ため、再溶解等
による信頼性の低下を防止することができる。
による信頼性の低下を防止することができる。
Ｍ１図はガラス板上に蒸着したＴＢＰＡｉ膜の電圧印加
による吸収スペクトルの変化を示した図である。 １・・・ＴＢＰＡ側をマイナス極とし電圧印加したもの
、■ １ 図 液 我（列判
による吸収スペクトルの変化を示した図である。 １・・・ＴＢＰＡ側をマイナス極とし電圧印加したもの
、■ １ 図 液 我（列判
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、透明電極基板上に、ポリアセン骨格にナフタリンが
ペリ縮合した構造を有する多環系芳香族化合物、及びそ
の誘導体のうち少なくとも一種を含む薄膜が形成されて
いることを特徴とするエレクトロクロミック材料。 ２、上記多環系芳香族化合物が該化合物の炭素原子の２
ないし４個が窒素原子に置換されたものであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載のエレクトロクロミ
ック用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58115833A JPS608381A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | エレクトロクロミツク材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58115833A JPS608381A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | エレクトロクロミツク材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608381A true JPS608381A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14672243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58115833A Pending JPS608381A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | エレクトロクロミツク材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608381A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62136668U (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-28 | ||
| JPH1195265A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-04-09 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子 |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP58115833A patent/JPS608381A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62136668U (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-28 | ||
| JPH1195265A (ja) * | 1997-09-17 | 1999-04-09 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子 |
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