JPS6084386A - 液晶化学物質 - Google Patents
液晶化学物質Info
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- JPS6084386A JPS6084386A JP19214283A JP19214283A JPS6084386A JP S6084386 A JPS6084386 A JP S6084386A JP 19214283 A JP19214283 A JP 19214283A JP 19214283 A JP19214283 A JP 19214283A JP S6084386 A JPS6084386 A JP S6084386A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新規な強誘電性液晶材料
、それらを含有する液晶組成物および電気光学素子に関
する。
利用した電気光学素子に有用な新規な強誘電性液晶材料
、それらを含有する液晶組成物および電気光学素子に関
する。
液晶は、諸種の電気光学素子として応用されてきている
。％にコンパクトで、エネルギー効率が良いという利点
から、電圧駆動の光パルプとして時計や電卓の表示に使
われている。現在実用化されている液晶素子は、主に、
ネマティック液晶、コレステリック液晶の誘電的配列効
果に基づいており、この場合は、誘電異方性のために、
平均的な分子の長軸方向が、加えられた電場によって特
定の方向に向くことになる、この機構による加えられた
電場との結合カー誘電的結合力はかなり弱いため、これ
らの素子の電気光学的応答時間は多くの潜在的な応用分
野では非常に遅い。
。％にコンパクトで、エネルギー効率が良いという利点
から、電圧駆動の光パルプとして時計や電卓の表示に使
われている。現在実用化されている液晶素子は、主に、
ネマティック液晶、コレステリック液晶の誘電的配列効
果に基づいており、この場合は、誘電異方性のために、
平均的な分子の長軸方向が、加えられた電場によって特
定の方向に向くことになる、この機構による加えられた
電場との結合カー誘電的結合力はかなり弱いため、これ
らの素子の電気光学的応答時間は多くの潜在的な応用分
野では非常に遅い。
液晶素子は、低電圧、低消費電力のため、［Ｃとの適合
性が良い事やコンパクトである等の優れた特性を有する
が、特に期待されている画素数が多い表示素子への応用
に当っては、いまだ応答性やその非線形性が十分でない
。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成するＭ
ＯＳパネルやＴＰＴパネルが一方において研究開発がさ
かんになってきている。
性が良い事やコンパクトである等の優れた特性を有する
が、特に期待されている画素数が多い表示素子への応用
に当っては、いまだ応答性やその非線形性が十分でない
。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成するＭ
ＯＳパネルやＴＰＴパネルが一方において研究開発がさ
かんになってきている。
こうした中で、Ｃ１ａ、ｒｋ ３ （σｓ Ｐａｔ、４
３６７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する。
３６７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する。
スメクチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子
を考案した。これについて以下若干の説明をする、図１
は、スメクチック「＊またはＨ相の模式図である、液晶
は各分子層１から成っており、個々の層の中では、分子
長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向と角度娯、たけ
傾いている。 Ｍｅｙｅｒ ５はＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕ、ｅ Ｖｏｌ、 ３６ （Ｍａ
ｒｃｂ １９７５ＰＰＬ−６９ｔｏ−Ｌ−ｙ １）の「
強誘電性液晶」というタイトルの論文において、光学活
性な分子から成るスメクチックＣあるいはＨ液晶は、一
般に電気双極子密度ｐを有し、強誘電的であることを示
している。この双極子密度Ｔは、分子の傾き方向Ｒに垂
直で、スメクチックの層面に平行である。彼らの示した
ことは、スメクチックＨ相でも適用可能であるが、Ｈ相
では、層に垂直な軸のまわりの回転に対する粘性がより
大きくなる。これらのカイラルスメクチックにおける電
気双極子の存在は、誘電異方性におけるよりも、電場に
対してずつと強い結合力を与える。さらに、この結合力
は、尼の好ましい方向が苗と平行な方向であるという意
味で極性のあるものなので、印加した電場の方向を反転
することにより、ｆの方向を反転させることになる。つ
まり電場を反転することにより、図２で示したように、
分子をコーンにそった運動により、その方向を制御する
ことができるのである。
を考案した。これについて以下若干の説明をする、図１
は、スメクチック「＊またはＨ相の模式図である、液晶
は各分子層１から成っており、個々の層の中では、分子
長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向と角度娯、たけ
傾いている。 Ｍｅｙｅｒ ５はＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｄｅ Ｐｈｙｓｉｑｕ、ｅ Ｖｏｌ、 ３６ （Ｍａ
ｒｃｂ １９７５ＰＰＬ−６９ｔｏ−Ｌ−ｙ １）の「
強誘電性液晶」というタイトルの論文において、光学活
性な分子から成るスメクチックＣあるいはＨ液晶は、一
般に電気双極子密度ｐを有し、強誘電的であることを示
している。この双極子密度Ｔは、分子の傾き方向Ｒに垂
直で、スメクチックの層面に平行である。彼らの示した
ことは、スメクチックＨ相でも適用可能であるが、Ｈ相
では、層に垂直な軸のまわりの回転に対する粘性がより
大きくなる。これらのカイラルスメクチックにおける電
気双極子の存在は、誘電異方性におけるよりも、電場に
対してずつと強い結合力を与える。さらに、この結合力
は、尼の好ましい方向が苗と平行な方向であるという意
味で極性のあるものなので、印加した電場の方向を反転
することにより、ｆの方向を反転させることになる。つ
まり電場を反転することにより、図２で示したように、
分子をコーンにそった運動により、その方向を制御する
ことができるのである。
そしてその分子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光
板により検出することにより、電気光学的素子として利
用し得る。
板により検出することにより、電気光学的素子として利
用し得る。
このスメクチックＣ＊相又はＨ相の電界への応答を利用
した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力が
、誘電異方性による結合力よりも３〜４オーダー大きい
故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を有
し、かつ、適当な配向制御を選択することによりメモリ
ー性をもたすことが可能であり、高速光学シャッターや
表示情報量の高いディスプレイとしての応用が期待され
ている。
した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力が
、誘電異方性による結合力よりも３〜４オーダー大きい
故に、ＴＮ型液晶素子に比して、優れた高速応答性を有
し、かつ、適当な配向制御を選択することによりメモリ
ー性をもたすことが可能であり、高速光学シャッターや
表示情報量の高いディスプレイとしての応用が期待され
ている。
ところで、この強誘電性を有するカイラルスメクチック
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、一般的Ｐ Ｏ、Ｂ
Ａ Ｍ Ｂ Ｏと言われている。
液晶材料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に合成されたのは、一般的Ｐ Ｏ、Ｂ
Ａ Ｍ Ｂ Ｏと言われている。
Ｐ−ｄｅｒ、ｙｌｏｘｙｂｅｎｚｉｌｉｄｅｎｔ −Ｐ
’ −ａｍｉｎｏ ・２−ｍｅｔｈｙ」、−ｃｙｎｎａ
ｍａｔθであり、この系列の液晶は、以下の構造式の形
で、強誘電性液晶の研究対象として種々合成されてきて
いる。
’ −ａｍｉｎｏ ・２−ｍｅｔｈｙ」、−ｃｙｎｎａ
ｍａｔθであり、この系列の液晶は、以下の構造式の形
で、強誘電性液晶の研究対象として種々合成されてきて
いる。
（ここで、ｘ ：Ｈ，ｃｌ、ａＮｙ ； ＯＡ’、Ｏ，
Ｈ，、）しかし、この系列の液晶は、比較的高温側でカ
イラルスメクチック相を呈するため、室温では使えない
事や、シック系であり安定性が悪い等の問題がある、 この系の発展系として、一般式 で表わされる。一方のベンゼン環に水酸基が導入され、
分子内の水素結合を有するタイプのカイラル、Ｘタクチ
ック液晶性化合物が、Ｂ、Ｔ、 Ｑｅｔｒｏｖｅｋｉｉ
３ （ＦｅｒｒｏｅｌｌＯｃｔｒｉｃｓ ２４ （１９
８０） ３０９ ）やＡ、 Ｈａｌｌｓｂ７３ ＣＭｏ
１． Ｃｒｙｅｔ Ｌｉｑ ０ｒｙ８ｔ ’ＬｓｔｔＩ
４ｒ ８２（１９８２）ＩＳｌ） によって発表され、
室温を含む広い温度範囲で、８ｃζ持呈する化合物とし
て注目されている。分子内水素結合金有するため、シッ
ク系液晶と比較して、安定性の而で優れているが、いま
だ−膜化している有機シールでの安定性に問題があり、
即実用に供せるものではない、他に、アゾキシ系の液晶
材料が、Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ［Ａｍｎ Ｐｈｙｅ、 ３
（１ｑ ７ ａ ） １３ ｑ ］によって発表されて
いるが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄色の化
合物であるため実用上問題がある。
Ｈ，、）しかし、この系列の液晶は、比較的高温側でカ
イラルスメクチック相を呈するため、室温では使えない
事や、シック系であり安定性が悪い等の問題がある、 この系の発展系として、一般式 で表わされる。一方のベンゼン環に水酸基が導入され、
分子内の水素結合を有するタイプのカイラル、Ｘタクチ
ック液晶性化合物が、Ｂ、Ｔ、 Ｑｅｔｒｏｖｅｋｉｉ
３ （ＦｅｒｒｏｅｌｌＯｃｔｒｉｃｓ ２４ （１９
８０） ３０９ ）やＡ、 Ｈａｌｌｓｂ７３ ＣＭｏ
１． Ｃｒｙｅｔ Ｌｉｑ ０ｒｙ８ｔ ’ＬｓｔｔＩ
４ｒ ８２（１９８２）ＩＳｌ） によって発表され、
室温を含む広い温度範囲で、８ｃζ持呈する化合物とし
て注目されている。分子内水素結合金有するため、シッ
ク系液晶と比較して、安定性の而で優れているが、いま
だ−膜化している有機シールでの安定性に問題があり、
即実用に供せるものではない、他に、アゾキシ系の液晶
材料が、Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ［Ａｍｎ Ｐｈｙｅ、 ３
（１ｑ ７ ａ ） １３ ｑ ］によって発表されて
いるが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄色の化
合物であるため実用上問題がある。
こうした中で、ＴＮ型液晶材料として安定性の面で実績
のあるエステル系液晶は、江目し得る材料である。公知
の文献では、Ｂ、１．０ｅｔｒｏｖｅｋｉｉ ３によっ
て が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。
のあるエステル系液晶は、江目し得る材料である。公知
の文献では、Ｂ、１．０ｅｔｒｏｖｅｋｉｉ ３によっ
て が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。
又、＋ｔ、Ｗ、 Ｇｒａｙ ５ ［Ｍｏｌ ０ｒｙｓｔ
Ｌｉｑ （３ｒｙｓ’ｔ ３７（１９７６）１８９．
４８（１９７Ｂ）３７〕により、高い温度範囲でカイラ
ルスメクチック液晶相を呈すルヒフェニルエステル系材
料が報告されている、〔発明の目的〕 本発明の目的は、以上のように現状では、いまだ実用に
供せる液晶材料が存在し−Ｃいない中で強誘電性液晶を
用いた電気光学素子に使用できる有用なカイラルスメク
チック液晶性化合物を提供することである。
Ｌｉｑ （３ｒｙｓ’ｔ ３７（１９７６）１８９．
４８（１９７Ｂ）３７〕により、高い温度範囲でカイラ
ルスメクチック液晶相を呈すルヒフェニルエステル系材
料が報告されている、〔発明の目的〕 本発明の目的は、以上のように現状では、いまだ実用に
供せる液晶材料が存在し−Ｃいない中で強誘電性液晶を
用いた電気光学素子に使用できる有用なカイラルスメク
チック液晶性化合物を提供することである。
即ち、本発明は、次式（ｔｌで表わされる光学活性ｆｚ
３−クロロ、４−−／ルコキシフェニル、４′−（６−
メチルブチル）ヒフェニルヵルボン酸エステル、これら
を含有する液晶組成物および電気光学素子に関するもの
である。
３−クロロ、４−−／ルコキシフェニル、４′−（６−
メチルブチル）ヒフェニルヵルボン酸エステル、これら
を含有する液晶組成物および電気光学素子に関するもの
である。
（ここで、ｎは１〜１２、＊印は不整炭素子全示す霞
公知のビフェニルエステル系化合物としては、Ｇ、 Ｗ
、 Ｇｒａｙらは、一般式 で表わされる化合物を合成している［Ｍｏ１．０ｒｙｅ
ｔＬｉｑ ０ｒｙｓｔ ４８ （１９７８） ３７ ］
、これらの化合物の相転移温度は以下のようなものであ
る、 ４ ８１、７ − １６９．３ ５ ７９．８ （７０） １６４．５ ６ ６＆８ ８０．２ １６３．５ ７ ８０．４ ８７．５ １５７７ ８ ７６ ＢＢ、６ １５５．４ ９ ７９ ８９．５ １４７ １０ ７６．８ ９５．４ １４ａ５ ０ ：０ｒ７８ｔａｌ ＳＯ”０１ｌｉｒａｌ Ｓｍｅ
ＣｔｉＯｎＯｈ ＝Ｏｈｏｌｅｉｅｒｉｃ 工 ＝ １
ｓｏｔｒｏｐｉｃ １ｉｑｕｉｄ（） ＝ ｍｏｎｏｔ
ｒｏｐｉｃ このように、８０℃近辺で約１０℃の巾でカイラルスメ
クチック相を呈する。本発明の化合物は、公知の（２）
式の化合物のフェノールの側のベンゼン環の３の位置の
水素原子を塩素原子に置換したものであり、このことに
より、より低い温度でかつ広い温度中で、カイラルスメ
クチック相をもたせることが可能となり、同時に、素子
に応用した時に特性に大きな影響を与える自発分極を大
きくすることが出来る。
、 Ｇｒａｙらは、一般式 で表わされる化合物を合成している［Ｍｏ１．０ｒｙｅ
ｔＬｉｑ ０ｒｙｓｔ ４８ （１９７８） ３７ ］
、これらの化合物の相転移温度は以下のようなものであ
る、 ４ ８１、７ − １６９．３ ５ ７９．８ （７０） １６４．５ ６ ６＆８ ８０．２ １６３．５ ７ ８０．４ ８７．５ １５７７ ８ ７６ ＢＢ、６ １５５．４ ９ ７９ ８９．５ １４７ １０ ７６．８ ９５．４ １４ａ５ ０ ：０ｒ７８ｔａｌ ＳＯ”０１ｌｉｒａｌ Ｓｍｅ
ＣｔｉＯｎＯｈ ＝Ｏｈｏｌｅｉｅｒｉｃ 工 ＝ １
ｓｏｔｒｏｐｉｃ １ｉｑｕｉｄ（） ＝ ｍｏｎｏｔ
ｒｏｐｉｃ このように、８０℃近辺で約１０℃の巾でカイラルスメ
クチック相を呈する。本発明の化合物は、公知の（２）
式の化合物のフェノールの側のベンゼン環の３の位置の
水素原子を塩素原子に置換したものであり、このことに
より、より低い温度でかつ広い温度中で、カイラルスメ
クチック相をもたせることが可能となり、同時に、素子
に応用した時に特性に大きな影響を与える自発分極を大
きくすることが出来る。
次に本発明の化合物の製法を示す。
市販の光学活性な４／（７−メチルブチル）−４−シア
ノビフェニルを加水分解し、４′−（２−メチルブチル
）ビフェニル−４−カルボン酸とし塩化チオニルで酸ク
ロリドとし、３−クロロ−４−−ｎ−アルコキシフェノ
ールとエステル化シ、本発明の化合物を合成した、 以下、化合物の具体的な合成法及びその特性を実施例に
より示す。
ノビフェニルを加水分解し、４′−（２−メチルブチル
）ビフェニル−４−カルボン酸とし塩化チオニルで酸ク
ロリドとし、３−クロロ−４−−ｎ−アルコキシフェノ
ールとエステル化シ、本発明の化合物を合成した、 以下、化合物の具体的な合成法及びその特性を実施例に
より示す。
実施例１
光学活性な３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル４′−（２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル 第１段 Ａ／ （２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボン
酸の製造 ５００ゴの４ツロフラスコに、水酸化ナトリウム４８２
．水１２０ ｍｌ 、エタノール１２０ｍ１（ｚ加え溶
解させた後、市販の光学活性な４′（２−メチルーフチ
ル）−４−シアノビフェニル１０ｆ’ｉ入れ、加熱還流
下、１８時間反応した。反応終了後１．５１の氷水に流
し込み、その後塩酸で酸性としカルボン酸を析出させた
。これｋＶｒ別後、乾燥し、再結晶をして、４′（２−
メチル−ブチル）ビフェニル−４−カルボン酸ｙ８９Ｆ
（８２％）得た。
ル４′−（２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル 第１段 Ａ／ （２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボン
酸の製造 ５００ゴの４ツロフラスコに、水酸化ナトリウム４８２
．水１２０ ｍｌ 、エタノール１２０ｍ１（ｚ加え溶
解させた後、市販の光学活性な４′（２−メチルーフチ
ル）−４−シアノビフェニル１０ｆ’ｉ入れ、加熱還流
下、１８時間反応した。反応終了後１．５１の氷水に流
し込み、その後塩酸で酸性としカルボン酸を析出させた
。これｋＶｒ別後、乾燥し、再結晶をして、４′（２−
メチル−ブチル）ビフェニル−４−カルボン酸ｙ８９Ｆ
（８２％）得た。
Ｖｎｕｊｏｌ ’２７５０〜２３８０．１６８０ｍａ、
ｘ（ｍ−’ ） δ（ＣＤ３）２Ｓ＝Ｏａ３０ 、 ｑ 、 Ｊ＝９ 、
ＡＨδ（Ｔ（Ｅ、Ｄ、ｑ）ｚ０＝０（ｐｐ（１） ７
．５１ 、 ｑ 、 Ｊ＝９．”’２、クヘ〜２−只８
ｍ クロ 第２段 ３−クロロ−４−オクチルオキシフェノールの製造 ２００−の四つロフラスコに、クロロヒドロキノン２０
７．臭化０−オクチル２４２．無水炭酸カリウム１７．
３ ｆ 、ジメチルホルムアルデヒド１００ｍＺｉ入れ
、窒素気流下７０〜８０℃で８時間反応させた、常法に
より後処理後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて分５ｔｙｔ製し、３−クロロ−４−オクチ
ルオキシフェノール１５１を得た。
ｘ（ｍ−’ ） δ（ＣＤ３）２Ｓ＝Ｏａ３０ 、 ｑ 、 Ｊ＝９ 、
ＡＨδ（Ｔ（Ｅ、Ｄ、ｑ）ｚ０＝０（ｐｐ（１） ７
．５１ 、 ｑ 、 Ｊ＝９．”’２、クヘ〜２−只８
ｍ クロ 第２段 ３−クロロ−４−オクチルオキシフェノールの製造 ２００−の四つロフラスコに、クロロヒドロキノン２０
７．臭化０−オクチル２４２．無水炭酸カリウム１７．
３ ｆ 、ジメチルホルムアルデヒド１００ｍＺｉ入れ
、窒素気流下７０〜８０℃で８時間反応させた、常法に
より後処理後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて分５ｔｙｔ製し、３−クロロ−４−オクチ
ルオキシフェノール１５１を得た。
ｆｉ１ｍ
ｌｎｌｌ工（、、、−＋ ）３３８０・１５１゜δＣＤ
Ｃ６゜ ＴＭＳ （ｐｐｍ） ６．５２〜６．９３．ｍ、３Ｈ５
，５５、ｂｒｏｏｄｓ 、 Ｉ Ｈ ５，４２、ｔＪ＝６ 、２Ｈ 第５段 ３−クロロ−Ａ−ｆｉ−オクチルオキシフェニル４−
（２−メチルブチル）ビフェニルカルボン酸エステルの
製造 光学活性なａｌ （２−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸５１に塩化チオニル５ｏ−を加え、還流下
６時間反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧上留去し
、油状の酸塩化物を得た。
Ｃ６゜ ＴＭＳ （ｐｐｍ） ６．５２〜６．９３．ｍ、３Ｈ５
，５５、ｂｒｏｏｄｓ 、 Ｉ Ｈ ５，４２、ｔＪ＝６ 、２Ｈ 第５段 ３−クロロ−Ａ−ｆｉ−オクチルオキシフェニル４−
（２−メチルブチル）ビフェニルカルボン酸エステルの
製造 光学活性なａｌ （２−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸５１に塩化チオニル５ｏ−を加え、還流下
６時間反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧上留去し
、油状の酸塩化物を得た。
（Ｖ二：ＬＦｌ ７６ ｔ 、 １７３ ｔＣｒｎ−’
）得られた４／（２−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸クロリドに、水冷下、３−クロロ−４−ｎ
−オクチルオキシフェノール４．７３ｖ。
）得られた４／（２−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸クロリドに、水冷下、３−クロロ−４−ｎ
−オクチルオキシフェノール４．７３ｖ。
乾１栗ピリジン１５ｍ？：加え入れ、ゆっくりと室温に
もどしながら、−昼夜反応した。反応終了後、沈澱物ｔ
［”別し、エーテル抽出した。有機層は水、 ２ ＮＨ
Ｃ！’Ｉ！ 、 ５％Ｎ ａ Ｏ）Ｔで、順次洗浄後、
水。
もどしながら、−昼夜反応した。反応終了後、沈澱物ｔ
［”別し、エーテル抽出した。有機層は水、 ２ ＮＨ
Ｃ！’Ｉ！ 、 ５％Ｎ ａ Ｏ）Ｔで、順次洗浄後、
水。
飽和食塩水で中性になるまで洗浄した、この有機Ｊ＊’
に乾燥し、減圧下エーテルを留去し、粗生成物を得た。
に乾燥し、減圧下エーテルを留去し、粗生成物を得た。
これを繰り返し精製し、５１ｉ’（ｆｏ％）の目的物金
得た。
得た。
δ０ＤＯｌ。
’ｌ’Ｍｓ（ｐｐｍ） ７．０６〜ａ３９ 、ｍ、 １
１Ｈ芳香填水素 ２．５９．ｔ、Ｔ＝６，２Ｈ，一旦一〇−２，２３〜ｚ
、ｓ ４． ｍ 、 ２Ｈ−ａＨｗ−ｓｏ＞ｏ−この化
合物の転移温度は以下の如くである。
１Ｈ芳香填水素 ２．５９．ｔ、Ｔ＝６，２Ｈ，一旦一〇−２，２３〜ｚ
、ｓ ４． ｍ 、 ２Ｈ−ａＨｗ−ｓｏ＞ｏ−この化
合物の転移温度は以下の如くである。
（＊印は、過冷却を示す）
この化合物は、第１表のｎ ＝ Ｂのａｔが付加してい
ない化合物に比較して、室温に近い温度域でｓｍｃ＊相
を呈し、その温度中も若干広がっている。
ない化合物に比較して、室温に近い温度域でｓｍｃ＊相
を呈し、その温度中も若干広がっている。
この化合物を、表面金ラビング処理した透明電極を有す
る２枚の基板全ラビング方向が１８０°の角度となるよ
うにし、間げきが４μ慴、となるように組立てたセルに
、加熱溶融しつつ注入した。この液晶セルを１２０℃か
らｏ、 ｉ℃／朋以下の速度で徐冷した。かかるセル′
ｆｆ：２枚の偏光板で挾持し１０Ｖ、ＩＩ（ｚの交流を
印加するとＩＨ２の電界の切り換えに応答して、表示状
態が変化するのが確認でへた。５０℃で±１０Ｖの電界
を印加したときの応答は６ｍＢでコントラス）４ｔ、４
４の値が得られた。
る２枚の基板全ラビング方向が１８０°の角度となるよ
うにし、間げきが４μ慴、となるように組立てたセルに
、加熱溶融しつつ注入した。この液晶セルを１２０℃か
らｏ、 ｉ℃／朋以下の速度で徐冷した。かかるセル′
ｆｆ：２枚の偏光板で挾持し１０Ｖ、ＩＩ（ｚの交流を
印加するとＩＨ２の電界の切り換えに応答して、表示状
態が変化するのが確認でへた。５０℃で±１０Ｖの電界
を印加したときの応答は６ｍＢでコントラス）４ｔ、４
４の値が得られた。
又、各物性の測定値は、５０℃で、ピッチ２．０ｐｍコ
ーン角Ａ１°、そして自発分＠ １．３ｘ １ ｏ−’
０／ｃａ の値が得られた。コーン角が最大のコントラ
ストが得られる４５°の値に近く、自発分極も比較的大
きな値を示し、電気光学素子に適したカイラルスメクチ
ック液晶材料と言える。
ーン角Ａ１°、そして自発分＠ １．３ｘ １ ｏ−’
０／ｃａ の値が得られた。コーン角が最大のコントラ
ストが得られる４５°の値に近く、自発分極も比較的大
きな値を示し、電気光学素子に適したカイラルスメクチ
ック液晶材料と言える。
実施例２
光学活性な３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシフェニル
、４／ （２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル 光学活性な４／（２“−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸１１に塩化チオニル５ｒｎ１．を加え、６
時間還流下反応した後、過剰の塩化チオニル全滅圧下留
去し、油状の酸塩化物を得た。
、４／ （２−メチルブチル）ビフェニル−４−カルボ
ン酸エステル 光学活性な４／（２“−メチルブチル）ビフェニル−４
−カルボン酸１１に塩化チオニル５ｒｎ１．を加え、６
時間還流下反応した後、過剰の塩化チオニル全滅圧下留
去し、油状の酸塩化物を得た。
この酸塩化物に、水冷上実施例１と同様の方法’Ｔ 合
成シフｊ ３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシフェノー
ルｉ、 ｏ ６ ｒ 、乾燥ピリジン４ｍ１ｆ加え入れ
、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反応した。
成シフｊ ３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシフェノー
ルｉ、 ｏ ６ ｒ 、乾燥ピリジン４ｍ１ｆ加え入れ
、ゆっくりと室温にもどしながら一昼夜反応した。
反応終了後、沈澱物’ｋＦ別し、エーテル抽出した。
有機層は、水、 ２ ＮＨＯＩ 、 ５係Ｎ ａ、 Ｏ
Ｈで順次洗浄し、中性になるまで、水、飽和食塩水で洗
浄後、乾燥し、エーテルを減圧上留去した。得られた粗
生成物金繰り返し精製することにより、目的のエステル
１．４８ ｆ （７４チ）を得た、Ｖｆｉ１″′（ｏｎ
−’ ） １７，５ ｄ 、 １６０５ 、１５８０８
ｘ ２６０ δＣＤＣｅ３ ＴＭＳ（ｐｐｍ） ＩＬ ８７〜８．３５．ｍ、１１Ｈ
。
Ｈで順次洗浄し、中性になるまで、水、飽和食塩水で洗
浄後、乾燥し、エーテルを減圧上留去した。得られた粗
生成物金繰り返し精製することにより、目的のエステル
１．４８ ｆ （７４チ）を得た、Ｖｆｉ１″′（ｏｎ
−’ ） １７，５ ｄ 、 １６０５ 、１５８０８
ｘ ２６０ δＣＤＣｅ３ ＴＭＳ（ｐｐｍ） ＩＬ ８７〜８．３５．ｍ、１１Ｈ
。
芳香環水素
４．０２ 、 ｔＪ＝６．２Ｈ、−ＯＨ，−０−２，２
８〜２．８０．ｍ、２Ｈ，−ＯＨ，−０−この化合物の
転移温度は以下の如くである。
８〜２．８０．ｍ、２Ｈ，−ＯＨ，−０−この化合物の
転移温度は以下の如くである。
＊ ５２℃ １０２℃
（＊印は過冷却を示す）
以上のように室温に近い温度域でカイラルスメクチック
相を呈し、かつ、強誘電性を有し、電気光学素子の液晶
として使用できることが確認できた。
相を呈し、かつ、強誘電性を有し、電気光学素子の液晶
として使用できることが確認できた。
実施例３
光学活性な３−７００−４−ｎ−へキシルオキシフェニ
ル、４’−（２−メチルブチル）ビフェニル−４−カル
ボン酸エステル 光学活性な４−１６−メチルオクチルオキシ）安息香酸
１ｖに塩化チオニル１０ｔｎ１．ｉ加え、６時間還流下
反応した後、過剰の塩化チオニル全滅圧下留去し、油状
の酸塩化物を得た。
ル、４’−（２−メチルブチル）ビフェニル−４−カル
ボン酸エステル 光学活性な４−１６−メチルオクチルオキシ）安息香酸
１ｖに塩化チオニル１０ｔｎ１．ｉ加え、６時間還流下
反応した後、過剰の塩化チオニル全滅圧下留去し、油状
の酸塩化物を得た。
この得られた酸塩化物に、実施例１と同様の方法で合成
した３−クロロ−４−ｎ−へキシルオキシフェノール０
．９５ｔ、乾燥ピリジン６−を水冷下加え、さらにゆっ
くりと室温にもどしながら、−昼夜反応した。反応後、
沈澱物を戸別し、工−ラル抽出した。有機層は、水、２
ＮＨＯ６，５％１ＪａＯＨで順次洗浄後、さらに水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄、乾燥し、エーテル全
滅圧下留去した。得られた粗生成物を繰り返し精製し、
エステルｔ １６ｙ （６１％）全得た。
した３−クロロ−４−ｎ−へキシルオキシフェノール０
．９５ｔ、乾燥ピリジン６−を水冷下加え、さらにゆっ
くりと室温にもどしながら、−昼夜反応した。反応後、
沈澱物を戸別し、工−ラル抽出した。有機層は、水、２
ＮＨＯ６，５％１ＪａＯＨで順次洗浄後、さらに水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄、乾燥し、エーテル全
滅圧下留去した。得られた粗生成物を繰り返し精製し、
エステルｔ １６ｙ （６１％）全得た。
δｎ、ｔ）Ｏ１３
ＴＭＲ（ｐｐｍ）７．０２〜ａ３５．ｍ、１１Ｈ。
４．０２ 、 ｔＴ＝６ 、２Ｈ、−ＣＨ，−０−２，
２２〜２．８０ 、 ｍ 、 ２Ｈ、ＯＨ２−′（２＞
−この化合物の転移温度は、以下のり（」＜である。
２２〜２．８０ 、 ｍ 、 ２Ｈ、ＯＨ２−′（２＞
−この化合物の転移温度は、以下のり（」＜である。
＊ ５５．１℃ １０．２℃
（＊印は、過冷却を示す、、）
以上のように室温に近い温度域でカイラルスメクチック
相ケ呈し、かつ強誘電性を有し電気光学素子の液晶材料
として使用できることが確認できた。
相ケ呈し、かつ強誘電性を有し電気光学素子の液晶材料
として使用できることが確認できた。
実施例４
本発明の実施例１の化合物３−クロロ−４−ｎ−アルコ
キシフェニル、 ４’ −（２−メチルブチル）ビフェ
ニル−４−カルボン酸エステル全４５重’４１チと、公
知の化合物４′−ノニルオキシ安息香酸、ａＪＪ （２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル５５重量係を
混合浴解し、液晶組成物葡得た。
キシフェニル、 ４’ −（２−メチルブチル）ビフェ
ニル−４−カルボン酸エステル全４５重’４１チと、公
知の化合物４′−ノニルオキシ安息香酸、ａＪＪ （２
−メチルブチルオキシ）フェニルエステル５５重量係を
混合浴解し、液晶組成物葡得た。
この液晶組成物は、３４℃から５８℃の範囲でＳＣ相を
呈し、強誘電性を示した、この液晶組成物を、実施例１
と同様の構成で間げきが２．５μｍの液晶セルに、加熱
浴融して注入し、４０℃まで徐冷した。この液晶セルを
偏光軸を直交させた２枚の偏光板の間に挾み、電圧を印
加し、極＋！＋を反転させると、表示状態がｏｎ−ｏｆ
ｆするのが観察された。この２枚の偏光板の軸方向を最
大コントラストが得られるように設定し、４０℃で±１
０■の電圧全印加すると、コントラスト１８、応答速度
２．１ｍ日の特性が得られた。
呈し、強誘電性を示した、この液晶組成物を、実施例１
と同様の構成で間げきが２．５μｍの液晶セルに、加熱
浴融して注入し、４０℃まで徐冷した。この液晶セルを
偏光軸を直交させた２枚の偏光板の間に挾み、電圧を印
加し、極＋！＋を反転させると、表示状態がｏｎ−ｏｆ
ｆするのが観察された。この２枚の偏光板の軸方向を最
大コントラストが得られるように設定し、４０℃で±１
０■の電圧全印加すると、コントラスト１８、応答速度
２．１ｍ日の特性が得られた。
以上、実施例で示したように、本発明の化合物は、室温
近（−（’ｓｃ＊相を呈し、強誘′屯性ケ有する有用な
液晶材料であり、室温を含む広い温度範囲のカイラルス
メクチック液晶組成物を得ていく上で、有効な成分とな
り得る。
近（−（’ｓｃ＊相を呈し、強誘′屯性ケ有する有用な
液晶材料であり、室温を含む広い温度範囲のカイラルス
メクチック液晶組成物を得ていく上で、有効な成分とな
り得る。
第１図は、スメクチックＣ相またｉＨ相の模式図であり
、第２図は、カイラルスメク相の液晶分子の電界による
コーンにそった運動ケ示す模式図である。 以 上
、第２図は、カイラルスメク相の液晶分子の電界による
コーンにそった運動ケ示す模式図である。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｉｌ＋ 一般式 （上式中、ｎは１〜１２、＊印は不整炭素原子を示す。 ）で表わされる光学活性な３−クロロ。 ４−ｎ−アルコキシフェニル、４’ −（２−メチルブ
チル）ピフェニル−４−カルボン酸エステルの構造を有
する液晶化学物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214283A JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214283A JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084386A true JPS6084386A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0211578B2 JPH0211578B2 (ja) | 1990-03-14 |
Family
ID=16286386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19214283A Granted JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084386A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| US6703826B2 (en) | 2000-11-22 | 2004-03-09 | Nippon Seiki Co., Ltd. | Rotation detector having improved vibration characteristics |
-
1983
- 1983-10-14 JP JP19214283A patent/JPS6084386A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| US6703826B2 (en) | 2000-11-22 | 2004-03-09 | Nippon Seiki Co., Ltd. | Rotation detector having improved vibration characteristics |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0211578B2 (ja) | 1990-03-14 |
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