JPH0211578B2 - - Google Patents
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- JPH0211578B2 JPH0211578B2 JP19214283A JP19214283A JPH0211578B2 JP H0211578 B2 JPH0211578 B2 JP H0211578B2 JP 19214283 A JP19214283 A JP 19214283A JP 19214283 A JP19214283 A JP 19214283A JP H0211578 B2 JPH0211578 B2 JP H0211578B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- methylbutyl
- biphenyl
- chloro
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- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性スメクチツク液晶の電界へ
の応答を利用した電気光学素子に有用な新規な強
誘電性液晶材料に関する。 〔従来技術〕 液晶は、諸種の電気光学素子として応用されて
きている。特にコンパクトで、エネルギー効率が
良いという利点から、電圧駆動の光バルブとして
時計や電卓の表示に使われている。現在実用化さ
れている液晶素子は、主に、ネマテイツク液晶、
コレステリツク液晶の誘電的配列効果に基づいて
おり、この場合は、誘電異方性のために、平均的
な分子の長軸方向が、加えられた電場によつて特
定の方向に向くことになる。この機構による加え
られた電場との結合力−誘電的結合力はかなり弱
いため、これらの素子の電気光学的応答時間は多
くの潜在的な応用分野では非常に遅い。 液晶素子は、低電圧、低消費電力のため、IC
との適合性が良い事やコンパクトである等の優れ
た特性を有するが、特に期待されている画素数が
多い表示素子への応用に当つては、いまだ応答性
やその非線形性が十分でない。そのため、各画素
毎にスイツチング素子を形成するMOSパネルや
TFTパネルが一方において研究開発がさかんに
なつてきている。 こうした中で、Clarkら（US Pat.4367924）
は、かかる液晶素子の欠点を除去するスメクチツ
ク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を考
案した。これについて以下若干の説明をする。 図１は、スメクチツクC*またはＨ相の模式図
である。液晶は各分子層１から成つており、個々
の層の中では、分子長軸の平均的な方向が、層に
垂直な方向と角度Ψ0だけ傾いている。Meyerら
はLe Journal de Physique Vol.36（March 1975
PPL−69to−Ｌ−71）の「強誘電性液晶」という
タイトルの論文において、光学活性な分子から成
るスメクチツクＣあるいはＨ液晶は、一般に電気
双極子密度Ｐ→を有し、強誘電的であることを示し
ている。この双極子密度Ｐ→は、分子の傾き方向に
n^に垂直で、スメクチツクの層面に平行である。
彼らの示したことは、スメクチツクＨ相でも適用
可能であるが、Ｈ相では、層に垂直な軸のまわり
の回転に対する粘性がより大きくなる。これらの
カイラルスメクチツクにおける電気双極子の存在
は、誘電異方性におけるよりも、電場に対してず
つと強い結合力を与える。さらに、この結合力
は、Ｐの好ましい方向がＥ→と平行な方向であると
いう意味で極性のあるものなので、印加した電場
の方向を反転することにより、Ｐ→の方向を反転さ
せることになる。つまり電場を反転することによ
り、図２で示したように、分子をコーンにそつた
運動により、その方向を制御することができるの
である。そしてその分子の平均的な長軸方向の変
化を２枚の偏光板により検出することにより、電
気光学的素子として利用し得る。 このスメクチツクC*相又はＨ相の電界への応
答を利用した電気光学素子は、その自発分極と電
界との結合力が、誘電異方性による結合力よりも
３〜４オーダー大きい故に、TN型液晶素子に比
して、優れた高速応答性を有し、かつ、適当な配
向制御を選択することによりメモリー性をもたす
ことが可能であり、高速光学シヤツターや表示情
報量の高いデイスプレイとしての応用が期待され
ている。 ところで、この強誘電性を有するカイラルスメ
クチツク液晶材料は、種々合成され研究されてき
ている。強誘電性液晶として最初に合成されたの
は、一搬的にPOBAMBCと言われている。 Ｐ−decyloxybenzilident−P′−amino−２−
methyl−cynnamateであり、この系列の液晶は、
以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究対象と
して種々合成されてきている。 （ここで、Ｘ；Ｈ、Cl、CN Ｙ；Cl、C2H5） しかし、この系列の液晶は、比較的高温側でカ
イラルスメクチツク相を呈するため、室温では使
えない事や、シツフ系であり安定性が悪い等の問
題がある。 この系の発展系として、一般式 で表わされる一方のベンゼン環に水酸基が導入さ
れ、分子内の水素結合を有するタイプのカイラル
スメクチツク液晶性化合物が、B.I.Ostrovskiiら
〔Ferroellectrics24（1980）309〕やA.Hallsbyら
〔Mol.Cryst Liq Cryst Letter82（1982）61〕に
よつて発表され、室温を含む広い温度範囲で、
Sc*相を呈する化合物として注目されている。分
子内水素結合を有するため、シツフ系液晶と比較
して、安定性の面で優れているが、いまだ一般化
している有機シールでの安定性に問題があり、即
実用に供せるものではない。 他に、アゾキシ系の液晶材料が、P.Keller
〔Amn Phys.3（1978）139〕によつて発表されて
いるが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄
色の化合物であるため実用上問題がある。 こうした中で、TN型液晶材料として安定性の
面で実績のあるエステル系液晶は、注目し得る材
料である。公知の文献では、B.I.Ostrovskii3によ
つて が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメク
チツク液晶を呈する材料として報告されている。
又、G.W.Grayら〔Mol Cryst Liq Cryst37
（1976）189、48（1978）37〕により、高い温度範
囲でカイラルスメクチツク液晶相を呈するビフエ
ニルエステル系材料が報告されている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、以上のように現状では、いま
だ実用に供せる液晶材料が存在していない中で強
誘電性液晶を用いた電気光学素子に使用できる有
用なカイラルスメクチツク液晶性化合物を提供す
ることである。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は、次式(1)で表わされる光学活性
な３−クロロ、４−アルコキシフエニル、4′−
（６−メチルブチル）ビフエニルカルボン酸エス
テルに関するものである。 （ここで、ｎは１〜12、＊印は不整炭素原子を示
す。） 公知のビフエニルエステル系化合物としては、
G.W.Grayらは、一般式 で表わされる化合物を合成している〔Mol.Cryst
Liq Cryst48（1978）37〕。 これらの化合物の相転移温度は以下のようなも
のである。
の応答を利用した電気光学素子に有用な新規な強
誘電性液晶材料に関する。 〔従来技術〕 液晶は、諸種の電気光学素子として応用されて
きている。特にコンパクトで、エネルギー効率が
良いという利点から、電圧駆動の光バルブとして
時計や電卓の表示に使われている。現在実用化さ
れている液晶素子は、主に、ネマテイツク液晶、
コレステリツク液晶の誘電的配列効果に基づいて
おり、この場合は、誘電異方性のために、平均的
な分子の長軸方向が、加えられた電場によつて特
定の方向に向くことになる。この機構による加え
られた電場との結合力−誘電的結合力はかなり弱
いため、これらの素子の電気光学的応答時間は多
くの潜在的な応用分野では非常に遅い。 液晶素子は、低電圧、低消費電力のため、IC
との適合性が良い事やコンパクトである等の優れ
た特性を有するが、特に期待されている画素数が
多い表示素子への応用に当つては、いまだ応答性
やその非線形性が十分でない。そのため、各画素
毎にスイツチング素子を形成するMOSパネルや
TFTパネルが一方において研究開発がさかんに
なつてきている。 こうした中で、Clarkら（US Pat.4367924）
は、かかる液晶素子の欠点を除去するスメクチツ
ク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を考
案した。これについて以下若干の説明をする。 図１は、スメクチツクC*またはＨ相の模式図
である。液晶は各分子層１から成つており、個々
の層の中では、分子長軸の平均的な方向が、層に
垂直な方向と角度Ψ0だけ傾いている。Meyerら
はLe Journal de Physique Vol.36（March 1975
PPL−69to−Ｌ−71）の「強誘電性液晶」という
タイトルの論文において、光学活性な分子から成
るスメクチツクＣあるいはＨ液晶は、一般に電気
双極子密度Ｐ→を有し、強誘電的であることを示し
ている。この双極子密度Ｐ→は、分子の傾き方向に
n^に垂直で、スメクチツクの層面に平行である。
彼らの示したことは、スメクチツクＨ相でも適用
可能であるが、Ｈ相では、層に垂直な軸のまわり
の回転に対する粘性がより大きくなる。これらの
カイラルスメクチツクにおける電気双極子の存在
は、誘電異方性におけるよりも、電場に対してず
つと強い結合力を与える。さらに、この結合力
は、Ｐの好ましい方向がＥ→と平行な方向であると
いう意味で極性のあるものなので、印加した電場
の方向を反転することにより、Ｐ→の方向を反転さ
せることになる。つまり電場を反転することによ
り、図２で示したように、分子をコーンにそつた
運動により、その方向を制御することができるの
である。そしてその分子の平均的な長軸方向の変
化を２枚の偏光板により検出することにより、電
気光学的素子として利用し得る。 このスメクチツクC*相又はＨ相の電界への応
答を利用した電気光学素子は、その自発分極と電
界との結合力が、誘電異方性による結合力よりも
３〜４オーダー大きい故に、TN型液晶素子に比
して、優れた高速応答性を有し、かつ、適当な配
向制御を選択することによりメモリー性をもたす
ことが可能であり、高速光学シヤツターや表示情
報量の高いデイスプレイとしての応用が期待され
ている。 ところで、この強誘電性を有するカイラルスメ
クチツク液晶材料は、種々合成され研究されてき
ている。強誘電性液晶として最初に合成されたの
は、一搬的にPOBAMBCと言われている。 Ｐ−decyloxybenzilident−P′−amino−２−
methyl−cynnamateであり、この系列の液晶は、
以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究対象と
して種々合成されてきている。 （ここで、Ｘ；Ｈ、Cl、CN Ｙ；Cl、C2H5） しかし、この系列の液晶は、比較的高温側でカ
イラルスメクチツク相を呈するため、室温では使
えない事や、シツフ系であり安定性が悪い等の問
題がある。 この系の発展系として、一般式 で表わされる一方のベンゼン環に水酸基が導入さ
れ、分子内の水素結合を有するタイプのカイラル
スメクチツク液晶性化合物が、B.I.Ostrovskiiら
〔Ferroellectrics24（1980）309〕やA.Hallsbyら
〔Mol.Cryst Liq Cryst Letter82（1982）61〕に
よつて発表され、室温を含む広い温度範囲で、
Sc*相を呈する化合物として注目されている。分
子内水素結合を有するため、シツフ系液晶と比較
して、安定性の面で優れているが、いまだ一般化
している有機シールでの安定性に問題があり、即
実用に供せるものではない。 他に、アゾキシ系の液晶材料が、P.Keller
〔Amn Phys.3（1978）139〕によつて発表されて
いるが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い黄
色の化合物であるため実用上問題がある。 こうした中で、TN型液晶材料として安定性の
面で実績のあるエステル系液晶は、注目し得る材
料である。公知の文献では、B.I.Ostrovskii3によ
つて が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメク
チツク液晶を呈する材料として報告されている。
又、G.W.Grayら〔Mol Cryst Liq Cryst37
（1976）189、48（1978）37〕により、高い温度範
囲でカイラルスメクチツク液晶相を呈するビフエ
ニルエステル系材料が報告されている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、以上のように現状では、いま
だ実用に供せる液晶材料が存在していない中で強
誘電性液晶を用いた電気光学素子に使用できる有
用なカイラルスメクチツク液晶性化合物を提供す
ることである。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は、次式(1)で表わされる光学活性
な３−クロロ、４−アルコキシフエニル、4′−
（６−メチルブチル）ビフエニルカルボン酸エス
テルに関するものである。 （ここで、ｎは１〜12、＊印は不整炭素原子を示
す。） 公知のビフエニルエステル系化合物としては、
G.W.Grayらは、一般式 で表わされる化合物を合成している〔Mol.Cryst
Liq Cryst48（1978）37〕。 これらの化合物の相転移温度は以下のようなも
のである。
【表】
次に本発明の化合物の製法を示す。
市販の光学活性な4′−（２−メチルブチル）−４
−シアノビフエニルを加水分解し、4′−（２−（メ
チルブチル）ビフエニル−４−カルボン酸とし塩
化チオニル酸でクロリドとし、３−クロロ−４−
ｎ−アルコキシフエノールとエステル化し、本発
明の化合物を合成した。 以下、化合物の具体的な合成法及びその特性を
実施例により示す。 実施例 １ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキ
シフエニル4′−（２−メチルブチル）ビフエニ
ル−4″−カルボン酸エステル 第１段 4′−（２−メチルブチル）ビフエニル−４−カル
ボン酸の製造 500mlの４ツ口フラスコに、水酸化ナトリウム
48ｇ、水120ml、エタノール120mlを加え溶解させ
た後、市販の光学活性な4′（２−メチル−ブチル）
−４−シアノビフエニル10ｇを入れ、加熱還流
下、18時間反応した。反応終了後1.5の氷水に
流し込み、その後塩酸で酸性としカルボン酸を析
出させた。これを別後、乾燥し、再結晶をし
て、4′（２−メチル−ブチル）ビフエニル−４−
カルボン酸を8.9ｇ（82％）を得た。 νnujol nax(cn-1)2750〜2380、1680 δ(CD3)2C=0 TMS（ppm）；8.22、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）
、
7.84、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）、7.75、（ｄ、Ｊ＝
９Hz、2H）、7.37、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）2.25
〜2.88、ｍ、2H 第２段 ３−クロロ−４−オクチルオキシフエノールの製
造 200mlの四ツ口フラスコに、クロロヒドロキノ
ン20ｇ、臭化ｎ−オクチル24ｇ、無水炭酸カリウ
ム17.3ｇ、ジメチルホルムアルデヒド100mlを入
れ、窒素気流下70〜80℃で８時間反応させた。常
法により後処理後、得られた油状物をシリカゲル
クロマトグラフイーにて分離精製し、３−クロロ
−４−オクチルオキシフエノール15ｇを得た。 νfilm nax(cn-1)3380、1510 δCDCl3 TMS（ppm）6.52〜6.93、ｍ、3H 5.53、brs、1H
3.42、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H 第３段 ３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシフエニル
4′−（２−メチルブチル）ビフエニルカルボン酸
エステルの製造 光学活性な4′−（２−メチルブチル）ビフエニ
ル−４−カルボン酸５ｇに塩化チオニル50mlを加
え、還流下６時間反応した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下留去し、油状の酸塩化物を得た。 （νfilm nax1765、1735cm-1） 得られた4′−（２−メチルブチル）ビフエニル
−４−カルボン酸クロリドに、水冷下、３−クロ
ロ−４−ｎ−オクチルオキシフエノール4.78ｇ、
乾燥ピリジン15mlを加え入れ、ゆつくりと室温に
もどしながら、一昼夜反応した。反応終了後、沈
澱物を別し、エーテル抽出した。有機層は、
水、2NHCl、５％NaOHで、順次洗浄後、水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄した。この有機
層を乾燥し、減圧下エーテルを留去し、組粗性物
を得た。これを繰り返し精製し、５ｇ（50％）の
目的物を得た。 δCDCl3 TMS（ppm）7.06〜8.39、ｍ、11H 芳香環水素 2.59、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H、−CH2 −Ｏ−2.23〜
2.84、ｍ、2H
−シアノビフエニルを加水分解し、4′−（２−（メ
チルブチル）ビフエニル−４−カルボン酸とし塩
化チオニル酸でクロリドとし、３−クロロ−４−
ｎ−アルコキシフエノールとエステル化し、本発
明の化合物を合成した。 以下、化合物の具体的な合成法及びその特性を
実施例により示す。 実施例 １ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキ
シフエニル4′−（２−メチルブチル）ビフエニ
ル−4″−カルボン酸エステル 第１段 4′−（２−メチルブチル）ビフエニル−４−カル
ボン酸の製造 500mlの４ツ口フラスコに、水酸化ナトリウム
48ｇ、水120ml、エタノール120mlを加え溶解させ
た後、市販の光学活性な4′（２−メチル−ブチル）
−４−シアノビフエニル10ｇを入れ、加熱還流
下、18時間反応した。反応終了後1.5の氷水に
流し込み、その後塩酸で酸性としカルボン酸を析
出させた。これを別後、乾燥し、再結晶をし
て、4′（２−メチル−ブチル）ビフエニル−４−
カルボン酸を8.9ｇ（82％）を得た。 νnujol nax(cn-1)2750〜2380、1680 δ(CD3)2C=0 TMS（ppm）；8.22、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）
、
7.84、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）、7.75、（ｄ、Ｊ＝
９Hz、2H）、7.37、（ｄ、Ｊ＝９Hz、2H）2.25
〜2.88、ｍ、2H 第２段 ３−クロロ−４−オクチルオキシフエノールの製
造 200mlの四ツ口フラスコに、クロロヒドロキノ
ン20ｇ、臭化ｎ−オクチル24ｇ、無水炭酸カリウ
ム17.3ｇ、ジメチルホルムアルデヒド100mlを入
れ、窒素気流下70〜80℃で８時間反応させた。常
法により後処理後、得られた油状物をシリカゲル
クロマトグラフイーにて分離精製し、３−クロロ
−４−オクチルオキシフエノール15ｇを得た。 νfilm nax(cn-1)3380、1510 δCDCl3 TMS（ppm）6.52〜6.93、ｍ、3H 5.53、brs、1H
3.42、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H 第３段 ３−クロロ−４−ｎ−オクチルオキシフエニル
4′−（２−メチルブチル）ビフエニルカルボン酸
エステルの製造 光学活性な4′−（２−メチルブチル）ビフエニ
ル−４−カルボン酸５ｇに塩化チオニル50mlを加
え、還流下６時間反応した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下留去し、油状の酸塩化物を得た。 （νfilm nax1765、1735cm-1） 得られた4′−（２−メチルブチル）ビフエニル
−４−カルボン酸クロリドに、水冷下、３−クロ
ロ−４−ｎ−オクチルオキシフエノール4.78ｇ、
乾燥ピリジン15mlを加え入れ、ゆつくりと室温に
もどしながら、一昼夜反応した。反応終了後、沈
澱物を別し、エーテル抽出した。有機層は、
水、2NHCl、５％NaOHで、順次洗浄後、水、
飽和食塩水で中性になるまで洗浄した。この有機
層を乾燥し、減圧下エーテルを留去し、組粗性物
を得た。これを繰り返し精製し、５ｇ（50％）の
目的物を得た。 δCDCl3 TMS（ppm）7.06〜8.39、ｍ、11H 芳香環水素 2.59、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H、−CH2 −Ｏ−2.23〜
2.84、ｍ、2H
【式】
この化合物の転移温度は以下の如くである。
Cryst47℃
＊Sc*相60℃
62Chlestric115℃
116℃Iso
（＊印は、過冷却を示す）
この化合物は、第１表のｎ＝８のClが付加して
いない化合物に比較して、室温に近い温度域で
SmC*相を呈し、その温度巾も若干広がつてい
る。 この化合物を、表面をラビング処理した透明電
極を有する２枚の基板をラビング方向が180゜の角
度となるようにし、間げきが4μｍとなるように
組立てたセルに、加熱溶融しつつ注入した。この
液晶セルを120℃から0.1℃／min以下の速度で徐
冷した。かかるセルを２枚の偏光板で挾持し
10V、１Hzの交流を印加すると１Hzの電界の切り
換えに応答して、表示状態が変化するのが確認で
きた。50℃で±10Vの電界を印加したときの応答
は６ｍｓでコントラストは14の値が得られた。 又、各物性の測定値は、50℃で、ピツチ2.00μ
ｍコーン角41゜、そして自発分極1.3×10-8C／cm2
の値が得られた。コーン角が最大のコントラスト
が得られる45゜の値に近く、自発分極も比較的大
きな値を示し、電気光学素子に適したカイラルス
メクチツク液晶材料と言える。 実施例 ２ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシ
フエニル、4′−（２−メチルブチル）ビフエニル
−4″−カルボン酸エステル 光学活性な4′−（2″−メチルブチル）ビフエニ
ル−４−カルボン酸１ｇに塩化チオニル５mlを加
え、６時間還流下反応した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下留去し、油状の酸塩化物を得た。 この酸塩化物に、氷冷下実施例１と同様の方法
で合成した３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシフ
エノール1.06ｇ、乾燥ピリジン４mlを加え入れ、
ゆつくりと室温にもどしながら一昼夜反応した。
反応終了後、沈澱物を別し、エーテル抽出し
た。有機層は、水、2NHCl、５％NaoHで順次
洗浄し、中性になるまで、水、飽和食塩水で洗浄
後、乾燥し、エーテルを減圧下留去した。得られ
た粗生成物を繰り返し精製することにより、目的
のエステル1.48ｇ（74％）を得た。 νfilm nax（cm-1）1734、1605、1580 1260 δCDCl3 TMS（ppm）6.87〜8.35、ｍ、11H、 芳香環水素 4.02、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H、−CH2−Ｏ−2.28〜
2.80、ｍ、2H、
いない化合物に比較して、室温に近い温度域で
SmC*相を呈し、その温度巾も若干広がつてい
る。 この化合物を、表面をラビング処理した透明電
極を有する２枚の基板をラビング方向が180゜の角
度となるようにし、間げきが4μｍとなるように
組立てたセルに、加熱溶融しつつ注入した。この
液晶セルを120℃から0.1℃／min以下の速度で徐
冷した。かかるセルを２枚の偏光板で挾持し
10V、１Hzの交流を印加すると１Hzの電界の切り
換えに応答して、表示状態が変化するのが確認で
きた。50℃で±10Vの電界を印加したときの応答
は６ｍｓでコントラストは14の値が得られた。 又、各物性の測定値は、50℃で、ピツチ2.00μ
ｍコーン角41゜、そして自発分極1.3×10-8C／cm2
の値が得られた。コーン角が最大のコントラスト
が得られる45゜の値に近く、自発分極も比較的大
きな値を示し、電気光学素子に適したカイラルス
メクチツク液晶材料と言える。 実施例 ２ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシ
フエニル、4′−（２−メチルブチル）ビフエニル
−4″−カルボン酸エステル 光学活性な4′−（2″−メチルブチル）ビフエニ
ル−４−カルボン酸１ｇに塩化チオニル５mlを加
え、６時間還流下反応した後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下留去し、油状の酸塩化物を得た。 この酸塩化物に、氷冷下実施例１と同様の方法
で合成した３−クロロ−４−ｎ−デシルオキシフ
エノール1.06ｇ、乾燥ピリジン４mlを加え入れ、
ゆつくりと室温にもどしながら一昼夜反応した。
反応終了後、沈澱物を別し、エーテル抽出し
た。有機層は、水、2NHCl、５％NaoHで順次
洗浄し、中性になるまで、水、飽和食塩水で洗浄
後、乾燥し、エーテルを減圧下留去した。得られ
た粗生成物を繰り返し精製することにより、目的
のエステル1.48ｇ（74％）を得た。 νfilm nax（cm-1）1734、1605、1580 1260 δCDCl3 TMS（ppm）6.87〜8.35、ｍ、11H、 芳香環水素 4.02、ｔ、Ｊ＝６Hz、2H、−CH2−Ｏ−2.28〜
2.80、ｍ、2H、
【式】
この化合物の転移温度は以下の如くである。
Cryst38.2
＊SnC*相51.5℃
52℃Chlecteric102℃
102℃Iso
（＊印は過冷却を示す）
以上のように室温に近い温度域でカイラルスメ
クチツク相を呈し、かつ、強誘電性を有し、電気
光学素子の液晶として使用できることが確認でき
た。 実施例 ３ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエニル、4′−（２−メチルブチル）ビフエ
ニル−4″−カルボン酸エステル 光学活性な４−16−メチルオクチルオキシ）安
息香酸１ｇに塩化チオニル10mlを加え、６時間還
流下反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留
去し、油状の酸塩化物を得た。 この得られた酸塩化物に、実施例１と同様の方
法で合成した３−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエノール0.95ｇ、乾燥ピリジン３mlを氷冷下
加え、さらにゆつくりと室温にもどしながら、一
昼夜反応した。反応後、沈澱物を別し、エーテ
ル抽出した。有機層は、水、2NHCl、５％
NaOHで順次洗浄後、さらに水、飽和食塩水で
中性になるまで洗浄、乾燥し、エーテルを減圧下
留去した。得られた粗生成物を繰り返し精製し、
エステル1.16ｇ（61％）を得た。 δCDCl3 TMS（ppm）7.02〜8.35、ｍ、11H、4.02、ｔ、Ｊ
＝６Hz、2H、−CH2 −Ｏ−2.22〜2.80、ｍ、
2H、
クチツク相を呈し、かつ、強誘電性を有し、電気
光学素子の液晶として使用できることが確認でき
た。 実施例 ３ 光学活性な３−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエニル、4′−（２−メチルブチル）ビフエ
ニル−4″−カルボン酸エステル 光学活性な４−16−メチルオクチルオキシ）安
息香酸１ｇに塩化チオニル10mlを加え、６時間還
流下反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留
去し、油状の酸塩化物を得た。 この得られた酸塩化物に、実施例１と同様の方
法で合成した３−クロロ−４−ｎ−ヘキシルオキ
シフエノール0.95ｇ、乾燥ピリジン３mlを氷冷下
加え、さらにゆつくりと室温にもどしながら、一
昼夜反応した。反応後、沈澱物を別し、エーテ
ル抽出した。有機層は、水、2NHCl、５％
NaOHで順次洗浄後、さらに水、飽和食塩水で
中性になるまで洗浄、乾燥し、エーテルを減圧下
留去した。得られた粗生成物を繰り返し精製し、
エステル1.16ｇ（61％）を得た。 δCDCl3 TMS（ppm）7.02〜8.35、ｍ、11H、4.02、ｔ、Ｊ
＝６Hz、2H、−CH2 −Ｏ−2.22〜2.80、ｍ、
2H、
以上、実施例で示したように、本発明の化合物
は、室温近くでSc*相を呈し、強誘電性を有する
有用な液晶材料であり、室温を含む広い温度範囲
のカイラルスメクチツク液晶組成物を得ていく上
で、有効な成分となり得る。
は、室温近くでSc*相を呈し、強誘電性を有する
有用な液晶材料であり、室温を含む広い温度範囲
のカイラルスメクチツク液晶組成物を得ていく上
で、有効な成分となり得る。
第１図は、スメクチツクC*相またはＨ相の模
式図であり、第２図は、カイラルスメク相の液晶
分子の電界によるコーンにそつた運動を示す模式
図である。
式図であり、第２図は、カイラルスメク相の液晶
分子の電界によるコーンにそつた運動を示す模式
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、ｎは１〜12、＊印は不整炭素原子を示
す。）で表される光学活性な３−クロロ−４−ｎ
−アルコキシフエニル、4′−（２−メチルブチル）
ビフエニル−4″−カルボン酸エステルの構造を有
する液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214283A JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19214283A JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084386A JPS6084386A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0211578B2 true JPH0211578B2 (ja) | 1990-03-14 |
Family
ID=16286386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19214283A Granted JPS6084386A (ja) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | 液晶化学物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084386A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| WO2002042781A1 (en) | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Nippon Seiki Co., Ltd | Rotation detector |
-
1983
- 1983-10-14 JP JP19214283A patent/JPS6084386A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6084386A (ja) | 1985-05-13 |
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