JPS6092201A - アゾリルメチルケトンと組合わせた光合成‐禁止除草剤を含有する除草作用剤 - Google Patents
アゾリルメチルケトンと組合わせた光合成‐禁止除草剤を含有する除草作用剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な除草相乗的活性化合物の組合せ１０−
に関するものであシ、これは一方公知の光合成−禁止除
草剤（ｐｈｏｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−ｉｎｈｉｂｉｔ
ｉｎｇｈｅｒｒｂｉｃｉｄｅ ）と他方実質的に知られ
た成る種のアゾリルメチルケトンとの組合せから成る。
草剤（ｐｈｏｔｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−ｉｎｈｉｂｉｔ
ｉｎｇｈｅｒｒｂｉｃｉｄｅ ）と他方実質的に知られ
た成る種のアゾリルメチルケトンとの組合せから成る。
従来酸る種の除草剤、例えば４−アミノ−６−ｔ−ブチ
ル−３−メチルチオ−または−エチルチオ−１，２，４
−）リアノン−５−オン；１−アミノ−３−（２，２−
ツメチルプロピル）−６−（エチルチオ）−１＋３＋５
−トリアジノ−２゜４−ジオン１１−メトキシ−１−メ
チル−３−（ａ ｌ ４−ソクロロフェニル）−尿素ま
たは１゜３−ツメチル−１−（ベンゾ−１，３−チアゾ
ール−２−イル）−尿素は光合成禁止性質を有すること
が開示されている（例えばＣａｒｌ Ｆｅｄｔｋｅ。
ル−３−メチルチオ−または−エチルチオ−１，２，４
−）リアノン−５−オン；１−アミノ−３−（２，２−
ツメチルプロピル）−６−（エチルチオ）−１＋３＋５
−トリアジノ−２゜４−ジオン１１−メトキシ−１−メ
チル−３−（ａ ｌ ４−ソクロロフェニル）−尿素ま
たは１゜３−ツメチル−１−（ベンゾ−１，３−チアゾ
ール−２−イル）−尿素は光合成禁止性質を有すること
が開示されている（例えばＣａｒｌ Ｆｅｄｔｋｅ。
Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｌｏ
ｇｙ ｏｆ ＨｅｒｂｉｃｉｄｅＡｃｔｉｏｎ、 Ｓｐ
ｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９８２参照）。
ｇｙ ｏｆ ＨｅｒｂｉｃｉｄｅＡｃｔｉｏｎ、 Ｓｐ
ｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９８２参照）。
しかしながら、これら除草化合物の欠点は、これらは発
生する雑草またはイネ科雑草（ｒｙｒαｍ１ｎａ−ｃｅ
ｔｏｕｓ ｗｅｅｄｓ ）のすべてを常に完全には防除
することがないこと、または適当多量に施用されるとき
成る種の栽培植物に害を与えることである。
生する雑草またはイネ科雑草（ｒｙｒαｍ１ｎａ−ｃｅ
ｔｏｕｓ ｗｅｅｄｓ ）のすべてを常に完全には防除
することがないこと、または適当多量に施用されるとき
成る種の栽培植物に害を与えることである。
今や、（α）光合成−禁止活性化合物（除草剤）、及び
（ｂ）一般式（６） ％式％（） （式中、Ｒは有機基をあられし、そしてｒ４ｚはアゾリ
ル基をあられす） のアゾリルメチルケトン（相乗作用剤）またはそれらの
酸付加塩、より成る新規な組合せ活性化合物は、特に高
い除草活性を有することが見出された。
（ｂ）一般式（６） ％式％（） （式中、Ｒは有機基をあられし、そしてｒ４ｚはアゾリ
ル基をあられす） のアゾリルメチルケトン（相乗作用剤）またはそれらの
酸付加塩、より成る新規な組合せ活性化合物は、特に高
い除草活性を有することが見出された。
驚くべきことには、本発明による組合せ活性化合物の活
性はそれぞれの活性化合物の活性の和よりも実質的に高
い。特に、実質的に知られている一般式（ロ）のアゾリ
ルメチルケトンそれ自体は普通の量で用いられるとき何
ら除草作用を有しないが、光合成−禁止活性化合物の除
草作用の増大をもたらす。かくして、とこに見出された
相乗効果は完全に予期し得す且つ驚くべきものである。
性はそれぞれの活性化合物の活性の和よりも実質的に高
い。特に、実質的に知られている一般式（ロ）のアゾリ
ルメチルケトンそれ自体は普通の量で用いられるとき何
ら除草作用を有しないが、光合成−禁止活性化合物の除
草作用の増大をもたらす。かくして、とこに見出された
相乗効果は完全に予期し得す且つ驚くべきものである。
この相乗効果はまた、光合成−禁止活性化合物が単独で
常用量で施用されるとき雑草は不十分にしか損傷されな
いか或いは全熱防除されないことにも関連するので、本
発明による相乗的活性化合物の組合せは当技術分野に価
値ある富化をもたらすものである。
常用量で施用されるとき雑草は不十分にしか損傷されな
いか或いは全熱防除されないことにも関連するので、本
発明による相乗的活性化合物の組合せは当技術分野に価
値ある富化をもたらすものである。
下記の一般式（Ｉ−，４）ないしくＩ−Ｊ）の光合成−
禁止活性化合物は本発明の組合せ活性化合物のだめの好
ましい光合成−禁止活性化合物として挙げることができ
る： （イ） 次式のドリアジノン誘導体 １３一 式中、Ｘ′はアミン、随時置換されたアルキリデンアミ
ノまたは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし； Ｘ′ｌは炭素原子１もしくは２のアルキルチオ、各アル
キル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を有スるアル
キル−及びソアルキルアミノ、または炭素原子１〜４の
アルキルをあられし；そしてＸｓは随時ハロゲン−置換
されたｔ−ブチル捷たは随時置換されたフェニルをあら
れす；＜Ｂ） 次式のトリアジンジオン９４ 体式中、
Ｘ４はアミノζ随時置換されたアルキリ１４− デンアミノまたは炭素原子１もしくは２のアルキルをあ
られし； Ｘ６は炭素原子１もしくは２のアルキルチオ、各アルキ
ル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を有するアルキ
ル−及びジアルキルアミノ、マタは炭素原子１〜４のア
ルキルをあられし；そしてＸ６は炭素原子１〜６のアル
キルまたげ随時置換されたフェニルをあられす： （Ｃ） 次式のトリアゾン誘導体 Ｘフ 式中、Ｘ７は塩素、それぞれ炭素原子１もしくは２のア
ルコキシまたはアルキルチオをあられし菖Ｘ８はアルキ
ル部分に炭素原子１〜４を有するアルキルアミノをあら
れし蟇そして Ｘ９け随時シアノ−置換された炭素原子１〜４のアルキ
ルをあられす： ＣＤ） 次式の尿素誘導体 式中、Ｘ１０は随時置換されたフェニル、ベンゾチアゾ
リル捷だは随時置換されたチアジアゾリルをあられし； Ｘ１１はハロゲンまたはメチルをあられし：Ｘｌｌはメ
チルをあられし１そして Ｘ１Ｂは水素、炭素原子１〜４のアルキル、炭素原子１
もしくは２のアルコキシ゛または炭素原子２〜４のアル
キニルをあられす； （Ｅ） 次式のカルボキシアニリド詩尋体ＸローＣＯ−
Ｎ、ＦＩ−ＸＩ” （Ｉ −Ｅ ）式中、Ｘ１４け炭素
原子６までのアルキル、炭素原子１〜４のアルコキシ、
炭素原子２〜４のアルケニルまたは炭素原子３〜６のシ
クロアルキルをあられし；そして ＸＩＢは随時置換されたフェニルをあられす；（Ｆ）
次式のウラシル誘導体 式中、Ｘ１６は炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原
子５〜７のシクロアルキルをあられし：Ｘ”はハロゲン
をあられし； Ｘｔａは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし、 またはＸ１丁とＸＩ８は一緒になって随時置換されたア
ルキレン鎖または随時置換された融合ベンゼン環をあら
れし；そして ＸＩＯは一〇〇−または−ＳＯ，−基をあられす；（Ｇ
） 次式のビスカルバメート誘導体 １７一 式中、Ｘ！０は炭素原子１〜４のアルキルまたは随時置
換されたフェニルをあられし；そしてＸｔｌは炭素原子
１〜４のアルコキシまたは各アルキル部分に炭素原子１
もしくは２を有するジアルキルアミノをあられす； （Ｈ） 次式のぎリダソノン誘導体 式中、Ｘ２２は随時置換されたフェニルをあられし； ＸｔＳはアミン、各アルキル部分にそれぞれ炭素原子１
もしくは２を有するアルキルアミノまたはジアルキルア
ミノをあられし；そして １８− Ｘ意６はハロダンをあられす； Ｃ１） 次式のヒドロキシペンゾニトリル誘導体式中、
ＸｔＩ′はハロダンをあられし；そしてｘｔ’はハロダ
ンをあられす。
禁止活性化合物は本発明の組合せ活性化合物のだめの好
ましい光合成−禁止活性化合物として挙げることができ
る： （イ） 次式のドリアジノン誘導体 １３一 式中、Ｘ′はアミン、随時置換されたアルキリデンアミ
ノまたは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし； Ｘ′ｌは炭素原子１もしくは２のアルキルチオ、各アル
キル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を有スるアル
キル−及びソアルキルアミノ、または炭素原子１〜４の
アルキルをあられし；そしてＸｓは随時ハロゲン−置換
されたｔ−ブチル捷たは随時置換されたフェニルをあら
れす；＜Ｂ） 次式のトリアジンジオン９４ 体式中、
Ｘ４はアミノζ随時置換されたアルキリ１４− デンアミノまたは炭素原子１もしくは２のアルキルをあ
られし； Ｘ６は炭素原子１もしくは２のアルキルチオ、各アルキ
ル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を有するアルキ
ル−及びジアルキルアミノ、マタは炭素原子１〜４のア
ルキルをあられし；そしてＸ６は炭素原子１〜６のアル
キルまたげ随時置換されたフェニルをあられす： （Ｃ） 次式のトリアゾン誘導体 Ｘフ 式中、Ｘ７は塩素、それぞれ炭素原子１もしくは２のア
ルコキシまたはアルキルチオをあられし菖Ｘ８はアルキ
ル部分に炭素原子１〜４を有するアルキルアミノをあら
れし蟇そして Ｘ９け随時シアノ−置換された炭素原子１〜４のアルキ
ルをあられす： ＣＤ） 次式の尿素誘導体 式中、Ｘ１０は随時置換されたフェニル、ベンゾチアゾ
リル捷だは随時置換されたチアジアゾリルをあられし； Ｘ１１はハロゲンまたはメチルをあられし：Ｘｌｌはメ
チルをあられし１そして Ｘ１Ｂは水素、炭素原子１〜４のアルキル、炭素原子１
もしくは２のアルコキシ゛または炭素原子２〜４のアル
キニルをあられす； （Ｅ） 次式のカルボキシアニリド詩尋体ＸローＣＯ−
Ｎ、ＦＩ−ＸＩ” （Ｉ −Ｅ ）式中、Ｘ１４け炭素
原子６までのアルキル、炭素原子１〜４のアルコキシ、
炭素原子２〜４のアルケニルまたは炭素原子３〜６のシ
クロアルキルをあられし；そして ＸＩＢは随時置換されたフェニルをあられす；（Ｆ）
次式のウラシル誘導体 式中、Ｘ１６は炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原
子５〜７のシクロアルキルをあられし：Ｘ”はハロゲン
をあられし； Ｘｔａは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし、 またはＸ１丁とＸＩ８は一緒になって随時置換されたア
ルキレン鎖または随時置換された融合ベンゼン環をあら
れし；そして ＸＩＯは一〇〇−または−ＳＯ，−基をあられす；（Ｇ
） 次式のビスカルバメート誘導体 １７一 式中、Ｘ！０は炭素原子１〜４のアルキルまたは随時置
換されたフェニルをあられし；そしてＸｔｌは炭素原子
１〜４のアルコキシまたは各アルキル部分に炭素原子１
もしくは２を有するジアルキルアミノをあられす； （Ｈ） 次式のぎリダソノン誘導体 式中、Ｘ２２は随時置換されたフェニルをあられし； ＸｔＳはアミン、各アルキル部分にそれぞれ炭素原子１
もしくは２を有するアルキルアミノまたはジアルキルア
ミノをあられし；そして １８− Ｘ意６はハロダンをあられす； Ｃ１） 次式のヒドロキシペンゾニトリル誘導体式中、
ＸｔＩ′はハロダンをあられし；そしてｘｔ’はハロダ
ンをあられす。
下記式（Ｉ−、（）ないしく１４）の光合成−禁止活性
化合物が特に好ましい： （，４） ）リアジノン誘導体 （ｉｓｏｍｅｔんｉ ０ ！ １ｎ） （Ｂ） トリアソンソオン誘導体 （Ｃ） トリアジン誘導体 ｌ アトラジン （αｔｒａ、ｚｉｎｅ） ＳＣＨ。
化合物が特に好ましい： （，４） ）リアジノン誘導体 （ｉｓｏｍｅｔんｉ ０ ！ １ｎ） （Ｂ） トリアソンソオン誘導体 （Ｃ） トリアジン誘導体 ｌ アトラジン （αｔｒａ、ｚｉｎｅ） ＳＣＨ。
アメトリン
（α常ｅｔｒｙｎｅ）
ＯＣＨ３
（ａｔｒａｔｏｎ）
ｔ
２１−
ＣＨ３
プロメトン
（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）
Ｓ ＣＲ。
プロパダン
（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）
ｌ
２２−
ＯＣＲ。
（Ｄ） 尿素誘導体
ｌ
ズロン
ａｚｒｂｒｏｎ）
（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）
（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｌＬｒｏｎ）
（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）
（Ｔ−Ｄ−８）
クロロクスロン
（ｃｈｉ ｏｒｏｘｕｒｏｎ）
１
（ｃｈｔｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）
／’１
（ｄｉｕｒｏｎ）
２５−
メトキスロン
（ｍｅ ｔｏｘｒｂｒｏｎ）
（ｍｏｎｏ ｌ ｉｔｎｂｒＯｎ）
（ｍｏ ｒｂｒｂｒ ｏ ｎ ）
ρ７
（ｎｅｂｒｔ、ｒｏｎ）
（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）
（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｒｎｅ−
ｔ ｈｙ ｌ ）
ＣＥ） カルボキシアニリド誘導体
（ｃｈｌｏｒａｎｃｒｙｌ）
ρＩ
（ａｙｐｒｏｍｉｄ）
ｔ
（Ｋａｒｓｉｌ）
／’７
ペンタノクロル
（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）
２７−
（ｐγｏｐａｎｉ ｌ ）
ｌ
（ｓｗｅ７ｙ）
（Ｆ）ウラシル誘導体
１ （ｔｅｒｂａｃｉｌ）
１
（Ｇ） ビスカルバノー１・誘導体
ＮＩＪ−ＣＯ−０−Ｃ，Ｈ。
２９−
２８−
（Ｈ） ビリダソノン誘導体
３０−
（Ｊ） ヒドロキシベンゾニトリル誘導体式（１−，４
）ないしＣＩ −ｙ ）の光合成−禁止活性化合物は知
られている（例えばＣａγｌ Ｆｅｄｔｋｅ。
）ないしＣＩ −ｙ ）の光合成−禁止活性化合物は知
られている（例えばＣａγｌ Ｆｅｄｔｋｅ。
Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｌｏ
ｇｙ ｏｆ ｌ１ｅｒｂｉｃｉｄｅＡｃｔｉｏｎ、 Ｓ
ｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、１９８２参照）。
ｇｙ ｏｆ ｌ１ｅｒｂｉｃｉｄｅＡｃｔｉｏｎ、 Ｓ
ｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、１９８２参照）。
式（２）は混合物の成分として更に使用されるべきアゾ
リルメチルケトンの一般定義を与える。この式において
、 Ｒは好ましくは随時置換されたアルキル及び異原子とし
て２個までの酸素原子を含むことができる随時置換され
た脂環式基をあられし；そしてＡｚは好ましくはトリア
ゾリル、イミダゾリルまたはピラゾリルをあられす。
リルメチルケトンの一般定義を与える。この式において
、 Ｒは好ましくは随時置換されたアルキル及び異原子とし
て２個までの酸素原子を含むことができる随時置換され
た脂環式基をあられし；そしてＡｚは好ましくはトリア
ゾリル、イミダゾリルまたはピラゾリルをあられす。
式（６）の好ましい化合物は、Ｒが随時置換されたシク
ロアルキル、随時置換されたジオキサニル、随時置換さ
れたジオキサニルまたは次の基ＣＨ３ＣＨ２Ｒ２ＣＨ８ （式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシカルブニル、随時置
換されたアリールまたは−Ｘ−Ｒ４基をあられし； Ｒ２はハロゲンをあられし； ＢｓはＣＨＯ基及びその誘導体、例えばオキシム、オキ
シム−エーテル、鎖状アセタールまたは環状アセタール
（随時置換されたソオキソラン及びノオキサン）をあら
れし富 Ｒ４１４アルキル、ハロｒノアルキル、シアノ、随時置
換されたアリールまたは随時置換されたアラルキルをあ
られし菖 Ｘは酸素または硫黄をあられし； ｎは数０．１ｔたは２をあられし；そしてＡｚは１，２
．４−）リアゾール−１−イル、１，２．４−トリアゾ
ール−４−イル、イミダゾール−１−イルまたはピラゾ
ール−１−イルなあられす） をあられす化合物である。
ロアルキル、随時置換されたジオキサニル、随時置換さ
れたジオキサニルまたは次の基ＣＨ３ＣＨ２Ｒ２ＣＨ８ （式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシカルブニル、随時置
換されたアリールまたは−Ｘ−Ｒ４基をあられし； Ｒ２はハロゲンをあられし； ＢｓはＣＨＯ基及びその誘導体、例えばオキシム、オキ
シム−エーテル、鎖状アセタールまたは環状アセタール
（随時置換されたソオキソラン及びノオキサン）をあら
れし富 Ｒ４１４アルキル、ハロｒノアルキル、シアノ、随時置
換されたアリールまたは随時置換されたアラルキルをあ
られし菖 Ｘは酸素または硫黄をあられし； ｎは数０．１ｔたは２をあられし；そしてＡｚは１，２
．４−）リアゾール−１−イル、１，２．４−トリアゾ
ール−４−イル、イミダゾール−１−イルまたはピラゾ
ール−１−イルなあられす） をあられす化合物である。
３３−
特に好ましい式（９）の化合物は、
Ｒが炭素原子３〜７を有しそして随時同一もしくは相異
なる置換基でモノ置換ないしトリ置換されたシクロアル
キルをあられし、ここで置換基としては炭素原子１〜４
のアルキル、ハロゲン及び随時置換されたフェニルが挙
げられ：Ｒは更に随時同一もしくは相異なる置換基でモ
ノ置換ないしテトラ置換されたジオキソラン−２−イル
または１゜３−ジオキサニルをあられし、ここで置換基
としては炭素原子１〜４のアルキル、及びアルキル部分
に炭素原子１〜４を有するフェノキシアルキル及びフェ
ニルが挙げられ、その各々は随時同一もしくは相異なる
置換基でモノ置換ないしペンタ置換され、それぞれの場
合フェニルにおける置換基としてはハロケ９ン、炭素原
子１〜４のアルキル、それぞれ炭素原子１もしく １１
７ｔ ２のアルコキシ及びアルキルチオ、それぞれ炭素
原子１もしくは２及３４− び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素原子
または塩素原子１〜５を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオが挙げられ；
そしてＲはまた次の基をあられし、 ここでＲ′は水素、ハロヶ゛ン、シアノ、炭素原子１〜
４の直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子者２〜６のア
ルケニル及びアルキニル、及びアルキル部分に炭素原子
１〜４を有するアルコキシカルがニルをあられし、まだ
随時同一もしくは相異なる置換基でモノ置換ないしペン
タ置換されたフェニルをあられし、ここで置換基として
はハロゲノ、炭素原子１〜４のアルキル、それぞれ炭素
原子１もしくは２及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子例えばフッ素原子または塩素原子１〜５を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及ヒハログノアルキ
ルチオ、アルキル部分に炭素原子１〜４を有するアルコ
キシカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るアルキルカルボニル、シアン、ニトロ、及びそれぞれ
随時ハロゲノで置換されたフェニル及びフェノキシが挙
げられ；ＲはまたーＸ−Ｒ４基をあられし墨 Ｒ１はフッ素または塩素をあられし； ＢｓはＣＨＯ基、アルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るアルコキシイミノメチル、各アルキル部分に炭素原子
１〜４を有するソアルコキシメチル、それぞれ随時同一
もしくけ相異なる置換基でモノ置換ないしテトラ置換さ
れたジオキソラン−２−イルまたは１．３−ジオキサニ
ルをあられし、ここで適当な置換基としては上記Ｒの場
合におけるものと同じ置換基が挙げられ； Ｒ４は炭素原子１〜４の直鎖または分校アルキル、炭素
原子１もしくは２及び同一もしくは相異なるハロゲノ原
子例えばフッ素原子及び塩素原子１〜５を有するハロゲ
ノアルキル、及びアルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るフェニルアルキル及びフェニルであって随時同一もし
くけ相異なる置換基でモノ置換ないしペンタ置換された
ものをあられし、ここでフェニルの適当な置換基はそれ
ぞれ上記Ｒ１の場合に述べた置換基であり；そしてＸＸ
ｎ及びｌπは上記の意味を有する１化合物である。
なる置換基でモノ置換ないしトリ置換されたシクロアル
キルをあられし、ここで置換基としては炭素原子１〜４
のアルキル、ハロゲン及び随時置換されたフェニルが挙
げられ：Ｒは更に随時同一もしくは相異なる置換基でモ
ノ置換ないしテトラ置換されたジオキソラン−２−イル
または１゜３−ジオキサニルをあられし、ここで置換基
としては炭素原子１〜４のアルキル、及びアルキル部分
に炭素原子１〜４を有するフェノキシアルキル及びフェ
ニルが挙げられ、その各々は随時同一もしくは相異なる
置換基でモノ置換ないしペンタ置換され、それぞれの場
合フェニルにおける置換基としてはハロケ９ン、炭素原
子１〜４のアルキル、それぞれ炭素原子１もしく １１
７ｔ ２のアルコキシ及びアルキルチオ、それぞれ炭素
原子１もしくは２及３４− び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素原子
または塩素原子１〜５を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオが挙げられ；
そしてＲはまた次の基をあられし、 ここでＲ′は水素、ハロヶ゛ン、シアノ、炭素原子１〜
４の直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子者２〜６のア
ルケニル及びアルキニル、及びアルキル部分に炭素原子
１〜４を有するアルコキシカルがニルをあられし、まだ
随時同一もしくは相異なる置換基でモノ置換ないしペン
タ置換されたフェニルをあられし、ここで置換基として
はハロゲノ、炭素原子１〜４のアルキル、それぞれ炭素
原子１もしくは２及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子例えばフッ素原子または塩素原子１〜５を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及ヒハログノアルキ
ルチオ、アルキル部分に炭素原子１〜４を有するアルコ
キシカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るアルキルカルボニル、シアン、ニトロ、及びそれぞれ
随時ハロゲノで置換されたフェニル及びフェノキシが挙
げられ；ＲはまたーＸ−Ｒ４基をあられし墨 Ｒ１はフッ素または塩素をあられし； ＢｓはＣＨＯ基、アルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るアルコキシイミノメチル、各アルキル部分に炭素原子
１〜４を有するソアルコキシメチル、それぞれ随時同一
もしくけ相異なる置換基でモノ置換ないしテトラ置換さ
れたジオキソラン−２−イルまたは１．３−ジオキサニ
ルをあられし、ここで適当な置換基としては上記Ｒの場
合におけるものと同じ置換基が挙げられ； Ｒ４は炭素原子１〜４の直鎖または分校アルキル、炭素
原子１もしくは２及び同一もしくは相異なるハロゲノ原
子例えばフッ素原子及び塩素原子１〜５を有するハロゲ
ノアルキル、及びアルキル部分に炭素原子１〜４を有す
るフェニルアルキル及びフェニルであって随時同一もし
くけ相異なる置換基でモノ置換ないしペンタ置換された
ものをあられし、ここでフェニルの適当な置換基はそれ
ぞれ上記Ｒ１の場合に述べた置換基であり；そしてＸＸ
ｎ及びｌπは上記の意味を有する１化合物である。
特別に好ましい式（２）の化合物は、
Ｒが炭素原子３〜６を有しそして随時同一もしくは相異
なる置換基でモノ置換ないしトリ置換されたシクロアル
キルをあられし、ここで置換基−としてはメチル、エチ
ル、インプロぎル、ｔ−ブチル、塩素、臭素、及び随時
塩素もしくはフッ素で置換３７− されたフェニルが挙げられ；Ｒは更にそれぞれ随時同一
もしくは相異なる置換基でモノ置換外いしトリ置換され
たジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−５−
イルまたは１，３−ジオキサン−２−イルをあられし、
ここで置換基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、及びそれぞれ随時同一もしくは相異なる
置換基特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
及びトリフルオロメトキシでモノ置換ないし） ＋７置
換されたフェニルまたはフェノキシメチルが挙げられ；
そしてまたＲは次の基をあられし、ＣＨ，ＣＨ，Ｒ２Ｃ
Ｈ３ ここでＲ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアン、メチ
ル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、ビニル、プロパル
ギル、メトキシカルボニル、エトキシカ３８− ルボニル、及び随時同一もしくは相異なる置換基でモノ
置換ないしトリ置換されたフェニルをあられし、ここで
置換基としてはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシカル？ニル、エトキシカルボニ
ル、メチルカル？ニル、エチルカルがニル、シアノ、ニ
トロ、随時塩素−置換されたフェニル及び随時塩素−置
換されたフェノキシが挙げられ富そしてＲはまた基−Ｘ
−Ｒ’をあられし； Ｒ″はフッ素または塩素をあられし； Ｒ８はＣＨＯ基、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル及びジメトキシメチル、及びそれぞれ随時同一
もしくは相異なる置換基でモノ置換ないしトリ置換され
たジオキソラン−２−イル、１．３−ジオキサン−５−
イルまたは１．３−ジオキサン−２−イルをあられし、
ここで適当な置換基はＲの場合に既に挙げた置換基であ
り；Ｒ’ハメ−ｆ−ル、エチル、トリフルオロメチル及
びシアン、及びそれぞれ随時同一もしくけ相異なる置換
基でモノ置換ないしトリ置換されたフェニル及びベンジ
ルをあられし、ここで適当なフェニルの置換基けＲ１の
場合に既に述べた置換基であ、！１ｌｌＩそして Ｘ、 ｎ及びイ２は上記の意味を有する；化合物である
。
なる置換基でモノ置換ないしトリ置換されたシクロアル
キルをあられし、ここで置換基−としてはメチル、エチ
ル、インプロぎル、ｔ−ブチル、塩素、臭素、及び随時
塩素もしくはフッ素で置換３７− されたフェニルが挙げられ；Ｒは更にそれぞれ随時同一
もしくは相異なる置換基でモノ置換外いしトリ置換され
たジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−５−
イルまたは１，３−ジオキサン−２−イルをあられし、
ここで置換基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、及びそれぞれ随時同一もしくは相異なる
置換基特にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル
及びトリフルオロメトキシでモノ置換ないし） ＋７置
換されたフェニルまたはフェノキシメチルが挙げられ；
そしてまたＲは次の基をあられし、ＣＨ，ＣＨ，Ｒ２Ｃ
Ｈ３ ここでＲ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアン、メチ
ル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、ビニル、プロパル
ギル、メトキシカルボニル、エトキシカ３８− ルボニル、及び随時同一もしくは相異なる置換基でモノ
置換ないしトリ置換されたフェニルをあられし、ここで
置換基としてはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシカル？ニル、エトキシカルボニ
ル、メチルカル？ニル、エチルカルがニル、シアノ、ニ
トロ、随時塩素−置換されたフェニル及び随時塩素−置
換されたフェノキシが挙げられ富そしてＲはまた基−Ｘ
−Ｒ’をあられし； Ｒ″はフッ素または塩素をあられし； Ｒ８はＣＨＯ基、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル及びジメトキシメチル、及びそれぞれ随時同一
もしくは相異なる置換基でモノ置換ないしトリ置換され
たジオキソラン−２−イル、１．３−ジオキサン−５−
イルまたは１．３−ジオキサン−２−イルをあられし、
ここで適当な置換基はＲの場合に既に挙げた置換基であ
り；Ｒ’ハメ−ｆ−ル、エチル、トリフルオロメチル及
びシアン、及びそれぞれ随時同一もしくけ相異なる置換
基でモノ置換ないしトリ置換されたフェニル及びベンジ
ルをあられし、ここで適当なフェニルの置換基けＲ１の
場合に既に述べた置換基であ、！１ｌｌＩそして Ｘ、 ｎ及びイ２は上記の意味を有する；化合物である
。
好ましい化合物には酸と置換基Ｒ及びＡｚが好ましい置
換基として上述した意味を有する式（２）のアゾリルメ
チルケトンとの付加生成物が包含される。
換基として上述した意味を有する式（２）のアゾリルメ
チルケトンとの付加生成物が包含される。
付加物の形成に用いることのできる酸としてｄ、好まし
くはハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭化水素酸特に
塩酸、及び更にリン酸、硝酸、１価及び２価のカルがン
酸及び゛ヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル
酸、ソルビン酸及び乳酸、ならびにスルホン酸、例えば
ｐ−トルエンスルホン酸及ヒナフタレン−１，５−ソス
ルホン酸が包含される。
くはハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭化水素酸特に
塩酸、及び更にリン酸、硝酸、１価及び２価のカルがン
酸及び゛ヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル
酸、ソルビン酸及び乳酸、ならびにスルホン酸、例えば
ｐ−トルエンスルホン酸及ヒナフタレン−１，５−ソス
ルホン酸が包含される。
式（６）のアゾリルメチルケトンは文献中に記載され（
例えばドイツ特許公開公報第２．４３１．４０７号、欧
州特許第０．０３１．９１１号、同第０．０４４゜９９
８号、ドイツ特許公開公報第３，０１０，５６０号、欧
州特許第０．０５４８６５号、同第０．０８１゜６７５
号、同第０．０４３．９２３号、及びドイツ特許出願２
３２０９４３１号（１９８２年３月１６日）、同Ｐ３２
２２２２０号（１９８２年６月１２日）、同Ｐ３２２４
１２９号（１９８２年６月２９日）、同Ｐ３２２９２Ｔ
４号（１９８２年８月５日）及び同Ｐ３２４２２２２号
（１９Ｂ２４１− 年１１月１５日）参照）；またはそれらは原理的に知ら
れた方法例えば適当なハログツメチルケトンとアゾール
とを例えばアセトンまたはアセトニトリルの如き不活性
有機溶剤中で、例えば炭酸カリウムまたはトリメチルア
ミンの如き酸結合剤の存在下に、２０〜１５０℃の温度
で反応させることによって製造することができる。
例えばドイツ特許公開公報第２．４３１．４０７号、欧
州特許第０．０３１．９１１号、同第０．０４４゜９９
８号、ドイツ特許公開公報第３，０１０，５６０号、欧
州特許第０．０５４８６５号、同第０．０８１゜６７５
号、同第０．０４３．９２３号、及びドイツ特許出願２
３２０９４３１号（１９８２年３月１６日）、同Ｐ３２
２２２２０号（１９８２年６月１２日）、同Ｐ３２２４
１２９号（１９８２年６月２９日）、同Ｐ３２２９２Ｔ
４号（１９８２年８月５日）及び同Ｐ３２４２２２２号
（１９Ｂ２４１− 年１１月１５日）参照）；またはそれらは原理的に知ら
れた方法例えば適当なハログツメチルケトンとアゾール
とを例えばアセトンまたはアセトニトリルの如き不活性
有機溶剤中で、例えば炭酸カリウムまたはトリメチルア
ミンの如き酸結合剤の存在下に、２０〜１５０℃の温度
で反応させることによって製造することができる。
式（６）の化合物の酸付加塩は次いで常用の塩形成法例
えば式（９）の化合物を適当な不活性溶剤中に溶かしそ
して酸を加えることによって得ることができる。
えば式（９）の化合物を適当な不活性溶剤中に溶かしそ
して酸を加えることによって得ることができる。
新規彦組合せ活性化合物における活性化合物の重量比は
比較的広い範囲内で変りうる。一般に、光合成−禁止活
性化合物（除草活性化合物）１重量部当シ、０．２５〜
１００、好ましくは５〜５０、特に１０〜２０重量部の
式（ロ）のアゾリルメチルケトン（相乗作用剤）が用い
られる。
比較的広い範囲内で変りうる。一般に、光合成−禁止活
性化合物（除草活性化合物）１重量部当シ、０．２５〜
１００、好ましくは５〜５０、特に１０〜２０重量部の
式（ロ）のアゾリルメチルケトン（相乗作用剤）が用い
られる。
４２−
光合成−禁止活性化合物は′強力な除草作用を有する。
それにも拘らず、成る種の雑草、例えばガリウム・アノ
クリネ（Ｇａｌｉｒｂｍ ａｐａｒｉｎｅ ） 、イボ
モニア ・ヘテラセ７ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒ
ａｃｅａ ）、ダツラ参ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａ
ｓｔｒａｍｏｎｉｖ、ｍ）、シルシラ、１４・７レン
セ（Ｃｉｒｓｉｗｔｎ ａｒｒｅｎｓｅ ）、コンがル
ビュルス・アルペンシス（Ｃｏｎτｏｌｖｗ１ｗｓαｒ
ｖｅｎｓｉｓ ）またはソラヌム苧ニグルム（Ｓｏｌα
−ｒＬ１Ｌｍｎｉσγ１Ｌｔ′ｎ）、及び成る種のイネ
科雑草、例えばアグロビロン・レペｙｘ （Ａｇｒｏｐ
ｌｙｏｎ ｒｅｐｅ−ｎａ）、アヘナ・７７ ツ７ （
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）、ジノトン・ダクチｏ ｙ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ ）、シペ／ｌ
／スｓｓｐ、 （Ｃｙｐｅｒｒｂｓ ｓｓｐ、 ）及び
ロリウム、リジダム（Ｌｏｌ ｉｗｍ ｒｉｇｉｄｖ、
ｔｎ ） に対する作用は常に十分ではない。本発明に
よる活性化合物の組合せは式（Ｉ−，４）ないしくＩ−
Ｊ）の化合物の作用範囲を拡大し、従ってこの除草作用
化合物単独でＶＪ：防除が困難かまたは不可能のこれら
雑草を防除することを可能ならしめる。
クリネ（Ｇａｌｉｒｂｍ ａｐａｒｉｎｅ ） 、イボ
モニア ・ヘテラセ７ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒ
ａｃｅａ ）、ダツラ参ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａ
ｓｔｒａｍｏｎｉｖ、ｍ）、シルシラ、１４・７レン
セ（Ｃｉｒｓｉｗｔｎ ａｒｒｅｎｓｅ ）、コンがル
ビュルス・アルペンシス（Ｃｏｎτｏｌｖｗ１ｗｓαｒ
ｖｅｎｓｉｓ ）またはソラヌム苧ニグルム（Ｓｏｌα
−ｒＬ１Ｌｍｎｉσγ１Ｌｔ′ｎ）、及び成る種のイネ
科雑草、例えばアグロビロン・レペｙｘ （Ａｇｒｏｐ
ｌｙｏｎ ｒｅｐｅ−ｎａ）、アヘナ・７７ ツ７ （
Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）、ジノトン・ダクチｏ ｙ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ ）、シペ／ｌ
／スｓｓｐ、 （Ｃｙｐｅｒｒｂｓ ｓｓｐ、 ）及び
ロリウム、リジダム（Ｌｏｌ ｉｗｍ ｒｉｇｉｄｖ、
ｔｎ ） に対する作用は常に十分ではない。本発明に
よる活性化合物の組合せは式（Ｉ−，４）ないしくＩ−
Ｊ）の化合物の作用範囲を拡大し、従ってこの除草作用
化合物単独でＶＪ：防除が困難かまたは不可能のこれら
雑草を防除することを可能ならしめる。
本発明による活性化合物の組合せけ、例えば次の植物に
関して使用することができる：次の属の双子葉植物：カ
ラシ属（５ｉｎａｐｉｓ ）、マメダンパイナズナ属（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ） 、ヤエムグラｆｊ４ （Ｇａｌ
ｉｕｍ ）、ノー＝ コヘＪｉ （５ｔｅｌｌａｒｉ
ａ ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉα）、カミ
ツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉａ ）、ガリンソガｊｆ
４ （ＧａＬｉｎｓｏｇａ ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｗｍ ） 、イラクザ属（Ｕｒｔｔｃａ ）、
キオンＦ、 （５ｅｎｅｃｉｏ ）、ヒ−＋−ＪｆＴ、
ｉ（Ａｍａｒａｎｔｋｓ ）、スペリヒュ属１： ｐｏ
ｒｔｒｂｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ、ｎｔｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ−ｖｏｌｖｗｌｕｓ ） 、
ザツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ ） 、タデ属（ｐｏ
ｌ ｙｇ ｏｎｖ、ｍ ）、セスハニア属（５ｅｓｂａ
−ｎｉａ ） 、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）
、アザミ属（Ｃ１ｒｓｉｕｒｎ ） 、ヒレ７サミ属（
Ｃｃｔｒｄｕｕｓ ）、ノｌ”ｙｆ４ （５ｏｎｃｈｕ
ｓ ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ、ｍ）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐα）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ ）
、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ） 、ラミラム属（
Ｌａｍｉｕｍ ） 、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
α）、イチビ属（Δｂｗｔｉｌｏｎ ） 、ｘメクスＭ
（Ｅｍｅｒｔ ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ ） 、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ） 、チシマオド
リコ属（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ ）、ケシ属（ｐａｐａν
ｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃｅｎｉａ−１Ｌｒｅα）
。
関して使用することができる：次の属の双子葉植物：カ
ラシ属（５ｉｎａｐｉｓ ）、マメダンパイナズナ属（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ） 、ヤエムグラｆｊ４ （Ｇａｌ
ｉｕｍ ）、ノー＝ コヘＪｉ （５ｔｅｌｌａｒｉ
ａ ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉα）、カミ
ツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉａ ）、ガリンソガｊｆ
４ （ＧａＬｉｎｓｏｇａ ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｗｍ ） 、イラクザ属（Ｕｒｔｔｃａ ）、
キオンＦ、 （５ｅｎｅｃｉｏ ）、ヒ−＋−ＪｆＴ、
ｉ（Ａｍａｒａｎｔｋｓ ）、スペリヒュ属１： ｐｏ
ｒｔｒｂｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ、ｎｔｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ−ｖｏｌｖｗｌｕｓ ） 、
ザツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ ） 、タデ属（ｐｏ
ｌ ｙｇ ｏｎｖ、ｍ ）、セスハニア属（５ｅｓｂａ
−ｎｉａ ） 、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）
、アザミ属（Ｃ１ｒｓｉｕｒｎ ） 、ヒレ７サミ属（
Ｃｃｔｒｄｕｕｓ ）、ノｌ”ｙｆ４ （５ｏｎｃｈｕ
ｓ ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ、ｍ）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐα）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ ）
、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ） 、ラミラム属（
Ｌａｍｉｕｍ ） 、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
α）、イチビ属（Δｂｗｔｉｌｏｎ ） 、ｘメクスＭ
（Ｅｍｅｒｔ ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕ
ｒａ ） 、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ） 、チシマオド
リコ属（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ ）、ケシ属（ｐａｐａν
ｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃｅｎｉａ−１Ｌｒｅα）
。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｔｔｐｉ−
ｕｒｎ ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｓ ）、フダンソ
ウ属（Ｂｅｔａ）、＝ｙソン属（ＤａｌＬｃｒｂｓ ）
、インゲンマメ属（ｐｈａｓｅｏ１ｗｓン、ユニ／ド
ウ属（ｐｉａｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ）、ア
マ属（Ｌｉｒｖｕｍ ） 、ンラマメ属（Ｖｉｃｔａ
） 、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔ １ａｎａ ）、トマト７
ｉ４ （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ） 、ラッカセイ
属（ｒ４ｒａｃｈｉ８ ） 、７ブラナ属（Ｂｒａａｓ
ｉｃａ ） 、アキ４５− ノノクシ属（Ｌａｃｔｒｂｃａ ） 、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｖ、ｍ−４ｇ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）。
ｕｒｎ ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｓ ）、フダンソ
ウ属（Ｂｅｔａ）、＝ｙソン属（ＤａｌＬｃｒｂｓ ）
、インゲンマメ属（ｐｈａｓｅｏ１ｗｓン、ユニ／ド
ウ属（ｐｉａｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ）、ア
マ属（Ｌｉｒｖｕｍ ） 、ンラマメ属（Ｖｉｃｔａ
） 、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔ １ａｎａ ）、トマト７
ｉ４ （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ） 、ラッカセイ
属（ｒ４ｒａｃｈｉ８ ） 、７ブラナ属（Ｂｒａａｓ
ｉｃａ ） 、アキ４５− ノノクシ属（Ｌａｃｔｒｂｃａ ） 、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｖ、ｍ−４ｇ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）。
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（５ｅｔａｒｔａ ）、キビ属（ｐ
ａｎｉ−ｃｕｒｎ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
） 、アワがリエ属（ｐｈ ｌ ｅａｒｎ ）、スズ
メノカタビラ属（ｐｏａ ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ５
ｔｒｂｃα）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉ？Ｌｅ ）、
ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｌｉｗｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムキ属（Ａｖｅｎａ ）、カヤツリフサ属
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｗｎ、
）、カモゾグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノト
ン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ ）、テアツキ属（Ｆｉｔｎｂｒｉｓｔｙｌ
ｉａ ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ）、ホタルイ属（５
ｃｉｒｐｕｔｔ ） 、／＃スパルム属（ｐａｓ−ｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ ） 、
スペ４６一 ツクレア属（５ｐｈｅｎｏｃｌｅα）、ダクチロクテニ
ウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｗｍ）、ヌカが属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｑｂｓ ）及びアペラ属（Ａｐｅｒα）。
）、エノコログサ属（５ｅｔａｒｔａ ）、キビ属（ｐ
ａｎｉ−ｃｕｒｎ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
） 、アワがリエ属（ｐｈ ｌ ｅａｒｎ ）、スズ
メノカタビラ属（ｐｏａ ）、ウシノケグサ属（Ｆｅ５
ｔｒｂｃα）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉ？Ｌｅ ）、
ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｌｉｗｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムキ属（Ａｖｅｎａ ）、カヤツリフサ属
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｗｎ、
）、カモゾグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノト
ン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ ）、テアツキ属（Ｆｉｔｎｂｒｉｓｔｙｌ
ｉａ ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ）、ホタルイ属（５
ｃｉｒｐｕｔｔ ） 、／＃スパルム属（ｐａｓ−ｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ ） 、
スペ４６一 ツクレア属（５ｐｈｅｎｏｃｌｅα）、ダクチロクテニ
ウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｗｍ）、ヌカが属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｑｂｓ ）及びアペラ属（Ａｐｅｒα）。
トウモロコシ属（Ｚｅα）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ ） 、カラスムキ
属（Ａｖｅ−ｎａ）、ライムギ属（５ｅｃａｌｅ ）、
七〇 ：Ｉ シ、ｌｉ（Ｓｏｒｇｈｗｔｎ ）、キビ属
（ｐａｎｔｃｗｍ ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒ
ｗｔｎ ）、アナナ、ｘ、 槁（Ａｎａｎａｓ ）、ク
サスギカズラ属（Ａｓｐαγαｇ１Ｌｓ ）及びネギ属
（Ａｌ ｌ １ｕｒｎ ）。
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ ） 、カラスムキ
属（Ａｖｅ−ｎａ）、ライムギ属（５ｅｃａｌｅ ）、
七〇 ：Ｉ シ、ｌｉ（Ｓｏｒｇｈｗｔｎ ）、キビ属
（ｐａｎｔｃｗｍ ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒ
ｗｔｎ ）、アナナ、ｘ、 槁（Ａｎａｎａｓ ）、ク
サスギカズラ属（Ａｓｐαγαｇ１Ｌｓ ）及びネギ属
（Ａｌ ｌ １ｕｒｎ ）。
しかしながら、本発明による組合せ活性化合物の使用は
これらの属に限定されるのでは決してなく、同様に他の
植物にも及ぶ。
これらの属に限定されるのでは決してなく、同様に他の
植物にも及ぶ。
本発明による組合せ活性化合物はイネ科雑草に対して良
好な活性をあられすのみならず、特に広葉雑草の場合良
好な除草作用をあられす。
好な活性をあられすのみならず、特に広葉雑草の場合良
好な除草作用をあられす。
本発明の糾合せ活性化合物は通常の処方剤、例えば溶液
、乳液、水利性粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、糊剤、可
溶粉剤、顆粒、懸濁−乳化濃縮剤、活性化合物含浸の天
然及び合成材料及び重合物質中の微細カプセルに変える
ことができる。
、乳液、水利性粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、糊剤、可
溶粉剤、顆粒、懸濁−乳化濃縮剤、活性化合物含浸の天
然及び合成材料及び重合物質中の微細カプセルに変える
ことができる。
これらの処方物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／まだは固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造することができる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／まだは固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造することができる。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく（叶
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪
族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンモジ
くケ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、または・セラフイン例えば鉱油留分、アルコール例
えばブタノールもしくはダリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソジチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びツメチルスルホキシド並びに水が適している。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく（叶
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪
族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンモジ
くケ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサ
ン、または・セラフイン例えば鉱油留分、アルコール例
えばブタノールもしくはダリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソジチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びツメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルツ
ヤイト、モンモリロナイト、またはケイソウ士並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適している：粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく４９− ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばホリオキ” ：ｒ−ｆ Ｌ’
７− 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールホリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルツ
ヤイト、モンモリロナイト、またはケイソウ士並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ
及びシリケートが適している：粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく４９− ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばホリオキ” ：ｒ−ｆ Ｌ’
７− 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールホリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
展着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状へ
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ｄ￥リビニルアルコール及びポリビニルア
セテートを処方物中に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ｄ￥リビニルアルコール及びポリビニルア
セテートを処方物中に用いることができる。
処方物中に更に添加物として、着色剤例えば無機顔料、
例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシア５０− ンプルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染
料まだは金属フタロシアニン染料、及び微量栄養剤、例
えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン
及び亜鉛の塩を用いることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシア５０− ンプルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染
料まだは金属フタロシアニン染料、及び微量栄養剤、例
えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン
及び亜鉛の塩を用いることができる。
処方物は組合せ活性化合物を一般に０．１〜９５重量％
、好ましくは０．５〜９０重量％含有する。
、好ましくは０．５〜９０重量％含有する。
本発明の組合せ活性化合物は一般に調製済みの処方物の
形態で使用に供せられる。しかしながら、組合せ活性化
合物中の各活性化合物はそれぞれ個別の処方物として使
用の過程で混合すること、即ちそれらをタンク混合物の
形態で使用に供することもできる。
形態で使用に供せられる。しかしながら、組合せ活性化
合物中の各活性化合物はそれぞれ個別の処方物として使
用の過程で混合すること、即ちそれらをタンク混合物の
形態で使用に供することもできる。
そのままの状態または処方物の形態におけるこの新規な
組合せ活性化合物は、また他の公知の除草剤、調製済み
処方物またはタンク混合物との混合物として使用するこ
ともできる。その他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ−ｄｇ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄｅ ） 、殺ダニ剤（ａａａｒｉｃｉｄｅ
） 、殺線虫剤（ｎｅｔｎｔｔｔｉｃｉｄｅ ）、小鳥
忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎｔ ） 、成長要
素（ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏｒ ） 、植物栄養要素
（ｐｌａｎｔｎｒｂｔｒｉｅｎｔ ）及び土壌構造改良
剤との混合物もまた可能である。
組合せ活性化合物は、また他の公知の除草剤、調製済み
処方物またはタンク混合物との混合物として使用するこ
ともできる。その他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ−ｄｇ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃ
ｔｉｃｉｄｅ ） 、殺ダニ剤（ａａａｒｉｃｉｄｅ
） 、殺線虫剤（ｎｅｔｎｔｔｔｉｃｉｄｅ ）、小鳥
忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎｔ ） 、成長要
素（ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏｒ ） 、植物栄養要素
（ｐｌａｎｔｎｒｂｔｒｉｅｎｔ ）及び土壌構造改良
剤との混合物もまた可能である。
本発明の組合せ活性化合物はそのまま、或いはその処方
物の形態または更に希釈によって該処方物から調製した
形態、例えば調製済溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
５ｏｌｕｔｉｏｎ ） 、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布
剤及び粒剤の形態で用いることができる。これらの形態
の劾ものは普通の方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、ア
トマイソング（αｔ ｏｍｉ ｓ ｉｎｇ ）、粉剤散
布または散乱（５ｃａｔｔｅｒｉｎａ ）によって用い
られる。
物の形態または更に希釈によって該処方物から調製した
形態、例えば調製済溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
５ｏｌｕｔｉｏｎ ） 、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布
剤及び粒剤の形態で用いることができる。これらの形態
の劾ものは普通の方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、ア
トマイソング（αｔ ｏｍｉ ｓ ｉｎｇ ）、粉剤散
布または散乱（５ｃａｔｔｅｒｉｎａ ）によって用い
られる。
本発明による組合せ活性化合物は播種の前または後、な
らびに植物の発芽の後のいずれにも用いることができ、
同時もしくは個別施用が可能である。この場合施用の順
序は重要ではない。
らびに植物の発芽の後のいずれにも用いることができ、
同時もしくは個別施用が可能である。この場合施用の順
序は重要ではない。
本発明による相乗作用剤を用いると、式（Ｉ−Ａ）ない
しくｌ−７）の除草剤の常用施用量を低減することがで
きる。成る面積を処理する場合、光合成−禁止活性化合
物の使用量は０．０１〜３．０ｋｌｌ／ｈα、好ましく
は０．０５〜Ｚ、０ｋｇ７ｈαである。
しくｌ−７）の除草剤の常用施用量を低減することがで
きる。成る面積を処理する場合、光合成−禁止活性化合
物の使用量は０．０１〜３．０ｋｌｌ／ｈα、好ましく
は０．０５〜Ｚ、０ｋｇ７ｈαである。
成る面積を処理する場合、相乗作用剤のアゾリルメチル
ケトン（２）の使用量は０．１〜１０ｋｅ／ｈａ。
ケトン（２）の使用量は０．１〜１０ｋｅ／ｈａ。
好ましくは０．５〜３ゆ／ｈαである。
本発明の組合せ活性化合物の良好な除草作用は下記の実
施例から見ることができる。個々の活性化合物が除草作
用において弱点を有するのに、それらの組合せは年々る
相加的作用を超える作用を雑草に対して示す。
施例から見ることができる。個々の活性化合物が除草作
用において弱点を有するのに、それらの組合せは年々る
相加的作用を超える作用を雑草に対して示す。
５３−
活性化合物の組合せの除草作用が、施用されたそれぞれ
の活性化合物の作用の和よりも太きいときはいつも除草
の相乗効果が存在するのである。
の活性化合物の作用の和よりも太きいときはいつも除草
の相乗効果が存在するのである。
実施例Ａ
発芽前試験
溶 剤：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、除草活性化合物
または相乗作用剤、または除草活性化合物と相乗作用剤
との混合物の１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量
の乳化剤を添加しそしてこの濃厚液を水で希釈して所望
の濃度とする。
量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、除草活性化合物
または相乗作用剤、または除草活性化合物と相乗作用剤
との混合物の１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量
の乳化剤を添加しそしてこの濃厚液を水で希釈して所望
の濃度とする。
試験植物の種子を普通上の中に播き、２４時間稜、除草
剤の調剤または相乗作用剤の調剤または相乗剤と除草剤
との調剤を用いて散水する。単位面積当シ一定の水量を
保つことが適当である。調５４− 剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、即位面積当り
に施される活性化合物の量だけが決定的である。３週間
後に、植物の損害の程度を非処理対照例の発育と比較し
て％損害であられす。数値は次のことをあられす： ０％−作用なしく非処理対照例と同じ）１００％＝全
滅 活性化合物、施用量及び結果は下記表に見ることができ
る。
剤の調剤または相乗作用剤の調剤または相乗剤と除草剤
との調剤を用いて散水する。単位面積当シ一定の水量を
保つことが適当である。調５４− 剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、即位面積当り
に施される活性化合物の量だけが決定的である。３週間
後に、植物の損害の程度を非処理対照例の発育と比較し
て％損害であられす。数値は次のことをあられす： ０％−作用なしく非処理対照例と同じ）１００％＝全
滅 活性化合物、施用量及び結果は下記表に見ることができ
る。
ｕ”＋ ｔｏ ｃｑ ｍ ｗ ｃｙ＋ ｔｏ Ｇｏ （
ｌコロロロロ ロロロロ ロロロロ ーー へｃＳ３ 〜へ ５６一 ０ロロＯｏｏｏＯロロロロ へ廿の −−０の へ寸− ０００（＋ ０口００ ００００ 口ＯＯＯロロロ〇 −へｃＬ＞の −トド ０口０ロ ｏＯｏｏ ０ロロＯロロロ０ ５８− ０１０００ ロロ０ロ ０００口 ｃＱ０００ Ｃｏ Ｌｌ’ｌ Ｗ ００ ｏＯｏｏｏｏ
０口０ロ ロｏｏ。
ｌコロロロロ ロロロロ ロロロロ ーー へｃＳ３ 〜へ ５６一 ０ロロＯｏｏｏＯロロロロ へ廿の −−０の へ寸− ０００（＋ ０口００ ００００ 口ＯＯＯロロロ〇 −へｃＬ＞の −トド ０口０ロ ｏＯｏｏ ０ロロＯロロロ０ ５８− ０１０００ ロロ０ロ ０００口 ｃＱ０００ Ｃｏ Ｌｌ’ｌ Ｗ ００ ｏＯｏｏｏｏ
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−一のの −Ｆ−１ｃ’Ｊへ −−へへ旧りクク りの
のの 叩り膿の −ＨへＶ 叩ロトロ ロロ０ロ ０ロロロ ー ５７ − ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ＣＩ ０ ０ｅｌ）の
リ ｕ’＋ ω 囚 ■ ○ ■ Φ−ト 表 ６０− ０ Ｃ） ０００ ロロｏ００ ｏｏロロローーーー■
寸ΦロロΩ のトｏｏ ａｒｔ■口０ロ ロロロロロ ロ０ロロロ ８唖ω −８曽ｏ〇 −〇 ？−１＋−１ｍ ＋−Ｉ Ｆ−１ｒ−Ｉ Ｆ−１ｖ−１
＋−１＋−１−５９− −６１− 製造実施例 実施例１ トリアゾール５９ｔ（ｔモル）、ブロモメチル１−メチ
ルシクロプロピルケトン１ｓａｓｒ（ｔモル）及びアセ
トニ） ＩＪル２５０ ｍｉの混合物へトリエチルアミ
ン１４０ ｎ＋／を滴加する。この混合物を室温で１２
時間攪拌する。沈殿したトリエチルアンモニウムブロマ
イドを吸引濾過し、Ｐ液を減圧蒸発する。油状残渣を水
５０ｍｇと共に攪拌しそしてクロロホルムで抽出する。
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ルシクロプロピルケトン１ｓａｓｒ（ｔモル）及びアセ
トニ） ＩＪル２５０ ｍｉの混合物へトリエチルアミ
ン１４０ ｎ＋／を滴加する。この混合物を室温で１２
時間攪拌する。沈殿したトリエチルアンモニウムブロマ
イドを吸引濾過し、Ｐ液を減圧蒸発する。油状残渣を水
５０ｍｇと共に攪拌しそしてクロロホルムで抽出する。
融点５５〜５８°Ｃの１−メチルシクロプロピル１，２
．４−）リアゾール−１−イル−メチルケトン１５ｔ、
５ｒ（理論の９１．５％）が得られる。
．４−）リアゾール−１−イル−メチルケトン１５ｔ、
５ｒ（理論の９１．５％）が得られる。
出発材料の製造
６２−
メタノール２５〇−中メチル（ｌ−メチルシクロゾロビ
ル）ケトンｔ９ｒ（ｏ、ｓモル）Ｏ溶液へクロロホルム
１２５−中臭素２ ｓ、 ６ ｙ （ｏ、 ５モル）の
溶液を滴加する。脱色後、溶液を氷水１．０００ｄ上に
注ぐ。クロロホルム相を分離し、水で中性になるまで洗
い、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発する。屈折率
ｎ”＝１．５０４５のブロモメチル１−メチルシクロプ
ロピルケトン９０．２ Ｆを得る。
ル）ケトンｔ９ｒ（ｏ、ｓモル）Ｏ溶液へクロロホルム
１２５−中臭素２ ｓ、 ６ ｙ （ｏ、 ５モル）の
溶液を滴加する。脱色後、溶液を氷水１．０００ｄ上に
注ぐ。クロロホルム相を分離し、水で中性になるまで洗
い、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして蒸発する。屈折率
ｎ”＝１．５０４５のブロモメチル１−メチルシクロプ
ロピルケトン９０．２ Ｆを得る。
水３５〇−中水酸化カリウムａ ９０ ｔ （７，ｔモ
ル）の溶液へ５−クロロ−３−メチルペンタン−２−オ
ン７９３Ｆ（５，９モル）を、７０℃で滴加する。混合
物を４時間８０℃へ加熱し、次いで室温へ冷却しそして
希釈硫酸で中和する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして蒸留する。沸点１２６〜１５８℃のメ
チル１−メチルシクロプロピルケトン４ｔｙ２４ｙ（理
論の８０％）を得る。
ル）の溶液へ５−クロロ−３−メチルペンタン−２−オ
ン７９３Ｆ（５，９モル）を、７０℃で滴加する。混合
物を４時間８０℃へ加熱し、次いで室温へ冷却しそして
希釈硫酸で中和する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして蒸留する。沸点１２６〜１５８℃のメ
チル１−メチルシクロプロピルケトン４ｔｙ２４ｙ（理
論の８０％）を得る。
同様にして一般式
％式％
の下記化合物を得ることができる。
表Ｂ（続き）
ＩＩ−１２Ｃ１１３ＯＮ＝ＣＩｆ−Ｃ（ＣＨ，）、−イ
ミダゾール−１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル ９２イミダゾー
ル−１−イル ５３ １．２．４−）リアゾール−１−イル １．４９４４１
．２．４−トリアゾール−１−イル １９８−２００（
Ｘ１１２Ａ’、Ｚ）Ｓ）３）１．２．４−）リアゾール
−１−イル ７９Ｌ、２．４−トリアゾール−１−イル
１２７１．２．４−トリアゾール−１−イル ６６１
＋２ｔ４−）リアゾール−１−イル １００−０２表Ｂ
（絖き） ６６− １．２．４−トリアゾール−１−イル １，５６７０１
．２．４−）リアゾール−１−イル ９３１．２．４−
トリアゾール−１−イル １１４イミメゾールー１−イ
ル ５４ １．２．４−）リアゾール−１−イル ８５イミダゾー
ル−１−イル ６５ イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル ７４ イミダゾール−１−イル １．５３９２６７− 表Ｂ（続き） ｎ−２９Ｃ２Ｈ，０−ＣＨ２−Ｃ（ＣＢ５）２−Ｔｌ−
３０ＣＨ３−０−ＣＢ、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｕ−３１Ｃ
２１１，、−０−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ１１３）２−１１−３
２ ＣＨ３−０−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＥ。
ミダゾール−１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル ９２イミダゾー
ル−１−イル ５３ １．２．４−）リアゾール−１−イル １．４９４４１
．２．４−トリアゾール−１−イル １９８−２００（
Ｘ１１２Ａ’、Ｚ）Ｓ）３）１．２．４−）リアゾール
−１−イル ７９Ｌ、２．４−トリアゾール−１−イル
１２７１．２．４−トリアゾール−１−イル ６６１
＋２ｔ４−）リアゾール−１−イル １００−０２表Ｂ
（絖き） ６６− １．２．４−トリアゾール−１−イル １，５６７０１
．２．４−）リアゾール−１−イル ９３１．２．４−
トリアゾール−１−イル １１４イミメゾールー１−イ
ル ５４ １．２．４−）リアゾール−１−イル ８５イミダゾー
ル−１−イル ６５ イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル ７４ イミダゾール−１−イル １．５３９２６７− 表Ｂ（続き） ｎ−２９Ｃ２Ｈ，０−ＣＨ２−Ｃ（ＣＢ５）２−Ｔｌ−
３０ＣＨ３−０−ＣＢ、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｕ−３１Ｃ
２１１，、−０−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ１１３）２−１１−３
２ ＣＨ３−０−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＥ。
Ｈｓ
イミダゾール−１−イル １．５５２４イミダゾール−
１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル １．４８１６１
．２．４−）リアゾール−１−イル ６８−７２（ＸＨ
Ｃりイミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル １３７−３８イミダゾール−
１−イル １．５５８３イミダゾール−１−イル １．
５４９９イミダゾール−１−イル １．５３７１６８− 表Ｂ（続き） ＣＢ。
１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル １．４８１６１
．２．４−）リアゾール−１−イル ６８−７２（ＸＨ
Ｃりイミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル １３７−３８イミダゾール−
１−イル １．５５８３イミダゾール−１−イル １．
５４９９イミダゾール−１−イル １．５３７１６８− 表Ｂ（続き） ＣＢ。
１．２．４−）リアゾール−１−イル ９Ｏ−９２１１
２１４−）リアゾール−１−イル １．５２９８表Ｂ（
続き） Ｃｔ ｎ −５１ｃＨ３−ひ−ＣＥ２−Ｃ’ （ＣＨ３）を−
１，２，４−トリアゾール−１−イル１０８−１１０イ
ミダゾール−１−イル １６５−６８（ＸＥＣＩ）１．
２．４−トリアゾール−４−イル １１２１．２．４４
リアゾール−４−イル １２４１．２．４−）リアゾー
ル−１−イル １．５７５２１ｙ ２１４− トリアゾ
ール−１−イル１．５７０３１．２．４−）リアゾール
−１−イル 粘性油衣Ｂ（ａき） ｎｓ ７０− ７１ − 表Ｂ（Ｉ＃き） ｒｌ イミダゾール−１−イル ６９−７０ ７２− 表Ｂ（続き） ＣＩＩ。
２１４−）リアゾール−１−イル １．５２９８表Ｂ（
続き） Ｃｔ ｎ −５１ｃＨ３−ひ−ＣＥ２−Ｃ’ （ＣＨ３）を−
１，２，４−トリアゾール−１−イル１０８−１１０イ
ミダゾール−１−イル １６５−６８（ＸＥＣＩ）１．
２．４−トリアゾール−４−イル １１２１．２．４４
リアゾール−４−イル １２４１．２．４−）リアゾー
ル−１−イル １．５７５２１ｙ ２１４− トリアゾ
ール−１−イル１．５７０３１．２．４−）リアゾール
−１−イル 粘性油衣Ｂ（ａき） ｎｓ ７０− ７１ − 表Ｂ（Ｉ＃き） ｒｌ イミダゾール−１−イル ６９−７０ ７２− 表Ｂ（続き） ＣＩＩ。
ＣＨ。
ＩＴ−７７ｎ−Ｃ３Ｂ、−Ｃ（ＣＥＪ、−１１−７８Ｃ
Ｈ，二Ｃｔｆ−Ｃ（Ｃ’Ｈ，） ２−ＴＩ−７９ＣＪＩ
、＝Ｃ’１ｌ−Ｃ（ＣＨ，）、 −ＴＩ−８０１−ｃ３
鵡・Ｃ’ （ＣＨ８）を−ＩＩ−８１（ＣＪＩ、 ）３
Ｃ−Ｃ１１２−Ｃ（Ｃ１１３）ｌ−ｎ −８２（ＣＤ、
）８Ｃ−ＣＭ、−Ｃ（Ｃ’Ｈ，）、−ｎ −８３ｉ
−Ｃ，Ｈ，−Ｃ（ＣＨ，）、−イミダゾール−１−イル
８２−８３ １．２．４−）リアゾール−１−イル １５１−５３ｔ
、２．４−）リアゾール−１−イル １０１−０２イミ
ダゾール−１−イル １．５６３６ｔ＋２＋４−）リア
ゾール−１−イル 粘性油イミダゾール−１−イル １
０７／１０１０．０５１．２．４−）リアゾール−１−
イル ９３−９８１０．０４１．２１４−）リアゾール
−１−イル １１０１０．０５１．２１４−トリアゾー
ル−１−イル １．４８５１イミダゾール−１−イル
５４−５６ １＊２＋４−トリアゾール−４−イル １５５−５８７
３− 表Ｂ（続き） ｎ−８４Ｃ１１３−Ｃ（ＣＨ，）、 −ＩＩ−８５ＣＩ
ＣＨ，−Ｃ（ＣＢ５）、−ｎ−８６ＣＪｌ、−Ｃ（ＣＨ
３）、 −１１−８７ＦＣＢ、−Ｃ（ＣＨ３）、−ＴＩ
−８８ＣＦ、５−Ｃ（ＣＨ３）、−Ｈ−８９＃ＩＺ’
（：’Ｚ／２ ＣＨｔ （？ （ＣＨｓ ） を−ｎ−
９２Ｃ，１１，０−Ｃｏ−Ｃ（ＣＨ，）、 −１，２１
４−）リアゾール−１−イル ６５−６フイミダゾール
ーｌ−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル １３５ １．７５ （ＪＴ） １５．８ （ｓ）１．２．４−）
リアゾール−１−イル １５５−５８（×ＨＣＩ）１．
２．４−）リアゾール−１−イル ６０１．２．４−）
リアゾール−４−イル １６８１．２１４−）リアゾー
ル−１−イル １．４７６９１．２．４−）リアゾール
−１−イル １．５２６８１＋２＊４−トリアゾール−
４−イル １８４７４− 表Ｂ（続き） ｌｌ−９７Ｃ１ｉ３−Ｃ（ＣＨ３）、−Ｉｌ−９８Ｃ１
ｌ、−Ｃ（Ｃ１ｌ、）、−１１−１００ＣＩＣＢｔ−Ｃ
（Ｃ１ｌ、）、 −ＩＪ −１０１Ｃ，Ｈ，０−ＣＯ−
Ｃ（ＣＨＨ）を−ｎ−１０２Ｃ！ＥｌｌＯ−ＣＯ−Ｃ（
ＣＢ、）、−ＩＩ−１０３ＢｒＣＥ、−Ｃ（ＣＭＢ）！
−ＩＩ−１０４ ＦＣＢ、−Ｃ（ＣＨ，）、−ｎ−１０
５ＮＣ−Ｃ（ＣＨ３）２− １１−１０６ Ｃ（Ｃ１ｆ３）（ＣＨ，Ｃ１）、−１，
２，４−）リアゾール−４−イル １３４１．２．４−
）リアゾール−１−イル ８５１．２ｔ４−）リアゾー
ル−４−イル １８７ピラゾールー１−イル ５７−６
０ １．２．４−トリアゾール−１−イル 粘性油１．２．
４−トリアゾール−１−イル １．５０５イミダゾール
−１−イル 粘性油 ピラゾール−１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル １５０−５４１
０．２１．２，４−）リアゾール−１−イル 結晶スラ
リー１．２．４−トリアゾール−１−イル １．５０１
２７５−
Ｈ，二Ｃｔｆ−Ｃ（Ｃ’Ｈ，） ２−ＴＩ−７９ＣＪＩ
、＝Ｃ’１ｌ−Ｃ（ＣＨ，）、 −ＴＩ−８０１−ｃ３
鵡・Ｃ’ （ＣＨ８）を−ＩＩ−８１（ＣＪＩ、 ）３
Ｃ−Ｃ１１２−Ｃ（Ｃ１１３）ｌ−ｎ −８２（ＣＤ、
）８Ｃ−ＣＭ、−Ｃ（Ｃ’Ｈ，）、−ｎ −８３ｉ
−Ｃ，Ｈ，−Ｃ（ＣＨ，）、−イミダゾール−１−イル
８２−８３ １．２．４−）リアゾール−１−イル １５１−５３ｔ
、２．４−）リアゾール−１−イル １０１−０２イミ
ダゾール−１−イル １．５６３６ｔ＋２＋４−）リア
ゾール−１−イル 粘性油イミダゾール−１−イル １
０７／１０１０．０５１．２．４−）リアゾール−１−
イル ９３−９８１０．０４１．２１４−）リアゾール
−１−イル １１０１０．０５１．２１４−トリアゾー
ル−１−イル １．４８５１イミダゾール−１−イル
５４−５６ １＊２＋４−トリアゾール−４−イル １５５−５８７
３− 表Ｂ（続き） ｎ−８４Ｃ１１３−Ｃ（ＣＨ，）、 −ＩＩ−８５ＣＩ
ＣＨ，−Ｃ（ＣＢ５）、−ｎ−８６ＣＪｌ、−Ｃ（ＣＨ
３）、 −１１−８７ＦＣＢ、−Ｃ（ＣＨ３）、−ＴＩ
−８８ＣＦ、５−Ｃ（ＣＨ３）、−Ｈ−８９＃ＩＺ’
（：’Ｚ／２ ＣＨｔ （？ （ＣＨｓ ） を−ｎ−
９２Ｃ，１１，０−Ｃｏ−Ｃ（ＣＨ，）、 −１，２１
４−）リアゾール−１−イル ６５−６フイミダゾール
ーｌ−イル 粘性油 イミダゾール−１−イル １３５ １．７５ （ＪＴ） １５．８ （ｓ）１．２．４−）
リアゾール−１−イル １５５−５８（×ＨＣＩ）１．
２．４−）リアゾール−１−イル ６０１．２．４−）
リアゾール−４−イル １６８１．２１４−）リアゾー
ル−１−イル １．４７６９１．２．４−）リアゾール
−１−イル １．５２６８１＋２＊４−トリアゾール−
４−イル １８４７４− 表Ｂ（続き） ｌｌ−９７Ｃ１ｉ３−Ｃ（ＣＨ３）、−Ｉｌ−９８Ｃ１
ｌ、−Ｃ（Ｃ１ｌ、）、−１１−１００ＣＩＣＢｔ−Ｃ
（Ｃ１ｌ、）、 −ＩＪ −１０１Ｃ，Ｈ，０−ＣＯ−
Ｃ（ＣＨＨ）を−ｎ−１０２Ｃ！ＥｌｌＯ−ＣＯ−Ｃ（
ＣＢ、）、−ＩＩ−１０３ＢｒＣＥ、−Ｃ（ＣＭＢ）！
−ＩＩ−１０４ ＦＣＢ、−Ｃ（ＣＨ，）、−ｎ−１０
５ＮＣ−Ｃ（ＣＨ３）２− １１−１０６ Ｃ（Ｃ１ｆ３）（ＣＨ，Ｃ１）、−１，
２，４−）リアゾール−４−イル １３４１．２．４−
）リアゾール−１−イル ８５１．２ｔ４−）リアゾー
ル−４−イル １８７ピラゾールー１−イル ５７−６
０ １．２．４−トリアゾール−１−イル 粘性油１．２．
４−トリアゾール−１−イル １．５０５イミダゾール
−１−イル 粘性油 ピラゾール−１−イル 粘性油 １．２．４−）リアゾール−１−イル １５０−５４１
０．２１．２，４−）リアゾール−１−イル 結晶スラ
リー１．２．４−トリアゾール−１−イル １．５０１
２７５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（α）光合成−禁止活性化合物（除草剤）及び （ｂ） 一般式（２）− Ｒ−Ｃ０−ＣＨ，−，４ｚ （ＩＩ） （式中、Ｒは有機基をあられし、そして、４ｇけアゾー
ル基をあられす） のアゾリルメチルケトン（相乗作用剤）またはそれらの
酸付加塩、 より成る組合せ活性化合物を含有することを特徴とする
除草作用剤。 ２、光合成−禁止活性化合物（除草剤）として、下記式
（Ｉ−、（）〜（Ｉ−／）： （，４）式 （式中、Ｘｌはアミン、随時置換されたアルキリデンア
ミノまたは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし
； Ｘ！は炭素原子１もしくは２のアルキルチオ、各アルキ
ル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を有するアルキ
ル−及びソアルキルアミノ、または炭素原子１〜４のア
ルキルをあられし；そして Ｘｓは随時）・ログンー置換されたｔ−ブチルまたは随
時置換されたフェニルをあられす） のドリアジノン誘導体； （Ｚ？）式 （式中、Ｘ４はアミン、随時置換されたアルキリデンア
ミノまだは炭素原子１もしくは２のアルキルをあられし
： ＸＩは炭素原子１もしくは２のアルキルチ。 オ、各アルキル部分にそれぞれ炭素原子１もしくは２を
有するアルキル−及びソアルキルアミノ、または炭素原
子１〜４のアルキルをあられし；そして Ｘ６は炭素原子１〜６のアルキルまたは随時置換された
フェニルをあられす） のトリアソンソオン誘導体； ＜Ｃ＞式 （式中、Ｘｉは塩素、それぞれ炭素原子１もしくは２を
有するアルコキシまたはアルキルチオをあられし； Ｘ８はアルキル部分に炭素原子１〜４を有するアルキル
アミノをあられし；そしてＸＱは随時シアノ−置換され
た炭素原子１〜４のアルキルをあられす） のトリアジン誘導体； （Ｄ）式 （式中、ｘｌｏは随時置換されたフェニル、ベンゾチア
ゾリルまたは随時置換されたチアジアゾリルをあられし
； Ｘ１１は水素まだはメチルをあられし；Ｘ１！はメチル
をあられし；そして Ｘ１Ｍは水素、炭素原子１〜４のアルキル、炭素原子１
もしくは２のアルコキシまたは炭素原子２〜４のアルキ
ニルをあられす）の尿素誘導体； （Ｅ）式 ％式％） （式中、Ｘ１′は炭素原子６までのアルキル、炭素原子
１〜４のアルコキシ、炭素原子２〜４のアルケニル、ま
たは炭素原子３〜６のシクロアルキルをあられし菖そし
て Ｘｉ”は随時置換されたフェニルをあられす）のカル？
キシアニリド誘導体； ＣＦ）式 （式中、Ｘ１６は炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素
原子５〜７のシクロアルキルをあられし寥 Ｘ１７はハロゲンをあられし； Ｘ１８は炭素原子ｌもしくは２のアルキルをあられし菖 またはＸ１７とＸｌａは一緒に攻って随時置換されたア
ルキレン鎖または随時置換された融合ベンゼン環をあら
れし；そして ＸＩ９は−ＣＯ−または一５Ｏ２−基をあられす） のウラシル誘導体； （Ｇ）式 （式中、Ｘ２０け炭素原子１〜４のアルキルま ６ − たは随時置換されたフェニルをあられし暮そして Ｘｔｌは炭素原子１〜４のアルコキシまたは各アルキル
部分に炭素原子１もしくは２を有するジアルキルアミノ
をあられす） のビスカルバノー１導体； （Ｈ）式 （式中、ｘ２２は随時置換されたフェニルをあられし； Ｘｌはアミン、各アルキル部分にそれぞれ炭素原子１も
しくは２を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノをあられし；そして Ｘ”はハロダンをあられす） のビリダジノン誘導体；及び （Ｊ）式 （式中、ｘ■はハロダンをあられし；そしてＸ”はハロ
ダンをあられす） のヒドロキシベンゾニトリル誘導体； の活性化合物群からの化合物を含有することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記歓の除草作用剤。 ３、光合成−禁止化合物（除草剤）として、式％式％ （ ジン）を含有するととを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の除草作用剤。 ４、活性化合物の組合せにおいて、（１）光合成−禁止
活性化合物（除草剤）対（２）式（２）のアゾリルメチ
ルケトン（相乗作用剤）の重量比が１：０．２５ないし
１：１００そあることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の除草作用剤。 ５゜該重量比が１：５ないし１：５０であることを特徴
とする特許請求の範囲第４項記載の除草作用剤。 ６、該重量比が１：１０ｆｉいし１：２０であることを
特徴とする特許請求の範囲第５項記載の除草作用剤。 ７、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の組合
せ活性化合物を使用することを特徴とす−〇 − る雑草の防除法。 ８、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の組合
せ活性化合物を伸展剤及び／または表面活性剤と混合す
ることを特徴とする、除草作用剤の調製法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（ロ）のアゾリルメ
チルケトンを相乗作用剤として光合成−禁止除草剤と組
合せて使用することを特徴とする方法。 １０、特許請求の範囲第１項記載の式（６）のアゾリル
メチルケトンを相乗作用剤として特許請求の範囲第３項
ｌ記敞の式（■−、４−ｔ）の４−アミノ−６−ｔ−ブ
チクー３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５−
オン（メトリブジン）の除草活性化合物と組合せて使用
することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3335767.6 | 1983-10-01 | ||
| DE19833335767 DE3335767A1 (de) | 1983-10-01 | 1983-10-01 | Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit azolylmethylketonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092201A true JPS6092201A (ja) | 1985-05-23 |
Family
ID=6210735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59200694A Pending JPS6092201A (ja) | 1983-10-01 | 1984-09-27 | アゾリルメチルケトンと組合わせた光合成‐禁止除草剤を含有する除草作用剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0139227A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6092201A (ja) |
| AU (1) | AU3356584A (ja) |
| BR (1) | BR8404893A (ja) |
| DE (1) | DE3335767A1 (ja) |
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| IL (1) | IL73091A0 (ja) |
| PL (1) | PL249793A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA847648B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6422857A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-25 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl derivative |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3334779A1 (de) * | 1983-09-26 | 1985-04-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyethyl-azol-derivate |
| GB8424799D0 (en) * | 1984-10-02 | 1984-11-07 | Ici Plc | Biocide composition |
| JPH0674839B2 (ja) * | 1985-11-29 | 1994-09-21 | 株式会社豊田中央研究所 | 無段変速機用油圧制御装置 |
| CN113072437B (zh) * | 2021-03-08 | 2022-07-01 | 京博农化科技有限公司 | 一种合成丙硫菌唑中间体1-(1-氯环丙基)乙酮的方法 |
-
1983
- 1983-10-01 DE DE19833335767 patent/DE3335767A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-19 EP EP84111146A patent/EP0139227A3/de not_active Withdrawn
- 1984-09-26 AU AU33565/84A patent/AU3356584A/en not_active Abandoned
- 1984-09-26 IL IL73091A patent/IL73091A0/xx unknown
- 1984-09-27 JP JP59200694A patent/JPS6092201A/ja active Pending
- 1984-09-28 PL PL24979384A patent/PL249793A1/xx unknown
- 1984-09-28 DK DK468484A patent/DK468484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-09-28 BR BR8404893A patent/BR8404893A/pt unknown
- 1984-09-28 ZA ZA847648A patent/ZA847648B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6422857A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-25 | Bayer Ag | Azolylmethyl-cyclopropyl derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK468484A (da) | 1985-04-02 |
| EP0139227A3 (de) | 1985-07-10 |
| AU3356584A (en) | 1985-04-04 |
| DK468484D0 (da) | 1984-09-28 |
| DE3335767A1 (de) | 1985-04-11 |
| EP0139227A2 (de) | 1985-05-02 |
| BR8404893A (pt) | 1985-08-20 |
| ZA847648B (en) | 1985-05-29 |
| PL249793A1 (en) | 1985-06-04 |
| IL73091A0 (en) | 1984-12-31 |
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